JPS6019761A - スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は以下の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１、Ｂ２は互いに同じであっても異なっても
よいアルキル基を表わし　ＢＳは水酸基、ア、Ｂ４ ルコキシ基、　−ＭＸＲ，基（ただし、Ｂ４　、　ＢＳ
は互いに同じであっても異なってもよい水素原子、アル
キル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、カルボキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、１，３．４−チア
ジアゾール−２−イル基、１−カル？キシー２−フエニ
ルエチル基ヲ表わす）２モルホリノ基、Ｎ−アルキルピ
ペラジノ基またはＮ−アルキルピペラジノアルキル基を
表わす。〕 で示される新規化合物、その塩、そのｄ　ｌ’ｌ’ｒ法
およびそれを有効成分とする脂園芸用病害防除剤に関す
るものである。

一般式（Ｔ）で示される化合物スルホニルベンヅアミド
銹導体（以下、本発明の化合物と云う。）は以下に示さ
れる反応により合成される。

すなわち、一般式（６）で示される２−［２−（（（（
ジメチルアミノ）メチレン）アミノ）スルホニル〕ベン
ゾイル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−ｓ　（２Ｈ
）−オン　１．１−ジオキシド（特開昭５４−１０９９
６８号）に一般式（ホ）で示される各種のアミン類、各
種のアルコール類、水などを反応させることによって合
成される。

（式中Ｂｌ　、　Ｒ２、Ｂ３は前記に同じ）本反応は一
般に有機溶媒中で行われる。一般式−で示される化合物
が水またはアルコール類、すなわち′Ｒ３が水酸基やア
ルコキシ基である場合には適当な塩基、例えば水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ、第三級アミンなどの存在下で反
応を行うのが好ましい。反応温度は通常、氷冷〜８０°
Ｃ程度で行われる。

本発明の化合物およびその合成法は共に文献に未記載の
新規なものであや、本発明はこれらの新＝　５− 規化合物とその合成法およびその農園芸作物病害に対す
る優れた防除効果等の発見に基いてなされた農園芸用病
害防除剤を提供することを目的とするものである。

本発明者等は先に一般式（社）で示される２−〔２−（
（（（ジアルキルアミノ）メチレン〕アミン〕スルホニ
ル〕ベンゾイル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−３
（２Ｈ）−オン　１，１−ジオキシドが優れた植物病害
防除作用を有することを見出した（％開昭５４−１０９
９６８号）が、さらに本系統の化合物の合成とその有効
性に関して研究を進めた結果、前記の如く、本化合物と
広く各種の核試薬との反応によりイソチアゾリン環の選
択的な開環が起こり、一般式（Ｉ）で示される新規化合
物が得られることおよびここに得られた安定な開環体は
、従来植物病害防除作用発現に必要な構造として一般に
考えられていた環状スルホニルカルＣイミド構造を有し
ていないにもかかわらず、意外にも優れた薬効を示すこ
とを見出し、本発明をなすに至ったものである。

本発明の化合物は極めて安定ヂな化合物であり、容易に
は再閉環或いは加水分解後ベンゾイソチアゾリン環への
再閉環等を起こしにくい特徴を有しており、容易に加水
分解や分子内閉環によってサッカリンを生成するサッカ
リン前駆体とも云うべき他の既知誘導体（例えば特開昭
５（Ｓ−１３５２８７号）とは作用機作的にも区別され
る可能性が示唆される。

