KR101370242B1 - ３－페닐우라실 및 ｎ－〔〔４－〔(시클로프로필아미노)카르보닐〕페닐〕술포닐〕－２－메톡시벤즈아미드 기재의 제초제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 가변기 R1 내지 R7이 본원에 정의된 바와 같은, 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 3-페닐우라실 I; 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II; 및 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용가능한 유도체를 포함하며, 본원에 정의된 바와 같은 군 III.1) 내지 III.15) 중에서 선택되는 임의의 1종 이상의 제초제 III을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
3-페닐우라실, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드, 제초제 조성물

Description

３－페닐우라실 및 Ｎ－〔〔４－〔(시클로프로필아미노)카르보닐〕페닐〕술포닐〕－２－메톡시벤즈아미드 기재의 제초제 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITION BASED ON 3-PHENYLURACILS AND N-[[4-[(CYCLOPROPYLAMINO)-CARBONYL]PHENYL]SULFONYL]-2-METHOXYBENZAMIDE}
본 발명은 3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 임의로 1종 이상의 추가의 제초제 III을 포함하는 제초 활성 조성물에 관한 것이다.
작물 보호 제품에서, 원칙적으로 활성 화합물의 작용 특이성 및 신뢰성을 증가시키는 것은 바람직하다. 특히, 작물 보호 제품은 유해 식물을 효과적으로 방제하고, 동시에 해당 유용 식물에 내성이 있는 것이 바람직하다. 일부 경우, 특이적으로 작용하는 제초제와, 해독제 또는 길항제로서 작용하는 유기 활성 화합물의 합동 시용함으로써 더 나은 작물 상용성을 달성할 수 있다는 것이 알려져 있다. 이들이 작물에 대한 피해를 감소시키거나 심지어 예방할 수 있다는 사실 때문에, 이들은 또한 완화제(safener)로도 불린다.
3-페닐우라실 I, 및 3-페닐우라실 I을 포함하는 조성물은 고효율 제초제로 알려져 있다 (예를 들어 WO 01/83459호, WO 03/24221호, WO 04/80183호). 그러나, 이들의 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두와 같은 쌍떡잎 작물, 및 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀 및 사탕수수와 같은 일부 벼과 식물과의 상용성은 항상 만족스러운 것은 아니다. 즉, 유해 식물 이외에도 작물 또한 허용가능하지 않을 정도로 피해를 입는다. 시용률을 저하시켜 유용한 식물을 생존시킬 수 있지만, 유해 식물의 방제 정도 역시 자연히 감소한다.
따라서, 본 발명의 목적은 임의로 추가의 제초제 III의 존재하에 -페닐우라실 I의 작물 상용성을 개선하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 1종 이상의 3-페닐우라실 I 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염; 및 임의로 1종 이상의 추가의 제초제 III을 포함하는 조성물이 3-페닐우라실 I의 작물 상용성을 개선한다는 것을 밝혀내었다.
N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II (CAS no. 221667-31-8)는, 예를 들어 WO 99/16744호 및 WO 05/00797호에 개시된 완화제이다.
Figure 112008033011336-pct00001
군 III.1) 내지 III.15)의 제초제 III은 공지된 제초제이며, 인용된 문헌 및 예를 들어 문헌 [The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)], 문헌 [Farm Chemicals Handbook 2000, Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000], 문헌 [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995], 문헌 [W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994] 및 문헌 [K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조한다.
따라서, 본 발명은 그들의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 3-페닐우라실 I, 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 임의로, 하기 군 III.1) 내지 III.15):
III.1) 지질 생합성 억제제;
III.2) 아세토락테이트 신타제 억제제(ALS 억제제);
III.3) 광합성 억제제;
III.4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제;
III.5) 증백제 제초제;
III.6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제 억제제(EPSP 억제제);
III.7) 글루타민 신테타제 억제제;
III.8) 7,8-디히드로프테로에이트 신타제 억제제(DHP 억제제);
III.9) 유사 분열 억제제;
III.10) 장쇄 지방산의 합성 억제제(VLCFA 억제제);
III.11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
III.12) 디커플러 제초제;
III.13) 옥신 제초제;
III.14) 옥신 수송 억제제;
III.15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 이루어지는 군 중에서 선택되는 다른 제초제
중에서 선택되며, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우, 그의 농업적으로 허용가능한 유도체를 포함한 1종 이상의 제초제 III을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
Figure 112008033011336-pct00002
상기 식에서, 가변기 R1 내지 R7은 하기와 같이 정의된다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 C1-C2-할로알킬이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 할로겐 또는 시아노이고;
R5는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이다.
<화학식 II>
Figure 112008033011336-pct00003
본 발명은 특히 제초 유효량의 상기 정의된 3-페닐우라실 I과 -[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 임의로 III, 1종 이상의 제초제의 1종 이상의 조성물, 및 1종 이상의 액상 및/또는 고상 담체, 목적하는 경우 1종 이상의 계면활성제, 및 적절한 경우 작물 보호 조성물에 통상적인 1종 이상의 추가의 보조제를 포함하는, 완화된 제초 활성의 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은
3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 고상 또는 액상 담체, 및 적절한 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및
1종 이상의 추가의 제초제 III 및 임의로 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 고상 또는 액상 담체, 및 적절한 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하며,
상기 두 성분 모두 작물 보호 조성물에 통상적인 추가의 보조제를 더 포함할 수 있는 2-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이 다.
또한, 본 발명은
3-페닐우라실 I 및 임의로 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 고상 또는 액상 담체, 및 적절한 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및
1종 이상의 추가의 제초제 III, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 고상 또는 액상 담체, 및 적절한 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하며,
상기 두 성분 모두 작물 보호 조성물에 통상적인 추가의 보조제를 더 포함할 수 있는 2-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 제초 유효량의 본 발명에 따른 조성물을 식물, 그의 서식지 또는 종자에 작용시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 바람직하지 않은 식물의 출현 이전에, 그 동안에 및/또는 이후에 본 발명에 따른 제초제 조성물을 시용하는 것을 포함하며, 성분 I, II 및 임의로 III이 동시에 또는 연속적으로 시용되는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 작물, 특히 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두의 작물 또는 다 년생 작물에서의 바람직하지 않은 식물을 방제 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 유전 공학 또는 교배에 의해 1종 이상의 제초제 및/또는 살진균제 및/또는 곤충의 공격에 내성인 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 작물, 바람직하게는 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기, 대두, 호밀, 라이밀, 감자, 완두콩, 콩, 수수, 포도, 감귤, 사과 및 아몬드 중에서 선택되는 작물;
특히 바람직하게는 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두 중에서 선택되는 작물에 대해, 본 발명에 따른 3-페닐우라실 I 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 화학식 II의 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 임의로 상기 정의된 군 III.1) 내지 III.15) 중에서 선택되는 1종 이상의 제초제 III과 상기 3-페닐우라실 I의 식물 독성 활성을 감소 또는 제거하기에 유효한 양으로 배합하여 시용하는 것을 포함하는, 본 발명에 따른 3-페닐우라실 I 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 식물 독성 활성 완화 방법에 관한 것이다.
