ES2281550T3

ES2281550T3 - Mezclas herbicidas a base de 3-feniluracilos.

Info

Publication number: ES2281550T3
Application number: ES02779329T
Authority: ES
Inventors: Cyrill Zagar; Bernd Sievernich; Laura Quakenbush; Richard R. Evans; Max Landes; Larry J. Newsom; Charles L. Ortlip; Matthias Witschel; Andreas Landes
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2001-09-14
Filing date: 2002-09-10
Publication date: 2007-10-01
Anticipated expiration: 2022-09-10
Also published as: CN100493354C; CA2460088A1; IL160485A; DE60218707T2; CN1555219A; PL209105B1; HU228904B1; WO2003024221A1; AR036523A1; DK1429609T3; ATE355747T1; RS50828B; HUP0402256A2; HRP20040337B1; MXPA04002087A; ZA200402791B; EA006546B1; TWI252078B; EA200400372A1; MEP7108A

Abstract

Una composición con actividad herbicida, que comprende: A) al menos un compuesto de feniluracilo de **fórmula**, en donde las variables R1-R7 se definen como sigue: R1 es metilo o NH2; R2 es haloalquilo C1-C2; R3 es hidrógeno o halógeno; R4 es halógeno o ciano; R5 es hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o bencilo que está insustituido o sustituido por halógeno o alquilo; R6, R7 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, fenilo o bencilo, en donde cada uno de los últimos ochos sustituyentes mencionados están insustituidos o pueden estar sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por uno, dos o tres grupos seleccionados entre: OH, NH2, CN, CONH2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, di(alquiloC1-C4)amino, formilo, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, cicloalquilo C3-C7, fenilo o bencilo; o R6, R7 junto con el átomo de nitrógeno forman un heterociclo nitrogenado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que está insustituido o sustituido por 1 a 6 grupos metilo y que puede contener, como miembros del anillo, 1 o 2 heteroátomos más seleccionados del grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre, y/o al menos una de sus sales agrícolamente aceptables; y al menos otro compuesto activo seleccionado entre B) herbicidas de las clases b1) a b15): b1) inhibidores de la biosíntesis de lípidos; b2) inhibidores de acetolactato sintasa (inhibidores de ALS); b3) inhibidores de la fotosíntesis; b4) inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa; b5) herbicidas blanqueadores; b6) inhibidores de enolpiruvil siquimato 3-fosfato sintasa (inhibidores de EPSP); b7) inhibidores de glutamina sintetasa; b8) inhibidoresde 7, 8-dihidropteroato sintasa (inhibidores de DHP); b9) inhibidores de mitosas; b10) inhibidores de la síntesis de ácidos grasos de cadena larga (inhibidores de VLCFA); b11) inhibidores de la biosíntesis de celulosa; b12) herbicidas desacopladores; b13) herbicidas de auxinas; b14) inhibidores del transporte de auxinas; b15) otros herbicidas seleccionados del grupo consistente en benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam y bromuro de metilo; y C) agentes de seguridad seleccionados entre benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anhídrido naftálico, 2, 2, 5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1, 3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4, 5]decano y oxabetrinil; las sales agrícolamente aceptables de los compuestos activos B y C y los derivados agrícolamente aceptables de los compuestos activos B y C, siempre que los mismos tengan un grupo carboxilo.

Description

Mezclas herbicidas a base de 3-feniluracilos.

La presente invención se refiere a composiciones con actividad herbicida que comprenden 3-feniluracilos y al menos otro compuesto activo seleccionado entre compuestos con actividad herbicida y agentes de seguridad.

En los productos para la protección de cultivos, es conveniente en principio aumentar la especificidad y la fiabilidad de la acción de los compuestos activos. En particular, es conveniente que el producto para la protección de cultivos controle las plantas dañinas de un modo eficaz y, al mismo tiempo, sea tolerado por las plantas útiles en cuestión.

Varias publicaciones han descrito 3-feniluracilos como herbicidas altamente eficaces. Sin embargo, su compatibilidad con plantas de cultivo dicotiledóneas tales como algodón, soja y algunas plantas gramíneas tales como cebada, mijo, maíz, arroz, trigo y caña de azúcar, no siempre es satisfactoria, es decir, además de las plantas dañinas, las plantas de cultivo resultan también dañadas en un grado que es inaceptable. Es posible conservar las plantas útiles disminuyendo las proporciones de aplicación; sin embargo, el grado de control de las plantas dañinas se reduce también como es natural.

Se sabe que ciertas combinaciones de diferentes herbicidas con acción específica se traducen en una actividad mejorada de un componente herbicida mediante sinergismo. Como consecuencia, es posible reducir las proporciones de aplicación de compuestos con actividad herbicida requeridas para controlar las plantas dañinas.

Además, se sabe que, en ciertos casos, se puede conseguir una mejor compatibilidad con las plantas de cultivo mediante la aplicación conjunta de herbicidas que actúan de manera específica con compuestos orgánicos activos, algunos de los cuales tienen por sí mismos actividad herbicida. En estos casos, los compuestos activos actúan como antídoto o antagonista y, debido al hecho de que pueden reducir o incluso prevenir daños en las plantas de cultivo, los mismos reciben la denominación de agentes de seguridad.

La DE 195 06 202 describe composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente eficaz de un 3-feniluracilo y una cantidad antagonísticamente eficaz de una 3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-feniletil)urea y/o una 1-(1-metil-1-feniletil)-3-(4-tolil)urea.

En la solicitud de patente anterior PCT/EO 01/04850 (WO 01/83459) se describen 3-feniluracilos de fórmula I:

1

en donde las variables R^{1}-R^{7} se definen como sigue:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es haloalquilo C_{1}-C_{2};

R^{3}: es hidrógeno o halógeno;

R^{4}: es halógeno o ciano;

R^{5}: es hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o bencilo que está insustituido o sustituido por halógeno o alquilo;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo, en donde cada uno de los últimos ochos sustituyentes mencionados están insustituidos o pueden estar sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por uno, dos o tres grupos seleccionados entre: OH, NH_{2}, CN, CONH_{2}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, haloalquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquil(C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo C_{1}-C_{4})amino, formilo, alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, di(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo; o

R^{6}, R^{7} junto con el átomo de nitrógeno forman un heterociclo nitrogenado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que está insustituido o sustituido por 1 a 6 grupos metilo y que puede contener, como miembros del anillo, 1 o 2 heteroátomos más seleccionados del grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre,

y sus sales agrícolamentemente aceptables.

Un objeto de la presente invención consiste en aumentar la actividad herbicida de 3-feniluracilos de fórmula I contra plantas dañinas indeseadas y, al mismo tiempo, mejorar su compatibilidad con las plantas útiles.

Se ha comprobado que este objeto se consigue, de manera sorprendente, a través de composiciones que comprenden al menos un 3-feniluracilo de fórmula I y/o al menos una sal agrícolamenteaceptable de I y al menos otro compuesto activo seleccionado entre

B): herbicidas de las clases b1) a b15):

b1): inhibidores de la biosíntesis de lípidos;

b2): inhibidores de acetolactato sintasa (inhibidores de ALS);

b3): inhibidores de la fotosíntesis;

b4): inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa;

b5): herbicidas blanqueadores;

b6): inhibidores de enolpiruvil siquimato 3-fosfato sintasa (inhibidores de EPSP);

b7): inhibidores de glutamina sintetasa;

b8): inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa (inhibidores de DHP);

b9): inhibidores de mitosas;

b10): inhibidores de la síntesis de ácidos grasos de cadena larga (inhibidores de VLCFA);

b11): inhibidores de la biosíntesis de celulosa;

b12): herbicidas desacopladores;

b13): herbicidas de auxinas;

b14): inhibidores del transporte de auxinas;

b15): otros herbicidas seleccionados del grupo consistente en benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam y bromuro de metilo; y

C): agentes de seguridad seleccionados entre benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (R-29148), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (AD-67; MON-4660) y oxabetrinil;

las sales agrícolamente aceptables de los compuestos activos B y C y los derivados agrícolamente aceptables de los compuestos activos B y C, siempre que los mismos tengan un grupo carboxilo.

La invención se refiere en particular a composiciones en forma de composiciones con actividad herbicida para la protección de cultivos que comprenden una cantidad herbicida eficaz de al menos una mezcla de A con B y/o C, como se ha definido anteriormente, y al menos un vehículo líquido y/o sólido, si se desea, uno o más surfactantes y, si se desea, uno o más auxiliares adicionales usuales en las composiciones para la protección de cultivos. La invención se refiere también a composiciones en forma de una composición para la protección de cultivos formulada como una composición de dos componentes que comprende un primer componente que incluye el compuesto activo A, un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado, uno o más surfactantes, y un segundo componente que comprende al menos otro compuesto activo seleccionado entre los herbicidas B y lo agentes de seguridad C, un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado, uno o más surfactantes, en donde ambos componentes pueden comprender también otros auxiliares usuales en las composiciones para la protección de cultivos.

\newpage

La invención se refiere además a un método para el control de vegetación indeseable, en particular en cultivos de cereales, maíz, soja, arroz, colza, algodón, patatas, cacahuetes o en cultivos perennes, y también en cultivos que, por ingeniería genética o por reproducción, son resistentes a uno o más herbicidas o al ataque por insectos. La invención se refiere también a un método para la desecación o desfoliación de plantas. En los últimos métodos, carece de importancia el hecho de que los compuestos con actividad herbicida de los componentes A) y B) y/o C) se formulen y apliquen de manera conjunta o por separado y, en el caso de la aplicación por separado, también es irrelevante el orden en el que tiene lugar la aplicación.

