PL209105B1 - Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji - Google Patents

Abstract

Kompozycje o działaniu chwastobójczym, zawierające A) co najmniej jeden związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym R² R⁷ mają znaczenie podane w zastrzeżeniach patentowych, i/lub co najmniej jedną z jego dopuszczalnych w rolnictwie soli oraz co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spośród herbicydów B z grup b1) do b15): b1) inhibitory biosyntezy lipidów; b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS); b3) inhibitory fotosyntezy; b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające; b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosfo-ranowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory syntazy 7,8-dihydropteronianowej (inhibitory DHP) ; b9) inhibitory mitozy; blO) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA); b11) inhibitory biosyntezy celulozy; b12) herbicydy rozsprzęgające; b13) herbicydy auksynowe; b14) inhibitory przenoszenia auksyny; b15) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylina, metylodymron, etobenzanid, fosamina, metam, pirybutykarb, oksazyklomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu; oraz odtrutki wybrane z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyometrynil, dichlormid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchloryna, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna, 4-(dichloroacetylo)-1-oksa-4-azaspiro[4.5]de-kan i oksabetrynil, dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym że mających grupę karboksylową.

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku są kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji.

W środkach ochrony roś lin, w zasadzie pożądany jest wzrost selektywnoś ci i pewności działania związków czynnych. W szczególności, w przypadku środków ochrony roślin pożądane jest skuteczne zwalczenie szkodliwych roślin oraz, w tym samym czasie, tolerowanie przez dane rośliny użytkowe.

W róż nych publikacjach opisano 3-fenylouracyle jako wysoce skuteczne herbicydy. Jednak ich zgodność z dwuliściennymi roślinami uprawnymi, takimi jak bawełna, rzepak i niektóre rośliny trawiaste, takie jak jęczmień, proso, kukurydza, ryż, pszenica i trzcina cukrowa nie zawsze jest zadowalająca, to znaczy że obok szkodliwych roślin, w pewnej mierze są również uszkadzane rośliny uprawne, co nie jest dopuszczalne. Możliwe jest oszczędzenie użytecznych roślin poprzez obniżenie dawek nanoszenia; jednak naturalnie zmniejsza się również zakres zwalczania szkodliwych roślin.

Wiadomo, że pewne połączenia różnych herbicydów o specyficznym działaniu prowadzą do wzmożenia aktywności składnika chwastobójczego poprzez synergizm. Dzięki temu możliwe jest zmniejszenie dawek nanoszenia chwastobójczo czynnych związków wymaganych przy zwalczaniu szkodliwych roślin.

Ponadto sądzi się, że w pewnych przypadkach można uzyskać lepszą tolerancję przez rośliny uprawne dzięki łącznemu stosowaniu specyficznie działających herbicydów wraz z organicznymi związkami czynnymi, przy czym niektóre z nich są chwastobójczo czynne. W tych przypadkach, związki czynne działają jak antidotum lub antagonista i z tego względu, że mogą one zmniejszać uszkodzenia lub nawet zapobiegać uszkodzeniom roślin uprawnych, są również zwane środkami odtruwającymi.

W DE 19506202 opisano kompozycje chwastobójcze zawierające chwastobójczo skuteczną ilość 3-fenylouracylu i antagonistycznie skuteczną ilość 3-(2-chlorofenylometylo)-1-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznika i/lub 1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-3-(4-tolilo)mocznika.

3-Fenylouracyle o wzorze I: (I)

w którym zmnienne R¹ - R⁷ mają niż ej podane znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;

R³ oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, C3-C7-cykloalkil, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl lub benzyl, niepodstawiony lub podstawiony atomem chlorowca lub alkilem;

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają atom wodoru, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C7-cykloalkil, C3-C7-cykloalkenyl, fenyl lub benzyl, przy czym każdy z 8 powyżej wymienionych podstawników jest niepodstawiony lub może być podstawiony 1-6 atomami chlorowca i/lub 1, 2 lub 3 grupami wybranymi z grupy obejmującej: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-chlorowcoalkilotio, C1-C4-alkilosulfonyl, C1-C4-chlorowcoalkilosulfonyl, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, formyl, C1-C4-alkilokarbonyl, C1-C4-alkoksykarbonyl, C1-C4-alkiloaminokarbonyl, di(C1-C4-alkilo)aminokarbonyl, C3-C7-cykloalkil, fenyl i benzyl; albo

PL 209 105 B1

R⁶ i R⁷ razem z atomem azotu tworzą 3-, 4-, 5-, 6- lub 7-członowy nasycony lub nienasycony zawierający azot heterocyklil, który może być podstawiony 1-6 metylami i może zawierać 1 lub 2 dodatkowe heteroatomy wybrane z grupy obejmującej atomy azotu, tlenu i siarki jako człon pierścienia, oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole ujawniono we wcześniejszym zgłoszeniu patentowym PCT/EP01/04850.

Celem wynalazku jest zwiększenie aktywności chwastobójczej 3-fenylouracyli o wzorze I w stosunku do niepożądanych szkodliwych roślin i jednocześnie poprawienie tolerancji roślin użytkowych na te związki.

Nieoczekiwanie stwierdzono, że ten cel osiągnięto dzięki kompozycjom zawierającym 3-fenylouracyl o wzorze I lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól o wzorze I i/lub jeden dodatkowy związek czynny.

Wynalazek dotyczy zatem kompozycji o działaniu chwastobójczym, charakteryzującej się tym, że zawiera:

A) związek fenylouracylowy o wzorze I

w którym zmienne R¹ - R⁷ mają niżej podane znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;

R³ oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru;

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil;

lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól;

oraz jeden dodatkowy związek czynny wybrany z grupy obejmującej:

B) herbicydy z grup b1) do b13):

b1) inhibitory biosyntezy lipidów;

b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS) b3) inhibitory fotosyntezy;

b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające;

b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosforanowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory mitozy;

b9) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA); b10) inhibitory biosyntezy celulozy; b11) herbicydy auksynowe;

b12) inhibitory przenoszenia auksyny;

b13) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymuron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutykarb, oksazychlomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu;

i/lub jeden środek odtruwający

C) wybrany z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyjometrynil, dichloromid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchlorynę, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil,

PL 209 105 B1 dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym, że mających grupę karboksylową.

Korzystnie kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ niezależnie od siebie mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom wodoru, atom fluoru lub atom chloru;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil. Korzystniej kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza metyl;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom fluoru;

R⁴ oznacza atom chloru;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

W niniejszym opisie powyższe zwią zki okreś lane są również jako fenylouracyle o wzorze la.

Ponadto korzystniej kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza NH2;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom fluoru;

R⁴ oznacza atom chloru;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

W niniejszym opisie powyższe zwią zki okreś lane są również jako fenylouracyle o wzorze Ib.

Korzystnie kompozycja zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy związków wymienionej poniżej: b1) inhibitory biosyntezy lipidów: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-p, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, butylat, cykloat, dialat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, etiolat, izopolinat, metiobenkarb, molinat, orbenkarb, pebulat, prosulfokarb, sulfalat, tiobenkarb, tiokarbazyl, trialat, wernolat, benfuresat, etofumesat i bensulid;

b2) inhibitory ALS:

amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, piryminobak, propoksykarbazon, flukarbazon, pirybenzoksym, piryftalid i pirytiobak;

b3) inhibitory fotosyntezy: atraton, atrazynę, ametrynę, azyprotrynę, cyjanazynę, cyjanatrynę, chlorazynę, cyprazynę, desmetrynę, dimetametrynę, dipropetrynę, eglinazynę, ipazynę, mezoprazynę, metometon, metoprotrynę, procyjazynę, proglinazynę, prometon, prometrynę, propazynę, sebutylazynę, sekbumeton, symazynę, simeton, symetrynę, terbumeton, terbutylazynę, terbutrynę, trietazynę, ametridion, amibuzynę, heksazynon, izometiozynę, metamitron, metrybuzynę, bromacyl, izocyl, lenacyl, terbacyl, bromopirazon, chlorydazon, dimidazon, desmedifam, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam etylowy, benzotiazuron, butiuron, etydimuron, izouron, metabenzotiazuron, monisuron, tebutiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorobromuron, chloreturon, chlorotoluron, chloroksuron, difenoksuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, izoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoksuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, syduron, tetrafluron, tidiazuron, cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat, parakwat, bromobonil, bromoksynil, chloroksynil, jodobonil, joksynyl, amikarbazon, bromofenoksym, flumezynę, metazol, bentazon, propanil, pentanochlor, pirydat i pirydafol;

PL 209 105 B1 b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX: acifluorofen, bifenoks, chlometoksyfen, chloronitrofen, etoksyfen, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, laktofen, nitrofen, nitrofluorofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flumipropyn, flutiacet, tidiazymin, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, flupropacyl, nipirachlofen i etnipromid;

b5) herbicydy wybielające: metaflurazon, norflurazon, flufenikan, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, amitrol, chlomazon, achlonifen, jak również 3-heterocyklilo-podstawione pochodne benzoilowe o wzorze II

w którym zmienne R⁸ do R¹³ mają niżej podane znaczenie:

R⁸, R¹⁰ oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C6-alkilotio, C1-C6-alkilosulfinyl lub C1-C6-alkilosulfonyl;

R⁹ oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5-il, izoksazol-3-il, izoksazol-4-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, 4,5-dihydroizoksazol-4-il i 4,5-dihydroizoksazol-5-il, przy czym dziewięć wymienionych grup może być niepodstawione albo podstawione jednym lub większą liczbą podstawników wybranych spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu, C1-C4-chlorowcoalkilu, C1-C4-chlorowcoalkoksylu i grupy C1-C4-alkilotio;

R¹¹ oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil;

R¹² oznacza C1-C6-alkil;

R¹³ oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil.

b6) inhibitory syntazy EPSP: glifosat;

b7) inhibitory syntazy glutaminowej: glufosynat i bilanafos;

b8) inhibitory mitozy:

benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, fluchloralinę, izopropalinę, metalpropalinę, nitralinę, oryzalinę, pendimetalinę, prodiaminę, profluralinę, trifluralinę, amiprofos metylowy, butamifos, ditiopyr, tiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorotal, karbetamid, chlorobufam, chloroprofam i profam;

b9) inhibitory VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, dietatyl, dimetachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propizochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, ksylachlor, alidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamid, naproanilid, petoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, anilofos, piperofos, kafenstrol, indanofan i tridifan;

b10) inhibitory biosyntezy celulozy: dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben i flupoksam;

b11) herbicydy auksynowe: chlomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetylowy, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, mekoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dikambę, 2,3,6-TBA, trikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr i benazolinę;

b12) inhibitory przenoszenia auksyny: naptalam i diflufenzopir;

b13) benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutikarb, oksazychlomefon, dazomet, triaziflam i bromek metylu;

dopuszczalne w rolnictwie sole i dopuszczalne w rolnictwie pochodne herbicydów B, z tym, że mających grupę karboksylową.

Najkorzystniej kompozycja zawiera jeden herbicyd B brany z grupy obejmującej:

b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-P, aloksydym, butroksydym, kletodym chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;

PL 209 105 B1 b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak;

b3) atrazynę, cyjanazynę, symazynę, terbutylazynę, heksazynon, metamitron, metrybuzynę, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;

b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;

b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, jak również [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo] (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo]-(5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)[2-meylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;

b6) glifosat; b7) glufosynat;

b8) benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, oryzalinę, pendimetalinę, trifluralinę, propyzamid;

b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;

b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;

b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolinę; b12) diflufenzopir;

b13) bromobutyd, cynmetylinę, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam;

dopuszczalne w rolnictwie sole wyżej wymienionych związków czynnych B i dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B, z tym, że mających grupę karboksylową.

Korzystnie kompozycja zawiera herbicyd B wybrany z grupy obejmującej grupę b5) i herbicyd stanowiący 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę.

Najkorzystniej kompozycja zawiera co najmniej jedną 3-heterocyklilo-podstawioną benzoilową pochodną o wzorze II, w którym zmienne R⁸ do R¹³ mają niżej podane znaczenie:

R⁸ oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil;

R⁹ oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu i C1-C4-chlorowcoalkilu;

R¹⁰ oznacza C1-C4-alkilosulfonyl;

R¹¹ oznacza atom wodoru;

R¹² oznacza C1-C4 alkil; a

R¹³ oznacza atom wodoru.

Korzystnie kompozycja zawiera jeden środek odtruwający C wybrany z grupy obejmującej benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchlorynę, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, ich dopuszczalne w rolnictwie sole i, w przypadku kwasów karboksylowych, ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.

Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika A do składnika B wynosi od 10:1 do 1:500.

Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika A do składnika C wynosi od 10:1 do 1:10,

Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika B do składnika C wynosi od 50:1 do 1:10.

Korzystnie kompozycja występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw zawierającej dodatkowo co najmniej jeden obojętny ciekły i/lub stały nośnik, jeśli potrzeba co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i, jeśli stosowne, zwykłe środki pomocnicze.

PL 209 105 B1

W szczególności kompozycja występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw sformułowanej jako dwuskładnikowa kompozycja zawierająca pierwszy składnik, który obejmuje związek czynny A, stały ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych, i drugi skł adnik, który obejmuje co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spoś ród herbicydów B i środków odtruwających C, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych.

Wynalazek dotyczy także sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, polegającego na tym, że chwastobójczo skuteczną ilością zdefiniowanej powyżej kompozycji działa się na rośliny, ich środowisko lub na nasiona.

