JPS63307865A - 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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JPS63307865A
JPS63307865A JP2857487A JP2857487A JPS63307865A JP S63307865 A JPS63307865 A JP S63307865A JP 2857487 A JP2857487 A JP 2857487A JP 2857487 A JP2857487 A JP 2857487A JP S63307865 A JPS63307865 A JP S63307865A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、置換チアゾールカルボン酸誘導体、その製造
法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する
。
〈従来の技術〉 成る種の置換チアゾールカルボン酸誘導体に殺菌活性が
認められることはＣｈｅｍ　Ａｂｓｔｒ、　ＴＯ８７７
９９ｊ（Ｓ、Ａｆｒｉｃａｎ　６７０６．６８１　Ｕｎ
ｉｒｏｙａｌ。
Ｉｎｃ）、Ｇ、Ａ、ＷｈｉｔｅらＰｅ５ｔｉｃｉｄｅ　
Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ　Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇ
ｙ　５　　、　８８０−８９５　（１９７５）およびＭ
、５ｈｅｌｌらＰｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｙ　６０　　
、　１１６４−１１６９（１９７０）に記載されている
。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながらこれらの文献に例示されている化合物は、
効力等の点で不充分であり、必ずしも満足すべきものと
は言い難い。従って、かかる欠点の少ない薬剤の開発が
望まれている。
く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌活性
を有する化合物を開発すべく種々検討した結果、下記一
般式〔Ｉ〕で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体
、特にその置換インダニルアミン誘導体が、上述のよう
な欠点の少ない優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１はメチル基、エチル基またはトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｘはアミノ基、メチル基または塩素
原子を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ２は水素原子またはメチル基を表わす、〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体（以下、本
発明化合物と称する。）、その製造法およびそれを有効
成分として含有する農園芸用役１剤を提供するものであ
る。
本発明化合物は、皿々の植、物病原菌、持に担子菌類に
属する微生物による植物病害に対して予防的、治療的、
浸透移行的殺菌効力を有し、環境への影響も少ない等殺
菌剤の有効成分として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
たとえばイネの紋枯病［有］ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏ
ｌａｎｉ　）、疑似紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
ｏｒｙｚａｅ。
Ｒｏｓｏｌａｎｉ　ｌ［Ｂ型）、ムギ類のさび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ、ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ、Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　、　Ｐ。
ｈｏｒｄｅｉ　）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　１ｎｃａ
ｒｒａｔａ　、　Ｔ。
１ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ。
Ｖ、ｎｕｄａ）、各種作物の立枯病（Ｒｊｌｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａｓｏｌａｎｉ　）、白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕ
ｍｒｏｌｆｓｉｉ）　、ジャガイモ、ビート（７）　Ｉ
Ｊゾクトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ
）、ナシの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈ
ａｒａｅａｎｕｍ）％　リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａｉｎａｅｑｕａｒｉｓ　）、牧草、芝生等の葉腐病
（Ｒｈ１ｚｏ−ｃｔｏｎｉａｓ、ｏｌａｎｉ　）、白絹
病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉχ葉さび病（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓｔｉｆｏｌｉｉ　）　、雪腐病（Ｔｙ
ｐ−ｈｕｌａ　１ｎｃａｒｎａｔａ　、　Ｔ、　１ｓｈ
ｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ　）等が挙げられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
〔製法（ａ）〕
本発明化合物のうち一般式 〔式中、Ｒ，、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わす
う　〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体は誌 〔式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸またはその反応性
誘導体と一般式 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
置換アミノインダン誘導体とを反応させることによって
製造することができる。
該反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが、
一般的には、溶媒の存在下に行なわれる。
上記反応に於いて、用いられる溶媒としては、例工ば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロル
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、水等が挙げられ
、好ましくは、テトラヒドロフランが挙げられる。
上記反応に用いられる試剤の量は、一般式ｒｆｆ’）で
示される置換アミノインダン誘導体１当量に対して、一
般式側〕で示される置換チアゾールカルボン酸またはそ
の反応性誘導体は、０．４〜１．５当量、好ましくは、
０．５〜１．１当量の範囲である。
上記反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度で行
なわれるが好ましくはＯ′Ｃから溶媒の沸点までの温度
で行なうことができる。
使用する一般式〔虚〕で示される置換チアゾールカルボ
ン酸あるいはその反応性誘導体としては、対応するカル
ボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エ
ステル類等をあげることができる。
上記反応は、使用する一般式〔纏〕で示される置換チア
ゾールカルボン酸あるいはその反応性誘導体に応じて適
当な反応助剤の存在下に反応させることができる。たと
えば、カルボン酸を使用する場合には、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド、五塩化リン等が使用でき、またカル
ボン酸エステルを使用する場合には、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等が使用できるうさらに酸
ハロゲン化物または酸無水物を使用する場合には、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン等を使用することができる。
これら反応助剤は通常触媒量から２当量の範囲で使用さ
れるが、好ましくは０１９５〜１．１当量で反応を行な
うことができる。
反応終了後の反応液はろ過、水洗等の後、溶媒を留去し
、必要に応じ再結晶等の操作に付し目的化合物を得るこ
とができる。
〔製法（ｂ）〕
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｒ，およびＲ２は前記と同じ意味を表わし、Ｚ
は、アミノ基またはメチル基を表わすう〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体は一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される置換アミノインダン誘導体と一般式％式％ 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるチ
オアミド誘導体とを反応させることにより製造すること
ができる。
該反応において、反応溶媒は必ずしも必要でエン、キシ
レン等の炭化水素類、クロルベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類、メタノール、エタノール等のアルコール類ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、水等が挙げら
れる。
上記反応に用いられる試剤の量は、特に制限されるもの
ではないが、通常、一般式〔■〕で示される置換アミノ
インダン誘導体１当量に対して、一般式〔■〕で示され
るチオアミド誘導体は、０．５〜１０当量、好ましくは
１〜８当量の範囲である。
上記反応は、溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、
好ましくは、０°Ｃから溶媒の沸点までの温度で行なう
ことができる。
また、上記反応において、必要に応じて反応助剤として
塩基を用いることもでき、使用できる塩基としては、ア
ンモニア水、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等のアミンや炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩
基が挙げられる。
反応終了後の反応液はろ過、水洗等の後、溶媒を留去し
、必要に応じ再結晶、クロマトグラフィー等の操作に付
すことにより目的化合物を得ることができる。
〔製法（Ｃ）〕
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わす
う〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体は、一般式
〔夏〕で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体とチ
オノ化反応試薬とを反応させることにより製造すること
ができる。
上記反応に用いられるチオノ化反応試薬としては、五壱
化燐、２．４−ビス（メチルチオ）−１，３，２，４−
ジチアジホスフェタン−２゜４−ジスルフィド、２．４
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジ
チアジホスフエタンー２．４−ジスルフィド等が挙げら
れる。
と記反応に於いて、反応溶媒は必ずしも必要ではないが
、一般的には、溶媒の存在下に行なわれる。
上記反応に用いられる試剤の量は、特に制限されるもの
ではないが、通常、一般式（１）で示される置換チアゾ
ールカルボン酸誘導体１当量に対しチオノ化反応試薬は
、０．５〜２０当量、好ましくは１〜１０当量の範囲で
ある。
上記反応は、溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、
好ましくは、Ｏ″Ｃから溶媒の沸点までの温度で行なう
ことができる。
反応終了後の反応液は、濃縮あるいは抽出し、水洗後、
必要に応じ再結晶等の操作に付すことにより一般式０１
ｉｉ）で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体を得
ることができる。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常