Las mitades orgánicas mencionadas en la definición de los sustituyentes R^{2}, R^{5},^{} R^{6}, R^{7} en la fórmula I y R^{8} a R^{13} en la fórmula II o como radicales en los anillos cicloalquilo, fenilo o heterocíclicos son, al igual que el término halógeno, términos colectivos para enumeraciones individuales de los miembros de grupos individuales. Todas las cadenas carbonadas, es decir, todos los grupos alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquenilo y alquinilo y las correspondientes mitades en grupos más grandes tales como alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, etc, pueden ser de cadena lineal o ramificada, representando el prefijo C_{n}-C_{m} en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo. Los sustituyentes halogenados portan preferentemente uno, dos, tres, cuatro o cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes. El término halógeno representa en cada caso fluor, cloro, bromo o yodo.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplos de otros significados son:

-: \vtcortauna alquilo C_{1}-C_{4}: CH_{3}, C_{2}H_{5}, n-propilo, CH(CH_{3})_{2}, n-butilo, CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y C(CH_{3})_{3};

-: \vtcortauna haloalquilo C_{1}-C_{4}: un radical alquilo C_{1}-C_{4} como se ha mencionado anteriormente y que está parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, CH_{2}F, CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo, clorodifluormetilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2-fluoretilo, 2-cloro-2,2-difluoretilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilo, 3-fluorpropilo, 2,2-difluorpropilo, 2,3-difluorpropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluorpropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluorpropilo, heptafluorpropilo, 1-(fluormetil)-2-fluoretilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorbutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorbutilo;

-: \vtcortauna alquilo C_{1}-C_{6}: alquilo C_{1}-C_{4} como se ha indicado anteriormente, y también, por ejemplo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-etilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo o 1-etil-2-metilpropil, preferentemente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo o n-hexilo;

-: \vtcortauna haloalquilo C_{1}-C_{6}: un radical alquilo C_{1}-C_{6}como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, uno de los radicales mencionados para haloalquilo C_{1}-C_{4} y también 5-fluor-1-pentilo, 5-cloro-1-pentilo, 5-bromo-1-pentilo, 5-yodo-1-pentilo, 5,5,5-tricloro-1-pentilo, undecafluorpentilo, 6-fluor-1-hexilo, 6-cloro-1-hexilo, 6-bromo-1-hexilo, 6-yodo-1-hexilo, 6,6,6-tricloro-1-hexilo o dodecafluorhexilo;

-: \vtcortauna alcoxi C_{1}-C_{4}: OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, n-propoxi, OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxi, OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o OC(CH_{3})_{3}, preferentemente OCH_{3}, OC_{2}H_{5} o OCH(CH_{3})_{2};

-: \vtcortauna haloalcoxi C_{1}-C_{4}: un radical C_{1}-C_{4} como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, OCH_{2}F, OCHF_{2}, OCF_{3}, OCH_{2}Cl, OCH(Cl)_{2}, OC(Cl)_{3}, clorofluormetoxi, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi, 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2-fluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, 2,2-dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC_{2}F_{5}, 2-fluorpropoxi, 3-fluorpropoxi, 2,2-difluorpropoxi, 2,3-difluorpropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluorpropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi, OCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoretoxi, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorbutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorbutoxi, preferentemente OCHF_{2}, OCF_{3}, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi o 2,2,2-trifluoretoxi;

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})tio: SCH_{3}, SC_{2}H_{5}, n-propiltio, SCH(CH_{3})_{2}, n-butiltio, SCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SC(CH_{3})_{3}, preferentemente SCH_{3} o SC_{2}H_{5};

-: \vtcortauna haloalquil(C_{1}-C_{4})tio: un radical alquil(C_{1}-C_{4})tio como se ha indicado anteriormente que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SCH_{2}F, SCHF_{2}, SCH_{2}Cl, SCH(Cl)_{2}, SC(Cl)_{3}, SCF_{3}, clorofluormetiltio, diclorofluormetiltio, clorodifluormetiltio, 2-fluoretiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-yodoetiltio, 2,2-difluoretiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, 2-cloro-2-fluoretiltio, 2-cloro-2,2-difluoretiltio, 2,2-dicloro-2-fluoretiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC_{2}F_{5}, 2-fluorpropiltio, 3-fluorpropiltio, 2,2-difluorpropiltio, 2,3-difluorpropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluorpropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH_{2}-C_{2}F_{5}, SCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoretiltio, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorbutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, preferentemente SCHF_{2}, SCF_{3}, diclorofluormetiltio, clorodifluormetiltio o 2,2,2-trifluoretiltio;

-: \vtcortauna alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}: alquilo C_{1}-C_{4} que esta sustituido por alcoxi C_{1}-C_{4} -como se ha indicado anteriormente-, es decir, por ejemplo, CH_{2}-OCH_{3}, CH_{2}-OC_{2}H_{5}, n-propoximetilo, CH_{2}-OCH(CH_{3})_{2}, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH_{2}-OC(CH_{3})_{3}, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)etilo, 2-(1-metiletoxi)etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(1-metilpropoxi)etilo, 2-(2-metilpropoxi)etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)etilo, 2-(metoxi)propilo, 2-(etoxi)propilo, 2-(n-propoxi)propilo, 2-(1-metiletoxi)propilo, 2-(n-butoxi)propilo, 2-(1-metilpropoxi)propilo, 2-(2-metilpropoxi)propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)propilo, 3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)propilo, 3-(n-propoxi)propilo, 3-(1-metiletoxi)propilo, 3-(n-butoxi)propilo, 3-(1-metilpropoxi)propilo, 3-(2-metilpropoxi)propilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)propilo, 2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo, 2-(n-propoxi)butilo, 2-(1-metiletoxi)butilo, 2-(n-butoxi)butilo, 2-(1-metilpropoxi)butilo, 2-(2-metilpropoxi)butilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)butilo, 3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo, 3-(n-propoxi)butilo, 3-(1-metiletoxi)butilo, 3-(n-butoxi)butilo, 3-(1-metilpropoxi)butilo, 3-(2-metilpropoxi)butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)butilo, 4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo, 4-(n-propoxi)butilo, 4-(1-metiletoxi)butilo, 4-(n-butoxi)butilo, 4-(1-metilpropoxi)butilo, 4-(2-metilpropoxi)butilo o 4-(1,1-dimetiletoxi)butilo, preferentemente CH_{2}-OCH_{3}, CH_{2}-OC_{2}H_{5}, 2-metoxietilo o 2-etoxietilo;

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo: CO-CH_{3}, CO-C_{2}H_{5}, CO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, CO-CH(CH_{3})_{2}, n-butilcarbonilo, CO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, COCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-C(CH_{3})_{3}, preferentemente CO-CH_{3} o CO-C_{2}H_{5};

-: \vtcortauna alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo: CO-OCH_{3}, CO-OC_{2}H_{5}, n-propoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CO-OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-OC(CH_{3})_{3}, preferentemente CO-OCH_{3} o CO-OC_{2}H_{5};

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo: SO-CH_{3}, SO-C_{2}H_{5}, SO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, SO-CH(CH_{3})_{2}, n-butilsulfinilo, SO-CH (CH_{3})-C_{2}H_{5}, SOCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SO-C(CH_{3})_{3}, preferentemente SO-CH_{3} o SO-C_{2}H_{5};

-: \vtcortauna haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo: un radical alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo -como se ha indicado anteriormente- que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SO-CH_{2}F, SO-CHF_{2}, SO-CF_{3}, SO-CH_{2}Cl, SO-CH(Cl)_{2}, SO-C(Cl)_{3}, clorofluormetilsulfinilo, diclorofluormetilsulfinilo, clorodifluormetilsulfinilo, 2-fluoretilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulfinilo, 2-yodoetilsulfinilo, 2,2-difluoretilsulfinilo, 2,2,2-trifluoretilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoretilsulfinilo, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfinilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilsulfinilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, SO-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilsulfinilo, 3-fluorpropilsulfinilo, 2,2-difluorpropilsulfinilo, 2,3-difluorpropilsulfinilo, 2-cloropropilsulfinilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2,3-dicloropropilsulfinilo, 2-bromopropilsulfinilo, 3-bromopropilsulfinilo, 3,3,3-trifluorpropilsulfinilo, 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, SO-CH_{2}-C_{2}F_{5}, SO-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(fluormetilo)-2-fluoretilsulfinilo, 1-(clorometilo)-2-cloroetilsulfinilo, 1-(bromometilo)-2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorbutilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo o nonafluorbutilsulfinilo, preferentemente SO-CF_{3}, SO-CH_{2}Cl o 2,2,2-trifluoretilsulfinilo;

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo: SO_{2}-CH_{3}, SO_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH(CH_{3})_{2}, n-butilsulfonilo, SO_{2}-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SO_{2}-C(CH_{3})_{3}, preferentemente SO_{2}-CH_{3} o SO_{2}-C_{2}H_{5};

-: \vtcortauna haloalquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo: un radical alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo -como se ha indicado anteriormente- que esta parcial o totalmente sustituido por fluor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, SO_{2}-CH_{2}F, SO_{2}-CHF_{2}, SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl, SO_{2}-CH(Cl)_{2}, SO_{2}-C(Cl)_{3}, clorofluormetilsulfonilo, diclorofluormetilsulfonilo, clorodifluormetilsulfonilo, 2-fluoretilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-yodoetilsulfonilo, 2,2-difluoretilsulfonilo, 2,2,2-trifluoretilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoretilsulfonilo, 2- cloro-2,2-difluoretilsulfonilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, SO_{2}-C_{2}F_{5}, 2-fluorpropilsulfonilo, 3-fluorpropilsulfonilo, 2,2-difluorpropilsulfonilo, 2,3-difluorpropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3,3,3-trifluorpropilsulfonilo, 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}F_{5}, SO_{2}-CF_{2}-C_{2} F_{5}, 1-(fluormetilo)-2-fluoretilsulfonilo, 1-(clorometilo)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(bromometilo)-2-bromoetilsulfonilo, 4-fluorbutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o nonafluorbutilsulfonilo, preferentemente SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl o 2,2,2-trifluoretilsulfonilo;

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})amino: NH(CH_{3}), NH(C_{2}H_{5}), propilamino, NH[CH(CH_{3})_{2}], butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, NH[C(CH_{3})_{3}];

-: \vtcortauna di(alquilo C_{1}-C_{4})amino: N(CH_{3})_{2}, N(C_{2}H_{5})_{2}, N,N-dipropilamino, N[CH(CH_{3})_{2}]_{2}, N,N-dibutilamino, N,N-di(1-metilpropil)amino, N,N-di(2-metilpropil)amino, N[C(CH_{3})_{3}]_{2}, N-etil-N-metiloamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-metiloamino, N-metil-N-(1-metilpropil) amino, N-metil-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(1-metilpropil)amino, N-etil-N-(2-metilpropil)amino, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(1-metilpropil)-N-propilamino, N-(2-metilpropil)-N-propilamino, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilamino, N-butil-N-(1-metiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)amino, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil) amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-(1-metilpropil)amino, N-butil-N-(2-metilpropil)amino, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)amino, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)amino o N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)amino, preferentemente N (CH_{3})_{2} o N(C_{2}H_{5});

-: \vtcortauna alquil(C_{1}-C_{4})aminocarbonilo: por ejemplo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, 1-metiletilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo, 1-metilpropilaminocarbonilo, 2-metilpropilaminocarbonilo, 1,1-dimetiletilaminocarbonilo;

-: \vtcortauna di(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo: por ejemplo, N,N-dimetilaminocarbonilo, N,N-dietilaminocarbonilo, N,N-di(1-metiletil)aminocarbonilo, N,N-dipropilaminocarbonilo, N,N-dibutilaminocarbonilo, N,N-di(1-metilpropil)aminocarbonilo, N,N-di(2-metilpropil)aminocarbonilo, N,N-di(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-etil-N-metiloaminocarbonilo, N-metil-N-propilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metiletil) aminocarbonilo, N-butil-N-metiloaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminocarbonilo, N-etil-N-propilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metiletil)aminocarbonilo, N-butil-N-etiloaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilaminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(2-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-(1-metiletil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(2-etilpropil)aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)aminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)aminocarbonilo o N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)aminocarbonilo;