以上の方法によって得られる本発明の化合物の列を以下
に挙げる。

化合物Ｉ　Ｎ−（（２−（カルボキシ）フェニル〕スル
ホニル）−２−（（［（ジメチルアミノ）メチレン〕ア
ミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド化合物２Ｎ　−（（２
（メトキシカルボニル）フェニル〕スルホニル）−２−
（（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニ
ル〕ペンヅアミド 化合物ｓ　１ｌ−（Ｃ２−（エトキシカルボニル）フェ
ニル〕スルホニル）−２−［（（（ジメチルアミノ）メ
チレン〕アミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド 化合物４　Ｎ−（（２−（ｎ−ブトキシカルボニル）フ
ェニル〕スルホニル）−２−（［：（（ジメチルアミノ
）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物５Ｎ−（（２−（ｎ−オクチルオキシカルボニル
）フェニル）スルホニル）−２−（［［（ジメチルアミ
ノ）メチレン〕アミン〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物６　ｋｌ−［（２−（ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル）フェニル］スルホニル）−２−（（［（ジメチルア
ミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物７　Ｎ−〔〔２−メチルカルバモイル）フェニル
〕スルホニル）−２−１：［（（ジメチルアミノ）メチ
レン〕アミノ〕スルホニル〕ペンツアミド 化合物８　Ｎ−（［２−（Ｍ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）フェニル〕スルホニル）−２−（（（（ジメチルア
ミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物９　Ｎ−［［２−（１１−イソプロピルカルバモ
イル）フェニル］スルホニル）−２−（［（（ジメチル
アミノ）メチレン）アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物１０　Ｎ−（Ｃ２−Ｃモルホリノカルボニル）フ
ェニル〕スルホニル）−２−（（（（ジメチルアミノ）
メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物１１　Ｎ−（［：２−（（４−メチルピペラジノ
）カルボニル〕フェニル〕スルホニル）−２−（（（（
ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペン
ヅアミド 化合物１２　Ｎ−（（２−（（（２−アミノエチル）ア
ミノ）カルボニル）フェニル）スルホニル）−２−（［
（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕
ペンヅアミド ２−（（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スル
ボニル）ベンゾアミド 化合物１４　Ｎ−［（２−［［（２−ジエチルアミノエ
チル）アミノ〕カルボニル〕フェニル）スルホニル）−
２−［：［（（ジメチルアミノ〕メチレン〕アミノ〕ス
ルホニル〕ペンヅアミド化合物１ｓ　Ｎ−（［：２−［
［：　（カルボキシメチル）アミノ〕カルボニル〕フユ
ーニル〕スルホニル）−２−（（：ＣＤ’メチルアミノ
）メチレン′〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物１６　Ｎ−［（２−１ｍ’（（２−カルボキシエ
チル）アミノ〕カルボニル〕フェニル〕スルホニル）−
２−［（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スル
ホニル〕ペンヅアミド化合物１７　Ｎ−［：（２−［：
（（（エトキシカルボニル）メチル〕アミノ〕カルボニ
ル〕フェニル〕スルホニル）−２−（（（（ジメチルア
ミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ペンヅアミド 化合物１８　Ｎ−（：（２−（［ｌ−ジメチルアミノ−
ｎ−プロピル）アミノ〕カルボニル〕フエニル〕スルホ
ニル）−２−［（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミ
ノ〕スルホニル〕ベンヅアミド −（（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホ
ニル〕ベンヅアミド 化合物２０　１Ｊ−［［：２−［（（１，５，４−チア
ジアゾール−２−イル）アミノ〕カルボニル〕フェニル
〕スルホニル）−２−［［：［（ジメチルアミノ）メチ
レン〕アミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド 化合物２１　Ｎ−［［２−（（（１−カルボキシ−２−
フェニルエチル）アミノ〕カルボニル〕フェニル〕スル
ホニル）−２−（（［（ジメチルアミノ）メチレン〕ア
ミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド 化合物２２　Ｎ−（（２−（メトキシカルボニル）フェ
ニル〕スルホニル）−２−〔［（ジ−ｎ−ブチルアミノ
）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド 次に、本発明の化合物中の代表的な例について合成法と
物性値を示す。尚、上述の化合物番号はＶ下の合成例、
製剤例および試験例において参照される。

