JP2002516316A - アルケニル置換基を有するスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）のアルケニル置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンに関し、式中、Ｑ¹は酸素又は硫黄を示し；Ｑ²は酸素又は硫黄を示し、Ｒ¹は水素、アミノ、アルキリデンアミノあるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルの系列からのそれぞれ場合により置換されていることができる基を示し；Ｒ²は場合により置換されていることができるアルケニルを示し；Ｒ³はアルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールの系列からのそれぞれ場合により置換されていることができる基を示す。本発明は式（Ｉ）の化合物の塩、式（Ｉ）の化合物の製造のための方法、新規な中間生成物ならびに除草剤及び／又は殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明はアルケニル置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニ
ルトリアゾリン（チ）オン類、その製造のための複数の方法及び新規な中間体な
らびに植物処理剤として、特定的には除草剤及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄｅｓ）としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種のスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン類が除
草性を有することはすでに開示されている（ＥＰ ３４１４８９、ＥＰ ４２２
４６９、ＥＰ ４２５９４８、ＥＰ ４３１２９１、ＥＰ ５０７１７１、ＷＯ
９６／２２９８２を参照されたい）。しかしながら、これらの先行技術の化合
物の作用はすべてに関して満足できるわけではない。

【０００３】 今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１９】

【０００５】 ［式中、 Ｑ¹は酸素又は硫黄を示し、 Ｑ²は酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、アミノ、アルキリデンアミノあるいはそれぞれ場合により置換され
ていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリー
ルアルキルの系列からの基を示し、 Ｒ²は場合により置換されていることができアルケニルを示し、 Ｒ³はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アラルキル、
アリール及びヘテロアリールの系列からの基を示す］ のアルケニル置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリア
ゾリン−（チ）オン類及び式（Ｉ）の化合物の塩が見いだされた。

【０００６】 一般式（Ｉ）のアルケニル置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カ
ルボニルトリアゾリン（チ）オン類は、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化２０】

【０００８】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ） ［式中、 Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有する］ のスルホニルイソ（チオ）シアナートと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈
剤の存在下に反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０００９】

【化２１】

【００１０】 ［式中、 Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ のトリアゾリン（チ）オン誘導体を一般式（Ｖ） Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ） ［式中、 Ｒ³は上記の意味を有する］ のスルホンアミドと、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に反応さ
せるか、 あるいは （ｃ）一般式（ＩＩ）

【００１１】

【化２２】

【００１２】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＶＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ²−Ｚ （ＶＩ） ［式中、 Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ のスルホンアミド誘導体と、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に
反応させるか、 あるいは （ｄ）一般式（ＩＩ）

【００１３】

【化２３】

【００１４】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ³は上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを示す］ のスルホニルハライド及び一般式（ＶＩＩＩ） ＭＱ²ＣＮ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｑ²は上記で定義した通りであり、 Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属当量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）を示す］
の金属（チオ）シアナートと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下
に反応させ、 そして適宜、方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）により得られる式（Ｉ）の
化合物を通常の方法により塩に転換する 場合に得られる。

【００１５】 一般式（Ｉ）のアルケニル置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カ
ルボニルトリアゾリン（チ）オン類は興味深い生物学的効果を有し；特にそれら
は有力な除草及び／又は殺菌・殺カビ活性により傑出している。

【００１６】 式（Ｉ）中の定義に対し以下のものが適用される： Ｒ¹は好ましくは水素、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノを示すか、ある
いは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルカルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
素、塩素及び／又は臭素で置換されていることができるＣ₂−Ｃ₆−アルケニル又
はＣ₂−Ｃ₆−アルキニルを示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−オキシ又はＣ ₂ −Ｃ₆−アルケニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素及び／
又は塩素で置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル）−アミノ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノを示す
か、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アル
キルで置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆−シ
クロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換され
ていることができるフェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルをす。 Ｒ²は好ましくは場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニ
ルで置換されていることができるＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを示す。 Ｒ³は好ましくは

【００１７】

【化２４】

【００１８】 の基を示し、ここで Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニト
ロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カル
ボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カル
ボニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボ
ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル−チオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、
ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル
もしくはフェニルで置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆ −アルケニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ−カルボニルもしくはフェニルで置換されていることができる）を示すか
、あるいはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはフェニルで置換されていること
ができる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキルスルホニルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていることが
できる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ（それは場合によりフッ素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニ
ルで置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルオ
キシ（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−カルボニルで置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆ −アルケニルチオ（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ −Ｃ₃−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されて
いることができる）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆ −アルキニルチオ又は−Ｓ（Ｏ）_p−Ｒ⁶の基を示し、ここで ｐは１又は２の数を示し、 Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていることができる）、
Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニル又は−ＮＨＯＲ⁷の基を示し、こ
こで Ｒ⁷はＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルもしく
はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていることがで
きる）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−アルケニル（それは場合によりフッ素、塩
素もしくは臭素で置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−
アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂ −アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、
ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニルで置換されていることができる）を示すか、あるいは
ジフェニルメチルを示すか、あるいはフェニル（それは場合によりフッ素、塩素
、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、トリフルオ
ロメチルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていること
ができる）を示し、 Ｒ⁴及び／又はＲ⁵はさらにフェニル又はフェノキシを示すか、あるいはＣ₁−
Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル）−アミノ−カルボニルアミノを示すか、あるいは−ＣＯ−Ｒ⁸の基を示し、
ここで Ｒ⁸は水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアミ
ノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル）−アミノ（それらは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されてい
ることができる）を示し、 Ｒ⁴及び／又はＲ⁵はさらにトリメチルシリル、チアゾリニル、１，２，４−オ
キサ−ジアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５
−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルオキ
シ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノを示すか、あるいは
−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹の基を示し、ここで Ｒ⁹は場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁
−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル
を示すか、あるいは場合によりフッ素もしくは塩素で置換されていることができ
るベンジルを示すか、あるいは場合によりフッ素もしくは塩素で置換されている
ことができるＣ₃−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆−アルキニルを示すか、あるい
は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオ
で置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりフッ素及
び／又は塩素で置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−
アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ又はベンジルオキシを示すか、
あるいはアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−ア
ミノ、フェニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを示すか
、あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていること
ができるフェニルスルホニルアミノを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００１９】

