JP2001192371A - 除草剤としてのｎ−シクロヘキサジエニルヘテロアリールオキシアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】明細書に記載の不都合を克服すること。 【解決手段】式Ｉ： 【化１】 ［但し、Ｈｅｔが置換されていても良く、ベンゾ縮合さ
れていても良い、５員又は６員のヘテロ芳香族基を含む
窒素を表わし；Ｒ^１がアルキル、アルコキシアルキル又
はシクロアルキル基を表わし；Ｒ^２がそれぞれ独立して
アルキル又はアルケニル基を表し；そしてｍが０を表す
か、又は１〜６までの整数を表す］で表される新規な化
合物及び有効成分として該化合物を含む除草剤組成物
を、種々の農業法で利用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、特定の新規なヘテロアリールオ
キシ酢酸Ｎ−アルケニルアミド、該化合物の製造方法、
該化合物を含む除草剤組成物、及び該化合物による望ま
しくない植物の成長を抑制する方法に関する。

【０００２】米国特許番号第４５８５４７１号明細書で
は、例えば式：

【０００３】

【化１０】 で表される、除草剤として有用な化合物を開示してい
る。

【０００４】ヨーロッパ特許出願第０００５５０１号明
細書では、除草剤としてのベンゾ縮合オキサゾール−２
−イル及びチアゾール−２−イル−オキシアセトアミド
が開示され、この化合物のアミドの窒素原子は、水素原
子及び／又は置換されていても良いアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アラルキル、シクロアルキル又はアリ
ール基で置換されている。

【０００５】ヨーロッパ特許出願第０１６５５３７号明
細書では、ベンゾ縮合オキサゾール−２−イル及びチア
ゾール−２−イル−オキシアセトアミド｛アミドの窒素
原子は、１個又は２個のアリル基、１個のシクロヘキサ
−１−エニル、１個のシクロヘキサ−３−エニル又は１
個のビニル基で置換されている｝の製造方法を開示して
いる。この化合物は、除草剤として有用であるとされて
いる。

【０００６】国際特許出願ＷＯ９７／０８１６０号明細
書では、除草剤として有用なＮ−（１−イソプロピル−
２−メチル−１−プロペニル）−へテロアリールオキシ
アセトアミドを開示している。

【０００７】国際特許出願ＷＯ９９／２５７０２号明細
書では、アミドの窒素原子がシクロヘキセニル基で置換
さているヘテロアリールオキシアセトアミドを除草剤と
して開示している。

【０００８】しかしながら、これら文献はいずれも、ア
ミドの窒素原子がシクロヘキサジエニル部分に結合され
ているヘテロ芳香族オキシアセトアミドを開示していな
い。

【０００９】公知のヘテロアリールオキシアセトアミド
の多くは種々の雑草に対して相当な活性を示すが、選択
性が不足するため、又は環境に対する持続性が望ましく
ないため、不都合を受ける。本発明のＮ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサジエニルヘテロアリールオキシ
アセトアミドは、この不都合を克服し、さらにすぐに入
手可能なイソホロンを出発材料として得られるという利
点を有する。本発明の化合物は、必要な選択性を有する
高い除草作用と土壌の退化の増大とを兼備する。

【００１０】本発明は、式（Ｉ）：

【００１１】

【化１１】

【００１２】［但し、Ｈｅｔが置換されていても良く、
ベンゾ縮合されていても良い窒素含有の５員又は６員ヘ
テロ芳香族基を含むを表わし；Ｒ^１がアルキル、アルコ
キシアルキル又はシクロアルキル基を表わし；Ｒ^２が独
立して、それぞれアルキル又はアルケニル基を表し；そ
してｍが０〜６までの整数を表す］で表される新規な化
合物に関する。

【００１３】従って、本発明は、式Ｉで表される新規な
化合物、望ましくない植物を除草有効量の新規化合物と
接触させることによる該植物の成長を制御する方法、有
効成分として新規化合物を含む選択性除草剤組成物、そ
して前記新規化合物を製造するための新規な方法を提供
する。

【００１４】この化合物は、前述の従来技術による特許
出願に開示された場合より農作物において高い選択性で
組み合わされた低施与量にて良好な除草作用を示す。こ
れは、特定の農作物、例えばイネ、トウモロコシ、穀物
類、大豆、サトウダイコン、カノラ（canola）、ヒマワ
リ又はジャガイモに対して良好な選択除草作用を示し、
そして土壌の退化を増大させる。

【００１５】本発明の目的及び特徴は、以下の詳細な説
明でより明らかにされるであろう。

【００１６】驚くべきことに、式Ｉで表される新規な化
合物は、広範囲に亘る雑草に対して良好な除草作用を示
し、かつ高程度の選択性を示すことが見出された。

【００１７】用語「ベンゾ縮合されていても良い窒素原
子含有の５員又は６員ヘテロ芳香族基を含む」とは、ヘ
テロ原子が１〜３個の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、
かつアゾール、例えば、ピロール、ピラゾール、及びイ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾー
ル、アジン、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、
ピリダジン及びトリアジンを含むヘテロアリール基を意
味する。ベンゾ縮合されていても良いアゾールが好まし
い。Ｈｅｔは、１個以上のハロゲン原子又はアルキル、
ハロアルキル若しくはフェニル基で置換されていても良
いチアジアゾリル、ベンゾオキサゾリル又はベンゾチア
ゾリル基を表すのが好ましい。

【００１８】任意の基が置換されていても良いとして示
される場合、存在していても良い置換基は、殺虫剤化合
物の変更及び／又は開発に慣用される置換基であればど
んなものでも良く、特に、本発明の化合物と関連させる
除草作用を維持又は増大させるか、或いは作用の持続
性、土壌又は植物への浸透か、又は上記除草剤化合物の
別の望ましい特性に影響を及ぼす置換基である。

【００１９】１個以上の同一又は異なっていても良い置
換基が分子の一部分に存在していても良い。

【００２０】置換されていても良いヘテロアリール基を
含むとして前述された部分に関して、このような置換さ
れていても良い置換基とは、ハロゲン、特にフッ素、塩
素及び臭素原子、そしてニトロ、シアノ、アミノ、ヒド
ロキシル、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルケニル、Ｃ_１
−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキルチオ及びア
リール基（例えば、フェニル）である。１〜５個の置換
基を使用しても良く、１個又は２個の置換基であるのが
好ましく、１個の置換基であるのが最も好ましい。