상기 방법들에서, 제초제 I, 완화제 II 및 임의로 III이 함께 또는 별도로 제형화 및 시용되는지의 여부, 및 별도 시용의 경우 어떤 순서로 시용이 이행되는지의 여부는 중요하지 않다.
화학식 I의 치환기 R2, R5, R6, R7의 정의에서 언급된 유기 잔기는, 용어 할로겐처럼, 개별 기의 구성원들을 개별적으로 열거하기 위한 집합적 용어이다. 모든 탄화수소쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐 및 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 접두사 Cn-Cm은 각 경우 기에서 가능한 탄소수를 나타낸다. 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는다. 용어 할로겐은 각 경우에 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
다른 의미의 예는 다음과 같다.
- C1-C4-알킬: CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 및 C(CH3)3;
- C1-C6-알킬: 상기 언급한 C1-C4-알킬, 및 또한 예를 들어 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C1-C2-할로알킬: 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완 전히 치환된 메틸 또는 에틸 라디칼, 예를 들어 CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, C2F5;
- C1-C4-알콕시: OCH3, OC2H5, n-프로폭시, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 또는 OC(CH3)3, 바람직하게는 OCH3, OC2H5 또는 OCH(CH3)2;
- C1-C6-알콕시: 상기 언급된 C1-C4-알콕시 라디칼, 및 또한 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메톡실부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시;
- C3-C6-알케닐: 프로프-1-엔-1-일, 알릴, 1-메틸에테닐, 1-부텐-1-일, 1-부텐-2-일, 1-부텐-3-일, 2-부텐-1-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, n-펜텐-1-일, n-펜텐-2-일, n-펜텐-3-일, n-펜텐-4-일, 1-메틸부트-1-엔-1-일, 2-메틸부트-1-엔-1-일, 3- 메틸부트-1-엔-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸프로프-1-엔-2-일, 1-에틸프로프-2-엔-1-일, n-헥스-1-엔-1-일, n-헥스-2-엔-1-일, n-헥스-3-엔-1-일, n-헥스-4-엔-1-일, n-헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-1-엔-1-일, 2-메틸펜트-1-엔-1-일, 3-메틸펜트-1-엔-1-일, 4-메틸펜트-1-엔-1-일, 1-메틸펜트-2-엔-1-일, 2-메틸펜트-2-엔-1-일, 3-메틸펜트-2-엔-1-일, 4-메틸펜트-2-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-1-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-1-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C6-알키닐: 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일, 바람직하게는 프로프-2-인-1-일;
- C3-C7-시클로알킬: 3 내지 7개의 고리 원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸;
- C3-C7-시클로알케닐: 3 내지 7개의 고리 원을 갖는 모노시클릭 불포화 탄화수소 고리, 예컨대 시클로프로프-1-에닐, 시클로프로프-2-에닐, 시클로부트-1-에닐, 시클로부트-2-에닐, 시클로부트-1,3-디에닐, 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐, 시클로펜트-3-에닐, 시클로펜트-2,4-디에닐, 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2-에닐, 시클로헥스-3-에닐, 시클로헥스-1,3-디에닐, 시클로헥스-1,5-디에닐, 시클로헥스-2,4-디에닐 또는 시클로헥스-2,5-디에닐.
페닐우라실 I 및/또는 제초제 III이 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우, 본 발명에 따른 조성물에 순수한 이성질체 및 그의 조성 물 모두를 사용할 수 있다. 페닐우라실 I 및/또는 제초제 III이 하나 이상의 키랄 중심을 갖고, 결과적으로 거울상이성질체 또는 부분입체 이성질체로서 존재할 경우, 본 발명에 따른 조성물에 순수한 거울상이성질체, 부분입체 이성질체 및 그의 조성물 모두를 사용할 수 있다.
페닐우라실 및/또는 제초제 III이 이온화될 수 있는 관능기를 갖는 경우, 이들은 농업적으로 허용가능한 염의 형태로도 사용될 수 있다. 또한, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드를 그의 농업적으로 허용가능한 염의 형태로 사용할 수 있다. 일반적으로, 상기 양이온 또는 음이온의 염은 그의 양이온 및 음이온이 활성 화합물의 작용에 역효과를 갖지 않을 때 적합하다("농업적으로 허용가능").
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 또한 암모늄, 그리고 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄의 이온이며, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트 리(C1-C4-알킬)술포늄, 예컨대 트리메틸술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
화학식 I의 페닐우라실, 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 임의로 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론, 피리미술팜, [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]-피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 피리미노박, 벤타존, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로 사펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로락, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 메소트리온, 술코트리온, 토프라메존, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비실로-[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]-비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온, 피라술포톨, 글리포세이트, 글루포시네이트, 빌라나포스, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 아미노피랄리드, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이속사디펜 및 메펜피르 중에서 선택되는 1종 이상의 제초제 III을 상기 언급한 농업적으로 유용한 양이온을 갖는 염의 형태로 사용할 수 있다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 요오다이드, 수소 술페이트, 메틸 술페이트, 술페이트, 디수소 포스페이트, 수소 포스페이트, 니트레이트, 디카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 그리고 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포름에이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
본 발명에 따르면, 제초제 시페르콰트, 디에탐콰트, 디펜조콰트, 디콰트, 모 르팜콰트 및 파라콰트는 통상적으로 상기 언급된 농업적으로 유용한 음이온을 갖는 염의 형태로 사용된다.
본 발명에 따르면, 상기 언급된 활성 화합물 대신에 카르복실기를 갖는 활성 화합물은 또한 농업적으로 허용가능한 유도체의 형태로, 예를 들어 모노- 또는 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드와 같은 아미드로서, 에스테르, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로파르길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르 또는 알콕시알킬 에스테르로서, 또한 티오에스테르, 예를 들어 C1-C10-알킬 티오에스테르로서 사용될 수 있다. COOH기를 가지며 유도체로서 사용 가능한 활설 화합물의 예로는 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 벤술푸론, 클로리무론, 에타메트술푸론, 플루피르술푸론, 할로술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 프리미술푸론, 피라조술푸론, 술포메투론, 티펜술푸론, 트리베누론, 트리플루술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 비스피리박, 피리티오박, 피리미노박, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로락, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 아미노피랄리드, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이속사디펜 및 메펜피르가 있다. 바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸- 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는, 예를 들어 아닐리딘 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 메실 (1-메틸헥실) 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시에틸 에스테르, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬 티오에스테르의 예는 에틸 티오에스테르이다.