【化２５】

【００２０】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁰は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
又は塩素で置換されていることができる）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−カルボニル、ジメチルアミノ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル
又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００２１】

【化２６】

【００２２】 の基を示し、 ここで Ｒ¹³及びＲ¹⁴は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
ていることができる）又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び
／又は塩素で置換されていることができる）を示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００２３】

【化２７】

【００２４】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
又は塩素で置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（
それらは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）を示
すか、あるいはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスル
ホニルを示すか、あるいはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル又は
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル又はジメチルアミノカルボニルを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００２５】

【化２８】

【００２６】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は臭素で置換されていることができ
る）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換さ
れていることができる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（それらは場合によ
りフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）を示すか、あるいはジ
−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００２７】

【化２９】

【００２８】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
又は塩素で置換されていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（それらは場合によ
りフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル又はジメチ
ルアミノカルボニルを示し、 Ａは酸素、硫黄又はＮ−Ｔの基を示し、ここで Ｔは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素もし
くはシアノで置換されていることができる）、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、ベン
ジル、フェニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換さ
れていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−カルボニル又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００２９】

【化３０】

【００３０】 の基を示し、 ここで Ｒ²¹及びＲ²²は同一もしくは異なり、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシを示し、 Ｙ¹は硫黄又はＮ−Ｒ²³の基を示し、ここで Ｒ²³は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。 Ｒ³は好ましくはさらに

【００３１】

【化３１】

【００３２】 の基を示し、 ここで Ｒ²⁴は水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニル又はフェ
ニルを示し、 Ｒ²⁵は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合に
よりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）
、ジオキソラニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルを示し、 Ｒ²⁶は水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。

【００３３】 本発明は好ましくはさらに、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が上記で好ましいと
して示した意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニ
ウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及
びジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩に関する。 Ｒ¹は特定的にはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、それらの
それぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換
されていることができるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブ
チニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素もしくは臭素で置換
されていることができるか、あるいはメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシを示すか、あるいはアリルオキシを示すか、あるいはメチルアミノ、エ
チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルア
ミノを示すか、あるいはシクロプロピルを示し、それは場合によりフッ素、塩素
、臭素、メチルもしくはエチルで置換されていることができる。 Ｒ²は特定的にはエテニル、プロペニル又はブテニルを示し、それらのそれぞれ
は場合によりシアノ、フッ素、塩素及び／又は臭素で置換されていることができ
る。 Ｒ³は特定的には

【００３４】

【化３２】

【００３５】 の基を示し、 ここで Ｒ⁴はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、２−フルオロ−
エトキシ、２，２−ジフルオロ−エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキ
シ、１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペンタ
フルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、シクロプロピルメトキシ、メチ
ル−チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、２−フルオロ−エチル
チオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジ
エチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニ
ル、フェノキシ、メトキシ−カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシカルボニルを示し、 Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示す
。 Ｒ³は特定的にはさらに

【００３６】

【化３３】

【００３７】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁰は水素を示し、 Ｒ¹¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
スルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ¹²は水素を示す。 さらに、Ｒ³は特定的には

【００３８】

【化３４】

【００３９】 の基を示し、 ここで Ｒはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す。 Ｒ³は特定的にはさらに

【００４０】

【化３５】

【００４１】 の基を示し、 ここで Ｒ²⁴はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニル又はピリジルを
示し、 Ｒ²⁵は水素、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｒ²⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示
す。

【００４２】 一般的又は好ましい範囲において上記で挙げた基の定義は、式（Ｉ）の最終的
生成物のみでなく、対応してそれぞれ製造に必要な出発材料又は中間体にも適用
される。これらの基の定義を所望通りに互いに組み合わせることができ、すなわ
ち示した好ましい化合物の範囲の間の組合わせも可能である。

【００４３】 上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせが存在する式（Ｉ）の化合物は本
発明に従って好ましい。

【００４４】 上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせが存在する式（Ｉ）の化合物
は本発明に従って特に好ましい。

【００４５】 基の定義で挙げた炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニルは
、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノにおけるように複素原子との組
合わせにおいても、直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、これが表現的に
規定されていない場合てもそうである。

【００４６】 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又
は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。

【００４７】 本発明に従う式（Ｉ）のある種の化合物においてシス／トランス異性が存在し
得る。これらの場合、本発明は幾何異性体のそれぞれ、及び又それらの混合物（
いずれの重量比においても）の両方に拡大される。

【００４８】 例えば２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル−イソシアナート及び
４−エチル−５−（２−フルオロ−プロペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（トランス異性体）を出発材料とし
て用いる場合、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を以下のスキームに
より概述することができる：

【００４９】

【化３６】

【００５０】 例えば２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−
４−シクロ−プロピル−５−（１，２−ジクロロ−プロペン−１−イル）−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（トランス異性体）
を出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路を以下
のスキームにより概述することができる：

【００５１】

【化３７】

【００５２】 例えばＮ−メトキシカルボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び
５−（１−ブロモ−プロペン−２−イル）−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（トランス異性体）を出発材料として
用いると、本発明に従う方法（ｃ）における反応の経路を以下のスキームにより
概述することができる：

【００５３】

【化３８】

【００５４】 例えば２−クロロ−６−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、４−アリル−
５−（プロペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−オン（トランス異性体）及びシアン酸ナトリウムを出発材料として用
いると、本発明に従う方法（ｄ）における反応の経路を以下のスキームにより概
述することができる：

