JP2002540205A - 除草剤としての置換ベンゾイルビラゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルピラゾールに関し、式中、Ｚは場合により（ｐｏｓｓｉｂｌｙ）置換されていてもよい４〜１２−員飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基であり、それは１〜４個の複素原子（最高で４個の窒素原子及び場合により加えてもしくは代わりに、酸素原子もしくは硫黄原子又はＳＯ基もしくはＳＯ₂基）を含有し、さらにそれは１〜３個のオキソ−基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ−基（Ｃ＝Ｓ）を複素環式化合物の成分として含有する。本発明はまた該ベンゾイルピラゾールの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換ベンゾイルピラゾール、それらの製造法及び除草剤として
のそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換ベンゾイルピラゾールが除草性を有することは既知である（ＥＰ
−Ａ−３５２５４３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５
０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９
７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、
ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／
３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０７６９７を参照されたい）。しかしながら、こ
れらの化合物の活性は完全には満足できるものでない。

【０００３】 今回、本発明は一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び一般式
（Ｉ）の化合物の可能な塩を含む一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１１】

【０００５】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３の数を示し、 Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あ
るいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｙは水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア
ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニ
ルカルボニル、アルケニルスルホニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、フェニル
カルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアルキル又はフェニルカルボニルア
ルキルを示し、 Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員の飽和もしくは不飽
和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高で
４個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに加えて−１個の酸素原
子もしくは１個の硫黄原子又はＳＯ基もしくはＳＯ₂基）を含有し、且つそれは
さらに１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ（Ｃ＝Ｓ）基を複素環
の成分として含有する］ の新規な置換ベンゾイルピラゾールを提供する。

【０００６】 定義において、アルキルもしくはアルカンジイルのような炭化水素鎖は、アル
コキシにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞれの
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。

【０００７】 ｎは好ましくは０、１又は２の数を示す。

【０００８】 Ａは好ましくは単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を示す。

【０００９】 Ｒ¹は好ましくは場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハ
ロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されている
ことができる１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によ
りシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−カルボニル−置換されていることができるそれぞれ２〜６個の炭素
原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、あるいは場合によりシア
ノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−も
しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていることができる３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。

【００１０】 Ｒ²は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン
を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−置換されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを示すか、場合によりハロゲン
−置換されていることができる１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオを示す
か、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置
換されていることができる３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。

【００１１】 Ｒ³は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−も
しくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニル−置換されていることができるそれぞれ
アルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示すか、あるいはそ
れぞれアルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１２】 Ｒ⁴は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしく
はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキ
ル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ
アルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１３】 Ｙは好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−
、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換
されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アル
キルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりハ
ロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
原子を有するアルキルスルホニル、アルキルアミノカルボニルもしくはジアルキ
ルアミノカルボニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、
カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換
されていることができるそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アル
ケニルカルボニル、アルキニルもしくはアルキニルカルボニルを示すか、場合に
よりハロゲン−置換されていることができる最高で６個の炭素原子を有するアル
ケニルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくは
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中
に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有
するシロクアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルアルキ
ルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、カルボキシル−
、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置
換されていることができるフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル
−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはフェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示す
。

【００１４】 Ｚは好ましくは下記

【００１５】

【化１２】

【００１６】

【化１３】

【００１７】 の複素環式基の１つを示し、 ここでそれぞれの場合に破線は単結合又は二重結合であり、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示すか
、プロパジエニルチオを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されている
ことができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキルア
ミノもしくはジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換さ
れていることができるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個
の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチ
オもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換され
ていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合
によりアルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロ
アルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル
アルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシ
クロアルキルアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができる
フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリ
ジノもしくはモルホリノを示すか、あるいは−２つの隣接する基Ｒ⁵とＲ⁵が１つ
の二重結合上に位置する場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基も示し、
Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはア
ルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていること
ができるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を
有するアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを示すか、それぞれ場
合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に
３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有
するシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを
示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしく
はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニルもしくはベンジ
ルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一緒になって場合によりハロ
ゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の炭
素原子を有するアルカンジイルを示し、 ここでそれぞれの基Ｒ⁵及びＲ⁶は−これらの複数が同じ複素環式基に結合してい
る場合、上記の定義の範囲内で同じ、もしくは異なる意味を有することができる
。

