CN100413848C - 酰基氨磺酰苯甲酰胺、含其的作物保护组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I的酰基氨磺酰基苯甲酰胺和包含其的作物保护组合物。在此式I中，R1、R2、R3、R4和R5是各种有机基团且X是CH或N。

Description

酰基氨磺酰苯甲酰胺、含其的作物保护组合物及其制备方法
本发明涉及包含酰基氨磺酰苯甲酰胺和(如果适宜)农药的作物保护组合物，且还涉及某些酰基氨磺酰苯甲酰胺和涉及其制备方法。
当使用农药防治农业或森林作物栽培中的有害生物体时，作物通常在或大或小的程度上以一种本身为人所不期望的方式被所采用的农药损害。这种影响特别是在将大量的除草剂用于作物如玉米、稻或禾谷类时，且主要是在苗后施用的情况下遇到。在一些情况下，通过使用安全剂或解毒剂，可以保护植物，使之不受农药的植物毒性损害，同时不影响农药对有害生物体的农药活性。
迄今为止公开的安全剂具有各种化学结构。因此，US-A 4 902 304公开了喹啉-8-氧基-链烷酸衍生物作为二苯基醚类和吡啶氧基苯氧基苯丙酸类除草剂的安全剂，且EP-A 0 520 371公开了异噁唑啉和异噻唑啉作为各种除草剂的安全剂，其中在后一份文献中提到芳氧基苯氧基羧酸、磺酰基脲和咪唑啉酮类作为优选的除草剂。
在Nippon Kagaku Kaishi，1975，123-126，(Chem.Abstr.[化学文献]，(1976)，84：17204)中，Imai等描述了三类酰基氨磺酰基苯甲酰胺，特别是下述化合物：
2-(苯甲酰基氨磺酰)-N-苯基苯甲酰胺
2-(苯甲酰基氨磺酰)-N-苄基苯甲酰胺
4-(2-苯甲酰基氨磺酰苯甲酰氨基)苯甲酸
未提及这些化合物的特别生物活性或其它性能。
EP-A 0 562 512公开了在吡啶环的2位或6位上带有氨基羰基的酰基氨磺酰基苯甲酰胺。EP-A 0 590 520公开了在吡啶环的2位或6位上任选由酯基取代的酰基氨磺酰基苯甲酰胺。EP-A 0 673 932提到在吡啶环的2位和6位上均带氨基羰基的酰基氨磺酰苯甲酰胺。在这三份公开文献中，提到的酰基氨磺酰苯甲酰胺是作为纤维变性疾病的药物描述的。酰基氨磺酰苯甲酰胺的安全剂作用是迄今为止尚未知晓的。
当使用安全剂保护作物不受农药损害时，已发现在许多情况下，已知的安全剂仍有某些缺点。这些缺点包括：
·安全剂降低农药的活性，特别是除草剂对有害植物的活性
·作物保护性能不充分
·与给定的除草剂组合时，可以采用的安全剂/除草剂的作物谱不够宽
·给定的安全剂不能与充分大数量的除草剂组合。
本发明的目的是提供包含具有改进安全作用的化合物和任选的农药的组合物。
此目的是通过包含任选的一或多种农药的作物保护组合物实现的。该组合物包含至少一种式I的酰基氨磺酰苯甲酰胺，如果适宜也可以是其盐形式，
Figure C9880958400061
其中
X是CH或N；
R1是氢、杂环基或烃基，其中最后提到的二种基团任选由一或多个相同或不同选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SONH2和Za-Ra；
R2是氢、羟基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基，其中最后提到的五个基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
R1和R2与连接其的氮原子一起形成3-至8-元饱和或不饱和环；
R3是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或Zb-Rb；
R4是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、磷酰基、CHO、CONH2、SO2NH2或Zc-Rc；
Ra是碳链由氧间断一次或多次的(C2-C20)-烷基，是杂环基或烃基，其中最后提到的二种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基；
Rb和Rc相互独立地是碳链由氧间断一次或多次的(C2-C20)-烷基，是杂环基或烃基，其中最后提到的二种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、(C1-C4)-卤代烷氧基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基；
Za是选自下列的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRd或SO2NRd；
Zb和Zc相互独立地是直接键或选自下列的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd或C(O)NRd；
Rd是氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基；
n  是0至4的整数，和
m  在X是CH的情况下，是0至5的整数，且在X是N的情况下，是0至4的整数。
上下文中提到的术词具有如下的含义：
术语“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
术语“(C1-C4)-烷基”应理解为具有1、2、3或4个碳原子的直链或支链烃基，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。相应地，具有更大范围碳原子的烷基应理解为含有相应于此范围的碳原子数目的直链或支链饱和烃基。因此，术语“(C1-C6)-烷基”包括上述烷基，以及例如，戊基、、2-甲基丁基、1，1-二甲基丙基和己基。
如果烷基的碳链被多个氧原子间断，其意是指二个氧原子在任何时候均不直接相邻。
“(C1-C4)-卤代烷基”应理解为术语“(C1-C4)-烷基”之下提到的烷基，其中一或多个氢原子由相应数目的相同或不同卤原子，优选氯或氟替代，如三氟甲基、1-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基和1，1，2，2-四氟乙基。
“(C1-C4)-烷氧基”应理解为其烃基具有术语“(C1-C4)-烷基”之下给出的含义的烷氧基。对包括更大范围碳原子的烷氧基应作相应的理解。
具有所述碳原子范围前缀的术语“烯基”和“炔基”指具有相应于此范围碳原子数目的直链或支链烃基，此烃基具有至少一个可以在所讨论的不饱和基团任一位置上的双键或三键。因此，“(C2-C6)-烯基”指，例如，乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。“(C2-C6)-炔基”指，例如，乙炔基、炔丙基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基和2-己炔基。
“(C3-C8)-环烷基”指单环状烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基和双环状烷基，如降冰片基。
“(C3-C8)-环烷基氧基”和“(C3-C8)-环烷基硫基”应理解为上面提到的(C3-C8)-环烷基之一，该环烷基经氧或硫原子连接。
“(C1-C6)-烷硫基”是其烃基具有术语“(C1-C6)-烷基”之下给出的含义的烷硫基。相应地，术语“(C1-C8)-烷基亚磺酰基”是例如，甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基亚磺酰基，且“(C1-C6)-烷基磺酰基”是例如，甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-和叔丁基磺酰基。
“单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基”是由一或二个相同或不同的上述定义的烷基取代的氮原子。其它的组合术语，如(C3-C6)-环烯基和[(C1-C6)-烷硫基]羰基根据上述定义作相应的理解。
术语“芳基”应理解为碳环、单、二-或多环状芳族基团，优选是具有6至14个，特别是6至12个碳原子，如苯基、萘基或联苯基，优选苯基。
