DE60218707T2 - Herbizide mischungen auf 3 phenyluracil-grundlage - Google Patents

Herbizide mischungen auf 3 phenyluracil-grundlage Download PDF

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft herbizid-aktive Zusammensetzungen, die 3-Phenyluracile und mindestens eine weitere aktive Substanz aus der Gruppe von herbizid-aktiven Substanzen und Safenern umfassen.
  • In Pflanzenschutzprodukten ist es prinzipiell wünschenswert, die Genauigkeit und Zuverlässigkeit der Wirkung von aktiven Substanzen zu erhöhen. Es ist vor allem wünschenswert, dass das Pflanzenschutzprodukt die Schadpflanzen effektiv reguliert und gleichzeitig von den besagten Nutzpflanzen toleriert wird.
  • Verschiedene Publikationen haben 3-Phenyluracile als hoch-wirksame Herbizide beschrieben. Jedoch ist ihre Kompatibilität mit zweikeimblättrigen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Raps und einigen Graspflanzen wie Gerste, Hirse, Mais, Reis, Weizen und Zuckerrohr nicht immer befriedigend, d.h. zusätzlich zu den Schadpflanzen werden auch die Kulturpflanzen in einem nicht annehmbaren Maße beschädigt. Es ist möglich, die Nutzpflanzen zu verschonen, indem die Anwendungsraten verringert werden, wobei natürlich auch das Ausmaß an Kontrolle der Schadpflanzen verringert wird.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte Kombinationen von verschiedenen Herbiziden mit einer spezifischen Wirkung durch Synergismus zu einer erhöhten Wirksamkeit einer Herbizidkomponente führen. Dadurch ist es möglich, die Anwendungsraten von herbizid-aktiven Substanzen, die für die Kontrolle der Schadpflanzen benötigt werden, zu reduzieren.
  • Des Weiteren ist es bekannt, dass in einigen Fällen eine bessere Kulturpflanzenkompatibilität durch gemeinsame Anwendung von spezifisch wirksamen Herbiziden mit organischen aktiven Substanzen, von denen einige selbst herbizid-aktiv sind, erreicht werden kann. In diesen Fällen wirken die aktiven Substanzen wie ein Gegenmit tel oder Antagonist und werden auch als Safener bezeichnet, da sie den Schaden an den Kulturpflanzen reduzieren oder sogar verhindern können.
  • DE 195 06 202 beschreibt Herbizidzusammensetzungen, die eine Herbizid-wirksame Menge an 3-Phenyluracil und eine antagonistisch wirksame Menge an 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-Harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-Harnstoff umfassen.
  • 3-Phenyluracile der Formel I:
    Figure 00020001
    in der die Variablen R1–R7 wie folgt definiert sind:
    R1 ist Methyl oder NH2;
    R2 ist C1-C2-Haloalkyl;
    R3 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R4 ist Halogen oder Cyano;
    R5 ist Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkynyl oder Benzyl, das unsubstituiert oder substituiert wird durch Halogen oder Alkyl;
    R6, R7 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkynyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei jede der 8 genannten Substituenten unsubstituiert ist oder durch 1 bis 6 Halogenatomen und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen substituiert werden kann: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl; oder
    R6, R7 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-teiligen gesättigten oder ungesättigten Stickstoffheterocyclus, der durch 1 bis 6 Methylgruppen substituiert werden kann und 1 oder 2 weitere Heteroatome aus der Gruppe von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel als Ringbestandteile besitzen kann,
    und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Salze werden in der früheren Patentanmeldung PCT/EP 01/04850 (WO 01/83459) offenbart.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Herbizidwirksamkeit von 3-Phenyluracilen der Formel I gegenüber unerwünschten Schadpflanzen zu erhöhen und gleichzeitig ihre Kompatibilität mit Nutzpflanzen zu verbessern.
  • Wir haben festgestellt, dass diese Aufgabe überraschenderweise durch Zusammensetzungen erfüllt wird, die mindestens ein 3-Phenyluracil der Formel I und/oder mindestens ein landwirtschaftlich annehmbares Salz der Formel I und mindestens eine weitere aktive Substanz aus der folgenden Auswahl umfassen:
    • B) Herbizide der Klassen b1) bis b15):
    • b1) Lipid-Biosynthese-Inhibitoren;
    • b2) Acetolactat-Synthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren);
    • b3) Photosynthese-Inhibitoren;
    • b4) Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren;
    • b5) Bleichherbizide;
    • b6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren);
    • b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren;
    • b8) 7,8-Dihydropteroat-Synthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren);
    • b9) Mitose-Inhibitoren;
    • b10) Inhibitoren der Synthese von langkettigen Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren);
    • b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren;
    • b12) Entkopplerherbizide;
    • b13) Auxin-Herbizide;
    • b14) Auxintransport-Inhibitoren;
    • b15) andere Herbizide aus der Gruppe von Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Brombutid, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymuron, Etobenzanid, Fosamin, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefon, Dazomet, Triaziflam und Methylbromid; und
    • C) Safenern aus der folgenden Gruppe: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Dichlormid, Dicyclonon, Dietholat, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, naphthalisches Anhydrid, 2,2,5-Trimethyl-3-(diChloracetyl)-1,3-oxazolidin (R-29148), 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (AD-67; MON 4660) und Oxabetrinil,
    die landwirtschaftlich annehmbaren Salze der aktiven Substanzen B und C sowie die landwirtschaftlich annehmbaren Derivate der aktiven Substanzen B und C, unter der Voraussetzung, dass sie eine Carboxylgruppe besitzen.
  • Die Erfindung betrifft vor allem Zusammensetzungen in Form von herbizid-aktiven Pflanzenschutzzusammensetzungen, umfassend eine herbizid-wirkende Menge von mindestens einer wie oben definierten Mischung aus A und B und/oder C und mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff, sowie bei Bedarf ein oder mehrere Tenside und bei Bedarf einen oder mehrere Zusatzstoffe, die bei Pflanzenschutzzusammensetzungen üblich sind. Die Erfindung betrifft ebenso Zusammensetzungen in Form von Pflanzenschutzzusammensetzungen, die als 2-Komponenten-Zusammensetzungen formuliert sind und als erste Komponente eine aktive Substanz A, einen festen oder flüssigen Trägerstoff und bei Bedarf ein oder mehrere Tenside, und deren zweite Komponente mindestens eine weitere aktive Substanz aus den Herbiziden B und den Safenern C, einen festen oder flüssigen Trägerstoff und bei Bedarf ein oder mehrere Tenside umfasst, wobei beide Komponenten außerdem weitere Zusatzstoffe enthalten können, die bei Pflanzenschutzzusammensetzungen üblich sind.
  • Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation, vor allem in Getreidepflanzen, Mais, Sojabohnen, Reis, Raps, Baumwolle, Kartoffeln, Erdnüssen oder in mehrjährigen Pflanzen, und auch in Kulturpflanzen, die durch Genmanipulation oder Züchtung resistent gegenüber einem oder mehreren Herbiziden bzw. Insektenbefall sind. Die Erfindung betrifft ebenso ein Verfahren zur Austrocknung oder Entlaubung von Pflanzen. Bei den letztgenannten Verfahren ist es unwesentlich, ob die herbizid-aktiven Präparate der Komponenten A) und B) und/oder C) gemeinsam oder einzeln formuliert und angewendet werden, und – im Fall der separaten Anwendung – in welcher Reihenfolge sie angewendet werden.
  • Die organischen Anteile, die in der Definition der Substituenten R2, R5, R6, R7 in Formel I und R8 bis R13 in Formel II oder als Radikale von Cycloalkyl, Phenyl oder heterocyclischen Ringen erwähnt werden, sind – wie der Begriff Halogen – Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen von individuellen Gruppenmitgliedern. Alle Kohlenwasserstoffketten, d.h. alle Alkyl-, Haloalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Alkylamino-, Alkylthio-, Haloalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Haloalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Haloalkylsulfonyl-, Alkenyl- und Alkynyl-Gruppen und die entsprechenden Anteile in größeren Gruppen wie Alkylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyl usw., können geradkettig oder verzweigt sein, wobei das Präfix Cn-Cm in jedem Fall die mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Gruppe angibt. Halogenisierte Substituenten tragen vorzugsweise ein, zwei, drei, vier oder fünf identische oder verschiedene Halogenatome. Der Begriff Halogen steht in jedem Fall für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
  • Beispiele für andere Bedeutungen sind:
    • – C1-C4-Alkyl: CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 und C(CH3)3;
    • – C1-C4-Haloalkyl: ein C1-C4-Alkylradikal wie oben genannt, das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, DiChlormethyl, TriChlormethyl, Chlorfluoromethyl, DiChlorFluormethyl, ChlordiFluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodoethyl, 2,2-DiFluorethyl, 2,2,2-TriFluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-diFluorethyl, 2,2-DiChlor-2-fluorethyl, 2,2,2-TriChlorethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-DiFluorpropyl, 2,3-DiFluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-DiChlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-TriFluorpropyl, 3,3,3-TriChlorpropyl, 2,2,3,3,3-PentaFluorpropyl, HeptaFluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2- chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder NonaFluorbutyl;
    • – C1-C6-Alkyl: C1-C4-Alkyl wie oben genannt und zum Beispiel auch n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-Methylpropyl oder 1-Ethyl-2-Methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;
    • – C1-C6-Haloalkyl: ein C1-C6-Alkylradikal wie oben genannt, das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel eines der Radikale, die unter C1-C4-Haloalkyl aufgeführt wurden sowie 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iodo-1-pentyl, 5,5,5-TriChlor-1-pentyl, UndecaFluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor-1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iodo-1-Hexyl, 6,6,6-TriChlor-1-hexyl oder DodecaFluorhexyl;
    • – C1-C4-Alkoxy: OCH3, OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, vorzugsweise OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;
    • – C1-C4-Haloalkoxy: ein C1-C4-Alkoxyradikal wie oben genannt, das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, ChlorFluormethoxy, DiChlorFluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodoethoxy, 2,2-DiFluorethoxy, 2,2,2-TriFluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-DiChlor-2-fluorethoxy, 2,2,2- TriChlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-DiFluorpropoxy, 2,3-DiFluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-DiChlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-TriFluorpropoxy, 3,3,3-TriChlorpropoxy, 2,2,3,3,3-PentaFluorpropoxy, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-Fluorethoxy, 1-(CH2Cl)-2-Chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-Bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder NonaFluorbutoxy, vorzugsweise OCHF2, OCF3, DiChlorFluormethoxy, ChlordiFluormethoxy oder 2,2,2-TriFluorethoxy;
    • – C1-C4-Alkylthio: SCH3, SC2H5, n-Propylthio, SCH(CH3)2, n-Butylthio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 oder SC(CH3)3, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5;
    • – C1-C4-Haloalkylthio: ein C1-C4-Alkylthioradikal wie oben beschrieben, das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel SCH2F, SCHF2, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, SCF3, ChlorFluormethylthio, DiChlorFluormethylthio, ChlordiFluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodoethylthio, 2,2-DiFluorethylthio, 2,2,2-TriFluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-TriChlorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2,2-DiFluorpropylthio, 2,3-DiFluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2,3-DiChlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 3,3,3-TriFluorpropylthio, 3,3,3-TriChlorpropylthio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-Fluorethylthio, 1-(CH2Cl)-2-Chlorethylthio, 1-(CH2Br)-2-Bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder SCF2-CF2-C2F5, vorzugsweise SCHF2, SCF3, DiChlorFluormethylthio, ChlordiFluormethylthio oder 2,2,2-TriFluorethylthio;