Korzystnie sposób ten polega na tym, że zdefiniowaną powyżej kompozycję nanosi się przed wzejściem, podczas wschodzenia i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, przy czym chwastobójczo czynne składniki A), B) i C) nanosi się jednocześnie lub kolejno.

Korzystniej sposób ten polega na tym, że traktuje się liście roślin uprawnych i niepożądanych roślin.

Wynalazek dotyczy również zastosowania zdefiniowanej powyżej kompozycji do zwalczania niepożądanej roślinności, korzystnie do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach zbóż, uprawach kukurydzy i w uprawach sorgo, w uprawach ryżu, w uprawach bawełny, w uprawach rzepaku, w uprawach soi, w uprawach ziemniaków, w uprawach roślin strączkowych, w uprawach orzeszków ziemnych i w uprawach bylin, a także do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.

Korzystne jest zastosowanie zdefiniowanej powyżej kompozycji do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli oraz gdzie rośliny uprawne są odporne na atak owadów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.

Grupy organiczne wymienione w definicji podstawniki R², R⁵, R⁶, R⁷ we wzorze I i R⁸ do R¹³ we wzorze II lub jako podstawniki pierścienia fenylowego lub heterocyklicznego są - podobnie jak określenie atom chlorowca - zbiorowo określane dla poszczególnych wyliczeń indywidualnych grup podstawników. Wszystkie łańcuchy węglowodorowe, to znaczy wszystkie alkile, chlorowcoalkile, alkoksyle, chlorowcoalkoksyle, grupy alkiloaminowe, grupy alkilotio, grupy chlorowcoalkilotio, alkilosulfinyle i alkilosulfonyle, oraz odpowiednie ugrupowania w większych grupach, mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione, przedrostek Cn-Cm oznacza w każdym przypadku możliwą liczbę atomów węgla w grupie. Chlorowcowane podstawniki korzystnie zawierają 1, 2, 3, 4 lub 5 identycznych lub róż nych atomów chlorowca. Określenie atom chlorowca oznacza w każdym przypadku atom fluoru, chloru, bromu lub jodu.

Przykładowe inne znaczenia to:

- C1-C4-alkil: CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 i C(CH3)3;

- C1-C4-chlorowcoalkil: C1-C4-alkil, wspomniany powyżej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, dichlorometyl, trichlorometyl, chlorofluorometyl, dichlorofluorometyl, chlorodifluorometyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, 2-bromoetyl, 2-jodoetyl, 2,2-difluoroetyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-chloro-2-fluoroetyl, 2-chloro-2,2-difluoroetyl, 2,2-dichloro-2-fluoroetyl, 2,2,2-trichloroetyl, C2F5, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-(fluorometylo)-2-fluoroetyl, 1-(chlorometylo)-2-chloroetyl, 1-(bromometylo)-2-bromoetyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl lub nonafluorobutyl;

- C1-C6-alkil: C1-C4-alkil, wspomniany powyżej, jak również np. n-pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylobutyl, 2,2-dimetylopropyl, 1-etylopropyl, n-heksyl, 1,1-dimetylopropyl, 1,2-dimetylopropyl, 1-metylopentyl, 2-metylopentyl,

3-metylopentyl, 4-metylopentyl, 1,1-dimetylobutyl, 1,2-dimetylobutyl, 1,3-dimetylobutyl, 2,2-dimetylobutyl, 2,3-dimetylobutyl, 3,3-dimetylobutyl, 1-etylobutyl, 2-etylobutyl, 1,1,2-trimetylopropyl, 1,2,2-trimetylopropyl, 1-etylo-1-metylopropyl lub 1-etylo-2-metylopropyl, korzystnie metyl, etyl, n-propyl,

1-metyloetyl, n-butyl, 1,1-dimetyloetyl, n-pentyl lub n-heksyl;

- C1-C6-chlorowcoalkil: C1-C6-alkil wspomniany powyżej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. jednym z podstawników wymienionych dla C1-C6-chlorowcoalkilu, jak również 5-fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-jodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undekafluoropentyl, 6-fluoro-1-heksyl, 6-chloro-1-heksyl, 6-bromo-1-heksyl, 6-jodo-1-heksyl, 6,6,6-trichloro-1-heksyl lub dodekafluoroheksyl;

PL 209 105 B1

- C1-C4-alkoksyl: OCH3, OC2H5, n-propoksyl, OCH(CH3)2, n-butoksyl, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 lub OC(CH3)3, korzystnie OCH3, OC2H5 lub OCH(CH3)2;

- C1-C4-chlorowcoalkoksyl: C1-C4-alkoksyl wspomniany powyż ej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, chlorofluorometoksyl, dichlorofluorometoksyl, chlorodifluorometoksyl, 2-fluoroetoksyl, 2-chloroetoksyl, 2-bromoetoksyl, 2-jodoetoksyl, 2,2-difluoroetoksyl, 2,2,2-trifluoroetoksyl,

2-chloro-2-fluoroetoksyl, 2-chloro-2,2-difluoroetoksyl, 2,2-dichloro-2-fluoroetoksyl, 2,2,2-trichloroetoksyl, OC2F5, 2-fluoropropoksyl, 3-fluoropropoksyl, 2,2-difluoropropoksyl, 2,3-difluoropropoksyl, 2-chloropropoksyl, 3-chloropropoksyl, 2,3-dichloropropoksyl, 2-bromopropoksyl, 3-bromopropoksyl, 3,3,3-trifluoropropoksyl, 3,3,3-trichloropropoksyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoksyl, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoksyl, 1-(CH2Cl)-2-chloroetoksyl, 1-(CH2Br)-2-bromoetoksyl, 4-fluorobutoksyl, 4-chlorobutoksyl, 4-bromobutoksyl lub nonafluorobutoksyl, korzystnie OCHF2, OCF3, dichlorofluorometoksyl, chlorodifluorometoksyl lub 2,2,2-trifluoroetoksyl;

- grupę C1-C4-alkilotio: SCH3, SC2H5, grupę n-propylotio, SCH(CH3)2, grupę n-butylotio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2CH(CH3)2 lub SC(CH3)3, korzystnie SCH3 lub SC2H5;

- C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil: C1-C4-alkil, który jest podstawiony C1-C4-alkoksylem - wspomniany powyżej - to znaczy np. CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoksymetyl, CH2-OCH(CH3)2, n-butoksymetyl, (1-metylopropoksy)metyl, (2-metylopropoksy)metyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoksy)etyl, 2-(etoksy)etyl, 2-(n-propoksy)etyl, 2-(1-metyloetoksy)etyl, 2-(n-butoksy)etyl, 2-(1-metylopropoksy)etyl, 2-(2-metylopropoksy)etyl, 2-(1,1-di-metyloetoksy)etyl, 2-(metoksy)propyl, 2-(etoksy)propyl, 2-(n-propoksy)propyl, 2-(1-metyloetoksy)propyl, 2-(n-butoksy)propyl, 2-(1-metylopropoksy)propyl, 2-(2-metylopropoksy)propyl, 2-(1,1-dimetyloetoksy)propyl, 3-(metoksy)propyl, 3-(etoksy)propyl, 3-(n-propoksy)propyl, 3-(1-metyloetoksy)propyl, 3-(n-butoksy)propyl, 3-(1-metylopropoksy)propyl, 3-(2-metylopropoksy)propyl, 3-(1,1-dimetyloetoksy)propyl, 2-(metoksy)butyl, 2-(etoksy)butyl, 2-(n-propoksy)butyl, 2-(1-metyloetoksy)butyl, 2-(n-butoksy)butyl, 2-(1-metylopropoksy)butyl, 2-(2-metylopropoksy)butyl, 2-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, 3-(metoksy)butyl, 3-(etoksy)butyl, 3-(n-propoksy)butyl, 3-(1-metyloetoksy)butyl, 3-(n-butoksy)butyl, 3-(1-metylopropoksy)butyl, 3-(2-metylopropoksy)butyl, 3-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, 4-(metoksy)butyl, 4-(etoksy)butyl, 4-(n-propoksy)butyl, 4-(1-metyloetoksy)butyl, 4-(n-butoksy)butyl, 4-(1-metylopropoksy)butyl, 4-(2-metylopropoksy)butyl 4-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, korzystnie CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-metoksyetyl lub 2-etoksyetyl;

- C1-C4-alkilosulfinyl: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-butylosulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 lub SO-C(CH3)3, korzystnie SO-CH3 lub SO-C2H5;

- C1-C4-alkilosulfonyl: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-butylosulfonyl, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 lub SO2-C(CH3)3, korzystnie SO2-CH3 lub SO2-C2H5.

Związki czynne B z grup b1) do b13) i związki czynne C są znanymi herbicydami i środkami odtruwającymi, patrz The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 tom 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. wydanie, Weed Science Society of America, 1994; oraz K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement do wydania 7, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna [nr CAS 52836-31-4] jest również znana pod nazwą R-29148. Herbicydy wybielające o wzorze II opisane tutaj ujawniono w 96/26202, WO 97/41116, 97/41117 i WO 97/41118.

Związki czynne przyporządkowano do kategorii zgodnie z ich sposobem działania opartym na obecnym stanie wiedzy. Gdy związek czynny działa w więcej niż jeden sposób, to substancji przypisuje się tylko jeden sposób działania.

Gdy fenylouracyle I, herbicydy B i/lub środki odtruwające C są zdolne do tworzenia izomerów geometrycznych, np. izomerów E/Z, to wówczas możliwe jest stosowanie obu tych czystych izomerów i ich mieszanin w kompozycji według wynalazku. Gdy fenylouracyle I, heirbicydy B i/lub środki odtruwające C mają jeden lub większą liczbę centrów chiralności, a zatem występują jako enancjomery lub diastereoizomery, to wówczas możliwe jest stosowanie obu tych czystych enancjomerów i (diastereoizomerów i ich mieszanin w kompozycjach według wynalazku.

Gdy fenylouracyle I, herbicydy B i/lub środki odtruwające C mają grupy funkcyjne które mogą być zjonizowane, można je również stosować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli. Na ogół te sole z tymi kationami lub sole addycyjne z kwasami tych kwasów są odpowiednio tymi kationami i anionami, które nie mają żadnego niekorzystnego wpływu na działanie tych związków czynnych.

PL 209 105 B1

Korzystnymi kationami są te jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu i potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, w dodatku jon amonu i podstawione jony amoniowe, w których 1 - 4 atomów wodoru jest zastąpione przez C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jon amoniowy, metyloamoniowy, izopropyloamoniowy, dimetyloamoniowy, diizopropyloamoniowy, trimetyloamoniowy, tetrametyloamoniowy, tetraetyloamoniowy, tetrabutyloamoniowy, 2-hydroksyetyloamoniowy, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1-yloamoniowy, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowy, benzylotrimetyloamoniowy, benzylotrietyloamoniowy, ponadto jony fosfoniowe, jony sulfoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoniowe, takie jak trimetylosulfoniowy, i jony sulfoksoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoksoniowe.

Możliwe jest stosowanie np. związków czynnych o wzorach I i II oraz takich jak chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirytiobak, piryminobak, bentazon, acifluorofen, etoksyfen, fluoroglikofen, fomesafen, halosafen, laktofen, piraflufen, flumichlorak, flutiacet, karfentrazon, flufenpyr, mezotrion, sulkotrion, glifosat, glufosynat, bilanafos, chlomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dikamba, 2,3,6-TBA, trikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, naptalam, diflufenzopir, chlochintocet, fenchlorazol, izoksadifen i mefenpir, jeśli potrzeba jako sole użytecznych w rolnictwie wyżej wspomnianych kationów, w kompozycjach według wynalazku.

Aniony użytecznych soli addycyjnych z kwasami obejmują zasadniczo aniony chlorkowy, bromkowy, fluorkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy, metylosiarczanowy, siarczanowy, diwodorofosforanowy, wodorofosforanowy, azotanowy, diwęglanowy, węglanowy, heksafluorokrzemianowy, heksafluorofosforanowy, benzoesanowy i aniony kwasów C1-C4-alkanowych, korzystnie mrówczanowy, octanowy, propionianowy i maślanowy.

W kompozycjach wedł ug wynalazku zwią zki czynne cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat i parakwat zwykle stosuje się jako sole użytecznych w rolnictwie anionów wymienionych powyżej.

W kompozycjach według wynalazku, związki czynne zawierające grupę karboksylową, zamiast związków czynnych wymienionych powyżej, można również stosować w postaci dopuszczalnych w rolnictwie pochodnej, np. jako amidy, takie jak mono- lub di-C1-C6-alkiloamidy albo aryloamidy, jako estry, np. jako estry allilowe, estry propargilowe, estry C1-C10-alkilowe lub estry alkoksyalkilowe, jak również jako tioestry, np. jako tioestry C1-C10-alkilowe. Przykładami związów czynnych mających grupę COOH, które można również stosować jako pochodne są: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, bensulfuron, chlorimuron, etametsulfuron, flupirsulfuron, halosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron, sulfometuron, tifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, bispirybak, pirytiobak, piryminobak, acifluorofen, etoksyfen, fluoroglikofen, laktofen, piraflufen, flumichlorak, flutiacet, karfentrazon, flufenpyr, chlomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dikamba, 2,3,6-TBA, trikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, naptalam, diflufenzopir, chlochintocet, fenchlorazol, izoksadifen i mefenpir.