は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、
液剤等に製剤して用いる。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、１！
量比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％
含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパツール、エチレンクリコール、セロソルブ等
のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界市活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、希釈せずそのまま、または例えば水で
希釈して植物体に直接施用するか、あるいは土壌に施用
する。
さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布または散粉す
るか、土壌表面へ散布、散粉または散粒するか、あるい
は必要に応じてその後さらに土壌と混和するなど種々の
形態で使用できる。
また、種子処理剤として用いる場合には、種子粉衣処理
、種子浸漬処理等して用いることがでもる。また、他の
殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強を
も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長−１節剤、肥料、土壌改良剤と混合し
て用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる
。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．５ｇ〜１００Ｎ、好ましくは、１ｇ〜
５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は、ｏ、ｏｏｔ％〜
１％、好ましくは、０．００５％〜０．５　Ｘであり、
粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用
する。
〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明する。
まず、製造例を示すつ 製造例１　（製法（ａ）による化合物（５）の合成）１
．１−ジメチル−４−アミノインダン０．８２　ｆ　（
５，０７ｍｍｏｌ　　）、ピリジ：１０．４８Ｆ　（６
，０８ｍｍｏｌ　　）およびテトラヒドロフラン１０ｍ
１の溶液に水冷下、内温５°Ｃ以下で攪拌しながら、２
−クロロ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸クロ
ライド０．９９Ｆ（５，０７皿ｏ１　）をテトラヒドロ
フラン８−に溶解させた溶液を滴下した。滴下完了後室
温で一晩攪拌し、ついで水および酢酸エチルを加えて分
液した。有機層は５Ｘ塩酸、水の順で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥したつ溶媒を溜去することにより
得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、これを乾燥する
ことにより１．５１ｆのＮ−（１，１−ジメチル−４−
インダニル）−２−クロロ−４−メチルチアゾール−５
−カルボン酸アミドが得られた（収率９８％）。
製造例２　（製法（ａ）による化合物（６）の合成）２
−クロロ−４−メチルチアゾール−６−カルボン酸２５
２ｗＩｇ（１，４２ｒｒｕｎｏｌ　）および１−（８−
ジメチルアミノプロピル）−８−エチルカルボジイミド
メチオダイド４２２岬（１，４２ｍｍｏｌ　）を塩化メ
チレン１０−に溶かし、室温にて１時間】拌した後、こ
れに１゜１．８−トリメチル−４−アミノインダン２４
９　Ｗ　（１，４２ｍｍｏｌ　）を加え６時間還流下反
応させたつ次いで反応液に塩化メチレンおよび水を加え
分液し、有機層を濃縮袋カラムクロマトグラフィー（展
開液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）で精製
することにより、２０４ｗ９のＮ−（１，１，ｌ１ｌ−
トリメチル−４−インダニル）−２−クロロ−４−メチ
ルチアゾール−５−カルボン酸アミドが得られた（収率
４８Ｘ）。
製造例８　　（製法（ｂ）による化合物（４）の合成）
Ｎ−（１，１−ジメチル−４−インダニル）アセト酢酸
７ｔド１．００１Ｆ　（４，０８ｍｍｏｌ　　）および
チオ尿素０．６２　ｆｌ　（３，１６ｍｍｏｌ　　）ヲ
ヘンゼン１０−に溶解させ室温にてこれに塩化スルフリ
ル０．５５１　（４，０ｓｍｍｏｔ　）　ヲヘンゼン５
−に溶かした液を滴下した。同一温度で２時間反応後、
１時間還流下に反応させ、１晩放置した。次いで反応液
を濃縮し、熱水にとかした後、２８％アンモニア水で中
和し、結晶を析出させた。生じた結晶を熱時ろ過し、水
洗後乾燥することにより１．０ＯｆのＮ−（１，１−ジ
メチル−４−インダニル）−２−アミノ−４−メチルチ
アゾール−５−カルボン酸アミドが得られた（収率８１
％）。
製造例４　　（製法（ｂ）による化合物（８）の合成）
Ｎ−（１，１−ジメチル−４−インダニル）−２−クロ
ロアセト酢酸アミドｉ、　ｔ　４　ｙ（４，０８ｍｍｏ
ｌ　　）およびチオ酢酸アミド０．８０１　（４，０８
ｍｍｏｌ）　　をテトラヒドロフラン１０−にとかし、
還流下に８時間反応させた。
生じた反応液に無水炭酸カリウム０．５６　ＩＩ（４，
０８ｍｍｏｌ　）を加えて４時間還流下反応させた。生
じた反応液に酢酸エチルおよび水を加え、分液し、有機
層を濃縮後カラムクロマトグラフィー（展開液ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル５０：５０）で精製することにより０
、５２　ｆのＮ−（１，１−ジメチル−４−インダニル
）−２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸アミ
ドが得られた（収率４８％）。
゛　製造例５　（製法（Ｃ）による化合物（１２）の合
成）Ｎ−（１，１，８−トリメチル−４−インダニル）
−２−メチル−４−トリフルオロメチル−５−カルボン
酸アミド０．２Ｏｆおよび２．４−ビス（メチルチオ）
−１，３，２゜４−ジチアジホスフェタンー２．４−ジ
スルフィド０．１８９をテトラヒドロ７ラン５−にとか
し還流下１０時間反応させた。反応後、反応液を濃縮し
、残渣をシリカゲルをつめたカラムクロマトグラフィー