화학식 I의 3-페닐우라실 중에서, 바람직한 것은 가변기 R1 내지 R7이 서로 독립적으로, 그러나 바람직하게는 조합되며, 하기 의미를 갖는 것이다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 수소, 불소 또는 염소, 특히 불소이고;
R4는 할로겐 또는 시아노, 특히 염소 또는 시아노이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질; 특히 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
R6 및 R7은 특히 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬 라디칼이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 화학식 I 중 가변기 R1 내지 R7이 하기 의미를 갖는 1종 이상의 3-페닐우라실 I(이하 3-페닐우라실 Ia라고도 함)을 포함한다:
R1은 메틸이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 불소이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시 형태에서, 다른 조성물은 화학식 I 중 가변기 R1 내지 R7이 하기 의미를 갖는 1종 이상의 3-페닐우라실 I(이하 3-페닐우라실 Ib라 고도 함)을 포함한다:
R1은 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 불소이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
특히 바람직한 제초제 I은 3-페닐우라실 I.1, 특히 바람직하게는 R1, R6 및 R7이 하기 표 1의 의미를 갖는, 표 1에 열거된 3-페닐우라실 I.1.1 내지 I.1.74이다.
<화학식 I.1>
Figure 112008033011336-pct00004
3-페닐우라실 R1 R6 R7
I.1.1 메틸 메틸 메틸
I.1.2 아미노 메틸 메틸
I.1.3 메틸 메틸 에틸
I.1.4 아미노 메틸 에틸
I.1.5 메틸 메틸 프로필
I.1.6 아미노 메틸 프로필
I.1.7 메틸 메틸 이소프로필
I.1.8 아미노 메틸 이소프로필
I.1.9 메틸 메틸 부틸
I.1.10 아미노 메틸 부틸
I.1.11 메틸 메틸 s-부틸
I.1.12 아미노 메틸 s-부틸
I.1.13 메틸 메틸 이소부틸
I.1.14 아미노 메틸 이소부틸
I.1.15 메틸 메틸 t-부틸
I.1.16 아미노 메틸 t-부틸
I.1.17 메틸 메틸 n-펜틸
I.1.18 아미노 메틸 n-펜틸
I.1.19 메틸 메틸 n-헥실
I.1.20 아미노 메틸 n-헥실
I.1.21 메틸 메틸 알릴
I.1.22 아미노 메틸 알릴
I.1.23 메틸 메틸 프로파르길
I.1.24 아미노 메틸 프로파르길
I.1.25 메틸 메틸 페닐
I.1.26 아미노 메틸 페닐
I.1.27 메틸 메틸 벤질
I.1.28 아미노 메틸 벤질
I.1.29 메틸 에틸 에틸
I.1.30 아미노 에틸 에틸
I.1.31 메틸 에틸 프로필
I.1.32 아미노 에틸 프로필
I.1.33 메틸 에틸 이소프로필
I.1.34 아미노 에틸 이소프로필
I.1.35 메틸 에틸 부틸
I.1.36 아미노 에틸 부틸
I.1.37 메틸 에틸 n-펜틸
I.1.38 아미노 에틸 n-펜틸
I.1.39 메틸 에틸 n-헥실
I.1.40 아미노 에틸 n-헥실
I.1.41 메틸 프로필 프로필
I.1.42 아미노 프로필 프로필
I.1.43 메틸 프로필 이소프로필
I.1.44 아미노 프로필 이소프로필
I.1.45 메틸 프로필 부틸
I.1.46 아미노 프로필 부틸
I.1.47 메틸 프로필 n-펜틸
I.1.48 아미노 프로필 n-펜틸
I.1.49 메틸 프로필 n-헥실
I.1.50 아미노 프로필 n-헥실
I.1.51 메틸 이소프로필 이소프로필
I.1.52 아미노 이소프로필 이소프로필
I.1.53 메틸 이소프로필 부틸
I.1.54 아미노 이소프로필 부틸
I.1.55 메틸 이소프로필 n-펜틸
I.1.56 아미노 이소프로필 n-펜틸
I.1.57 메틸 이소프로필 n-헥실
I.1.58 아미노 이소프로필 n-헥실
I.1.59 메틸 부틸 부틸
I.1.60 아미노 부틸 부틸
I.1.61 메틸 부틸 n-펜틸
I.1.62 아미노 부틸 n-펜틸
I.1.63 메틸 부틸 n-헥실
I.1.64 아미노 부틸 n-헥실
I.1.65 메틸 n-펜틸 n-펜틸
I.1.66 아미노 n-펜틸 n-펜틸
I.1.67 메틸 n-펜틸 n-헥실
I.1.68 아미노 n-펜틸 n-헥실
I.1.69 메틸 n-헥실 n-헥실
I.1.70 아미노 n-헥실 n-헥실
I.1.71 메틸 -(CH2)4-
I.1.72 아미노 -(CH2)4-
I.1.73 메틸 -(CH2)2-O-(CH2)2-
I.1.74 아미노 -(CH2)2-O-(CH2)2-
본 발명의 특히 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 3-페닐우라실 I.1.7을 포함한다.
본 발명에 따른 이들 조성물 중에서, 바람직한 것은 군 III.1 내지 III. 7, III.9 내지 III.11, III.13, III.14 및 III.15 중에서 선택된 1종 이상의 제초제 III을 바람직하게는 3-페닐우라실 Ia 또는 Ib와 배합하여 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 이들 조성물 중에서, 바람직한 것은 군 III.1, III.2, III.3, III.5, III.6, III.7, III.9, III.10, III.13, III.14 및 III.15, 특히 군 III.1, III.2, III.3, III.5, III.13 및 III.15 중에서 선택되는 1종 이상의 제초제 III을 바람직하게는 3-페닐우라실 Ia 또는 Ib와 배합하여 포함하는 것이다.
군 III.1) 내지 III.15)의 바람직한 제초제는 하기 열거된 화합물이다.