Korzystnymi mono- i di- C1-C6-alkiloamidami są metylo- i dimetyloamidy. Korzystnymi aryloamidami są np. anilidyny i 2-chloroanilidy. Korzystnymi estrami alkilowymi są np. estry metylowe, etylowe, propylowe, izopropylowe, butylowe, izobutylowe, pentylowe, meksylowe (1-metyloheksylowe) lub izooktylowy (2-etyloheksylowe). Korzystnymi estrami C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowymi są prostołańcuchowe lub rozgałęzione estry C1-C4-alkoksyetylowe np. estry metoksyetylowe, etoksyetylowe lub butoksy10

PL 209 105 B1 etylowe. Przykładem prostołańcuchowych lub rozgałęzionych tioestrów C1-C10-alkilowych jest tioester etylowy.

Spośród 3-fenylouracyli o wzorze I korzystne są te, w których zmienne R¹ do R⁷ niezależnie od siebie, lecz korzystnie w połączeniu, mają niżej podane znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom wodoru, atom fluoru lub chloru, a zwłaszcza atom flouru;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową, a zwłaszcza atom chloru lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

Jak podano powyżej, w szczególnie korzystnej postaci wynalazku, kompozycje zawierają jeden

3-fenylouracyl I, w którym zmienne R¹ do R⁷ we wzorze I mają następujące znaczenie (poniżej określane także jako fenylouracyle la):

R¹ oznacza metyl;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom fluoru;

R⁴ oznacza atom chloru;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkile.

Jak podano powyżej, w innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, kompozycje zawierają jeden 3-fenylouracyl I, w którym zmienne R¹ do R¹ we wzorze I mają niżej podane znaczenie (poniżej określane także jako fenylouracyle Ib):

R1 oznacza NH2;

R2 oznacza trifluorometyl;

R3 oznacza atom fluoru;

R4 oznacza atom chloru;

R5 oznacza atom wodoru; a

R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkile. Przykładami szczególnie korzystnych herbicydów la lub Ib są związki o wzorze I' wymienione poniżej, w których R¹, R⁶ i R⁷ razem mają znaczenie podane w jednym wierszu tabeli A (zwią zki 1.1 do 1.62).

Fenylouracyl I	R1	R6	R7
1	2	3	4
I.1	metyl	metyl	metyl
I.2	amino	metyl	metyl
I.3	metyl	metyl	etyl
I.4	amino	metyl	etyl
I.5	metyl	metyl	propyl
I.6	amino	metyl	propyl
I.7	metyl	metyl	izopropyl

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3	4
I.8	amino	metyl	izopropyl
I.9	metyl	metyl	butyl
I.10	amino	metyl	butyl
I.11	metyl	metyl	s-butyl
I.12	amino	metyl	s-butyl
I.13	metyl	metyl	izobutyl
I.14	amino	metyl	izobutyl
I.15	metyl	metyl	t-butyl
1.16	amino	metyl	t-butyl
1.17	metyl	metyl	n-pentyl
1.18	amino	metyl	n-pentyl
1.19	metyl	metyl	n-heksyl
I.20	amino	metyl	n-heksyl
I.21	metyl	etyl	etyl
I.22	amino	etyl	etyl
I.23	metyl	etyl	propyl
I.24	amino	etyl	propyl
I.25	metyl	etyl	izopropyl
I.26	amino	etyl	izopropyl
I.27	metyl	etyl	butyl
I.28	amino	etyl	butyl
I.29	metyl	etyl	n-pentyl
1.30	amino	etyl	n-pentyl
1.31	metyl	etyl	n-heksyl
1.32	amino	etyl	n-heksyl
1.33	metyl	propyl	propyl
1.34	amino	propyl	propyl
1.35	metyl	propyl	izopropyl
1.36	amino	propyl	izopropyl
1.37	metyl	propyl	butyl
1.38	amino	propyl	butyl
1.39	metyl	propyl	n-pentyl
I.40	amino	propyl	n-pentyl
I.41	metyl	propyl	n-heksyl
I.42	amino	propyl	n-heksyl
I.43	metyl	izopropyl	izopropyl
I.44	amino	izopropyl	izopropyl
I.45	metyl	izopropyl	butyl

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3	4
I.46	amino	izopropyl	butyl
I.47	metyl	izopropyl	n-pentyl
I.48	amino	izopropyl	n-pentyl
I.49	metyl	izopropyl	n-heksyl
I.50	amino	izopropyl	n-heksyl
I.51	metyl	butyl	butyl
I.52	amino	butyl	butyl
I.53	metyl	butyl	n-pentyl
I.54	amino	butyl	n-pentyl
I.55	metyl	butyl	n-heksyl
I.56	amino	butyl	n-heksyl
I.57	metyl	n-pentyl	n-pentyl
I.58	amino	n-pentyl	n-pentyl
I.59	metyl	n-pentyl	n-heksyl
I.60	amino	n-pentyl	n-heksyl
I.61	metyl	n-heksyl	n-heksyl
1.62	amino	n-heksyl	n-heksyl

Spośród kompozycji według wynałazku korzystna jest ta, która zawiera jeden herbicyd B wybrany spośród grup b1) do b7), b8) do b10), b11) lub b12), korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracy lem o wzorze la lub Ib.

Spośród kompozycji według wynalazku szczególnie korzystna jest ta, która zawiera jeden herbicyd B wybrany spośród grup b1), b2), b5), b6), b7), b8), b9), b11) i b12), w szczególności wybrany spośród grup b2), b5), b6), b7), b8) i b9), korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la lub Ib.

Korzystne herbicydy B z grup b1) do b13) stanowią związki wymienione poniżej:

b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-P, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;

b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak;

b3) atrazyna, cyjanazyna, symazyna, terbutylazyna, heksazynon, metamitron, metrybuzyna, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;

b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazyna, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidyna, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;

b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidyna, [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)mePL 209 105 B1 tanon i (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)[2-metylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;

b6) glifosat; b7) glufosynat;

b8) benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, oryzalina, pendimetalina, trifluralina, propyzamid;

b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;

b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;

b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolina; b12) diflufenzopir;

b13) bromobutyd, cynmetylina, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam; i ich dopuszczalne w rolnictwie sole oraz, w przypadku związków mających grupę karboksylową, również ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.

Spośród kompozycji, które zawierają co najmniej jeden herbicyd wybielający b5) i są szczególnie korzystne zgodnie z wynalazkiem, jedna postać wynalazku dotyczy tych kompozycji które jako herbicydy wybielające b5) zawierają związek o wzorze II, korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la lub Ib. W tej postaci korzystne są te kompozycje, które zawierają zwią zek o wzorze II, w którym zmienne R⁸ do R¹³ niezależnie od siebie, a szczególnie korzystnie razem mają następujące znaczenie:

R⁸ oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-alkilosulfinyl lub C1-C4-alkilosulfonyl, w szczególności atom chlorowca lub C1-C4-alkil, a zwłaszcza metyl lub atom chloru;

R⁹ oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il i 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym te trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu i C1-C4-chlorowcoalkilu, w szczególnoś ci izoksazol-5-il lub 4,5-dihydroizoksazol-3-il, które mogą być podstawione w powyższy sposób, korzystnie 1 lub 2 C1-C4-alkilami, w szczególności metylem, np. 4,5-dihydroizoksazol-3-il lub 3-metyloizoksazol-5-il;

R¹⁰ oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-alkilosulfinyl lub C1-C4-alkilosulfonyl, w szczególności C1-C4-alkilosulfonyl, a szczególnie korzystnie metylosulfonyl;

R¹¹ oznacza atom wodoru;

R¹² oznacza C1-C4-alkil;

R¹³ oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, a zwłaszcza atom wodoru.

Spośród tych korzystne są te kompozycje, które zawierają związki II w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la Iub Ib.

Jako związki czynne C, kompozycje według wynalazku szczególnie korzystnie zawierają jeden spośród związków wymienionych poniżej: benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchloryna, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna i oksabetrynil i/lub ich dopuszczalne w rolnictwie sole i/lub, w przypadku związków mających grupę COOH, dopuszczalne w rolnictwie pochodne.

Szczególnie korzystna jest ta kompozycja dwuskładnikowa i trójskładnikowa, która zawiera jeden 3-fenylouracyl o wzorze I jako związek czynny A i jeden herbicyd wybrany z grupy b1) do b13) oraz, jeśli stosowane, jeden środek odtruwający C.

Tutaj i poniżej, określenie kompozycje dwuskładnikowe obejmują kompozycje zawierające jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, związków czynnych A oraz jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, herbicydów B albo jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, środków odtruwających C. Odpowiednio określenie kompozycje trójskładnikowe obejmuje kompozycje zawierające jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, związki czynne A, jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, herbicydów B i jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, środków odtruwających C.

W kompozycjach dwuskładnikowych zawierających jeden 3-fenylouracyl o wzorze I jako składnik A i jeden herbicyd B, stosunek wagowy związków czynnych A:B wynosi zwykle od 1:500 do 10:1, korzystnie w zakresie od 1:100 do 10:1, w szczególności w zakresie od 1:50 do 10:1, a szczególnie korzystnie w zakresie od 1:25 do 5:1.

PL 209 105 B1

W kompozycjach dwuskładnikowych zawierających jeden 3-fenylouracyl o wzorze I i jeden środek odtruwający C, stosunek wagowy związków czynnych A:C wynosi zwykle w zakresie od 1:100 do 10:1, korzystnie od 1:50 do 10:1, a w szczególności w zakresie od 1:25 do 5:1.

W kompozycjach trójskładnikowych zawierających 3-fenylouracyl I jako składnik A, jeden herbicyd B i jeden środek odtruwający C, odpowiednie stosunki wagowe składników A:B:C wynoszą zwykle w zakresie od 10:1:1 do 1:500:10, korzystnie od 10:1:1 do 1:100:10, w szczególnoś ci od 10:1:1 do 1:50:1, a szczególnie korzystnie od 5:1:1 1:25:5. W tych kompozycjach trójskładnikowych, stosunek wagowy herbicydu B do środka odtruwającego C wynosi korzystnie w zakresie od 50:1 1:10.

W szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b1), w szczególności wybranym z grupy obejmującej chlodynafop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym i tralkoksydym oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b2), w szczególności wybranym z grupy obejmującej amidosulfuron, chlorosulfuron, foramsulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, metosulam, dichlosulam, florasulam, penoksulam, piryftalid i piryminobak oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b3), w szczególności wybranym z grupy obejmującej atrazynę, cyjanazynę, terbutylazynę, amikarbazon, chlorotoluron, diuron, izoproturon, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl i parakwat, oraz jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b5), w szczególności wybranym z grupy obejmującej diflufenikan, pikolinafen, mezotrion, sulkotrion, izoksaflutol, 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę, [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon i [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, oraz jeśli potrzeba środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, joksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b6), w szczególności glifosatem, oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem czynnym z grupy b7), w szczególności glufosynatem, oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b8), w szczególności z pendimetalina i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynałazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b9), w szczególności wybranym z grupy obejmującej acePL 209 105 B1 tochlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet i fentrazamid i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę, dichloromid, furilazol, oksabetrynil, fluksofenim, benoksakor i fenchlorynę.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b11), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,4-D, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, MCPA, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak i chinomerak i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b12), w szczególności z diflufenzopirem i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynałazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b13), w szczególności wybranym z grupy obejmującej cynmetylinę, oksazychlomefon i triazyflam i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.

W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę, dichloromid, furilazol, oksabetrynil, fluksofenim, benoksakor i fenchlorynę.

Spośród kompozycji według wynalazku szczególnie korzystnie są zwłaszcza te kompozycje według wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la Iub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem wybranym z grupy obejmującej tralkoksydym, profoksydym, fenoksaprop, fenoksaprop-P, imazamoks, imazetapir, nikosulfuron, atrazynę, diuron, izoproturon, parakwat, cynidon etylowy, pikolinafen, sulkotrion, glifosat, glufosynat, pendimetalinę, dimetenamid, dimetenamid-P, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor, izoksaben, dichloroprop, dichloroprop-P, dikambę, 2,4-D, diflufenzopir i/lub środkiem odtruwającym C), wybranym z grupy obejmującej mefenpir i benoksakor.

Korzystne lub szczególnie korzystne kompozycje opisanych powyżej herbicydów B), jak również środków odtruwających C) można stosować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli lub w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie pochodnych opisanych powyżej. Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach są objęte zakresami wyżej przedstawionymi. Spośród szczególnie korzystnych kompozycji, szczególnie korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których zmienne R¹ do R⁷ mają korzystne znaczenie, zwłaszcza szczególnie korzystne znaczenie. Szczególnie korzystny jest dany 3-fenylouracyl o wzorze la lub Ib jak zdefiniowano wyżej.

Korzystne są np. te kompozycje które jako związek czynny A), zawierają fenylouracyl I.1 i, jako dodatkowy związek czynny, substancje wymienione w jednym wierszu tabeli 2 (kompozycje 1.1 do 1.333). Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach 1.1 do 1.333 mieszczą się w ustalonych zakresach, w przypadku mieszanin dwuskładnikowych fenylouracylu I.1 i herbicydu B) np. 1:1, w przypadku mieszanin dwuskł adnikowych fenylouracylu I.1 i ś rodka odtruwają cego C np. 1:1 i w przypadku mieszanin trójskł adnikowych fenylouracylu I.1, herbicydu B i ś rodka odtruwają cego C np. 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 lub 1:5:2.