（展開液；ｎ−ヘキサン：クロロホルム−テトラヒドロ
フラン＝６：２：１）により処理し、０．１４　（ｌの
Ｎ−（１，１，８−トリメチル−４−インダニル）−２
−メチル−４−トリフルオロメチル−５−カルボン酵チ
オアミドを得た。（収率６５Ｘ） この様な製造法によって製造できる本発明化合物をまと
めて第１表に示す。
第１表 一般式 本発明化合物の合成に用いられる原料化合物のうち、２
−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カ
ルボン酸誘導体の製法につき以下に詳しく説明する。
参考例１　　２−メチル−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−５−カルボン酸エ チルの合成 ２−クロロ−４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチ
ル６．００ＩＩおよびチオ酢酸アミド２．０６　ｆｌを
酢酸８０ｄにとかし還流上攪拌しながら６時間反応させ
た。反応後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した後、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。
残渣をシリカゲルをつめたカラムクロマトグラフィー（
展開液；ｎ−ヘキサン／クロロホルム／テトラヒドロフ
ラン＝６：２：１）にて処理し、８．７ｇの２−メチル
−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸
エチルを得た（収率５６％） ＰＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ　４．８８　（２Ｈ、Ｑ　
、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　）　。
２．７２（８Ｈ，ｓ、１．８６（８Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０
Ｈｚ）。
Ｆ−Ｎ、ＭＲ（ＣＤＣＩ　、／ＣＦＳ　Ｃ００Ｈ）　　
δ＋１７．０（８Ｆ、ｓ）参考例２　　２−メチル−４
−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸の 合成 ２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−
カルボン酸エチル１．８ｇ、水酸化カリウム０．４ｇを
水およびエタノールそれぞれ５−づつの混合液に溶解さ
せ、室温にて１部反応させたつ反応後反応液を濃縮後、
希塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃
縮することにより０．８９ｆの２−メチル−４−トリフ
ルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸が得られた。
参考例８　　２−メチル−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−５−カルボニルク ロライドの合成 ２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−
カルボン酸０．５　Ｏｆを塩化チオニル５−に加え、２
時間還流下に反応させた。反応後反応液を濃縮すること
により０．５４９の２−メチル−４−トリフルオロメチ
ルチアゾール−６−カルボニルクロライドを得た。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々５０部、リグニン
スルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部を
よく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々２部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒
剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々２５部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート濁剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々２部、カオリンク
レー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１部、水８９部を
混合し、液剤を得る。
次に本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用で島る
ことを試訪例で示す。なお、本発明化合物は、＠１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
第　　２　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければｒ５Ｊ　、１０に程度認めれば
ｌ−４Ｊ　、８０部程度認めればｒ８Ｊ　、５０部程度
認めれば鴎」、７０部程度認めれば「１」、それ以上で
化合物を供試していない場合の発病状態と差が認められ
なければ「０」として、０〜５の６段階に評価し、０．
１．２．８．４．６で示す。
試験例１　　イネ紋枯病予防効果拭動 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近Ｉ＆８８
号）を播穏し、温室内で６０日間育成シた。６〜７葉が
展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供
試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布４時間後、イネ
紋枯病菌の含薗寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果
を第８表に示す。
第　　８　　表 試験例２　　イネ紋枯病浸透移行効果試験１８０−容の
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３８号
）を播種し、温室内で８週間育成した。、６〜７葉が展
開したイネに、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合
物を、水で希釈し、その所定量を土壌に潅注後７日間温
室内で育成し、イネ紋枯病菌含菌寒天片を貼付接種した
。接種後２８゛ｃ、多湿下で４日間育成し、防除効力を