【００５５】

【化３９】

【００５６】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）、（
ｃ）及び（ｄ）において出発材料として用いられるべきトリアゾリン（チ）オン
に関する一般的定義を与えている。

【００５７】 式（ＩＩ）において、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は好ましくは、もしくは特に、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＱ¹、Ｒ¹及びＲ²のために好ましい、
もしくは特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【００５８】 一般式（ＩＩ）のトリアゾリン（チ）オンはこれまで文献から既知ではなく；
新規な物質であり、それらも本出願の主題である。

【００５９】 一般式（ＩＩ）の新規なトリアゾリン（チ）オンは、 （α）一般式（ＩＸ） Ｑ¹＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹ （ＩＸ） ［式中、 Ｑ¹及びＲ¹は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアナートを一般式（Ｘ） Ｈ₂Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ² （Ｘ） ［式中、 Ｒ²は上記の意味を有する］ のヒドラジドと、０℃〜１００℃の温度で、適宜例えばイソプロパノールもしく
は水のような希釈剤の存在下に、適宜例えば水酸化ナトリウムのような反応助剤
の存在下に反応させ［そのプロセスの間に二重結合の移動により異性化が起こり
得る］、生成物を通常の方法で仕上げるか（製造実施例を参照されたい）、 あるいは （β）一般式（ＸＩ） Ｈ₂Ｎ−ＮＨ−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ¹ （ＸＩ） ［式中、 Ｒ¹及びＱ¹は上記の意味を有する］ の（チオ）セミカルバジドを一般式（ＸＩＩ） Ｒ²−ＣＯ−Ｙ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ²は上記の意味を有し、 Ｙはヒドロキシル、ハロゲン又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ²の基を示す］ のカルボン酸又はそれらの誘導体と、０℃〜１００℃の温度で、適宜例えばスル
ホランのような希釈剤の存在下に、適宜例えば水酸化ナトリウムのような反応助
剤の存在下に、且つ適宜例えばヒドロキノンのような安定剤の存在下で反応させ
、生成物を通常の方法で仕上げる（製造実施例を参照されたい） と得られる。

【００６０】 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）に
おいて出発材料としてさらに用いられるべきスルホニルイソ（チオ）シアナート
の一般的定義を与えている。

【００６１】 式（ＩＩＩ）において、Ｑ²及びＲ³は好ましくは、もしくは特に、本発明に従
う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＱ²及びＲ³のために好ましい、もしくは特
に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【００６２】 式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により
製造され得る（ＵＳ−Ｐ ４１２７４０５、ＵＳ−Ｐ ４１６９７１９、ＵＳ−
Ｐ ４３７１３９１、ＥＰ−Ａ ７６８７、ＥＰ−Ａ １３４８０、ＥＰ−Ａ
２１６４１、ＥＰ−Ａ ２３１４１、ＥＰ−Ａ ２３４２２、ＥＰ−Ａ ３０１
３９、ＥＰ−Ａ ３５８９３、ＥＰ−Ａ ４４８０８、ＥＰ−Ａ ４４８０９、
ＥＰ−Ａ ４８１４３、ＥＰ−Ａ ５１４６６、ＥＰ−Ａ ６４３２２、ＥＰ−
Ａ ７００４１、ＥＰ−Ａ １７３３１２を参照されたい）。

【００６３】 式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）
において出発材料として用いられるべきトリアゾリン（チ）オン誘導体の一般的
定義を与えている。式（ＩＶ）において、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は好ましくは、
もしくは特に、式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＱ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²のため
に好ましい、もしくは特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｚは
好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はフェ
ノキシ、特にメトキシ又はフェノキシを示す。

【００６４】 式（ＩＶ）の出発材料はこれまで文献から既知ではなく；新規な物質であり、
それらも本出願の主題である。

【００６５】 式（ＩＶ）の新規な化合物は一般式（ＩＩ）

【００６６】

【化４０】

【００６７】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＸＩＩＩ） Ｚ−ＣＱ²−Ｚ¹ （ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｑ²及びＺは上記の意味を有し、 Ｚ¹はハロゲン（特に塩素）、アルコキシ（特にメトキシ）、アラルコキシ（特
にベンジルオキシ）又はアリールオキシ（特にフェノキシ）を示す］ の炭酸誘導体と、０℃〜１００℃の温度で、適宜例えば水素化ナトリウム、水素
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムｔ−ブトキシド又
はカリウムｔ−ブトキシドのような酸受容体の存在下に、且つ適宜例えばテトラ
ヒドロフラン又はジメトキシエタンのような希釈剤の存在下で、あるいは水と例
えばメチレンクロリドもしくはクロロホルムのような有機溶媒との２−相系にお
いて反応させる 場合に得られる。

【００６８】 式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）に
おいて出発材料としてさらに用いられるべきスルホンアミドの一般的定義を与え
ている。式（Ｖ）において、Ｒ³は好ましくは、もしくは特に、式（Ｉ）の化合
物の記述と関連してＲ³のために好ましい、もしくは特に好ましいとして上記で
すでに挙げた意味を有する。

【００６９】 式（Ｖ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製造
され得る（ＵＳ−Ｐ ４１２７４０５、ＵＳ−Ｐ ４１６９７１９、ＵＳ−Ｐ
４３７１３９１、ＥＰ−Ａ ７６８７、ＥＰ−Ａ １３４８０、ＥＰ−Ａ ２１
６４１、ＥＰ−Ａ ２３１４１、ＥＰ−Ａ ２３４２２、ＥＰ−Ａ ３０１３９
、ＥＰ−Ａ ３５８９３、ＥＰ−Ａ ４４８０８、ＥＰ−Ａ ４４８０９、ＥＰ
−Ａ ４８１４３、ＥＰ−Ａ ５１４６６、ＥＰ−Ａ ６４３２２、ＥＰ−Ａ
７００４１、ＥＰ−Ａ １７３３１２を参照されたい）。