【００１８】 Ｑは好ましくは酸素を示す。

【００１９】 Ｒ⁵は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていること
ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルア
ミノもしくはジ−ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及
び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、
エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペ
ニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
オキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、
シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシル
チオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペン
チルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメ
トキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメ
チルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシ
ルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シク
ロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを示すか、それぞ
れ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキ
シ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ
もしくはベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノ
を示すか、あるいは−２つの基Ｒ⁵とＲ⁵が二重結合上に位置する場合−隣接する
基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基も示す。

【００２０】 Ｒ⁶は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていること
ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エ
チルアミノもしくはジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プ
ロピニルもしくはプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シ
クロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合に
よりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニルもしくはベンジルを示す
か、あるいは隣接する基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一緒になってそれぞれ場合によりメチ
ル−及び／又はエチル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル
（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）もしくはペンタ
ン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）を示す。

【００２１】 ｎは特に好ましくは０又は１の数を示す。

【００２２】 Ａは特に好ましくは単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル
）又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示す。

【００２３】 Ｒ¹は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−
もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホ
ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されてい
ることができるプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−も
しくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルもしくはシクロヘキシルを示す。

【００２４】 Ｒ²は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示す
か、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエト
キシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置
換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
チオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素
−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示す。

【００２５】 Ｒ³は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチ
ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチル
スルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフ
ッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されているこ
とができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示
すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチ
ルアミノスルホニルを示す。

【００２６】 Ｒ⁴は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチル
チオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置
換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又
は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されて
いることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいは
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホ
ニルを示す。

【００２７】 Ｒ⁵は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフル
オロエチル、ジクロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピ
ル、クロロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、
クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、トリクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ
、フルオロジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジ
クロロエチルチオ、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、
フルオロジクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニ
ルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示す。

【００２８】 Ｒ⁶は特に好ましくはアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ ⁵ と一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４
−ジイル（テトラメチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）
示す。

【００２９】 Ｙは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−
ブチロイル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示すか、それぞ
れ場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換されていることができるメ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、エチ
ルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルア
ミノカルボニルもしくはジエチルアミノカルボニルを示すか、それぞれ場合によ
りフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブ
テニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルスルホニル、
ブテニルスルホニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニルもしくはブ
チニルカルボニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロ
ブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シ
クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシク
ロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、
フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−
、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくは
トリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルカルボニル、フェ
ニルスルホニル、ベンジルもしくはフェニルカルボニルメチルを示す。

【００３０】 Ｚは特に好ましくは

【００３１】

【化１４】

【００３２】 を示す。

【００３３】 ｎは特別に好ましくは０を示す。

【００３４】 Ａは特別に好ましくは単結合を示すか、あるいはメチレンを示す。

【００３５】 Ｒ¹は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていること
ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素
−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示
す。

【００３６】 Ｒ²は特別に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくは
エトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によ
りフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、あるいはシクロプロピルを示す。

【００３７】 Ｒ³は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、
メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジ
メチルアミノスルホニルを示す。

【００３８】 Ｒ⁴は特に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニ
ルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ又はジ
メチルアミノスルホニルを示す。

【００３９】 Ｒ⁶は特別に好ましくはメチル、シクロプロピル、ジメチルアミノ、メトキシ
又はエトキシを示す。

【００４０】 Ｙは特別に好ましくは水素を示す。

【００４１】 Ａは最も好ましくはメチレンを示す。

【００４２】 Ｒ¹は最も好ましくはメチル又はエチルを示す。

【００４３】 Ｒ²は最も好ましくは水素又はメチルを示す。

【００４４】 Ｒ³は最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はメ
チルスルホニルを示す。

【００４５】 Ｒ⁴は最も好ましくは（２−）塩素、（４−）塩素、（６−）トリフルオロメ
チル又は（２−）メチルスルホニルを示す。

【００４６】 好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。

【００４７】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【００４８】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が特別に好ましい。

【００４９】 最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って最も好ましい。

【００５０】 本発明は特に一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）：

【００５１】

【化１５】

【００５２】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＹは上記で定義した通りである
］ の化合物を提供する。

【００５３】 本発明は好ましくは、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ及びＺが上記で定義し
た通りである式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テト
ラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−
スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキル）−ベンジルアンモニウム塩も提供する。

【００５４】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応し
てそれぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される
。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせ
を含んで、互いに組み合わせることができる。

【００５５】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群において示す。１群

【００５６】

【化１６】

【００５７】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば下表に示す意味を有する：

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】

【表３】

【００６１】

【表４】

【００６２】

【表５】

【００６３】２群

【００６４】

【化１７】

【００６５】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば１群において上記に示した意味を
有する。３群