III.1) 하기 지질 생합성 억제제의 군:
클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트, 벤술리드 및 피녹사덴;
III.2) 하기 ALS 억제제의 군:
아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론, 피리미술판 및 WO 02/36595호에 공지된 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오르메틸)-3-피리딘술폰아미드;
특히 바람직하게는 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론 및 피리미술판;
III.3) 하기 광합성 억제제의 군:
아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 섹부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르콰트, 디에탐콰트, 디펜조콰트, 디콰트, 모르팜콰트, 파라콰트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트 및 피리다폴;
III.4) 하기 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제의 군:
아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피락클로펜, 에트니프로미드, 벤카르바존 및 3-{2-클로로-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘-1-일]페녹시}-2-(에톡시카르보닐)메톡시피리딘(WO 06/61562호에 공지됨);
특히 바람직하게는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피락클로펜, 에트니프로미드 및 벤카르바존;
III.5) 하기 증백제 제초제의 군:
메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 벤플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, EP 723960호에 공지된 4-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, 토프라메존, WO 00/15615호에 공지된 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, WO 01/94339호에 공지된 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, EP 338992호에 공지된 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온(DE 19846792호에 공지됨) 및 피라술포톨;
III.6) 글리포세이트와 같은 EPSP 신타제 억제제의 군;
III.7) 하기 글루타민 신테타제 억제제의 군:
글루포시네이트 및 빌라나포스;
III.8) 아술람과 같은 DHP 신타제 억제제의 군;
III.9) 하기 유사 분열 억제제의 군:
벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피즈아미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베타미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
III.10) 하기 VLCFA 억제제의 군:
아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 피리나클로르, 테부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디펜아미드, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡스아미드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
III.11) 하기 셀룰로오스 생합성 억제제의 군:
디클로베닐, 클로르티아미드, 이속사벤 및 플루폭삼;
III.12) 하기 디커플러 제초제의 군:
디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
III.13) 하기 옥신 제초제의 군:
클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA 티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 베나졸린 및 아미노피랄리드;
III.14) 하기 옥신 수송 억제제의 군:
나프탈람, 디플루펜조피르;
III.15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람, 메틸 브로마이드;
및 이들 제초제의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 이들 제초제의 농업적으로 허용가능한 유도체.
군 III.1) 내지 III.15)의 특히 바람직한 제초제는 하기 열거되는 화합물이다:
III.1) 하기 지질 생합성 억제제의 군:
클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤 및 피녹사덴;
III.2) 하기 ALS 억제제의 군:
아미도술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시클로술파무론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론, 피리미술판 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오르메틸)-3-피리딘술폰아미드;
특히 바람직하게는 아미도술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시클로술파무론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론 및 피리미술판;
III.3) 하기 광합성 억제제의 군:
아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 메타미트론, 메트리부진, 클로리다존, 아미카르바존, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 벤타존, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐 및 파라콰트;
III.5) 하기 증백제 제초제의 군:
노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 벤플루부타미드, 메소트리온, 술코트리온, 이속사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, 토프라메존, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온 및 피라술포톨;
III.6) 글리포세이트와 같은 EPSP 신타제 억제제의 군;
III.7) 글루포시네이트와 같은 글루타민 신테타제 억제제의 군;
III.9) 하기 유사 분열 억제제의 군:
오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린;
III.10) 하기 VLCFA 억제제의 군:
아세토클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡스아미드, 프레틸라클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤 및 인다노판;
III.13) 하기 옥신 제초제의 군:
2,4-D, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, MCPA, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 아미노피랄리드;
III.14) 디플루펜조피르와 같은 옥신 수송 억제제의 군;
III.15) 신메틸린, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람;
및 이들 제초제의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 이들 제초제의 농업적으로 허용가능한 유도체.
그들의 작용 모드에 따른 제초제 III의 분류는 현재의 이해에 기초한다. 제초제가 하나 초과의 작용 모드에 의해 작용하는 경우에도, 이 물질은 단지 한 가지의 작용 모드를 갖는 것으로 한다.
특히 바람직한 것은 1종 이상의 3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 적절한 경우 1종 이상의 제초제 III을 포함하는 2성분 및 3성분 조성물이다.
여기 그리고 이하에서, 용어 "2성분 조성물"은 1종 이상의 (예를 들어 2 또는 3종) 3-페닐우라실 I 및 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II를 포함하는 조성물을 포함한다.
이에 상응하여, 용어 "3성분 조성물"은 1종 이상의 (예를 들어 2 또는 3종) 3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 1종 이상의 (예를 들어 2 또는 3) 제초제 III을 포함하는 조성물을 포함한다.
2성분 조성물에서, 활성 화합물 I:II의 중량비는 대개 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 특히 1:3 내지 3:1의 범위이다.
3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 1종 이상의 제초제 III을 포함하는 3성분 조성물에서, 성분 I:II:III의 상대 중량비는 대개 10:1:1 내지 1:10:20, 바람직하게는 5:1:1 내지 1:5:10, 특히 3:1:1 내지 1:3:5의 범위이다.
이들 3성분 조성물에서, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 대 제초제 III의 중량비는 바람직하게는 10:1 내지 1:20이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시 형태에서, 바람직한 것은 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib를 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II와 배합된 포함하는 본 발명의 조성물이다.
또한, 유일한 제초 활성 화합물로서 3-페닐우라실 I, 바람직하게는 페닐우라실 Ia 또는 Ib, 특히 바람직하게는 3-페닐우라실 I.1.1 내지 I.1.74로 이루어지는 군 중에서 선택되는 페닐우라실 I, 각별히 바람직하게는 3-페닐우라실 I.1.7을 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II와 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물 역시 바람직하다.
또한, 유일한 제초 활성 화합물로서 페닐우라실 Ia를 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II와 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물 역시 바람직하다.
3-페닐우라실 I, 바람직하게는 페닐우라실 Ia 또는 Ib, 특히 바람직하게는 3-페닐우라실 I.1.1 내지 I.1.74로 이루어지는 군 중에서 선택되는 페닐우라실 I, 각별히 바람직하게는 3-페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.1) 내지 III.15) 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초제 III과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물 역시 바람직하다.
3-페닐우라실 Ia를 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 군 III.1) 내지 III.15) 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초제 III과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물 역시 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.1), 특히 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤 및 피녹사덴으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.2), 특히 아미도술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시클로술파무론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론, 피리미술판 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오르메틸)-3-피리딘술폰아미드로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 추가의 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.2), 특히 아미도술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시클로술파무론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론 및 피리미술판으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.3), 특히 아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 메타미트론, 메트리부진, 클로리다존, 아미카르바존, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 벤타존, 프로파닐, 피리데이트, 브로목시닐, 이옥시닐 및 파라콰트로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.5), 특히 디플루페니칸, 피콜리나펜, 메소트리온, 술코트리온, 이속사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, 토프라메존, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온 및 피라술포톨로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.6), 특히 글리포세이트인 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.7), 특히 글루포시네이트인 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.9), 특히 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린인 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.10), 특히 아세토클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡스아미드, 프레틸라클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤 및 인다노판으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.13), 특히 2,4-D, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, MCPA, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 아미노피랄리드로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.14), 특히 디플루펜조피르인 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또 다른 실시 형태에서, 3-페닐우라실 I, 특히 Ia 또는 Ib, 바람직하게는 페닐우라실 Ia, 특히 바람직하게는 페닐우라실 I.1.7을, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 군 III.15), 특히 신메틸린, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상, 특히 정확하게는 1종의 제초 활성 화합물과 배합하여 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다.