    • – C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl: C1-C4-Alkyl, das durch C1-C4-alkoxy – wie oben genannt – substituiert wird, d.h. zum Beispiel CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2- OCH(CH3)2, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, vorzugsweise CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl;
    • – (C1-C4-Alkyl)carbonyl: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2 oder CO-C(CH3)3, vorzugsweise CO-CH3 oder CO-C2H5;
    • – (C1-C4-Alkoxy)carbonyl: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, vorzugsweise CO-OCH3 oder CO-OC2H5;
    • – C1-C4-Alkylsulfinyl: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-Butylsulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 oder SO-C(CH3)3, vorzugsweise SO-CH3 oder SO- C2H5;
    • – C1-C4-Haloalkylsulfinyl: ein C1-C4-Alkylsulfinylradikal – wie oben genannt – das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, ChlorFluormethylsulfinyl, DiChlorFluormethylsulfinyl, ChlordiFluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iodoethylsulfinyl, 2,2-DiFluorethylsulfinyl, 2,2,2-TriFluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-DiChlor-2-fluorethylsulfinyl, 2,2,2-TriChlorethylsulfinyl, SO-C2F5, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2,2-DiFluorpropylsulfinyl, 2,3-DiFluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2,3-DiChlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 3,3,3-TriFluorpropylsulfinyl, 3,3,3-TriChlorpropylsulfinyl, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder NonaFluorbutylsulfinyl, vorzugsweise SO-CF3, SO-CH2Cl oder 2,2,2-TriFluorethylsulfinyl;
    • – C1-C4-Alkylsulfonyl: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2CH(CH3)2 oder SO2-C(CH3)3, vorzugsweise SO2-CH3 oder SO2-C2H5;
    • – C1-C4-Haloalkylsulfonyl: ein C1-C4-Alkylsulfonylradikal – wie oben genannt – das teilweise oder gänzlich durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert wird, d.h. zum Beispiel SO2-CH2F, SO2-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, SO2-CH(Cl)2, SO2-C(Cl)3, ChlorFluormethylsulfonyl, DiChlorFluormethylsulfonyl, ChlordiFluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2- Bromethylsulfonyl, 2-Iodoethylsulfonyl, 2,2-DiFluorethylsulfonyl, 2,2,2-TriFluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-DiChlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-TriChlorethylsulfonyl, SO2-C2F5, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2,2-DiFluorpropylsulfonyl, 2,3-DiFluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2,3-DiChlorpropylsulfonyl, 2-Bromopropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 3,3,3-TriFluorpropylsulfonyl, 3,3,3-TriChlorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder NonaFluorbutylsuifonyl, vorzugsweise SO2-CF3, SO2-CH2Cl oder 2,2,2-TriFluorethylsulfonyl;
    • – C1-C4-Alkylamino: NH(CH3), NH(C2H5), Propylamino, NH[CH(CH3)2], Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, NH[C(CH3)3];
    • – Di(C1-C4-alkyl)amino: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-Dipropylamino, N[CH(CH3)2]2, N,N-Dibutylamino, N,N-Di(1-methylpropyl)amino, N,N-Di(2-methylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-2-(methylpropyl)amino, vorzugsweise N(CH3)2 oder N(C2H5);
    • – C1-C4-Alkylaminocarbonyl: zum Beispiel Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl;
    • – Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl: zum Beispiel N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-ethyl-N-(1,1-Dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-methylethyl)-N-Propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-(1-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-Dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocar bonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl;
    • – C3-C6-alkenyl: Prop-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methylethenyl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 1-Buten-3-yl, 2-Buten-1-yl, 1-Methylprop-1-en-1-yl, 2-Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methylbut-1-en-1-yl, 2-Methylbut-1-en-1-yl, 3-Methylbut-1-en-1-yl, 1-Methylbut-2-en-1-yl, 2-Methylbut-2-en-1-yl, 3-Methylbut-2-en-1-yl, 1-Methylbut-3-en-1-yl, 2-Methylbut-3-en-1-yl, 3-Metbylbut-3-en-1-yl, 1,1-Dimethylprop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethylprop-1-en-2-yl, 1-Ethylprop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methylpent-1-en-1-yl, 2-Methylpent-1-en-1-yl, 3-Methylpent-1-en-1-yl, 4-Methylpent-1-en-1-yl, 1-Methylpent-2-en-1-yl, 2-Methylpent-2-en-1-yl, 3-Methylpent-2-en-1-yl, 4-Methylpent-2-en-1-yl, 1-Methylpent-3-en-1-yl, 2-Methylpent-3-en-1-yl, 3-Methylpent-3-en-1-yl, 4-Methylpent-3-en-1-yl, 1-Methylpent-4-en-1-yl, 2-Methylpent-4-en-1-yl, 3-Methylpent-4-en-1-yl, 4-Methylpent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethylbut-2-en-1-yl, 1,1-Dimethylbut-3-en-1-yl, 1,2-Dimethylbut-1-en-1-yl, 1,2-Dimethylbut-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylbut-3-en-1-yl, 1,3-Dimethylbut-1-en-1-yl, 1,3-Dimethylbut-2-en-1-yl, 1,3-Dimethylbut-3-en-1-yl, 2,2-Dimethylbut-3-en-1-yl, 2,3-Dimethylbut-1-en-1-yl, 2,3-Dimethylbut-2-en-1-yl, 2,3-Dimethylbut-3-en-1-yl, 3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl, 3,3-Dimethylbut-2-en-1-yl, 1-Ethylbut-1-en-1-yl, 1-Ethylbut-2-en-1-yl, 1-Ethylbut-3-en-1-yl, 2-Ethylbut-1-en-1-yl, 2-Ethylbut-2-en-1-yl, 2-Ethylbut-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methylprop-1-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methylprop-2-en-1-yl;
    • – C3-C6-Alkynyl: Prop-1-yn-1-yl, Prop-2-yn-1-yl, n- But-1-yn-1-yl, n-But-1-yn-3-yl, n-But-1-yn-4-yl, n-But-2-yn-1-yl, n-Pent-1-yn-1-yl, n-Pent-1-yn-3-yl, n-Pent-1-yn-4-yl, n-Pent-1-yn-5-yl, n-Pent-2-yn-1-yl, n-Pent-2-yn-4-yl, n-Pent-2-yn-5-yl, 3-Methylbut-1-yn-3-yl, 3-Methylbut-1-yn-4-yl, n-Hex-1-yn-1-yl, n-Hex-1-yn-3-yl, n-Hex-1-yn-4-yl, n-Hex-1-yn-5-yl, n-Hex-1-yn-6-yl, n-Hex-2-yn-1-yl, n-Hex-2-yn-4-yl, n-Hex-2-yn-5-yl, n-Hex-2-yn-6-yl, n-Hex-3-yn-1-yl, n-Hex-3-yn-2-yl, 3-Methylpent-1-yn-1-yl, 3-Methylpent-1-yn-3-yl, 3-Methylpent-1-yn-4-yl, 3-Methylpent-1-yn-5-yl, 4-Methylpent-1-yn-1-yl, 4-Methylpent-2-yn-4-yl oder 4-Methylpent-2-yn-5-yl, vorzugsweise Prop-2-yn-1-yl;
    • – C3-C7-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl;
    • – C3-C7-Cycloalkyl, das einen Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ring enthält: zum Beispiel Cyclobutanon-2-yl, Cyclobutanon-3-yl, Cyclopentanon-2-yl, Cyclopentanon-3-yl, Cyclohexanon-2-yl, Cyclohexanon-4-yl, Cycloheptanon-2-yl, Cyclooutanon-2-yl, Cyclobutanethion-2-yl, Cyclobutanethion-3-yl, Cyclopentanethion-2-yl, Cyclopentanethion-3-yl, Cyclohexanethion-2-yl, Cyclohexanethion-4-yl, Cycloheptanethion-2-yl oder Cyclooctanethion-2-yl, vorzugsweise Cyclopentanon-2-yl oder Cyclohexanon-2-yl.
  • Die bevorzugten Herbizide B, die gemäß der vorliegenden Erfindung in Kombination mit 3-Phenyluracilen der Formel I verwendet werden können, sind:
    • b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-p, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Ethiolat, Isopolinat, Methiobencarb, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, Sulfallat, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat, Vernolat, Benfuresat, Ethofumesat und Bensulid;
    • b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyriminobac, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Pyribenzoxin, Pyriftalid und Pyrithiobac;
    • b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atraton, Atrazin, Ametryn, Aziprotryn, Cyanazin, Cyanatryn, Chlorazin, Cyprazin, Desmetryn, Dimethametryn, Dipropetryn, Eglinazin, Ipazin, Mesoprazin, Methometon, Methoprotryn, Procyazin, Proglinazin, Prometon, Prometryn, Propazin, Sebuthylazin, Secbumeton, Simazin, Simeton, Simetryn, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Trietazin, Ametridion, Amibuzin, Hexazinon, Isomethiozin, Metamitron, Metribuzin, Bromacil, Isocil, Lenacil, Terbacil, Brompyrazon, Chloridazon, Dimidazon, Desmedipham, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmediphamethyl, Benzthiazuron, Buthiuron, Ethidimuron, Isouron, Methabenzthiazuron, Monoisouron, Tebuthiuron, Thiazafluron, Anisuron, Buturon, Chlorbromuron, Chloreturon, Chlortoluron, Chlorxuron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Fenuron, Fluometuron, Fluothiuron, Isoproturon, Linuron, Methiuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metoxuron, Monolinuron, Monuron, Neburon, Parafluron, Phenobenzuron, Siduron, Tetrafluron, Thidiazuron, Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat, Paraquat, Brombonil, Bromxynil, Chlorxynil, Iodobonil, Ioxynil, Amicarbazon, Bromfenoxim, Flumezin, Methazol, Bentazon, Propanil, Pentanochlor, Pyridat und Pyridafol;
    • b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Bifenox, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen, Fluornitrofen, Fomesafen, Furyloxyfen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen, Oxyfluorfen, Fluazolat, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluthiacet, Thidiazimin, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Flupropacil, Nipyraclofen und Etnipromid;
    • b5) aus der Gruppe der Bleichherbizide: Metflurazon, Norflurazon, Flufenican, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Mesotrion, Sulcotrion, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Benzofenap, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Amitrol, Clomazon, Aclonifen, 4-(3-TriFluormethylphenoxy)-2-(4-triFluormethylphenyl)pyrimidin sowie 3-Heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate der Formel II
      Figure 00160001
      bei der die Variablen R8–R13 wie folgt definiert sind: R8, R10 sind Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R9 ist ein heterocyclisches Radikal aus der folgenden Gruppe: Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Radikale unsubstituiert oder ein- bzw. mehrfach, z.B. einfach, zweifach, dreifach oder vierfach, substituiert werden durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Haloalkoxy oder C1-C4-Alkylthio; R11 ist Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R12 ist C1-C6-Alkyl; R13 ist Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
    • b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosat;
    • b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinat und Bilanaphos;
    • b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam;
    • b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Methalpropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin, Amiprofos-methyl, Butamifos, Dithiopyr, Thiazopyr, Propyzamid, Tebutam, Chlorthal, Carbetamid, Chlorbufam, Chlorpropham und Propham;
    • b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Delachlor, Diethatyl, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor, Xylachlor, Allidochlor, CDEA, Epronaz, Diphenamid, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamid, Anilofos, Piperophos, Cafenstrol, Indanofan und Tridiphan;
    • b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben und Flupoxam;
    • b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinofenat, Dinoprop, Dinosam, Dinoseb, Dinoterb, DNOC, Etinofen und Medinoterb;
    • b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: Clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA Thioethyl, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr und Benazolin;
    • b14) aus der Gruppe der Auxintransport-Inhibitoren: Naptalam, Diflufenzopyr;
    • b15) Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Brombutid, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamin, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefon, Dazomet, Triaziflam und Methylbromid.
  • Die aktiven Substanzen B der Gruppen b1) bis b15) und die aktiven Substanzen C sind bekannte Herbizide und Safener, siehe zum Beispiel „The Compendium of Pesticide Common Names" (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); „Farm Chemicals Handbook 2000", Band 86, Meister Verlag, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, „Herbizide", Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, „Herbicide Handbook", 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1994; und K. K. Hatzios, „Herbicide Handbook", Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin [CAS-Nr. 52836-31-4] ist auch bekannt unter der Bezeichnung R-29148. 4-(DiChloracetyl)-1-oxa- 4-azaspiro[4.5]decan [CAS-Nr. 71526-07-03] ist auch bekannt unter den Bezeichnungen AD-67 und MON 4660. Die unten beschriebenen Bleichherbizide der Formel II werden in WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 und WO 97/41118 beschrieben.
