JPS62169778A - ピリジルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１は直鎮状若しくは分岐状の０１〜Ｃ７アル
キル基を表わし、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基
を表わし、Ｒ３は直鎖状若しくは分岐状の６〜Ｃ７アル
キル基を表わし、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基
を表わし、Ｒ５は水酸基またはハロゲン原子を表わす。

〕 で示されるピリジルピリミジン誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る植物病害防除剤に関するものである。

本発明者等は、多くの植物病害に対して、予防的、治療
的あるいは浸透移行的防除効力を有する化合物について
鋭意検討を重ねた結果、上記一般式（１）で示されるピ
リジルピリミジン誘導体を見い出した。

本発明化合物によって防除できる植物病害としては、イ
ネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　
）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａ
−ｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ）、ムギ類の眼紋病（アイスポット）　（
Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓ
ｐｏｒ−ｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ　）、葉枯病（５ｅｐ
ｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　、カンキツの黒点
病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅ
　ｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、リンゴの斑点落葉
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｌｔ　）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、ナシの黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）　、黒斑
病（Ａ　１　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉ　ａ
ｎａ）、ブドウの黒とう病（Ｅ　１ｓｉｎｏｅ　ａｍｐ
ｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｏｒｅｌｌａｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、ウリ類の炭そ病（ＣｏｌｌｅｔｏｔＣｏ
ｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈＬｒｎｌａ　）、トマトの輪紋病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ　）、アブラナ科
野菜の黒斑病（Ａ　１　ｔｅｒｎａ−ｒｉａ　ｊａｐｏ
ｎｉｃａ）、白斑病（Ｇｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂ
ｒａｓｓ−ｉｃａｅ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌ　ｌ
ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）
、ジャガイモの夏痩病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等があげられる。

本発明化合物のうち、Ｒ５が水酸基である一般式 〔式中、Ｒ”は水酸基を表わし、Ｒ１、伜、Ｒ３および
Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるピリジル
ピリミジン誘導体は、一般式 〔式中、Ｒ１およびＰは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体およびその塩と、一
般式 ％式％（１） 〔式中、Ｒ６は低級アルキル基を表わし、Ｒ３およびＲ
４は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるβ−オキソ
カルボン酸エステルを溶媒中、塩基の存在下反応させる
ことによって製造することができる。

この反応の反応温度は５０℃〜１５０℃、反応時間は１
時間〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は、ピ
コリンアミジン誘導体〔■およびその塩１当量に対して
、β−オキソカルボン酸エステルＣＩ）は１〜１゜５当
量、塩基は触媒量〜１．５当量である。溶媒としては、
メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類、ピリジ
ン、Ｎ、　Ｎ　　−ジメチルホルムアミド、水等あるい
はそれらの混合物があげられ、塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有
機塩基等があげられる。

反応終了後の反応液は、必要に応じ、塩を一過等で除去
し、減圧濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する。

なお、ここで用いるピコリンアミジン誘導体（１）は通
常、塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等の塩であ
るが、遊離のピコリンアミジン誘導体（１）は、これら
の塩を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
あるいはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド等にて中和する等の通常
の方法にて得ることができる。

また、本発明化合物のりち　Ｒ１１がハロゲン原子であ
る一般式 〔式中、Ｒ”’はハロゲン原子を表わし　Ｒ１、ＲＩ　
ＳＲ１およびＲ４は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリジルピリミジン誘導体は、上記で得られ
たピリジルピリミジン誘導［１’）とハロゲン化剤とを
反応させることによって製造することができる。

この反応の反応温度は６０°Ｃ〜１５０°Ｃ１誘導体Ｃ
Ｉ’）１当量に対してハロゲン化剤は１〜１０当量であ
る。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等があげ
られるが、液状のハロゲン化剤は無溶媒でもよい。

ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、ホスゲン、オキ
シ塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化リン、三臭化リン
等があげられる。

反応終了後の反応液は、減圧濃縮後、水酸化ナトリウム
等の無機塩基等で中和後、有機溶媒抽出および濃縮等の
通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー
、再結晶等の操作によって精製する。

次に本発明化合物の製造法を示す。

製造法１ （ｉ−ｎ−プロピルピコリンアミジン塩酸塩５ｙをエタ
ノール１００　ｔｔと金属ナトリウム０．６１１／から
ＫＩＪしたナトリウムエトキシドエタノール溶液に溶解
し、これにｎ−ブチリル酢酸エチルエステル４．１６　
ｆｌを加え、８時間加熱還流した。反応液を冷却後、塩
を枦去し、炉液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をヘキ
サンで洗浄して４−ヒドロキシ−６−ｎ−プロピル−２
−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリミジン５．
６１を得た。