术语“杂环基”指单-或二环状基，它完全饱和、部分或完全不饱和且它含有一至五个相同不同的选自由氮、硫和氧的原子，但其中二个氧原子不能直接相邻且在环上存在至少一个碳原子，例如是噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噁唑、咪唑、异噻唑、异噁唑、吡唑、1，3，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，4-三唑、1，2，3-三唑、1，2，3，4-四唑、苯并[b]噻吩、苯并[b]呋喃、吲哚、苯并[c]噻吩、苯并[c]呋喃、异吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并吡唑、苯并噻二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，4，5-四嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、喹啉、1，8-二氮杂萘、1，5-二氮杂萘、1，6-二氮杂萘、1，7-二氮杂萘、2，3-二氮杂萘、吡啶并嘧啶、嘌呤、喋啶、哌啶、吡咯烷、噁唑啉、四氢呋喃、四氢吡喃、异噁唑烷或噻唑烷基。
“烃基”是直链、支链或环状烃基，它可以是饱和、部分饱和、不饱和或芳族的，例如，是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基和芳基，优选是具有至多20个碳原子的烷基、烯基或炔基，或具有3至6个环原子的环烷基，或是苯基。
在其中有二或多个R3和/或R5存在于苯环或吡啶环的情况下，即，如果m和/或n大于1时，这些基团均可相同或不同。
如果式I中的R1是烃基，此烃基具有优选至多20个碳原子。如果此烃基还带有其它含有碳的取代基，此烃基R1的所有碳原子的总数优选为2至30。
在其中Za、Zb和/或Zc是不对称的二价单元的情况下，即，其中连接允许有二种可能性的情况下，在每一种情况下，Za、Zb、Zc一方面与Ra、Rb、Rc而在另一方面与分子剩余部分连接的二种可能性均包括在式I中。
取决于取代基的种类和连接，式I化合物可以存在立体异构体。如果，例如，存在一或多个烯基，则可以出现非对映异构体。如果，例如，存在一或多个不对称碳原子，则可能出现对映体和非对映体。立体异构体可以从制备获得的混合物通过常规分离方法获得，例如通过色谱分离过程。也可能通过采用立体选择性反应，使用旋光起始原料和/或辅助剂，选择性地制备立体异构体。因此本发明涉及所有的立体异构体及其混合物，它们均包含于式I中，但未作具体定义。
式I的各种取代基组合的可能性应这样理解，它应符合化学化合物合成的一般原则，即，技术人员知道化学上不稳定或不可能的化合物是不可能形成的。
式I化合物可以形成盐。盐形成可以通过碱作用于那些带有酸性氢原子(例如，在R4＝H或R5＝COOH情况下)的式I化合物而发生。适合的碱是例如有机胺且也可以是铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾和碳酸氢钠和碳酸氢钾。盐形成也可以通过将酸加成至碱性基团(如氨基和烷基氨基)而发生。适合于此目的的酸是无机和有机酸，例如HCl、HBr、H2SO4、HNO3和乙酸。
在作物保护组合物中，最有兴趣的是如下这些式I化合物，其中R1是氢、具有至多三个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的3-至8-元杂环基、(C1-C12)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基或芳基，其中最后提到的七种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2和Za-Ra；
R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2和Zc-Rc；
Ra  是碳链由氧间断一次或多次的(C2-C12)-烷基，是(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C6)-环烯基、(C2-C8)-炔基、苯基或具有至多三个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的3-至6-元杂环基，其中最后提到的七种基团相互独立地任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-或二-[(C1-C4)-烷基]氨基；
Rb、Rc相互独立地是碳链由氧间断一次或多次的(C2-C12)-烷基，是(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C6)-环烯基、(C2-C8)-炔基、苯基或具有至多三个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的3-至6-元杂环基，其中最后提到的七种基团相互独立地任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、(C1-C4)-卤代烷氧基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基；
Za是选自下列的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd或C(O)NRd；
Zb、Zc相互独立地是直接键或选自下列的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd或C(O)NRd；和
Rd是氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基。
在作物保护组合物中，特别有兴趣的是如下这些式I化合物，其中R1是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C5-C6)-环烯基、苯基或具有至多三个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的3-至6-元杂环基，其中最后提到的七种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-烯硫基、(C2-C4)-炔氧基、(C2-C4)-炔硫基、(C3-C6)-环烷基、(C5-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C5-C6)-环烯基氧基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-烷硫基]羰基、[(C1-C6)-烷基]羰基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷氧基、具有至多三个选自氮、氧和硫的杂原子的5-至6-元杂环基，且在环状情况下，也可以由(C1-C4)-烷基取代，其中最后提到的二十个基团才任选由一或多个相同或不同的选自卤素和氰基的取代基取代，且在环状基团的情况下，也可以由(C1-C4)-烷基取代；
R3、R5相互独立地是卤素、硝基、氨基、羟基、氰基、SO2NH2、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]-氨基磺酰基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷硫基羰基、(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提到的十五种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、(C1-C4)-卤代烷氧基、氰基、(C1-C6)-烷氧基和在环状基团的情况下，也可以由(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代。
在作物保护组合物，优选的是这些式I化合物，其中
X  是CH；
R1是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基、苯基或具有至多三个选自氮、氧和硫的杂原子的3-至6-元杂环基，其中最后提到的六个基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，在环状基团的情况下，也可以由(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基，其中最后提到的三种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的取代基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基；