  • Die Einstufung der aktiven Substanzen gemäß ihrer Wirkungsart erfolgt auf der Grundlage des derzeitigen Kenntnisstandes. Wenn eine aktive Substanz mehr als eine Wirkungsart aufweist, wurde diese Substanz nur einer Wirkungsart zugeordnet.
  • Wenn die Phenyluracile I, die Herbizide B und/oder die Safener C in der Lage sind, geometrische Isomere zu bilden, zum Beispiel E/Z-Isomere, ist es möglich, die reinen Isomere und die Mischungen daraus in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zu nutzen. Wenn die Phenyluracile I, die Herbizide B und/oder die Safener C einen oder mehr Chiralitätszentren besitzen und dadurch als Enantiomere oder Diastereomere auftreten, ist es möglich, die reinen Enatiomere und Diastereomere sowie die Mischungen daraus in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zu nutzen.
  • Wenn die Phenyluracile I, die Herbizide B und/oder die Safener C funktionale Gruppen aufweisen, die ionisiert werden können, dann können sie auch in der Form von ihren landwirtschaftlich annehmbaren Salzen verwendet werden. Im Allgemeinen sind die Salze jener Kationen oder die Säureadditionssalze jener Säuren geeignet, deren Kationen und Anionen jeweils die Wirkung der aktiven Substanzen nicht beeinträchtigen.
  • Die bevorzugten Kationen sind Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise von Lithium, Natrium und Potassium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise von Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise von Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, des Weiteren Ammonium und substitwiertes Ammonium, in dem ein bis vier Wasserstoffatome substituiert werden durch C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl, vorzugsweise Ammonium, Methylammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Trimethylammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-Hydroxyethylammonium, 2-(2-Hydroxyethoxy)eth-1-ylammonium, Di(2-Dydroxyeth-1-yl)ammonium, Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, außerdem Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium wie zum Beispiel Trimethylsulfonium, und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium.
  • Es ist möglich, zum Beispiel die aktiven Substanzen von Formel I und II und Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyrithiobac, Pyriminobac, Bentazon, Acifluorfen, Ethoxyfen, Fluorglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Pyraflufen, Flumiclorac, Fluthiacet, Carfentrazon, Flufenpyr, Mesotrion, Sulcotrion, Glyphosat, Glufosinat, Bilanaphos, Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4,5-T, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Naptalam, Diflufenzopyr, Cloquintocet, Fenchlorazol, Isoxadifen und Mefenpyr, bei Bedarf als Salze der landwirtschaftlich-nützlichen Kationen wie oben genannt, in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zu verwenden.
  • Anionen von nützlichen Säureadditionssalzen sind hauptsächlich Chlorid, Bromid, Fluorid, Iodid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Dicarbonat, Carbonat, HexaFluorsilicat, HexaFluorphosphat, Benzoat und die Anionen von C1-C4-Carbonsäuren, vorzugsweise Format, Acetat, Propionat und Butyrat.
  • In den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden normalerweise die aktiven Substanzen Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat und Paraquat als Salze von den oben genannten landwirtschaftlich-nützlichen Anionen verwendet.
  • In den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können anstelle der oben genannten aktiven Substanzen auch die aktiven Substanzen verwendet werden, die eine Carboxylgruppe tragen, in Form eines landwirtschaftlich annehmbaren Derivats, zum Beispiel als Amid wie Mono- oder Di-C1-C6-alkylamid oder Arylamid, als Ester, zum Beispiel als Allylester, Propargylester, C1-C10-Alkylester oder Alkoxyalkylester, außerdem als Thioester, zum Beispiel als C1-C10-Alkylthioester. Beispiele der aktiven Substanzen mit einer COOH-Gruppe, die auch als Derivate verwendet werden können, sind: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Bensulfuron, Chlorimuron, Ethametsulfuron, Flupyrsulfuron, Halosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron, Sulfometuron, Thifensulfuron, Tribenuron, Triflusulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Bispyribac, Pyrithiobac, Pyriminobac, Acifluorfen, Ethoxyfen, Fluorglycofen, Lactofen, Pyraflufen, Flumiclorac, Fluthiacet, Carfentrazon, Flufenpyr, Clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4,5-T, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Naptalam, Diflufenzopyr, Cloquintocet, Fenchlorazol, Isoxadifen und Mefenpyr.
  • Bevorzugte Mono- und Di-C1-C6-alkylamide sind die Methyl- und Dimethylamide. Bevorzugte Arylamide sind zum Beispiel die Anilidine und 2-Chloranilide. Bevorzugte Alkylester sind zum Beispiel die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-Mexyl(1-methylhexyl)- oder Isooctyl-(2-ethylhexyl)-Ester. Bevorzugte C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylester sind die geradkettigen oder verzweigten C1-C4-Alkoxyethylester, zum Beispiel die Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester. Ein Beispiel für die geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylthioester ist der Ethylthioester.
  • Unter den 3-Phenyluracilen der Formel I werden jene bevorzugt, bei denen die Variablen R1 bis R7 unabhängig voneinander, aber vorzugsweise kombiniert, die folgenden Bedeutungen haben:
    R1 ist Methyl oder NH2;
    R2 ist TriFluormethyl;
    R3 ist Wasserstoff, Fluor oder Chlor, vor allem Fluor;
    R4 ist Halogen oder Cyano, vor allem Chlor oder Cyano;
    R5 ist Wasserstoff;
    R6, R7 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkynyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl, oder
    R6, R7 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, N-Methylpiperazin- oder Perhydroazepinring.
  • R6, R7 sind vor allem identische oder unterschiedliche C1-C6-Alkylradikale.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die Zusammensetzungen mindestens ein 3-Phenyluracil I, wobei die Variablen R1 bis R7 in Formel I die folgenden Bedeutungen haben (hier auch Phenyluracile Ia genannt):
    R1 ist Methyl;
    R2 ist TriFluormethyl;
    R3 ist Fluor;
    R4 ist Chlor;
    R5 ist Wasserstoff;
    R6, R7 sind unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die Zusammensetzungen mindestens ein 3-Phenyluracil I, wobei die Variablen R1 bis R7 in Formel I die folgenden Bedeutungen haben (hierin auch Phenyluracile Ib genannt):
    R1 ist NH2;
    R2 ist TriFluormethyl;
    R3 ist Fluor;
    R4 ist Chlor;
    R5 ist Wasserstoff;
    R6, R7 sind unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl.
  • Beispiele für besonders bevorzugte Herbizide Ia oder Ib sind die Substanzen von Formel I' wie unten aufgelistet, wobei R1, R6 und R7 zusammen die Bedeutung wie in einer Reihe von Tabelle A haben (Substanzen I.1 bis I.74).
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Unter den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden diejenigen bevorzugt, die mindestens ein Herbizid B aus den Gruppen b1) bis b7), b9) bis b11), b13) oder b14) enthalten, vorzugsweise in Verbindung mit einem 3-Phenyluracil der Formel Ia oder Ib.
  • Unter den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden diejenigen besonders bevorzugt, die mindestens ein Herbizid B aus den Gruppen b1), b2), b5), b6), b7), b9), b10), b13) und b14) enthalten, vor allem aus den Gruppen b2), b5), b6), b7), b9) und b10), vorzugsweise in Verbindung mit einem 3-Phenyluracil der Formel Ia oder Ib.
  • Bevorzugte Herbizide B aus den Gruppen b1) bis b15) sind die folgenden Substanzen:
    • b1) Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Metamifop, Quizalofop, Quizalofop-P, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
    • b2) Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac, Pyriminobac;
    • b3) Atrazin, Cyanazin, Simazin, Terbuthylazin, Hexazinon, Metamitron, Metribuzin, Amicarbazon, Chloridazon, Chlorbromuron, Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron, Propanil, Bromxynil, Ioxynil, Bentazon, Pyridat, Difenzoquat, Diquat, Paraquat;
    • b4) Acifluorfen, Fluorglycofen, Halosafen, Lactofen, Oxyfluorfen, Fluazolat, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Fluthiacet, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Nipyraclofen;
    • b5) Norflurazon, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Mesotrion, Sulcotrion, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Benzofenap, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Clomazon, 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin, [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon und (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-methyl-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl]methanon;
    • b6) Glyphosat;
    • b7) Glufosinat;
    • b9) Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin, Propyzamid;
    • b10) Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Thenylchlor, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamid, Cafenstrol, Indanofan;
    • b11) Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben, Flupoxam;
    • b13) 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Benazolin;
    • b14) Diflufenzopyr;
    • b15) Brombutid, Cinmethylin, Methyldymron, Oxaziclomefon, Triaziflam;
    und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Salze sowie, im Fall von Substanzen mit Carboxylgruppen, ihre landwirtschaftlich annehmbaren Derivate.
  • Unter den Zusammensetzungen, die mindestens ein Bleichherbizid b5) enthalten und gemäß der Erfindung besonders bevorzugt werden, bezieht sich eine Ausführungsform der Erfindung auf solche Substanzen, die wie Bleichherbizid b5) eine Substanz der Formel II enthalten, vorzugsweise in Kombination mit einem 3-Phenyluracil der Formel Ia oder Ib. In dieser Ausführungsform werden solche Zusammensetzungen bevorzugt, die eine Substanz der Formel II enthalten, in der die Variablen R8 bis R13 unabhängig voneinander und besonders bevorzugt zusammen die folgenden Bedeutungen haben:
    R8 ist Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, vor allem Halogen oder C1-C4-Alkyl und besonders Methyl oder Chlor;
    R9 ist ein heterocyclisches Radikal aus der folgenden Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei genannten Radikale nicht, einfach oder zweifach substituiert werden können durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalkyl, vor allem Isoxazol-5-yl oder 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, das in der oben genannten Art und Weise substituiert werden kann, vorzugsweise durch ein oder zwei C1-C4-Alkyle, besonders Methylgruppen, zum Beispiel 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl oder 3-Methylisoxazol-5-yl;
    R10 ist Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, vor allem C1-C4-Alkylsulfonyl und besonders bevorzugt Methylsulfonyl;
    R11 ist Wasserstoff;
    R12 ist C1-C4-Alkyl;
    R13 ist Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, vor allem Wasserstoff.
  • Unter diesen werden jene Zusammensetzungen bevorzugt, die die Substanzen II in Kombination mit einem 3-Phenyluracil der Formel Ia oder Ib enthalten.
  • Als aktive Substanz C enthalten die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besonders bevorzugt mindestens eine der nachfolgend aufgelisteten Substanzen: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan und Oxabetrinil und/oder eines ihrer landwirtschaftlich annehmbaren Salze und/oder, im Fall von Substanzen mit einer COOH-Gruppe, ein landwirtschaftlich annehmbares Derivat.
  • Besonders bevorzugt werden solche binären und ternären Zusammensetzungen, die mindestens ein 3-Phenyluracil der Formel I als aktive Substanz A und mindestens ein Herbizid aus den Klassen b1) bis b15) sowie, bei Bedarf, einen oder mehr Safener C enthalten.
  • Hier und im Folgenden kennzeichnet der Begriff „binäre Zusammensetzungen" solche Zusammensetzungen, die eine oder mehr, z.B. 2 oder 3, aktive Substanzen A und ein oder mehr, z.B. 2 oder 3, Herbizide B oder einen oder mehr, z.B. 2 oder 3, Safener C enthalten. Dementsprechend kennzeichnet der Begriff „ternäre Zusammensetzungen" solche Zusammensetzungen, die eine oder mehr, z.B. 2 oder 3, aktive Substanzen A und ein oder mehr, z.B. 2 oder 3, Herbizide B und einen oder mehr, z.B. 2 oder 3, Safener C enthalten.
  • In binären Zusammensetzungen, die mindestens ein 3-Phenyluracil der Formel I als Komponente A und mindestens ein Herbizid B enthalten, liegt das Massenver hältnis der aktiven Substanzen A:B normalerweise im Bereich von 1:500 bis 10:1, vorzugsweise im Bereich von 1:100 bis 10:1, vor allem im Bereich von 1:50 bis 10:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:25 bis 5:1.