PL 209 105 B1

T a b e l a 2

Nr kompozycji	Herbicyd b)	Środek odtruwający C)
1.1	chlodynafop	-
1.2	chlodynafop	chlochintocet
1.3	chlodynafop	fenchlorazol
1.4	chlodynafop	izoksadifen
1.5	chlodynafop	mefenpir
1.6	cyhalofop	-
1.7	cyhalofop	chlochintocet
1.8	cyhalofop	fenchlorazol
1.9	cyhalofop	izoksadifen
1.10	cyhalofop	mefenpir
1.11	dichlofop	-
1.12	dichlofop	chlochintocet
1.13	dichlofop	fenchlorazol
1.14	dichlofop	izoksadifen
1.15	dichlofop	mefenpir
1.16	fenoksaprop	-
1.17	fenoksaprop	chlochintocet
1.18	fenoksaprop	fenchlorazol
1.19	fenoksaprop	izoksadifen
1.20	fenoksaprop	mefenpir
1.21	fenoksaprop-P	-
1.22	fenoksaprop-P	chlochintocet
1.23	fenoksaprop-P	fenchlorazol
1.24	fenoksaprop-P	izoksadifen
1.25	fenoksaprop-P	mefenpir
1.26	fluazyfop	-
1.27	fluazyfop	chlochintocet
1.28	fluazyfop	fenchlorazol
1.29	fluazyfop	izoksadifen
1.30	fluazyfop	mefenpir
1.31	fluazyfop-P	-
1.32	fluazyfop-P	chlochintocet
1.33	fluazyfop-P	fenchlorazol
1.34	fluazyfop-P	izoksadifen
1.35	fluazyfop-P	mefenpir
1.36	haloksyfop	-
1.37	haloksyfop	chlochintocet
1.38	haloksyfop	fenchlorazol

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.39	haloksyfop	izoksadifen
1.40	haloksyfop	mefenpir
1.41	haloksyfop-P	-
1.42	haloksyfop-P	chlochintocet
1.43	haloksyfop-P	fenchlorazol
1.44	haloksyfop-P	izoksadifen
1.45	haloksyfop-P	mefenpir
1.46	chizalofop	-
1.47	chizalofop	chlochintocet
1.48	chizalofop	fenchlorazol
1.49	chizalofop	izoksadifen
1.50	chizalofop	mefenpir
1.51	chizalofop-P	-
1.52	chizalofop-P	chlochintocet
1.53	chizalofop-P	fenchlorazol
1.54	chizalofop-P	izoksadifen
1.55	chizalofop-P	mefenpir
1.56	aloksydym	-
1.57	butroksydym	-
1.58	kletodym	-
1.59	chloproksydym
1.60	cykloksydym
1.61	profoksydym
1.62	setoksydym
1.63	tepraloksydym
1.64	tralkoksydym
1.65	amidosulfuron	-
1.66	amidosulfuron	chlochintocet
1.67	amidosulfuron	fenchlorazol
1.68	amidosulfuron	izoksadifen
1.69	amidosulfuron	mefenpir
1.70	amidosulfuron	furilazol
1.71	azymsulfuron	-
1.72	bensulfuron	-
1.73	chlorimuron	-
1.74	chlorosulfuron	-
1.75	cinosulfuron	-
1.76	cyklosulfamuron	-

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.77	etametsulfuron	-
1.78	etoksysulfuron	-
1.79	flazasulfuron	-
1.80	flupirsulfuron	-
1.81	foramsulfuron	-
1.82	foramsulfuron	chlochintocet
1.83	foramsulfuron	fenchlorazol
1.84	foramsulfuron	izoksadifen
1.85	foramsulfuron	mefenpir
1.86	foramsulfuron	furilazol
1.87	halosulfuron	-
1.88	halosulfuron	chlochintocet
1.89	halosulfuron	fenchlorazol
1.90	halosulfuron	izoksadifen
1.91	halosulfuron	mefenpir
1.92	halosulfuron	furilazol
1.93	imazosulfuron	-
1.94	jodosulfuron	-
1.95	jodosulfuron	chlochintocet
1.96	jodosulfuron	fenchlorazol
1.97	jodosulfuron	izoksadifen
1.98	jodosulfuron	mefenpir
1.99	jodosulfuron	furilazol
1.100	mezosulfuron	-
1.101	mezosulfuron	chlochintocet
1.102	mezosulfuron	fenchlorazol
1.103	mezosulfuron	izoksadifen
1.104	mezosulfuron	mefenpir
1.105	mezosulfuron	furilazol
1.106	metsulfuron	-
1.107	nikosulfuron	-
1.108	oksasulfuron	-
1.109	primisulfuron	-
1.110	prosulfuron	-
1.111	pirazosulfuron	-
1.112	rimsulfuron	-
1.113	sulfometuron	-
1.114	sulfosulfuron	-

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.115	tifensulfuron	-
1.116	triasulfuron	-
1.117	tribenuron	-
1.118	trifloksysulfuron	-
1.119	triflusulfuron	-
1.120	tritosulfuron	-
1.121	propoksykarbazon	-
1.122	flukarbazon	-
1.123	imazametabenz	-
1.124	imazamoks	-
1.125	imazapik
1.126	imazapyr
1.127	imazachin
1.128	imazetapir
1.129	chloransulam
1.130	dichlosulam	-
1.131	florasulam	-
1.132	flumetsulam	-
1.133	metosulam	-
1.134	penoksulam	-
1.135	bispirybak	-
1.136	pirybenzoksym	-
1.137	piryftalid	-
1.138	pirytiobak	-
1.139	piryminobak	-
1.140	atrazyna	-
1.141	cyjanazyna	-
1.142	symazyna	-
1.143	terbutylazyna	-
1.144	heksazynon	-
1.145	metamitron	-
1.146	metrybuzyna	-
1.147	amikarbazon	-
1.148	chlorydazon	-
1.149	chlorobromuron	-
1.150	chlorotoluron	-
1.151	diuron	-
1.152	izoproturon	-

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.153	linuron	-
1.154	metabenzotiazuron	-
1.155	propanil	-
1.156	bromoksynil	-
1.157	joksynyl	-
1.158	bentazon
1.159	pirydat
1.160	difenzokwat
1.161	dikwat
1.162	parakwat	-
1.163	acifluorofen	-
1.164	fluoroglikofen	-
1.165	halosafen	-
1.166	laktofen	-
1.167	oksyfluorofen	-
1.168	fluazolat	-
1.169	piraflufen	-
1.170	cynidon etylowy	-
1.171	flumichlorak	-
1.172	flumioksazyna	-
1.173	flutiacet	-
1.174	oksadiazon	-
1.175	oksadiargil	-
1.176	azafenidyna	-
1.177	karfentrazon	-
1.178	sulfentrazon	-
1.179	pentoksazon	-
1.180	benzfendizon	-
1.181	butafenacyl	-
1.182	pirachlonil	-
1.183	profluazol	-
1.184	flufenpyr	-
1.185	nipirachlofen	-
1.186	norflurazon	-
1.187	diflufenikan	-
1.188	pikolinafen	-
1.189	beflubutamid	-
1.190	flurydon	-

PL 209 105 B1 cd tabeli

1	2	3
1.191	furochloridon	-
1.192	flurtamon	-
1.193	mezotrion	-
1.194	sulkotrion	-
1.195	izoksachlortol	-
1.196	izoksaflutol	-
1197	benzofenap	-
1.198	pirazolinat	-
1.199	pirazoksyfen	-
1.200	benzobicyklon	-
1.201	chlomazon	-
1.202	2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-metylosulfo- nylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)me- tanon	-
1.203	[3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosul- fonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)- metanon	-
1.204	[2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfony- lo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)me- tanon	-
1.205	(5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo) [2-metylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon	-
1.206	glifosat	-
1.207	glufosynat	-
1.208	benfluralina	-
1.209	butralina	-
1.210	dinitramina	-
1.211	etalfluralina	-
1.212	oryzalina	-
1.213	pendimetalina	-
1.214	trifluralina	-
1.215	propyzamid	-
1.216	acetochlor	-
1.217	acetochlor	dichloromid
1.218	acetochlor	furilazol
1.219	acetochlor	oksabetrynil
1.220	acetochlor	fluksofenim
1.221	acetochlor	benoksakor
1.222	acetochlor	fenchloryna
1.223	alachlor

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.224	butachlor
1.225	butachlor	dichloromid
1.226	butachlor	furilazol
1.227	butachlor	oksabetrynil
1.228	butachlor	fluksofenim
1.229	butachlor	benoksakor
1.230	butachlor	fenchloryna
1.231	dimetenamid	-
1.232	dimetenamid	dichloromid
1.233	dimetenamid	furilazol
1.234	dimetenamid	oksabetrynil
1.235	dimetenamid	fluksofenim
1.236	dimetenamid	benoksakor
1.237	dimetenamid	fenchloryna
1.238	dimetenamid-P	-
1.239	dimetenamid-P	dichloromid
1.240	dimetenamid-P	furilazol
1.241	dimetenamid-P	oksabetrynil
1.242	dimetenamid-P	fluksofenim
1.243	dimetenamid-P	benoksakor
1.244	dimetenamid-P	fenchloryna
1.245	metazachlor	-
1.246	metolachlor	-
1.247	metolachlor	dichloromid
1.248	metolachlor	furilazol
1.249	metolachlor	oksabetrynil
1.250	metolachlor	fluksofenim
1.251	metolachlor	benoksakor
1.252	metolachlor	fenchloryna
1.253	S-metolachlor
1.254	S-metolachlor	dichloromid
1.255	S-metolachlor	furilazol
1.256	S-metolachlor	oksabetrynil
1.257	S-metolachlor	fluksofenim
1.258	S-metolachlor	benoksakor
1.259	S-metolachlor	fenchloryna
1.260	petoksamid	-
1.261	pretilachlor	-

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.262	pretilachlor	dichloromid
1.263	pretilachlor	furilazol
1.264	pretilachlor	oksabetrynil
1.265	pretilachlor	fluksofenim
1.266	pretilachlor	benoksakor
1.267	pretilachlor	fenchloryna
1.268	flupoksam	-
1.269	propachlor	-
1.270	propizochlor	-
1.271	tenylchlor	-
1.272	flufenacet	-
1.273	mefenacet	-
1.274	fentrazamid	-
1.275	kafenstrol	-
1.276	indanofan	-
1.277	dichlobenyl	-
1.278	chlorotiamid	-
1.279	izoksaben	-
1.280	2,4-D	-
1.281	2,4-DB	-
1282	dichloroprop	-
1.283	dichloroprop-P	-
1.284	MCPA	-
1.285	MCPB
1.286	mekoprop
1.287	mekoprop-P
1.288	dikamba
1.289	chinochlorak	-
1.290	chinomerak	-
1.291	chlopyralid	-
1.292	fluroksypyr	-
1.293	pikloram	-
1.294	trichlopyr	-
1.295	benazolina	-
1.296	diflufenzopir	-
1.297	bromobutyd	-
1.298	cynmetylina	-
1.299	metylodymron	-

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2	3
1.300	oksazychlomefon	-
1.301	triazyflam	-
1.302	-	benoksakor
1.303	-	chlochintocet
1.304	-	cyjometrynil
1.305	-	dichloromid
1.306	-	dicyklonon
1.307	-	dietolat
1.308	-	fenchlorazol
1.309	-	fenchloryna
1.310	-	flurazol
1.311	-	fluksofenim
1.312	-	furilazol
1.313	-	izoksadifen
1.314	-	mefenpir
1.315	-	mefenat
1.316	-	bezwodnik naftalowy
1.317	-	oksabetrynil
1.318	-	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- oksazolidyna
1.319	4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluoro- metylofenylo)pirymidyna	-
1.320	acetochlor	2,2,5 -trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna
1.321	butachlor	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.322	dimetenamid	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.323	dimetenamid-P	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.324	metolachlor	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.325	S-metolachlor	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.326	pretilachlor	2,2,5-trimetylo-3 -(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna
1.327	petoksamid	2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.328	petoksamid	dichloromid
1.329	petoksamid	furilazol
1.330	petoksamid	oksabetrynil
1.331	petoksamid	fluksofenim
1.332	petoksamid	benoksakor
1.333	petoksamid	fenchloryna

PL 209 105 B1

Gdy związki czynne wymienione w tabeli 2 mają grupy funkcyjne, które mogą być zjonizowane, to wówczas mogą oczywiście również występować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli. W przypadku kwasowych związków czynnych, to znaczy związków czynnych, które można deprotonować, te związki w szczególności są solami litu, sodu, potasu, wapnia, magnezu, amonu, metyloamoniowymi, izopropyloamoniowymi, dimetyloamoniowymi, diizopropyloamoniowymi, trimetyloamoniowymi, tetrametyloamoniowymi, tetraetyloamoniowymi, tetrabutyloamoniowymi, 2-hydroksyetyloamoniowymi, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1-yloamoniowymi, di-(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowymi, benzylotrimetyloamoniowymi, benzylotrietyloamoniowymi lub trimetylosulfoniowymi. W przypadku zasadowych związków czynnych, to znaczy związków czynnych które mogą być protonowane, te związki są w szczególnoś ci chlorkami, bromkami, siarczanami, wodorosiarczanami, metylosiarczanami, diwodorofosforanami lub wodorofosforanami związków czynnych wspomnianych powyżej. Gdy związki czynne wymienione w tabeli 2 mają grupę karboksylową mogą one, oczywiście, również występować w postaci dopuszczalnych w rolnictwie pochodnych, w szczególnoś ci w postaci ich metylo- i dimetyloamidów, w postaci ich anilidów lub 2-chloroanilidów, jak również w postaci ich estrów metylowych, etylowych, propylowych, izopropylowych, butylowych, izobutylowych, pentylowych, heksylowych, izooktylowych, metoksyetylowych, etoksyetylowych, butoksyetylowych lub tioetylowych.

