KR20010015671A - 아실설파모일 벤조산 아미드, 이를 함유하는 식물 보호제,및 이의 제조 방법 - Google Patents

아실설파모일 벤조산 아미드, 이를 함유하는 식물 보호제,및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 아실설파모일벤즈아미드 및 이를 포함하는 농작물 보호 조성물에 관한 것이다. 화학식 I에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 다양한 유기 라디칼이고, X는 CH 또는 N이다.
화학식 I

Description

아실설파모일 벤조산 아미드, 이를 함유하는 식물 보호제, 및 이의 제조 방법{ACYLSULFAMOYL BENZOIC ACID AMIDES, PLANT PROTECTION AGENTS CONTAINING SAID ACYLSULFAMOYL BENZOIC ACID AMIDES, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME}
농업 또는 임업 분야에서 유용한 농작물에서 농약을 사용하여 바람직하지 않은 유기체를 억제하는 경우, 유용한 작물이 종종 사용되는 농약에 의해 그 자체로 바람직하지 않는 방식으로 많거나 적은 정도로 손상된다. 이러한 영향은 옥수수, 쌀 또는 곡물과 같은 유용한 농작물에서 주로 출아후의 적용에서 특히 상당수의 제초제를 사용하는 경우 나타난다. 일부 예에서, 유용한 식물은 유해한 유기체에 대한 농약 활성에 악영향을 미치지 않는 완화제 또는 해독제를 이용함으로써 농약의 식물에 유해한 성질에 대하여 보호될 수 있다.
지금까지 완화제로서 개시된 화합물은 다양한 화학 구조를 갖는다. 따라서, US-A 4,902,340 호에는 디페닐 에테르 및 피리딜옥시페녹시프로피온산의 그룹으로부터의 제초제에 대한 완화제로서의 퀴놀린-8-옥시-알카노산의 유도체가 개시되어 있고, EP-A 0 520 371 호에는 다양한 종류의 제초제에 대한 완화제로서 이속사졸린 및 이소티아졸린이 개시되어 있고 아릴옥시페녹시카복실산, 설포닐우레아 및 이미다졸리논이 바람직한 제초제로서 언급되어 있다.
문헌[Nippon Kagaku Kaishi, 1975, 123-126; Chem. Abstr., (1976), 84:17204]에서, 이마이(Imai) 등은 3가지의 아실설파모일벤즈아미드, 특히 2-(벤조일설파모일)-N-페닐벤즈아미드, 2-(벤조일설파모일)-N-벤질벤즈아미드 및 4-(2-벤조일설파모일벤조일아미노)벤조산을 기재하고 있다. 이들 화합물의 특별한 생물학적 활성 또는 다른 특성은 언급되지 않았다.
EP-A 0 562 512 호에는 피리딘 고리의 2번 위치 또는 6번 위치에 아미노카보닐 그룹을 함유하는 아실설파모일벤즈아미드가 개시되어 있다. EP-A 0 590 520 호에는 에스테르 그룹에 의해 피리딘 고리의 2번 위치 또는 6번 위치에 임의로 치환된 아실설파모일벤즈아미드가 개시되어 있다. EP-A 0 673 932 호에는 피리딘 고리의 2번 위치 및 4번 위치에 아미노카보닐 그룹을 각 경우에 함유하는 아실설파모일벤즈아미드가 언급되어 있다. 이들 3개의 공보에서, 언급된 아실설파모일벤즈아미드는 섬유증 질환에 대한 약제로서 기재되어 있다. 아실설파모일벤즈아미드의 완화 작용은 지금까지 공지되어 있지 않다.
농약으로 인한 손상에 대한 유용한 식물의 보호를 위하여 완화제를 사용하는 경우, 다수의 예에서, 공지된 완화제가 여전히 특정한 단점을 갖는 것으로 밝혀졌다. 이러한 단점은 하기를 포함한다:
ㆍ완화제가 농약, 특히 유해한 식물에 대한 제초제의 활성을 감소시킨다.
ㆍ농작물 보호 특성이 불충분하다.
ㆍ제공된 제초제와 배합하는 경우, 완화제/제초제가 사용될 수 있는 유용한 식물의 범위가 충분히 넓지 않다.
ㆍ제공된 완화제가 충분히 많은 수의 제초체와 배합될 수 없다.
본 발명은 아실설파모일벤즈아미드 및 필요에 따라 농약을 포함하는 농작물 보호 조성물, 및 특정한 아실설파모일벤즈아미드 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 완화제 작용이 개선된 화합물 및 임의로 농약을 포함하는 농작물 보호 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 임의적인 하나 이상의 농약과 함께, 하기 화학식 I의 하나 이상의 아실설파모일벤즈아미드를, 필요에 따라 그의 염 형태로 포함하는 농작물 보호 조성물에 의해 수득된다:
상기 식에서,
X는 CH 또는 N이고;
R1은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Za-Ra로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼; 또는 수소이고;
R2는 할로겐, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 또는 (C2-C6)-알케닐옥시; 수소; 또는 히드록실이거나;
R1및 R2는 연결 질소 원자와 함께 포화되거나 불포화된 3 내지 8원 고리를 형성하고;
R3은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zb-Rb이고;
R4는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C4)-알키닐이고;
R5는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zc-Rc이고;
Ra는 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고;
Rb및 Rc는 서로 독립적으로, 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고;
Za는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd또는 SO2NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
Zb및 Zc는 서로 독립적으로, 직접적인 결합이거나, O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
Rd는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
n은 0 내지 4의 정수이고;
m은 X가 CH인 경우 0 내지 5의 정수이고, X가 N인 경우 0 내지 4의 정수이다.
상기 및 하기에 언급된 용어는 다음과 같은 의미를 갖는다.
용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
용어 "(C1-C4)-알킬"은 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필 또는 3급-부틸 라디칼로 이해된다. 상응하게, 더 많은 범위의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼은 상기 범위에 상응하는 수의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼로 이해된다. 따라서, 용어 "(C1-C6)-알킬"은 상기 언급된 알킬 라디칼, 및 예를 들면 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필 및 헥실 라디칼을 또한 포함한다.
알킬 라디칼의 탄소 쇄가 하나 이상의 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되면, 이것은 두 개의 산소 원자가 직접 인접하지 않음을 의미한다.
용어 "(C1-C4)-할로알킬"은 하나 이상의 수소 원자가 상응하는 수의 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소에 의해 치환된 용어 "(C1-C4)-알킬"에서 언급된 알킬 그룹으로서 이해되고, 예컨대 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 그룹이다.