調査した。
その結果を第４表に示す。
第　　４　　表 試験例８　　インゲン白絹病予防効果試験２６〇−容プ
ラスチックポットにあらかじめムすま培地で培養した白
絹病原菌を砂壌土とよく混合し詰めた。その上にインゲ
ン（大正金時）を播種した。製剤例１に準じて水和剤に
した供試化合物を水で希釈し、その所定量を土壌に潅注
した。潅注後８週間温室内で育成し、地際部の茎の発病
程度により防除効力を調ｉした。その結果を第５表に示
す。
第５表 試験例４　　コムギ裸黒穂病種子処理試験製剤例１に串
じて水和剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度
にし、その桑液にコムギ裸黒穂病菌（Ｕｒｔｉｌａｇｏ
　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　を接種感染させたコムギ頂子（
農林６１＠）を入れ、２４時間浸漬処理した。その後、
圃場に播種して栽培し、出穂後に穂の発病吠態により防
除効力を調査した。その結果を第６表に示す。
第　　６　　表 試験例５　　コムギ赤さび病治療効果試験プラスチック
ポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播種し
、温室内で１ｏ日間育成した。第２〜８葉が展開したコ
ムギ赤さび病菌の胞子を接種した。接穏後２８°Ｃ多湿
下で１日育成し、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合
物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後２８°Ｃ照明下で７
日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第７表に
示す。
第　　　７　　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、種々の植物病ＪｉＸ苗、特に担子菌類
に属する微生物による植物病害に対して卓効を示すこと
から、殺菌剤の有効成分として種々の用途に用いること
ができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基、エチル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わし、Ｘはアミノ基、メチル基または塩
    素原子を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基、エチル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わし、Ｘはアミノ基、メチル基または塩
    素原子を表わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸またはその反応性
    誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示される置換アミノインダン誘導体とを反応させるこ
    とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、ＸおよびＲ＿２は前記と同じ意味を表
    わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基、エチル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わし、Ｘはアミ ノ基、メチル基または塩素原子を表わし、Ｒ＿２は水素
    原子またはメチル基を表わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体をチオノ化
    反応試薬と反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、ＸおよびＲ＿２は前記と同じ意味を表
    わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体の製造法。
  4. （４）チオノ化反応試薬が五硫化燐、２，４−ビス（メ
    チルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−
    ２，４−ジスルフィドまたは２，４−ビス（ｐ−メトキ
    シフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン
    −２，４−ジスルフィドである特許請求の範囲第３項記
    載の製造法。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基、エチル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基
    を表わす。〕 で示される置換アミノインダン誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚはアミノ基またはメチル基を表わす。〕 で示されるチオアミド誘導体とを反応させることを特徴
    とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、ＺおよびＲ＿２は前記と同じ意味を表
    わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体の製造法。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基、エチル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わし、Ｘはアミノ基、メチル基または塩
    素原子を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし
    、Ｒ＿２は、水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示される置換チアゾールカルボン酸誘導体を有効成分
    として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006508088A (ja) * 2002-10-28 2006-03-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト チアゾール−（ビ）シクロアルキル−カルボキシアニリド類

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