合成例１ Ｎ−０２−（カルボキシ）フェニル〕スルボニル）−２
−［（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホ
ニル〕ベンヅアミド（化合物１）２−１ｍ２−（［（ジ
メチルアミノ）メチレン〕アミノ〕スルホニル〕ベンゾ
イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５（２Ｈ）−
オン１．１−ジオキシド（式（２）の化合物）４２１ｍ
ｇを含水アセトンに溶解し、重炭酸水素ナトリウムの１
規定水溶液２１を加え、室温で２日放置した。溶媒を留
去して化合物１のジナトリウム塩を白色無定型の粉末と
して得た（収量４６８ｍｇ）。ここに得られたジナトリ
ウム塩を水に溶解し、酢酸エチルを加え、次いで１Ｎ−
塩酸２１を加え攪拌し、酢酸エチル層を分離し、酢酸エ
チルを留去した。残留物とじて得られた粗結晶を含水メ
タノール（メタノール：水＝約１０７１）より再結晶し
、融点１６８〜１６９℃の無色結晶として化合物１１２
０ｍｙが得られた。

化合物１のジナトリウム塩のＩｎ−スペクトル（Ｎｕｊ
ｏｌ）　ｃｍ−’：　１６”＋０．１５８５．１３４０
゜１２６０．１１５０，１１１５，１０６６．９５８゜
９１／＋、８５５．７Ｓ５ 化合物１の工Ｒ−スペクトル（ＮｕｊＯｌ　）　α−１
：３５５０．５２２０，１７４６，１７３１．１６９Ｂ
。

６５０．１４＜５０，１４３８，１５４５．１５０Ｂ。

１２４２．１２１２，１１７０，１１５７．１１５Ｂ。

１１２５．１０５Ｂ、９０８，８４７，７９３，７７５
゜７５６．７０５，６５７，６５５，６０４化合物１の
ＮＭＲスペクトル（ＤＭＥＩＯ−＋１１！Ｓ　。

ＴｓＦ）δ；　８．５９〜７．６２　（９Ｈ、ｍ　、芳
香環およびメチンプロトン）　；　５．１２　（５Ｈ，
ａ、　−ＯＨ，）２．９２　（５Ｈ，ｓ、−０Ｈ３） 合成例２ Ｎ−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル〕スルホ
ニル）−２−［：Ｃ（（ジメチルアミノ）メチレン〕ア
ミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド（化合物２） ２−（２−（（（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ
〕スルホニル〕ベンゾイル）−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−３（２Ｈ）−オン　１．１−ジオキシド（式（
６）の化合物）８４２ｍｙ（２ミリモル）をメタノール
５０ｍに懸濁し、水冷下ナトリウムメトキサイドのメタ
ノール溶液（１ミリモル／ｆｆ）４１を加え、室温に戻
して３時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を水１０ｄＫ
？ａかし、これに１Ｎ−塩酸を加えて強醸性にすると、
白色の結晶が析出した。これを濾過、水洗、乾燥して化
合物２を得た。融点１７８〜１８０°Ｃ（メタノールよ
り再結晶）、収量（再結晶前のもの）８２７ｉｇ。

工Ｒ−スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）　ｔｎｔ−”　＝　５
２５　ｏ。

１７２９．１７００．１６５Ｂ、１５６９，１ｊ＄Ｓ４
゜１４４１．１４５１，１５５７．１５４Ｂ、１３２２
゜１！＋０４，１２７０，１２４５．１１７Ｂ、１１６
０゜１１２４．１１０５，１０５９．９ｔ５１，９５３
゜９１４．８９６，８４８，８５７，７９５，７５９゜
７２９．６５９，６０５、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−（１（Ｓ
、ＴＳＦ）δ：　８．５３〜７．５７　（９Ｈ，ｍ、芳
香環およびメチンプロト７）　；　５．Ｂ　７　（３Ｈ
，！ｌ、　−０−ＯＨ，）　；５．１０　（３Ｈ，８，
−（ＩＨ３）；　２．９０　（３Ｈ，ｓ、−０Ｈ３）元
素分析値’　０ＩｌｌＨＩ９Ｎ３０７Ｓ２　（４５５，
４９）として計算値：　ａ、　４７．６７；Ｈ，４，２
２；Ｎ、　ｑ、２７　（％）分析値：　０．４７．８９
；Ｈ，４，２０；Ｎ、　９．１１　（％）合成例３ ｙ−［：Ｃ２−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル〕
スルホニル）−２−４（［：　（ジメチルアミノ）メチ
レン〕アミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド（化合物７） ２−（２−［［（（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ
〕スルホニル〕ベンゾイル）−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−５（２Ｈ）−オン１，１−ジオキシド（式（６
）の化合物）４．２Ｆを乾燥ジメチルホルムアミド６ｄ
中に加え、モノメチルアミン４０％水溶液１．７１を加
えた。室温で２時間放置後、６０°Ｃに１時間加温した
のち溶媒を減圧下留夫した。残渣に水を加え、次いで１
Ｎ−塩酸約１１ｍ／を加えて析出する結晶を濾過、水洗
、乾燥し、尖兵色の結晶性粉末として化合物７を得た。