용어 "(C1-C4)-알콕시"는 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C4)-알킬"에서 제공된 의미를 갖는 알콕시 그룹으로서 이해된다. 더 많은 수의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 그룹도 유사하게 이해된다.
탄소 원자의 범위를 언급하는 접두사를 갖는 용어 "알케닐" 및 "알키닐"은 이러한 범위에 상응하는 수의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 나타내고, 이러한 탄화수소 라디칼은 상기 불포화된 라디칼의 임의의 위치에 있을 수 있는 하나 이상의 다중 결합을 갖는다. 따라서, 용어 "(C2-C6)-알케닐"은 예를 들면 비닐, 알릴, 2-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 펜테닐, 2-메틸펜테닐 또는 헥세닐 그룹을 나타낸다. 용어 "(C2-C6)-알키닐"은 예를 들면 에티닐, 프로파길, 2-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 및 2-헥시닐 그룹을 나타낸다.
"(C3-C8)-사이클로알킬"은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 또는 사이클로옥틸 라디칼과 같은 모노사이클릭 알킬 라디칼, 및 노르보닐 라디칼과 같은 바이사이클릭 알킬 라디칼을 나타낸다.
"(C3-C8)-사이클로알콕시" 또는 "(C3-C8)-사이클로알킬티오"는 산소 또는 황 원자를 통해 결합된 상기 언급한 (C3-C8)-사이클로알킬 라디칼중의 하나로서 이해된다.
"(C1-C6)-알킬티오"는 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C6)-알킬"에서 제공된 의미를 갖는 알킬티오 그룹이다. 상응하게는, "(C1-C8)-알킬설피닐"은, 예를 들면 메틸-, 에틸-, 프로필-, 이소프로필-, 부틸-, 이소부틸-, 2급-부틸- 또는 3급-부틸설피닐 그룹이고, "(C1-C6)-알킬설포닐"은, 예를 들면 메틸-, 에틸-, 프로필-, 이소프로필-, 부틸-, 이소부틸-, 2급-부틸- 및 3급-부틸설포닐 그룹이다.
"모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노"는 상기 정의된 하나 또는 두 개의 동일하거나 상이한 알킬 라디칼에 의해 치환된 질소 원자이다. (C3-C6)-사이클로알케닐 및 [(C1-C6)-알킬티오]카보닐과 같은 다른 복합 용어는 상응하게 상기 정의에 따라서 이해된다.
용어 "아릴"은 바람직하게는 6 내지 14, 특히 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 이소사이클릭, 모노-, 바이-, 또는 폴리사이클릭 방향족 라디칼이고, 예컨대 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴, 바람직하게는 페닐로서 이해된다.
용어 "헤테로사이클릴"은 완전히 포화되거나, 부분적으로 또는 완전히 불포화되고, 질소, 황 및 산소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 원자를 함유하는 모노- 또는 바이사이클릭 라디칼을 나타내나, 여기서 두 개의 산소 원자는 직접 인접할 수는 없고 하나 이상의 탄소 원자는 고리내에 존재해야 하고, 예를 들면 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 퀴놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 푸린, 프테리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속사졸리딘 또는 티아졸리딘 라디칼이다.
"탄화수소 라디칼"은 포화되거나, 부분적으로 포화되거나, 불포화되거나, 방향족일 수 있는 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 탄화수소 라디칼이고, 예를 들면, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 아릴이고, 바람직하게는 20개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알케닐 및 알키닐, 또는 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 사이클로알킬, 또는 페닐이다.
둘 이상의 라디칼 R3및/또는 R5가 벤젠 또는 피리딘 고리에 존재하는 경우에, 즉, m 및/또는 n이 1보다 큰 경우, 이들 라디칼은 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 I에서 R1이 탄화수소 라디칼이면, 이러한 탄화수소 라디칼은 바람직하게는 20개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 이러한 탄화수소 라디칼이 추가로 탄소-함유 치환기를 함유하면, 이러한 라디칼 R1의 모든 탄소 원자의 총 수는 바람직하게는 2 내지 30이다.
Za, Zb및/또는 Zc가 비대칭적인, 즉 결합의 두 가지 가능성을 갖는 이가 단위인 경우에, 각 경우에서 한편으로 Ra, Rb및 Rc및 다른 한편으로 분자의 나머지에 의한 Za, Zb및 Zc의 부착 가능성 둘 다는 화학식 I에 의해 포함된다.
치환기의 종류 및 연결에 따라서, 화학식 I의 화합물은 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 알케닐 그룹이 존재한다면, 부분입체이성질체가 발생할 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 비대칭성 탄소 원자가 존재한다면, 거울상이성질체 및 부분입체이성질체가 발생할 수 있다. 입체이성질체는 통상적인 분리 방법에 의해, 예를 들면 크로마토그래피 분리 방법에 의해 제조시 수득되는 혼합물로부터 수득될 수 있다. 또한, 광학 활성인 출발 물질 및/또는 보조물을 사용하는 입체선택적 반응을 이용함으로써 입체이성질체를 선택적으로 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명은 화학식 I에 포함되나 특별히 정의되지 않는 모든 입체이성질체 및 그의 혼합물에 관한 것이다.
화학식 I의 다양한 치환기를 조합시키는 가능성은 화합물 합성의 일반적인 원리가 준수되는 방식, 즉 화학적으로 불안정하거나 불가능한 것으로 당업자에게 공지된 화합물이 형성되지 않는 방식으로 이해된다.
화학식 I의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 염 형성은, 예를 들면 R4가 H이거나 R5가 COOH인 경우에 산성의 수소 원자를 함유하는 화학식 I의 화합물에 대한 염기의 작용에 의해 발생한다. 적합한 염기는, 예를 들면, 유기 아민, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화염, 탄산염, 중탄산염, 특히 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 및 중탄산 칼륨이다. 염의 형성은 산을 아미노 및 알킬아미노와 같은 염기성 그룹에 첨가함으로써 또한 발생할 수 있다. 이러한 목적을 위하여 적합한 산은 무기산 및 유기산, 예를 들면 HCl, HBr, H2SO4, HNO3및 아세트산이다.