【００６６】

【化１８】

【００６７】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば１群において上記に示した意味を
有する。４群

【００６８】

【化１９】

【００６９】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば下表に示す意味を有する：

【００７０】

【表６】

【００７１】

【表７】

【００７２】

【表８】

【００７３】

【表９】

【００７４】

【表１０】

【００７５】

【表１１】

【００７６】

【表１２】

【００７７】

【表１３】

【００７８】

【表１４】

【００７９】

【表１５】

【００８０】

【表１６】

【００８１】

【表１７】

【００８２】

【表１８】

【００８３】

【表１９】

【００８４】

【表２０】

【００８５】

【表２１】

【００８６】

【表２２】

【００８７】

【表２３】

【００８８】

【表２４】

【００８９】

【表２５】

【００９０】

【表２６】

【００９１】

【表２７】

【００９２】

【表２８】

【００９３】

【表２９】

【００９４】

【表３０】

【００９５】５群

【００９６】

【化２０】

【００９７】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば４群において上記に示した意味を
有する。６群

【００９８】

【化２１】

【００９９】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば４群において上記に示した意味を
有する。７群

【０１００】

【化２２】

【０１０１】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば下表に示す意味を有する：

【０１０２】

【表３１】

【０１０３】８群

【０１０４】

【化２３】

【０１０５】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば７群において上記に示した意味を
有する。９群

【０１０６】

【化２４】

【０１０７】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば７群において上記に示した意味を
有する。１０群

【０１０８】

【化２５】

【０１０９】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば下表に示す意味を有する：

【０１１０】

【表３２】

【０１１１】１１群

【０１１２】

【化２６】

【０１１３】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば１０群において上記に示した意味
を有する。１２群

【０１１４】

【化２７】

【０１１５】 ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は、例えば１０群において上記に示した意味
を有する。

【０１１６】 新規な一般式（Ｉ）の置換ベンゾイルピラゾールは強く且つ選択的な除草活性
を有する。

【０１１７】 新規な一般式（Ｉ）の置換ベンゾイルピラゾールは、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０１１８】

【化２８】

【０１１９】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＹは上記で定義した通りである］ のピラゾールを一般式（ＩＩＩ）

【０１２０】

【化２９】

【０１２１】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは上記で定義した通りである］ の置換安息香酸と、脱水剤の存在下に、適宜、１種もしくはそれより多い反応助
剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＩ）

【０１２２】

【化３０】

【０１２３】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＹは上記で定義した通りである］ のピラゾールを一般式（ＩＶ）

【０１２４】

【化３１】

【０１２５】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは上記で定義した通りであり、 Ｘはシアノ、ハロゲン又はアルコキシを示す］ の置換安息香酸誘導体と、 −あるいは対応するカルボン酸無水物と− 適宜、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在
下で反応させるか、 あるいは （ｃ）一般式（Ｉａ）

【０１２６】

【化３２】

【０１２７】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは上記で定義した通りである］ の置換ベンゾイルピラゾールを一般式（Ｖ） Ｈ−Ｙ （Ｖ） ［式中、 Ｙは水素を除いて上記で定義した通りである］ の化合物と、 −あるいは適宜、対応するイソシアナート又はイソチオシアナートと− 適宜、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在
下で反応させ、 適宜、得られる式（Ｉ）の化合物を次いで通常の方法で、置換基の定義の範囲内
において求電子的もしくは求核的及び／又は酸化もしくは還元反応に供するか、
あるいは式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩に転換する 場合に得られる。

【０１２８】 式（Ｉ）の化合物は、通常の方法により、例えば求核置換により（例えばＲ⁵
：Ｃｌ→ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃）、又は酸化により（例えばＲ⁵：ＣＨ₂ＳＣＨ₃→Ｃ
Ｈ₂Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃）、上記の定義に従う式（Ｉ）の他の化合物に転換することが
できる。

【０１２９】 例えば、出発材料として３−クロロ−５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾー
ル及び２−（３−カルボキシ−５−フルオロ−ベンジル）−５−エチル−４−メ
トキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを用い
、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を下記の式スキームにより示すこ
とができる：

【０１３０】

【化３３】

【０１３１】 例えば、出発材料として３−シアノ−５−ヒドロキシ−１−エチル−ピラゾー
ル及び２−（３−メトキシカルボニル−５−クロロ−ベンジル）−４−エチル−
５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ンを用い、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路を下記の式スキームによ
り示すことができる：