【００２１】Ｈｅｔは、式（１）及び（２）：

【００２２】

【化１２】

【００２３】［但し、Ｒ^３が水素若しくはハロゲン原子
か、又はアルキル若しくはハロアルキル基、好ましくは
Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４フルオロアルキル基、特
にトリフルオロメチル基を表し；ＸがＯ又はＳを表わ
し；Ｙが相互に独立して、ハロゲン原子又は置換されて
いても良いアルキル基、好ましくはフッ素若しくは塩素
原子又はＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４フルオロアルキ
ル、Ｃ_１−４アルコキシ若しくはＣ_１−４フルオロアル
コキシ基、特に塩素原子又はメチル原子を表し；そして
ｎが０〜４までの整数、好ましくは０又は１を表す］か
ら選択される基を表すのが好ましい。

【００２４】Ｘが酸素原子である式Ｉのチアジアゾール
誘導体（１）及びベンゾオキサゾール誘導体（２）が特
に好ましい。

【００２５】一般的に、前述の部分のどれかがアルキル
又はアルケニル基を含む場合、この基は、特段述べない
限り、直鎖でも、又は枝分かれしていても良く、かつ６
個まで、好ましくは１〜４個の炭素原子を含んでいても
良い。このようなアルキル又はアルケニル基の例として
は、メチル、エチル、プロピル、（１）−ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル及びプロパ−１−エン−２−
イル基である。ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロア
ルキルチオ、アルキルチオ又はアルコキシ基のアルキル
部分は、１〜４個、好ましくは１個又は２個の炭素原子
を有するのが好ましい。

【００２６】一般的に、前述の部分のどれかがアルコキ
シアルキル基を含んでいる場合、この基は、特段述べな
い限り、直鎖でも、又は枝分かれしていても良く、かつ
２〜１２個、好ましくは３〜５個の炭素原子を含んでい
ても良い。このような基の例としては、メトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−
メトキシ−１−メチルエチル及びメトキシブチルであ
る。

【００２７】「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素又
はヨウ素原子を意味し、フッ素、塩素又は臭素置換基が
好ましい。

【００２８】一般的に、前述の部分のどれかがハロアル
キル基を含んでいる場合、この基は、特段述べない限
り、直鎖でも、又は枝分かれしていても良く、かつ１〜
６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を含んでいても良
い。このような基の例としては、ハロメチル、ハロエチ
ル、ハロプロピル、ハロイソプロピル、ハロブチル、ハ
ロイソブチル及びハロｔｅｒｔ−ブチル基である。

【００２９】この明細書で用いられる定義内で任意の基
のハロアルキル部分は、１個以上のハロゲン原子、好ま
しくはフッ素、塩素又は臭素を含んでいるのが好まし
い。ハロアルキルは、モノ−、ジ−、トリ−又はペルフ
ルオロアルキル基、特にトリフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又は
１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル基を表すの
が好ましく、トリフルオロメチルが最も好ましい。

【００３０】Ｒ^１は、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−６アル
コキシ−Ｃ_１−６アルキル又はＣ_{３ −７}シクロアルキル
基を表すのが好ましく、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、シクロプロピル及び２−メトキシエチル基
を表すのが最も好ましい。

【００３１】Ｒ^２は、相互に独立してＣ_１−４アルキル
又はＣ_２−４アルケニル基を表すのが好ましく、メチル
基又はプロパ−１−エン−２−イル基を表すのが最も好
ましい。変数ｍは１、２又は３であるのが好ましく、３
であるのが最も好ましい。

【００３２】式ＩＡ：

【００３３】

【化１３】

【００３４】［但し、Ｈｅｔ、Ｒ^１及びＲ^２が上記と同
義であり、そして挿入曲線（dashed line）が窒素原子
の結合点に対して共役の２個の組み合わせのいずれかの
位置に２個の共役二重結合の存在を表す］で表される化
合物が特に好ましい。

【００３５】式ＩＡ１及びＩＡ２：

【００３６】

【化１４】

【化１５】

【００３７】［但し、Ｒ^１がアルキル又はアルコキシア
ルキル基を表し；Ｈｅｔが、式（１）及び（２）：

【００３８】

【化１６】

【００３９】｛ＸがＯ又はＳを表わし；Ｙがハロゲン原
子又はメチル基を表し；ｎが０又は１を表わし；そして
Ｒ^３がＣ_１−４アルキル又はＣ_１−４フルオロアルキル
基を表す｝から選択される基を表す］から選択される化
合物が特に好ましい。

【００４０】式Ｉで表される化合物を製造し、そして共
役二重結合の位置のみが異なる式ＩＡで表される化合物
の異性体混合物として、使用することができる。従っ
て、本発明は、二重結合の位置のみが異なる式Ｉで表さ
れる異性体化合物の混合物、特に式ＩＡで表される化合
物の混合物に関する。ＩＡ１とＩＡ２との混合物（ＩＡ
１が主成分である）が最も好ましい。

【００４１】本発明の代表例は、以下の特定の化合物で
ある：即ち、２−（５−トリフルオロメチル−［１，
３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−トリフ
ルオロメチル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−
イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミ
ド、２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−
チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−トリフルオロメチル
−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）
−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−
エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオ
キシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−
（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−
イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミ
ド、２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾー
ル−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５
−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセ
トアミド、２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジ
アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，
３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）
−アセトアミド、２−（５−ペンタフルオロエチル−
［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、

【００４２】２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，
３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−ペンタ
フルオロエチル−［１，３，４］−チアジアゾール−２
−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミ
ド、２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］
−チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ
−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジ
エニル）−アセトアミド、２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）
−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−
チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−
Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−ト
リフルオロメチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，
５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−ア
セトアミド、２−（５−トリフルオロメチル−［１，
３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−エ
チル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、

【００４３】２−（５−エチル−［１，３，４］−チア
ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジ
エニル）−アセトアミド、２−（５−ペンタフルオロエ
チル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、
２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−
ジエニル）−アセトアミド、２−（５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、
２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−トリフルオロメチル
−［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）
−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］
−チアジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メト
キシエチル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−
トリフルオロメチル−［１，３，４］−チアジアゾール
−２−イルオキシ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（３，
５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）
−アセトアミド、２−（５−トリフルオロメチル−
［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、

【００４４】２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−
（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル
−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５
−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾオキサゾー
ル−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５
−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセ
トアミド、２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−
（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（ベンゾオキサゾール−２
−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（ベンゾオキサゾール−２
−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）
−アセトアミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾー
ル−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５
−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセ
トアミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２
−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリ
メチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミ
ド、

【００４５】２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、
２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−
（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）
−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（６−
クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−
エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（６−クロロ−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−クロロ−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチ
ル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，３−ジエニル）−アセトアミド、