R3是卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
R4是氢；
R5是卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
n  是0、1或2，和
m  是1或2。
在作物保护组合物中特别优选的是这样的式I化合物，其中
R1是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后提到的二种基团任选由一或多个相同或不同的选自下列的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基，且在环状基团的情况下，也可以由(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代。
在作物保护组合物中，尤其特别感兴趣的是那些其中氨磺酰基是在苯环的4位上的式I化合物。
本发明组合物可以含有一或多种农药。适合的农药是例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂和杀线虫剂，它们在每一种情况下单独使用时，会对作物植株造成植物毒性损害或可能会对作物造成植物毒性损害。特别感兴趣的是来源于除草剂和杀虫剂，特别是除草剂的农药活性化合物。
优选包含至少一种除草剂和至少一种式I化合物的作物保护组合物。
如果本发明组合物包含农药，则这些组合物在适当稀释之后，直接施于栽培区域，施用于已经萌发的有害和/或有用植物，或者是施用于已经出现的有害和/或有用植物。如果本发明组合物不包含任一种农药，则这些组合物可以进行如下使用：
通过桶混的方法，即，由使用者在即将施用于意欲处理的区域前，
将作为分别商业化产品的作物保护组合物和农药混合和稀释，或
在施用农药之前施用，或
在施用农药之后施用，或
用于预处理种子，即，用于有用植物的种子拌种。
优选的是安全剂与除草剂的联合施用，特别是安全剂与除草剂作为可直接施用制剂或通过桶混的方法施用。
对于与农药的联合施用，本发明的式I化合物可以同时或以任一顺序与活性化合物一起施用，在此情况下，它们能够降低或消除这些活性化合物对作物的有害副作用，而不影响这些活性化合物对有害生物体的效力。由使用多种农药，例如由多种除草剂或由除草剂与杀虫剂或杀真菌剂引起的损害可以明显降低或完全消除。因此，常规农药的使用领域可以相当的宽。
杀虫剂，其本身或与除草剂一起，可以对植物造成损害，例如有：
有机磷酸酯类，例如特丁磷(
Figure C9880958400131
)、地虫硫磷(
Figure C9880958400132
)、甲拌磷(
Figure C9880958400133
)、毒死蜱(
Figure C9880958400134
)，氨基甲酸酯类，如克百威(
Figure C9880958400141
)，拟除虫菊酯类杀虫剂，如七氟菊酯(
Figure C9880958400142
)、溴氰菊酯()和四溴菊酯(
Figure C9880958400144
)和具有不同作用机制的其它杀虫剂。
使用式I化合物可以降低其对作物植株植物毒性副作用的除草剂是例如选自下列的除草剂：氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代乙酰苯胺类、取代的苯氧基-、萘氧基-和苯氧基苯氧基羧酸衍生物和杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物，如喹啉基氧基-、喹喔啉基氧基-、吡啶基氧基-、苯并噁唑基氧基-和苯并噻唑基氧基苯氧基链烷羧酸酯类、环己二酮衍生物、咪唑啉酮类、嘧啶基氧基吡啶羧酸衍生物、嘧啶基氧基苯甲酸衍生物、磺酸脲类、三唑并嘧啶磺酰胺衍生物和S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯。优选的是苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸酯类及其盐、磺酰脲类、咪唑啉酮类和与ALS抑制剂(乙酰乳酸合成抑制剂)一起用来拓宽活性谱的除草剂，如杀草松、氰草津、萎去津、溴苯腈、麦草畏和其它叶面作用除草剂。
适合于与本发明安全剂组合的除草剂包括，例如：
A)苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸衍生物除草剂，如
A1)苯氧基苯氧基-和苄氧基苯氧基羧酸衍生物，如，2-(4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(禾草灵)、
2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 26 01 548)、
2-(4-(4-溴-2-氟苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(US-A 4 808 750)、
2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 33067)、
2-(4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(US-A 4 808750)、
2-(4-(2，4-二氯苄基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 17 487)、
4-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)戊-2-烯酸乙酸、
2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 33 067)；
A2)“单核”杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物，例如
2-(4-(3，5-二氯吡啶基-2-氧基)苯氧基)丙酸乙醇(EP-A 0 002925)、
2-(4-(3，5-二氯吡啶基-2-氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(EP-A 0 003114)、
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸甲酯(EP-A 0003 890)、
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸乙酯(EP-A 0003 890)、
2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(EP-A 0 191736)、
2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸丁酯(吡氟禾草灵)；
A3)“二核”杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物，例如
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸甲酯和乙酯(喹禾灵甲酯和乙酯)、
2-(4-(6-氟-2-喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸甲酯(参见，J.Pest.Sci.[农药科学杂志]第10卷，61(1985))、
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸2-亚异丙基氨基氧基乙基酯(噁草酸)、
2-(4-(6-氯苯并噁唑-2-基-氧基)苯氧基)丙酸乙酯(噁唑禾草灵)、其D(+)异构体(精噁唑禾草灵)和
2-(4-(6-氯苯并噻唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(DE-A 26 40730)、
2-(4-(6-氯喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸四氢-2-呋喃基甲基酯(EP-A 0 323 727)；
B)属于磺酰脲类的除草剂，如嘧啶-或三嗪基氨基羰基-[苯-、吡啶-、吡唑-、噻吩-和(烷基磺酰基)烷基氨基-]磺酰胺类。在嘧啶环或三嗪环上的优选取代基是烷氧基、烷基、卤代烷氧基、卤代烷基、卤素或二甲基氨基，且所有这些取代基可以相互独立地组合。在苯、吡啶、吡唑、噻吩或(烷基磺酰基)烷基氨基部分上的优选取代基是烷基、烷氧基、卤素、硝基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基氨基羰基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、(烷磺酰基)烷基氨基。这些适合的磺酰脲类是，例如