-: \vtcortauna alquenilo C_{3}-C_{6}: prop-1-en-1-ilo, alilo, 1-metiletenilo, 1-buten-1-ilo, 1-buten-2-ilo, 1-buten-3-ilo, 2-buten-1-ilo, 1-metiloprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo,2-metilprop-2-en-1-ilo, n-penten-1-ilo, n-penten-2-ilo, n-penten-3-ilo, n-penten-4-ilo, 1-metilbut-1-en-1-ilo, 2-metilbut-1-en-1-ilo, 3-metilbut-1-en-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 2-metilbut-2-en-1-ilo, 3-metilbut-2-en-1-ilo, 1-metilbut-3-en-1-ilo, 2-metilbut-3-en-1-ilo, 3-metilbut-3-en-1-ilo, 1,1-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etilprop-1-en-2-ilo, 1-etilprop-2-en-1-ilo, n-hex-1-en-1-ilo, n-hex-2-en-1-ilo, n-hex-3-en-1-ilo, n-hex-4-en-1-ilo, n-hex-5-en-1-ilo, 1-metilpent-l-en-1-ilo, 2-metilpent-1-en-1-ilo, 3-metilpent-1-en-1-ilo, 4-metilpent-1-en-1-ilo, 1-metilpent-2-en-1-ilo, 2-metilpent-2-en-1-ilo, 3-metilpent-2-en-1-ilo, 4-metilpent-2-en-1-ilo, 1-metilpent-3-en-1-ilo, 2-metilpent-3-en-1-ilo, 3-metilpent-3-en-1-ilo, 4-metilpent-3-en-1-ilo, 1-metilpent-4-en-1-ilo, 2-metilpent-4-en-1-ilo, 3-metilpent-4-en-1-ilo, 4-metilpent-4-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1-etilbut-1-en-1-ilo, 1-etilbut-2-en-1-ilo, 1-etilbut-3-en-1-ilo, 2-etilbut-1-en-1-ilo, 2-etilbut-2-en-1-ilo, 2-etilbut-3-en-1-ilo, 1,1,2-trimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-1-metiloprop-2-en-1-ilo, 1-etil-2-metiloprop-1-en-1-ilo o 1-etil-2-metiloprop-2-en-1-ilo;

-: \vtcortauna alquinilo C_{3}-C_{6}: prop-1-in-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, n-but-1-in-1-ilo, n-but-1-in-3-ilo, n-but-1-in-4-ilo, n-but-2-in-1-ilo, n-pent-1-in-1-ilo, n-pent-1-in-3-ilo, n-pent-1-in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-pent-2-in-1-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-1-in-3-ilo, 3-metilbut-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-1-ilo, n-hex-1-in-3-ilo, n-hex-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-5-ilo, n-hex-1-in-6-ilo, n-hex-2-in-1-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-1-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1-in-1-ilo, 3-metilpent-1-in-3-ilo, 3-metilpent-1-in-4-ilo, 3-metilpent-1-in-5-ilo, 4-metilopent-1-in-1-ilo, 4-metilopent-2-in-4-ilo o 4-metilopent-2-in-5-ilo, preferentemente prop-2-in-1-ilo;

-: \vtcortauna cicloalquilo C_{3}-C_{8}: ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo;

-: \vtcortauna cicloalquilo C_{3}-C_{7} que contiene un elemento carbonilo o tiocarbonilo en el anillo, por ejemplo, ciclobutanon-2-ilo, ciclobutanon-3-ilo, ciclopentanon-2-ilo, ciclopentanon-3-ilo, ciclohexanon-2-ilo, ciclohexanon-4-ilo, cicloheptanon-2-ilo, ciclooctanon-2-ilo, ciclobutanotion-2-ilo, ciclobutanotion-3-ilo, ciclopentanotion-2-ilo, ciclopentanotion-3-ilo, ciclohexanotion-2-ilo, ciclohexanotion-4-ilo, cicloheptanotion-2-ilo o ciclooctanotion-2-ilo, preferentemente ciclopentanon-2-ilo o ciclohexanon-2-ilo.

\newpage

Herbicidas preferidos B que se pueden emplear según la presente invención en combinación con los 3-feniluracilos de fórmula I son:

b1): del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de lípidos:

\quad: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, butiloate, cicloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, etiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate y bensulide;

\vskip1.000000\baselineskip

b2): del grupo de los inhibidores de ALS:

\quad: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxicarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid y pyritiobac;

\vskip1.000000\baselineskip

b3): del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis:

\quad: atraton, atrazine, ametrine, aziprotrine, cyanazine, cyanatrin, chlorazine, cyprazine, desmetrine, dimethametrine, dipropetrin, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotrine, procyazine, proglinazine, prometon, prometrine, propazine, sebuthiloazine, secbumeton, simazine, simeton, simetrine, terbumeton, terbuthiloazine, terbutrine, trietazine, ametridione, amibuzin, hexazinone, isometiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmediphametilo, benzthiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenzthiazuron, monoisouron, tebuthiuron, thiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, yodobonil, ioxinil, amicarbazone, bromofenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate, y pyridafol;

\vskip1.000000\baselineskip

b4): del grupo de los inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa:

\quad: acifluorfen, bifenox, chlometoxifen, chlornitrofen, etoxifen, fluordifen, fluorglycofen, fluornitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, fluthiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen y etnipromid;

\vskip1.000000\baselineskip

b5): del grupo de los herbicidas blanqueadores:

\quad: metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina y también derivados de benzoilo 3-heterociclilo-sustituidos de fórmula II:

\vskip1.000000\baselineskip

2

\global\parskip0.950000\baselineskip

en donde las variables R^{8} a R^{13} se definen como sigue:

R^{8}, R^{10} son hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6},
{}\hskip0.9cm alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;

R^{9}: es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, en donde los nueve radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o polisustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquil(C_{1}-C_{4})tio;

R^{11}: es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

R^{12}: es alquilo C_{1}-C_{6};

R^{13}: es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

b6): del grupo de los inhibidores de EPSP sintasa:

\quad: glyphosate;

\vskip1.000000\baselineskip

b7): del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa:

\quad: glufosinate y blanaphos;

\vskip1.000000\baselineskip

b8): del grupo de los inhibidores de la DHP sintasa:

\quad: asulam;

\vskip1.000000\baselineskip

b9): del grupo de los inhibidores de mitosas:

\quad: benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin, amiprofos-metilo, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamide, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham y propham;

\vskip1.000000\baselineskip

b10): del grupo de los inhibidores de VLCFA:

\quad: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatilo, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prinachlor, terbuchlor, thenilochlor, xiloachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, diphenamid, napropamide, naproanilide, pethoxamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan y tridiphane;

\vskip1.000000\baselineskip

b11): del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de celulosa:

\quad: dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;

\vskip1.000000\baselineskip

b12): del grupo de los herbicidas desacopladores:

\quad: dinofenate, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb;

\vskip1.000000\baselineskip

b13): del grupo de los herbicidas de auxinas:

\quad: clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA-tioetilo, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr y benazolin;

\vskip1.000000\baselineskip

b14): del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas:

\quad: naptalam, diflufenzopyr;

\vskip1.000000\baselineskip

b15): benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmetiloin, metilodymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam y bromuro de metilo.

\global\parskip1.000000\baselineskip

Los compuestos activos B de los grupos b1) a b15) y los compuestos activos C son herbicidas y agentes de seguridad conocidos, véase, por ejemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/
index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. La 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina [CAS No. 52836-31-4] se conoce también como R-29148. El 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano [CAS No. 71526-07-3] se conoce también como AD-67 y MON 4660. Los herbicidas blanqueadores de fórmula II descritos a continuación se muestran en WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118.

La categorización de los compuestos activos de acuerdo con su modo de acción está basada en los conocimientos actuales. Si una sustancia activa actúa a través de más de un modo de acción, esta sustancia es asignada a solo un modo de acción.

Si los feniluracilos I, los herbicidas B y/o los agentes de seguridad C son capaces de formar isómeros geométricos, por ejemplo isómeros E/Z, es posible el uso de tanto los isómeros puros como de sus mezclas en las combinaciones de acuerdo con la invención. Si los feniluracilos I, los herbicidas B y/o los agentes de seguridad C tienen uno o más centros de quilaridad y, como consecuencia, están presentes como enantiómeros o diastereómeros, es posible el uso tanto de los enantiómeros y diastereómeros puros como de sus mezclas en las composiciones según la invención.

Si los feniluracilos I, los herbicidas B y/o los agentes de seguridad C tienen grupos funcionales que pueden ser ionizados, los mismos se pueden emplear también en forma de sus sales agrícolamente aceptables. En general, los adecuadas las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no presentan un efecto adverso sobre la acción de los compuestos activos.

Cationes preferidos son los iones de los metales alcalinos, preferentemente de litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferentemente de calcio y magnesio, y de los metales de transición, preferentemente de manganeso, cobre, zinc y hierro, además de amonio y amonio sustituido en donde de 1 a 4 átomos de hidrógeno están reemplazados por alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi-alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi-alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferentemente amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)et-1-ilamonio, di(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferentemente tri(alquil C_{1}-C_{4})sulfonio, tal como trimetilsulfonio, e iones sulfoxonio, con preferencia tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfoxonio.

Es posible el uso, por ejemplo, de los compuestos activos I y II y chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxicarbazon, flucarbazon, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, bentazon, acifluorfen, etoxifen, fluorglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, mesotrione, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, bilanaphos, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen y mefenpyr, si se desea como sales de los cationes agrícolamente útiles mencionados anteriormente, en las composiciones según la invención.

Los aniones de sales de adición de ácido útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro, hidrogenosulfato, metilsulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, dicarbonato, carbonato, hexafluorsilicato, hexafluorfosfato, benzoato y los aniones de ácidos alcanoicos C_{1}-C_{4}, preferentemente formato, acetato, propionato y butirato.

En las composiciones según la invención, los compuestos activos cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat y paraquat se emplean normalmente como sales de los aniones agrícolamente útiles antes mencionados.

En las composiciones según la invención, los compuestos activos que portan un grupo carboxilo pueden también emplearse, en lugar de los compuestos activos antes mencionados, en forma de un derivado agrícolamente aceptable, por ejemplo como amidas tales como mono- o di-alquil(C_{1}-C_{6})amidas o arilamidas, como ésteres, por ejemplo como ésteres de alilo, ésteres de propargilo, ésteres de alquilo C_{1}-C_{10} o ésteres de alcoxialquilo, y también como tioésteres, por ejemplo, como tioésteres de alquilo C_{1}-C_{10}. Ejemplos de compuestos activos que tienen un grupo COOH que también pueden emplearse como derivados son: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, bensulfuron, chlorimuron, ethametsulfuron, flupyrsulfuron, halosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron, sulfometuron, thifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, acifluorfen, etoxifen, fluorglycofen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen y mefenpyr.

Mono- y di-alquil(C_{1}-C_{6})amidas preferidas son las metil- y dimetilamidas. Arilamidas preferidas son, por ejemplo, las anilidas y las 2-cloroanilidas. Esteres de alquilo preferidos son, por ejemplo, los ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, mexilo (1-metilhexilo) o isooctilo (2-etilhexilo). Esteres de alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4} preferidos son los ésteres de alcoxi (C_{1}-C_{4})etilo de cadena lineal o ramificada, por ejemplo los ésteres de metoxietilo, etoxietilo o butoxietilo. Un ejemplo de los tioésteres de alquilo C_{1}-C_{10} de cadena lineal o ramificada es el tioéster de etilo.