【０１３２】

【化３４】

【０１３３】 例えば、出発材料として４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−［３−ク
ロロ−４−（１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール−４−イル−カルボニル
）−フェニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ン及び塩化ベンゾイルを用い、本発明に従う方法（ｃ）における反応の経路を下
記の式スキームにより示すことができる：

【０１３４】

【化３５】

【０１３５】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）
において出発材料として用いられるべきピラゾールの一般的定義を与えている。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＹは好ましくは本発明に従う一般式（Ｉ
）の化合物の記載と関連して、Ｒ¹、Ｒ²及びＹのために好ましい、特に好ましい
、特別に好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１３６】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る（ＥＰ−Ａ−２４０００１を参照されたい）。

【０１３７】 式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）において出発材料としてさらに用いら
れるべき安息香酸の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ³
、Ｒ⁴及びＺは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ
、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺのために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は
最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１３８】 ２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロフェニル）−４−ジフルオロメチル
−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
−別名２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３
−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−安息香
酸（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９０２０８−７７−８）及び２−（５−カルボキシ
−２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン−別名 ２，４−ジクロロ−５−（４，
５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−安息香酸（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９０２０８−７６−７）−
を除いて、一般式（ＩＩＩ）の出発材料はこれまで文献にて開示されたことがな
い。しかしながら、２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−フェニル）−４
−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン及び２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−フェニル）
−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １００：２０９８８１中に引用されて
いるＪＰ−Ａ−５８２２５０７０、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１３：２
３９２９中に引用されているＪＰ−Ａ−０２０１５０６９を参照されたい）を除
いて、それらは以前の出願の主題であるが、それは以前には公開されていない（
ＤＥ−Ａ−１９８３３３６０を参照されたい）。

【０１３９】 一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸は、一般式（ＶＩ）

【０１４０】

【化３６】

【０１４１】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³及びＲ⁴及びＺは上記で定義した通りであり、 Ｘ¹はシアノ、カルバモイル、ハロゲノカルボニル又はアルコキシカルボニルを
示す］ の安息香酸誘導体を、適宜例えば硫酸のような加水分解助剤の存在下に、５０℃
〜１２０℃の温度で水と反応させると得られる（製造実施例を参照されたい）。

【０１４２】 式（ＩＶ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）に
おいて出発材料として用いられるべき置換安息香酸誘導体の一般的定義を与えて
いる。一般式（ＩＶ）において、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは好ましくは本発明に
従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺのために
好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は最も好ましいとして上記ですで
に挙げた意味を有し；Ｘは好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素又はＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、特に塩素、メトキシ又はエトキシを示す。

【０１４３】 一般式（ＩＶ）の出発材料−及び一般式（ＶＩ）の前駆体−は既知であり、及
び／又はそれ自体既知の方法により製造され得る（ＤＥ−Ａ−３８３９４８０、
ＤＥ−Ａ−４２３９２９６、ＥＰ−Ａ−５９７３６０、ＥＰ−Ａ−６０９７３４
、ＤＥ−Ａ−４３０３６７６、ＥＰ−Ａ−６１７０２６、ＤＥ−Ａ−４４０５６
１４、ＵＳ−Ａ−５３７８６８１を参照されたい）。

【０１４４】 式（Ｉａ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）に
おいて出発材料として用いられるべき置換ベンゾイルピラゾールの一般的定義を
与えている。一般式（Ｉａ）において、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは好
ましくは本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺのために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は
最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１４５】 一般式（Ｉａ）の出発材料は本発明に従う新規な化合物であり；本発明に従う
方法（ａ）及び（ｂ）によりそれらを製造することができる。

【０１４６】 式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｃ）において出発材料としてさらに用いられる
べき化合物の一般的定義を与える。一般式（Ｖ）において、Ｙは好ましくは本発
明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｙのために好ましい、特に好
ましい、特別に好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有
する。

【０１４７】 一般式（Ｖ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０１４８】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルピラゾールの製造のための本発明に従う
方法（ａ）は脱水剤を用いて行われる。適した脱水剤は水を結合するのに適した
通常の化学品である。

【０１４９】 挙げることができる例はジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニル−ビ
ス−イミダゾールである。

【０１５０】 挙げることができる特に適した脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドであ
る。

【０１５１】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルピラゾールの製造のための本発明に従う
方法（ａ）は、適宜、反応助剤を用いて行われる。