  • In binären Zusammensetzungen, die mindestens ein 3-Phenyluracil der Formel I und mindestens einen Safener C enthalten, liegt das Massenverhältnis der aktiven Substanzen A:C normalerweise im Bereich von 1:100 bis 10:1, vorzugsweise von 1:50 bis 10:1 und vor allem im Bereich von 1:25 bis 5:1.
  • In ternären Zusammensetzungen, die ein 3-Phenyluracil I als Komponente A, mindestens ein Herbizid B und mindestens einen Safener C enthalten, liegen die relativen Massenverhältnisse der Komponenten A:B:C normalerweise im Bereich von 10:1:1 bis 1:500:10, vorzugsweise von 10:1:1 bis 1:100:10, vor allem von 10:1:1 bis 1:50:1 und besonders bevorzugt von 5:1:1 bis 1:25:5. In diesen ternären Zusammensetzungen liegt das Massenverhältnis von Herbizid B zu Safener C vorzugsweise im Bereich von 50:1 bis 1:10.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b1), vor allem aus der Gruppe von Clodinafop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer anderen besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b2), vor allem aus der Gruppe von Amidosulfuron, Chlorsulfuron, Foramsulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Metosulam, Diclosulam, Florasulam, Penoxsulam, Pyriftalid und Pyriminobac und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen exakt einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b3), vor allem aus der Gruppe von Atrazin, Cyanazin, Terbuthylazin, Amicarbazon, Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Propanil, Bromxynil, Ioxynil und Paraquat und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer anderen besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b5), vor allem aus der Gruppe von Diflufenican, Picolinafen, Mesotrion, Sulcotrion, Isoxaflutol, 4-(3-TriFluormethylphenoxy)-2-(4-triFluormethylphenyl)pyrimidin, [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon und [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Ioxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b6), vor allem Glufosinat und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b7), vor allem Glufosiat und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b9), vor allem Pendimethalin und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbi zidaktiven Substanz der Gruppe b10), vor allem aus der Gruppe von Acetochlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Flufenacet, Mefenacet und Fentrazamid und, bei Bedarf, einen Safener C), insbesondere aus der Gruppe von 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, Dichlormid, Furilazol, Oxabetrinil, Fluxofenim, Benoxacor, Fenclorim und 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b13), vor allem aus der Gruppe von 2,4-D, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, MCPA, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac und Quinmerac und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b14), vor allem Diflufenzopyr und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz der Gruppe b15), vor allem aus der Gruppe von Cinmethylin, Oxaziclomefon und Triaziflam und, bei Bedarf, einen Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einem oder im Besonderen genau einem Safener C), vor allem aus der Gruppe von Furilazol, Fenclorazol, Cloquintocet, Isoxadifen und Mefenpyr enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche Zusammensetzungen der Erfindung bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einem oder im Besonderen genau einem Safener C), vor allem aus der Gruppe von 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin, Dichlormid, Furilazol, Oxabetrinil, Fluxofenim, Benoxacor, Fenclorim und 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan enthalten.
  • Unter den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden vor allem solche Zusammensetzungen der Erfindung besonders bevorzugt, die ein 3-Phenyluracil der Formel I, besonders der Formeln Ia oder Ib, in Kombination mit mindestens einer oder im Besonderen genau einer herbizidaktiven Substanz, vor allem aus der Gruppe von Tralkoxydim, Profoxydim, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Imazamox, Imazethapyr, Nicosulfuron, Atrazin, Diuron, Isoproturon, Paraquat, Cinidon-ethyl, Picolinafen, Sulcotrion, Glyphosat, Glufosinat, Pendimethalin, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Acetochlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Isoxaben, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Dicamba, 2,4-D, Diflufenzopyr und/oder einen Safener C) aus der Gruppe von Mefenpyr und Benoxacor enthalten.
  • In den oben beschriebenen bevorzugten oder besonders bevorzugten Zusammensetzungen können die Herbizide B) sowie die Safener C) in Form ihrer landwirtschaftlich annehmbaren Salze oder in Form eines landwirtschaftlich annehmbaren Derivats, wie oben beschrieben, verwendet werden. Die Massenverhältnisse der individuellen Komponenten in den Zusammensetzungen liegen innerhalb der oben genannten Grenzen. Unter den besonders bevorzugten Zusammensetzungen werden solche Zusammensetzungen der Erfindung besonders bevorzugt, bei denen die Variablen R1 bis R7 die bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere die besonders bevorzugten Bedeutungen. Besonders bevorzugt wird 3-Phenyluracil der Formel Ia oder Ib, wie oben definiert.
  • Bevorzugt werden zum Beispiel solche Zusammensetzungen, die als aktive Substanz A) Phenyluracil I.1 und als weitere aktive Substanz die Substanzen enthalten, die in Tabelle 2 (Zusammensetzungen 1.1 bis 1.346) in einer Reihe aufgelistet sind. Die Massenverhältnisse der einzelnen Komponenten in den Zusammensetzungen 1.1 bis 1.346 liegen innerhalb der angegebenen Bereiche, im Fall von binären Mischungen von Phenyluracil I.1 und Herbizid B) zum Beispiel bei 1:1, im Fall von binären Mischungen von Phenyluracil I.1 und Safener C) zum Beispiel bei 1:1 und im Fall von ternären Mischungen aus Phenyluracil I.1, Herbizid B) und Safener C) zum Beispiel bei 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 oder 1:5:2.
  • Tabelle 2:
    Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Figure 00460001
  • Figure 00470001
  • Figure 00480001
  • Figure 00490001
  • Wenn die aktiven Substanzen, die in Tabelle 2 genannt werden, funktionale Gruppen aufweisen, die ionisiert werden können, dann können sie natürlich auch in der Form ihrer landwirtschaftlich annehmbaren Salze vorhanden sein. Im Fall von sauren aktiven Substanzen, d.h. aktive Substanzen, die deprotoniert werden können, sind diese vor allem die Lithium-, Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium-, Ammonium-, Methylammonium-, Isopropylammonium-, Dimethylammonium-, Diisopropylammonium-, Trimethylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetraethylammonium-, Tetrabutylammonium-, 2-Hydroxyethylammonium-, 2-(2-Hydroxyethoxy)eth-1-ylammonium-, Di-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium-, Benzyltrimethylammonium-, Benzyltriethylammonium- oder Trimethylsulfonium-Salze. Im Fall von basischen aktiven Substanzen, d.h. aktiven Substanzen, die protoniert werden können, sind diese vor allem Chloride, Bromide, Sulfate, Hydrogensulfate, Methylsulfate, Dihydrogenphosphate oder Hydrogenphosphate der oben genannten aktiven Substanzen. Wenn die aktiven Substanzen, die in Tabelle 2 genannt sind, eine Carboxylgruppe aufweisen, dann können sie natürlich auch in Form von landwirtschaftlich annehmbaren Derivaten vorkommen, vor allem in Form ihrer Methyl- und Dimethylamide, in Form ihrer Aniline oder 2-Chloranilide, und auch in Form ihrer Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Hexyl-, Isooctyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Butoxyethyl- oder Thioethylester.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 2.1–2.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.2 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 3.1–3.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.3 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 4.1–4.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.4 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 5.1–5.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.5 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 6.1–6.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.6 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 7.1–7.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.7 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 8.1–8.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.8 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 9.1–9.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.9 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 10.1–10.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.10 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 11.1–11.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.11 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 12.1–12.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.12 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 13.1–13.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.13 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 14.1–14.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.14 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 15.1–15.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.15 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 16.1–16.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.16 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 17.1–17.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.17 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 18.1–18.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.18 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 19.1–19.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.19 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 20.1–20.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.20 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 21.1–21.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.21 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 22.1–22.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.22 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 23.1–23.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.23 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 24.1–24.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.24 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 25.1–25.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.25 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 26.1–26.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.26 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 27.1–27.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.27 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 28.1–28.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.28 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 29.1–29.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.29 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 30.1–30.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.30 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 31.1–31.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.31 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 32.1–32.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.32 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 33.1–33.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.33 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 34.1–34.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.34 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 35.1–35.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.35 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 36.1–36.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.36 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 37.1–37.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.37 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 38.1–38.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.38 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 39.1–39.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.39 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 40.1–40.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.40 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 41.1–41.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenylura cil I.1 durch Phenyluracil I.41 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 42.1–42.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.42 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 43.1–43.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.43 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 44.1–44.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.44 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 45.1–45.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.45 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 46.1–46.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.46 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 47.1–47.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.47 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 48.1–48.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.48 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 49.1–49.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.49 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 50.1–50.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.50 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 51.1–51.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.51 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 52.1–52.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.52 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 53.1–53.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.53 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 54.1–54.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.54 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 55.1–55.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.55 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 56.1–56.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.56 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 57.1–57.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.57 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 58.1–58.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.58 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 59.1–59.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.59 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 60.1–60.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.60 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 61.1–61.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.61 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 62.1–62.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.62 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 63.1–63.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.63 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 64.1–64.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.64 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 65.1–65.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.65 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 66.1–66.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.66 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 67.1–67.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.67 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 68.1–68.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.68 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 69.1–69.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.69 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 70.1–70.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.70 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 71.1–71.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.71 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 72.1–72.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.72 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 73.1–73.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.73 ersetzt wird.
  • Es werden auch die Zusammensetzungen 74.1–74.346 bevorzugt, die von den entsprechenden Zusammensetzungen 1.1–1.346 nur dadurch abweichen, dass das Phenyluracil I.1 durch Phenyluracil I.74 ersetzt wird.
  • Die Massenverhältnisse der einzelnen Komponenten in den Zusammensetzungen 2.1 bis 74.346 liegen innerhalb der oben genannten Bereiche, im Fall von binären Mischungen aus Phenyluracil I.1 und Herbizid B) zum Beispiel bei 1:1, 1:2 oder 1:5, im Fall von binären Mischungen aus Phenyluracil I.1 und Safener C) zum Beispiel bei 1:1, 1:2 oder 1:5, und im Fall von ternären Mischungen aus Phenyluracil I.1, Herbizid B) und Safener C) zum Beispiel bei 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 oder 1:5:2.
  • In der gebrauchsfertigen Herstellung, d.h. in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung in Form von Pflanzenschutzprodukten, können die Komponenten A und B und/oder C – in supendierter, emulgierter oder aufgelöster Form – zusammen oder einzeln formuliert vorkommen. Die Gebrauchsform hängt vollständig von der beabsichtigten Nutzung ab.
  • Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können zum Beispiel in Form von direkt sprühbaren wässrigen Lösungen, in Pulverform, als Suspensionen, auch hochkonzentrierten wässrigen, öligen oder anderen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Staub, Streumaterialien oder Granulaten, durch Sprühen, Zerstäuben, Bestäuben, Ausstreuen oder Bewässern angewendet werden. Die Gebrauchsformen hängen von der beabsichtigten Nutzung ab; in jedem Fall sollten sie die feinstmögliche Verteilung der aktiven Substanzen gewährleisten.
  • In Abhängigkeit von der Form, in der die gebrauchsfertigen Präparate in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung vorkommen, enthalten sie einen oder mehr flüssige oder feste Trägerstoffe, falls zutreffend Tenside und falls zutreffend weitere Zusatzstoffe, die bei der Herstellung von Pflanzenschutzprodukten üblich sind. Der Fachmann ist ausreichend vertraut mit den Rezepturen für solche Formulierungen.
  • Die gebrauchsfertigen Präparate enthalten die Komponenten A und B und/oder C sowie Zusatzstoffe, die bei der Formulierung von Pflanzenschutzprodukten üblich sind, welche auch einen flüssigen Trägerstoff beinhalten können.
  • Geeignete inaktive Zusatzstoffe mit Trägerfunktion sind im Wesentlichen: Erdölanteile mit mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie zum Beispiel Kerosin und Dieselöl, außerdem Kohlenteeröl und Öle mit pflanzlichem oder tierischem Ursprung, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalen, alkylierte Naphthalene und ihre Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark-polare Lösemittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, und Wasser.