Korzystne są również kompozycje 2.1-2.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.2.

Korzystne są również kompozycje 3.1-3.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.3.

Korzystne są również kompozycje 4.1-4.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.4.

Korzystne są również kompozycje 5.1-5.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.5.

Korzystne są również kompozycje 6.1-6.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.6.

Korzystne są również kompozycje 7.1-7.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.7.

Korzystne są również kompozycje 8.1-8.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.8.

Korzystne są również kompozycje 9.1-9.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.9.

Korzystne są również kompozycje 10.1-10.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.10.

Korzystne są również kompozycje 11.1-11.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.11.

Korzystne są również kompozycje 12.1-12.333, które różnią się od odpowiednich kompozycjil. 1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.12.

Korzystne są również kompozycje 13.1-13.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.13.

Korzystne są również kompozycje 14.1-14.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.14.

Korzystne są również kompozycje 15.1-15.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.15.

Korzystne są również kompozycje 16.1-16.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.16.

Korzystne są również kompozycje 17.1-17.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.17.

Korzystne są również kompozycje 18.1-18.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.18.

Korzystne są również kompozycje 19.1-19.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.19.

Korzystne są również kompozycje 20.1-20.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.20.

Korzystne są również kompozycje 21.1-21.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.21.

PL 209 105 B1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

1.1

Korzystne są również kompozycje 22.1-22.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.22.

Korzystne są również kompozycje 23.1-23.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.23.

Korzystne są również kompozycje 24.1-24.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.24.

Korzystne są również kompozycje 25.1-25.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.25.

Korzystne są również kompozycje 26.1-26.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.26.

Korzystne są również kompozycje 27.1-27.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.27.

Korzystne są również kompozycje 28.1-28.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.28.

Korzystne są również kompozycje 29.1-29.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.29.

Korzystne są również kompozycje 30.1-30.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.30.

Korzystne są również kompozycje 31.1-31.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.31.

Korzystne są również kompozycje 32.1-32.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.32.

Korzystne są również kompozycje 33.1-33.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.33.

Korzystne są również kompozycje 34.1-34.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.34.

Korzystne są również kompozycje 35.1-35.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.35.

Korzystne są również kompozycje 36.1-36.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.36.

Korzystne są również kompozycje 37.1-37.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.37.

Korzystne są również kompozycje 38.1-38.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.38.

Korzystne są również kompozycje 39.1-39.333, które różnią się od 1.346 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.39.

Korzystne są również kompozycje 40.1-40.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.40.

Korzystne są również kompozycje 41.1-40.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.41.

Korzystne są również kompozycje 42.1-42.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.42.

Korzystne są również kompozycje 43.1-43.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.43.

Korzystne są również kompozycje 44.1-44.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.44.

Korzystne są również kompozycje 45.1-45.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.45.

Korzystne są również kompozycje 46.1-46.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.46.

Korzystne są również kompozycje 47.1-47.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.47.

Korzystne są również kompozycje 48.1-48.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.48.

Korzystne są również kompozycje 49.1-49.333, które różnią się od

1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.49.

odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji

PL 209 105 B1

Korzystne są również kompozycje 50.1-50.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.50.

Korzystne są również kompozycje 51.1-51.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.51.

Korzystne są również kompozycje 52.1-52.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.52.

Korzystne są również kompozycje 53.1-53.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.53.

Korzystne są również kompozycje 54.1-54.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.54.

Korzystne są również kompozycje 55.1-55.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.55.

Korzystne są również kompozycje 56.1-56.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.56.

Korzystne są również kompozycje 57.1-57.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I. 1 zastąpiono fenylouracylem I.57.

Korzystne są również kompozycje 58.1-58.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.58.

Korzystne są również kompozycje 59.1-59.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.59.

Korzystne są również kompozycje 60.1-60.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.60.

Korzystne są również kompozycje 61.1-61.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.61.

Korzystne są również kompozycje 62.1-62.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji

1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.62.

Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach 2.1 do 62.333 mieszczą się z zakresach podanych powyż ej, w przypadku mieszanin dwuskł adnikowych fenylouracylu I.1 i herbicydu B) 1:1, 1:2 lub 1:5 w przypadku mieszanin dwuskładnikowych fenylouracylu I.1 i środka odtruwającego C np. 1:1, 1:2 lub 1:5, a w przypadku mieszanin trójskładnikowych fenylouracylu I.1, herbicydu B i ś rodka odtruwającego C np. 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 lub 1:5:2.

W preparatach gotowych do użycia, to jest w kompozycjach według wynalazku w postaci produktów do ochrony roślin, składniki A i B i/lub C mogą być sformułowane w postaci zawiesiny, emulsji lub postaci rozpuszczonej do stosowania łącznie lub osobno. Postacie użytkowe zależą wyłącznie od zamierzonego stosowania.

Kompozycje według wynalazku można nanosić np. w postaci bezpośrednio dających się rozpylać wodnych roztworów, proszków, zawiesin, również wysoce zatężonych wodnych, olejowych lub innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, materiałów do rozsiewania lub granulatów, drogą spryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub zraszania/podlewania. Postacie użytkowe zależą od zamierzonego stosowania; w jakimkolwiek przypadku należy zapewnić najlepsze możliwe rozprowadzenie związków czynnych.

W zależności od postaci kompozycji według wynalazku preparaty gotowe do uż ycia zawierają jeden lub większą liczbę ciekłych lub stałych nośników, jeśli to stosowne, środków powierzchniowo czynnych i, jeśli to stosowne, dodatkowych środków pomocniczych, które są zwykle stosowane w formułowaniu środków ochrony roślin. Fachowcy z tej dziedziny wystarczająco dobrze znają sposoby wytwarzania takich preparatów.

Preparaty gotowe do użycia zawierają składniki A i B i/lub C oraz środki pomocnicze, zwykle stosowane do formułowania środków ochrony roślin, które to środki pomocnicze mogą również zawierać ciekły nośnik.

Odpowiednie obojętne dodatki z funkcją nośnika to zasadniczo: frakcje oleju mineralnego o ś redniej do wysokiej temperaturze wrzenia, takie jak nafta i olej napę dowy, ponadto oleje ze smoł y węgłowej i oleje pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. parafiny, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny i ich pochodne, alkilowane benzeny i ich pochodne, alkohole, takie jak metanol, etanol, propanol, butanol i cykloheksanol, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, np. aminy, takie jak N-metylopirolidon, i woda.

PL 209 105 B1

Wodne postacie użytkowe można wytwarzać z koncentratów emulsji, zawiesin, past, proszków do zawiesin lub granulatów dyspergowalnych w wodzie poprzez dodanie wody. Aby wytworzyć emulsje, pasty lub dyspersje olejowe, związki czynne A) do C), jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku, można homogenizować w wodzie z użyciem środka zwilżającego, lepiszcza, środka dyspergującego lub emulgującego. Alternatywnie, można wytwarzać koncentraty zawierające substancję czynną, środek zwilżający, lepiszcze, środek dyspergujący lub emulgujący i, jeśli potrzeba, rozpuszczalnik lub olej, a te koncentraty są odpowiednie do rozcieńczania wodą.

Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, kwasu ligno-, fenolo-, naftalenoi dibutylonaftalenosulfonowego, i kwasów t ł uszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, laurylosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, i sole siarczanowanych heksa-, heptai oktadekanoli i oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, kondensaty sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, kondensaty naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenolowy, oksyetylenowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholi tłuszczowych/tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rącznikowy, polioksyetylenowany eter alkilowy lub polioksypropylenowany eter alkilowy, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, odpadowe ługi lignosiarczynowe lub metyloceluloza.

Proszki, środki do rozsiewania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnej ze stałym nośnikiem.

Granulaty, np. powlekane granulaty, impregnowane granulaty i jednorodne granulaty, można wytworzyć przez związanie składników czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są minerały, takie jak krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, pulment, less, glina, dolomit, ziemia okrzemnkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, rozdrobnione syntetyczne materiały, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna i mączka z łupin orzecha, celuloza w proszku, lub inne stałe nośniki.

Koncentraty związków czynnych w preparatach gotowych do użycia mogą różnić się w szerokich zakresach. Na ogół preparaty zawierają 0,001 - 98% wag., korzystnie 0,01 - 95% wag., substancji czynnych. Substancje czynne stosuje się o czystości 90% - 100%, korzystnie 95% - 100% (według widma NMR).

Związki według wynalazku można formułować np. w sposób następujący.

I. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 80 części wagowych alkilowanego benzenu, 10 części wagowych adduktu 8 - 10 moli tlenku etylenu na 1 mol N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rącznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 części wagowych wody i dokładnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.

II. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 7 moli tlenku etylenu na 1 mol izooktylofeinolu i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rącznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 części wagowych wody i dokładnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.

III. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 25 części wagowych cykloheksanonu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rą cznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 cz ęści wagowych wody i dokł adnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.

IV. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego dokładnie miesza się z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftalenosulfonianu sodu, 17 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posulfidowego i 60 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, i tę mieszaninę mieli się w młynie młotkowym. Mieszaninę doprowadza się do jednorodności w 20000 częściach wagowych wody i otrzymuje się mieszaninę do rozpylania zawierającą 0,1% wag. substancji czynnej.

PL 209 105 B1

V. 3 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego miesza się z 97 części wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Całość daje pył zawierający 3% wag. substancji stałej.

VI. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego miesza się do uzyskania jednorodnej mieszaniny z 2 częściami wagowymi dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 częściami wagowymi polioksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, 2 częściami wagowymi soli sodowej kondensatu fenol-mocznik-formaldehyd i 68 częściami wagowymi parafinowego oleju mineralnego. Całość dała trwałą dyspersję olejową.

VII. 1 część wag. danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 70 części wagowych cykloheksanonu, 20 części wagowych oksyetylowanego izooktylofenolu i 10 części wagowych oksyetylowanego oleju rącznikowego. Całość daje trwały koncentrat emulsji.

VIII. 1 część wag. danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 80 części wagowych cykloheksanonu i 20 części wagowych Wettol® EM 31 (niejonowy emulgator oparty na oksyetylowanym oleju rącznikowym). Całość daje trwały koncentrat emulsji.

Składniki A i B i/lub C można formułować łącznie lub osobno.

Składniki A i B i/lub C można nanosić łącznie lub osobno, równocześnie lub kolejno, przed, podczas lub po wzejściu roślin.

Gdy związki czynne A i B i/lub C są mniej więcej tolerowane przez pewne rośliny uprawne, to jest możliwe stosowanie metod nanoszenia, w których kompozycje chwastobójcze rozpryskuje się z uż yciem rozpylaczy w taki sposób, by liś cie wraż liwych roś lin uprawnych był y moż liwie tak oddalone by nie zostały dotknięte, podczas gdy związki czynne sięgają liści niepożądanych roślin rosnących na dole lub nie przykrytych warstwą gleby (post-directed, lay-by).

Wymagana dawka nanoszenia kompozycji czystego związku czynnego, to jest A i B i/lub C bez dodatku środków pomocniczych, zależy od składu uprawy roślin, od etapu rozwoju roślin, warunków klimatycznych miejsca gdzie kompozycję stosuje się i od sposobu nanoszenia. Na ogół dawka nanoszenia A i B i/lub C wynosi 0,001 - 3 kg/ha, korzystnie 0,005 - 2 kg/ha, a zwłaszcza 0,01 - 1 kg/ha substancji czynnej (s.c).

Wymagane dawki nanoszenia fenylouracylu wynoszą zazwyczaj w zakresie 0,1 g/ha - 1 kg/ha, a korzystnie w zakresie 1 g/ha - 500 g/ha lub 5 g/ha - 500 g/ha s.c.

Kompozycje nanosi się na rośliny głównie poprzez opryskiwanie liści. Nanoszenie można prowadzić zwykłymi technikami opryskiwania z użyciem np. wody jako nośnika i dawek cieczy do opryskiwania około 100 - 1000 l/ha (np. 300 - 400 l/ha). Nanoszenie kompozycji chwastobójczych stosując metodę nisko-objętościową i ultra-nisko-objętościową jest możliwe, jak też ich nanoszenie w postaci mikrogranułek.

Kompozycje według wynalazku są odpowiednie do zwalczania powszechnie znanych szkodliwych roślin w roślinach użytecznych, w szczególności w uprawach, takich jak pszenica, jęczmień, owies, kukurydza, soja, sorgo, ryż, rzepak, bawełna, ziemniaki, rośliny strączkowe, orzeszki ziemne lub w uprawach bylin. W innej postaci wynalazku, one są użyteczne do zwalczania całej roślinności, to jest działają one jak ogólny środek chwastobójczy. Ponadto w innej postaci wynalazku, kompozycje są użyteczne do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.

Ponadto kompozycje według wynalazku można stosować do nanoszenia łącznie jako mieszaninę z innymi środkami ochrony roślin, np. z pestycydami lub środkami do zwalczania fitopatogennych grzybów lub bakterii. Również interesująca jest zdolność do mieszania się z roztworami soli nieorganicznych które używa się do leczenia niedoborów żywieniowych i niedoborów pierwiastków śladowych. Można również dodawać niefito-toksycznych olejów i koncentratów olejowych.