상술한 바람직한 또는 특히 바람직한 조성물에서, 3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 제초제 III은 상술한 바와 같은 그의 농업적으로 허용가능한 염의 형태 또는 그의 농업적으로 허용가능한 유도체의 형태로 사용될 수 있다.
조성물에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내이다.
특히 바람직한 조성물 중에서, 가변기 R1 내지 R7이 바람직한 의미, 각별히는 특히 바람직한 의미를 갖는 본 발명의 조성물이 특히 바람직하다. 상기 정의된 바와 같은 3-페닐우라실 Ia 및 Ib, 매우 특히 3-페닐우라실 I.1.1 내지 I.1.74가 특히 바람직하다.
또한, 상기 정의된 바와 같은 3-페닐우라실 Ia, 각별히는 3-페닐우라실 I.1.7이 특히 바람직하다.
예를 들어, 활성 화합물 I로서 페닐우라실 I.1.1, 추가의 활성 화합물로서 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 추가의 활성 화합물로서 하기 표 2의 하나의 행에 열거된 물질을 포함하는 조성물(조성물 1.1 내지 1.173) 역시 바람직하다.
조성물 1.1 내지 1.173에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내에 있으며, 페닐우라실 I.1.1 및 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II의 2성분 조성물의 경우 예를 들어 1:1이고, 페닐우라실 I.1.1, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 제초제 III의 3성분 조성물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
조성물 번호 제초제 III
1.1 클로디나포프
1.2 시할로포프
1.3 디클로포프
1.4 페녹사프로프
1.5 페녹사프로프-P
1.6 플루아지포프
1.7 플루아지포프-P
1.8 할록시포프
1.9 할록시포프-P
1.10 메타미포프
1.11 퀴잘로포프
1.12 퀴잘로포프-P
1.13 알록시딤
1.14 부트록시딤
1.15 클레토딤
1.16 클로프록시딤
1.17 시클록시딤
1.18 프로폭시딤
1.19 세톡시딤
1.20 테프랄록시딤
1.21 트랄콕시딤
1.22 피녹사덴
1.23 아미도술푸론
1.24 아짐술푸론
1.25 벤술푸론
1.26 클로리무론
1.27 클로르술푸론
1.28 시노술푸론
1.29 시클로술파무론
1.30 에타메트술푸론
1.31 에톡시술푸론
1.32 플라자술푸론
1.33 플루피르술푸론
1.34 포람술푸론
1.35 할로술푸론
1.36 이마조술푸론
1.37 요오도술푸론
1.38 메소술푸론
1.39 메트술푸론
1.40 니코술푸론
1.41 옥사술푸론
1.42 프리미술푸론
1.43 프로술푸론
1.44 피라조술푸론
1.45 림술푸론
1.46 술포메투론
1.47 술포술푸론
1.48 티펜술푸론
1.49 트리아술푸론
1.50 트리베누론
1.51 트리플록시술푸론
1.52 트리플루술푸론
1.53 트리토술푸론
1.54 이마자메타벤즈
1.55 이마자목스
1.56 이마자픽
1.57 이마자피르
1.58 이마자퀸
1.59 이마제타피르
1.60 클로란술람
1.61 디클로술람
1.62 플로라술람
1.63 플루메트술람
1.64 메토술람
1.65 페녹스술람
1.66 비스피리박
1.67 피리미노박
1.68 프로폭시카르바존
1.69 플루카르바존
1.70 피리벤즈옥심
1.71 피리프탈리드
1.72 피리티오박
1.73 플루세토술푸론
1.74 오르토술파무론
1.75 피리미술판
1.76 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오르메틸)-3-피리딘술폰아미드
1.77 아트라진
1.78 시아나진
1.79 시마진
1.80 테르부틸라진
1.81 메타미트론
1.82 메트리부진
1.83 아미카르바존
1.84 클로리다존
1.85 클로로톨루론
1.86 디우론
1.87 이소프로투론
1.88 메타벤즈티아주론
1.89 프로파닐
1.90 브로목시닐
1.91 이옥시닐
1.92 벤타존
1.93 피리데이트
1.94 파라콰트
1.95 아시플루오르펜
1.96 플루오로글리코펜
1.97 할로사펜
1.98 락토펜
1.99 옥시플루오르펜
1.100 플루아졸레이트
1.101 피라플루펜
1.102 시니돈-에틸
1.103 플루미클로락
1.104 플루미옥사진
1.105 플루티아세트
1.106 옥사디아존
1.107 옥사디아르길
1.108 아자페니딘
1.109 카르펜트라존
1.110 술펜트라존
1.111 펜톡사존
1.112 벤즈펜디존
1.113 부타페나실
1.114 피라클로닐
1.115 프로플루아졸
1.116 플루펜피르
1.117 니피락클로펜
1.118 벤카르바존
1.119 노르플루라존
1.120 디플루페니칸
1.121 피콜리나펜
1.122 벤플루부타미드
1.123 메소트리온
1.124 술코트리온
1.125 이속사플루톨
1.126 벤조페나프
1.127 피라졸리네이트
1.128 피라족시펜
1.129 벤조비시클론
1.130 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘
1.131 토프라메존
1.132 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온
1.133 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온
1.134 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온
1.135 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온
1.136 피라술포톨
1.137 글리포세이트
1.138 글루포시네이트
1.139 오리잘린
1.140 펜디메탈린
1.141 트리플루랄린
1.142 아세토클로르
1.143 부타클로르
1.144 디메텐아미드
1.145 디메텐아미드-P
1.146 메타자클로르
1.147 메톨라클로르
1.148 S-메톨라클로르
1.149 페톡스아미드
1.150 프레틸라클로르
1.151 플루펜아세트
1.152 메펜아세트
1.153 펜트라즈아미드
1.154 카펜스트롤
1.155 인다노판
1.156 2,4-D
1.157 디클로르프로프
1.158 디클로르프로프-P
1.159 MCPA
1.160 메코프로프
1.161 메코프로프-P
1.162 디캄바
1.163 퀸클로락
1.164 퀸메락
1.165 클로피랄리드
1.166 플루록시피르
1.167 피클로람
1.168 트리클로피르
1.169 아미노피랄리드
1.170 디플루펜조피르
1.171 신메틸린
1.172 옥사지클로메폰
1.173 트리아지플람
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.2로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 2.1 - 2.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.3으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 3.1 - 3.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.4로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 4.1 - 4.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.5로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 5.1 - 5.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.6으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 6.1 - 6.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.7로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 7.1 - 7.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.8로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 8.1 - 8.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.9로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 9.1 - 9.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.10으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 10.1 - 10.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.11로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 11.1 - 11.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.12로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 12.1 - 12.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.13으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 13.1 - 13.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.14로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 14.1 - 14.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.15로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 15.1 - 15.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.16으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 16.1 - 16.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.17로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 17.1 - 17.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.18로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 18.1 - 18.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.19로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 19.1 - 19.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.20으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 20.1 - 20.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.21로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 21.1 - 21.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.22로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 22.1 - 22.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.23으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 23.1 - 23.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.24로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 24.1 - 24.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.25로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 25.1 - 25.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.26으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 26.1 - 26.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.27로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 27.1 - 27.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.28로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 28.1 - 28.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.29로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 29.1 - 29.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.30으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 30.1 - 30.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.31로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 31.1 - 31.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.32로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 32.1 - 32.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.33으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 33.1 - 33.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.34로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 34.1 - 34.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.35로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 35.1 - 35.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.36으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 36.1 - 36.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.37로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 37.1 - 37.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.38로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 38.1 - 38.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.39로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 39.1 - 39.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.40으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 40.1 - 40.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.41로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 41.1 - 41.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.42로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 42.1 - 42.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.43으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 43.1 - 43.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.44로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 44.1 - 44.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.45로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 45.1 - 45.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.46으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 46.1 - 46.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.47로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 47.1 - 47.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.48로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 48.1 - 48.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.49로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 49.1 - 49.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.50으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 50.1 - 50.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.51로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 51.1 - 51.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.52로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 52.1 - 52.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.53으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 53.1 - 53.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.54로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 54.1 - 54.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.55로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 55.1 - 55.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.56으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 56.1 - 56.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.57로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 57.1 - 57.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.58로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 58.1 - 58.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.59로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 59.1 - 59.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.60으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 60.1 - 60.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.61로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 61.1 - 61.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.62로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 62.1 - 62.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.63으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 63.1 - 63.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.64로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 64.1 - 64.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.65로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 65.1 - 65.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.66으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 66.1 - 66.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.67로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 67.1 - 67.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.68로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 68.1 - 68.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.69로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 69.1 - 69.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.70으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 70.1 - 70.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.71로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 71.1 - 71.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.72로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 72.1 - 72.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.73으로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 73.1 - 73.173 역시 바람직하다.