【０１５２】 挙げることができる適した反応助剤の例はシアン化ナトリウム、シアン化カリ
ウム、アセトンシアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）
−プロパン及びシアン化トリメチルシリルである。

【０１５３】 挙げることができる特に適した反応助剤はシアン化トリメチルシリルである。

【０１５４】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルピラゾールの製造のための本発明に従う
方法（ｂ）は、適宜、反応助剤を用いて行われる。

【０１５５】 挙げることができる適した反応助剤の例は（濃）硫酸、塩化亜鉛、塩化アルミ
ニウム及びフッ化ホウ素である。

【０１５６】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルピラゾールの製造のための本発明に従う
方法は、適宜、さらに別の反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法のため
に適した（さらに別の）反応助剤は一般に塩基性有機窒素化合物、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチ
ル−ジ−イソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メ
チル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジ
メチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン
、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビ
シクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４
，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。

【０１５７】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行うために適した希釈剤は特に
不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の場合により
ハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素又は１，４−ジ
クロロ−エタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルも
しくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタ
ノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル
−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチ
ル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれる。

【０１５８】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行う場合、比較的広い範囲内で
反応温度を変えることができる。一般に該方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１
０℃〜１２０℃の温度で行われる。

【０１５９】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は一般に大気圧下で行われる。し
かしながら、加圧下又は減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで本発明に従
う方法を行うこともできる。

【０１６０】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行うために、出発材料は一般に
大体等モル量で用いられる。しかしながら、成分の１つの比較的大過剰を用いる
こともできる。反応は一般に適した希釈剤中で、脱水剤の存在下において行われ
、反応混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法によ
り行われる（製造実施例を参照されたい）。

【０１６１】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味に
おいて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべき
である。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤
として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【０１６２】 本発明に従い、植物全体又は植物の一部を処理することができる。植物はこの
場合、望ましい、及び望ましくない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する
作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団と理解される。作物植物は
通常の育種及び最適化法により、あるいはバイオテクノロジー的方法及び遺伝子
操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であるこ
とができ、トランスジェニック植物を含み、且つ植物品種保護権により保護され
得るか、又は保護され得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上
及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解される
べきであり、挙げることができる例は葉、針葉（ｎｅｅｄｌｅｓ）、茎、幹、花
、子実体、果実及び種子ならびにまた、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は
作物ならびに栄養及び有性（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ）増殖材料、例えば実生、塊
茎、根茎、挿し木及び種子も含む。

【０１６３】 本発明に従う活性化合物を用いる植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの環境、生息場所もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って
、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、ブラッシング−オン（ｂ
ｒｕｓｈｉｎｇ−ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さら
に単−もしくは多−層コーティングにより行われる。

【０１６４】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる： 以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）、タルホコムギ、クサヨシ。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【０１６５】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０１６６】 濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は例えば工業地域及び線路ならびに
木が生育しているか、もしくは生育していない道及び地域上の全体的雑草抑制に
適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、観賞
用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ
）、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション
、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、
ソフトフルーツ栽培（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）及びホッ
プ畑中、芝地及び芝土（ｌａｗｎｓ ａｎｄ ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の
抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。

【０１６７】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌に、及び植物の地上部分に用いられると
強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは発芽−前及び発芽−後の
両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にも
ある程度まで適している。

【０１６８】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉ
ｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物質
ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することが
できる。

【０１６９】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０１７０】 用いられる伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。

【０１７１】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、なら
びに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は
発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分
散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１７２】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然
リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油及び植物油である。

【０１７３】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料な
らびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような
微量の栄養素を使用することができる。

【０１７４】 調剤は一般に０．１−９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５−
９０重量％の活性化合物を含む。

【０１７５】 雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。

【０１７６】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチ
ル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパ
ルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−
メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン
、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブ
チル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレー
ト、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル
）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、
ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラ
ム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン
、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフ
ロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エ
トベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロ
ピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバ
ゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミ
オキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリ
ドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フ
ルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フル
リドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フル
チアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−
アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェ
ン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、
ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス
、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、
イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロ
ン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォ
プ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、
メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベン
ズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクス
ロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、
オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスル
フロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴ
ン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、
ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン
、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザ
ミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピ
ラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキ
シム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク
（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロ
フォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン
、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン
、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム
、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルク
ロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メ
チル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、
トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、
トリフルラリン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン である。

【０１７７】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素及び
土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。

【０１７８】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。

【０１７９】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができ
る。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０１８０】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０１８１】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【０１８２】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【０１８３】