농작물 보호 조성물에 있어서,
R1이 수소; 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 8원의 헤테로사이클릴, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알케닐 또는 아릴(여기서, 헤테로사이클릴 내지 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Za-Ra로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고;
R5가 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zc-Rc이고;
Ra가 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C12)-알킬 라디칼이거나, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-사이클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고;
Rb및 Rc는 서로 독립적으로, 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C12)-알킬 라디칼이거나, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-사이클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, C1-C4할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고;
Za가 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
Zb및 Zc가 서로 독립적으로 직접적인 결합이거나, O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
Rd가 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 가장 바람직하다.
농작물 보호 조성물에 있어서,
R1이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원의 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알케닐티오, (C2-C4)-알키닐옥시, (C2-C4)-알키닐티오, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, (C3-C6)-사이클로알콕시, (C5-C6)-사이클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C6)-알콕시]카보닐, [(C1-C6)-알킬티오]카보닐, [(C1-C6)-알킬]카보닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)알콕시, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)알킬에 의해 치환되고, 상기 (C1-C6)-알콕시 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우는 또한 (C1-C4)알킬에 의해 치환된다)이고;
R3및 R5가 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, SO2NH2, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]-아미노설포닐, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오카보닐 또는 (C1-C6)-알킬카보닐(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 (C1-C6)-알킬카보닐 라디칼은 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 시아노, (C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
농작물 보호 조성물에 있어서,
X가 CH이고;
R1이 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원의 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)이고,
R2가 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 (C2-C6)-알키닐 라디칼은 할로겐, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환된다)이고;
R3이 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
R4가 수소이고;
R5가 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
n이 0, 1 또는 2이고;
m이 1 또는 2인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
농작물 보호 조성물에 있어서,
R1이 수소; 할로겐, (C1-C4)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬(여기서, 사이클릭 라디칼은 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
농작물 보호 조성물에 있어서, 설파모일 그룹이 페닐 고리의 4번 위치에 존재하는 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 농약을 함유할 수 있다. 적합한 농약는, 예를 들면 제초제, 살충제, 살균제, 살비제 및 살선충제이고, 이들은 각각의 경우 그 자체로 사용시 농작물에 해로운 손상을 유발하거나 손상을 유발시킬 가능성이 있다. 특히 제초제 및 살충제의 군으로부터의 농약 활성인 화합물이 본 발명의 조성물에 특히 바람직하고, 특히 제초제가 바람직하다.
하나 이상의 제초제 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 농작물 보호 조성물이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물이 농약을 포함한다면, 이러한 조성물은 적절한 희석 이후에 직접적으로 재배 지역, 이미 발아된 유해하고/하거나 유용한 식물 또는 이미 출아된 유해하고/하거나 유용한 식물에 적용된다. 본 발명에 따른 조성물이 임의의 농약을 포함하지 않으면, 이러한 조성물은 탱크 혼합 방법(즉, 사용자가 유용한 식물을 보호하는 시약 및 별도로 시판중인 제품인 농약을 혼합하고 희석한다)에 의해 처리될 지역에 적용하기 바로 이전에, 농약의 적용 이전에, 농약의 적용 이후에, 또는 씨앗의 예비처리 동안(즉, 유용한 식물의 씨앗을 손질하는 동안) 사용될 수 있다.
완화제 및 농약의 연합 적용, 특히 바로 사용할 수 있는 배합물로서의 완화제 및 제초제의 연합 적용, 또는 탱크 혼합 방법에 의한 적용이 바람직하다.
농약과의 연합 적용에 있어서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 활성 화합물과 동시에 또는 임의의 순서로 적용될 수 있고, 이러한 경우 화학식 I의 화합물은 바람직하지 않은 유해한 유기체에 대한 이들 활성 화합물의 효과에 역으로 작용하지 않으면서 농작물에서 상기 활성 화합물의 유해한 부작용을 감소시키거나 모두 제거할 수 있다. 복수의 농약을 사용함으로써, 예를 들면 복수의 제초제 또는 살충제 또는 살균제와 혼합한 제초제를 사용함으로써 유발되는 손상은 상당히 감소소되거나 모두 제거될 수 있다. 따라서, 통상적인 농약의 적용 범위는 상당히 확대될 수 있다.
그 자체로 또는 제초제와 함께 식물에 손상을 유발시킬 수 있는 살충제는, 예를 들면, 터부포스(CounterR), 포노포스(DyfonateR), 포레이트(ThimetR), 클로르피리포스(ReldanR), 카보푸란(FuradanR)과 같은 카바메이트, 테플루트린(ForceR)과 같은 피레트로이드 살충제, 델타메트린(DecisR) 및 트랄로메트린(ScoutR) 및 상이한 작용 기작을 갖는 다른 살충제를 포함한다.
농작물에 대한 유해한 부작용이 화학식 I의 화합물을 사용하여 감소될 수 있는 제초제는, 예를 들면 카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐라이드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시 카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸 카복실산 유도체(예: 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤즈옥사졸릴옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시알칸 카복실산 에스테르), 사이클로헥산디온 유도체, 이미다졸리논, 피리미디닐옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐우레아, 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체 및 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티오인산 에스테르의 군으로부터의 제초제이다. 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시 카복실산 에스테르 및 염, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 및 활성 영역을 넓히기 위해 ALS 억제제(아세토락테이트 신세타아제 억제제)와 함께 사용되는 제초제가 바람직하고, 예를 들면 벤타존, 시아나진, 아트라진, 브로목시닐, 디캄바 및 다른 잎에 작용하는 제초제가 바람직하다.