【００４６】２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（６−クロロ−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチ
ル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（６−クロロ
−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−
（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）
−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−
メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−
メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−メチル
−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル
−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３
−ジエニル）−アセトアミド、２−（５−メチル−ベン
ゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−メチル−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−メチル−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド、

【００４７】２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
ニル）−アセトアミド、２−（５−メチル−ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチ
ル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）
−アセトアミド、２−（ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、２−
（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−
Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−
ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトア
ミド、２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ
−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベ
ンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル
−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５
−ジエニル）−アセトアミド、２−（ベンゾチアゾール
−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ
−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジ
エニル）−アセトアミド、２−（ベンゾチアゾール−２
−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）−アセトアミド。

【００４８】式Ｉの化合物は、油、ガム又は結晶性の固
体物質である。これらは、その価値ある除草特性に基づ
いているため優れている。例えば、これらを、望ましく
ない植生を防除するために農業分野又は関連する分野に
使用することができる。本発明による一般式Ｉで表され
る化合物は、広範囲に亘る濃度及び低施与量で高い除草
作用を有し、そしてこれを、困難無く農業において、特
に、例えばアロペクルスマイオスロイデ（Alopecurus m
yosuroides）、エキノクロラクルスガリ（Echinochloa
crusgalli）、セタリアビリジス（Setaria viridis）、
ガリウムアパリン（Galium aparine）、ステラリアメジ
ア（Stellaria media）、ベロニカペルシカ（Veronica
persica）、ディジタリアサングイナリス（Digitaria s
anguinalis）、ロリウムペレネ（Lolium perenne）、ラ
ミウムプルプレウム（Lamium purpureum）、ビオラアル
ベンシス（Viola aravensis）、アブチロンセオフラス
チ（Abutilon theophrasti）、イポマエラプルプレア
（Ipomoea purpurea）及びアマランタスレトロフレック
ス（Amaranthus retroflexus）等の望ましくない植物の
選択防除に、特にトウモロコシ及びイネ等の特定の農作
物中において、事前法又は事後法により使用することが
できる。

【００４９】本発明の化合物を、慣用法により製造する
ことができる。

【００５０】一般式Ｉで表される化合物を製造するため
の適当な方法は、式ＩＩ：

【００５１】

【化１７】

【００５２】［但し、Ｒ^１、Ｒ^２及びｍが前記と同義で
ある］で表される化合物を、一般式ＩＩＩ：

【００５３】

【化１８】

【００５４】［但し、Ｈｅｔが前記と同義であり；Ｌ^１
及びＬ^２のどちらか一方がヒドロキシ基を表し、そして
他方が脱離基を表す］で表される化合物と反応させる工
程を含む。

【００５５】この反応は、溶剤の非存在下又は存在下に
行われても良く、これは反応を促進するか、又は少なく
とも溶剤に害を与えない。溶剤としては、非プロトン性
の極性溶剤又はプロトン性溶剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトン、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン）、又はエーテル（例えば、テトラヒドロフラン又は
ジオキサン）、又はアルコール、又は水、或いはその混
合物であるのが好ましい。反応は、周囲温度（ambient
temperature）と反応混合物の還流温度の間で、好まし
くは高温下で、特に還流温度で行われる。慣用的には、
実質上、等モル量の反応材料を使用する。

【００５６】反応は、塩基性化合物、例えばアルカリ水
酸化物、炭酸水素塩又は炭酸塩（例えば、水酸化ナトリ
ウム若しくはカリウム、炭酸水素ナトリウム若しくはカ
リウム、又は炭酸ナトリウム若しくはカリウム）、アル
カリアルコキシド（例えば、ナトリウムエトキシド）、
或いは有機塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下
で行われても良い。特に好ましい態様において、本発明
の方法を、相間移動触媒、好ましくはテトラアルキル−
アンモニウムハライド、特にテトラエチル−アンモニウ
ムブロミドの存在下で行う。

【００５７】好適な脱離基Ｌ^１又はＬ^２は、それぞれ例
えばアルキル−及びアリールスルホニル、特にメチルス
ルホニル、アルキル−及びアリールスルホニルオキシ又
はペルフルオロアルキルスルホニルオキシ基並びにハロ
ゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素原子である。

【００５８】出発材料として使用される化合物は、ある
程度公知なものでも、新規なものでも良い。本発明は、
新規な中間体、特に式ＩＩ：

【００５９】

【化１９】

【００６０】［但し、Ｒ^１、Ｒ^２が及びｍが前記と同義
であり；そしてＬ^１がヒドロキシ基か、又はアルキル−
及びアリールスルホニル、アルキル−及びアリールスル
ホニルオキシ並びにペルフルオロアルキルスルホニルオ
キシ基から選択される脱離基を表す］で表される化合物
に関する。

【００６１】本発明の化合物は、式ＩＩＡ：

【００６２】

【化２０】

【００６３】［但し、Ｒ^１がアルキル、シクロアルキル
又はアルコキシアルキル基を表し；Ｌ^１がヒドロキシ基
又はハロゲン原子を表わし；そして曲線が、窒素原子の
結合点に対して、共役の２個の組み合わせのいずれかの
位置に２個の共役二重結合の存在を示す］で表されるの
が最も好ましい。

【００６４】式ＩＩで表される化合物は、２−クロロア
セチルクロリドと反応させ、次いでアルカリアセテート
と反応させるか、又は直接、２−アセトキシアセチルク
ロリドと反応させて、そしてアルコール性アルカリ水酸
化物の水溶液で脱アシル化することにより、式ＩＶ：

【００６５】

【化２１】

【００６６】［但し、Ｒ^１、Ｒ^２が及びｍが式Ｉと同義
である］で表される対応するシクロヘキセンイミンから
得られる。

【００６７】式ＩＶで表されるイミンを、第一級アミン
及び対応するシクロヘキサノンを縮合することにより製
造することができる。非対称ケトンを使用する場合、得
られた、式Ｉ及びＩＩで表される対応する化合物中の二
重結合は、２つの異なる位置に形成され得る。その後、
反応生成物は、共役二重結合の位置のみが異なる式Ｉ又
はＩＩで表される異性体化合物の混合物を含んでいても
良い。商業的に入手容易な、例えばシクロヘキサ−２−
エノン、３−メチルシクロヘキサ−２−エノン、カルボ
ン及び３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−２−エノ
ン（イソホロン）等のシクロヘキセノンが出発材料とし
て好ましく、イソホロンが最も好ましい。シクロヘキセ
ノンとアミンとの縮合反応は、公知の手順、例えば生成
物の水を共沸蒸留して除去することにより行われ得る。
水の除去を、酸又は酸触媒、例えば塩酸、ｐ−トルエン
スルホン酸若しくは硫酸アンモニウム、又は塩基性化合
物、例えば水酸化ナトリウム若しくはカリウム、及びア
ルカリ性の炭酸塩を添加するか、或いは脱水剤、例えば
ＴｉＣｌ_４又は分子篩により促進させても良い。式ＩＶ
で表されるイミンを製造するための好ましい方法におい
て、シクロヘキセノンを第一級アルキルアミンの混合物
で対応するアルキルアンモニウムハライドの存在下で処
理し、次いで塩基性化合物、最も好ましくは水酸化カリ
ウムで処理する。