Kompozycje według wynalazku można również stosować w uprawach roślin odpornych na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej lub hodowli, albo odpornych na atak insektów dzięki inżynierii genetycznej lub hodowli. Odpowiednie są np. uprawy roślin odpornych na chwastobójcze inhibitory syntazy EPSP, takie jak np. glifosat, chwastobójcze inhibitory syntazy glutaminianowej, takie jak glufosynat, chwastobójcze inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX, takie jak np. butafenacyl, lub chwastobójcze inhibitor ALS, takie jak np. imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, albo uprawy roślin które z powodu wprowadzenia genu dla toksyny Bt poprzez genetyczną modyfikację, są odporne na atak pewnych insektów.

Nieoczekiwanie kompozycje według wynalazku, które zawierają jeden fenylouracyl o wzorze I i jeden herbicyd B, mają lepsze działanie chwastobójcze wobec szkodliwych roślin niż moż na by było

PL 209 105 B1 oczekiwać od aktywności chwastobójczej poszczególnych związków. Innymi słowy, łączne nanoszenie fenylouracylu I z herbicydem B prowadzi do wzrostu aktywności wobec szkodliwych roślin w sensie efektu synergicznego (synergizm). Z tego powodu mieszaniny, na bazie poszczególnych składników, mogą być stosowane w niższych dawkach nanoszenia w celu osiągnięcia efektu chwastobójczego w porównaniu z poszczególnymi skł adnikami.

Nieoczekiwanie kompozycje według wynalazku które, oprócz fenylouracylu I i, jeśli stosowne, herbicydu B zawierają związek czynny z grupy C, są lepiej tolerowane przez użyteczne rośliny niż poszczególny fenylouracyl I lub odpowiednia mieszanina fenylouracyl + herbicyd B bez związku czynnego z grupy C.

3-Fenylouracyle o wzorze I można wytworzyć opisanymi poniżej sposobami wytwarzania A do D, będącymi przedmiotem wcześniejszego zgłoszenia PCT/EP01/04850. Jeżeli chodzi o wytwarzanie poszczególnych składników, korzystne przykłady podano w PCT/EP01/04850. Związki, które nie są wyraźnie ujawnione w tym opisie, można wytworzyć w analogiczny sposób.

Na poniższych schematach Q ma następujące znaczenie:

A) Reakcja pochodnej kwasu benzoesowego o wzorze III, w którym R³, R⁴ i Q mają wyżej podane znaczenie, z sulfonoamidem IV, jeśli stosowne, w obecności środka sprzęgającego, takiego jak N,N-karbonylodiimidazol (CDI), lub przemiana związku III w jego chlorek kwasowy, a następnie reakcja chlorku kwasowego III ze związkiem IV:

Ogólnie reakcję ze związkiem IV poprzedza aktywacja kwasu karboksylowego III. W celu uaktywnienia można np. przeprowadzić związek III w jego chlorek kwasowy przez podziałanie na kwas III SOCI2, POCI3, PCI5, COCI2 lub (COCl)2. Alternatywnie, imidazol można wytworzyć drogą reakcji związku III z N,N-karbonylodiimidazolem. Sposoby te są ogólnie znane, np. z Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], tom E5 (1985), część 1, str 587 i następne oraz tom E5 (1985), część II, str 934 i następne.

W alternatywnym sposobie w stosunku do aktywacji zwią zku III poprzez jego imidazolidy lub chlorki kwasowe, można również stosować inne zwykłe sposoby aktywowania kwasów karboksylowych w celu uaktywnienia związku III.

W typowej postaci np. N,N'-karbonylodiimidazol (CDI) dodaje się do roztworu kwasu karboksylowego III w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak tetrahydrofuran. Otrzymaną mieszaninę ogrzewa się, korzystnie w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin, aż do osiągnięcia całkowitej przemiany, a następnie chłodzi się. Do tej mieszaniny dodaje się niepodstawiony lub podstawiony sulfonoamid IV, po czym, jeśli stosowne, zasady azotowej np. trzeciorzędowej aminy lub zasady amidynowej, takiej jak diazabicykloundekan (DBU), i mieszaninę miesza się aż reakcja zajdzie do końca. W wyniku zwykłej obróbki i wyodrębniania w zwykły sposób otrzymuje się docelowy związek I.

Pochodne kwasu benzoesowego III i ich odpowiednie estry można poddać hydrolizie zwykłym sposobem i otrzymać wolne kwasy III, znane ze stanu techniki, lub można je wytworzyć analogicznym sposobem.

Sposoby hydrolizy estrów związków III do odpowiednich kwasów są również znane ze stanu techniki lub można je prowadzić standardowymi sposobami hydrolizy estrów (patrz również: Kocienski, „Protecting Groups, Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, WiPL 209 105 B1 ley 1999; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], tom E5, część I (1985), str 223 i następne).

Kwasy III, takie jak kwas 2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-metylo-2,6-diokso-4-(trifluorometylo)-1(2H)pirymidynylo]-4-fluorobenzoesowy (nr CAS 120890-57-5), i ich estry są opisane np. w EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 i literaturze przytoczonej w niniejszym opisie, albo można je wytworzyć sposobem tu opisanym.

B) W wyniku reakcji związku anilinowego o wzorze V z związkiem oksazynonowym VI otrzymuje się 3-fenylouracyl o wzorze VII, który następnie alkiluje się halogenkiem alkilu:

ο

R?—Hal/zasada

R'

I (R⁵ = H; R² = CF₃) ₁

Związki oksazynonowe VI są znane, np. z WO 99/14216. Tutaj R¹ korzystnie oznacza metyl.

Reakcję związku anilinowego V z oksazynonem VI zwykle prowadzi się w kwasie karboksylowym, np. kwasie octowym, w temperaturze 0 - 100°C, w temperaturze pokojowej, przy czym składniki zwykle stosuje się w równomolowych ilościach, lub jeden ze składników stosuje się w nadmiarze.

Alkilowanie związku anilinowego VII przy wolnym azocie uracylu powadzi się w znany dla uracylu sposób drogą reakcji związku VII ze środkiem alkilującym, korzystnie środkiem metylującym, np. halogenkiem metylu, korzystnie jodkiem metylu, albo siarczanem dimetylu. Reakcję korzystnie prowadzi się w obecności zasady, np. wodorotlenku metalu alkalicznego lub wodorotlenku metalu ziem alkalicznych, wodorowęglanu metalu alkalicznego lub w szczególności w obecności węglanu metalu alkalicznego. Środek alkilujący korzystnie stosuje się w nadmiarze w stosunku do związku VII. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są zasadniczo wszystkie obojętne rozpuszczalniki organiczne, np. C1-C4alkohole, związki chlorowcoalkilowe, takie jak dichlorometan, etery, takie jak tetrahydrofuran lub dioksan, a korzystnie polarne rozpuszczalniki aprotonowe, takie jak dimetyloformamid lub dimetylosulfotlenek.

Związki anilinowe o wzorze V można wytworzyć zwykłymi sposobami, np. przeprowadzając pochodną kwasu benzoesowego VIII, analogicznie do sposobu opisanego w punkcie A, w odpowiedni N-sulfonylokarboksyamid IX, który najpierw nitruje się, a następnie redukuje z wytworzeniem aniliny V:

PL 209 105 B1

Odpowiednimi środkami nitrującymi są np. kwas azotowy w różnych stężeniach, w tym stężony i dymią cy kwas azotowy, jak również mieszaniny kwasu azotowego i kwasu siarkowego, azotany acylu i azotany alkilu.

Nitrowanie można prowadzić w obecności rozpuszczalnika w nadmiarze środka nitrującego, albo w obojętnym rozpuszczalniku lub rozcieńczalniku, np. w wodzie, w kwasie mineralnym, w kwasach organicznych lub ich bezwodnikach, takich jak kwas octowy i bezwodnik octowy, w chlorowcowanych węglowodorach, takich jak chlorek metylenu, lub w mieszaninach wyżej wymienionych rozpuszczalników.

N-Sulfonylobenzamid IX i środek nitrujący można stosować np. w równomolowych ilościach. W odniesieniu do wydajności związku IX, można korzystnie stosować środek nitrujący w ilości do 10-krotnego nadmiaru molowego, w przeliczeniu na związek VIII. Gdy reakcję prowadzi się bez obecności rozpuszczalnika z użyciem środka nitrującego jako rozcieńczalnika, środek nitrujący często stosuje się w nawet większym nadmiarze.

Nitrowanie zwykle prowadzi się w temperaturze od -100 do 200°C, korzystnie od -30 do 50°C.

Otrzymany związek nitrowy X następnie redukuje się zwykłymi sposobami z wytworzeniem związku anilinowego V.

Redukcję związku X do związku V można prowadzić w zwykły sposób. Zwykle redukcję związku X prowadzi się z użyciem metalu przejściowego, takiego jak żelazo, cynk lub cyna, w kwasowych warunkach reakcji, lub przez podziałanie na związek X złożonym wodorkiem, takim jak wodorek litowo-glinowy lub borowodorek sodu.

Redukcję związku X można prowadzić bez obecności rozpuszczalnika albo w rozpuszczalniku lub rozcieńczalniku. Przykładami odpowiednich rozpuszczalników są woda, alkohole, takie jak metanol, etanol i izopropanol, jak również etery, np. eter dietylowy, eter metylowo-tert-butylowy, dioksan, tetrahydrofuran i eter dimetylowy glikolu etylenowego, przy czym rozpuszczalnik dobiera się znanym sposobem zgodnie z stosowanym środkiem redukującym.

Gdy metal służy jako środek redukujący, redukcję korzystnie prowadzi się w kwasie nieorganicznym, w szczególności w rozcieńczonym lub stężonym kwasie chlorowodorowym, albo w ciekłym kwasie organicznym, takim jak kwas octowy lub kwas propionowy. Jednak można mieszać kwas z jednym z wymienionych powyżej rozpuszczalników lub rozcieńczalników. Redukcję związku X z użyciem złożonych wodorków zwykle prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze lub alkoholu.

Związek nitrowy X i środek redukujący często stosuje się w przybliżeniu w równomolowych ilościach; w odniesieniu do optymalizacji reakcji, można również korzystnie stosować stosunkowo duży nadmiar środka redukującego, np. stosować go w ilości do 10-krotnego nadmiaru, w przeliczeniu na stechiometryczną ilość.

PL 209 105 B1

Ilość kwasu jest mniej istotna. Aby osiągnąć całkowitą przemianę związku wyjściowego zaleca się stosowanie co najmniej równomolowych ilości kwasu. Często również kwas stosuje się w nadmiarze, w przeliczeniu na związek nitrowy X.

Redukcję zwykłe prowadzi się w temperaturze od -30 do 200°C, korzystnie w zakresie 0 - 80°C.

W celu obróbki, mieszaninę reakcyjną zwykle wlewa się do wody i związek anilinowy V wyodrębnia się drogą filtracji lub ekstrakcji rozpuszczalnikiem niemieszającym się z wodą, np. octanem etylu, eterem dietylowym lub chlorkiem metylenu. Jeśli potrzeba, związek anilinowy V można oczyszczać zwykłym sposobem, np. drogą krystalizacji.

Uwodornianie grupy nitrowej w związku X można również prowadzić drogą uwodorniania katalitycznego. Przykładami odpowiednich katalizatorów są nikiel Raney'a, pallad na węglu aktywnym, tlenek palladu, platyna i tlenek platyny. Ilość katalizatora wynosi zwykle 0,05 - 50% mol, w przeliczeniu na redukowany związek nitrowy X.

Ciśnienie cząstkowe wodoru wymagane dla uwodornienia mieści się zwykle w zakresie od ciśnienia atmosferycznego do 500 MPa (50 barów).

Uwodornianie katalityczne często prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku, np. w kwasie octowym, mieszaninach kwasu octowego/wody, octanie etylu lub toluenie. Po usunięciu katalizatora mieszaninę reakcyjną poddaje sie obróbce w zwykły sposób, z wytworzeniem związku anilinowego V.

Inne odpowiednie sposoby można znaleźć w literaturze (patrz np. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogen compounds] I, część 1 (1971), tom X/1, str 463 i następne).

Inne sposoby, które można stosować w podobny sposób w przypadku wytwarzania fenylouracyli I, opisano w Boger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.

Analogicznie do drogi syntezy opisanej powyżej w punkcie B, można również wytwarzać kwas karboksylowy III z kwasu karboksylowego VIII jako związku wyjściowego.

C) Zastąpienie atomu chlorowca grupą uracylową Q:

W tym przypadku anilinę V najpierw przeprowadza się w odpowiednią sól diazoniową, którą następnie w reakcji Sandmeyera przeprowadza się w znany sposób w halogenek XI, np. drogą reakcji z halogenkiem miedzi(I) lub halogenkiem miedzi(II), albo w przypadku jodku XI (Hal = I), również drogą reakcji soli diazoniowej związku V z jodem/jodkiem potasu. Te sposoby ogólnie są znane fachowcom, np. z Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, tom 5/4, 4. wydanie, 1960, str. 438 i następne.

Reakcja związku XI ze związkiem uracylu QH, korzystnie w obecności związku miedzi(I) jako katalizatora, umożliwia otrzymanie odpowiedniego 3-fenylouracylu I.

Tym sposobem można również wytwarzać fenylouracyle I, gdzie Hal = atom jodu, w podobny sposób jak opisali T. Maruyama, K. Fujiwara i M. Fukuhara, w J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1995 (7), str. 733-734, z użyciem związków Cu(I).