본 발명에 따른 완화제와 함께 사용하기에 적합한 제초제는 다음과 같다:
A) 하기 A1), A2) 및 A3)과 같은 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체 유형의 제초제:
A1) 메틸 2-(4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(디클로포프-메틸), 메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 26 01 548 호), 메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A 4,808,750 호), 메틸 2-(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 33 067 호), 메틸 2-(4-(2-플루오로-4-플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A 4,808,750 호), 메틸 2-(4-(2,4-디클로로벤질)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 17 487 호), 에틸 4-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트, 메틸 2-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 33 067 호)와 같은 페녹시페녹시- 및 벤질옥시페녹시카복실산 유도체;
A2) 에틸 2-(4-3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 002 925 호), 프로파길 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 003 114 호), 메틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트-메틸에스테르(EP-A 0 003 890 호), 에틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 003 890 호), 프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 191 736 호), 부틸 2-(4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(플루아지포 프-부틸)과 같은 "단핵형" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체; 및
A3) 메틸 및 에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(퀴잘로포프-메틸 및 퀴잘로포프-에틸), 메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트[참조: J. Pest. Sci. Vol.10, 61(1985)], 2-이소프로필리덴아미노옥시에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(프로파퀴자포프), 에틸 2-(4-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일-옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸), 그의 D(+) 이성질체(페녹사프로프-P-에틸) 및 에틸 2-(4-(6-클로로벤조티아 졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 26 40 730 호), 테트라하이드로-2-푸릴메틸 2-(4-(6-클로로퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 323 727)과 같은 "이핵형" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체;
B) 피리미딘- 또는 트리아지닐아미노카보닐-[벤젠-, 피리딘-, 피라졸-, 티오펜- 및 (알킬설포닐)알킬아미노-]설파미드와 같은 설포닐우레아의 군으로부터 선택된 하기 B1 내지 B7의 제초제(여기서, 상기 피리미딘 고리 또는 트리아진 고리에서 바람직한 치환기는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로겐 또는 디메틸아미노이고, 서로 독립적으로 모든 치환기를 조합할 수 있고, 벤젠, 피리딘, 피라졸, 티오펜 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 잔기에서 바람직한 치환기는 알킬, 알콕시, 할로겐, 니트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, (알칸설포닐)알킬아미노이다):
B1) 1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(클로로설푸론), 1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)우레아(클로리무론-에틸), 1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(메트설푸론-메틸), 1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(트리아설푸론), 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)우레아(설푸메투론-메틸), 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-메틸우레아(트리베누론-메틸), 1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(벤설푸론-메틸), 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스-(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일)우레아(프리미설푸론-메틸), 3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(EP-A 0 796 83 호), 3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(EP-A 0 079 683 호), 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아(국제 공개공보 제 WO 92/13845 호), DPX-66037, 트리풀루설푸론-메틸(참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.853), CGA-277476(참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.79), 메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트(국제 공개공보 제 WO 95/10507 호), N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드(국제 공개공보 제 WO 95/01344 호)와 같은 페닐- 및 벤질설포닐우레아 및 관련 화합물;
B2) 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸)와 같은 티에닐설포닐우레아;
B3) 1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(피라조설푸론-메틸), 메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-메틸피라졸-4-카복실레이트(EP-A 0 282 613 호), 메틸 5-(4,6-디메틸피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트(NC-330, 참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1991, Vol. 1, p.45ff.), DPX-A8947, 아짐설푸론(참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.65)과 같은 피라졸릴설포닐우레아;
B4) 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노설포닐)우레아(아미도설푸론) 및 그의 구조적 동종체[참조: EP-A 0 131 258 호 및 Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497(1990)]와 같은 설폰디아미드 유도체;
B5) 피리딜설포닐우레아, 예를 들어 1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론), 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론), 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-6-트리플루오로메틸-3-피리딘카복실레이트, 나트륨 염(DPX-KE 459, 플러피설푸론, 참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.49), 바람직하게는 DE-A 40 00 503 호 및 DE-A 40 30 577 호에 기재된 피리딜설포닐우레아, 바람직하게는 하기 일반식의 화합물, 예를 들면 3-(4,6-디메톡시피리미덴-2-일)-1-(3-N-메틸설포닐-N-메틸아미노피리딘-2-일)설포닐우레아, 또는 그의 염:
[상기 식에서,
E는 CH 또는 N이고, 바람직하게는 CH이고,
R6은 요오드 또는 NR11R12(여기서, R11은 (C1-C4)-알킬이고, R12는 (C1-C4)-알킬설포닐이거나 R11및 R12는 함께 -(CH2)3SO2- 또는 -(CH2)4SO2-의 쇄이다)이고,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시카보닐, 모노- 또는 디-((C1-C3)-알킬)아미노, (C1-C3)-알킬설피닐 또는 -설포닐, SO2-NRaRb또는 CO-NRaRb(여기서, Ra및 Rb는 서로 독립적으로 수소, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알케닐, (C1-C3)-알키닐이거나, 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 -(CH2)2-O-(CH2)2-이다), 특히 수소이고,
R8은 수소 또는 CH3이고,
R9는 할로겐, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C2)-할로알킬, 특히 CF3, (C1-C2)-할로알콕시, 바람직하게는 OCHF2또는 OCH2CF3이고,
R10은 (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-할로알콕시, 바람직하게는 OCHF2또는 (C1-C2)-알콕시이다];
B6) EP-A 0 342 569 호에 기재된 알콕시페녹시설포닐우레아, 바람직하게는 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)설포닐우레아 또는 그의 염과 같은 하기 화학식의 화합물:
[상기 식에서,
E는 CH 또는 N, 바람직하게는 CH이고,
R13은 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고,
R14는 수소, 할로겐, NO2, CF3, CN, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오 또는 (C1-C3)-알콕시카보닐이고, 바람직하게는 페닐 고리의 6번에 위치되고,
n은 1, 2 또는 3이고, 바람직하게는 1이고,
R15는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C3-C4)-알케닐이고,
R16및 R17은 서로 독립적으로 할로겐, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C2)-할로알킬, (C1-C2)-할로알콕시 또는 (C1-C2)-알콕시-(C1-C2)-알킬이고, 바람직하게는 OCH3또는 CH3이다]; 및
B7) MON 37500, 설포설푸론(참조: Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.57) 및 다른 관련 설포닐우레아 유도체 및 이들의 혼합물과 같은 이미다졸릴설포닐우레아;
C) N-메톡시메틸-2,6-디에틸클로로아세트아닐라이드(알라클로르), N-(3-메톡시프로프-2-일)-2-메틸-6-에틸클로로아세트아닐라이드(메톨라클로르), 2,6-디메틸-N-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일메틸)클로로아세트아닐라이드, N-(2,6-디메틸페닐)-N-(1-피라졸릴메틸)클로로아세트아미드(메타자클로르)와 같은 클로로아세트아닐라이드;
D) S-에틸-N,N-디프로필티오카바메이트(EPTC) 및 S-에틸-N,N-디이소부틸티오카바메이트(부틸레이트)와 같은 티오카바메이트;
E) 메틸 3-(1-알릴옥시이미노부틸)-4-히드록시-6,6-디메틸-2-옥소사이클로헥스-3-엔카복실레이트(알록시딤), 2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(세톡시딤), 2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-페닐티오프로필)-3-히드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(클로프록시딤), 2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노부틸)-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시사이클로헥스-2-엔-1-온, 2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노프로필)-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(클레토딤), 2-(1-에톡시이미노부틸)-3-히드록시-5-(티안-3-일)-사이클로헥스-2-엔온(사이클록시딤) 및 2-(1-에톡시이미노프로필)-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-3-히드록시사이클로헥스-2-엔-1-온)(트랄콕시딤)과 같은 사이클로헥산디온 옥심;
F) 메틸 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸벤조에이트 및 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-4-메틸벤조산(이마자메타벤즈), 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르), 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)퀴놀린-3-카복실산(이마자퀸), 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-피리딘-3-카복실산(이마자피르) 및 5-메틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타메타피르)과 같은 이미다졸리논;
G) N-(2,6-디플루오로페닐)-7-메틸-1,2,4-트리아졸로[1,5-c]-피리미딘-2-설폰아미드(플루메트술람), N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-5,7-디메톡시-1,2,4-트리아졸로 [1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드, N-(2,6-디플루오로페닐)-7-플루오로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드, N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-7-클로로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드, N-(2-클로로-6-메톡시카보닐)-5,7-디메틸-1,2,4-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드(EP-A 0 343 752 호, US-A 4,988,812 호)와 같은 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체;
H) 2-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)사이클로헥산-1,3-디온(SC-0051, EP-A 0 137 963 호), 2-(2-니트로벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-디온(EP-A 0 274 634 호), 2-(2-니트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-디온(국제 공개공보 제 WO 91/13548 호)과 같은 벤조일사이클로헥산디온;
I) 벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A-0 249 707 호), 메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A 0 249 707 호), 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산(EP-A 0 321 846 호), 1-(에톡시카보닐옥시에틸) 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트 (EP-A-0 472 113 호)와 같은 피리미디닐옥시피리딘카복실산 또는 피리미디닐옥시벤조산 유도체;
J) S-[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필카바모일메틸] O,O-디메틸 디티오포스페이트(아닐로포스)와 같은 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티오포스폰산 에스테르.