収量１７２　ｆ　、勧中点１７４〜１７７℃（メタノー
ルより再結晶）。

工Ｒ−スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）　ｃｎｒ−’　：　５
５０９゜３３４９．２８９９，１６５２，１６１２，１
５６４゜１３７７．１３４９，１５１６，１５００，１
２５５゜１１７Ｂ、１１４５，１１１５，１ｎ６１，９
８９゜９５８．９１４，８９５，８４５，７８３，７５
８゜７２９．６６０，６０９、 ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６　、　Ｔ　Ｓ　Ｐ）
δ：８，２３〜７．１０　（９Ｈ，ｍ、芳香環およびメ
チンプロトン）；２．９９　（５Ｈ，ＩＩ、−〇Ｈ１１
）　；　２．８２　（５Ｈ，８，−０Ｈ８）；２．７２
　（５Ｈ，ｃｌ　、　Ｊ　＝　４．５　Ｈｚ、　−ＮＨ
ＯＨ，）元素分析値”＋ａＨ＋ａＮａＯｓＳ２（４５０
，４９）として計算値：　０．４７．９９；Ｈ，４，０
２；ＩＪ、　１２．４５　（％）分析値：　０．４６，
５０；Ｈ，４，９７；Ｎ、　１５．５５　（％）合成例
４ Ｎ−（［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニ
ル〕スルホニル）−２−［（（（ジメチルアミノ）メチ
レン〕アミノ〕スルホニル〕ベンヅアミド（化合物８） ２−（２−（［［（ジメチルアミノ）メチレン〕アミノ
〕スルホニル〕ベンゾイル）−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−５（２Ｈ）−オン　１．１−ジオキシド（式（
５）の化合物）４．２ｉを乾燥ジメチルホルムアミド６
　ｍｌに懸濁し、ジメチルアミンの４０％水溶液２．４
８７を加え室温に２時間放置後、６０℃に：５ｏ分加温
した。溶媒を留去後、水を加えて溶液とし、これに１Ｎ
−塩酸１１ｍを加え、析出する結晶を濾過、水洗、乾燥
して無色の結晶として化合物８を得た。収Ｊｉ　４．４
２　ｉ、融点１６６〜１６７°Ｃ（分解）（含水メタノ
ールより再結晶）。

工Ｒ−スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−”　：　２９ｏ
２゜１６Ｂ７．１６５９．１５８７．１５＋５７，１４
２６゜１４０２．１５７８，１５５１，１５１６，１２
７２゜１２５７．１１７４，１１５５，１１２１，１１
０１゜１０６０．９１７．．８’９５，８５２，８５２
，７９７゜７７１．７５５，７５７，６０４，５８１，
５６２、）ｉＭＢスペクトル（ＤＭＳＯ−１１１５、’
１’ＳＰ）δ：　８．４２〜７．１７　（９Ｈ，ｖｎ、
芳香環およびメチンプロトン）；　５．０６　（３Ｈ，
ｅ、　−ＯＨＭ）　；　２．９９　（３Ｈ，ｓ、　−Ｏ
Ｈ，）；　２．８Ｂ　（３Ｈ，ｓ、一旦！！、）　；　
２．７９　（５Ｈ，８，ブｈ）元素分析値’　ｏｌＱＨ
ｚＧ”４ｏ６ｓ２　（４６４，５２）として計算値：　
０．４９．１２；Ｈ，４，３３；Ｎ、１２．０６　（％
）分析値：　０．４９．０１　；Ｈ，４，７５；Ｎ、１
２．ｎ５　（％）以上の化合物の他に、合成例３または
４に準じて合成された化合物の例を第１表に示す。