B1)苯基-和苄基磺酰脲和相关的化合物，例如
1-(2-氯苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(氯磺隆)、
1-(2-乙氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)脲(氯嘧磺隆)、
1-(2-甲氧基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(甲磺隆)、
1-(2-氯乙氧基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-嗪-2-基)脲(醚苯磺隆)、
1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)脲(甲嘧磺隆)、
1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-3-甲基脲(苯磺隆)、
1-(2-甲氧基羰基苄基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(苄嘧磺隆)、
1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4，6-双-(二氟甲氧基)嘧啶-2-基)脲(氟嘧磺隆)、
3-(4-乙基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-(2，3-二氢-1，1-二氧代-2-甲基苯并[b]噻吩-7-磺酰基)脲(EP-A 0 796 83)、
3-(4-乙氧基-6-乙基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-(2，3-二氢-1，1-二氧代-2-甲基苯并[b]噻吩-7-磺酰基)脲(EP-A 0 079 683)、
3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-碘苯基磺酰基)脲(WO 92/13845)、
DPX-66037、氟胺磺隆(参见，Brighton Crop Prot.Conf.-Weeds[布赖顿作物保护会议-除草剂卷]-1995，p.853)、
CGA-277476(参见，Brighton Crop Prot.Conf.-Weeds-[布赖顿作物保护会议-除草剂卷]1995，p.79)、
2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲磺酰氨基甲基苯甲酸甲基酯(WO 95/10507)、
N，N-二甲基-2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲酰基氨基苯甲酰胺(WO 95/01344)；
B2)噻吩基磺酰脲类，例如
1-(2-甲氧基羰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(噻吩磺隆)；
B3)吡唑基磺酰脲类，例如
1-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(吡嘧磺隆)；
3-氯-5-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(EP-A 0 282 613)；
5-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-1-(2-吡啶基)吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330，参见Brighton Crop Prot.Conference‘Weeds’1991，第1卷，p.45等)、
DPX-A8947，四唑嘧磺隆，(参见Brighton Crop Prot.Conf.-Weeds-[布赖顿作物保护会议-除草剂卷]1995，p.65)；
B4)砜二酰胺(Sulfondiamid)衍生物，例如3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基磺酰基)脲(酰嘧磺隆)及其结构类似物(EP-A 0 131 258和Z.Pfl.Krankh.Pfl.Schutz，Sonderheft XII，489-497(1990))；
B5)吡啶基磺酰脲类，例如
1-(3-N，N-二甲基氨基羰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(烟嘧磺隆)、
1-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(砜嘧磺隆)、
2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-6-三氟甲基-3-吡啶羧酸甲酯、钠盐(DPX-KE 459，flupyrsulfuron，参见BrightonCrop Prot.Conf.Weeds[布赖顿作物保护会议-除草剂卷]，1995，p.49)、DE-A 40 00 503和DE-A 40 30 577中描述的吡啶基磺酰脲类，优选是下式的化合物
其中
E  是CH或N，优选是CH，
R6是碘或NR11R12，
R7是氢、卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-卤代烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基羰基、单-或二-((C1-C3)-烷基)氨基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基或-磺酰基、SO2-NRaRb或CO-NRaRb，特别是氢，
Ra和Rb相互独立地是氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烯基、(C1-C3)-炔基或一起是-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2-O-(CH2)2-，
R8是氢或CH3，
R9是卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷基，特别是CF3、(C1-C2)-卤代烷氧基，优选OCHF2或OCH2CF3，
R10是(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷氧基，优选OCHF2，或(C1-C2)-烷氧基，和
R11是(C1-C4)-烷基，和
R12是(C1-C4)-烷基磺酰基，或
R11和R12一起是-(CH2)3SO2-或-(CH2)4SO2-的链，例如3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基磺酰基-N-甲基氨基吡啶-2-基)磺酰脲或其盐；
B6)EP-A 0 342 569中描述的烷氧基苯氧基磺酰脲类，优选是下式化合物
其中
E  是CH或N，优选CH，
R13是乙氧基、丙氧基或异丙氧基，
R14是氢、卤素、NO2、CF3、CN、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C3)-烷氧基)羰基，优选是在苯环的6位上，n  1、2或3，优选是1，
R15是氢、(C1-C4)-烷基或(C3-C4)-烯基，
R16、R17相互独立地是卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷基、(C1-C2)-卤代烷氧基或(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基，优选是OCH3或CH3，例如3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧基苯氧基)磺酰基脲，或其盐；
B7)咪唑基磺酰脲类，例如
MON 37500，sulfosulfuron(参见Brighton Crop Prot.Conf.Weeds[布赖顿作物保护会议-除草剂卷]，1995，p57)，和其它相关的磺酰脲衍生物及其混合物；
C)氯代乙酰苯胺类，例如