A 내지 J 군의 제초제는 예를 들면 상기 언급된 공보 및 문헌(참조: "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 10th Edition, 1994, "Agricultural Chemicals Book II-Herbicides-", by W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990, and "Farm Chemicals Handbook '90", Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990)으로부터 공지되어 있다.
완화제 대 농약의 중량비는 넓은 범위내에서 변화될 수 있고, 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 1:10 내지 5:1의 범위이다. 완화제 대 농약의 적정한 중량비는 사용되는 활성 화합물인 완화제 및 농약 둘다, 및 보호되는 유용한 식물의 종류에 따라서 달라진다. 요구되는 완화제 적용 비율은 사용되는 농약 및 보호되는 유용한 식물의 종류에 따라서 넓은 범위내에서 변화될 수 있고 통상적으로 1ha 당 완화제 0.001 내지 5kg, 바람직하게는 0.005 내지 0.5kg의 범위이다. 성공적인 처리를 위해 요구되는 양 및 중량비는 단순한 예비 시험에 의해 결정될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따르는 조성물은 면, 곡물, 옥수수, 평지씨, 벼 및 대두와 같은 유용한 식물의 다양한 농작물을 보호하기 위하여 사용될 수 있다. 유용한 식물의 바람직한 농작물은 곡물 및 옥수수이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 완화제는 설포닐우레아 및/또는 이미다졸리논의 군으로부터 선택된 제초제 및 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체 유형의 제초제와 혼합하는 경우 특정한 이점을 갖는다. 즉, 이러한 구조적인 부류의 다수의 제초제가 유용한 식물, 특히 곡물, 옥수수 및 벼에 상당한 손상을 유발하기 때문에, 결국 이들은 이러한 농작물에서 항상 사용될 수 있는 것은 아니다. 본 발명에 따른 완화제와 조합하여 사용함으로써, 곡물, 옥수수 또는 벼에서 이들 제초제가 사용되는 경우에도 뛰어난 선택성이 수득될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 상기 언급된 농약중 하나 이상과의 혼합물을 일반적인 화학-물리적 및 생물학적 변수에 따라서 다양한 방식으로 배합할 수 있다. 적합한 배합물의 예는 다음과 같다:
ㆍ활성 화합물을 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(에멀젼화제)의 첨가와 함께 유기 용매, 예컨대 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 다른 고융점 탄화수소, 또는 유기 용매의 혼합물에 용해시킴으로써 제조되는 에멀젼화성 농축액(적합한 에멀젼화제는, 예를 들면 칼슘 알킬아릴설포네이트, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 에스테르 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르이다)
ㆍ활성 화합물을 활석, 천연 점토(예: 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트), 규조토 또는 가루와 같은 미분된 고형 무기성 또는 유기성 물질과 함께 분쇄하여 수득되는 분진
ㆍ비드(bead) 분쇄기를 사용하는 습식 분쇄에 의해 제조될 수 있는 수계 또는 오일계 현탁 농축액
ㆍ수용성 분말
ㆍ수용성 농축액
ㆍ수용성 과립, 수분산성 과립, 및 살포로 적용하기 위한 과립 및 토양에 적용하기 위한 과립
ㆍ활성 화합물에 추가로 희석제 또는 불활성 물질 및 계면활성제를 함유하는 습윤성 분말
ㆍ캡슐 현탁액 및 미세캡슐
ㆍ초 저 부피 배합물
상기 언급된 배합물의 유형은 당업자에게 공지되어 있고 문헌(예: K.Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuchler, "Chemische Technologie"[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., MaGraw-Hill, N.Y. 1973, p.8-57)에 기재되어 있다.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 추가의 첨가제와 같이 요구되는 배합물의 보조제는 또한 공지되어 있고 문헌(예: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guid", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986)에 기재되어 있다.
상기 언급된 배합물 보조제 이외에, 농작물 보호 조성물은 필요에 따라서 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 침투제, 에멀젼화제, 방부제, 부동화제, 충전제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 억제제, 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.
배합물의 유형에 따라서, 농작물 보호 조성물은 일반적으로 화학식 I의 하나 이상의 완화제 또는 완화제 및 농약의 혼합물 0.1 내지 99중량%, 특히 0.2 내지 95중량%를 포함한다. 또한, 이들은 하나 이상의 고체 또는 액체의 첨가제 1 내지 99.9중량%, 특히 4 내지 99.5중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%를 포함한다. 에멀젼화성 농축액에서, 활성인 화합물의 농도, 즉 완화제 및/또는 농약의 농도는 일반적으로 1 내지 90중량%, 특히 5 내지 80중량%이다. 분진은 통상적으로 활성 화합물 1 내지 30중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%를 포함한다. 습윤성 분말에서, 활성 화합물의 농도는 일반적으로 10 내지 90중량%이다. 수분산성 과립에서, 활성 화합물의 함량은 예를 들면 1 내지 95중량%, 바람직하게는 10 내지 80중량%이다.