페닐우라실 I.1.1이 페닐우라실 I.1.74로 치환된 것만 상응하는 조성물 1.1 - 1.173과 다른 조성물 74.1 - 74.173 역시 바람직하다.
활성 화합물로서 표 1의 한 줄에 열거된 물질(3-페닐우라실 I.1.1 I.1.74), 추가의 활성 화합물로서 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II, 및 추가의 활성 화합물로서 3-{2-클로로-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘-1-일]페녹시}-2-(에톡시카르보닐)메톡시피리딘을 포함하는 조성물 역시 바람직하다.
조성물 1.1 내지 74.173에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내에 있고, 3-페닐우라실 I 및 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II의 2성분 조성물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5이고, 3-페닐우라실 I, N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II 및 제초제 III의 3성분 조성물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
즉시 사용 제제, 즉 작물 보호 제품 형태의 본 발명에 따른 조성물에서, 현탁, 유화 또는 용해된 형태의 성분 I 및 II, 및 임의로 III은 함께 또는 별도로 제형화되어 존재할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 용도에 좌우된다.
본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 직접 분무가능한 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 오일성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 살포 물질 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징(atomizing), 뿌림, 살포 또는 급수에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 용도에 좌우되며, 임의의 경우 이들은 활성 화합물의 최상의 가능한 분포를 보장해야 한다.
즉시 사용 제제가 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 형태에 따라, 이들은 1종 이상의 액상 또는 고상 담체, 적절한 경우 계면활성제, 및 적절한 경우 작물 보호 제품의 제형화에 통상적인 추가의 보조제를 포함한다. 당업자는 이러한 제형화를 위한 방법을 충분히 알고 있다.
즉시 사용 제제는 성분 I 및 II, 및 임의로 III, 및 액상 담체를 또한 포함할 수 있으며 작물 보호 제품의 제형화에 통상적인 보조제를 포함한다.
담체 작용을 갖는 적합한 불활성 첨가제는 주로, 케로센 및 디젤 오일과 같은 중간 내지 높은 비점의 무기물 오일 분획물, 그리고 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화된 벤젠 및 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥사논과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물이다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 물의 첨가에 의한 수분산성 과립으로부터 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해된 활성 화합물 I, II 또는 III은 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 목적하는 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조할 수 있으며, 이들 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알코올 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰화된 나프탈렌 및 그의 유도체와의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌과의 또는 나프탈렌술폰산과의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화된 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로오스이다.
분말, 살포 물질 및 더스트는 활성 물질과 고상 담체를 혼합하거나 동시 연마함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고상 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고상 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 토양 합성 물질과 같은 광물, 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아와 같은 비료, 및 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루와 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고상 담체이다.
즉시 사용 제제에서 활성 화합물의 농도는 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 제형은 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％(NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제형화될 수 있다.
I 20 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 알킬화된 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드에 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가물 5 중량부로 구성된 조성물에 용해시킨다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
II 20 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀에 7 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가물 20 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가물 10 중량부로 구성된 조성물에 용해시킨다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
III 20 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 시클로헥산온 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 광물유 분획물 65 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가물 10 중량부로 구성된 조성물에 용해한다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
IV 20 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부, 및 미분말 실리카겔 60 중량부와 완전히 혼합하고, 조성물을 해머밀에서 연마한다. 상기 조성물을 물 20,000 중량부에 미세 분배시켜 활성 성분 0.1 중량％를 포함하는 분무 조성물을 수득한다.
V 3 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 미세 분할된 고령토 97 중량부와 혼합한다. 이로써 활성 성분 3 중량％를 포함하는 더스트를 수득한다.
VI 20 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀-우레아-포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부, 및 파라핀 광물유 68 중량부와 치밀 혼합한다. 이로써 안정한 오일성 분산액을 수득한다.
VII 1 중량부의 해당 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 70 중량부, 에톡시화된 이소옥틸페놀 20 중량부, 및 에톡시화된 캐스터 오일 10 중량부로 구성된 조성물에 용해시킨다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
VIII 1 중량부의 해당 활성 화합물 조성물을 시클로헥산온 80 중량부 및 웨톨(Wettol)(등록상표) EM 31(에톡시화된 캐스터 오일 기재 비이온성 유화제) 20 중량부로 구성된 조성물에 용해시킨다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
성분 I 및 II, 및 임의로 III은 함께 또는 별도로 제형화될 수 있다.
성분 I 및 II, 및 임의로 III은 함께 또는 별도로, 동시에 또는 연속적으로, 식물의 출현 이전에, 그 동안에 또는 그 이후에 시용될 수 있다.
특정 작물이 활성 화합물 I 및 II, 및 임의로 III에 대해 덜 내성일 경우, 민감한 작물의 잎에는 가능한 영향을 주지 않으면서 활성 화합물이 하부에 자라는 바람직하지 않은 식물의 잎 또는 드러난 토양 표면에 도달하는 (후방, 비축) 방식으로 제초제 조성물을 분무기에 의해 분무하는 시용 방법을 사용할 수 있다.