【００６８】本発明は、式Ｉで表される化合物を除草剤
として使用する方法に関する。従って、本発明は、望ま
しくない植物の成長を抑制する方法であって、その成長
領域に除草有効量の、式Ｉで表される化合物（一般的に
は除草剤組成物に取り込まれる）を施与することを特徴
とする方法を提供する。

【００６９】特に重要な作用が牧草及び広葉雑草に対し
て、事前法及び事後法の両方により見出された。重要な
農作物、例えば小麦、大麦、トウモロコシ、イネ及び大
豆に対する選択性も見出された。葉面噴霧法による有用
な作用として、その中心は栽培領域中の植物であるのが
最も適当であり、その際に特徴的な作物としては穀物
類、トウモロコシ、大豆、ヒマワリ又は綿花である。し
かしながら、事前法の除草作用を有する化合物について
は土壌に、又は例えば水稲等の農作物については水に施
与しても良い。用いられる除草有効量の有効成分は、例
えば０．０１ｋｍ ^２（１ヘクタール）当たり０．００５
〜３ｋｇの範囲、好ましくは０．０１〜１ｋｇの範囲で
ある。

【００７０】さらに本発明は、少なくとも１種の、上述
した式Ｉで表される化合物である有効成分と１種以上の
担体を含む除草剤組成物を提供することにある。担体の
少なくとも１つは界面活性剤であるのが好ましい。上記
組成物の製造方法は、上述した式Ｉで表される化合物を
１種以上の担体と結合させる工程を含む。このような組
成物は、本発明の有効成分を１成分か、又は複数の有効
成分の混合物を含んでいても良い。異なる異性体又は異
性体混合物の作用レベル又は作用範囲は異なるで、組成
物は個々の異性体又は異性体混合物を含んで、組成物の
除草作用の範囲を広げることができると見なされる。

【００７１】本発明の組成物は、０．５〜９５質量％の
１種以上の有効成分を含んでいるのが好ましい。

【００７２】本発明の組成物中の農業上許容可能な担体
は、有効成分を調製して、処理される領域（例えば、植
物、種子、土壌）への施与を容易にするか、或いは貯
蔵、輸送又は取り扱いを容易にする物質である。担体
は、固体又は液体であっても良く、そして通常、気体で
あるが、圧縮させて液体を形成する物質を含む。

【００７３】この組成物を、良好に確立された手順によ
り、例えばマルジョン濃縮物、溶液、水エマルジョン中
の油、湿潤可能な粉末、可溶性粉末、懸濁液濃縮物、ダ
スト、顆粒、水分散性の顆粒、マイクロカプセル、ゲル
及び他の調剤に製造することができる。これらの手順に
は、有効成分と他の物質、例えば充填剤、溶剤、固体の
担体、表面活性化合物（界面活性剤）、並びに必要によ
り固体及び／又は液体の助剤及び／又は補助剤とを激し
く混合及び／又は摩砕する工程を含む。施与方法、例え
ば噴霧、ミスト法、散布法又は注入法は、所望の目的及
び施与環境に応じて選択することができる。

【００７４】利用される溶剤は、芳香族炭化水素、例え
ばソルベッソ（登録商標）２００｛Solvesso^Ｒ 200｝
（置換されているナフタレン、フタル酸エステル、例え
ばジブチル又はジオクチルフタレート）、脂肪族炭化水
素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、アルコール
及びグリコール、並びにそのエーテル及びエステル、例
えばエタノール、エチレングリコールモノ−及びジメチ
ルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性
溶剤、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロ
ラクトン、高級アルキルピロリドン、例えばｎ−オクチ
ルピロリドン又はシクロヘキシルピロリドン、エポキシ
化植物油エステル、例えばメチル化ヤシ油又は大豆油エ
ステル並びに水である。異なる溶剤の混合物は、屡々適
当な担体である。

【００７５】ダスト、湿潤可能な粉末、水分散性の顆
粒、又は顆粒に使用することができる固体の担体は、無
機充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアダパルジャイトである。高分散性シリカ
ゲル又はポリマーを加えることにより、物性を改善する
ことができる。顆粒用の担体は、多孔質の物質、例えば
軽石、カオリン、海泡石、ベントナイトであり；非吸着
性の担体は、方解石又は砂である。更に、多数の予備粒
状化無機又は有機物質、例えば白雲石又はすりつぶされ
た植物の残留物を使用することができる。

【００７６】除草剤組成物を屡々処方し、そして施与前
に使用者によって希釈される濃縮形態で輸送する。界面
活性剤である担体が少量存在することにより、この方法
の希釈を容易にする。従って、本発明の組成物中の担体
の少なくとも１つは、界面活性剤であるのが好ましい。
例えば、この組成物は、２種以上の担体を含んでいても
良く、そのうちの１つは界面活性剤である。

【００７７】利用される界面活性剤は、処方される式Ｉ
の特定化合物の性質に応じて、分散性、乳化性及び湿潤
性が良好である非イオン性、アニオン性、カチオン性又
は両イオン性物質とすることができる。用語「界面活性
剤」は、２種以上の界面活性剤の混合物を包含すること
を意図する。