사용하기 위하여, 시판중인 형태로 존재하는 배합물은 필요에 따라서 통상적인 방식으로, 예를 들면 습윤성 분말, 에멀젼화성 농축액, 분산액 및 수분산성 과립의 경우 물에 의해 희석된다. 분진 제제, 과립 및 분무가능한 용액은 통상적으로 사용하기 이전에 임의의 추가의 불활성 물질에 의해 희석되지 않는다. 완화제의 적용에 요구되는 속도는 특히 온도, 습도 및 사용되는 제초제의 종류와 같은 외부 조건에 따라 변화된다.
화학식 I의 화합물은 예를 들면, a) 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 카보닐 할라이드, 카복실산 무수물 또는 카보닐이미다졸라이드와 같은 아실화제와 반응시키거나, 하기 화학식 III에서 Nuc가 히드록실인 화합물을 디사이클로헥실카보디이미드와 같은 커플링제를 사용하여 화학식 II의 설폰아미드와 반응시키거나, b) 하기 화학식 IV의 화합물을 하기 화학식 V의 적합한 활성화된 카복실산 유도체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
[상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 상기 정의된 바와 같고, Nuc는 이탈기이다.]
바람직하게는 변형물 a) 및 b)에 따른 반응은 산 결합제의 존재하에 불활성 유기 용매에서 수행된다. 적합한 용매는, 예를 들면 비양성자성 극성 용매, 예컨대 THF(테트라하이드로푸란)와 같은 에테르, 디옥산, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드이다. 적합한 산 결합제는 염기, 바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, DBU(1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]-운데스-7-엔), DBN(1,5-디아자바이사이클로[4,3,0]논-5-엔) 및 1,4-디아자바이사이클로[2,2,2]옥탄과 같은 유기 염기이다. 반응 온도는 바람직하게는 -20℃ 내지 120℃의 범위이다. 화학식 II, III, IV 및 V의 화합물은 시판중이거나 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
1. 배합물 실시예
1.1 분진제
화학식 I의 화합물, 또는 제초제 및 화학식 I의 완화제의 활성 혼합물 10중량부 및 불활성 물질로서의 활석 90중량부를 혼합하고 해머(hammer) 분쇄기에서 미분하여 분진제를 수득하였다.
1.2 수분산성 분말
화학식 I의 화합물 또는 제초제 및 화학식 I의 완화제의 활성 혼합물 25중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 64중량부, 칼륨 리그닌설포네이트 10중량부 및 습윤제 및 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합하고 핀(pin) 분쇄기에서 분쇄하여 물에 용이하게 분산되는 습윤성 분말을 수득하였다.
1.3 수분산성 농축액
화학식 I의 화합물 또는 제초제 및 화학식 I의 완화제의 활성 혼합물 20중량부를 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(RTriton X 207) 6중량부, 이소트리데칸올 폴리글리콜 에테르 3중량부 및 파라핀계 광유 71중량부와 혼합하고 볼(ball) 분쇄기에서 5㎛ 미만의 분말도까지 분쇄하여 물에 용이하게 분산되는 분산성 농축액을 수득하였다.
1.4 에멀젼화성 농축액
화학식 I의 화합물 또는 제초제 및 화학식 I의 완화제의 활성 혼합물 15중량부, 용매로서의 사이클로헥사논 75중량부 및 에멀젼화제로서의 에톡실화된 노닐페놀 10중량부로부터 에멀젼화성 농축액을 수득하였다.
1.5 수분산성 과립
화학식 I의 완화제 또는 농약 및 화학식 I의 완화제의 혼합물 75중량부, 칼슘 리그닌설포네이트 10중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알콜 3중량부, 카올린 7중량부를 혼합하고, 핀 분쇄기에서 분쇄시키고, 분말을 과립 액체로서 물 위에 분무시켜 유동화된 층상에서 분말로 과립화시킴으로써, 수분산성 과립을 수득하였다.
또한, 콜로이드(colloid) 분쇄기에서 화학식 I의 완화제 또는 농약 및 화학식 I의 완화제의 혼합물 25중량부, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5중량부, 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 2중량부, 탄산 칼슘 17중량부, 물 50중량부 및 폴리비닐 알콜 1중량부를 균일화시키고, 미분한 이후에, 비드 분쇄기에서 분쇄하고, 단일한 유체 노즐을 사용하는 스프레이 탑에서 생성되는 현탁액을 원자화하고 건조시킴으로써 수분산성 과립을 수득하였다.
2. 제조 실시예
2.1 4-(2-클로로벤조일설파모일)-N-프로필벤즈아미드(표 1의 실시예 1-19)
2.1.1 N-프로필-4-설파모일벤즈아미드
실온에서, 4-설파모일벤조산 10g(0.05mol)을 테트라하이드로푸란 100mL에 용해시키고 N,N'-카보닐디이미다졸 8.1g(0.05mol)과 혼합하였다. 실온에서 30분 및 추가로 환류 온도에서 30분 후에, 프로필아민 2.9g(0.05mol)을 실온에서 첨가하였다. 2시간 후에, 반응 혼합물을 농축시키고 물과 함께 교반하고, 침전물을 감압에 의해 여과하고 건조시켰다. 수율: 8.8g(70%); 융점: 203℃.
2.1.2 4-(2-클로로벤조일설파모일)-N-프로필벤즈아미드
실온에서, 2-클로로벤조산 1.3g(8.3mmol)을 테트라하이드로푸란 100mL에 용해시키고 N,N'-카보닐디이미다졸 1.3g(8.3mmol)과 혼합하였다. 실온에서 30분 및 추가로 환류 온도에서 30분 후에, N-프로필-4-설파모일벤즈아미드 2.0g(8.3mmol)을 환류 온도에서 첨가하였다. 10분 후에, 1,5-디아자바이사이클로[5,4,0]-운데센 1.2g(8.3mmol)을 첨가하고, 혼합물을 추가로 3시간동안 환류 온도에 유지시켰다. 이어서 혼합물을 건조시까지 농축시키고, 잔류물을 아세토니트릴 60mL에 녹이고, 용액을 물 60mL에 부었다. 용액을 2N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시키고 침전물을 분리하고 물로 세척하고 건조시켰다. 수율: 1.8g(54%); 융점: 210℃.