N-甲氧基甲基-2，6-二乙基氯代乙酰苯胺(甲草胺)、N-(3-甲氧基丙-2-基)-2-甲基-6-乙基氯乙酰苯胺(异丙甲草胺)、2，6-二甲基-N-(3-甲基-1，2，4-噁二唑-5-基甲基)氯乙酰苯胺、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(1-吡唑基甲基)氯乙酰胺(吡唑草胺)；
D)硫代氨基甲酸酯类，例如
S-乙基-N，N-二丙基硫代氨基甲酸酯(茵草敌)、
S-乙基-N，N-二异丁基硫代氨基甲酸酯(丁草特)；
E)环己二酮肟类，例如
3-(1-烯丙氧基亚氨基丁基)-4-羟基-6，6-二甲基-2-氧代环己-3-烯羧酸甲酯(禾草灭)、
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(稀禾定)、
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-苯硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(cloproxydim)、
2-(1-(3-氯烯丙氧基)亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮、
2-(1-(3-氯烯丙氧基)亚氨基丙基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(烯草酮)、
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-3-羟基-(5-噻烷(thian)-3-基)-环己-2-烯酮(噻草酮)、
2-(1-乙氧基亚氨基丙基)-5-(2，4，6-三甲基苯基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(三甲苯草酮)；
F)咪唑啉酮类，例如
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲基苯甲酸甲酯和2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-4-甲基苯甲酸(咪草酸)、
5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(咪唑乙烟酸)、
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-喹啉-3-羧酸(咪唑喹啉酸)、
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-吡啶-3-羧酸(咪唑烟酸)、
5-甲基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazethamethapyr)；
G)三唑并嘧啶磺酰胺衍生物，例如
N-(2，6-二氟苯基)-7-甲基-1，2，4-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺(唑嘧磺草胺)、
N-(2，6-二氯-3-甲基苯基)-5，7-二甲氧基-1，2，4-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺、
N-(2，6-二氟苯基)-7-氟-5-甲氧基-1，2，4-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺、
N-(2，6-二氯-3-甲基苯基)-7-氯-5-甲氧基-1，2，4-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺、
N-(2-氯-6-甲氧基羰基)-5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺(EP-A 0 343 752、US-A 4 988 812)；
H)苯甲酰基环己二酮类，例如
2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮(SC-0051，EP-A 0 137 963)、2-(2-硝基苯甲酰基)-4，4-二甲基环己烷-1，3-二酮(EP-A 0 274 634)、
2-(2-硝基-3-甲基磺酰基苯甲酰基)-4，4-二甲基环己烷-1，3-二酮(WO 91/13548)；
I)嘧啶氧基吡啶羧酸或嘧啶氧基苯甲酸衍生物，例如
3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸苄酯(EP-A 0 249707)、
3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸甲酯(EP-A 0 249707)、
2，6-双[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸(EP-A 0 321 846)、
2，6-双[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸1-(乙氧基羰基氧基乙基)酯(EP-A 0 472 113)；
J)S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代膦酸酯类，如S-[N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基甲基]O，O-二甲基二硫代磷酸酯(莎稗磷)。
A至J组的除草剂是已知的，参见，例如，上面提到的出版物和“农药手册”[The Pesticide Manual]，英国作物保护委员会和皇家化学学会，第10版，1994，W.T.Thompson的“Agricultural ChemicalsBook II-Herbicides-”[农业化学品从书II-除草剂]，ThompsonPublications，Fresno CA，USA 1990和“Farm ChemicalsHandbook’90”[90版农场化学品手册]，Meister Publishing Company，Willoughby OH，USA，1990。
安全剂与农药的重量比可以在宽的范围内变化，且优选是1∶10至10∶1，特别是1∶10至5∶1的范围内。安全剂与农药的最佳重量比取决于所采用的安全剂与农药活性化合物，且也取决于意欲保护的作物的种类。取决于所用的农药与意欲保护的作物的种类，所需的安全剂施用量可以在宽的范围内变化，且通常是在0.001至5kg，优选0.005至0.5kg安全剂/公顷的范围内。成功处理所需的量和重量比可以由简单的预先试验进行。
通常，本发明组合物可以采用来保护各种作物如棉花、禾谷类作物、玉米、油菜、稻和大豆。优选的作物是禾谷类和玉米。
本发明的式I安全剂与属于磺酰脲类和/或咪唑啉酮类的除草剂，和与选自苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物类型的除草剂组合时，具有特别的优点。这些结构类型的除草剂中有许多对作物造成相当的损害，特别是对禾谷类、玉米和稻，且它们因此而不总是能够用于这些作物中。通过与本发明的安全剂组合，甚至是在使用这些除草剂时，也可以在禾谷类、玉米或稻中获得优异的选择性。
取决于给定的化学物理和生物参数，式I化合物和其与一或多种上述农药的组合可以以各种方式加工配制。
适合的制剂的实例是：
乳油，它通过将活性化合物溶解于有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或是高沸点烃类或有机溶剂的混合物，并添加一或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)而制备。适合的乳化剂是例如烷基芳基磺酸钙类、脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物、烷基聚醚类、失水山梨醇酯类和聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯类
粉剂，它是通过将活性化合物与细分散的固体无机或有机物质，例如滑石、天然陶土类(如高岭土、膨润石和叶蜡石)、硅藻土或面粉一起研磨而得到
·水-或油-基悬浮浓缩物，它可以通过例如使用珠磨湿研磨而制备
·水溶性粉剂
·水溶性浓缩物
·颗粒剂，如水溶性颗粒剂、水分散性颗粒剂和通过撒施和土壤施用的颗粒剂
·可湿性粉剂，除了活性化合物外，它还含有稀释剂或惰性物质和表面活性剂
·胶囊悬浮剂和微胶囊剂
·超低容量剂