【００７０】 式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）にお
いて出発材料として用いられるべきスルホンアミド誘導体の一般的定義を与えて
いる。式（ＶＩ）において、Ｑ²及びＲ³は好ましくは、もしくは特に、式（Ｉ）
の化合物の記述と関連してＱ²及びＲ³のために好ましい、もしくは特に好ましい
として上記ですでに挙げた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メ
トキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はフェノキシ、特にメトキシ又はフェノキ
シを示す。

【００７１】 式（ＶＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製
造され得る。

【００７２】 式（ＶＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｄ）に
おいて出発材料として用いられるべきスルホニルハライドの一般的定義を与えて
いる。式（ＶＩＩ）において、Ｒ³は好ましくは、もしくは特に、式（Ｉ）の化
合物の記述と関連してＲ³のために好ましい、もしくは特に好ましいとして上記
ですでに挙げた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特に塩素を
示す。

【００７３】 式（ＶＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により
製造され得る。

【００７４】 上記の式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の新規な中間体は、２−位が非置換であるか、
又はアシル基−ＣＱ²−Ｚにより置換されているかということによってのみ異な
り、次式（ＸＩＶ）：

【００７５】

【化４１】

【００７６】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＱ¹は式（Ｉ）の下に上記で示した意味を有し、 Ａは水素又は−ＣＱ²−Ｚの基を示し、ここで Ｑ²は式（Ｉ）の下に上記で示した意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ によりまとめられ得る。

【００７７】 式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物に関して上記で述べたことは、式（ＸＩＶ）
のすべての可変の基の好ましい、及び特に好ましい意味にも適用される。

【００７８】 式（Ｉ）の新規な化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（
ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。適した希釈剤は実質的に
すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは場合によりハロゲン化さ
れていることができる脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホルム、テ
トラクロロメタン、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル類、例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンならびに又ジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれ
る。

【００７９】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）で用いることができる反
応助剤又は酸受容体は、そのような反応のために通常用いることができるすべて
の酸−結合剤である。以下が好適である：アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコキシド、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、さらに塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン
、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−
ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）、１，
８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）及び１，
４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

【００８０】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応温度は実質
的範囲内で行われ得る。一般に該方法は−２０℃〜＋１００℃の温度、好ましく
は０℃〜＋８０℃の温度で行われる。

【００８１】 一般に本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は大気圧下で行わ
れる。しかしながら加圧下又は減圧下で該方法を行うこともできる。

【００８２】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うためには、それぞ
れの場合に必要な出発材料が一般に大体等モル量で用いられる。しかしながらそ
れぞれの場合に用いられる成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。一
般に反応は適した希釈剤中で、酸受容体の存在下において行われ、反応混合物は
それぞれの場合に必要な温度で数時間撹拌される。本発明に従う方法（ａ）、（
ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における仕上げはそれぞれの場合に通常の方法により行
われる（製造実施例を参照されたい）。

【００８３】 適宜、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物から塩を製造することができる。そ
のような塩は通常の塩生成法により簡単なやり方で、例えば適した溶媒、例えば
メチレンクロリド、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル又はトルエン中
に式（Ｉ）の化合物を溶解するか、又は分散させ、適した塩基を加えることによ
り得られる。次いで適宜長時間の撹拌の後に塩を濃縮又は吸引濾過により分離す
ることができる。

【００８４】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味に
おいて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべき
である。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤
として作用するかは本質的に、用いられる量に依存する。

【００８５】 例えば本発明に従う活性化合物を以下の植物において用いることができる：以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【００８６】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡大される。

【００８７】 濃度に依存して、該化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が生育してい
るか、もしくはしていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に
、該化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑
橘プランテーション、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテ
ーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーシ
ョン、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、ソフトフルーツ（ｓ
ｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）栽培園及びホップ畑中、芝地、芝
土（ｌａｗｎｓ，ｔｕｒｆ）ならびに牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物
中における選択的雑草抑制に用いることができる。

【００８８】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、発芽−前及び発芽−後法の両方における単
子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制に特に適している。

【００８９】 さらに、本発明に従う活性化合物は有力な殺微生物作用も有し、望ましくない
微生物の抑制に実際に用いられ得る。かくして活性化合物は適した濃度において
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）及び／又は殺バクテリア剤（ｂａｃｔ
ｅｒｉｃｉｄｅｓ）として用いるのに適している。

【００９０】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不
完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制に用いられる。

【００９１】 殺バクテリア剤は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ
ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ
ｅ）の抑制に用いられる。

【００９２】 菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こし、上記の概念（ｇｅｎｅｒｉ
ｃ ｔｅｒｍｓ）の下に含まれるいくつかの病原体を、制限としてではなく例と
して挙げることができる： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．Ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、 チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００９３】 植物の病気の抑制に必要な活性化合物の植物による優れた許容性は、植物の地
上部分、増殖材料及び種ならびに土壌を処理することを可能にする。

【００９４】 従って本発明に従う活性化合物をブドウ栽培、果実生産及び野菜生産における
病気の抑制に、例えばポドスファエラ種に対して、ならびに稲の病気の抑制に、
例えばピリクラリア・オリザエの抑制に用いて十分に成功することができる（保
護的及び全身的（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）使用）。

【００９５】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁−乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材
料ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【００９６】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【００９７】 伸展剤として水が用いられる場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又そのエーテル類及びエステ
ル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシドならびに水である。

【００９８】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに高度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩な
どの粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、
あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とう
もろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及
び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
サルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；
適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースであ
る。

【００９９】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リ
ン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油
及び植物油であることができる。

【０１００】 着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。

【０１０１】 調剤は一般に０．１−９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５−
９０重量％の活性化合物を含む。

【０１０２】 雑草の抑制のために、そのままか、もしくはその調剤の形態における本発明に
従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、調製済み
混合物（ｒｅａｄｙ ｍｉｘｅｓ）又はタンク混合が可能である。