Entre los 3-feniluracilos de fórmula I, tienen preferencia aquellos en donde las variables R^{1} a R^{7} independientemente entre sí, y en particular preferentemente de forma conjunta, tienen los siguientes significados:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es hidrógeno, fluor o cloro, en particular fluor;

R^{4}: es halógeno o ciano, en particular cloro o ciano;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo, o

R^{6}, R^{7} junto con el átomo de nitrógeno forman un anillo pirrolidina, piperidina, morfolina, N-metilpiperazina o perhidroazepina.

R^{6}, R^{7} son en particular radicales alquilo C_{1}-C_{6}, que pueden ser idénticos o diferentes.

\vskip1.000000\baselineskip

En una modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un 3-feniluracilo I en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados (referidos también de aquí en adelante como feniluracilos Ia):

R^{1}: es metilo;

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es fluor;

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}.

\vskip1.000000\baselineskip

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un 3-feniluracilo I en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados (referidos también de aquí en adelante como feniluracilos Ib):

R^{1}: es NH_{2};

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es fluor;

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}.

\newpage

Ejemplos de herbicidas Ia o Ib particularmente preferidos son los compuestos de fórmula I' indicados a continuación en donde R^{1}, R^{6} y R^{7} tienen de forma conjunta los significados ofrecidos en una de las filas de la tabla A (compuestos I.1 a I.74).

\vskip1.000000\baselineskip

3

4

\vskip1.000000\baselineskip

Entre las composiciones según la invención, se da preferencia a aquellas que comprenden al menos un herbicida B seleccionado entre los grupos b1) a b7), b9) a b11), b13) o b14).

Entre las composiciones según la invención, son de una preferencia particular aquellas que comprenden al menos un herbicida B seleccionado entre los grupos b1), b2), b5), b6), b7), b9), b10), b13) y b14) en particular seleccionado entre los grupos b2), b5), b6), b7), b9) y b10).

\newpage

Herbicidas B de los grupos b1) a b15) son los compuestos indicados a continuación:

b1): clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cicloxydim, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim;

b2): amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxicarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac;

b3): atrazine, cyanazine, simazine, terbuthiloazine, hexazinone, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazon, chlorbromuron, clorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, propanil, bromoxinil, ioxinil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat;

b4): acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargilo, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen;

b5): norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pirazolinate, pyrazoxyfen, benzobiciclon, clomazone, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fe- nil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil] (5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona, [2-cloro-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hi- droxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona y (5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)[2-metil-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil]metanona;

b6): glyphosate;

b7): glufosinate;

b9): benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide;

b10): acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenilochlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan;

b11): dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;

b13): 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolin;

b14): diflufenzopyr;

b15): bromobutide, cinmetiloin, metilodymron, oxaziclomefone, triaziflam;

y también sus sales agrícolamente aceptables y, en el caso de compuestos con un grupo carboxilo, también sus derivados agrícolamente aceptables.

\vskip1.000000\baselineskip

Entre las composiciones que comprenden al menos un herbicida blanqueador b5) y que son particularmente preferidas según la invención, una modalidad de la invención se refiere a aquellas composiciones que, como herbicida blanqueador b5) comprenden un compuesto de fórmula II. En esta modalidad, se da preferencia a aquellas composiciones que comprenden un compuesto de fórmula II en donde las variables R^{8} a R^{13} independientemente entre sí y en particular de forma conjunta, tienen los siguientes significados:

R^{8}: es halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo o alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, en particular halógeno o alquilo C_{1}-C_{4} y especialmente metilo o cloro;

R^{9}: es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en: isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, en donde los tres radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o disustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular isoxazol-5-ilo o 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que pueden estar sustituidos del modo anterior, preferentemente por uno o dos grupos alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, por ejemplo 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo o 3-metilisoxazol-5-ilo;

R^{10}: es halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquil(C_{1}-C_{4})tio, alquil(C_{1}-C_{4})sulfinilo o alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo, en particular alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo y preferentemente en particular metilsulfonilo;

R^{11}: es hidrógeno;

R^{12}: es alquilo C_{1}-C_{4};

R^{13}: es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, en particular hidrógeno.

Entre estos, se da preferencia a aquellos compuestos que comprenden los compuestos II en combinación con un 3-feniluracilo de fórmula Ia o Ib.

Como compuestos activos C, las composiciones según la invención comprenden al menos uno de los compuestos indicados a continuación: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo y/o, en el caso de compuestos que tienen un grupo COOH, un derivado agrícolamente aceptable.

Se da preferencia en particular a aquellas composiciones binarias y ternarias que comprenden al menos un 3-feniluracilo de fórmula I como compuesto activo A y al menos un herbicida seleccionado entre las clases b1) a b15) y, si resulta adecuado, uno o más agentes de seguridad C.

Aquí y a continuación, el término "composiciones binarias" abarca composiciones que comprenden uno o más, por ejemplo 2 o 3, compuestos activos A y uno o más, por ejemplo 2 o 3 herbicidas B. De manera correspondiente, el término "composiciones ternarias" abarca composiciones que comprenden uno o más, por ejemplo 2 o 3, compuestos activos A, uno o más, por ejemplo 2 o 3, herbicidas B y uno o más, por ejemplo 2 o 3, agentes de seguridad C.

En las composiciones binarias que comprenden al menos un 3-feniluracilo de fórmula I como componente A y al menos un herbicida B, la relación en peso de los compuestos activos A:B es en general del orden de 1:500 a 10:1, con preferencia de 1:100 a 10:1, en particular de 1:50 a 10:1 y en particular preferentemente del orden de 1:25 a 5:1.

En las composiciones binarias que comprenden al menos un 3-feniluracilo de fórmula I y al menos un agente de seguridad C, la relación en peso de los compuestos activos A:C es en general del orden de 1:100 a 10:1, en particular de 1:50 a 10:1 y en particular preferentemente del orden de 1:25 a 5:1.

En las composiciones ternarias que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I como componente A, al menos un herbicida B y al menos un agente de seguridad C, las proporciones relativas en peso de los componentes A:B:C son en general del orden de 10:1:1 a 1:500:10, con preferencia de 10:1:1 a 1:100:10, en particular de 10:1:1 a 1:50:1 y en particular preferentemente de 5:1:1 a 1:25:5. En estas composiciones ternarias, la relación en peso de herbicida B a agente de seguridad C es con preferencia de 50:1 a 1:10.

En una modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b1), en particular seleccionado del grupo consistente en clodinafop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, profoxydim, setoxidim, tepraloxydim, tralkoxydim, dimepiperate, esprocarb, molinate y tiobencarb y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b2), en particular seleccionado del grupo consistente en amidosulfuron, azimsulfuron, chlorsulfuron, foramsulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoxicarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, metosulam, diclosulam, florasulam, penoxsulam, pyriftalid y pyriminobac y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b3), en particular seleccionado del grupo consistente en atrazine, cyanazine, terbuthiloazine, amicarbazone, clorotoluron, diuron, isoproturon, methabenzthiazuron, propanil, bromoxinil, ioxinil y paraquat y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b5), en particular seleccionado del grupo consistente en diflufenican, picolinafen, mesotrione, sulcotrione, isoxaflutole, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxy-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona y [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolilo)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil](5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)metanona y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, ioxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b6), en particular seleccionado del grupo consistente en glyphosate y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Iao Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b7), en particular seleccionado del grupo consistente en glufosinate y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b9), en particular seleccionado del grupo consistente en pendimethalin y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b10), en particular seleccionado del grupo consistente en acetochlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet y fentrazamide y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim y 4-(dicloroacetil)-1-oxa- 4-azaspiro[4.5]decano.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Iao Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b13), en particular seleccionado del grupo consistente en 2,4-D, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, MCPA, mecoprop-P, dicamba, quinclorac y quinmerac y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b14), en particular seleccionado del grupo consistente en diflufenzopyr y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto con actividad herbicida del grupo b15), en particular seleccionado del grupo consistente en cinmetiloin, oxaziclomefone y triaziflam y, si se desea, un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen y mefenpyr.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, en especial de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un agente de seguridad C), en particular seleccionado del grupo consistente en 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim y 4-(dicloroacetil)-1-oxa- 4-azaspiro[4.5]decano.

Entre las composiciones según la invención, tienen una particular preferencia en especial aquellas composiciones de la invención que comprenden un 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmula Ia o Ib, en combinación con al menos un y en especial exactamente un compuesto herbicidamente activo seleccionado del grupo consistente en tralkoxydim, profoxydim, fenoxaprop, fenoxaprop-P, imazamox, imazethapyr, nicosulfuron, atrazine, diuron, isoproturon, paraquat, cinidon-ethyl, picolinafen, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, pendimethalin, dimethenamid, dimethenamid-P, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor, isoxaben, dichlorprop, dichlorprop-P, dicamba, 2,4-D, diflufenzopyr y/o un agente de seguridad C) seleccionado del grupo consistente en mefenpyr y benoxacor.

En las composiciones preferidas o especialmente preferidas descritas anteriormente, los herbicidas B) así como los agentes de seguridad C) se pueden emplear en forma de sus sales agrícolamente aceptables o en forma de un derivado agrícolamente aceptable de los mismos como antes se ha descrito. Las relaciones en peso de los componentes individuales en las composiciones quedan dentro de los límites establecidos anteriormente. Entre las composiciones especialmente preferidas, se da una preferencia particular a aquellas composiciones de la invención en donde las variables R^{1} a R^{7} tienen los significados preferidos, en especial los significados particularmente preferidos. Tiene una preferencia particular el 3-feniluracilo de fórmula Ia o Ib como se ha definido anteriormente.

Tienen preferencia, por ejemplo, aquellas composiciones que, como compuesto activo A comprenden el feniluracilo I.1 y, como otro compuesto activo, las sustancias indicadas en una de las columnas de la tabla 2 (composiciones 1.1 a 1.346). Las relaciones en peso de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a 1.346 se encuentran dentro de los límites indicados anteriormente, en particular dentro de los límites preferidos, en el caso de mezclas binarias de feniluracilo I.1 y herbicida B) por ejemplo 1:1, en el caso de mezclas ternarias de feniluracilo I.1 y agente de seguridad C por ejemplo 1:1 y en el caso de mezclas ternaridas de feniluracilo I.1, herbicida B y agente de seguridad C, por ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 o 1:5:2.