ｍ、　ｐ６１０６．５℃ ＰＭＲ（ＣＤ３Ｃ１）８ｍ）１）ｍ　：　０．９９　（
ｔ、　６Ｈ，２ＸＣＨａＣＨａＣＨａ　、　Ｊ＝７．２
Ｈｚ　）６．２９　（ｓ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ
ｅ　−Ｈ’　）７．８１　（ｄ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｄｉ
ｎｅ−Ｈ’　、　Ｊ＝７．８Ｈｚ　）７．８０（ｔ、　
ＩＨ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ　−Ｈ’　、　Ｊ＝７．８Ｈｚ
）８．８０　（ｄ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｈ３，
Ｊ＝７．８Ｈ２）製造法２ ４−ヒドロキシ−６−ｎ−プロピル−２−（６−ｎ−プ
ロピル−２−ピリジル）ピリミジン４ｆに氷冷下オキシ
塩化リン４ＩＩを加え、これを８時間加熱還流した。室
温に放冷した後、氷水２００ｄに注下し、ＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液で約ｐＨ８にした後クロロホルム（１０
０ｇｌＸ８）で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮して得られたオイル状残渣を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／ア
セトン＝８／１　’）で精製して、４−クロロ−６−ｎ
−プロピル−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）
ピリミジン８．０８Ｆを得た。

ｎ廿１．５６６９ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ５　）δｐｐｍ　：　０．９９　（ｔ
　＊　６　Ｈ＃　２　×ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ１８，Ｊ＝７
．２Ｈ２）７．２０　（ｓ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉ
ｎｅ−Ｈ５）７．２４（ｄ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ
−Ｈ５，ｊ＝７．２Ｈｚ）７、’ｌ　１　（ｔ、　ＩＨ
，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ　−Ｈ’　、　Ｊ＝’（’、２Ｈｚ
　）８．２５　（ｄ、　ＩＨ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｈ’
　、　Ｊ＝７．２Ｈ２）次にこのような製造法によって
製造できる本発明化合物のいくつかを第１表に示す。

本発明化合物を製造する場合の原料化合物である一般式
〔Ｉ〕で示されるピコリンアミジン誘導体およびその塩
は以下の方法により製造できる。

すナワち、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　４８　１８
７５〜１８７７（１９８Ｂ）等に記載されている方法で
製造できる一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるシアノピリジン誘導体と、一般式％式％ 〔式中、Ｒ７は低級アルキルを表わし、Ｍはアルカリ金
属を表わす。〕 で示されるアルコキシドとを反応させることによって、
一般式 〔式中、Ｒ”　、Ｒ”およびＲ７は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるイミデートを製造することができる。アルカ
リ金属としてはナトリウム、カリウム等があげられる。

この反応の反応温度は１０°Ｃ〜５０℃、反応時間は１
時間〜４８時間であり、反応に供される試剤の証はシア
ノピリジン誘導体（ＩＶ）１当量に対してアルコキシド
〔Ｙ〕は０．１〜１低級アルコール、例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等であり、好まし
くはメタノール、エタノールがあげられる。

反応終了後の反応液は、酸により中和し、減圧濃縮した
後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩を枦去し
、炉液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作によ
って精製する。

次いで得られたイミデート（ＶＩ）と塩酸、臭化水素酸
、酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩とを反応させることに
よって、一般式（１）で示されるピコリンアミジン誘導
体を製造することができる。

仁の反応の反応温度は８０℃〜１００°Ｃ１反応時間は
８０分間〜６時間であり、反応に供される試剤の量は、
イミデート〔■〕１当量に対してアンモニウム塩は１〜
１．１当量である。溶媒としては低級アルコール、好ま
しくはエタノールと水との混合溶媒があげられる。

反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、再結晶等の操作によって精製する。

次に、これら原料化合物の製造例を参考例として示す。

参考例１　〔ピコリンアミジン誘導体〔ｌ〕（塩酸塩）
の製造〕 ２−シアノ−６−ｎ−プロピルピリジン１（１’をメタ
ノール１００　ｍｌと金属ナトリウム０．８２ｆより調
製したナトリウムメトキシドメタノール溶液に溶解した
。−夜装置の後酢酸０．８２ｆを加え減圧濃縮し、得ら
れた残渣にエーテル２００ｄを加え不溶物を枦去した後
、減圧濃縮してメチルピコリンイミデー）１１．５Ｆ（
収率９４％）を得た。