【０１０３】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シ
ノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、
クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラ
ム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル
）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−
Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピ
ル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フ
ルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロク
ロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル
、フルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、
フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、
フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート
（−アンモニウム）、グリフォセート−（イソプロピルアンモニウム）、ハロサ
フェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル
）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモ
クス、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドス
ルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソ
キサベン、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、
リヌロン、ｍｃｐａ、ｍｃｐｐ、メフェナセト、メタミツロン、メタザクロル、
メタベンズツアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メト
ラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル
）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニ
コスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギ
ル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオ
ルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェ
ンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）
、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソク
ロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（
−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン
、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）
、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラ
ミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、
リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スル
フェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフ
ロン、テブタム、テブチウロン、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル
、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル
）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ−アレート、ト
リアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、ト
リフルラリン及びトリフルスルフロン である。

【０１０４】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及
び土壌団粒形成促進剤との混合物も可能である。

【０１０５】 活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、又はさらに希釈することにより
それから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布
剤及び顆粒として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー
噴霧、噴霧又は散布により用いられる。

【０１０６】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽前又は後に適用することができる。播種
の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０１０７】 用いられる活性化合物の量は実質的範囲内で変わり得る。それは本質的に所望
の効果の性質に依存する。一般に適用比は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜
１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。

【０１０８】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【０１０９】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【０１１０】

【化４２】

【０１１１】 （方法（ａ）） １．４ｇ（１０ミリモル）の４−メチル−５−（プロペン−１−イル）−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン［トランス異性体（
ＩＩ−１）］、３．０ｇ（１２ミリモル）の２−ジフルオロメトキシ−フェニル
スルホニルイソシアナート及び４０ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２
０℃）で１５時間撹拌し、次いで水流ポンプ真空下で濃縮する。残留物をイソプ
ロパノール／石油エーテルと一緒に撹拌し、結晶生成物を吸引濾過により単離す
る。

【０１１２】 これは３．７ｇ（理論値の９５％）の融点が１７３℃の２−（２−ジフルオロ
メトキシ−フェニルスルホニルアミノ−カルボニル）−４−メチル−５−（プロ
ペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン［トランス体］を与える。実施例２

【０１１３】

【化４３】

【０１１４】 （方法（ｂ）） ２．６４ｇ（１０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチル−ベンゼン−１，２−ジスル
ホンアミドを３０ｍｌのトルエン中に取り上げ、混合物を室温（約２０℃）にお
いて１．５２ｇ（１０ミリモル）の１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−
ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）で処理する。混合物を室温で３０分間撹拌し、次
いで２５ｍｌのアセトニトリル中の２．６ｇ（１０ミリモル）の４−メチル−２
−フェノキシカルボニル−５−（プロペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン［異性体混合物：７０％トランス／３
０％シス］の溶液を滴下する。反応混合物を室温で４時間撹拌し、続いて水流ポ
ンプ真空下で濃縮する。残留物をメチレンクロリド及び２Ｎ塩酸と一緒に振り、
有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ
真空下で濃縮し、残留物を酢酸エチル／石油エーテルと一緒に撹拌し、結晶生成
物を吸引濾過により単離する。

【０１１５】 これは２．５ｇ（理論値の５８％）の融点が１６３℃の２−（２−ジメチルア
ミノスルホニル−フェニルスルホニル−アミノカルボニル）−４−メチル−５−
（プロペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−オン［異性体混合物として：７２％トランス／２８％シス］を与える。

【０１１６】 製造実施例１及び２に類似して、ならびに本発明に従う製造法の一般的記述に
従って製造され得る式（Ｉ）の化合物の他の例は下記の表１に挙げるものである
。

【０１１７】

【化４４】

【０１１８】

【表１】

【０１１９】

【表２】

【０１２０】

【表３】

【０１２１】

【表４】

【０１２２】

【表５】

【０１２３】

【表６】

【０１２４】

【表７】

【０１２５】 １）本明細書下記に記載するトランス異性体（ＩＩ−１）から製造されるすべて
の式（Ｉ）の活性化合物もトランス立体配置を有する（「トランス」と称する）
。 ２）トランス異性体（ＩＩ−４）から製造されるすべての活性化合物（Ｉ）にも
同じことが当てはまる。トランス異性体（ＩＩ−４）はすでに≧９５％の純度で
合成されている；シス異性体は今までに単離されていない。 ３）しかしながらいくつかの場合、トリアゾリノン（ＩＩ）母液から得られる（
ＩＩ）シス／トランス混合物を対応するフェニルウレタン（ＩＶ）（やはりシス
／トランス異性体混合物）に転換し、次いで製造法（ｂ）に従ってスルホンアミ
ド（Ｖ）と反応させて活性化合物（Ｉ）を得ており、それはこの場合やはり異性
体の溶解度に依存する種々の組成のシス／トランス異性体混合物であった。

【０１２６】 これらの場合、得られる最終的生成物（Ｉ）の異性体組成を問題の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルから決定されるパーセンテージ（％）として示す。例えば トランス／シス ７２：２８ は、問題の活性化合物が７２％のトランス異性体及び２８％のシス異性体の異性
体組成を有することを意味する。 ４）中間体（ＩＩ−６）及び又、実施例４９〜５３に従ってそれから製造される
活性化合物（Ｉ）中の２つのＣＨ₃基は−記載した通り−２Ｄ ＮＭＲ測定に従
い、シス位置にある。式（ＩＩ）の出発材料： 実施例（ＩＩ−１）