上述制剂类型是本领域技术人员已知的，且描述于例如下述出版物中，K.Martens，“Spary Drying Handbook”[喷雾干燥手册]，3rd Ed.，G.Goodwin Ltd.，London，1979；W.Van Valkenburg，“PesticideFormulations”，Marcel Dekker，N.Y.1973；Winnaker-Kuechler，“Chemische Technologie”[化学技术]，Volume 7，C.Hauser VerlagMunich，4th Edition 1986；“Perry’s Chemical Engineer’sHandbook”[佩里化学工程师手册]，5th McGraw-Hill，N.Y.1973，pp8-57。
所需的加工辅助剂如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其它添加剂也是已知的，且描述于例如下列出版物中：McCutcheon’s“Detergentsand Emulsifiers Annual”[洗涤剂与乳化剂年鉴]，MC Publ. Corp.，Ridgewood N.J.；C.Marsden，“Solvents Guide”[溶剂指南]2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963；H.von Olphen，“Introduction to ClayColloid Chemistry”[粘土胶体化学介绍]，2nd ED.，J.Wiley & Sons，N.Y.；Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”[表面活性环氧乙烷加成物]，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart1976；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”[表面活性剂大全]，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”[杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册]，2nd Ed.Darland Books，Caldwell N.J.；Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”[化学技术]，Vol.7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986。
除了上面提到的加工辅助剂外，作物保护组合物如果适宜还可以包含常规粘合剂、润湿剂、分散剂、渗透剂、乳化剂、防腐剂、抗冻剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂和pH和粘度调节剂。
取决于制剂的类型，作物保护组合物通常包含按重量计0.1至99％，特别是按重量计0.2至95％的一或多种式I安全剂或安全剂与农药的组合。再者，它们还包含按重量计1至99.9％，特别是4至99.5％的一或多种固体或液体添加剂和按重量计0至25％，特别是0.1至25％的表面活性剂。在乳油中，活性化合物浓度，即安全剂和/或农药的浓度通常是按重量计1至90，特别是5至80％。粉剂通常包含按重量计1至30，优选5至20％的活性化合物。在可湿性粉剂中，活性化合物浓度通常是按重量计10至90％。在水分散粒剂中，活性化合物含量是例如按重量计1至95％，优选在按重量计10至80％之间。
使用时，以商品形式存在的制剂，如果适宜，用常规的方式稀释，例如，在可湿性粉剂、乳油、分散液和水分散粒剂的情况下，用水稀释。粉剂、粒剂和可喷雾溶液通常在使用前，无需再用其它惰性物质稀释。安全剂的施用量随外部条件如特别是温度、湿度和所采用的除草剂的种类不同而变化。
式I化合物可以例如如下制备：
a)使式II化合物
其中R1、R2、R3、R4和n如上所定义，与酰化试剂如式III羧酰卤、羧酸酐或羰基咪唑化物反应，
其中Nuc是离去基团，且X、R5和m如上所定义，或在使用偶合剂如二环己基碳化二亚胺的条件下，使其中Nuc是羟基的式III化合物与式II的磺酰胺反应，或
b)使式IV化合物
Figure C9880958400251
其中R1和R2如上所定义，与适合的式V活化羧酸衍生物反应
Figure C9880958400252
其中X、R3、R4、R5、n和m如上所定义，且Nuc是离去基团。
根据方案a)和b)的反应优选是在惰性有机溶剂中，在酸结合剂存在下进行。适合的溶剂是例如非质子传递极性溶剂，例如，醚类如THF(四氢呋喃)、二噁烷、乙腈和二甲基甲酰胺。适合的酸结合剂是碱，优选有机碱，如三乙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、DBU(1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯)、DBN(1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯)和1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷。反应温度优选是在-20℃至120℃间。式II、III、IV和V化合物是商业可得的或可以通过本领域技术人员已知的方法制备。
实施例
1制剂实施例
1.1粉剂
粉剂如下获得：将10重量份的式I化合物或除草剂与式I安全剂的活性化合物混合物与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并在锤磨中研碎。
1.2水分散粉剂
易分散于水中的可湿性粉剂如下获得：将25重量份的式I化合物或除草剂与式I安全剂的活性物质混合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿与分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在棒磨中研磨。
1.3水可分散浓缩物
易分散于水中的分散浓缩物如下获得：将20重量份的式I化合物或除草剂与式I安全剂的活性化合物混合物与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚和71重量份的石蜡矿物油在球磨中混合至细度小于5微米。
1.4乳油
乳油如下获得：将15重量份的式I化合物或除草剂与式I安全剂的活性化合物混合物、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧化基壬基酚混合。
1.5水分散粒剂
水分散粒剂如下获得：混合
75重量份的式I化合物或农药与式I安全剂的混合物
10重量份的木素磺酸钙
5重量份的月桂基硫酸钠
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土
并在棒磨中研磨，将粉末在流化床中通过将水作为造粒液体进行喷雾造粒。
还可以如下获得水分散粒剂：在胶体磨中均化、粉碎
25重量份的式I安全剂或农药与式I安全剂的混合物
5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠
17重量份的碳酸钙
50重量份的水和
1重量份的聚乙烯醇，
之后在珠磨中研磨，并在喷雾干燥塔中使用单流体喷嘴雾化和干燥。
2制备实施例
2.14-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺
(表1中的实例1-19)
2.1.1N-丙基-4-氨磺酰基苯甲酰胺
在室温下，将10克(0.05摩尔)4-氨磺酰基苯甲酸溶解于100毫升四氢呋喃，并与8.1克(0.05摩尔)N，N’-羰基二咪唑混合。室温下30分钟和在回流温度下30分钟后，在室温下加入2.9克(0.05摩尔)丙胺。2小时后，将反应混合物浓缩，并用水搅拌，抽吸滤出沉淀物，并干燥。
产量：8.8克(70％)；熔点：203℃。
2.1.24-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺
在室温下，将1.3克(8.3毫摩尔)2-氯苯甲酸溶解于100毫升四氢呋喃中，并与1.3克(8.3毫摩尔)N，N’-羰基二咪唑混合。室温下30分钟和在回流温度下30分钟后，在回流温度下加入2.0克(8.3毫摩尔)N-丙基-4-氨磺酰基苯甲酰胺。10分钟后，加入1.2克(8.3毫摩尔)1，5-二氮杂二环[5.4.0]-5-十一烯，并将此混合物在回流温度下再保持3小时。将混合物浓缩至干燥，残余物用60毫升乙腈吸收，并将此溶液倒入60毫升水中。此溶液使用2N HCl酸化至pH 1，并分离出沉淀物，用水洗涤并干燥。