次いで、これに塩化アンモニウム８．４５Ｆを水２０ｇ
＋／に溶解し、エタノール８０ｓｓｌを加え、１時間加
熱還流した。反応液を放冷の後、充分に減圧濃縮した後
、得られた結晶状残渣をアセトンで洗浄して、６−ｎ−
プロビルーピコリンア廻ジン塩酸塩を１２．２Ｆを得た
。

”＊　ｐ＊　１７　Ｂ、０°Ｃ 次にこのような製造法によって製造されるピコリンアミ
ジン誘導体ＣＩ）およびその塩のいくつかを第２表に示
す。

第２表 一般式 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉
剤、液剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、インドナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホＣはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン綜合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物１２．５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物２９．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して
乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物１１．２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物２８．２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物６．２部、カオリンクレー８８部およびタ
ルク１０部をよ（粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物２７．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。

これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは
土壌施用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して
用いることにより、防除効力の増強を゛期待できる。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長
調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもで
きる。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．１ｆ〜５０ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、ｏ、ｏｏｉ％〜０．５％であり、粒剤
、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する
。

次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は第８表の化合物記号で示す。

第　　８　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認めれば「
４」、８０部程度認めれば「８」、５０部程度認めれば
「２」、７０部程度認めれば「１」、それ以上で化合物
を供試していない場合の発病状態と差が認められなけれ
ば「０」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１．２
．８．４．５で示す。

試験例１　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
２に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日装置
いた後、防除効力を調査した。その結果を第４表にしめ
す。

第４表 試験例２　イネいもち病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、いもち
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、
暗黒、多湿下で１６時間装いた後、製剤例１に準じて水
和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、２
８℃、暗黒、多湿下で８日間生育し、防除効力を調査し
た。

その結果を第５表にしめす。

第　　５　　表 試験例８　イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種し
、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗に、製剤例４
に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布しＪコ
。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌の含Ｉｌ！Ｉ寒天懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下
で４日間量いた後、防除効力を調査した。その結果を第
６表にしめす。

第　　６　　表 試験例４　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播株し、温室内で
２０日間育成した。第４〜５大葉が展開したリンゴの幼
苗に、製剤例１に翻して水和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布し１こ。散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液
を噴震、接種した。接種後、１５℃、多湿下で４日置い
た後、さらに照明下で１５日間生育し、防除効力を調査
した。

その結果を第７表にしめす。

第　　７　　表 試験例５　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し、ＭＢＣ耐性眼紋病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多
湿下で４日間置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を第８表にしめす
。

第　　８　　表 試験例６　コムギ葉枯病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗に、葉枯
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、
暗黒、多湿下で８日間置き、さらに照明下で４日間生育
した後、製剤例２に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、１６℃照明下で１１日間生育さ
せて、防除効力を調査した。その結果を第９表にしめす
。

第　　９　　表 試験例７　キュウリ炭そ病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半日）を
播種し、温室内で１４日間育成した、子葉が展開したキ
ュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病菌の
胞子懸濁液を噴影、接種した。接種後、２８°Ｃ１多湿
下で１日量いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第１０表にしめす。

第　　１０　　表 （４０完）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状若しくは分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿
   ７アルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または低級ア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾３は直鎖状若しくは分岐状のＣ
   ＿１〜Ｃ＿７アルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
   たは低級アルキル基を表わし、Ｒ＾５は水酸基またはハ
   ロゲン原子を表わす。〕 で示されるピリジルピリミジン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状若しくは分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿
   ７アルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または低級ア
   ルキル基を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体およびその塩と、一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は直鎖状若しくは分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿
   ７アルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子または低級ア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾６は低級アルキル基を表わす。 〕 で示されるβ−オキソカルボン酸エステルとを溶媒中、
   塩基の存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５′は水酸基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、
   Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と同じ意味を表わす。〕で示
   されるピリジルピリミジン誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状若しくは分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿
   ７アルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または低級ア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾３は直鎖状若しくは分岐状のＣ
   ＿１〜Ｃ＿７アルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
   たは低級アルキル基を表わし、Ｒ＾５′は水酸基を表わ
   す。〕で示されるピリジルピリミジン誘導体とハロゲン
   化剤とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５″はハロゲン原子を表わし、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と同じ意味を表わす。 〕 で示されるピリジルピリミジン誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状若しくは分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿
   ７アルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または低級ア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾３は直鎖状若しくは分岐状のＣ
   ＿１〜Ｃ＿７アルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
   たは低級アルキル基を表わし、Ｒ＾５は水酸基またはハ
   ロゲン原子を表わす。〕 で示されるピリジルピリミジン誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする植物病害防除剤。