【０１２７】

【化４５】

【０１２８】 撹拌され、氷−冷却された１リットルのイソプロパノール中の５２６ｇ（４．
９７モル）のビニルアセトヒドラジドの溶液に２８３ｇ（４．９７モル）のイソ
シアン酸メチルを１時間かけて滴下する。反応混合物を室温（約２０℃）でさら
に３０分間撹拌し、続いて氷−冷却しながら８００ｍｌの水及び８００ｇの５０
％水酸化ナトリウム溶液で処理する。次いで混合物を約３０分かけて８０℃に加
熱し、２時間還流させる。続いて混合物を水流ポンプ真空下でその容積の約半分
に濃縮し、１ｋｇの濃塩酸を用いて中和する。次いでそれを減圧下で濃縮し、残
留物を１５００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に取り上げ、溶解しない
塩化ナトリウムを濾過し、濾液を減圧下で再濃縮する。残留物を約１ミリバール
で蒸留する。

【０１２９】 これは４２２ｇ（理論値の５５％）の沸点が１４０℃（１ミリバールにおいて
）の４−メチル−５−（プロペン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オンをシス／トランス異性体混合物として与える［
明らかに反応の間の二重結合異性化のために生成し、その孤立した末端二重結合
を有するビニルアセトヒドラジドからの（プロペン−３−イル）基が共役（シス
／トランス）二重結合を有する（プロペン−１−イル）基に異性化した］。

【０１３０】 生成物は固化する（融点：９４℃）；それは８１．５％のトランス異性体及び
１８．５％のシス異性体から成る。異性体混合物を約２倍量の酢酸エチルから再
結晶することができ、その場合、約１３０ｇの融点が１１２℃の純粋なトランス
異性体（ＩＩ−１）が得られる。実施例（ＩＩ−２）

【０１３１】

【化４６】

【０１３２】 １７８ｇ（２．０モル）の４−メチル−セミカルバジド、１０ｇのヒドロキノ
ン及び２５０ｍｌのスルホランの混合物を氷−冷しながら３３９ｇ（２．０モル
）の無水メタクリル酸で処理する；反応混合物を室温（約２０℃）でさらに１５
分間撹拌し、次いで６４０ｇの２５％水酸化ナトリウム溶液で処理し、８０℃で
２時間撹拌する。混合物を室温に冷却した後、濃塩酸を用いてそれを中和し、減
圧下で濃縮する。残留物を熱時にトルエンで抽出する。抽出溶液を冷却すると生
成物は結晶化する；それを吸引濾過により単離する。

【０１３３】 これは７０ｇ（理論値の２５％）の融点が８５℃の４−メチル−５−（プロペ
ン−２−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ンを与える。

【０１３４】 製造実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）に類似して製造することができる式
（ＩＩ）の化合物の他の例は下記の表２に挙げるものである（Ｒ²に関する立体
化学的データに関して、上記の表１に関する注を参照されたい）。

【０１３５】

【表８】

【０１３６】

【表９】

【０１３７】使用実施例 この場合も試験化合物の立体化学に関して、上記の表１に関して記載したもの
が適用される。実施例Ａ 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０１３８】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりにそれ
ぞれの場合に所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、土壌に
活性化合物調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水におい
てそれぞれの場合に所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、
スプレー混合物の濃度を選ぶ。

【０１３９】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して得点評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０１４０】 この試験で、例えば製造実施例３、４、６、９、１０、１２、１３、１７、１
９、２０、２２、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３
３、３４、３５、３８、４０、４３、５７及び５９の化合物により、例えば綿、
大麦、トウモロコシ、油料種子ナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅ）、ヒマワリ
、大豆、小麦及びてんさいのような作物植物による、ほとんどの場合に十分な許
容性と組み合わされた、雑草に対する非常に有力な作用が示される。

【０１４１】

【表１０】

【０１４２】

【表１１】

【０１４３】

【表１２】

【０１４４】

【表１３】

【０１４５】

【表１４】

【０１４６】

【表１５】

【０１４７】

【表１６】

【０１４８】

【表１７】

【０１４９】

【表１８】

【０１５０】

【表１９】

【０１５１】

【表２０】

【０１５２】

【表２１】

【０１５３】

【表２２】

【０１５４】

【表２３】

【０１５５】

【表２４】

【０１５６】

【表２５】

【０１５７】

【表２６】

【０１５８】

【表２７】

【０１５９】

【表２８】

【０１６０】

【表２９】

【０１６１】

【表３０】

【０１６２】

【表３１】

【０１６３】

【表３２】

【０１６４】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０１６５】 単位面積当たりにそれぞれの場合に所望されている量の活性化合物が適用され
るような方法で、５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に活性化合物調剤をスプ
レー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水においてそれぞれの場合に所
望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、スプレー混合物の濃度
を選ぶ。

【０１６６】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して得点評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０１６７】 この試験で、例えば製造実施例１、３、６、９、１０、１１、１７、１９、２
０、２２、３４、４３、５３、５４、５５及び５９の化合物により、例えば綿、
小麦及びてんさいのような作物植物によるほとんどの場合に十分な許容性と組み
合わされた、雑草に対する非常に有力な作用が示される。

【０１６８】

【表３３】

【０１６９】

【表３４】

【０１７０】

【表３５】

【０１７１】

【表３６】

【０１７２】

【表３７】

【０１７３】

【表３８】

【０１７４】

【表３９】

【０１７５】

【表４０】

【０１７６】

【表４１】

【０１７７】

【表４２】

【０１７８】

【表４３】

【０１７９】

【表４４】

【０１８０】

【表４５】

【０１８１】

【表４６】

【０１８２】

【表４７】

【０１８３】実施例Ｃ ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護 溶媒：４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１８４】 保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物調剤を記載する適用比
でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴべと病
の病原体であるポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。
次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【０１８５】 接種から１０日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を
意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１８６】 この試験で、例えば製造実施例３、２４、２６、２９及び３０の化合物により
、それぞれ１００ｇ／ｈａの適用比において８５％〜１００％の有効性が示され
る。