【００７８】本発明の組成物を、例えば、湿潤可能な粉
末、水分散性の顆粒、ダスト、顆粒、溶液、乳化可能な
濃縮物、エマルジョン、懸濁液濃縮物及びエーロゾルと
して処方することができる。湿潤可能な粉末は、通常、
５〜９０質量％の有効成分を含み、固体の不活性担体の
他に、３〜１０質量％の分散剤及び湿潤剤、そして必要
により、０〜１０質量％の安定剤及び／又は他の添加
剤、例えば浸透剤又はリテンションエンハンサー（固着
剤）を含んでいる。ダストを、湿潤可能な粉末の組成に
類似するが、分散剤を用いないダスト濃縮物として通常
処方し、そしてその場で別の固体坦体で希釈して、０．
５〜１０質量％の有効成分を含む組成物を得ることがで
きる。水分散性の顆粒及び顆粒を製造して、０．１５〜
２．０ミリメートルの大きさとし、そして種々の方法で
製造することができる。この種類の顆粒は、０．５〜９
０質量％の有効成分及び０〜２０質量％の添加剤、例え
ば安定剤、界面活性剤、緩分離変性剤（slow release m
odifier）及び結合剤を含む。いわゆる「乾燥流れ」
は、比較的高濃度の有効成分を含む比較的小さい顆粒か
ら構成される。乳化可能な濃縮物は、通常、溶剤又は溶
剤混合物の他に、１〜８０質量容量％（ｗ／ｖ）の有効
成分、２〜２０質量容量％の乳化剤及び０〜２０質量容
量％の他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤及び腐食抑制
剤を含む。

【００７９】懸濁液濃縮物は、通常摩砕されて、安定
な、非沈殿の流動可能な生成物を得て、かつこれは、通
常、５〜７５質量容量％の有効成分、０．５〜１５質量
容量％の分散剤、０〜１０質量容量％の沈殿防止剤（例
えば、保護コロイド及びチクソトロープ剤）、０〜１０
質量容量％の他の添加剤（例えば、泡止め剤、腐食抑制
剤、安定剤、浸透剤、リテンションエンハンサー（固着
剤））、及び水又は有機液体（有効成分を実施上溶解し
ない）を含む。特定の有機固体又は無機塩を、沈殿及び
結晶化が起こらないにように調剤中に溶解させるか、或
いは水の場合には凍結防止剤として存在させても良い。

【００８０】本発明により処方された生成物を水で希釈
することにより得られた、例えば水性分散液及びエマル
ジョン等の組成物は、本発明の目的の範囲内にある。

【００８１】本発明の化合物の保護作用時間を増大させ
る場合に特に興味があることは、ゆっくり分離する殺虫
剤化合物を保護される植物の環境に供給する担体を使用
することである。

【００８２】有効成分の生物学的作用は、噴霧希釈中に
補助剤を含ませることにより強めることができる。ここ
では補助剤を、有効成分の生物学的作用は強められる
が、それ自体が重要な生物学的作用のない物質とする。
この補助剤を、調剤中に、共配合剤（coformulant）又
は担体として含ませるか、或いは有効成分を含む調剤と
共に噴霧タンクに添加することができる。

【００８３】商品として、本発明の組成物は、最終消費
者が希釈された組成物を使用するため濃縮形態であるの
が好ましい。この組成物を希釈して、有効成分の濃度を
０．００１％に低下させても良い。これは、一般的に
０．０１〜１０ｋｇ／０．０１ｋｍ^２（ｈａ：ヘクター
ル）の範囲の有効物質である。

【００８４】本発明の調剤の例としては、以下のものが
挙げられる： ［エマルジョン濃縮物（ＥＣ）］有効成分として、実施
例１の化合物を３０質量容量％；乳化剤として、アトロ
ックス（登録商標）４８５６Ｂ｛Atlox^Ｒ 4856 B｝／ア
トロックス（登録商標）４８５８Ｂ｛Atlox^Ｒ 4858 B｝
［ICI Surfactants製の商品］［カルシウムアルキルア
リールスルホネート、脂肪アルコールエトキシレート及
び軽芳香族化合物（light aromatics）を含む混合物／
カルシウムアルキルアリールスルホネート、脂肪アルコ
ールエトキシレート及び軽芳香族化合物を含む混合物］
を５質量容量％；溶剤として、シェロゾル（登録商標）
Ａ｛Shellsol^Ｒ A｝［Deutsche Shell AG製の商品］
［Ｃ_９〜Ｃ_１０芳香族炭化水素の混合物］を１０００ｍ
ｌまで： ［懸濁液濃縮物（ＳＣ）］有効成分として、実施例１の
化合物を５０質量容量％；分散剤として、ソプロフォル
（登録商標）ＦＬ｛Soprophor^Ｒ FL｝［Rhoene-Poulenc
製の商品］［ポリオキシエチレンポリアリールフェニル
エーテルホスフェートアミン塩］を３質量容量％；泡止
め剤として、ロドルシル（登録商標）４２２｛Rhodorsi
l^Ｒ 422｝［Rhoene-Poulenc製の商品］［ポリジメチル
シロキサンの非イオン性の水性エマルジョン］を０．２
質量容量％；形成剤（structure agen）として、ケルザ
ン（登録商標）Ｓ｛Kelzan^Ｒ S｝［Kelco Co.製の商
品］［キサンタンガム］を０．２質量容量％；凍結防止
剤として、プロピレングリコールを５質量容量％；殺生
物剤として、プロセル（登録商標）｛Prxel^Ｒ｝［Zenec
a製の商品］［２０％の１，２−ベンイソチアゾリン−
３−オンを含むジプロピレングリコールの水溶液］を
０．１質量容量％；水を１０００ｍｌまで： ［湿潤可能な粉末（ＷＰ）］有効成分として、実施例２
の化合物を６０質量％；湿潤剤として、アトロックス
（登録商標）４９９５｛Atlox^Ｒ 4995｝［ICI Surfacta
nts製の商品］［ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル］を２質量％；分散剤として、ヴィトコスペルス（登
録商標）Ｄ−６０｛Witcosperse^Ｒ D-60｝［Witco製の
商品］［縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩とア
ルキルアリールポリオキシアセテートとの混合物］を３
質量％；担体／結合剤として、カオリンを３５質量％： ［水分散性の顆粒（ＷＧ）］有効成分として、実施例２
の化合物を５０質量％；分散剤／結合剤として、ヴィト
コスペルス（登録商標）Ｄ−４５０｛Witcosperse^Ｒ D-
450｝［Witco製の商品］［縮合ナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩とアルキルスルホネートとの混合物］を８
質量％；湿潤剤として、モルウェット（登録商標）ＥＦ
Ｗ｛Morwet^Ｒ EFW｝［Witco製の商品］［ホルムアルデ
ヒド濃縮生成物］を２質量％；泡止め剤として、ロドル
シル（登録商標）ＥＰ６７０３｛Rhodorsil^Ｒ EP 670
3｝［Rhoene-Poulenc製の商品］［封入シリコーン］を
１質量％；崩壊剤（Disintegrant）として、アグリメル
（登録商標）ＡＴＦ｛Agrimer^ＲATF｝［International
Speciality Products製の商品］［Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドンの架橋単独重合体］を２質量％；担体／結合剤
として、カオリンを３５質量％。