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

(Tabla pasa a página siguiente)

\newpage

TABLA 2

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

Si los compuestos activos mencionados en la tabla 2 tienen grupos funcionales ionizables, se da preferencia también a aquellas mezclas en donde los compuestos activos indicados están sustituidos en cada caso por sus sales agrícolamente aceptables, en particular, en el caso de compuestos que pueden ser desprotonados, por sus sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)et-1-ilamonio, di-(2-hidroxiet-1-il)amonio, benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio o trimetilsulfonio. En el caso de compuestos básicos activos, es decir,compuestos activos que pueden ser protonados, se pueden citar en particular las sales de cloruro, bromuro, hidrogenosulfato, metilsulfato, sulfato, dihidrogenofosfato o hidrogenofosfato de los compuestos antes mencionados. Si los compuestos activos mencionados en la tabla 2 tienen un grupo carboxilo, los mismos pueden estar presentes, como es lógico, en forma de derivados agrícolamente aceptables, en particular sus metil- o dimetilamidas, sus anilidas o 2-cloroanilidas, sus ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, hexilo, isooctilo, metoxietilo, etoxietilo o butoxietilo o tiometilo.

Se da preferencia también a las composiciones 2.1-2.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.2.

Se da preferencia también a las composiciones 3.1-3.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.3.

Se da preferencia también a las composiciones 4.1-4.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.4.

Se da preferencia también a las composiciones 5.1-5.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.5.

Se da preferencia también a las composiciones 6.1-6.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.6.

Se da preferencia también a las composiciones 7.1-7.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.7.

Se da preferencia también a las composiciones 8.1-8.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.8.

Se da preferencia también a las composiciones 9.1-9.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.9.

Se da preferencia también a las composiciones 10.1-10.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.10.

Se da preferencia también a las composiciones 11.1-11.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.11.

Se da preferencia también a las composiciones 12.1-12.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.12.

Se da preferencia también a las composiciones 13.1-13.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.13.

Se da preferencia también a las composiciones 14.1-14.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.14.

Se da preferencia también a las composiciones 15.1-15.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.15.

Se da preferencia también a las composiciones 16.1-16.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.16.

Se da preferencia también a las composiciones 17.1-17.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.17.

Se da preferencia también a las composiciones 18.1-18.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.18.

Se da preferencia también a las composiciones 19.1-19.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.19.

Se da preferencia también a las composiciones 20.1-20.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.20.

Se da preferencia también a las composiciones 21.1-21.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.21.

Se da preferencia también a las composiciones 22.1-22.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.22.

Se da preferencia también a las composiciones 23.1-23.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.23.

Se da preferencia también a las composiciones 24.1-24.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.24.

Se da preferencia también a las composiciones 25.1-25.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.25.

Se da preferencia también a las composiciones 26.1-26.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1,1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.26.

Se da preferencia también a las composiciones 27.1-27.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.27.

Se da preferencia también a las composiciones 28.1-28.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.28.

Se da preferencia también a las composiciones 29.1-29.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.29.

Se da preferencia también a las composiciones 30.1-30.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.30.

Se da preferencia también a las composiciones 31.1-31.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.31.

Se da preferencia también a las composiciones 32.1-32.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.32.

Se da preferencia también a las composiciones 33.1-33.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.33.

Se da preferencia también a las composiciones 34.1-34.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.34.

Se da preferencia también a las composiciones 35.1-35.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.35.

Se da preferencia también a las composiciones 36.1-36.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.36.

Se da preferencia también a las composiciones 37.1-37.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.37.

Se da preferencia también a las composiciones 38.1-38.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.38.

Se da preferencia también a las composiciones 39.1-39.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.39.

Se da preferencia también a las composiciones 40.1-40.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.40.

Se da preferencia también a las composiciones 41.1-41.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.41.

Se da preferencia también a las composiciones 42.1- 42.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.42.

Se da preferencia también a las composiciones 43.1-43.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.43.

Se da preferencia también a las composiciones 44.1-44.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.44.

Se da preferencia también a las composiciones 45.1-45.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.45.

Se da preferencia también a las composiciones 46.1-46.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.46.

Se da preferencia también a las composiciones 47.1-47.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.47.

Se da preferencia también a las composiciones 48.1-48.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.48.

Se da preferencia también a las composiciones 49.1-49.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.49.

Se da preferencia también a las composiciones 50.1-50.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.50.

Se da preferencia también a las composiciones 51.1-51.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.51.

Se da preferencia también a las composiciones 52.1-52.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.52.

Se da preferencia también a las composiciones 53.1-53.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.53.

Se da preferencia también a las composiciones 54.1-54.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.54.

Se da preferencia también a las composiciones 55.1-55.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.55.

Se da preferencia también a las composiciones 56.1-56.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.56.

Se da preferencia también a las composiciones 57.1-57.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.57.

Se da preferencia también a las composiciones 58.1-58.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.58.

Se da preferencia también a las composiciones 59.1-59.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.59.

Se da preferencia también a las composiciones 60.1-60.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.60.

Se da preferencia también a las composiciones 61.1-61.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.61.

Se da preferencia también a las composiciones 62.1-62.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.62.

Se da preferencia también a las composiciones 63.1-63.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.63.

Se da preferencia también a las composiciones 64.1-64.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.64.

Se da preferencia también a las composiciones 65.1-65.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.65.

Se da preferencia también a las composiciones 66.1-66.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.66.

Se da preferencia también a las composiciones 67.1-67.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.67.

Se da preferencia también a las composiciones 68.1-68.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.68.

Se da preferencia también a las composiciones 69.1-69.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.69.

Se da preferencia también a las composiciones 70.1-70.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.70.

Se da preferencia también a las composiciones 71.1-71.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.71.

Se da preferencia también a las composiciones 72.1-72.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.72.

Se da preferencia también a las composiciones 73.1-73.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.73.

Se da preferencia también a las composiciones 74.1-74.346 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1-1.346 solo en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.74.

Las relaciones en peso de los componentes individuales en las composiciones 2.1 a 74.346 se encuentran dentro de los límites establecidos anteriormente, en el caso de mezclas binarias de feniluracilo I.1 y herbicida B) por ejemplo 1:1, 1:2 o 1:5, en el caso de mezclas binarias de feniluracilo I.1 y agente de seguridad C por ejemplo 1:1, 1:2 o 1:5 y en el caso de mezclas ternarias de feniluracilo I.1, herbicida B y agente de seguridad C por ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 o 1:5:2.

En los preparados listos para su uso, es decir, en las composiciones según la invención en forma de productos para la protección de cultivos, los componentes A y B y/o C, en forma suspendida, emulsionada o disuelta, pueden estar presentes formulados de manera conjunta o por separado. Las formas de uso dependen en su totalidad del uso al que estén destinadas.

Las composiciones según la invención se pueden aplicar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones, también suspensiones acuosas, oleosas u otras suspensiones altamente concentradas o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, polvos, materiales para ser esparcidos o gránulos, por medio de técnicas de pulverización, atomización, espolvoreo, aplicación a voleo o riego. Las formas de uso dependen del uso al que estén destinadas; en cualquier caso, las mismas deberán asegurar la distribución más fina posible de los compuestos activos.

Dependiendo de la forma en la cual estén presentes los preparados listos para su uso en las composiciones según la invención, los mismos comprenden uno o más vehículos líquidos o sólidos, si es adecuado surfactantes y si es adecuado otros auxiliares usuales en la formulación de productos para la protección de cultivos. El experto en la materia conoce suficientemente las recetas para tales formulaciones.

Los preparados listos para su uso comprenden los componentes A y B y/o C y auxiliares que son usuales en la formulación de productos para la protección de cultivos, cuyos auxiliares pueden comprender también un vehículo líquido.

Los aditivos inertes adecuados con función de vehículo son esencialmente: fracciones de aceites minerales de medio a alto punto de ebullición, tales como queroseno y aceite diesel, además aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tal como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo aminas tal como N-metilpirrolidona, y agua.

Las formas de uso acuosas se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o gránulos dispersables en agua por adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los compuestos activos A) a C), como tales o disueltos en un aceite o disolvente, se pueden homogenizar en agua por medio de un agente humectante, espesante, dispersante o emulsionante. Alternativamente, también es posible preparar concentrados de sustancia activa, agente humectante, espesante, dispersante o emulsionante y, si se desea, disolvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para su dilución con agua.

Surfactantes adecuados son las sales de metales alcalinos, sales de metales alcalinotérreos y sales de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos, de alquil- y alquilarilsulfonatos, de alquilsulfatos, lauriletersulfatos y sulfatos de alcoholes grasos, y sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados y de glicoléteres de alcoholes grasos, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, condensados de naftaleno o de los ácidos naftalenosulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, alquilfenilpoliglicoléter, tributilfenilpoliglicoléter, alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados de alcoholes grasos/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter, acetato de poliglicoléter de alcohol laurílico, ésteres de sorbitol, licores residuales de lignosulfito o metilcelulosa.

Los polvos y materiales para su aplicación por esparcido se pueden preparar mezclando o moliendo de manera conjunta las sustancias activas con un vehículo sólido.

Los gránulos, por ejemplo, gránulos revestidos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar ligando los compuestos activos a vehículos sólidos. Los vehículos sólidos son tierras minerales tales como sílices, geles de sílice, silicatos, etc, caolín, piedra caliza, cal, creta, cortezas de troncos de árboles, loes, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato cálcico, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, minerales sintéticos molidos, fertilizantes tales como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos de origen vegetal tal como harina de cereales, harina de cortezas de troncos de árboles, harina de madera y harina de cáscaras de nueces, polvos de celulosa u otros vehículos sólidos.

Las concentraciones de los compuestos activos en los preparados listos para su uso pueden variar dentro de amplios intervalos. En general, las formulaciones comprenden aproximadamente de 0,001 a 98% en peso, con preferencia de 0,01 a 95% en peso, de compuestos activos. Los compuestos activos se emplean con una pureza de 90 a 100%, con preferencia de 95 a 100% (de acuerdo con el espectro NMR).

Las composiciones según la invención se pueden formular, por ejemplo, como sigue:

I: Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de dodecilbencenosulfonato cálcico y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.

II: Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.

III: Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición de 210 a 280ºC y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. El vertido de la solución en 100.000 partes en peso de agua y la fina distribución de la solución en el agua proporciona una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del compuesto activo.

IV: Se mezclan a fondo 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 3 partes en peso de diisobutilnaftalenosulfonato sódico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico derivado de un licor residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y la mezcla se muele en un molino de martillos. La fina distribución de la mezcla en 20.000 partes en peso de agua proporciona una mezcla pulverizable que comprende 0,1% en peso del compuesto activo.

V: Se mezclan 3 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto proporciona un polvo que comprende 3% en peso del compuesto activo.

VI: Se mezclan íntimamente 20 partes en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión con 2 partes en peso de dodecilbencenosulfonato cálcico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene así una dispersión oleosa estable.

VII: Se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Se obtiene así un concentrado en emulsión estable.

VIII: Se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo o mezcla de compuestos activos en cuestión en una mezcla constituida por 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol® EM 31 (emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado). Se obtiene así un concentrado en emulsión estable.

Los componentes A y B y/o C pueden ser formulados de manera conjunta o por separado.

Los componentes A y B y/o C pueden ser aplicados de manera conjunta o por separado, simultánea o sucesivamente, antes, durante o después del brote de las plantas.