第１表 ・　１８００〜１３００ｃＩｎ−”間の吸収帯のみ記載
し、他の波数領域の吸収帯は省略 ・・　元素分析値 次に、本発明の化合物の用途と用法について述べる。

本発明の農園芸用病害防除剤はイネいもち病。

イネ白葉枯病、キュウリ斑点細菌病などの各種病害に対
する防除効果にすぐれ、特にイネいもち病に対する防除
効果にすぐれている。

本発明による農園芸用病害防除剤は有効成分が前記一般
式（Ｔ）で示される化合物であることに留意すべきであ
ることを除けば農園芸用病害防除剤として採用し得る任
意の形態をとることができる。

具体的には上記一般式（Ｔ）で示される化合物の１種ま
たはそれ以上をそのままもしくは水、固体担体その他の
適当な担体を用いて稀釈し一必要に応じて展着剤等の補
助剤を加えて使用するかあるいは農薬製造に一般的に使
用される方法によって各種の液体または固体担体と混合
し、必要ならば湿展剤、展着剤１分散剤、乳化剤、固着
剤、滑沢剤等の補助剤を加え、水和剤、液剤、粉剤、微
粒剤等の種々の製剤形態にして使用することができる。

これらの製剤を製造するに当って、液体相体としては前
記一般式（■）で示される化合物に対して溶剤となり得
るもの、まだは補助剤等によって分散もしくは溶解させ
得るものが用いられる。たとえば水、芳香族炭化水素類
、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコー
ル類、エステル類。

エーテル類、ケトン類、アミド類、ジメチルスルホキシ
ド等があげられる。固体担体としては粘土。

カオリン、タルク、珪藻土、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、シリカ等の鉱物質粉末類１粒状物。

木粉、樹脂類その他の有機質粉末および粒状物を用いる
ことができる。補助剤としては非イオン。

陽イオン、陰イオン、両性各界面活性剤、ガム類。

脂肪酸またはその塩類、燐脂質、多糖類、ポリアルコー
ル類等があげられる。これらの担体あるいは補助剤は病
害防除の目的を達成するために適切な割合で配合して用
いることができる。

本発明の農園芸用病害防除剤は農園芸作物の茎葉に散布
して用いることができるほか、種子等に粉衣あるいは浸
漬施用するなどの方法により固着または浸透せしめて使
用することもでき、水面や水中あるいは土壌表面や土壌
中等の生育環境に適用することができる。さらに適用に
際して他の農園芸用薬剤、たとえば各種の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、植物生長調節剤や肥料と混用することがで
きる。

本発明の農園芸用病害防除剤を液剤として作物の茎葉部
に散布して使用する場合には、通常散布液中に前記一般
式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種が５０ない
し２０００ＰｐＩの濃度で含まれるようにするのが望ま
しく、濃厚少量散布、航空機散布等の場合には、必要に
応じてより濃厚な薬液として使用することができる。粉
剤１粒剤、微粒剤等として用いる場合には、０．１ない
し５０％含まれるようにすることが望ましく、水和剤と
しては５ないし８０％含まれるようにすることが望まし
い。

施用量は対象病害の種類、対象作物の種類、生育状態、
施用態様、その他によって変化せしめ得るが、例えば水
田でイネの病害防除に使用する際の例をあげれば、粒剤
ならば１０アール当り１ないしＩＤｋｇ、粉剤等ならば
１ｏアール当シ１ないし１０ｋｇ、水和剤あるいは乳剤
ならば５０ないし５０００倍液を１０アール当り５ない
し２００１程度の施用量が一般的である。