【００８５】本発明の組成物は、生物学的作用を示す他
の化合物、例えば類似的若しくは相補的な殺虫作用を示
す化合物又は植物成長抑制、殺菌若しくは殺虫作用を示
す化合物を含んでいても良い。この混合物は、一般式Ｉ
の化合物単独の場合より広い作用範囲を有する。さらに
他の成分を、一般式Ｉで表される化合物の殺虫作用に相
乗効果を及ぼすように選択することができる。

【００８６】少なくとも２種の除草剤を組み合わせたも
のを、個々を処方中に加えても、又はタンクミックスの
調製の間に適当な形で後で加えても良い。上記混合物に
使用することができる除草剤の適例としては、以下のも
のが挙げられる：アメシジオン（amethydione）、ビラ
ナフォス（bilanafos）、メタベンズチアズロン（metab
enzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メトリ
ブジン（metribuzin）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、アラクラー（alachlor）、アロキシジン
（alloxydim）、アスラム（asulam）、アトラジン（atr
azine）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンタゾン
（bentazon）、ビフェノックス（bifenox）、ブロモキ
シニル（bromoxynil）、ブタクラー（butachlor）、カ
ルフェントラトン（carfentratone）、クロリダゾン（c
hloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロル
プロパム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlors
ulfuron）、クロルトルロン（chlortoluron）、キンメ
シリン（cinmethylin）、クロピラリド（clopyrali
d）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloa
te）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シ
クロキシジム（cycloxydim）、ジクロベニル（dichlobe
nil）、ジクロフォプ（dichlofop）、ジメセナミド（di
methenamid）、ＥＰＴＣ、エチオジン（ethiozin）、フ
ェノキサプロプ（fenoxaprop）、フランプロプ（flampr
op）、フルアジフォプ（fluazifop）、フルオメツロン
（fluometuron）、フルリドン（fluridone）、フルロキ
シピル（fluroxypyr）、フォメサフェン（fomesafe
n）、グルフォシネート（glufosinate）、グリホセート
（glyphosate）、ハロキシフォプ（haloxyfop）、ヘキ
サジノン（hexazinone）、イマザメタベンゾ（imazamet
habenz）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザ
モックス（imazamox）、イマザピル（imazapyr）、イマ
ザクイン（imazaquin）、イマゼサピル（imazethapy
r）、イオキシニル（ioxynil）、イソプロツロン（isop
roturon）、イソキサフルトル（isoxaflutole）、ラク
トフェン（lactofen）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナ
セト（mefenacet）、メタザクロル（metazachlor）、メ
トラクロル（metolachlor）、メトスルフロン（metsulf
uron）、モリネート（molinate）、ノルフルラゾン（no
rflurazon）、オリザリン（oryzalin）、オキシフルオ
ルフェン（oxyfluorfen）、ペンジメタリン（pendimeth
alin）、ピクロラム（picloram）、プレチラクロル（pr
etilachlor）、プロパクロル（propachlor）、ピリデー
ト（pyridate）、クリザォフォプ（quizalofop）、セト
キシジム（sethoxydim）、シメトリン（simetryn）、テ
ルブチリン（terbutryn）、チオベンカルブ（thiobenca
rb）、トリアルレート（triallate）、トリフルラリン
（trifluralin）、ジフルフェニカン（diflufenica
n）、プロパニル（propanil）、トリクロピル（triclop
yr）、ジカンバ（dicamba）、デスメジファン（desmedi
pham）、アセトクロル（acetochlor）、フルオログリコ
フェン（fluoroglycofen）、ハロサフェン（halosafe
n）、タラルコキシジム（tralkoxydim）、アミドスルフ
ロン（amidosulfuron）、キノスルフロン（cinosulfuro
n）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ピラゾスルフ
ロン（pyrazosulfuron）、スルフェントラゾン（sulfen
trazone）、チアメツロン（thiameturon）、チフェンス
ルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（tria
sulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、エスプロカ
ルブ（esprocarb）、プロスルフォカルブ（prosulfocar
b）、テルブチラジン（terbutylazin）、ベンフレセー
ト（benfuresate）、クロマゾン（clomazone）、ジメタ
ゾン（dimethazone）、ジチオピル（dithiopyr）、イソ
キサベン（isoxaben）、クインクロラク（quinchlora
c）、クインメルラク（quinmerac）、スルホセート（su
lfosate）。

【００８７】殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤及び線虫駆除
剤等の他の有効成分との混合物も可能である。

【００８８】本発明の化合物を含む調剤は、１００ｇの
有効成分（式Ｉの化合物）、３０ｇの分散剤、３ｇの泡
止め剤、２ｇの形成剤、５０ｇの凍結防止剤、０．５ｇ
の殺生物剤及び１０００ｍｌまでの水から構成される。
使用前に、水で希釈して有効成分を所望の濃度にする。

【００８９】本発明の明確な理解のために、特定の実施
例を以下に記載する。この実施例は、単なる例示であっ
て、本発明の目的及び基本原則をいかなる方法で限定す
るものではないと理解されるべきである。ここに示され
た及び開示された例示の他に、本発明に加える種々の変
更は、以下の実施例及び上述の記述により、当該技術者
等に明白となるであろう。このような変更は、請求の目
的の範囲内で行われる。

【００９０】以下の実施例で得られた化合物の構造を、
ＮＭＲ（核磁気共鳴）及びＭＳ（質量分析）によりさら
に確認する。

【００９１】

【実施例】［実施例１］ ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）
アセトアミドの製造 １Ａ：エチル（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
２−エニリデン）アミン エチルアミン（４２ｍｌの７０％水溶液、５３０ミリモ
ル）を、イソホロン（９．６７ｇ、７０ミリモル）及び
エチルアミンヒドロクロリド（０．２９ｇ、３．５ミリ
モル）の撹拌混合物に−７℃でゆっくり添加した。添加
終了後、混合物の温度を室温まで上昇させ、そして混合
物をさらに７２時間撹拌した。次いで、混合物を１０℃
に冷却し、水酸化カリウム（４４．９ｇ、８００ミリモ
ル）を数回に分けて添加した。４５分後、氷を加え、そ
して混合物を撹拌した。その後、有機層を分離し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして真空で蒸発させて、粗生成
物（１１．０ｇ、９５％）を黄色油として得て、さらに
精製することなく直接次の工程に使用した。