Si los compuestos activos A y B y/o C son tolerados menos bien por ciertas plantas de cultivo, es posible emplear métodos de aplicación en donde las composiciones herbicidas se pulverizan con ayuda de aparatos pulverizadores, de tal modo que las hojas de las plantas de cultivo sensibles no resulten afectadas en la mayor medida posible, mientras que los compuestos activos alcanzan las hojas de las plantas indeseables que crecen por debajo o en la superficie de tierra sin cubrir (post-dirigidos, reserva).

La proporción de aplicación requerida de la composición de compuestos activos puros, es decir de A y B y/o C sin auxiliares de formulación, depende de la composición del tallo de la planta, de la fase de desarrollo de las plantas, de las condiciones climáticas del lugar en donde se utiliza la composición y del método de aplicación. En general, la proporción de aplicación de A y B y/o C es de 0,001 a 3 kg/ha, con preferencia de 0,005 a 2 kg/ha y en particular de 0,01 a 1 kg/ha de sustancia activa (s.a.).

Las proporciones de aplicación requeridas del feniluracilo son en general del orden de 0,1 g/ha a 1 kg/ha y con preferencia del orden de 1 g/ha a 500 g/ha o de 5 g/ha a 500 g/ha de s.a.

Las composiciones de aplican a las plantas principalmente mediante pulverización foliar. La aplicación se puede efectuar por las técnicas de pulverización usuales empleando, por ejemplo, agua como vehículo y proporciones del licor de pulverización de alrededor de 100 a 1.000 litros/ha (por ejemplo de 300 a 400 litros/ha). Es posible la aplicación de las composiciones herbicidas mediante los métodos de volumen bajo y de volumen ultrabajo, siendo también posible su aplicación en forma de microgránulos.

Las composiciones según la presente invención son adecuadas para el control de plantas dañinas comunes en plantas útiles, en particular en cultivos tales como trigo, cebada, avena, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, patatas, judías secas, cacahuetes o en cultivos perennes. En otra modalidad de la invención, dichas composiciones son útiles para el control de toda la vegetación, es decir, actúan por medio de una destrucción total de las malas hierbas. Además, en otra modalidad de la presente invención, las composiciones son útiles para el control de vegetación indeseable en silvicultura.

Además, puede ser útil la aplicación de las composiciones según la invención de manera conjunta como una mezcla con otros productos para la protección de cultivos, por ejemplo con pesticidas o agentes para el control de hongos o bacterias fitopatógenos. También es de interés la miscibilidad con soluciones de sales minerales que se utilizan para el tratamiento de deficiencias nutricionales y de trazas de elementos. También se pueden añadir aceites y concentrados de aceites no fitotóxicos.

Las composiciones según la invención se pueden emplear también en plantas de cultivo que son resistentes a uno o más herbicidas como consecuencia de la ingeniería genética o la reproducción o que son resistentes al ataque por insectos debido a ingeniería genética o reproducción. Por ejemplo, resultan adecuadas las plantas de cultivo que son resistentes a inhibidores herbicidas de EPSP sintasa, tal como, por ejemplo, glyphosate, a inhibidores herbicidas de glutamina sintasa, tal como, por ejemplo, glufosinate, a inhibidores herbicidas de protoporfirinógeno-IX oxidasa, tal como, por ejemplo, butafenacil, o a inhibidores herbicidas de ALS, tales como, por ejemplo, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, o plantas de cultivo que, debido a la introducción del gen para toxina Bt por modificación genética, son resistentes al ataque por ciertos insectos.

De manera sorprendente, las composiciones según la invención que comprenden al menos un feniluracilo de fórmula I y al menos un herbicida B presentan una mejor actividad herbicida contra plantas dañinas que aquella que cabía esperar a partir de la actividad herbicida de los compuestos individuales. En otras palabras, la aplicación conjunta del feniluracilo I y del herbicida B se traduce en una actividad mejorada contra plantas dañinas en el sentido de un efecto de sinergia (sinergismo). Por este motivo, las mezclas, basadas en los componentes individuales, se pueden emplear en proporciones de aplicación más bajas para conseguir un efecto herbicida comparable al de los componentes individuales.

También, de manera sorprendente, las composiciones según la invención que, además del feniluracilo I y, si resulta adecuado, del herbicida B, comprenden un compuesto activo del grupo C son mejor toleradas por las plantas útiles que el respectivo feniluracilo I o que la respectiva mezcla de feniluracilo + herbicida B sin compuesto activo del grupo C.

Los 3-feniluracilos de fórmula I se pueden preparar mediante los procedimientos de preparación A a D descritos a continuación, que constituyen la materia objeto de la solicitud anterior PCT/EP 01/04850. Con respecto a la preparación de compuestos individuales se hace referencia a los ejemplos de PCT/EP 01/04850. Los compuestos que no son descritos de manera explícita en este documento se pueden preparar de manera análoga.

En los siguientes esquemas, Q tiene el siguiente significado:

\vskip1.000000\baselineskip

18

\vskip1.000000\baselineskip

A) Reacción de un derivado de ácido benzoico de fórmula III en donde R^{3}, R^{4} y Q se definen como anteriormente con una sulfonamida IV, si resulta adecuado en presencia de un agente de acoplamiento tal como N,N-carbonildiimidazol (CDI), o conversión de III a su cloruro de ácido y posterior reacción del cloruro de ácido de III con IV:

\vskip1.000000\baselineskip

19

\vskip1.000000\baselineskip

En general, la reacción con IV viene precedida por la activación del ácido carboxílico III. Para la activación, es posible, por ejemplo, convertir III a su cloruro de ácido por tratamiento del ácido III con SOCl_{2}, POCl_{3}, PCl_{5}, COCl_{2} o (COCl)_{2}. Alternativamente, es posible preparar el imidazol por reacción de III con N,N-carbonildiimidazol. Estos procedimientos son en general conocidos, por ejemplo, a partir de Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. E5 (1985), Parte 1, p. 587 ff. y Vol. E5 (1985), parte II, p. 934 ff.

Como alternativa a activación de III por vía de sus imidazolidas o cloruros de ácido, también es posible utilizar otros métodos usuales de activación de ácidos carboxílicos para la activación de III.

En una modalidad habitual, por ejemplo, se añade N,N'-carbonilimidazol (CDI) a una solución del ácido carboxílico III en un disolvente inerte tal como tetrahidrofurano. La mezcla resultante se calienta, preferentemente a la temperatura de reflujo, hasta que se consigue la conversión completa y luego se enfría. La sulfonamida IV insustituida o sustituida se añade a esta mezcla, seguido, si resulta adecuado, por una base nitrogenada, por ejemplo una amina terciaria o una base de amidina tal como diazabicicloundecano (DBU), y la mezcla se agita hasta que la reacción llega a su término. La elaboración y aislamiento convencionales del modo usual proporciona el compuesto diana I.

Los derivados de ácido benzoico III - y sus correspondientes ésteres, que pueden ser hidrolizados del modo usual para proporcionar los ácidos libres III - son conocidos por el estado de la técnica o se pueden preparar de manera análoga.

Los procedimientos para hidrolizar los ésteres de III a los correspondientes ácidos son también conocidos por el estado de la técnica o se pueden llevar a cabo mediante métodos estándar para la hidrólisis de ésteres (véase también: Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, Wiley 1999; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Vol. E5, Parte I (1985), p. 223 ff.).

Los ácidos III, tal como ácido 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1-(2H)-pirimidinil]-4-fluorbenzoico (CAS No. 120890-57-5) y sus ésteres se describen, por ejemplo, en EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 y la bibliografía allí citada, o bien se pueden preparar de la manera allí descrita.

\vskip1.000000\baselineskip

B) Reacción de un compuesto de amidina de fórmula V con un compuesto de oxazinona VI, para proporcionar un 3-feniluracilo de fórmula VII el cual es entonces alquilado con un haluro de alquilo:

\vskip1.000000\baselineskip

20

\vskip1.000000\baselineskip

Los compuestos de oxazinona VI son conocidos, por ejemplo, a partir de WO 99/14216. Aquí, R^{1} es preferentemente metilo.

La reacción del compuesto de anilina V con la oxazinona VI se efectúa normalmente en un ácido carboxílico, por ejemplo ácido acético, a temperaturas de 0 a 100ºC, por ejemplo a temperatura ambiente, en donde los componentes se emplean normalmente en cantidades equimolares, o uno de los componentes se emplea en exceso.

La alquilación del compuesto de anilina VII en el nitrógeno uracílico libre se consigue de manera conocida per se para los uracilos mediante reacción de VII con un agente alquilante, con preferencia un agente metilante, por ejemplo un haluro de metilo, preferentemente yoduro de metilo o sulfato de dimetilo. La reacción se efectúa preferentemente en presencia de una base, por ejemplo un hidróxido de metal alcalino o hidróxido de metal alcalinotérreo, un bicarbonato de metal alcalino o, en particular, en presencia de un carbonato de metal alcalino. El agente alquilante se emplea preferentemente en exceso, basado en VII. Los disolventes adecuados son, en principio, todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo alcoholes C_{1}-C_{4}, compuestos de haloalquilo tal como diclorometano, éteres tal como tetrahidrofurano o dioxano y, preferentemente, disolventes apróticos polares tal como dimetilformamida o
dimetilsulfóxido.

Los compuestos de anilina de fórmula V se pueden preparar por los métodos usuales, por ejemplo convirtiendo el compuesto de ácido benzoico VIII análogamente al procedimiento descrito en A a la correspondiente N-sulfonilcarboxamida IX, la cual es inicialmente nitrada y luego reducida para obtener la anilina V:

21

\vskip1.000000\baselineskip

Agentes nitrantes adecuados son, por ejemplo, ácido nítrico en varias concentraciones, incluyendo ácido nítrico concentrado y fumante, y también mezclas de ácido nítrico y ácido sulfúrico, nitratos de acilo y nitratos de
alquilo.

La nitración se puede efectuar en ausencia de disolvente en un exceso del agente nitrante, o bien en un disolvente o diluyente inerte, por ejemplo en agua, en un ácido mineral, en ácidos orgánicos o en anhídridos de los mismos, tales como ácido acético y anhídrido acético, en hidrocarburos halogenados tal como cloruro de metileno, o en mezclas de los disolventes antes citados.

La N-sulfonilbenzamida IX y el agente nitrante se pueden emplear, por ejemplo, en cantidades equimolares. El término del rendimiento de IX, puede ser conveniente emplear el agente nitrante en un exceso molar de hasta 10 veces, basado en VIII. Si la reacción se efectúa en ausencia de un disolvente empleando el agente nitrante como diluyente, el agente nitrante se emplea frecuentemente en un exceso incluso mayor.

La nitración se efectúa normalmente a temperaturas del orden de (-100)ºC a 200ºC, preferentemente del orden de (-30) a 50ºC.

El compuesto nitro resultante X se reduce entonces por los métodos usuales para obtener el compuesto de anilina V.

La reducción de X a V se puede efectuar del modo usual. Normalmente, la reducción de X se efectúa empleando un metal de transición tal como hierro, zinc o estaño bajo condiciones de reacción ácidas, o tratando X con un hidruro complejo tal como hidruro de litio-aluminio o borohidruro sódico.