以下に本発明の製剤例を示すが、本発明は下記の諸例に
限定されるものではない。

化合物１　５０ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　５リグ
ニンスルホン酸カルシウム　３ クレー　４２ 上記成分物質を均一に粉砕混合して有効成分５０％を含
む水和剤を得た。

カルボキシメチルセルロース　５ クレー　９１ 上記の成分物質を混合し、適当量の水を加えて練合し、
成型乾燥して有効成分４％を含む粒剤を得た。

化合物２　２０ キシレン　３０ ジメチルホルムアミド　５５ ポリオキシエチレンラウリルフエニールエーテル　１０
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム　５上記成分物
質を混合溶解して有効成分２０％を含む乳剤を得た。

化合物１２　３ ステアリン酸カルシウム　１ 含水硅酸　１ クレー　５０ タルク　４５ 上記成分物質を均一に混合粉砕して有効成分３％を含む
粉剤を得た。

次に試験例によって本発明の農園芸用病害防除剤の有用
性を説明する。

（１）　イネいもち病防除効果試験 試験例１ 葉面散布法による防除効果試験 直径６．５０の樹脂製ポットで１ポット当り８木兄育苗
した４葉期のイネ苗（品種：十石）に前記製剤例１と同
様の方法により製剤した水和剤を所定濃度の散布液に希
釈調製してスプレーガンを用いて３ボット当り４０ｍ１
宛を散布した。

風乾後、２４℃の温室に入れ、イネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子懸濁液を均
一に噴霧して接種し、−夜温室に保ったのち、人工気象
室内に移して発病させた。接種７日後に発病した病斑を
計数調査し、下記の式によって防除価を算出した。

試験の結果を示せば第２表の通りである。

第　２　表　葉面散布法によるイネいもち病防除効果・
対照薬剤には０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルジチオ７
オスフエートを有効成分として３０％含有する市販の殺
菌剤〔ヒノザン乳剤１日本特殊農薬■製造〕を用いた。

試験例２ 水面施用による防除効果試験 ５０００分の１アールのワグネルボットに１ポット当り
１株３木兄移植生育せしめた６〜７葉期のイネを用い、
水深を約２ｃｒｎとしてその土壌表面に製剤例２と同様
の方法で製剤した粒剤を１ポット当り６０１ｇ宛均−に
散布した。薬剤施用１４日後に試験例１の場合と同様の
方法でイネいもち病菌を接種して発病させ、１０日後に
病斑数を計数調査して防除価を算出した。試験の結果は
第６表の通りである。

第３表　水面施用によるイネいもち病防除効果　（続き
）３０− ・　対照薬剤１はｏ、ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジ
ルチオホスフェトを有効成分として１７％含有する市販
の殺菌剤〔キタジンＰ粒剤、クミアイ化学工業■製造〕
を用いた。

φ傘対照薬剤２は５−アリルオキシ−１，２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシドを有効成分として８
％含有する市販の殺菌剤〔オリゼメート粒剤、明治製菓
■製造〕を用いた。

（２）　イネ白葉枯葉病防除効果試験 試験例３　シ唾注施用によるイネ白葉枯病防除効果試験 直径６．５傷の樹脂製ポットで育苗した５葉展開期のイ
ネ苗（品種：十石）を用い、製剤例１と同様の方法で製
剤した水和剤を所定濃度になるように水で稀釈して調製
した薬液を１ポツト当Ｊ）５０ｄ宛土壌表面Ｋｌ［注し
て薬剤処理し、処理後側の容器におさめて湛水条件とし
た。薬剤処理１０日後に上位２葉にイネ白葉枯病菌（Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｅｔｒｉｓ　ｐｖ、
　ｏｒＴＪａｅ　）の懸濁液を針接種し、２８〜５０℃
の人工気象室内に保って発病せしめ、接種１０日後に生
じた病斑の長さを計測調査し、下記の式によって防除価
を算出した。試験の結果は第４表の通勺である。