【００９２】１Ｂ：２−アセトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）アセトアミド ２−アセトキシアセチルクロリド（６．４２ｇ、４．７
ミリモル）を、１Ａ（７．６２ｇ、４．２ミリモル）及
びトルエン（５０ｍｌ）の混合物にゆっくり添加し、−
５℃に冷却した。添加後、混合物を−５℃でさらに１時
間撹拌し、その後、室温に暖め、さらに１．５時間撹拌
した。その後、反応混合物を−３℃に冷却し、そしてト
リエチルアミン（６．５ｍｌ、４．７ミリモル）及びト
ルエン（２５ｍｌ）の混合物をこの混合物にゆっくり添
加した。混合物をさらに１６時間撹拌し、この間に温度
を徐々に室温まで上昇させた。混合物をろ過し、そして
ろ液を３回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真
空で蒸発させて粗生成物（１２．０ｇ、８９％）を油と
して得た。この粗製物質（４ｇ）の一部を、酢酸エチル
及び石油エーテル（１：４）の混合物で溶離して、フラ
ッシュカラムクロマトグラフィにより精製し、３８〜４
０℃の融点を有する純粋な生成物（２．３ｇ、全体の５
１％に相当）を得た。これのＮＭＲ解析により、生成物
が約８８モル％の純度を有しており、その際に不純物が
主として２種の異性体生成物から構成されていた。

【００９３】１Ｃ：２−ヒドロキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−
（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
ニル）アセトアミド 水酸化カリウム（０．４７ｇ、８．３ミリモル）及び水
（５ｍｌ）の混合物を、エタノール（１０ｍｌ）中の１
Ｂ（２．２ｇ、８．３ミリモル）に添加し、そして混合
物を室温で３時間撹拌した。溶剤を真空で蒸発させ、得
られた残留物をジクロロメタンに溶解した。有機溶液を
少量の水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て真空で蒸発させて、生成物（１．６ｇ、８６％）をベ
ージュ色の結晶として得た（融点：５３〜５６℃）。Ｎ
ＭＲ解析により、生成物が８４モル％の純度を有してお
り、その際に主な汚染物は他のジエン異性体であった。

【００９４】１Ｄ：２−（５−トリフルオロメチル−
［１，３，４］−チアジアゾール−２−イルオキシ）−
Ｎ−エチル−Ｎ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
−１，５−ジエニル）アセトアミド 水素化ナトリウム（０．１５ｇの、油中の６０％懸濁
液、３．８ミリモル）を、１Ｃ（０．７８ｇ、３．５ミ
リモル）及びＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１０ｍ
ｌ）の撹拌混合物に添加し、そしてこの混合物を３０分
間撹拌した。その後、２−メタンスルホニル−５−トリ
フルオロメチル−［１，３，４］−チアジアゾール
（０．８１ｇ、３．５ミリモル）及びＴＨＦ（５ｍｌ）
の混合物をこの撹拌懸濁液に添加し、そして混合物を室
温でさらに１６時間撹拌した。溶剤を真空で蒸発させる
ことにより除去し、そして得られた油を、酢酸エチル及
び石油エーテル（１：４）混合物で溶離して、フラッシ
ュカラムクロマトグラフィにより精製し、生成物（０．
４５ｇ、３４％）を黄色油として得た。ＮＭＲ解析によ
り、生成物の構造が正確に確認された。

【００９５】［実施例２］ ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，
５−ジエニル）アセトアミドの製造 水素化ナトリウム（０．１５ｇの、油中の６０％懸濁
液、３．８ミリモル）を、１Ｃ（０．７８ｇ、３．５ミ
リモル）及びＴＨＦ（１０ｍｌ）の撹拌混合物に添加
し、そしてこの混合物を３０分間撹拌した。その後、２
−クロロベンゾオキサゾール（０．５４ｇ、３．５ミリ
モル）及びＴＨＦ（５ｍｌ）の混合物をこの撹拌懸濁液
に添加し、そして混合物を室温でさらに１６時間撹拌し
た。溶剤を真空で蒸発させることにより除去し、そして
固体残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶して、
生成物（０．５８ｇ、４９％）をベージュ色の結晶とし
て得た（融点：９７〜９９℃）。ＮＭＲ解析により、生
成物の構造が正確に確認された。

【００９６】［実施例３〜１５］本発明の他の化合物
を、実施例１及び２の一般的な方法により製造し、そし
て表１及び２に列挙した（簡素化するために、３，３，
５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル部分を
含む主な生成物だけを表に示した）。

【００９７】

【表１】

【００９８】［実施例１６〜３４］他の実施例を、実施
例１及び２の一般的な方法により行い、そして表２に列
挙した。

【００９９】

【表２】

【０１００】［実施例３５〜４３］他の実施例を、実施
例１及び２の一般的な方法により行い、そして表３に列
挙した。

【０１０１】

【表３】

【表４】

【０１０２】［除草作用］本発明の化合物を、事前法及
び事後法による除草作用（出芽前処理除草作用及び出芽
後施用除草作用）について試験した。試験に含まれる種
類を、以下に記載する。

【０１０３】

【表５】

【０１０４】処理後、各鉢植えを３週間試験し、以下の
評価体系により殺草性を評価した。

【０１０５】

【表６】

【０１０６】［試験化合物の事前法による除草評価］本
発明の化合物の事前法による除草作用を、以下の試験に
より実証した。即ち、種々の単子葉植物及び双子葉植物
の種子をそれぞれ鉢植え用の土壌と混合し、別々の鉢に
おいて土壌の表面から約１インチ（２．５４ｃｍ）に播
種した。播種後、鉢植えに、充分な量の試験化合物を含
む所定のアセトン水溶液を噴霧して、鉢植え１つに対し
て、約０．１〜０．８ｋｇ／０．０１ｋｍ^２（１ヘクタ
ール）と等価の試験化合物を供給した。その後、処理さ
れた鉢植えを温室のベンチに配置し、水を散布し、そし
て慣用の温室処理に従い保管をした。結果を以下の表４
に記載する。

【０１０７】

【表７】

【表８】

【０１０８】［試験化合物の事後法による除草評価］本
発明の化合物の事後法による除草作用を、以下の試験に
より証明した。即ち、種々の単子葉植物及び双子葉植物
を、０．４質量％のアルキルフェノール／エチレンオキ
シド縮合物を含む試験化合物のアセトン溶液から調製さ
れた調剤（商品名トリトンＸ−１５５（TRITON X-155）
で市販されている）で処理した。このアセトン溶液を水
で希釈し、そして得られた調剤を鉢植え１つに対して、
約０．１〜０．４ｋｇ／０．０１ｋｍ^２（１ヘクター
ル）と等価の施与量で試験化合物を施与した。噴霧後、
植物を温室のベンチに配置し、そして温室で慣用される
通常の方法で保管した。試験結果を以下の表５に記載す
る。