【０１８７】

【表４８】

【０１８８】

【表４９】

【０１８９】

【表５０】

【０１９０】実施例Ｄ ピリクラリア試験（稲）／全身的（ｓｙｓｔｅｍｉｃ） 溶媒：２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．０６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル＃ 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、水及び上記の量の乳化剤を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する
。

【０１９１】 全身特性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）に関して調べるために
、若い稲植物を生育させた通常の土壌の上に４０ｍｌの活性化合物調剤を注ぐ。
処理から７日後に、植物にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種する
。次いで植物を２５℃の温度及び１００％の相対大気湿度において、試験を評価
するまで温室内に留める。

【０１９２】 接種から４日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意
味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１９３】 この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、９、１０、１１、１３、１４
、１８、２１、２２、２６及び３４の化合物により、それぞれ２ｍｇ／１００ｃ
ｍ²の適用比において７０％〜１００％の有効性が観察される。

【０１９４】

【表５１】

【０１９５】

【表５２】

【０１９６】

【表５３】

【０１９７】

【表５４】

【０１９８】

【表５５】

【０１９９】

【表５６】

【０２００】

【表５７】

【０２０１】実施例Ｅ ピリクラリア試験（稲）／耐性の誘導 溶媒：２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．０６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、水及び上記の量の乳化剤を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する
。

【０２０２】 耐性−誘導活性に関して調べるために、若い稲植物に活性化合物調剤を記載す
る適用比でスプレー噴霧する。処理から５日後にピリクラリア・オリザエの水性
胞子懸濁液を植物に接種する。続いて植物を１００％の相対大気湿度及び２５℃
の温度において温室内に置く。

【０２０３】 接種から４日後に試験を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意
味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０２０４】 この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、９、１０、１１、１３、１４
、１８、２１、２２、２６及び３４の化合物により、それぞれ３７５ｇ／ｈａの
適用比において８０％〜１００％の有効性が示される。

【０２０５】

【表５８】

【０２０６】

【表５９】

【０２０７】

【表６０】

【０２０８】

【表６１】

【０２０９】

【表６２】

【０２１０】

【表６３】

【０２１１】

【表６４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ・デー−40789モンハイム・カール −ラングハンス−シユトラーセ27 (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280 000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイア・ルアアバレ500 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC58 DD41 EE03 4H011 AA01 AA03 AB01 BA01 BB14 BC05 DA16 DD03 DD04