La reducción de X se puede efectuar en ausencia de un disolvente o en un disolvente o diluyente. Ejemplos de disolventes adecuados son agua, alcoholes tales como metanol, etanol e isopropanol, y también éteres, por ejemplo dietiléter, metil-terc-butiléter, dioxano, tetrahidrofurano y dimetiléter de etilenglicol, en donde el disolvente se elige de manera conocida per se de acuerdo con el agente reductor utilizado.

En el caso de que un metal sirva como agente reductor, la reducción se efectúa preferentemente en un ácido inorgánico, en particular en ácido clorhídrico diluido o concentrado, o en un ácido orgánico líquido, tal como ácido acético o ácido propiónico. Sin embargo, es posible mezclar el ácido con uno de los disolventes o diluyentes antes mencionados. La reducción de X con dichos complejos se efectúa normalmente en un disolvente orgánico, preferentemente en un éter o un alcohol. El compuesto nitro X y el agente reductor se emplean frecuentemente en cantidades aproximadamente equimolares; para optimizar la reacción, puede ser también conveniente emplear un exceso relativamente grande de agente reductor, por ejemplo un exceso de hasta 10 veces, basado en la cantidad estequio-
métrica.

La cantidad de ácido es de menor importancia. Para conseguir una conversión completa del material de partida, se recomienda utilizar al menos cantidades equimolares de ácido. Con frecuencia, el ácido se emplea también en exceso, basado en el compuesto nitro X.

La reducción se efectúa normalmente a temperaturas del orden de (-30) a 200ºC, con preferencia del orden de 0 a 80ºC.

\newpage

Para la elaboración, la mezcla de reacción se vierte normalmente en agua y el compuesto de anilina V se aísla por filtración o extracción con un disolvente inmiscible en agua, por ejemplo acetato de etilo, dietiléter o cloruro de metileno. Si se desea, el compuesto de anilina V se puede purificar de un modo usual, por ejemplo por
cristalización.

La hidrogenación del grupo nitro en X se puede efectuar también por hidrogenación catalítica. Ejemplos de catalizadores adecuados son níquel Raney, paladio sobre carbón activo, óxido de paladio, platino y óxido de platino. La cantidad de catalizador es normalmente de 0,05 a 50 moles%, basado en el compuesto nitro X a reducir.

La presión parcial de hidrógeno requerido para la hidrogenación está comprendida normalmente entre la presión atmosférica y 50 bares.

La hidrogenación catalítica se efectúa frecuentemente en un disolvente inerte, por ejemplo en ácido acético, mezclas de ácido acético/agua, acetato de etilo o tolueno. Después de la separación del catalizador, la mezcla de reacción se elabora del modo usual, para obtener el compuesto de anilina V. Otros métodos adecuados se pueden encontrar en la bibliografía al respecto (véase, por ejemplo, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogen compounds] I, Parte 1 (1971), Vol. X/1, p. 463 ff.).

Otros métodos que pueden ser empleados de manera similar para la preparación de los feniluracilos I se describen en Böger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.

De manera análoga a la vía de síntesis descrita aquí en B, también es posible preparar el ácido carboxílico III a partir de ácido carboxílico VIII.

\vskip1.000000\baselineskip

C) Reemplazamiento de un radical halógeno por un radical uracilo Q:

\vskip1.000000\baselineskip

22

\vskip1.000000\baselineskip

Hal = Halógeno, preferentemente bromo o yodo.

\vskip1.000000\baselineskip

Aquí, la anilina V se convierte inicialmente a la correspondiente sal de diazonio la cual se convierte entonces, según una reacción de Sandmeyer de manera conocida per se, al compuesto halogenado XI, por ejemplo tratamiento con haluro de cobre (I) o haluro de cobre (II) o, en el caso del yoduro XI (Hal = I), también por tratamiento de la sal de diazonio de V con yodo/yoduro potásico. Estos métodos son conocidos en general para el experto en la materia, por ejemplo a partir de Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 5/4, 4th edición 1960, p. 438 ff.

La reacción de XI con un compuesto de uracilo QH, preferentemente en presencia de un compuesto de cobre (I) como catalizador, proporciona entonces el correspondiente 3-feniluracilo I.

A través de esta vía, también es posible preparar feniluracilos I en donde Hal es yodo de manera similar a los métodos descritos por T. Maruyama, K. Fujiwara y M. Fukuhara en J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995 (7), pp. 733-734, empleando compuestos de Cu(I).

\vskip1.000000\baselineskip

D) Reacción del éster benzoico XII, por ejemplo el éster metílico, con un agente de aminación electrófilo, para proporcionar el éster 3-(1-aminouracil-3-il)benzoico XIII, hidrólisis de XIII para proporcionar ácido 3-(1-aminouracil-3-il)benzoico XIV (en donde R^{1} = NH_{2}) y conversión de XIV por el método descrito en A al compuesto I en donde R^{1} = NH_{2}.

23

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplos de agentes de aminación electrófilos son 2,4-dinitrofenilhidroxilamina y O-mesitilensulfonilhidroxilamina. Las condiciones de reacción adecuadas para la aminación electrófila se ofrecen en DE-A 19 652 431, cuya descripción sobre la aminación electrófila se incorpora aquí de manera expresa solo con fines de referencia.

Los ésteres XII se pueden preparar a partir de los correspondientes ácidos 3-aminobenzoicos o ésteres 3-aminobenzoicos empleando los métodos descritos en B. La hidrólisis de XIII al ácido XIV se efectúa por los métodos usuales, por ejemplo en presencia de cantidades catalíticas de un ácido mineral tal como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien en presencia de un ácido sulfónico orgánico, preferentemente en un disolvente acuoso o acuoso-alcohólico. Alternativamente, la "hidrólisis" se puede efectuar también bajo condiciones de reacción no acuosas, por ejemplo mediante disociación sucesiva con un reactivo de transferencia de halógeno tal como tribromuro de boro o yoduro de trimetilsililo y posterior elaboración acuosa.

En la preparación, los 3-feniluracilos I a utilizar según la invención se pueden obtener como mezclas de isómeros las cuales se pueden separar en los isómeros puros empleando métodos convencionales, por ejemplo cristalización, cromatografía y similares.

Respecto a otros detalles sobre la preparación de los 3-feniluracilos I, se hace referencia a PCT EP/01/04850, en particular a los ejemplos de preparación.

Ejemplos de uso

El efecto de las mezclas herbicidas según la invención de los componentes A y B y, si es adecuado, C sobre el crecimiento de plantas indeseables en comparación con los compuestos con actividad herbicida por sí solos quedó demostrado por los siguientes experimentos en invernadero (ejemplos 1 a 11):

: Para el tratamiento después del brote, las plantas de ensayo se hicieron crecer primero hasta una altura de 3 a 20 cm, dependiendo del hábitat de la planta, y solo entonces se trataron. En este caso, las composiciones herbicidas fueron suspendidas o emulsionadas en agua como medio de distribución y se pulverizaron empleando boquillas de fina distribución.

: Los respectivos componentes A y B y/o C fueron formulados como un concentrado en emulsión con una concentración del 10% en peso e introducido en el licor de pulverización con la cantidad de sistema disolvente empleado para aplicar el compuesto activo. En los ejemplos, el disolvente empleado fue agua.

El periodo de ensayo se prolongó durante 21 días. Durante este tiempo, las plantas fueron vigiladas y se evaluó su respuesta a los tratamientos con el compuesto activo.

La evaluación del daño causado por las composiciones químicas se llevó a cabo empleando una escala de 0 a 100%, en comparación con las plantas de control sin tratar. En este caso, 0 significa la ausencia de daños y 100 significa la destrucción completa de las plantas.

En los siguientes ejemplos, el valor E que cabe esperar en el caso de que la actividad de los compuestos activos individuales sea solo aditiva, se calculó empleando el método de S.R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ff.

E = X + Y - (X \cdot Y/100)

\global\parskip0.930000\baselineskip

en donde

X =: efecto en porcentaje empleando el compuesto activo A en una proporción de aplicación a;

Y =: efecto en porcentaje empleando el compuesto activo B en una proporción de aplicación b;

E =: efecto esperado (en porcentaje) de A + B en proporciones de aplicación a + b.

Si el valor calculado de esta manera es mayor que el valor E calculado según Colby, está presente un efecto sinérgico.

Se ensayaron los siguientes compuestos activos:

feniluracilo I.1 de la tabla 1 (Ejemplo 54 de PCT/EP01/04850); feniluracilo I.7 de la tabla 1 (Ejemplo 101 de PCT/EP01/04850); feniluracilo I.8 de la tabla 1 (Ejemplo 76 de PCT/EP 01/04850); feniluracilo I.14 de la tabla 1 (Ejemplo 127 de PCT/EP01/04850); tralkoxydim (grupo b1): herbicida b1.1;

profoxydim (grupo b1): herbicida b1.2;

fenoxaprop-P-ethyl (grupo b1): herbicida b1.3;

imazamox (grupo b2): herbicida b2.1;

imazethapyr (grupo b2): herbicida b2.2;

nicosulfuron (grupo b2): herbicida b2.3;

atrazine (grupo b3): herbicida b3.1;

diuron (grupo b3): herbicida b3.2;

isoproturon (grupo b3): herbicida b3.3;

paraquat (grupo b3): herbicida b3.4;

cinidon-ethyl (grupo b4): herbicida b4.1;

picolinafen (grupo b5): herbicida b5.1;

sulcotrione (grupo b5): herbicida b5.2;

glyfosate, sal de isopropilamonio (grupo b6): herbicida b6.1;

glufosinate, sal amónica (grupo b7): herbicida b7.1;

pendimethalin (grupo b9): herbicida b9.1;

dimethenamid-P (grupo b10): herbicida b10.1;

acetochlor (grupo b10): herbicida b10.2;

S-metolachlor (grupo b10): herbicida b10.3;

isoxaben (grupo b11): herbicida b11.1;

dichlorprop-P, sal de dimetilamonio (grupo b13): herbicida b13.1;

dicamba (grupo b13):herbicida b13.2;

2,4-D, sal de dimetilamonio (grupo b13): herbicida b13.3;

diflufenzopyr, sal sódica (grupo b14): herbicida b14.1;

oxaziclomefone (grupo b15): herbicida b15.1;

mefenpyr-diethyl: Agente de seguridad c.1;

benoxacor: Agente de seguridad c.2.