  • Wässrige Gebrauchsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, benetzbaren Pulvern oder wasserlöslichen Granulaten durch Wasserzugabe hergestellt werden. Um Emulsionen, Pasten, Öldispersionen herzustellen, können die aktiven Substanzen A) bis C) – in ihrer eigentlichen Form oder in Öl oder einem Lösemittel aufgelöst – in Wasser homogenisiert werden durch Benetzungsmittel, Klebrigmacher, Dispergiermittel oder Emulgatoren. Alternativ dazu ist es möglich, Konzentrate herzustellen, bestehend aus aktiver Substanz, Benetzungsmittel, Klebrigmacher, Dispergiermittel, Emulgator sowie bei Bedarf Lösemittel oder Öl; diese Konzentrate sind geeignet für die Verdünnung mit Wasser.
  • Geeignete Tenside sind die alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Ligno-, Phenol-, Naphthalen- und Dibutylnaphthalensulfonsäure und von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkylsulfaten, Laurylethersulfaten und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze von sulfatierten Hexa-, Hepta- und Octadecanolen und Fettalkoholglycolether, Kondensate von sulfoniertem Naphthalen und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensate von Naphthalen oder den Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenylpolyglycolether, Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol/Ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Kastoröl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenealkylether, Laurylalkoholpolyglycoletheracetat, Sorbitester, Lignosulfitabwasser oder Methylcellulose.
  • Pulver, Streumaterialien oder Staub können durch Mischen oder gleichzeitiges Zerkleinern der aktiven Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. beschichtete Granulate, imprägnierte Granulate und homogene Granulate können durch Verbinden der aktiven Bestandteile mit festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselerde, Kieselgele, Silikate, Talg, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Siegelerde, Löß, Tonerde, Dolomit, Kieselgur, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene synthetische Stoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und Produkte mit pflanzlichem Ursprung wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
  • Die Konzentrationen der aktiven Substanzen in den gebrauchsfertigen Präparaten können innerhalb eines weiten Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die Formulierungen zwischen 0,001 und 98 Masseprozent, vorzugsweise 0,01 bis 95 Masseprozent von aktiven Bestandteilen. Die aktiven Bestandteile werden in einer Reinheit von 90 bis 100 verwendet, vorzugsweise 95 bis 100% (gemäß des NMR-Spektrums).
  • Die Substanzen gemäß der Erfindung können zum Beispiel wie folgt formuliert sein:
    • I 20 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden in einer Mischung aus 80 Masseanteilen von alkyliertem Benzen, 10 Masseanteilen des Addukts von 8 bis 10 mol Ethylenoxid auf 1 mol der Ölsäure N-Monoethanolamid, 5 Masseanteilen Calciumdodecylbenzensulfonat und 5 Masseanteilen des Addukts von 40 mol Ethylenoxid 1 mol Kastoröl aufgelöst. Die Lösung wird dann in 100.000 Masseanteile Wasser gegossen und fein verteilt. Dadurch entsteht eine wässrige Dispersion, die 0,02% Masse an aktiven Bestandteilen enthält.
    • II 20 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden in einer Mischung aus 40 Masseanteilen Cyclohexanon, 30 Masseanteilen Isobutanol, 20 Masseanteilen des Addukts aus 7 mol Ethylenoxid auf 1 mol Isooctylphenol sowie 10 Masseanteilen des Addukts aus 40 mol Ethylenoxid auf 1 mol Kastoröl aufgelöst. Die Lösung wird dann in 100.000 Masseanteile Wasser gegossen und fein verteilt. Dadurch entsteht eine wässrige Dispersion, die 0,02% Masse an aktiven Bestandteilen enthält.
    • III 20 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden in einer Mischung aus 25 Masseanteilen Cyclohexanon, 65 Masseanteilen eines Erdölanteils mit einem Siedepunkt zwischen 210 und 280°C sowie 10 Masseanteilen des Addukts aus 40 mol Ethylenoxid auf 1 mol Kastoröl aufgelöst. Die Lösung wird dann in 100.000 Masseanteile Wasser gegossen und fein verteilt. Dadurch entsteht eine wässrige Dispersion, die 0,02% Masse an aktiven Bestandteilen enthält.
    • IV 20 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden gründlich vermischt mit 3 Masseanteilen Natriumdiisobutylnaphthalensulfonat, 17 Masseanteilen Natriumsalz einer Lignosulfonsäure aus Sulfitabwasser sowie 60 Masseanteilen pulverartigem Kieselgel. Die Mischung wird gemahlen in einer Hammermühle. Nach der feinen Verteilung der Mischung in 20.000 Masseanteilen Wasser entsteht eine Sprühmischung, die 0,1% Masse an aktiven Bestandteilen enthält.
    • V 3 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden mit 97 Masseanteilen fein zerteiltem Kaolin vermischt. Dadurch entsteht ein Staub, der 3% Masse an aktiven Bestandteilen enthält.
    • VI 20 Masseanteile der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz werden gut vermischt mit 2 Masseanteilen Calciumdodecylbenzensulfonat, 8 Masseanteilen Fettalkohol-Polyglycolether, 2 Masseanteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensats und 68 Masseanteilen paraffinischem Mineralöl. Dadurch entsteht eine stabile ölige Dispersion.
    • VII 1 Masseanteil der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz wird aufgelöst in einer Mischung aus 70 Masseanteilen Cyclohexanon, 20 Masseanteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Masseanteilen ethoxyliertem Kastoröl. Dadurch entsteht ein stabiles Emulsionskonzentrat.
    • VIII 1 Masseanteil der aktiven Substanz oder der Mischung dieser aktiven Substanz wird in einer Mischung aus 80 Masseanteilen Cyclohexanon und 20 Masseanteilen Wettol® EM 31 (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Kastoröl) aufgelöst. Dadurch entsteht ein stabiles Emulsionskonzentrat.
  • Die Komponenten A und B und/oder C können gemeinsam oder einzeln formuliert werden.
  • Die Komponenten A und B und/oder C können gemeinsam oder einzeln, gleichzeitig oder nacheinander, vor, während oder nach dem Keimen der Pflanzen angewendet werden.
  • Wenn die aktiven Substanzen A und B und/oder C weniger gut von bestimmten Kulturpflanzen toleriert werden, ist es möglich, ein Anwendungsverfahren zu benutzen, bei dem die Herbizidzusammensetzungen mithilfe eines Sprühgerätes versprüht werden, sodass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen so weit wie möglich unberührt bleiben, wohingegen die aktiven Substanzen die Blätter der unerwünschten Pflanzen, die unterhalb wachsen, oder die unbedeckte Erdoberfläche erreichen (zielgerichtet, teilflächenspezifisch).
  • Die erforderliche Anwendungsrate von reinen aktiven Substanzzusammensetzungen, d.h. von A und B und/oder C ohne Formulierungszusatz, hängt von der Zusammensetzung des Pflanzenstandes, dem Entwicklungsstand der Pflanzen, den klimatischen Bedingungen des Standortes, an dem die Zusammensetzung verwendet wird, und von der Anwendungsmethode ab. Im Allgemeinen liegt die Anwendungsrate von A und B und/oder C zwischen 0,001 und 3 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,005 und 2 kg/ha und vor allem zwischen 0,01 und 1 kg/ha der aktiven Substanz.
  • Die erforderlichen Anwendungsraten von Phenyluracil liegen im Allgemeinen im Bereich von 0,1 g/ha bis 1 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 1 g/ha bis 500 g/ha oder von 5 g/ha bis 500 g/ha der aktiven Substanz.
  • Die Zusammensetzungen werden hauptsächlich durch das Besprühen der Blätter auf die Pflanze angewendet. Die Anwendung kann durch übliche Sprühtechniken erfolgen, bei denen zum Beispiel Wasser als Trägerstoff und Sprühflüssigkeitsraten von etwa 100 bis 1000 1/ha (zum Beispiel von 300 bis 400 1/ha) verwendet werden. Die Anwendung der Herbizidzusammensetzungen durch das Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist möglich, sowie ihre Anwendung in Form von Mikrogranulaten.
  • Die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind geeignet für die Kontrolle von herkömmlichen Schadpflanzen in Nutzpflanzen, vor allem in Getreide wie Weizen, Gerste, Hafer, Mais, Sojabohnen, Hirse, Reis, Raps, Baumwolle, Kartoffeln, Trockenbohnen, Erdnüsse oder in mehrjährigen Pflanzen. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung sind sie geeignet für die Kontrolle der gesamten Vegetation, d.h. sie fungieren als totales Unkrautbekämpfungsmittel. Des Weiteren sind die Zusammensetzungen in einer anderen Ausführungsform der Erfindung nützlich für die Kontrolle von unerwünschter Vegetation in der Forstwirtschaft.
  • Außerdem kann es von Nutzen sein, die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung gemeinsam als Mischung mit anderen Pflanzenschutzprodukten anzuwenden, zum Beispiel mit Pestiziden oder Mitteln zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen oder Bakterien. Ebenso von Interesse ist die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, die für die Behandlung von Ernährungs- und Spurenelementenmängeln verwendet werden. Nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate können ebenfalls hinzugefügt werden.
  • Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch in Kulturpflanzen verwendet werden, die durch Genmanipulation oder Züchtung resistent gegenüber einem oder mehreren Herbiziden sind, oder die durch Genmanipulation oder Züchtung resistent gegenüber Insektenbefall sind. Geeignet sind zum Beispiel Kulturpflanzen, die resistent gegenüber Herbizid-EPSP-Synthase-Inhibitoren wie zum Beispiel Glyphosat, gegenüber Herbizid-Glutamin-Synthase-Inhibitoren wie zum Beispiel Glufosinat, gegenüber Herbizid-Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren wie zum Beispiel Butafenacil, oder gegenüber Herbizid-ALS-Inhibitoren wie zum Beispiel Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, oder Kulturpflanzen, die durch Einführung des Gens für Bt-Toxin mittels Genmodifikation resistent gegenüber dem Befall durch bestimmte Insekten sind.
  • Überraschenderweise verfügen die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung, die mindestens ein Phenyluracil der Formel I und mindestens ein Herbizid B enthalten, über eine bessere Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen als von der Herbizidwirkung der einzelnen Verbindungen erwartet wird. In anderen Worten, die Gesamtanwendung von Phenyluracil I und Herbizid B führt zu einer verbesserten Wirkung gegenüber Schadpflanzen im Sinne eines Synergieeffekts (Synergismus). Aus diesem Grund können die Mischungen auf der Grundlage der individuellen Komponenten bei niedrigeren Anwendungsraten verwendet werden, um eine Herbizidwirkung zu erreichen, die vergleichbar ist mit den einzelnen Komponen ten.
  • Überraschenderweise werden die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung, die zusätzlich zum Phenyluracil I und, falls zutreffend, dem Herbizid B eine aktive Substanz aus Gruppe C enthalten, besser von den Nutzpflanzen toleriert als das entsprechende Phenyluracil I oder die entsprechende Mischung aus Phenyluracil und Herbizid B ohne die aktive Substanz aus Gruppe C.
  • Die 3-Phenyluracile der Formel I können durch die im Folgenden beschriebenen Herstellungsprozesse A bis D produziert werden. Diese sind Gegenstand der früheren Patentanmeldung PCT/EP 01/04850. Für die Herstellung von einzelnen Verbindungen dienen die Beispiele von PCT/EP 01/04850. Substanzen, die nicht explizit in diesem Dokument beschrieben sind, können in analoger Art und Weise hergestellt werden.