【化３７】

【０１８４】 室温（２０℃）において１．６４ｇ（５ミリモル）の４−メチル−５−トリフ
ルオロメチル−２−（３−クロロ−４−カルボキシ−フェニル）−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、０．６２ｇ（５．５ミリモ
ル）の１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール及び４０ｍｌのアセトニトリル
の混合物を１．１３ｇ（５．５ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミドと
撹拌しながら混合し、反応混合物を室温で１６時間撹拌する。次いで１．０ｇ（
１０ミリモル）のトリエチルアミン及び０．２ｇ（２ミリモル）のシアン化トリ
メチルシリルを加え、混合物を室温で３日間撹拌する。次いで６０ｍｌの２％濃
度炭酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を室温で３時間撹拌する。沈殿するジシ
クロヘキシルウレアを吸引濾過により除去し、母液をジエチルエーテルで２回抽
出する。撹拌しながら、濃塩酸の添加により水相を約１のｐＨに調節する。添加
の間に分離する油性生成物を塩化メチレンで抽出し、抽出溶液を硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で注意深く濾液から溶媒を蒸留
する。

【０１８５】 これは１．５ｇ（理論値の７２％）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−
２−［３−クロロ−４−（１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール−４−イル
−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−オンを非晶質生成物として与える。 ｌｏｇＰ（ｐＨ≒２において決定）：２．６３。

【０１８６】 実施例１に類似して、及び本発明に従う製造法の一般的記載に従って、例えば
、下記の表１にて挙げる一般式（Ｉ）の化合物−又は式（ＩＡ）、（ＩＢ）もし
くは（ＩＣ）の化合物−を製造することも可能である。

【０１８７】

【化３８】

【０１８８】

【表３３】

【０１８９】

【表３４】

【０１９０】

【表３５】

【０１９１】

【表３６】

【０１９２】

【表３７】

【０１９３】 実施例１に類似して、及び本発明に従う製造法の一般的記載に従って、例えば
、下記の表２にて挙げる一般式（Ｉ）−又は式（ＩＤ）−の化合物を製造するこ
とも可能である。

【０１９４】

【化３９】

【０１９５】

【表３８】

【０１９６】

【表３９】

【０１９７】

【表４０】

【０１９８】

【表４１】

【０１９９】

【表４２】

【０２００】

【表４３】

【０２０１】

【表４４】

【０２０２】

【表４５】

【０２０３】

【表４６】

【０２０４】

【表４７】

【０２０５】

【表４８】

【０２０６】 表１及び２に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３
１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）
により逆−相カラム（Ｃ１８）上で決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
における対応する測定結果に、^a)の印をつける。 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液
、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線
勾配−表１における対応する測定結果に、^b)の印をつける。

【０２０７】 キャリブレーションは、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−
オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行われた（２つの連続するアル
カノンの間の線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。

【０２０８】 ラムダマックス（ｌａｍｂｄａ ｍａｘ）値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵ
Ｖスペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の極大において決定した。式（ＩＩＩ）の出発材料 ：実施例（ＩＩＩ−１）

【０２０９】

【化４０】

【０２１０】 ４．５ｇ（１５ミリモル）の２−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−４
−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オンを８０ｍｌの６０％濃度硫酸中に取り上げ、混合物を６時
間加熱還流する。室温に冷却した後、得られる結晶性の生成物を吸引濾過により
単離する。

【０２１１】 これは融点が２２３℃の２−（３−カルボキシ−４−クロロ−フェニル）−４
−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オンを４．５ｇ（理論値の９１％）与える。実施例（ＩＩＩ−２）

【０２１２】

【化４１】

【０２１３】 ２ｇ（４．９ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２−（２−エトキシカル
ボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン（実施例ＩＶ−１を参照されたい）を３０ｍｌ
の１０％濃度エタノール性水酸化カリウム溶液中に溶解し、２時間加熱還流する
。反応混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を２０ｍｌの水中に取り上げ
、希塩酸を用いて酸性化する。沈殿する固体を濾過し、乾燥する。

【０２１４】 これは１．２ｇ（理論値の７１％）の５−エトキシ−４−メチル−２−（２−
カルボキシ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オンを固体生成物として与える。 ｌｏｇＰ：２．１８^a) 実施例（ＩＩＩ−３）