\global\parskip1.000000\baselineskip

Para los experimentos en invernaderos se emplearon las siguientes plantas de ensayo:

24

Los resultados de estos ensayos se ofrecen en las tablas de los ejemplos 1 a 26 siguientes, y los mismos demuestran la acción sinérgica de las mezclas que comprenden al menos un feniluracilo I y al menos un herbicida B.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 1 Acción herbicida de la mezcla 8.124, aplicada por el método después del brote, contra ALOMY

26

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 2 Acción herbicida de la mezcla 8.128, aplicada por el método después del brote, contra BIDPI

27

Ejemplo 3 Acción herbicida de la mezcla 7.140, aplicada por el método después del brote, contra AVEFA y contra POLPE

28

Ejemplo 4 Acción herbicida de la mezcla 7.151, aplicada por el método después del brote, contra BRAPL y contra ECHCG

29

Ejemplo 5 Acción herbicida de la mezcla 7.152, aplicada por el método después del brote, contra ABUTH

30

Ejemplo 6 Acción herbicida de la mezcla 7.162, aplicada por el método después del brote, contra ABUTH

31

Ejemplo 7 Acción herbicida de la mezcla 8.188, aplicada por el método después del brote, contra BRAPL y contra POLPE

32

Ejemplo 8 Acción herbicida de la mezcla 8.194, aplicada por el método después del brote, contra ECHCG

33

Ejemplo 9 Acción herbicida de la mezcla 7.206, aplicada por el método después del brote, contra AVEFA

34

Ejemplo 10 Acción herbicida de la mezcla 7.207, aplicada por el método después del brote, contra AVEFA y contra POLPE

35

Ejemplo 11 Acción herbicida de la mezcla 7.283, aplicada por el método después del brote, contra COMBE y contra POLPE

36

Ejemplo 12 Acción herbicida de la mezcla 1.64, aplicada por el método después del brote, contra GALAP

37

Ejemplo 13 Acción herbicida de la mezcla 1.61, aplicada por el método después del brote, contra ABUTH

38

Ejemplo 14 Acción herbicida de la mezcla 1.25, aplicada por el método después del brote, contra GALAP

39

Ejemplo 15 Acción herbicida de la mezcla 14.107, aplicada por el método después del brote, contra ALOMY y contra BRAPL

40

Ejemplo 16 Acción herbicida de la mezcla 1.170, aplicada por el método después del brote, contra POLPE

41

Ejemplo 17 Acción herbicida de la mezcla 1.213, aplicada por el método después del brote, contra AVEFA

42

Ejemplo 18 Acción herbicida de la mezcla 1.238, aplicada por el método después del brote, contra AVEFA y contra BIDPI

43

Ejemplo 19 Acción herbicida de la mezcla 14.216, aplicada por el método después del brote, contra BIDPI

44

Ejemplo 20 Acción herbicida de la mezcla 14.288, aplicada por el método después del brote, contra ECHCG

45

Ejemplo 21 Acción herbicida de la mezcla 1.296, aplicada por el método después del brote, contra AMARE y contra BIDPI

46

Ejemplo 22 Acción herbicida de la mezcla 14.253, aplicada por el método después del brote, contra SETFA y contra GALAP

47

Ejemplo 23 Acción herbicida de la mezcla 14.258, aplicada por el método después del brote, contra SETFA y contra GALAP

48

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 24 Acción herbicida de la mezcla 14.280, aplicada por el método después del brote, contra BRAPL y contra ABUTH

49

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 25 Acción herbicida de la mezcla 14.279, aplicada por el método después del brote, contra SEFTA y contra GALAP

50

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 26 Acción herbicida de la mezcla 14.300, aplicada por el método después del brote, contra COMBE

51

Acción del agente de seguridad

En los siguientes ejemplos, las mezclas fueron aplicadas por el método antes del brote. Para este fin, las plantas de ensayo fueron inicialmente sembradas y cubiertas con una capa fina de tierra. A continuación (es decir, antes de la germinación de las plantas de ensayo), las mezclas según la invención se pulverizaron sobre la tierra como un licor de pulverización acuoso en las proporciones de aplicación establecidas. Al igual que en el método después del brote anteriormente descrito, el periodo de ensayo fue de 21 días. El daño fue evaluado entonces como antes se ha descrito empleando una escala de 0 a 100% de daños en comparación con las plantas de control sin tratar (0% de daños).

Está presente la acción del agente de seguridad en el caso de que el daño a la planta de cultivo causado mediante el uso de una mezcla según la invención que contiene un agente de seguridad C) sea menor que el daño causado cuando el compuesto activo A o los compuestos activos A y B se emplean sin agente de seguridad.

Ejemplo 27 Acción herbicida de la mezcla 7.314 contra POAPR y contra TRFPR y acción del agente de seguridad en el caso de TRZAW

52

Ejemplo 28 Acción herbicida de la mezcla 8.314 contra POAPR y contra TRFPR y acción del agente de seguridad en el caso de TRZAW

53

Claims

1. Una composición con actividad herbicida, que comprende:

A) al menos un compuesto de feniluracilo de fórmula I

54

en donde las variables R^{1}-R^{7} se definen como sigue:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es haloalquilo C_{1}-C_{2};

R^{3}: es hidrógeno o halógeno;

R^{4}: es halógeno o ciano;

R^{5} es hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o bencilo que está insustituido o sustituido por halógeno o alquilo;

y/o al menos una de sus sales agrícolamente aceptables;

y al menos otro compuesto activo seleccionado entre

B): herbicidas de las clases b1) a b15):

b1): inhibidores de la biosíntesis de lípidos;

b2): inhibidores de acetolactato sintasa (inhibidores de ALS);

b3): inhibidores de la fotosíntesis;

b4): inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa;

b5): herbicidas blanqueadores;

b7): inhibidores de glutamina sintetasa;

b8): inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa (inhibidores de DHP);

b9): inhibidores de mitosas;

b11): inhibidores de la biosíntesis de celulosa;

b12): herbicidas desacopladores;

b13): herbicidas de auxinas;

b14): inhibidores del transporte de auxinas;

C): agentes de seguridad seleccionados entre benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano y oxabetrinil;

2. Una composición según la reivindicación 1, en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen independientemente entre sí los siguientes significados:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es hidrógeno, fluor o cloro;

R^{4}: es halógeno o ciano;

R^{5}: es hidrógeno;

3. Una composición según la reivindicación 2, en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados:

R^{1}: es metilo;

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es fluor;

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}.

4. Una composición según la reivindicación 2, en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados:

R^{1}: es NH_{2};

R^{2}: es trifluormetilo;

R^{3}: es fluor;

\global\parskip0.950000\baselineskip

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}.

5. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos un herbicida B seleccionado entre los compuestos indicados a continuación:

b1): del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de lípidos:

\vskip1.000000\baselineskip

b2): del grupo de los inhibidores de ALS:

\vskip1.000000\baselineskip

b3): del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis:

b4): del grupo de los inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa:

\vskip1.000000\baselineskip

b5): del grupo de los herbicidas blanqueadores:

55

en donde las variables R^{8} a R^{13} se definen como sigue:

\global\parskip0.970000\baselineskip

R^{11}: es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

R^{12}: es alquilo C_{1}-C_{6};

R^{13}: es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

b6): del grupo de los inhibidores de EPSP sintasa:

\quad: glyphosate;

\vskip1.000000\baselineskip

b7): del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa:

\quad: glufosinate y blanaphos;

\vskip1.000000\baselineskip

b8): del grupo de los inhibidores de la DHP sintasa:

\quad: asulam;

\vskip1.000000\baselineskip

b9): del grupo de los inhibidores de mitosas:

b10): del grupo de los inhibidores de VLCFA:

\vskip1.000000\baselineskip

b11): del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de celulosa:

\quad: dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;

\vskip1.000000\baselineskip

b12): del grupo de los herbicidas desacopladores:

\vskip1.000000\baselineskip

b13): del grupo de los herbicidas de auxinas:

\vskip1.000000\baselineskip

b14): del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas:

\quad: naptalam, diflufenzopyr;

\vskip1.000000\baselineskip

b15): benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmetiloin, metilodymron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam y bromuro de metilo;

\global\parskip1.000000\baselineskip

las sales agrícolamente aceptables y los derivados agrícolamente aceptables de los herbicidas B, siempre que tengan un grupo carboxilo.

6. Una composición según la reivindicación 5, en donde los herbicidas B se eligen entre:

b6): glyphosate;

b7): glufosinate;

b11): dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben y flupoxam;

b14): diflufenzopyr;

b15): bromobutide, cinmetiloin, metilodymron, oxaziclomefone, triaziflam;

las sales agrícolamente aceptables de los compuestos activos B antes mencionados y los derivados agrícolamente aceptables de los compuestos activos B, siempre que tengan un grupo carboxilo.

7. Una composición según la reivindicación 5, que comprende al menos un derivado de benzoilo 3-heterociclil-sustituido de fórmula II en donde las variables R^{8} a R^{13} se definen como sigue:

R^{8}: es halógeno o alquilo C_{1}-C_{4};

R^{9}: es un radical heterocíclico seleccionado del grupo consistente en isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, en donde los tres radicales mencionados pueden estar insustituidos o mono- o disustituidos por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};

R^{10}: es alquil(C_{1}-C_{4})sulfonilo;

R^{11}: es hidrógeno;

R^{12}: es alquilo C_{1}-C_{4};

R^{13}: es hidrógeno.

8. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos un agente de seguridad C seleccionado del grupo consistente en benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimethyl-3-(dichloroacetyl)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil, sus sales agrícolamente aceptables y, en el caso de ácidos carboxílicos, sus derivados agrícolamente aceptables.

9. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la relación en peso de componente A a componente B es del orden de 10:1 a 1:500.

10. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la relación en peso de componente A a componente C es del orden de 10:1 a 1:10.

11. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la relación en peso de componente B a componente C es del orden de 50:1 a 1:10.

12. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores en forma de una composición para la protección de cultivos que comprende además al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte, si se desea al menos un surfactante y, si resulta adecuado, los auxiliares usuales.

13. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores en forma de una composición para la protección de cultivos formulada como una composición de dos componentes que comprende un primer componente que incluye el compuesto activo A, un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado, uno o más surfactantes, y un segundo componente que comprende al menos otro compuesto activo seleccionado entre los herbicidas B y los agentes de seguridad C, un vehículo sólido o líquido y, si resulta adecuado, uno o más surfactantes.

14. Un método para el control de vegetación indeseada, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 a plantas, a su emplazamiento o a las semillas.

15. Un método según la reivindicación 14, que comprende aplicar una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 antes, durante y/o después del brote de las plantas indeseadas, en donde los componentes con actividad herbicida A) y B) y C) se aplican de manera simultánea o de forma sucesiva.

16. Un método según la reivindicación 15, en donde se tratan las hojas de las plantas de cultivo y de las plantas indeseadas.

17. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseada.

18. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de cereales.

19. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de maíz y en cultivos de sorgo.

20. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de arroz.

21. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de algodón, en cultivos de colza, en cultivos de soja, en cultivos de patatas, en cultivos de judías secas, en cultivos de cacahuetes y en cultivos perennes.

22. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en silvicultura.

23. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de plantas en donde las plantas de cultivo son resistentes a uno o más herbicidas debido a ingeniería genética y/o reproducción.

24. Uso de las composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para el control de vegetación indeseable en cultivos de plantas en donde las plantas de cultivo son resistentes al ataque por insectos debido a ingeniería genética y/o reproducción.

25. Uso de las mezclas herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para la desecación y/o desfoliación de plantas.