  • In den folgenden Schemata hat Q die folgende Bedeutung:
    Figure 00670001
    • A) die Reaktion eines Benzoesäurederivates der Formel III, wobei R3, R4 und Q wie oben definiert sind mit einem Sulfonamid IV, falls zutreffend in Gegenwart eines Bindemittels wie N,N-Carbonyldiimidazol (CDI), oder die Umwandlung von III in sein Säurechlorid und nachfolgender Reaktion des Säurechlorids von III mit IV:
      Figure 00680001
  • Im Allgemeinen geht der Reaktion mit IV eine Aktivierung der Carbonsäure III voraus. Für die Aktivierung ist es möglich, zum Beispiel, III in sein Säurechlorid umzuwandeln durch Behandlung der Säure III mit SOCl2, POCl3, PCl5, COCl2 oder (COCl)2. Alternativ dazu ist es möglich, das Imidazol durch Reaktion von III mit N,N-Carbonyldiimidazol herzustellen. Diese Prozesse sind allgemein bekannt, zum Beispiel von Houben-Weyl, „Methoden der organischen Chemie", Band E5 (1985), Teil I, S. 587 ff. und Band E5 (1985), Teil II, S. 934 ff.
  • Als Alternative zur Aktivierung von III über seine Imidazolide oder Säurechloride ist es auch möglich, andere übliche Verfahren zur Aktivierung von Carbonsäuren für die Aktivierung von III zu verwenden.
  • In einer typischen Ausführungsform wird zum Beispiel N,N'-Carbonyldiimadozol (CDI) zu einer Lösung der Carbonsäure III in einem inaktiven Lösemittel wie Tetrahydrofuran hinzugefügt. Die entstandene Mischung wird erhitzt, vorzugsweise bei Rückflusstemperatur, bis die komplette Umwandlung erreicht ist, und anschließend abgekühlt. Das unsubstituierte oder substituierte Sulfonamid IV wird zu dieser Mischung hinzugefügt, gefolgt von einer Stickstoffbase, falls zutreffend, zum Beispiel einem ternären Amin oder einer Amidinbase wie Diazabicycloundecan (DBU). Die Mischung wird solange gerührt, bis die Reaktion vollendet ist. Herkömmliche Aufarbeitung und Isolation in üblicher Art und Weise ergeben die Zielsubstanz I.
  • Die Benzoesäurederivate III – und ihre entsprechenden Ester, die in üblicher Art und Weise hydrolysiert werden können, um die freien Säuren III zu erzeugen – sind vom Stand der Technik bekannt oder können in einer analogen Art und Weise hergestellt werden.
  • Prozesse zum Hydrolysieren der Ester von III zu den entsprechenden Säuren sind ebenfalls vom Stand der Technik bekannt oder können mittels Standardverfahren zum Hydrolysieren von Estern durchgeführt werden (siehe: Kocienski, „Protecting Groups", Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, „Protecting groups in organic synthesis", Wiley 1999; Houben-Weyl, „Methoden der organischen Chemie", Band E5, Teil I (1985), S. 223 ff.).
  • Die Säuren III, wie 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(triFluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluorbenzoesäure (CAS-Nr. 120890-57-5), und ihre Ester werden zum Beispiel in EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 und der darin zitierten Literatur beschrieben oder können in der dort beschriebenen Art und Weise hergestellt werden.
    • B) die Reaktion einer Anilinverbindung der Formel V mit einer Oxazinonverbindung VI, wodurch ein 3-Phenyluracil der Formel VII entsteht, das anschließend mit einem Alkylhalid alkyliert wird:
      Figure 00700001
  • Die Oxazinonverbindungen VI sind zum Beispiel aus WO 99/14216 bekannt. Hier ist R1 vorzugsweise Methyl.
  • Die Reaktion der Anilinyverbindung V mit dem Oxazinon VI erfolgt normalerweise in einer Carbonsäure, zum Beispiel Essigsäure, bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100°C, zum Beispiel bei Raumtemperatur, wobei die Komponenten normalerweise in äquimolaren Mengen verwendet werden, oder eine der Komponenten wird mit einer größeren Menge verwendet.
  • Die Alkylierung der Anilinverbindung VII am freien Uracilstickstoff wird in einer Art und Weise erreicht, die an sich für Uracile bekannt ist, indem VII mit einem Alkylierungsmittel reagiert, vorzugsweise mit einem Methylmittel, zum Beispiel einem Methylhalid, vorzugsweise Methyliodid oder Dimethylsulfat. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt, zum Beispiel eines Alkalimetallhydroxids oder eines Erdalkalimetallhydroxids, eines Alkalimetallbicarbonats oder vor allem in Gegenwart eines Alkalimetallcarbonats. Das Alkylierungsmittel wird vorzugsweise im Überschuss verwendet, auf der Grundlage von VII. Geeignete Lösemittel sind prinzipiell alle inaktiven organischen Lösemittel, zum Beispiel C1-C4-Alkohole, Haloalkylverbindungen wie DiChlormethan, Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan und vorzugsweise polar-aprotische Lösemittel wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
  • Die Anilinverbindung der Formel V kann durch übliche Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel durch die Umwandlung der Benzoesäureverbindung VIII analog zum Verfahren, das unter A beschrieben wurde, in das entsprechende N-Sulfonylcarboxamid IX, das erst nitriert und dann reduziert wird, um das Anilin V zu ergeben:
  • Figure 00710001
  • Geeignete Nitriermittel sind zum Beispiel Salpetersäure in verschiedenen Konzentrationen, einschließlich konzentrierter und rauchender Salpetersäure und auch Mischungen aus Salpetersäure und Schwefelsäure, Säure nitraten und Alkylnitraten.
  • Die Nitrierung kann in Abwesenheit eines Lösemittels im Überschuss des Nitriermittels durchgeführt werden, oder in einem inaktiven Löse- oder Verdünnungsmittel, zum Beispiel in Wasser, in einer Mineralsäure, in organischen Säuren oder in deren Anhydriden wie Essigsäure und Essiganhydrid, in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid oder in Mischungen aus den oben genannten Lösemitteln.
  • Das N-Sulfonylbenzamid IX und das Nitriermittel können zum Beispiel in äquimolaren Mengen verwendet werden. In Bezug auf den Ertrag von IX kann es von Vorteil sein, das Nitriermittel in einem bis zu 10fachen molaren Überschuss auf der Grundlage von VIII zu verwenden. Wenn die Reaktion ohne ein Lösemittel und mit dem Nitriermittel als Verdünnungsmittel durchgeführt wird, wird das Nitriermittel häufig in einem noch größeren Überschuss verwendet.
  • Die Nitrierung wird normalerweise bei Temperaturen im Bereich von (–100)°C bis 200°C, vorzugsweise im Bereich von (–30)°C bis 50°C, durchgeführt.
  • Die entstandene Nitroverbindung X wird anschließend durch übliche Verfahren reduziert und ergibt die Anilinverbindung V.
  • Die Reduktion von X zu V kann in üblicher Art und Weise durchgeführt werden. Normalerweise wird die Reduktion von X unter Verwendung eines Übergangsmetalls wie Eisen, Zink oder Zinn unter sauren Reaktionsbedingungen erreicht, oder indem X mit einem komplexen Hydrid wie Lithium-Aluminium-Hydrid oder Natrium-Borhydrid behandelt wird.
  • Die Reduktion von X kann ohne ein Lösemittel oder in einem Löse- oder Verdünnungsmittel erfolgen. Beispiele für geeignete Lösemittel sind Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, außerdem Ether, zum Beispiel Diethylether, Methyltertbutylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether, wobei das Lösemittel so ausgewählt wird, wie es an sich gemäß des verwendeten Reduktionsmittels bekannt ist.
  • Wenn ein Metall als Reduktionsmittel verwendet wird, erfolgt die Reduktion vorzugsweise in einer anorganischen Säure, vor allem in verdünnter oder konzentrierter Salzsäure, oder in einer flüssigen organischen Säure wie Essigsäure oder Propionsäure. Es ist jedoch möglich, die Säure mit einem der oben genannten Löse- oder Verdünnungsmittel zu mischen. Die Reduktion von X mit komplexen Hydriden erfolgt normalerweise in einem organischen Lösemittel, vorzugsweise in einem Ether oder einem Alkohol.
  • Die Nitroverbindung X und das Reduktionsmittel werden häufig in annähernd äquimolaren Mengen verwendet; um die Reaktion zu optimieren, kann es auch von Vorteil sein, einen relativ großen Überschuss des Reduktionsmittels zu verwenden, zum Beispiel einen bis zu 10fachen Überschuss auf der Grundlage der stöchiometrischen Menge.
  • Die Säurenmenge ist von geringer Bedeutung. Um eine komplette Umwandlung des Ausgangsmaterials zu erreichen, wird es empfohlen, mindestens äquimolare Säuremengen zu verwenden. Die Säure wird auch häufig im Überschuss auf der Grundlage der Nitroverbindung X verwendet.
  • Die Reduktion erfolgt normalerweise bei Temperaturen im Bereich von (–30) bis 200°C, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 80°C.
  • Zur Aufbereitung wird die Reaktionsmischung normalerweise in Wasser gegossen, und die Anilinverbindung V wird durch Filtration oder Extraktion mittels eines nicht mit Wasser mischbaren Lösemittels isoliert, zum Beispiel mit Ethylacetat, Diethylether oder Methylenchlorid. Bei Bedarf kann die Anilinverbindung V in üblicher Art und Weise gereinigt werden, zum Beispiel durch Kristallisation.
  • Die Hydrierung der Nitrogruppe in X kann auch durch katalytische Hydrierung erfolgen. Beispiele für geeignete Katalysatoren sind Raney-Nickel, Palladium auf aktiviertem Kohlenstoff, Palladiumoxid, Platin und Platinoxid. Die Katalysatormenge liegt normalerweise im Bereich von 0,05 bis 50 mol%, auf der Grundlage der zu reduzierenden Nitroverbindung X.
  • Der Wasserstoffpartialdruck, der für die Hydrierung benötigt wird, liegt gewöhnlich im Bereich vom Luftdruck bis 50 bar.
  • Die katalytische Hydrierung erfolgt häufig in einem inaktiven Lösemittel, zum Beispiel in Essigsäure, Essigsäure-Wasser-Mischungen, Ethylacetat oder Toluol. Nach dem Entfernen des Katalysators wird die Reaktionsmischung in üblicher Art und Weise aufbereitet. Es entsteht die Anilinverbindung V.
  • Weitere geeignete Verfahren sind in der Literatur zu finden (siehe zum Beispiel Houben-Weyl, „Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen I", Teil I (1971), Band X/1, S. 463 ff.).
  • Weitere Verfahren, die in ähnlicher Art und Weise für die Herstellung von Phenyluracil I verwendet werden können, werden in Böger, Wakabayashi: „Peroxidizing herbicides", Springer Verlag 1999 beschrieben.
  • Analog zum Syntheseweg, der unter B beschrieben wurde, ist es ebenfalls möglich, die Carbonsäure III beginnend mit der Carbonsäure VIII herzustellen.
    • C) die Substitution eines Halogenradikals durch ein Uracilradikal Q:
      Figure 00750001
      Hal = Halogen, vorzugsweise Brom oder Iod.
  • Hierbei wird das Anilin V erst in das entsprechende Diazoniumsalz umgewandelt, das anschließend in einer Sandmeyerreaktion in einer Art und Weise, die an sich bekannt ist, in die Halogenverbindung XI umgewandelt wird, zum Beispiel durch die Behandlung mit Kupfer(I)halid oder Kupfer(II)halid oder, im Fall von Iodid XI (Hal = I), durch Behandlung des Diazoniumsalzes von V mit Iod/Kaliumiodid. Diese Verfahren sind dem Fachmann allgemein bekannt, zum Beispiel aus Houben-Weyl, „Methoden der Org. Chemie", Band 5/4, 4. Auflage 1960, S. 438 ff.
  • Die Reaktion von XI mit der Uracilverbindung QH, vorzugsweise in Gegenwart einer Kupfer(I)-Verbindung als Katalysator, liefert dann das entsprechende 3-Phenyluracil I.
  • Auf diesem Weg ist es auch möglich, Phenyluracile I mit Hal = Iod herzustellen, ähnlich den Verfahren, die von T. Maruyama, K. Fujiwara und M. Fukuhara in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995 (7), S. 733–734 unter Verwendung von Cu(I)-Verbindungen beschrieben werden.