2.2 2,4-디클로로-5-(2-클로로벤조일설파모일)-N-(2-메톡시에틸)벤즈아미드(표 2의 실시예 2-39)
2.2.1 2,4-디클로로-N-(2-메톡시에틸)-5-설파모일벤즈아미드
2,4-디클로로-5-설파모일벤조산 15g(56mmol)을 테트라하이드로푸란 350mL에 용해시키고, 실온에서 N,N'-카보닐디이미다졸 9g(56mmol)과 혼합하였다. 실온에서 30분 및 환류 온도에서 추가로 30분 후에, 2-메톡시에틸아민 4.2g(56mmol)을 실온에서 첨가하였다. 4시간 후에, 반응 혼합물을 농축시키고, 물과 함께 교반시켜서, 잔류물을 감압 여과하고 건조시켰다. 수율: 11.7g(61%); 융점: 158℃.
2.2.2 2,4-디클로로-5-(2-클로로벤조일설파모일)-N-(2-메톡시에틸)벤즈아미드
실온에서, 2-클로로벤조산 1.0g(6.1mmol)을 테트라하이드로푸란 120mL에 용해시키고 N,N'-카보닐디이미다졸 1.0g(6.1mmol)과 혼합하였다. 실온에서 30분 및 추가로 환류 온도에서 30분 후에, 2,4-디클로로-N-(2-메톡시에틸)-5-설파모일벤즈아미드 2.0g(6.1mmol)을 환류 온도에서 첨가하였다. 10분 후에, 1,5-디아자바이사이클로[5,4,0]-5-운데센 0.9g(6.1mmol)을 첨가하고, 혼합물을 추가로 3시간동안 환류 온도에 유지시켰다. 이어서, 혼합물을 건조시까지 증발시키고, 잔류물을 아세토니트릴 60mL에 녹이고, 용액을 물 60mL에 부었다. 용액을 2N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시키고 침전물을 분리하고 물로 세척하고 건조시켰다. 수율: 1.8g(61%); 융점: 181℃.
3. 생물학적 실시예
3.1 손상의 평가
식물에 대한 손상을 대조용 식물과 비교하여 0 내지 100%의 범위에서 육안으로 평가하였다:
0% = 미처리 식물과 비교하는 경우 감지되는 영향이 전혀 없음
100% = 처리된 식물이 말라 죽음
3.2 출아전에 적용된 경우의 제초제 및 완화제의 영향
단자엽성 및 쌍자엽성 유해 식물 및 농작물의 씨앗 또는 뿌리줄기 조각을 9cm 직경의 플라스틱 항아리의 모래가 있는 배양토에 담고 흙으로 덮었다. 다르게는, 벼 재배에서 발생되는 유해한 식물을 물이 포화된 흙에서 재배하고, 여기서 항아리에 붓는 물의 양은 물의 수준이 흙의 표면 또는 흙의 표면 보다 수 mm 높게 한다. 에멀젼 농축액의 형태로 배합된 본 발명에 따른 제초제/완화제 화합물의 혼합물 및 동일한 시험으로 상응하게 배합된 개별적인 활성 화합물을 300L/ha의 물의 양(환산됨)을 사용하여 다양한 사용량으로 흙의 표면에 에멀젼으로서 적용하거나, 벼의 경우에는 관개수에 붓는다. 처리 후에, 항아리를 온실에 방치하고 잡초를 위한 양호한 성장 조건으로 유지시킨다. 식물 또는 출아 식물에 대한 손상의 시각적 등급화를 시험 식물이 2 내지 3주의 시험 기간후 출아된 후에 미처리된 대조군과 비교하여 수행하였다. 예를 들면 실시예 1-17, 1-20, 1-33, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-75, 1-76, 1-84, 1-85, 1-86, 1-117, 1-118, 1-133, 1-150, 1-151, 1-153, 1-162, 1-163, 1-195, 1-197의 완화제를, 3-(4,6-디메톡시피리미드-2-일)-1-[3-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)피리딜-2-일설포닐]우레아, 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아(나트륨 염), 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸), 1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론), 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론), N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드 또는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트와 같은 설포닐우레아 제초제, 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르)과 같은 이미다졸리논 제초제, 에틸 2-(4-(6-클로로-벤즈옥사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸)와 같은 아릴옥시페녹시 제초제 또는 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-옥시]벤조산 나트륨 염과 함께 2:1 내지 1:20의 제초제 대 완화제의 비율로 포함하는 본 발명에 따른 제초제 조성물이 넓은 범위의 활엽 잡초 및 잡초풀에 대한 양호한 제초제의 출아전 활성을 갖고, 옥수수, 벼, 밀 또는 보리 또는 다른 곡물과 같은 농작물에 대한 손상이 완화제를 갖지 않은 개별적인 제초제의 사용에 비해 상당히 감소되었고, 즉, 본 발명의 조성물은 제초제에 의한 손상을 약 30% 내지 100% 감소시킨다는 것을 본 시험이 나타내었다.
3.3 출아후에 적용된 경우의 제초제 및 완화제의 영향
일엽 및 이엽성의 유해한 식물 및 농작물의 씨앗 또는 뿌리줄기 조각을 플라스틱 항아리의 모래가 있는 배양토에 담고 흙으로 덮고, 온실에서 양호한 성장 조건하에 재배하였다. 다르게는, 벼 재배에서 발생되는 유해한 식물을 물의 수준이 흙의 표면보다 2cm 이하로 높은 항아리에서 재배하였다. 씨앗을 뿌리고 3주 후에, 시험 식물을 3개의 잎이 나는 단계에서 처리하였다. 에멀젼 농축액의 형태로 배합된 본 발명에 따른 제초제/완화제 화합물의 혼합물 및 동일한 시험으로 상응하게 배합된 개별적인 활성 화합물을 300L/ha의 물의 양(환산됨)을 사용하여 다양한 사용량으로 식물의 녹색 부분에 분무하였고, 시험 식물을 온실에서 2 내지 3주 동안 적정한 성장 조건으로 유지시킨 후에, 제제의 영향을 미처리된 대조군과 시각적으로 비교하여 기록하였다. 벼 또는 벼 재배에서 발생하는 유해한 식물의 경우, 활성 화합물을 또한 직접 관개수(과립 적용과 유사하게 적용)에 직접 첨가하거나 식물 및 관개수에 분무하였다. 예를 들면 실시예 1-17, 1-20, 1-33, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-75, 1-76, 1-84, 1-85, 1-86, 1-117, 1-118, 1-133, 1-150, 1-151, 1-153, 1-162, 1-163, 1-195, 1-197의 완화제를, 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-[3-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)피리딜-2-일설포닐]우레아, 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아(나트륨 염), 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸), 1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론), 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론), N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미 딘-2-일)우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드 또는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트와 같은 설포닐우레아 제초제, 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르)과 같은 이미다졸리논 제초제, 에틸 2-(4-(6-클로로-벤즈옥사졸-2-일옥시)-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸)와 같은 아릴옥시페녹시 제초제 또는 2,6-비스[(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-옥시]벤조산 나트륨 염과 함께 2:1 내지 1:20의 제초제 대 완화제의 비율로 포함하는 본 발명에 따른 제초제 조성물이 넓은 범위의 활엽 잡초 및 잡초풀에 대한 양호한 제초제의 출아전 활성을 갖고, 옥수수, 벼, 밀 또는 보리 또는 다른 곡물과 같은 농작물에 대한 손상이 완화제를 갖지 않은 개별적인 제초제의 사용에 비해 상당히 감소되었고, 즉, 본 발명의 조성물이 제초제에 의한 손상을 약 30% 내지 100% 감소시킨다는 것을 본 시험이 나타내었다.