产量：1.8克(54％)；熔点：210℃。
2.22，4-二氯-5-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)-N-(2-甲氧基乙基)苯甲酰胺
(表2的实例2-39)
2.2.12，4-二氯-N-(2-甲氧基乙基)-5-氨磺酰基苯甲酰胺
将15克(56毫摩尔)2，4-二氯-5-氨磺酰基苯甲酸溶解于350毫升四氢呋喃中，并在室温下，与9克(56毫摩尔)N，N’-羰基二咪唑混合。室温下30分钟和在回流温度下30分钟后，在室温下加入4.2克(56毫摩尔)2-甲氧基乙胺。4小时后，将反应混合物浓缩，并用水搅拌，抽吸滤出沉淀物，并干燥。
产量：11.7克(61％)；熔点：158℃。
2.2.22，4-二氯-5-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)-N-(2-甲氧基-乙基)苯甲酰胺
在室温下，将1.0克(6.1毫摩尔)2-氯苯甲酸溶解于120毫升四氢呋喃中，并与1.0克(6.1毫摩尔)N，N’-羰基二咪唑混合。在室温下30分钟后和在回流温度下30分钟后，在回流温度下加入2.0克(6.1毫摩尔)2，4-二氯-N-(2-甲氧基乙基)-5-氨磺酰基苯甲酰胺。10分钟后，加入0.9克(6.1毫摩尔)1，5-二氮杂二环[5.4.0]-5-十一烯，并将此混合物在回流温度下再保持3小时。随后将混合物蒸发至干，残余物用60毫升乙腈吸收，并将此溶液倒入60毫升水中。此溶液使用2N HCl酸化至pH 1，并分离出沉淀物，用水洗涤并干燥。
产量：1.8克(61％)；熔点：181℃。
3生物实施例
3.1损害评分
对植物的损害与对照植物相比较进行目测评估，给出0-100％的等级分。
0％＝与未处理植物相比较，无可注意到的作用
100％＝处理植物死亡
3.2苗前施用时，除草剂的效果和安全剂的效果
将单-和双子叶有害植物和作物的种子或根茎种植于直径9厘米塑料盆的沙壤土中，并覆上土。另外，在水稻栽培中遇到的有害植物栽培于用水饱和的土壤中，在该盆中，倒入足量的水，使水层达到土壤表面，或高出土壤表面几毫米。之后将加工成乳油的根据本发明的除草剂/安全剂活性化合物组合，以及在平行试验中，将相应配制的单独活性化合物，使用300升/公顷(换算)的水量以各种剂量的乳液形式施用于土壤表面，在水稻的情况下，倒入灌溉水中。在处理之后，将盆置于温室中并保良好的杂草生长条件。在试验期2-3周后，试验植物出苗之后，与未处理对照相比较，对植物或出苗的损害进行目测评分。试验表明，根据本发明的除草组合物，它包含例如，除草剂∶安全剂为2∶1至1∶20的比率的实例1-17、1-20、1-33、1-67、1-68、1-69、1-70、1-75、1-76、1-84、1-85、1-86、1-117、1-118、1-133、1-150、1-151、1-153、1-162、1-163、1-195、1-197的一种安全剂与磺酰脲除草剂3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[3-(N-甲基磺酰基-N-甲基氨基)吡啶-2-基磺酰基]脲或3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-碘苯基磺酰基)脲(钠盐)或1-(2-甲氧基羰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(噻吩磺隆)或1-(3-N，N-二甲基氨基羰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(烟嘧磺隆)或1-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(砜嘧磺隆)或N，N-二甲基-2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲酰基氨基苯甲酰胺或2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲磺酰氨基甲基苯甲酸甲酯或与咪唑啉酮除草剂5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(咪唑乙烟酸)或与芳氧基苯氧基除草剂2-(4-(6-氯-苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(噁唑禾草灵)或与2，6-双[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-氧基]苯甲酸钠盐，对广谱的阔叶杂草和禾本科杂草具有良好的苗前除草效果，而对作物如玉米、稻、小麦或大麦或其它禾谷类的损害与无安全剂的单独除草剂施用相比降低了相当多，即，它们被除草剂的损害降低了大约30％至多达100％。
3.3苗后施用时，除草剂的效果和安全剂的效果
将单-和双子叶有害植物和作物的种子或根茎种植于塑料盆的沙壤土中，并覆上土，并在温室中，在良好的生长条件下培育。另外，在水稻栽培中遇到的有害植物栽培于用水饱和的土壤的盆中，在该盆中，倒入足量的水，使水层高出土壤表面达2厘米。播种三周后，将试验植物在三叶期时进行处理。加工成乳油的根据本发明的除草剂/安全剂活性化合物组合，以及在平行试验中，将相应配制的单独活性化合物，使用300升/公顷(换算)的水量以各种剂量喷雾至植物的绿色部分，在将试验植物保持在温室中最佳的生长条件下2-3周后，与未处理对照相比较，对制剂的作用进行目测评分。在水稻或水稻栽培中遇到的有害植物的情况下，将活性化合物直接加入灌溉水(施用类似于所谓的粒剂施用)或喷雾到植物上或喷雾入灌溉水中。试验表明，根据本发明的除草组合物，它包含例如，除草剂∶安全剂为2∶1至1∶20的比率的实例1-17、1-20、1-33、1-67、1-68、1-69、1-70、1-75、1-76、1-84、1-85、1-86、1-117、1-118、1-133、1-150、1-151、1-153、1-162、1-163、1-195、1-197的一种安全剂与磺酰脲除草剂3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[3-(N-甲基磺酰基-N-甲基氨基)吡啶-2-基磺酰基]脲或3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-碘苯基磺酰基)脲(钠盐)或1-(2-甲氧基羰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(噻吩磺隆)或1-(3-N，N-二甲基氨基羰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(烟嘧磺隆)或1-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(砜嘧磺隆)或N，N-二甲基-2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲酰基氨基苯甲酰胺或2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲基磺酰氨基甲基苯甲酸甲酯或与咪唑啉酮除草剂5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(咪唑乙烟酸)或与芳氧基苯氧基除草剂2-(4-(6-氯-苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(噁唑禾草灵)或与2，6-双[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-氧基]苯甲酸钠盐，对广谱的阔叶杂草和禾本科杂草具有良好的苗后除草效果，而对作物如玉米、稻、小麦或大麦或其它禾谷类的损害与无安全剂的单独除草剂施用相比降低了相当多，即，它们被除草剂的损害降低了大约30％至多达100％。
在下列表格中，可以用类似于上述实施例的方式和上面提到的其它方法获得的一系列式I化合物通过例举的方式列出。
表格中的缩写是指：
Bu＝丁基                     Et＝乙基
Me＝甲基       Nap＝萘酰
Pr＝丙基       c＝环
i＝异          s＝仲
t＝叔          F.P.＝熔点
Allyl＝烯丙基