    • D) die Reaktion des Benzoeesters XII, zum Beispiel Methylester, mit einem elektrophilen aminierenden Mittel, wodurch der 3-(1-Aminouracil-3-yl)benzoeester XIII entsteht, die Hydrolyse von XIII zu 3-(1-Aminouracil-3-yl)benzoesäure XIV (mit R1 = NH2) und die Umwandlung von XIV in Substanz I mit R1 = NH2 durch das Verfahren, das unter A beschrieben wurde:
      Figure 00770001
  • Beispiele für elektrophile aminierende Mittel sind 2,4-Dinitrophenylhydroxylamin und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin. Geeignete Reaktionsbedingungen für die elektrophile Aminierung werden in DE-A 19 652 431 beschrieben, deren Beschreibung zur elektrophilen Aminierung hierbei als Referenz ausdrücklich eingeschlossen ist.
  • Die Ester XII können aus den entsprechenden 3-aminobenzoesäuren oder 3-Aminobenzoeestern mit Hilfe der Verfahren, die unter B beschrieben sind, hergestellt werden. Die Hydrolyse von XIII zu Säure XIV erfolgt durch übliche Verfahren, zum Beispiel in Gegenwart von katalytischen Mengen einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, oder in Gegenwart einer organischen Sulfonsäure, vorzugsweise eines wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösemittels. Alternativ dazu kann die „Hydrolyse" auch unter nicht-wässrigen Reaktionsbedingungen erfolgen, zum Beispiel durch stufenweise Spaltung mit einem Halogentransferreagenz wie Bortribromid oder Trimethylsilyliodid und nachfolgender wässriger Aufarbeitung.
  • In der Herstellung können 3-Phenyluracile I, die gemäß der Erfindung verwendet werden sollen, als Isomermischungen erhalten werden, die durch herkömmliche Verfahren in die reinen Isomere aufgespaltet werden, zum Beispiel durch Kristallisation, Chromatografie oder ähnliche Verfahren.
  • Für weitere Details zur Herstellung der 3-Phenyluracile I wird Bezug genommen auf PCT EP/01/04850, vor allem auf die Herstellungsbeispiele.
  • Anwendungsbeispiele
  • Die Wirkung der Herbizidmischungen gemäß der Erfindung der Komponenten A und B und, falls zutreffend, C auf das Wachstum von unerwünschten Pflanzen im Vergleich zu den herbizidaktiven Substanzen allein wurde durch die folgenden Gewächshausexperimente nachgewiesen (Beispiele 1 bis 11):
    Für die Behandlung nach dem Keimen wurden die Testpflanzen zuerst bis zu einer Höhe von 3 bis 20 cm, in Abhängigkeit von der Pflanzenbeschaffenheit, gezüchtet und erst dann behandelt. Hierbei wurden die Herbizidzusammensetzungen im Verteilungsmedium Wasser suspendiert oder emulgiert und mithilfe fein zerstäubender Düsen versprüht.
  • Die entsprechenden Komponenten A und B und/oder C wurden als 10 Masseprozent starkes Emulsionskonzentrat formuliert und in eine Sprühflüssigkeit mit der Menge eines Lösemittelsystems für die Anwendung der aktiven Substanz eingeführt. In den Beispielen wurde Wasser als Lösemittel verwendet.
  • Der Testzeitraum erstreckte sich über 21 Tage. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die Behandlungen mit der aktiven Substanz wurde ausgewertet.
  • Die Auswertung der Schäden durch die chemischen Zusammensetzungen erfolgte mithilfe einer Skalierung von 0 bis 100% im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen. Hierbei steht 0 für keine Schadwirkung und 100 für die komplette Zerstörung der Pflanzen.
  • In den folgenden Beispielen wurde der Wert E, der erwartet wird, wenn die Wirkung der einzelnen Substanzen nur additiv ist, mithilfe des Verfahrens von S. R. Colby (1967) „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, S. 22 ff. berechnet. E = X + Y – (X·Y/100)mit
    • X
    = die Wirkung in Prozent unter Verwendung der aktiven Substanz A mit einer Anwendungsrate a;
    Y
    = die Wirkung in Prozent unter Verwendung der aktiven Substanz B mit einer Anwendungsrate b;
    E
    = die erwartete Wirkung (in %) von A + B mit Anwendungsraten a + b.
  • Falls der so berechnete Wert höher ist als der nach Colby berechnete Wert E, dann liegt eine Synergiewirkung vor.
  • Die folgenden aktiven Substanzen wurden getestet:
    Phenyluracil I.1 aus Tabelle 1 (Beispiel 54 von PCT/EP01/04850);
    Phenyluracil I.7 aus Tabelle 1 (Beispiel 101 von PCT/EP01/04850);
    Phenyluracil I.8 aus Tabelle 1 (Beispiel 76 von PCT/EP01/04850);
    Phenyluracil I.14 aus Tabelle 1 (Beispiel 127 von PCT/EP01/04850);
    Tralkoxydim (Gruppe b1): Herbizid b1.1;
    Profoxydim (Gruppe b1): Herbizid b1.2;
    Fenoxaprop-P-ethyl (Gruppe b1): Herbizid b1.3;
    Imazamox (Gruppe b2): Herbizid b2.1;
    Imazethapyr (Gruppe b2): Herbizid b2.2;
    Nicosulfuron (Gruppe b2): Herbizid b2.3;
    Atrazin (Gruppe b3): Herbizid b3.1;
    Diuron (Gruppe b3): Herbizid b3.2;
    Isoproturon (Gruppe b3): Herbizid b3.3;
    Paraquat (Gruppe b3): Herbizid b3.4;
    Cinidon-ethyl (Gruppe b4): Herbizid b4.1;
    Picolinafen (Gruppe b5): Herbizid b5.1;
    Sulcotrion (Gruppe b5): Herbizid b5.2;
    Glyphosat-Isopropylammoniumsalz (Gruppe b6): Herbizid b6.1;
    Glufosinat-Ammoniumsalz (Gruppe b7): Herbizid b7.1;
    Pendimethalin (Gruppe b9): Herbizid b9.1;
    Dimethenamid-P (Gruppe b10): Herbizid b10.1;
    Acetochlor (Gruppe b10): Herbizid b10.2;
    S-Metolachlor (Gruppe b10): Herbizid b10.3;
    Isoxaben (Gruppe b11): Herbizid b11.1;
    Dichlorprop-p-dimethylammoniumsalz (Gruppe b13): Herbizid b13.1;
    Dicamba (Gruppe b13): Herbizid b13.2;
    2,4-5-Dimethylammoniumsalz (Gruppe b13): Herbizid b13.3;
    Diflufenzopyr-Natriumsalz (Gruppe b14): Herbizid b14.1;
    Oxaziclomefon (Gruppe b15): Herbizid b15.1;
    Mefenpyr-diethyl: Safener c.1;
    Benoxacor: Safener c.2.
  • Die folgenden Testpflanzen wurden für Gewächshausexperimente verwendet:
  • Figure 00800001
  • Figure 00810001
  • Die Ergebnisse dieser Tests sind in den Tabellen der folgenden Beispiele 1 bis 26 angegeben und veranschaulichen die synergistische Wirkung der Mischungen, die mindestens ein Phenyluracil I und mindestens ein Herbizid B enthalten.
  • Beispiel 1: Die Herbizidwirkung der Mischung 8.124, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ALOMY
    Figure 00810002
  • Beispiel 2: Die Herbizidwirkung der Mischung 8.128, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber BIDPI
    Figure 00820001
  • Beispiel 3: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.140, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AVEFA und POLPE
    Figure 00820002
  • Beispiel 4: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.151, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber BRAPL und ECHCG
    Figure 00820003
  • Beispiel 5: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.152, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ABUTH
    Figure 00830001
  • Beispiel 6: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.162, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ABUTH
    Figure 00830002
  • Beispiel 7: Die Herbizidwirkung der Mischung 8.188, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber BRAPL und POLPE
    Figure 00830003
  • Figure 00840001
  • Beispiel 8: Die Herbizidwirkung der Mischung 8.194, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ECHCG
    Figure 00840002
  • Beispiel 9: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.206, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AVEFA
    Figure 00840003
  • Beispiel 10: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.207, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AVEFA und POLPE
    Figure 00850001
  • Beispiel 11: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.283, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber COMBE und POLPE
    Figure 00850002
  • Beispiel 12: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.64, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber GALAP
    Figure 00850003
  • Beispiel 13: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.61, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ABUTH
    Figure 00860001
  • Beispiel 14: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.25, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber GALAP
    Figure 00860002
  • Beispiel 15: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.107, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ALOMY und BRAPL
    Figure 00860003
  • Figure 00870001
  • Beispiel 16: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.170, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber POLPE
    Figure 00870002
  • Beispiel 17: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.213, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AVEFA
    Figure 00870003
  • Beispiel 18: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.238, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AVEFA und BIDPI
    Figure 00870004
  • Figure 00880001
  • Beispiel 19: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.216, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber BIDPI
    Figure 00880002
  • Beispiel 20: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.288, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber ECHCG
    Figure 00880003
  • Beispiel 21: Die Herbizidwirkung der Mischung 1.296, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber AMARE und BIDPI
    Figure 00890001
  • Beispiel 22: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.253, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber SEFTA und GALAP
    Figure 00890002
  • Beispiel 23: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.258, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber SEFTA und GALAP
    Figure 00890003
  • Figure 00900001
  • Beispiel 24: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.280, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber BRAPL und ABUTH
    Figure 00900002
  • Beispiel 25: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.279, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber SEFTA und GALAP
    Figure 00900003
  • Beispiel 26: Die Herbizidwirkung der Mischung 14.300, angewendet durch das Nachauflaufverfahren, gegenüber COMBE
    Figure 00900004
  • Figure 00910001
  • Safenerwirkung
  • In den folgenden Beispielen wurden die Mischungen durch das Vorauflaufverfahren angewendet. Zu diesem Zweck wurden die Testpflanzen zuerst ausgesät und mit einer dünnen Folienschicht abgedeckt. Danach (d.h. vor dem Keimen der Testpflanzen) wurden die Mischungen gemäß der Erfindung in Form einer wässrigen Sprühflüssigkeit mit einer festgelegten Anwendungsrate auf die Erde gesprüht. Wie schon im vorherigen Nachauflaufverfahren beschrieben, betrug der Testzeitraum 21 Tage. Der Schaden wurde dann wie oben mithilfe einer Skalierung von 0 bis 100% im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen (0%) ausgewertet.
  • Eine Safenerwirkung ist vorhanden, wenn der Schaden an der Kulturpflanze durch eine Mischung gemäß der Erfindung, die einen Safener C) enthält, geringer ist als der Schaden, der entsteht, wenn eine aktive Substanz A oder die aktiven Substanzen A und B ohne Safener verwendet werden.