・　対照薬剤にはフェナジン−５−オキシドラ有効成分
として１０％含有する市販の殺菌剤〔フェナジン水和剤
、明治製菓■製造〕を用い、接種翌日に散布処理した。

（３）　キュウリ斑点細菌病防除効果試験試験例４　植
穴施用によるキュウリ斑点細菌病防除効果試験 本葉第２葉展開初期のキュウリ苗（品種：ときわ地這）
を用い製剤飼２と同様にして製剤（−九粒剤を１株当り
６ｆＩ宛植大の土壌に混和したのち定植した。１区５株
、６反覆側。定植５日後にキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓ
ｅａｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ、　ｌａｃ
ｈｒｙｍａｎｓ　）懸濁液を噴霧して接種し、４週間後
に発病程度を０（健全）、１　（発病面積＝１〜５％）
、２（同：６〜２０％）、５　（同＝２１〜５０ダ）、
４（同：５０％以上）の指数により調査し、下記の式に
よって防除価を算出した。試験の結果は第５表の通りで
ある。

対照薬剤には水酸化第２銅を有効成分として８３％含有
する市販の殺菌剤〔コサイド水和剤。

三共■製造〕のｉ　ｏｏｏ倍液を定植翌日より１週間間
隔で４回散布した。

特許出願人　明治製菓株式会社 第１頁の続き ＠発　明　者　井上重治 横浜市緑区つつじが丘１６−２ 手続補正書（自発） 昭和５８年１０月３１日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 特願昭５８−１２７７７８ ２、発明の名称 スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれ
を有効成分とする農園芸用病害防除剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 明治製菓株式会社 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄および 発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の通りに訂正する。

（２）　明細書第３頁下から第２行目の「ルキル基、」
と「ジアルキルアミノアルキル基」の間に「アミノアル
キル基、」を加入する。

（以上） 特許請求の範囲 （１１以下の一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は互いに同じであっても異なっても
よいアルキル基を表わし、Ｒ３は水酸基、アルに同じで
あっても異なってもよい水素原子、アルルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシ
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、１，３
．４−チアジアゾール−２−イル基、１−カルボキシ−
２−フェニルエチル基を表わす）１モルホリノ基、Ｎ−
アルキルピペラジノ基またはＮ−アルキルピペラジノア
ルキル基を表わす。〕 で示されるスルホニルベンヅアミド誘導体およびその塩
。

（２）　以下の一般式 で示される化合物に一般式Ｒ３Ｈ（式中Ｒ３は前記に同
じ）で示される化合物を反応させることを特徴とする以
下の一般式 で示されるスルホニルベンヅアミド誘導体およびその塩
の製造法。

（３）　以下の一般式 で示されるスルホニルベンヅアミド誘導体およびその塩
を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。

　３−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１以下の一般式 〔式中、Ｂｌ、Ｉｌｌは互いに同じであっても異なって
   もよいアルキル基を表わし　Ｒ３は水酸基、ア７′Ｒ４ ルコキシ基ｒ　”　％　１５基（ただし、Ｈａ、’ｓは
   互いに同じであっても異なってもよい水素原子、アルキ
   ル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基、カルボ午ジアルキル基、
   アルコキシカルボニルアルキル基、１，５．４−チアジ
   アゾール−２−イル基、１−カルｆキシー２−フェニル
   エチル基を表わす）９モルホリノ基、Ｎ−アルキルピペ
   ラジノ基またはＮ−アルキルピペラジノアルキル基を表
   わす。〕 で示されるスルホニルベンヅアミド誘導体およびその塩
   。 （２）　以下の一般式 で示される化合物に一般式Ｒ３Ｈ（式中Ｒ３は前記に同
   じ）で示される化合物を反応させることを特徴とする以
   下の一般式 で示されるスルホニルベンヅアミド誌導体およびその塩
   の製造法。 （３）以下の一般式 で示されるスルホニルベンヅアミド誘導体およびその塩
   を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。