如果表格中列出烷基而未作进一步说明，则此烷基是直链烷基。
表1：
Figure C9880958400311
Figure C9880958400312
Figure C9880958400321
Figure C9880958400331
Figure C9880958400341
Figure C9880958400361
Figure C9880958400381
表2：
Figure C9880958400391
Figure C9880958400401
Figure C9880958400421
表3：
Figure C9880958400431
Figure C9880958400432
Figure C9880958400441
Figure C9880958400451
表4
Figure C9880958400461
  序号   化合物   F.P.[℃]
  4-14-24-34-44-54-64-74-84-94-104-114-124-134-144-154-164-174-184-19   4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺N-异丙基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-异丙基-4-(2-甲硫基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-苯甲酰胺N-异丙基-4-(2-甲基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-苯甲酰胺N-异丙基-4-(4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-3-硝基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-4-(2-甲硫基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-4-(2-甲基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-4-(4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-4-(2-氯-6-甲基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-(1，2-二甲基丙基)-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺2，4-二氯-N-环丙基-5-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺4-氯-N-环丙基-3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-环丙基-2-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-甲基苯甲酰胺 230230206224185
  4-204-214-224-234-244-254-264-274-284-29   N-乙基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺2，4-二氯-5-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺4-氯-3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-丙基苯甲酰胺N，N-二甲基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺N-烯丙基-4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺4-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-炔丙基苯甲酰胺2，4-二氯-N-乙基-5-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺4-氯-N-乙基-3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)苯甲酰胺2，4-二氯-5-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-甲基苯甲酰胺4-氯-3-(2-甲氧基吡啶-3-基羰基氨磺酰基)-N-甲基苯甲酰胺

Claims (11)

1. 式I酰基氨磺酰苯甲酰胺或其盐形式作为安全剂用于减少除草剂对作物造成的损害的应用，
Figure C988095840002C1
其中
X是CH或N；
R1是氢，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，(C3-C8)-环烷基，由(C3-C6)-环烷基取代的(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，任选由一或多个相同或不同的(C1-C4)-烷基和卤素取代的苯基，任选由苯基取代的(C1-C6)-烷基，其中苯基任选被一或多个卤素取代；
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，或
R1和R2一起为-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)4-或-(CH2)5-；
R3是硝基或卤素；
R4是氢或(C1-C4)-烷基；
R5是卤素、硝基、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基；
n是0至2的整数，和
m是0至2的整数。
2. 权利要求1的酰基氨磺酰苯甲酰胺的应用，其中
R1是氢，(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，(C3-C6)-环烷基，CH2-环丙基，由(C1-C4)-烷氧基取代的(C1-C6)烷基，苯基，由苯基取代的(C1-C8)烷基，其中苯基任选被卤素取代；
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，或
R1和R2一起为-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)4-或-(CH2)5-，
R3是硝基或氯；
R4是氢或甲基；
R5是氯、硝基、甲基或甲氧基；
n是0至2的整数，和
m是0至2的整数。
3. 权利要求1或2的酰基氨磺酰苯甲酰胺的应用，其中，氨磺酰基是在苯环的4位上。
4. 权利要求1至3之一的式I酰基氨磺酰苯甲酰胺，其前提是，
如果X是CH且R2、R4和R5各是氢时，R1不是苯基或苄基。
5. 权利要求4的酰基氨磺酰苯甲酰胺，其中
X是CH，
n是0、1或2，和
m是1或2。
6. 作物保护组合物，它包含至少一种根据权利要求4或5的酰基氨磺酰苯甲酰胺。
7. 权利要求6的作物保护组合物，它包含至少一种除草剂。
8. 权利要求7的作物保护组合物，它包含至少一种选自下列的除草剂
A)苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸衍生物
B)磺酰脲类
C)氯乙酰苯胺类
D)硫代氨基甲酸酯类
E)环己二酮肟类
F)咪唑啉酮类
G)三唑并嘧啶磺酰胺衍生物
H)苯甲酰基环己二酮类
I)嘧啶基氧基吡啶羧酸或嘧啶基氧基苯甲酸衍生物
J)S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代膦酸酯类。
9. 一种保护作物不受农药植物毒性损害的方法，它包含在作物栽培中使用权利要求7或8的组合物。
10. 制备权利要求4或5的酰基氨磺酰苯甲酰胺的方法，它包含a)使式II化合物
与式III酰化剂反应，
Figure C988095840004C2
其中Nuc是离去基团，或在使用偶合剂的条件下，使羧酸与式II的磺酰胺直接反应，或
b)使式IV化合物
Figure C988095840004C3
与式V活化羧酸衍生物反应
其中Nuc是离去基团。
11. 权利要求10的方法，其中所述偶合剂为二环己基碳化二亚胺。
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