  • Beispiel 27: Die Herbizidwirkung der Mischung 7.314 gegenüber POAPR und TRFPR sowie Safenerwirkung im Fall von TRZAW
    Figure 00910002
  • Figure 00920001
  • Beispiel 28: Die Herbizidwirkung der Mischung 8.314 gegenüber POAPR und TRFPR sowie Safenerwirkung im Fall von TRZAW
    Figure 00920002

Claims (25)

  1. Herbizidaktive Zusammensetzung, umfassend: A) mindestens eine Phenyluracilsubstanz der Formel I
    Figure 00930001
    wobei die Variablen R1–R7 wie folgt definiert sind: R1 ist Methyl oder NH2; R2 ist C1-C2-Haloalkyl; R3 ist Wasserstoff oder Halogen; R4 ist Halogen oder Cyano; R5 ist Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkynyl oder Benzyl, das unsubstituiert ist oder substituiert wird durch Halogen oder Alkyl; R6, R7 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl , C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl , C3-C6-Alkynyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei jede der 8 oben genannten Substituenten unsubstituiert ist oder durch 1 bis 6 Halogenatome und/oder durch eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen substituiert werden kann: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl; oder R6, R7 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-teiligen gesättigten oder ungesättigten Stickstoffheterocyclus, der durch 1 bis 6 Methylgruppen substituiert werden kann und 1 oder 2 weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, als Ringbestandteile besitzen kann, und/oder mindestens eines seiner landwirtschaftlich annehmbaren Salze; sowie mindestens eine weitere aktive Substanz ausgewählt aus der folgenden Gruppe: B) Herbizide der Klassen b1) bis b15): b1) Lipid-Biosynthese-Inhibitoren; b2) Acetolactat-Synthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren); b3) Photosynthese-Inhibitoren; b4) Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren; b5) Bleichherbizide; b6) Enolpyruvyl-shikimate-3-phosphat-Synthase-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren); b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; b8) 7,8-Dihydropteroat-Synthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren); b9) Mitose-Inhibitoren; b10) Inhibitoren der Synthese von langketti gen Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren); b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren; b12) Entkopplerherbizide; b13) Auxin-Herbizide; b14) Auxintransport-Inhibitoren; b15) andere Herbizide aus der Gruppe bestehend aus Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Brombutid, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymuron, Etobenzanid, Fosamin, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefon, Dazomet, Triaziflam und Methylbromid und C) Safener ausgewählt aus: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Dichlormid, Dicyclonon, Dietholat, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, 2,2,5-Trimethyl-3-(diChloracetyl)-1,3-oxazolidin, 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan und Oxabetrinil, die landwirtschaftlich annehmbaren Salze der aktiven Substanzen B und C und die landwirtschaftlich annehmbaren Derivate der aktiven Substanzen B und C, unter der Voraussetzung, dass sie eine Carboxylgruppe besitzen.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Variablen R1 bis R7 in Formel I unabhängig voneinander die folgenden Bedeutungen haben: R1 ist Methyl oder NH2; R2 ist TriFluormethyl; R3 ist Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R4 ist Halogen oder Cyano; R5 ist Wasserstoff; R6, R7 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkynyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Phenyl oder Benzyl oder R6, R7 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, N-methylpiperazin- oder Perhydroazepinring.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Variablen R1 bis R7 in Formel I unabhängig voneinander die folgenden Bedeutungen haben: R1 ist Methyl; R2 ist TriFluormethyl; R3 ist Fluor; R4 ist Chlor; R5 ist Wasserstoff; R6, R7 sind unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Variablen R1 bis R7 in Formel I unabhängig voneinander die folgenden Bedeutungen haben: R1 ist NH2; R2 ist TriFluormethyl; R3 ist Fluor; R4 ist Chlor; R5 ist Wasserstoff; R6, R7 sind unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend mindestens ein Herbizid B, ausgewählt aus den nachfolgend aufgelisteten Verbindungen: b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorazifop, Clodinafop, Clofop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-p, Fenthiaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P, Trifop, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Ethiolat, Isopolinat, Methiobencarb, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, Sulfallat, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat, Vernolat, Benfuresat, Ethofumesat und Bensulid; b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyriminobac, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Pyribenzoxim, Pyriftalid und Pyrithiobac; b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atraton, Atrazin, Ametryn, Aziprotryn, Cyanazin, Cyanatryn, Chlorazin, Cyprazin, Desmetryn, Dimethametryn, Dipropetryn, Eglinazin, Ipazin, Mesoprazin, Methometon, Methoprotryn, Procyazin, Proglinazin, Prometon, Prometryn, Propazin, Sebuthylazin, Secbumeton, Simazin, Simeton, Simetryn, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Trietazin, Ametridion, Amibuzin, Hexazinon, Isomethiozin, Metamitron, Metribuzin, Bromacil, Isocil, Lenacil, Terbacil, Brompyrazon, Chloridazon, Dimidazon, Desmedipham, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Benzthiazuron, Buthiuron, Ethidimuron, Isouron, Methabenzthiazuron, Monoisouron, Tebuthiuron, Thiazafluron, Anisuron, Buturon, Chlorbromuron, Chloreturon, Chlortoluron, Chlorxuron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Fenuron, Fluometuron, Fluothiuron, Isoproturon, Linuron, Methiuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metoxuron, Monolinuron, Monuron, Neburon, Parafluron, Phenobenzuron, Siduron, Tetrafluron, Thidiazuron, Cyperquat, Diethamquat, Difenzoquat, Diquat, Morfamquat, Paraquat, Brombonil, Bromxynil, Chlorxynil, Iodobonil, Ioxynil, Amicarbazon, Bromfenoxim, Flumezin, Methazol, Bentazon, Propanil, Pentanochlor, Pyridat, und Pyridafol; b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Bifenox, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen, Fluornitrofen, Fomesafen, Furyloxyfen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen, Oxyfluorfen, Fluazolat, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluthiacet, Thidiazimin, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Flupropacil, Nipyraclofen und Etnipromid; b5) aus der Gruppe der Bleichherbizide: Metflurazon, Norflurazon, Flufenican, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Mesotrion, Sulcotrion, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Benzofenap, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Amitrol, Clomazon, Aclonifen, 4-(3-triFluormethylphenoxy)-2-(4-triFluormethylphenyl)pyrimidin und auch 3-Heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate der Formel II
    Figure 00990001
    in welcher die Variablen R8–R13 wie nachfolgend definiert sind: R8, R10 sind Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R9 ist ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Di hydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Radikale unsubstituiert sein können oder ein- bzw. mehrfach substituiert durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Haloalkoxy oder C1-C4-Alkylthio; R11 ist Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R12 ist C1-C6-Alkyl; R13 ist Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl. b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosat; b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinat und Bilanaphos; b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam; b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Methalpropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin, Amiprofos-methyl, Butamifos, Dithiopyr, Thiazopyr, Propyzamid, Tebutam, Chlorthal, Carbetamid, Chlorbufam, Chlorpropham und Propham; b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Delachlor, Diethatyl, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor, Xylachlor, Allidochlor, CDEA, Epronaz, Diphenamid, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamid, Anilofos, Piperophos, Cafenstrol, Indanofan und Tridiphan; b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben und Flupoxam; b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinofenat, Dinoprop, Dinosam, Dinoseb, Dinoterb, DNOC, Etinofen und Medinoterb; b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: Clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA Thioethyl, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Mecoprop, Mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, Chloramben, Dicamba, 2,3,6-TBA, Tricamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr und Benazolin; b14) aus der Gruppe der Auxintransport-Inhibitoren: Naptalam, Diflufenzopyr; b15) Benzoylprop, Flamprop, Flamprop-M, Brombutid, Chlorflurenol, Cinmethylin, Methyldymron, Etobenzanid, Fosamin, Metam, Pyributicarb, Oxaziclomefon, Dazomet, Triaziflam und Methylbromid. die landwirtschaftlich annehmbaren Salze und landwirtschaftlich annehmbaren Derivate der Herbizide B, unter der Voraussetzung, dass sie eine Carboxylgruppe haben.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Herbizide B ausgewählt sind aus: b1) Clodinafop, Cyhalofop, Diclofop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fluazifop, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Metamifop, Quizalofop, Quizalofop-P, Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; b2) Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, Propoxycarbazon, Flucarbazon, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Cloransulam, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyrithiobac, Pyriminobac; b3) Atrazin, Cyanazin, Simazin, Terbuthylazin, Hexazinon, Metamitron, Metribuzin, Amicarbazon, Chloridazon, Chlorbromuron, Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron, Propanil, Bromxynil, Ioxynil, Bentazon, Pyridat, Difenzoquat, Diquat, Paraquat; b4) Acifluorfen, Fluorglycofen, Halosafen, Lactofen, Oxyfluorfen, Fluazolat, Pyraflufen, Cinidon-ethyl, Flumiclorac, Flumioxazin, Fluthiacet, Oxadiazon, Oxadiargyl, Azafenidin, Carfentrazon, Sulfentrazon, Pentoxazon, Benzfendizon, Butafenacil, Pyraclonil, Profluazol, Flufenpyr, Nipyraclofen; b5) Norflurazon, Diflufenican, Picolinafen, Beflubutamid, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Mesotrion, Sulcotrion, Isoxachlortol, Isoxaflutol, Benzofenap, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Benzobicyclon, Clomazon, 4-(3-TriFluormethylphenoxy)-2-(4-TriFluormethylphenyl)-pyrimidin und auch [2-Chlor-3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, [2-Chlor-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)-phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon, (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-methyl-3-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(methylsulfonyl)-phenyl]methanon; b6) Glyphosat; b7) Glufosinat; b9) Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin, Propyzamid; b10) Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Thenylchlor, Flufenacet, Mefenacet, Fentrazamid, Cafenstrol, Indanofan; b11) Dichlobenil, Chlorthiamid, Isoxaben, Flupoxam; b13) 2,4-D, 2,4-DB, Dichlorprop, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Dicamba, Quinclorac, Quinmerac, Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr, Benazolin; b14) Diflufenzopyr; b15) Brombutid, Cinmethylin, Methyldymron, Oxaziclomefon, Triaziflam; die landwirtschaftlich annehmbaren Salze der oben genannten aktiven Substanzen B sowie die landwirtschaftlich annehmbaren Derivate der aktiven Substanzen B, unter der Voraussetzung, dass sie eine Carboxylgruppe besitzen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, umfassend mindestens ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel II, wobei die Variablen R8 bis R13 wie nachfolgend definiert sind: R8 ist Halogen oder C1-C4-Alkyl; R9 ist ein heterocyclisches Radikal ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei genannten Radikale unsubstituiert sein können oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl einfach oder zweifach substituiert; R10 ist C1-C4-Alkylsulfonyl; R11 ist Wasserstoff; R12 ist C1-C4-Alkyl; R13 ist Wasserstoff.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden An sprüche, umfassend mindestens einen Safener C, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, 2,2,5-Trimethyl-3-(diChloracetyl)-1,3-oxazolidin, 4-(DiChloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan und Oxabetrinil; ihrer landwirtschaftlich annehmbaren Salze und, im Fall von Carbonsäuren, deren landwirtschaftlich annehmbaren Derivaten.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Massenverhältnis von Komponente A zu Komponente B im Bereich von 10:1 bis 1:500 liegt.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Massenverhältnis von Komponente A zu Komponente C im Bereich von 10:1 bis 1:10 liegt.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Massenverhältnis von Komponente B zu Komponente C im Bereich von 50:1 bis 1:10 liegt.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorgehenden Ansprüche in Form einer Pflanzenschutzzusammensetzung, umfassend zusätzlich mindestens einen inaktiven flüssigen und/oder festen Trägerstoff, bei Bedarf mindestens ein Tensid und, falls zutreffend, übliche Zusatzstoffe.
  13. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Ansprüche in Form einer Pflanzenschutzzusammensetzung, die als 2-Komponenten-Zusammensetzungen formuliert sind, umfassend eine erste Komponente, welche die aktive Substanz A enthält, einen festen oder flüssigen Trägerstoff und, falls zutreffend, ein oder mehrere Tenside, und eine zweite Komponente, die mindestens eine weitere aktive Substanz enthält, ausgewählt aus den Herbiziden B und Safenern C, einen festen oder flüssigen Trägerstoff und bei Bedarf ein oder mehrere Tenside.
  14. Verfahren zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation, das umfasst, es einer herbizidwirksamen Menge einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zu ermöglichen, auf Pflanzen, ihren Standort oder ihre Saat zu wirken.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 vor, während und/oder nach dem Keimen der unerwünschten Pfanzen angewendet wird, und die herbizidaktiven Komponenten A), B) und C) gleichzeitig oder nacheinander angewendet werden.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, bei dem die Blätter der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen behandelt werden.
  17. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation.
  18. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Getreidepflanzen.
  19. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Mais- und Hirsepflanzen.
  20. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Reispflanzen.
  21. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Baumwoll-, Raps-, Sojabohnen-, Kartoffel-, Trockenbohnen-, Erdnußpflanzen und in mehrjährigen Kulturpflanzen.
  22. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in der Forstwirtschaft.
  23. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Kulturpflanzen, die durch Genmanipulation und/oder Züchtung resistent gegenüber einem oder mehreren Herbiziden sind.
  24. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Kulturpflanzen, die durch Genmanipulation und/oder Züchtung resistent gegenüber Insektenbefall sind.
  25. Verwendung von Herbizidmischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Austrocknung und Entlaubung von Pflanzen.
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