【０１０９】

【表９】

【表１０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 263/58 Ｃ０７Ｄ 271/06 271/06 277/68 277/68 285/08 285/08 487/04 １４４ 285/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ 487/04 １４４ Ｃ０７Ｄ 285/12 (72)発明者 ヘルムート，ズィークフリート，バルトル シャット ドイツ、55444、シュヴェペンハウゼン、 ダイエルトシュトラーセ、10−12

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［但し、Ｈｅｔが置換されていても良く、ベンゾ縮合さ
   れていても良い窒素含有の５員又は６員ヘテロ芳香族基
   を表わし；Ｒ^１がアルキル、アルコキシアルキル又はシ
   クロアルキル基を表わし；Ｒ^２がそれぞれ独立してアル
   キル又はアルケニル基を表し；そしてｍが０〜６までの
   整数を表す］で表される化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ^２がそれぞれ独立してＣ_１−４アルキ
   ル又はＣ_２−４アルケニル基を表し、そしてｍが１、２
   又は３を表す、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｈｅｔが、１個以上のハロゲン原子か、
   又はアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ若しくは
   フェニル基で置換されていても良いチアジアゾリル、ベ
   ンゾオキサゾリル又はベンゾチアゾリル基を表す、請求
   項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｈｅｔが、以下の式（１）及び（２）： 【化２】 ［但し、Ｒ^３が水素若しくはハロゲン原子か、又はアル
   キル若しくはハロアルキル基を表し；ＸがＯ又はＳを表
   わし；Ｙが相互に独立して、ハロゲン原子又は置換され
   ていても良いアルキル基を表し；そしてｎが０〜４まで
   の整数を表す］から選択される基を表す、請求項３に記
   載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ^２がメチル基を表し、そしてｍが３を
   表す、請求項１に記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ^１がＣ_１−５アルキル、シクロプロピ
   ル又は２−メトキシエチル基を表す請求項１に記載の化
   合物。
7. 【請求項７】 式ＩＡ： 【化３】 ［但し、Ｈｅｔ、Ｒ^１及びＲ^２が請求項１と同義であ
   り、そして挿入曲線が窒素原子の結合点に対して共役の
   ２個の組み合わせのいずれかの位置に２個の共役二重結
   合の存在を表す］で表される化合物。
8. 【請求項８】 式ＩＡ１及びＩＡ２： 【化４】 【化５】 ［但し、Ｒ^１がアルキル又はアルコキシアルキル基を表
   し；Ｈｅｔが、式（１）及び（２）： 【化６】 ｛Ｘが上記と同義であり；Ｙがハロゲン原子又はメチル
   基を表し；ｎが０又は１を表わし；そしてＲ^３がＣ
   _１−４アルキル又はＣ_１−４フルオロアルキル基を表
   す｝から選択される基を表す］から選択される請求項７
   に記載の化合物。
9. 【請求項９】 請求項７に記載の式ＩＡで表される、共
   役二重結合の位置のみが異なる２個の化合物からなる異
   性体混合物。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物であって、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
    （３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−
    （３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
    （３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−
    （３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−ト
    リメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトア
    ミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−ト
    リメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトア
    ミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−ト
    リメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトア
    ミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−ト
    リメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトア
    ミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
    （３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−
    （３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
    （３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−
    （３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
    ５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）
    −アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，
    ５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）
    −アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
    ３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）
    −アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，
    ３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）
    −アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ
    −（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジ
    エニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ
    −（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジ
    エニル）−アセトアミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，
    ５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−ア
    セトアミド、 ２−（５−エチル−［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，３，
    ５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−ア
    セトアミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−
    Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−
    ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−ペンタフルオロエチル−［１，３，４］−チ
    アジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−
    Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−
    ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
    （３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
    （３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエ
    ニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエ
    チル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエ
    チル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−シクロプロピル−
    Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−
    ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］−チア
    ジアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−シクロプロピル−
    Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−
    ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メ
    チル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メ
    チル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エ
    チル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エ
    チル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−
    １，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イ
    ソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
    サ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イ
    ソプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキ
    サ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−
    （２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−
    （２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イ
    ソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
    サ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシク
    ロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチ
    ルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（５−メチル−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
    シ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５
    −トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセ
    トアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチ
    ル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，
    ３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチ
    ル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，
    ５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチ
    ル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−１，
    ３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−エチ
    ル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，
    ５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソ
    プロピル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
    −１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−イソ
    プロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
    −１，５−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２
    −メトキシエチル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチルシ
    クロヘキサ−１，３−ジエニル）−アセトアミド、 ２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−（２
    −メトキシエチル）−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシ
    クロヘキサ−１，５−ジエニル）−アセトアミド、 から選択されることを特徴とする化合物。
11. 【請求項１１】 一般式ＩＩ： 【化７】 ［但し、Ｒ^１、Ｒ^２及びｍが請求項１と同義である］で
    表される化合物を、一般式ＩＩＩ： 【化８】 ［但し、Ｈｅｔが置換されていても良く、ベンゾ縮合さ
    れていても良い窒素含有の５員又は６員ヘテロ芳香族基
    を表わし；Ｌ^１及びＬ^２のどちらか一方がヒドロキシ基
    を表し、そして他方が脱離基を表す］で表される化合物
    と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の化合
    物の製造方法。
12. 【請求項１２】 一般式ＩＩ： 【化９】 ［但し、Ｒ^１がアルキル、アルコキシアルキル又はシク
    ロアルキル基を表し；Ｒ^２が独立して、それぞれアルキ
    ル又はアルケニル基を表し；ｍが０〜６までの整数を表
    わし；そしてＬ^１がヒドロキシ基か、又はアルキル−及
    びアリールスルホニル、アルキル−及びアリールスルホ
    ニルオキシ並びにペルフルオロアルキルスルホニルオキ
    シ基から選択される脱離基を表す］で表される化合物。
13. 【請求項１３】 少なくとも１種の、請求項１に記載の
    化合物及び少なくとも１種の農業上許容可能な担体を含
    む除草剤組成物。
14. 【請求項１４】 少なくとも２種の担体を含む請求項１
    ３に記載の組成物であって、担体の少なくとも１つが界
    面活性剤であることを特徴とする組成物。
15. 【請求項１５】 望ましくない植物の成長を抑制する方
    法であって、その成長領域に除草有効量の、請求項１に
    記載の化合物を施与することを特徴とする方法。
16. 【請求項１６】 望ましくない植物の成長を抑制する方
    法であって、その成長領域に除草有効量の、請求項１３
    に記載の組成物を施与することを特徴とする方法。