순수한 활성 화합물의 조성물, 즉 제형화 보조제가 없는 화합물 I 및 II, 및 임의로 III의 요구되는 시용률은 바람직하지 않은 식물의 밀집도, 식물의 발달 단계, 조성물이 사용되는 지역의 기후 조건 및 시용 방법에 좌우된다. 일반적으로, 화합물 I 및 II, 및 임의로 III의 시용률은 활성 물질 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
3-페닐우라실 I 및 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II의 요구되는 시용률은 일반적으로 활성 물질 0.1 g/ha 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 1 g/ha 내지 500 g/ha 또는 5 g/ha 내지 500 g/ha의 범위이다.
조성물은 주로 분무, 특히 잎 분무에 의해 식물에 시용된다. 시용은 예를 들어 담체로서 물을 이용하고, 약 50 내지 1,000 l/ha(예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분무 액체 속도를 이용하는 통상적인 분무 기술에 의해 수행될 수 있다. 저부피 및 초저부피 방법에 의한 제초제 조성물의 시용은 미세과립의 형태로 시용될 때 가능하다.
본 발명에 따른 조성물은 유용 식물, 특히 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두와 같은 작물 또는 다년생 작물에서의 통상적인 유해 식물의 방제에 적합하다.
아울러, 본 발명에 따른 조성물을 다른 작물 보호 제품, 예를 들어 살충제 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제를 위한 제제와의 조성물로서 함께 시용하는 것이 유용할 수 있다. 영양분 및 미량 원소 결핍을 처리하는데 사용되는 무기물 염 용액과의 혼화성 역시 관심의 대상이다. 비-식물 독성 오일 및 오일 농축물 역시 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 유전 공학 또는 교배에 의해 1종 이상의 제초제 및/또는 살진균제 및/또는 곤충의 공격에 내성인 작물에 또한 사용될 수 있다. 예를 들어 글리포세이트와 같은 제초제 EPSP 합성 억제제에 내성이거나, 또는 예를 들어 글루포시네이트와 같은 제초제 글루타민 신테타제 억제제에 내성이거나, 또는 예를 들어 부타페나실과 같은 제초제 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제에 내성이거나, 또는 예를 들어 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르와 같은 제초제 ALS 억제제에 내성인 작물, 바람직하게는 옥수수, 밀, 보리, 해바라기, 벼, 캐놀라, 대두, 또는 유전적 변형에 의한 Bt 독소에 대한 유전자의 도입으로 인해 특정 곤충의 공격에 내성인 작물이 적합하다.
놀랍게도, 유용 식물은 완화제 II를 함유하지 않으며 3-페닐우라실 I 및 임의로 제초제 III을 포함하는 개별 조성물보다, 3-페닐우라실 I 및 임의로 제초제 III 이외에 완화제 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II를 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 대해 더 우수한 내성을 갖는다.
화학식 I의 3-페닐우라실은 WO 01/83459호에 개시된 제조 공정으로 제조할 수 있다. 개별 화합물의 제조와 관련해서는, WO 01/83459호의 실시예를 참조한다. 상기 특허 문헌에 명시적으로 개시되지 않은 화합물은 유사한 방식으로 제조할 수 있다.
N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II는 종래 특허 문헌 WO 99/16744호 및 WO 05/00797호에 개시된 제조 공정으로 제조할 수 있다.
단독의 제초 활성 화합물과 비교한 본 발명에 따른 성분 I 및 II, 및 적절한 경우 III의 제초제 조성물의 바람직하지 않은 식물의 성장에 대한 효과를 하기 온실 실험으로 증명하였다.
출현전(pre-emergence) 처리를 위하여, 물 중에 현탁 또는 유화된 활성 화합물을 미세 분산 노즐을 이용하여 파종 직후 시용하였다. 발아 및 성장을 촉진시키기 위해 용기에 서서히 급수하고 나서, 식물이 뿌리내릴 때까지 투명 플라스틱 후드로 덮었다. 활성 화합물이 악영향을 미치지 않는 한, 상기 덮개는 시험 식물이 일정히 발아되도록 하였다.
출현후(post-emergence) 처리를 위하여, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 20 cm로 성장시킨 후에만 처리하였다. 여기에서, 제초제 조성물을 분배 매질로서 물에 현탁 또는 유화하고, 미세 분산 노즐을 이용하여 분무하였다.
각 성분 I은 12 중량％ 농도 에멀젼 농축물로, 성분 II는 10 중량％ 현탁 농축물로 제형화하였다. 임의로 성분 III은 적절한 시판 제형을 사용할 수 있었다.
성분 I, II 및 임의로 III은 활성 화합물의 시용에 사용되는 용매계의 양으로 분무 액체에 도입되었다.
시험 기간은 21일에 걸쳐 이어졌다. 이 시간 동안, 식물을 재배하고, 활성 화합물을 이용한 처리에 대한 반응을 평가하였다.
화학 조성물에 의해 야기된 피해에 대한 평가는 미처리된 대조군 식물과 비교하여 0 내지 100％의 점수를 이용하여 수행하였다. 여기에서 0은 피해가 없는 것을 의미하고, 100은 식물의 완전한 파괴를 의미한다.
N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드를 함유하는 본 발명에 따른 혼합물에 의해 야기된 작물의 피해가 본 발명에 따른 제초제 III과 임의로 혼합된 페닐우라실 I이 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 없이 사용되는 경우에 야기된 피해보다 적은 경우, 완화제 작용이 있다.
이들 온실 실험에 사용된 식물은 하기 종에 속한다.
바이엘-코드 상용 명칭
TRZAS 봄밀
HORVW 가을 보리
ZEAMX 옥수수
POLCO 개메밀
CHEAL 흰 명아주
ABUTH 어저귀
AMARE 털비름
실시예 1: 3-페닐우라실 I.1.7과 N-[[4-[(시클로-프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드의 출현후 시용된 혼합물의 POLCO, CHEAL, ABUTH 및 AMARE에 대한 경우의 제초제 작용 및 TRZAS, HORVW 및 ZEAMX에 대한 완화제 작용
시용률 [g/ha] 작물에 대한 피해 제초 작용
I.1.7 II TRZAS HORVW ZEAMX POLCO CHEAL ABUTH AMARE
6.25 -- 35 40 50 100 100 100 100
6.25 150 20 35 35 100 100 100 100
3.125 -- 20 35 35 100 100 100 100
3.125 150 10 20 30 100 100 100 100
완화제 N-[[4-[(시클로-프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 II는 출현후 시용된 시용률 150 g/ha에서 TRZAS, HORVW 및 ZEAMX에 대한 피해 효과를 나타내지 않았고, POLCO, CHEAL, ABUTH 및 AMARE에 대해 제초제 활성을 나타내지 않았다.