【０２１５】

【化４２】

【０２１６】 １３．４ｇ（３５ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（
２，６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを最初に６０ｍｌの１，４−ジオキ
サン中に入れ、２０ｍｌの水中の１．５４ｇ（３８．５ミリモル）の水酸化ナト
リウムの溶液を室温においてゆっくり量り込む。反応混合物を６０℃で１５０分
間撹拌し、次いで水流ポンプ真空下で濃縮する。残留物を１００ｍｌの水中に溶
解し、濃塩酸の添加により溶液のｐＨを１に調節する。得られる結晶性生成物を
吸引濾過により単離する。

【０２１７】 これは融点が２０７℃の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２，６
−ジクロロ−３−カルボキシ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オンを１１．７ｇ（理論値の９０％）与える。

【０２１８】 実施例（ＩＩＩ−１）から（ＩＩＩ−３）に類似して、例えば下記の表３に挙
げる一般式（ＩＩＩ）の化合物を製造することも可能である。

【０２１９】

【化４３】

【０２２０】

【表４９】

【０２２１】

【表５０】

【０２２２】

【表５１】

【０２２３】

【表５２】

【０２２４】

【表５３】

【０２２５】

【表５４】

【０２２６】

【表５５】

【０２２７】

【表５６】

【０２２８】

【表５７】

【０２２９】

【表５８】

【０２３０】

【表５９】

【０２３１】

【表６０】

【０２３２】

【表６１】

【０２３３】

【表６２】

【０２３４】

【表６３】

【０２３５】

【表６４】

【０２３６】

【表６５】

【０２３７】

【表６６】

【０２３８】

【表６７】

【０２３９】

【表６８】

【０２４０】

【表６９】

【０２４１】

【表７０】

【０２４２】

【表７１】

【０２４３】

【表７２】

【０２４４】

【表７３】

【０２４５】 表３に示したｌｏｇＰ値はＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎ
ｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆
−相カラム（Ｃ１８）上で決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
における対応する測定結果に、^a)の印をつける。 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液
、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線
勾配−表１における対応する測定結果に、^b)の印をつける。

【０２４６】 キャリブレーションは、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−
オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行われた（２つの連続するアル
カノンの間の線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。

【０２４７】 ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式（ＩＶ）の出発材料： 実施例（ＩＶ−１）

【０２４８】

【化４４】

【０２４９】段階１

【０２５０】

【化４５】

【０２５１】 １０ｇ（４９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸を
１５０ｍｌのエタノール中に溶解し、１ｍｌの濃硫酸と混合する。溶液を２４時
間加熱還流し、次いで濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、混合物を重
炭酸ナトリウム水溶液で抽出する。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、水流ポンプ真空下で濃縮する。

【０２５２】 これは９ｇ（理論値の８０％）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息
香酸エチルを非晶質の残留物として与える。段階２

【０２５３】

【化４６】

【０２５４】 ９ｇ（３９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチ
ルを２００ｍｌの四塩化炭素中に溶解し、７ｇ（３９ミリモル）のＮ−ブロモ−
スクシンイミド及び０．１ｇの過酸化ジベンゾイルと混合する。混合物を６時間
加熱還流し、次いで沈殿するスクシンイミドを濾過し、濾液を水流ポンプ真空下
で濃縮する。

【０２５５】 これは１２ｇの非晶質の残留物を与え、それは２−ブロモメチル−４−トリフ
ルオロメチル−安息香酸エチルの他に１７％の２，２−ジブロモメチル−４−ト
リフルオロメチル−安息香酸エチル及び１２％の２−メチル−４−トリフルオロ
メチル−安息香酸エチルも含有する。段階３

【０２５６】

【化４７】

【０２５７】 ４ｇの２−ブロモメチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチル（純度約
７０％）及び２．２８ｇ（１２．８ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを１５０ｍｌのアセ
トニトリル中に溶解し、５．３ｇ（３８．４ミリモル）の炭酸カリウムと混合し
、激しく撹拌しながら２時間加熱還流する。反応混合物を水中に取り上げ、塩化
メチレンで繰り返し抽出する。合わせた塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、水流ポンプ真空下で濃縮し、クロマトグラフィーにかける。

【０２５８】 これは２ｇ（理論値の３８％）の５−ブロモ−４−メチル−２−（２−エトキ
シカルボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オンを非晶質の生成物として与える。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：５．４６ｐｐｍ。実施例（ＩＶ−２）

【０２５９】

【化４８】

【０２６０】 ６．７ｇ（４０ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−
ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを最初に１５０ｍｌのア
セトニトリル中に入れ、１１ｇ（８０ミリモル）の炭酸カリウムと一緒に撹拌す
る。混合物を５０℃に加熱し、次いで２０ｍｌのアセトニトリル中の１３．１ｇ
（４４ミリモル）の３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ−安息香酸メチルの溶
液を撹拌しながら滴下し、反応混合物を撹拌しながら１５時間加熱還流する。次
いで混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、
１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で
濃縮し、残留物を石油エーテルを用いて温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾
過により単離する。