D) Reakcja estru benzoesowego XII, np. estru metylowego, z elektrofilowym środkiem aminującym, z wytworzeniem estru 3-(1-aminouracyl-3-ilo)benzoesowego XIII, hydroliza związku XIII z wytworzeniem kwasu 3-(1-aminouracyl-3-ilo)benzoesowego XIV (gdzie R¹ = NH2) i przemiana związku XIV sposobem opisanym w punkcie A w związek I, gdzie R¹ = NH2:

PL 209 105 B1

Przykładami elektrofilowych środków aminujących są 2,4-dinitrofenylohydroksyloamina i O-mezytylenosulfonylohydroksyloamina. Odpowiednimi warunkami reakcji dla aminowania elektrofilowego są warunki podane w DE-A 19652431.

Estry XII można wytworzyć z odpowiednich kwasów 3-aminobenzoesowych lub estrów 3-aminobenzoesowych z użyciem sposobów opisanych w punkcie B. Hydrolizę związku XIII do kwasu XIV prowadzi się zwykłymi sposobami, np. w obecności katalitycznych ilości kwasu mineralnego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas siarkowy, lub w obecności organicznego kwasu sulfonowego, korzystnie w wodnym Iub wodno-alkoholowym rozpuszczalniku. Alternatywnie „hydrolizę można również prowadzić w niewodnych warunkach reakcji, np. przez kolejne rozszczepienie z użyciem odczynnika przenoszącego atom chlorowca, takiego jak tribromek boru lub jodek trimetylosililu, a następnie obróbkę wodną.

W opisanych reakcjach, 3-fenylouracyle I stosowane zgodnie z wynalazkiem, można otrzymać jako mieszaninę izomerów, które można rozdzielić na czyste izomery zwykłymi metodami, np. krystalizacji, chromatografii, itp.

Dodatkowe szczegóły dotyczące wytwarzania 3-fenylouracyli I przedstawiono w PCT EP/01/04850, zwłaszcza w przykładach wytwarzania.

Przykłady zastosowania

Działanie mieszanin chwastobójczych według wynalazku zawierających składniki A i B oraz, jeśli stosowne, C na wzrost niepożądanych roślin w porównaniu z pojedynczymi chwastobójczo czynnymi związkami wykazano w następujących eksperymentach szklarniowych (przykłady 1 do 11).

W przypadku traktowania powschodowego, badane roś liny najpierw hodowano do wysokoś ci 3 - 20 cm, w zależnoś ci od wzrastania roś lin i tylko po potraktowaniu. Kompozycje chwastobójcze przeprowadzono w stan zawiesiny lub emulsji w wodzie jako ośrodku rozprowadzania i rośliny opryskano z użyciem subtelnie rozprowadzających dysz.

Odpowiednie związki A i B i/lub C sformułowano jako 10% wag. koncentrat emulsyjny i wprowadzono do cieczy opryskowej z pewną ilością układu rozpuszczalnikowego stosowanego do nanoszenia związku czynnego. W tych przykładach stosowanym rozpuszczalnikiem była woda.

Okres trwania eksperymentu wynosił 21 dni. W tym czasie roślin doglądano i oceniono ich odpowiedź na traktowania związkiem czynnym.

Ocenę uszkodzeń wywołanych przez chemiczne kompozycje prowadzono z użyciem skali od 0 do 100%, w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi. W tej skali 0 oznacza brak uszkodzeń, a 100 oznacza całkowite zniszczenie roślin.

W poniższych przykł adach wartość E, która jest oczekiwana, gdy aktywno ść poszczególnych związków jest po prostu addytywna, obliczono z zastosowaniem metody S. R. Colby'ego (1967) „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, str. 22 i nastę pne.

PL 209 105 B1

E = X + Y-(X..Y/100) gdzie

X = działanie w % z użyciem związku czynnego A w dawce nanoszenia a;

Y = działanie w % z użyciem związku czynnego B w dawce nanoszenia b;

E = działanie oczekiwane (w %) A + B w dawkach nanoszenia a + b.

Gdy wartość obserwowana w ten sposób jest wyższa niż wartość E obliczona zgodnie ze wzorem Colby'ego, występuje efekt synergiczny.

Badano następujące związki czynne:

fenylouracyl I.1 z tabeli 1 (przykład 54 z PCT/EP01/04850);

fenylouracyl I.7 z tabeli 1 (przykład 101 z PCT/EP01/04850);

fenylouracyl I.8 z tabeli 1 (przykład 76 z PCT/EP01/04850);

fenylouracyl I.14 z tabeli 1 (przykład 127 z PCT/EP01/04850);

tralkoksydym (grupa b1): herbicyd b1.1;

profoksydym (grupa b1): herbicyd b1.2;

fenoksaprop-P-etylowy (grupa b1): herbicyd b1.3;

imazamoks (grupa b2): herbicyd b2.1;

imazetapir (grupa b2): herbicyd b2.2;

nikosulfuron (grupa b2): herbicyd b2.3;

atrazynę (grupa b3): herbicyd b3.1;

diuron (grupa b3): herbicyd b3.2;

izoproturon (grupa b3): herbicyd b3.3;

parakwat (grupa b3): herbicyd b3.4;

cynidon etylowy (grupa b4): herbicyd b4.1;

pikolinafen (grupa b5): herbicyd b5.1;

sulkotrion (grupa b5): herbicyd b5.2;

sól izopropyloamoniową glifosatu (grupa b6): herbicyd b6.1;

sól amoniową glufosynatu (grupa b7): herbicyd b7.1;

pendimetalinę (grupa b8): herbicyd b8.1;

dimetenamid-P (grupa b9): herbicyd b9.1;

acetochlor (grupa b9): herbicyd b9.2;

S-metolachlor (grupa b9): herbicyd b9.3;

izoksaben (grupa b10): herbicyd b10.1;

sól dimetyloamoniową dichloropropu-P (grupa b11): herbicyd b11.1;

dikambę (grupa b11): herbicyd b11.2;

sól dimetyloamoniową 2,4-D (grupa b11): herbicyd b11.3;

sól sodową diflufenzopiru (grupa b12): herbicyd b12.1;

oksazychlomefon (grupa b13): herbicyd b13.1;

mefenpir dietylowy: środek odtruwający c.1;

benoksakor: środek odtruwający c.2.

W eksperymentach szklarniowych stosowano następujące badane rośliny.

Kod Bayera	Nazwa botaniczna
1	2
ABUTH	Abutilon theophrasti
ALOMY	Alopecurus myosuroides
AMARE	Amaranthus retroflexus
AVEFA	Avena fatua
BIDPI	Bidens pilosa
BRAPL	Brachiaria plantaginea
COMBE	Commelina benghalensis
ECHCG	Echinochloa crus-galli
GALAP	Galium aparine

PL 209 105 B1 cd. tabeli

1	2
POLPE	Polygonum persicaria
POAPR	Poa pratensis
SETFA	Setaria faberii
TRFPR	Trifolium pratense
TRZAW	Triticum aestivum (ozima pszenica)

Wyniki tych eksperymentów podano w poniższych tabelach przykładów 1 - 26, przedstawiających działanie synergiczne mieszanin zawierających fenylouracyl I i herbicyd B.

P r z y k ł a d 1. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.124, nanoszonej metodą powschodową, wobec ALOMY

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ALOMY
1.8	b2.1	stwierdzone	obliczone
0,49	-	5	-
-	7,81	40	-
0,49	7,81	80	43
0,98	-	10	-
-	15,63	70	-
0,98	15,63	85	73

P r z y k ł a d 2. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.128, nanoszonej metodą powschodową, wobec BIDPI

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
1.8	b2.2	stwierdzone	obliczone
0,49	-	10	-
-	7,81	20	-
0,49	7,81	50	28
0,98	-	20	-
-	15,63	20	-
0,98	15,63	70	36

P r z y k ł a d 3. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.140, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i POLPE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AVEFA	Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7	b3.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
1,95	-	10	-	0	-
-	62,5	0	-	50	-
1,95	62,5	40	10	85	50
3,91	-	15	-	25	-
-	125	0	-	60	-
3,91	125	50	15	98	70

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 4. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.151, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i ECHCG

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec BRAPL	Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.7	b3.2	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
1,95	-	40	-	0	-
-	62,5	25	-	15	-
1,95	62,5	70	55	25	15
3,91	-	60	-	30	-
-	125	60	-	20	-
3,91	125	98	84	70	44

P r z y k ł a d 5. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.152, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.7	b3.3	stwierdzone	obliczone (zgodnie ze wzorem Colby'ego)
0,98	-	0	-
-	31,25	0	-
0,98	31,25	60	0
1,95	-	30	-
-	62,5	40	-
1,95	62,5	98	58

P r z y k ł a d 6. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.162, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.7	b3.4	stwierdzone	obliczone (zgodnie ze wzorem Colby'ego)
0,98	-	0	-
-	31,25	0	-
0,98	31,25	50	0
1,95	-	30	-
-	62,5	40	-
1,95	62,5	80	58

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 7. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.188, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i POLPE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec BRAPL	Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.8	b5.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,98	-	30	-	10	-
-	7,81	20	-	30	-
0,98	7,81	65	44	40	36
1,95	-	40	-	20	-
-	15,63	20	-	40	-
1,95	15,63	75	52	60	52

P r z y k ł a d 8. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.194, nanoszonej metodą powschodową, wobec ECHCG

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.8	b5.2	stwierdzone	obliczone
1,95	-	20	-
-	31,25	60	-
1,95	31,25	100	68
3,91	-	40	-
-	62,5	75	-
3,91	62,5	100	85

P r z y k ł a d 9. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.206, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AVEFA
1.7	b6.1	stwierdzone	obliczone
1,95	-	10	-
-	125	0	-
1,95	125	25	10
3,91	-	15	-
-	250	0	-
3,91	250	60	15

P r z y k ł a d 10. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.207, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i POLPE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AVEFA	Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7	b7.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
1,95	-	10	-	0	-
-	250	0	-	0	-
1,95	250	25	10	40	0
3,91	-	15	-	25	-
-	500	20	-	30	-
3,91	500	70	32	70	47,5

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 11. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.283, nanoszonej metodą powschodową, wobec COMBE i POLPE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec COMBE	Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7	b11.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
1,95	-	0	-	0	-
-	500	40	-	30	-
1,95	500	85	40	70	30
3,91	-	0	-	25	-
-	1000	75	-	30	-
3,91	1000	85	75	85	47,5

P r z y k ł a d 12. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.64, nanoszonej metodą powschodową, wobec GALAP

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec GALAP
I.1	b1.1	stwierdzone	obliczone
1,95	-	20	-
-	6,25	0	-
1,95	6,25	30	20
3,91	-	20	-
-	125	0	-
3,91	125	40	20

P r z y k ł a d 13. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.61, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
I.1	b1.2	stwierdzone	obliczone
1,95	-	20	-
-	31,25	30	-
1,95	31,25	100	44
3,91	-	30	-
-	62,5	40	-
3,91	62,5	100	58

P r z y k ł a d 14. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.25, nanoszonej metodą powschodową, wobec GALAP

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec GALAP
I.1	b1.3 + c.1	stwierdzone	obliczone
1,95	-	50	-
-	62,5 + 67,5	0	-
1,95	62,5 + 67,5	60	50
3,91	-	60	-
-	125 + 135,9	0	-
3,91	125 + 135,9	80	60

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 15. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.107, nanoszonej metodą powschodową, wobec ALOMY i BRAPL

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ALOMY	Działanie chwastobójcze wobec BRAPL
I.14	b2.3	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	0	-	0	-
-	0,98	50	-	70	-
0,49	0,98	80	50	80	70
0,98	-	0	-	0	-
-	1,95	60	-	70	-
0,98	1,95	80	60	80	70

P r z y k ł a d 16. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.170, na noszonej metodą powschodową, wobec POLPE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec POLPE
I.1	b4.1	stwierdzone	obliczone
0,49	-	10	-
-	0,98	40	-
0,49	0,98	60	46
0,98	-	25	-
-	1,95	50	-
0,98	1,95	85	62,5

P r z y k ł a d 17. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.213, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AVEFA
I.1	b8.1	stwierdzone	obliczone
0,98	-	5	-
-	125	10	-
0,98	125	30	14,5
1,95	-	10	-
-	250	20	-
1,95	250	40	28

P r z y k ł a d 18. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.238, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i BIDPI

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AVEFA	Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
I.1	b.91	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
1,95	-	10	-	40	-
-	125	30	-	25	-
1,95	125	60	37	85	55
3,91	-	10	-	50	-
-	250	30	-	25	-
3,91	250	80	37	100	62,5

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 19. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.216, nanoszonej metodą powschodową, wobec BIDPI

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
1.14	b9.2	stwierdzone	obliczone
1,95	-	40	-
-	250	30	-
1,95	250	98	58
3,91	-	85	-
-	500	70	-
3,91	500	98	95,5

P r z y k ł a d 20. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.288, nanoszonej metodą powschodową, wobec ECHCG

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.14	b11.2	stwierdzone	obliczone
1.95	-	40	-
-	125	0	-
1,95	125	60	40
3,91	-	70	-
-	250	30	-
3,91	250	95	79

P r z y k ł a d 21. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 1.296, nanoszonej metodą powschodową, wobec AMARE i BIDPI