하기 표에서, 상기 언급된 실시예와 동일한 방식 및 추가로 상기 언급된 방법으로 수득될 수 있는 다수의 화학식 I의 화합물을 실시예의 방식으로 기재하였다.
표의 축약어는 하기와 같다:
Bu = 부틸
Et = 에틸
Me = 메틸
Nap = 나프토일
Pr = 프로필
c = 사이클로
i = 이소
s = 2급
t = 3급
m.p. = 융점
알킬 라디칼이 임의로 추가로 특정되지 않고 표에 기재되는 경우, 이러한 알킬 라디칼은 직쇄이다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]

Claims (11)

  1. 임의적인 하나 이상의 농약과 함께, 하기 화학식 I의 하나 이상의 아실설파모일벤즈아미드를, 필요에 따라 그의 염 형태로 포함하는 농작물 보호 조성물:
    화학식 I
    상기 식에서,
    X는 CH 또는 N이고;
    R1은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Za-Ra로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼; 또는 수소이고;
    R2는 할로겐, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 또는 (C2-C6)-알케닐옥시; 수소; 또는 히드록실이거나;
    R1및 R2는 연결 질소 원자와 함께 포화되거나 불포화된 3 내지 8원 고리를 형성하고;
    R3은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zb-Rb이고;
    R4는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C4)-알키닐이고;
    R5는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zc-Rc이고;
    Ra는 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고;
    Rb및 Rc는 서로 독립적으로, 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고;
    Za는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd또는 SO2NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
    Zb및 Zc는 서로 독립적으로, 직접적인 결합이거나, O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고;
    Rd는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
    n은 0 내지 4의 정수이고;
    m은 X가 CH인 경우 0 내지 5의 정수이고, X가 N인 경우 0 내지 4의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 수소; 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 8원의 헤테로사이클릴, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알케닐 또는 아릴(여기서, 헤테로사이클릴 내지 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Za-Ra로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고;
    R5가 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zc-Rc이고;
    Ra가 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C12)-알킬 라디칼이거나, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-사이클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고,
    Rb및 Rc는 서로 독립적으로, 탄화수소 쇄가 산소 원자에 의해 1회 이상 차단되는 (C2-C12)-알킬 라디칼이거나, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-사이클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환된다)이고,
    Za가 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고,
    Zb및 Zc가 서로 독립적으로 직접적인 결합이거나, O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd또는 C(O)NRd로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 단위이고,
    Rd가 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬인
    농작물 보호 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원의 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C8)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알케닐티오, (C2-C4)-알키닐옥시, (C2-C4)-알키닐티오, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, (C3-C6)-사이클로알콕시, (C5-C6)-사이클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C6)-알콕시]카보닐, [(C1-C6)-알킬티오]카보닐, [(C1-C6)-알킬]카보닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)알콕시, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)알킬에 의해 치환되고, 상기 (C1-C6)-알콕시 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우는 또한 (C1-C4)알킬에 의해 치환된다)이고;
    R3및 R5가 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, SO2NH2, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]-아미노설포닐, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오카보닐 또는 (C1-C6)-알킬카보닐(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 (C1-C6)-알킬카보닐 라디칼은 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 시아노, (C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)인
    농작물 보호 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    X가 CH이고;
    R1이 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3 내지 6원의 헤테로사이클릴(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 헤테로사이클릴 라디칼은 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)이고,
    R2가 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐(여기서, (C1-C6)-알킬 내지 (C2-C6)-알키닐 라디칼은 할로겐, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환된다)이고;
    R3이 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
    R4가 수소이고;
    R5가 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
    n이 0, 1 또는 2이고;
    m이 1 또는 2인
    농작물 보호 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 수소; 할로겐, (C1-C4)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 치환되는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬(여기서, 사이클릭 라디칼은 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환된다)인
    농작물 보호 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    설파모일 그룹이 페닐 고리의 4번에 위치한 농작물 보호 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 제초제를 포함하는 농작물 보호 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    A) 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체, B) 설포닐우레아, C) 클로로아세트아닐라이드, D) 티오카바메이트, E) 사이클로헥산디온 옥심, F) 이미다졸리논, G) 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, H) 벤조일사이클로헥산디온, I) 피리미디닐옥시피리딘카복실산 또는 피리미디닐옥시벤조산 유도체 및 J) S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티오포스폰산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제를 포함하는 농작물 보호 조성물.
  9. 유용한 농작물에서 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용함을 포함하는, 농약의 유해한 성질에 대한 유용한 식물의 보호 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항의 화학식 I에서,
    a) X가 N이면 COORc또는 CONRd인 R5는 X에 직접적으로 결합되지 않고, b) X가 CH이고 R2, R4및 R5가 각각 수소이면, R1은 페닐, 벤질 또는 4-카복시페닐이 아닌, 화학식 I의 아실설파모일벤즈아미드.
  11. a) 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 아실화제와 반응시키거나, 디사이클로헥실카보디이미드 커플링제를 사용하여 카복실산을 화학식 II의 설폰아미드와 직접 반응시키거나, b) 하기 화학식 IV의 화합물을 하기 화학식 V의 활성화된 카복실산 유도체와 반응시킴을 포함하는 제 10 항에 따른 아실설파모일벤즈아미드의 제조 방법:
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    화학식 V
    상기 식에서,
    Nuc는 이탈기이다.
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