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｑ¹は酸素又は硫黄を示し、 Ｑ²は酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、アミノ、アルキリデンアミノあるいはそれぞれ場合により置換され
   ていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロア
   ルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリー
   ルアルキルの系列からの基を示し、 Ｒ²は場合により置換されていることができアルケニルを示し、 Ｒ³はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アラルキル、
   アリール及びヘテロアリールの系列からの基を示す］ の化合物及び式（Ｉ）の化合物の塩。
2. 【請求項２】 式（Ｉ）において、 Ｒ¹が水素、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノを示すか、あるいは場合に
   よりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   カルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていることがで
   きるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素及
   び／又は臭素で置換されていることができるＣ₂−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆ −アルキニルを示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₆−アルキルオキシ又はＣ₂−Ｃ₆−アル
   ケニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素及び／又は塩素で置
   換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ル）−アミノ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−アミノを示すか、あるいは
   それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換さ
   れていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル
   −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭
   素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルコキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていることが
   できるフェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ²が場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハ
   ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換さ
   れていることができるＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを示し、 Ｒ³が 【化２】 の基を示し、 ここで Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ
   、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
   キシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボ
   ニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニ
   ルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   チオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−
   （Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルもし
   くはフェニルで置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆−ア
   ルケニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−カルボニルもしくはフェニルで置換されていることができる）を示すか、あ
   るいはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはフェニルで置換されていることがで
   きる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素、塩
   素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キルスルホニルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていることができ
   る）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ（それは場合によりフッ素、塩
   素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ
   オ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで
   置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルオキシ
   （それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
   −カルボニルで置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₂−Ｃ₆−ア
   ルケニルチオ（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−
   Ｃ₃−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
   ることができる）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−
   アルキニルチオ又は−Ｓ（Ｏ）_p−Ｒ⁶の基を示し、ここで ｐは１又は２の数を示し、 Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノも
   しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていることができる）、Ｃ ₃ −Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニル又は−ＮＨＯＲ⁷の基を示し、ここで Ｒ⁷はＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁−
   Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ
   −（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていることができる
   ）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−アルケニル（それは場合によりフッ素、塩素も
   しくは臭素で置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₃−Ｃ₆−アル
   キニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
   ルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、ニト
   ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルコキシ−カルボニルで置換されていることができる）を示すか、あるいはジフ
   ェニルメチルを示すか、あるいはフェニル（それは場合によりフッ素、塩素、ニ
   トロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、トリフルオロメ
   チルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていることがで
   きる）を示し、 Ｒ⁴及び／又はＲ⁵はさらにフェニル又はフェノキシを示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄ −アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル−アミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）
   −アミノ−カルボニルアミノを示すか、あるいは−ＣＯ−Ｒ⁸の基を示し、ここ
   で Ｒ⁸は水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁−
   Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアミノ
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル）−アミノ（それらは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されている
   ことができる）を示し、 Ｒ⁴及び／又はＲ⁵はさらにトリメチルシリル、チアゾリニル、１，２，４−オキ
   サ−ジアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
   イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシ
   、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノを示すか、あるいは−
   ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹の基を示し、ここで Ｒ⁹は場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−
   Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを
   示すか、あるいは場合によりフッ素もしくは塩素で置換されていることができる
   ベンジルを示すか、あるいは場合によりフッ素もしくは塩素で置換されているこ
   とができるＣ₃−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆−アルキニルを示すか、あるいは
   場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオで
   置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりフッ素及び
   ／又は塩素で置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−ア
   ルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ又はベンジルオキシを示すか、あ
   るいはアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミ
   ノ、フェニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   コキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを示すか、
   あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていることが
   できるフェニルスルホニルアミノを示し； Ｒ³がさらに 【化３】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁰は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
   アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
   ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
   又は塩素で置換されていることができる）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−カルボニル、ジメチルアミノ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル
   又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルを示し； Ｒ³がさらに 【化４】 の基を示し、 ここで Ｒ¹³及びＲ¹⁴は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
   アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
   ていることができる）又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び
   ／又は塩素で置換されていることができる）を示し； Ｒ³がさらに 【化５】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
   アノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
   ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
   又は塩素で置換されていることができる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
   ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（
   それらは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）を示
   すか、あるいはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスル
   ホニルを示すか、あるいはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル又は
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル又はジメチルアミノカルボニルを示し； Ｒ³がさらに 【化６】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は臭素で置換されていることができ
   る）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換さ
   れていることができる）を示すか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（それらは場合によ
   りフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）を示すか、あるいはジ
   −（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルを示し； Ｒ³がさらに 【化７】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は同一もしくは異なり、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
   トロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換され
   ていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ（それは場合によりフッ素及び／
   又は塩素で置換されていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（それらは場合によ
   りフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル又はジメチ
   ルアミノカルボニルを示し、 Ａは酸素、硫黄又はＮ−Ｔの基を示し、ここで Ｔは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素もし
   くはシアノで置換されていることができる）、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、ベン
   ジル、フェニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換さ
   れていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−カルボニル又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを示し； Ｒ³がさらに 【化８】 の基を示し、 ここで Ｒ²¹及びＲ²²は同一もしくは異なり、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロ
   ゲノアルコキシを示し、 Ｙ¹は硫黄又はＮ−Ｒ²³の基を示し、ここで Ｒ²³は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し； Ｒ³がさらに 【化９】 の基を示し、 ここで Ｒ²⁴は水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニル又はフェ
   ニルを示し、 Ｒ²⁵は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（それは場合に
   よりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
   キシ（それは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる）
   、ジオキソラニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルを示し、 Ｒ²⁶は水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の
   ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−
   （Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−ア
   ンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆ −シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−
   アンモニウム塩。
3. 【請求項３】 式（Ｉ）において、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、それらのそれぞれは
   場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されている
   ことができるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示
   し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素もしくは臭素で置換されている
   ことができるか、あるいはメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを
   示すか、あるいはアリルオキシを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示す
   か、あるいはシクロプロピルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メ
   チルもしくはエチルで置換されていることができ、 Ｒ²がエテニル、プロペニル又はブテニルを示し、それらのそれぞれは場合によ
   りシアノ、フッ素、塩素及び／又は臭素で置換されていることができ、 Ｒ³が 【化１０】 の基を示し、 ここで Ｒ⁴はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ト
   リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジ−フ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、２−フルオロ
   −エトキシ、２，２−ジフルオロ−エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エト
   キシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペン
   タフルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、シクロプロピルメトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、２−フルオロ−エチル
   チオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
   ィニル、メチルスルホニル、エチル−スルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
   ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェ
   ニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシカルボニルを示し、 Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
   ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し
   ； Ｒ³がさらに 【化１１】 の基を示し、 ここで Ｒ¹⁰は水素を示し、 Ｒ¹¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
   ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
   スルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ¹²は水素を示し； Ｒ³がさらに 【化１２】 の基を示し、 ここで Ｒはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいは Ｒ³が 【化１３】 の基を示し、 ここで Ｒ²⁴はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニル又はピリジルを
   示し、 Ｒ²⁵は水素、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｒ²⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示
   す ことを特徴とする請求項１又は２に従う式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化１４】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は請求項１〜３のいずれかに示した意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ） ［式中、 Ｑ²及びＲ³は請求項１〜３のいずれかに示した意味を有する］ のスルホニルイソ（チオ）シアナートと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈
   剤の存在下に反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化１５】 ［式中、 Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ のトリアゾリン（チ）オン誘導体を一般式（Ｖ） Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ） ［式中、 Ｒ³は上記の意味を有する］ のスルホンアミドと、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に反応さ
   せるか、 あるいは （ｃ）一般式（ＩＩ） 【化１６】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＶＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ²−Ｚ （ＶＩ） ［式中、 Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ のスルホンアミド誘導体と、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に
   反応させるか、 あるいは （ｄ）一般式（ＩＩ） 【化１７】 ［式中、 Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する］ のトリアゾリン（チ）オンを一般式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ³は上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを示す］ のスルホニルハライド及び一般式（ＶＩＩＩ） ＭＱ²ＣＮ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｑ²は上記で定義した通りであり、 Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属当量を示す］ の金属（チオ）シアナートと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下
   に反応させ、 そして適宜、方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）により得られる式（Ｉ）の
   化合物を通常の方法により塩に転換する ことを特徴とする請求項１〜３の１つに従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
5. 【請求項５】 請求項１〜３の１つに従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１
   種を含有することを特徴とする除草性及び殺菌・殺カビ性組成物。
6. 【請求項６】 望ましくない植物の生育及び／又は植物病原性菌・カビの抑
   制のための請求項１〜３の１つに従う一般式（Ｉ）の化合物の使用。
7. 【請求項７】 請求項１〜３の１つに従う一般式（Ｉ）の化合物を雑草又は
   菌・カビあるいはそれらの環境に作用させることを特徴とする雑草及び／又は植
   物病原性菌・カビの抑制の方法。
8. 【請求項８】 請求項１〜３の１つに従う一般式（Ｉ）の化合物を伸展剤及
   び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする除草性もしくは殺菌・殺カビ性
   組成物の調製法。
9. 【請求項９】 一般式（ＸＩＶ） 【化１８】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＱ¹は請求項１〜３の１つに示した意味を有し、 Ａは水素又は−ＣＱ²−Ｚの基を示し、ここで Ｑ²は請求項１に示した意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリールオキシを示す］ の化合物。