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec AMARE	Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
I.1	b12.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	60	-	20	-
-	7,81	0	-	20	-
0,49	7,81	80	50	50	36
0,98	-	60	-	30	-
-	15,63	0	-	30	-
0,98	15,63	80	60	60	51

P r z y k ł a d 22. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.253, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec SETFA	Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14	b9.3	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	20	-	0	-
-	62,5	30	-	0	-
0,49	62,5	70	44	30	0
0,98	-	25	-	25	-
-	125	60	-	25	-
0,98	125	75	70	50	43,75

PL 209 105 B1

P r z y k ł a d 23. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.258, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec SETFA	Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14	b9.3+c.2	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	20	-	0	-
-	62,5 + 3,13	0	-	0	-
0,49	62,5 + 3,13	60	20	30	0
0,98	-	25	-	25	-
-	125 + 6,25	30	-	0	-
0,98	125 + 6,25	75	47,5	50	25

P r z y k ł a d 24. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.280, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i ABUTH

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec BRAPL	Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.14	b11.3	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	10	-	0	-
-	62,5	20	-	25	-
0,49	62,25	40	28	95	25
0,98	-	15	-	20	-
-	125	50	-	65	-
0,98	125	60	57,5	95	72

P r z y k ł a d 25. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.279, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec SETFA	Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14	b10.1	stwierdzone	obliczone	stwierdzone	obliczone
0,49	-	20	-	0	-
-	62,5	0	-	0	-
0,49	62,5	40	20	20	0
0,98	-	25	-	25	-
-	125	10	-	0	-
0,98	125	50	32,5	50	25

P r z y k ł a d 26. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.300, nanoszonej metodą powschodową, wobec COMBE

Dawka nanoszenia (g/ha)	Działanie chwastobójcze wobec COMBE
1.14	b.13.1	stwierdzone	obliczone
1,95	-	0	-
-	125	0	-
1,95	125	40	0
3,91	-	40	-
-	250	0	-
3,91	250	60	40

PL 209 105 B1

Działanie środka odtruwającego

W poniż szych przykładach mieszaniny nanoszono metodą przedwschodową . W tym celu badane rośliny najpierw wysiewano i przykrywano cienką warstwą gleby. Potem (to jest przed wykiełkowaniem badanych roślin), glebę opryskano mieszaniną według wynalazku jako wodną cieczą opryskową o ustalonej dawce nanoszenia. W przypadku metody powschodowej opisanej powyżej okres eksperymentu wynosił 21 dni. Następnie oceniono uszkodzenie w sposób opisany powyżej z użyciem skali od 0 do 100% uszkodzenia w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi (0% uszkodzenie).

Działanie środka odtruwającego występuje, gdy uszkodzenie rośliny uprawnej spowodowane użyciem mieszaniny według wynalazku zawierającej środek odtruwający C) jest mniejsze niż uszkodzenie spowodowane użyciem związku czynnego A lub związków czynnych A i B bez środka odtruwającego.

P r z y k ł a d 27. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.314 wobec POAPR i TRFPR oraz działanie środka odtruwającego w przypadku TRZAW

Dawka nanoszenia (g/ha)	Uszkodzenie rośliny uprawnej TRZAW	Działanie chwastobójcze wobec POAPR	Działanie chwastobójcze wobec TRFPR
1.7	c.1
200	-	10	98	100
-	200	0	0	5
200	200	5	95	100
400	-	35	98	100
-	400	0	0	5
400	400	15	98	100

P r z y k ł a d 28. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.314 wobec POAPR i TRFPR i działanie środka odtruwającego w przypadku TRZAW

Dawka nanoszenia (g/ha)	Uszkodzenie rośliny uprawnej TRZAW	Działanie chwastobójcze wobec POAPR	Działanie chwastobójcze wobec TRFPR
1.8	c.1
200	-	30	98	100
-	200	0	0	5
200	200	10	98	100
400	-	65	100	100
-	400	0	0	5
400	400	20	100	100

Zastrzeżenia patentowe

Claims (25)

1. Kompozycja o dzia łaniu chwastobójczym, znamienna tym, ż e zawiera:

A) związek fenylouracylowy o wzorze I

PL 209 105 B1 w którym zmienne R¹ - R⁷ mają niżej podane znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;

R³ oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru;

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil;

lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól; oraz jeden dodatkowy związek czynny wybrany z grupy obejmują cej:

B) herbicydy z grup b1) do b13): b1) inhibitory biosyntezy lipidów;

b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS); b3) inhibitory fotosyntezy; b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające;

b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosforanowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory mitozy;

b9) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA);

b10) inhibitory biosyntezy celulozy;

b11) herbicydy auksynowe;

b12) inhibitory przenoszenia auksyny;

b13) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymuron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutykarb, oksazychlomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu;

i/lub jeden środek odtruwający

C) wybrany z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyjometrynil, dichloromid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchlorynę, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym, że mających grupę karboksylową.

2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ niezależnie od siebie mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza metyl lub NH2;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom wodoru, atom fluoru lub atom chloru;

R⁴ oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza metyl;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom fluoru;

R⁴ oznacza atom chloru;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

4. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R¹ do R⁷ mają następujące znaczenie:

R¹ oznacza NH2;

R² oznacza trifluorometyl;

R³ oznacza atom fluoru;

R⁴ oznacza atom chloru;

R⁵ oznacza atom wodoru; a

R⁶ i R⁷ niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.

PL 209 105 B1

5. Kompozycja według zastrz. 1 - 4, znamienna tym, że zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy zwią zków wymienionej poniżej:

b1) inhibitory biosyntezy lipidów: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-p, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, butylat, cykloat, dialat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, etiolat, izopolinat, metiobenkarb, molinat, orbenkarb, pebulat, prosulfokarb, sulfalat, tiobenkarb, tiokarbazyl, trialat, wernolat, benfuresat, etofumesat i bensulid;

b2) inhibitory ALS:

amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, piryminobak, propoksykarbazon, flukarbazon, pirybenzoksym, piryftalid i pirytiobak;

b3) inhibitory fotosyntezy:

atraton, atrazynę, ametrynę, azyprotrynę, cyjanazynę, cyjanatrynę, chlorazynę, cyprazynę, desmetrynę, dimetametrynę, dipropetrynę, eglinazynę, ipazynę, mezoprazynę, metometon, metoprotrynę, procyjazynę, proglinazynę, prometon, prometrynę, propazynę, sebutylazynę, sekbumeton, symazynę, simeton, symetrynę, terbumeton, terbutylazynę, terbutrynę, trietazynę, ametridion, amibuzynę, heksazynon, izometiozynę, metamitron, metrybuzynę, bromacyl, izocyl, lenacyl, terbacyl, bromopirazon, chlorydazon, dimidazon, desmedifam, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam etylowy, benzotiazuron, butiuron, etydimuron, izouron, metabenzotiazuron, monisuron, tebutiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorobromuron, chloreturon, chlorotoluron, chloroksuron, difenoksuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, izoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoksuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, syduron, tetrafluron, tidiazuron, cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat, parakwat, bromobonil, bromoksynil, chloroksynil, jodobonil, joksynyl, amikarbazon, bromofenoksym, flumezynę, metazol, bentazon, propanil, pentanochlor, pirydat i pirydafol;

b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX: acifluorofen, bifenoks, chlometoksyfen, chloronitrofen, etoksyfen, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, laktofen, nitrofen, nitrofluorofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumdoksazynę, flumipropyn, flutiacet, tidiazymin, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, flupropacyl, nipirachlofen i etnipromid;

b5) herbicydy wybielające: metaflurazon, norflurazon, flufenikan, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, amitrol, chlomazon, achlonifen, jak również 3-heterocyklilo-podstawione pochodne benzoilowe o wzorze II w którym zmienne do R¹³ mają niż ej podane znaczenie:

R⁸, R¹⁰ oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyl,

C1-C6-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C6-alkilotio, C1-C6-alkilosulfinyl lub C1-C6-alkilosulfonyl;

R⁹ oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5-il, izoksazol3-il, izoksazol-4-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, 4,5-dihydroizoksazol-4-il i 4,5-dihydroizoksazol-5-il, przy czym dziewięć wymienionych grup może być niepodstawione albo podstawione jed46

PL 209 105 B1 nym lub większą liczbą podstawników wybranych spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu, C1-C4-chlorowcoalkilu, C1-C4-chlorowcoalkoksylu i grupy C1-C4-alkilotio;

R¹¹ oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil;

R¹² oznacza C1-C6-alkil;

R¹³ oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil.

b6) inhibitory syntazy EPSP: glifosat;

b7) inhibitory syntazy glutaminowej: glufosynat i bilanafos;

b8) inhibitory mitozy:

benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, fluchloralinę, izopropalinę, metalpropalinę, nitralinę, oryzalinę, pendimetalinę, prodiaminę, profluralinę, trifluralinę, amiprofos metylowy, butamifos, ditiopyr, tiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorotal, karbetamid, chlorobufam, chloroprofam i profam;

b9) inhibitory VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, dietatyl, dimetachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propizochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, ksylachlor, alidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamid, naproanilid, petoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, anilofos, piperofos, kafenstrol, indanofan i tridifan;

b10) inhibitory biosyntezy celulozy: dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben i flupoksam; b11) herbicydy auksynowe:

chlomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetylowy, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, mekoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dikambę, 2,3,6-TBA, trikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr i benazolinę;

b12) inhibitory przenoszenia auksyny: naptalam i diflufenzopir;

b13) benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutikarb, oksazychlomefon, dazomet, triaziflam i bromek metylu; dopuszczalne w rolnictwie sole i dopuszczalne w rolnictwie pochodne herbicydów B, z tym że mających grupę karboksylową.

6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy obejmującej:

b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-p, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;

b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak; b3) atrazynę, cyjanazynę, symazynę, terbutylazynę, heksazynon, metamitron, metrybuzynę, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;

b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;

b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, jak również [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]-(5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfoylo)fenylo](5-hydroksy-1 -metylo-1 H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, (5-hydroksy-1 -metylo-1 H-pirazol-4-ilo)[2-metylo-3(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;

b6) glifosat; b7) glufosynat;

b8) benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, oryzalinę, pendimetalinę, trifluralinę, propyzamid;

PL 209 105 B1 b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;

b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;

b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolinę;

b12) diflufenzopir;

b13) bromobutyd, cynmetylinę, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam; dopuszczalne w rolnictwie sole wyż ej wymienionych zwią zków czynnych B i dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B, z tym, że mających grupę karboksylową.

7. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e zawiera herbicyd B wybrany z grupy obejmującej grupę b5) i herbicyd stanowiący 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę.

8. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera co najmniej jedną 3-heterocyklilo-podstawioną benzoilową pochodną o wzorze II, w którym zmienne R⁸ do R¹³ mają niżej podane znaczenie:

R⁸ oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil;

R⁹ oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jedym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu i C1-C4-chlorowcoalkilu;

R¹⁰ oznacza C1-C4-alkilosulfonyl;

R¹¹ oznacza atom wodoru;

R¹² oznacza C1-C4-alkil; a

R¹³ oznacza atom wodoru.

9. Kompozycja według zastrz. 1 - 8, znamienna tym, że zawiera jeden środek odtruwający C wybrany z grupy obejmującej benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchlorynę, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, ich dopuszczalne w rolnictwie sole i, w przypadku kwasów karboksylowych, ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.

10. Kompozycja według zastrz. 1 - 9, znamienna tym, że stosunek wagowy składnika A do składnika B wynosi od 10:1 do 1:500.

11. Kompozycja wedł ug zastrz. 1 - 10, znamienna tym, ż e stosunek wagowy skł adnika A do składnika C wynosi od 10:1 do 1:10.

12. Kompozycja wedł ug zastrz. 1 - 11, znamienna tym, ż e stosunek wagowy skł adnika B do składnika C wynosi od 50:1 do 1:10.

13. Kompozycja według zastrz. 1 - 12, znamienna tym, że występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw zawierającej dodatkowo co najmniej jeden obojętny ciekły i/lub stały nośnik, jeśli potrzeba co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i, jeśli stosowne, zwykłe środki pomocnicze.

14. Kompozycja według zastrz. 1 - 13, znamienna tym, że występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw sformułowanej jako dwuskładnikowa kompozycja zawierająca pierwszy składnik, który obejmuje związek czynny A, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych, i drugi składnik, który obejmuje co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spośród herbicydów B i środków odtruwających C, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych.

15. Sposób zwalczania niepożądanej roś linnoś ci, znamienny tym, ż e chwastobójczo skuteczną ilością kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1 - 14 działa się na rośliny, ich środowisko lub na nasiona.

16. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, ż e kompozycję zdefiniowaną w zastrz. 1 - 14 nanosi się przed wzejściem, podczas wschodzenia i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, przy czym chwastobójczo czynne składniki A), B) i C) nanosi się jednocześnie lub kolejno.

17. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że traktuje się liś cie roś lin uprawnych i niepożądanych roślin.

18. Zastosowanie kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1 -14 do zwalczania niepożądanej roślinności.

19. Zastosowanie wedł ug zastrz. 18, do zwalczania niepożądanej roś linnoś ci w uprawach zbóż .

20. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach kukurydzy i w uprawach sorgo.

PL 209 105 B1

21. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach ryżu.

22. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach bawełny, w uprawach rzepaku, w uprawach soi, w uprawach ziemniaków, w uprawach roślin strączkowych, w uprawach orzeszków ziemnych i w uprawach bylin.

23. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.

24. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.

25. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na atak owadów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.