Claims (19)

  1. 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 하기 화학식 I의 3-페닐우라실, 및
    그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함한 하기 화학식 II의 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드
    를 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112013069641228-pct00005
    (상기 식 중 가변기 R1 내지 R7은
    R1이 메틸 또는 NH2이고;
    R2가 C1-C2-할로알킬이고;
    R3이 수소 또는 할로겐이고;
    R4가 할로겐 또는 시아노이고;
    R5가 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이다)
    <화학식 II>
    Figure 112013069641228-pct00006
  2. 제1항에 있어서,
    하기 군 III.1) 내지 III.15)에서 선택되며, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용가능한 유도체를 포함한 1종 이상의 제초제 III을 추가로 포함하는 조성물:
    III.1) 지질 생합성 억제제;
    III.2) 아세토락테이트 신타제 억제제(ALS 억제제);
    III.3) 광합성 억제제;
    III.4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제;
    III.5) 증백제 제초제;
    III.6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제 억제제(EPSP 억제제);
    III.7) 글루타민 신테타제 억제제;
    III.8) 7,8-디히드로프테로에이트 신타제 억제제(DHP 억제제);
    III.9) 유사 분열 억제제;
    III.10) 장쇄 지방산의 합성 억제제(VLCFA 억제제);
    III.11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
    III.12) 디커플러 제초제;
    III.13) 옥신 제초제;
    III.14) 옥신 수송 억제제;
    III.15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 이루어지는 군 중에서 선택되는 다른 제초제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I 중 가변기 R1 내지 R7이
    R1이 메틸 또는 NH2이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 수소, 불소 또는 염소이고;
    R4가 할로겐 또는 시아노이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I 중 R6 및 R7이 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬 라디칼인 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I 중 가변기 R1 내지 R7이
    R1이 메틸이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 불소이고;
    R4가 염소이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 C1-C6-알킬인 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R1 내지 R7이
    R1이 메틸이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 불소이고;
    R4가 염소이고;
    R5가 수소이고;
    R6이 메틸이고;
    R7이 이소프로필인 조성물.
  7. 제2항에 있어서, 제초제 III이 하기 군 III.1) 내지 III.15) 및 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용가능한 유도체 중에서 선택되는 것인 조성물:
    III.1) 하기 지질 생합성 억제제의 군:
    클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤 및 피녹사덴;
    III.2) 하기 ALS 억제제의 군:
    아미도술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시클로술파무론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리티오박, 플루세토술푸론, 오르토술파무론, 피리미술판 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘-2-일-2-메톡시-4-(트리플루오르메틸)-3-피리딘술폰아미드;
    III.3) 하기 광합성 억제제의 군:
    아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 메타미트론, 메트리부진, 클로리다존, 아미카르바존, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 벤타존, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐 및 파라콰트;
    III.5) 하기 증백제 제초제의 군:
    노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 벤플루부타미드, 메소트리온, 술코트리온, 이속사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, 토프라메존, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일]-3-히드록시-2-시클로헥센-1-온 및 피라술포톨;
    III.6) 하기 EPSP 신타제 억제제의 군:
    글리포세이트;
    III.7) 하기 글루타민 신테타제 억제제의 군:
    글루포시네이트;
    III.9) 하기 유사 분열 억제제의 군:
    오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린;
    III.10) 하기 VLCFA 억제제의 군:
    아세토클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡스아미드, 프레틸라클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤 및 인다노판;
    III.13) 하기 옥신 제초제의 군:
    2,4-D, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, MCPA, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 아미노피랄리드;
    III.14) 하기 옥신 수송 억제제의 군:
    디플루펜조피르;
    III.15) 신메틸린, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 추가로 1종 이상의 불활성 액상 담체, 1종 이상의 불활성 고상 담체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 형태인 조성물.
  9. 제초 유효량의 제1항 또는 제2항에 기재된 조성물을 식물, 그의 서식지 또는 종자에 작용시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 조성물을 바람직하지 않은 식물의 출현 이전에, 그 도중에 및 그 후 중 어느 하나 이상의 시점에서 시용하며, 각 성분들을 동시에 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 작물에 있어서 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 작물이 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두 작물인 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 제초제, 곤충 및 진균 중 어느 하나 이상에 내성인 작물에서의 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 조성물.
  14. 하기 화학식 I의 3-페닐우라실 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을
    하기 화학식 II의 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]-페닐]-술포닐]-2-메톡시벤즈아미드 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염과
    상기 3-페닐우라실의 식물 독성 활성을 감소 또는 제거하기에 유효한 양으로 배합하여 시용하는 것을 포함하는, 화학식 I의 3-페닐우라실 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 작물에 대한 식물독 활성의 완화 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112013069641228-pct00007
    (상기 식 중, 가변기 R1 내지 R7은
    R1이 메틸 또는 NH2이고;
    R2가 C1-C2-할로알킬이고;
    R3이 수소 또는 할로겐이고;
    R4가 할로겐 또는 시아노이고;
    R5가 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이다)
    <화학식 II>
    Figure 112013069641228-pct00008
  15. 제14항에 있어서, 상기 화학식 I의 3-페닐우라실 및 화학식 II의 N-[[4-[(시클로프로필아미노)카르보닐]페닐]술포닐]-2-메톡시벤즈아미드를
    하기 군 III.1) 내지 III.15):
    III.1) 지질 생합성 억제제;
    III.2) 아세토락테이트 신타제 억제제(ALS 억제제);
    III.3) 광합성 억제제;
    III.4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제;
    III.5) 증백제 제초제;
    III.6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제 억제제(EPSP 억제제);
    III.7) 글루타민 신테타제 억제제;
    III.8) 7,8-디히드로프테로에이트 신타제 억제제(DHP 억제제);
    III.9) 유사 분열 억제제;
    III.10) 장쇄 지방산의 합성 억제제(VLCFA 억제제);
    III.11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
    III.12) 디커플러 제초제;
    III.13) 옥신 제초제;
    III.14) 옥신 수송 억제제;
    III.15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 이루어지는 군 중에서 선택되는 다른 제초제
    중에서 선택되며 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용가능한 유도체를 포함한 1종 이상의 제초제 III과
    배합하여 시용하는 것을 포함하는 완화 방법.
  16. 제14항 또는 제15항에 있어서, 작물이 귀리, 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀, 사탕수수, 면화, 종유 평지, 아마, 렌즈콩, 사탕무, 담배, 해바라기 및 대두 중에서 선택되는 완화 방법.
  17. 제14항 또는 제15항에 있어서, 화학식 I 중 가변기 R1 내지 R7이
    R1이 메틸이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 불소이고;
    R4가 염소이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 C1-C6-알킬인 완화 방법.
  18. 삭제
  19. 삭제
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