【０２６１】 これは融点が１０９℃の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２，６
−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オンを１４．９ｇ（理論値の９７％）与える。

【０２６２】 実施例（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）に類似して、例えば、下記の表４に挙げ
る一般式（ＩＶ）の化合物を製造することも可能である。

【０２６３】

【化４９】

【０２６４】

【表７４】

【０２６５】

【表７５】

【０２６６】

【表７６】

【０２６７】

【表７７】

【０２６８】

【表７８】

【０２６９】

【表７９】

【０２７０】

【表８０】

【０２７１】

【表８１】

【０２７２】

【表８２】

【０２７３】

【表８３】

【０２７４】

【表８４】

【０２７５】

【表８５】

【０２７６】

【表８６】

【０２７７】

【表８７】

【０２７８】

【表８８】

【０２７９】

【表８９】

【０２８０】

【表９０】

【０２８１】

【表９１】

【０２８２】

【表９２】

【０２８３】

【表９３】

【０２８４】

【表９４】

【０２８５】

【表９５】

【０２８６】

【表９６】

【０２８７】 表４に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａ
ｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により
逆−相カラム（Ｃ１８）上で決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
における対応する測定結果に、^a)の印をつける。 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液
、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線
勾配−表１における対応する測定結果に、^b)の印をつける。

【０２８８】 キャリブレーションは、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−
オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行われた（２つの連続するアル
カノンの間の線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。

【０２８９】 ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。使用実施例： 実施例Ａ 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２９０】 試験植物の種子を通常の土壌中にまく。約２４時間後、単位面積当たりに特定
の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調剤を土壌にスプレー噴霧
する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量の活性
化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。

【０２９１】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育と比較した場合の％損傷に
おいて評価する。

【０２９２】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０２９３】 この試験で、例えば製造実施例２及び３の化合物は雑草に対して強い活性を示
し、且つそれらは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される
。実施例Ｂ 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２９４】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに特定の量の活性化合物が
適用されるように活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０
００ｌの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液
の濃度を選ぶ。

【０２９５】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育と比較した場合の％損傷に
おいて評価する。

【０２９６】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０２９７】 この試験で、例えば製造実施例２及び３の化合物は雑草に対して強い活性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｑ ４Ｃ０６３ 43/707 43/707 ４Ｃ０６５ 43/76 43/76 ４Ｃ０６９ 43/80 １０３ 43/80 １０３ ４Ｈ０１１ 43/82 43/82 43/90 １０４ 43/90 １０４ Ｃ０７Ｄ 207/408 Ｃ０７Ｄ 207/408 213/64 213/64 231/20 231/20 Ｚ 233/34 233/34 233/42 233/42 237/32 237/32 239/10 239/10 239/54 249/12 ５０６ 249/12 ５０６ 253/08 253/08 263/22 263/22 263/58 263/58 271/10 271/10 275/06 275/06 403/10 285/13 417/10 403/10 471/04 １０１ 417/10 487/04 １３９ 471/04 １０１ 285/12 Ｃ 487/04 １３９ 239/54 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 シユバルツ，ハンス−ゲオルク ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ シユテツテイナーシユトラーセ７アー (72)発明者 ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ビルネブルクシユトラーセ73 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポントツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド500・ルアアバレ・コ ンドエスタンシアマラムバイア Ｆターム(参考） 4C033 AA01 AA06 AA12 AA17 AA18 4C036 AD08 AD19 AD23 AD27 AD28 4C050 AA01 AA07 CC04 EE03 FF01 GG01 HH01 4C055 AA13 BA02 BA42 CA03 CA39 DA01 FA01 4C056 AA01 AB01 AB02 AC02 AD01 AD03 AE02 AE03 BA02 BB01 BB02 BB04 BC08 4C063 AA01 BB06 CC22 CC41 CC67 DD11 DD22 EE03 4C065 AA03 BB03 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK01 PP03 QQ05 4C069 AC31 BB08 BB48 BC12 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC03 BC05 BC18 DA15

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 すべての可能な互変異性体及び可能な塩を含む一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３の数を示し、 Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、
   アルキニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あ
   るいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
   し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｙは水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア
   ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ア
   ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニ
   ルカルボニル、アルケニルスルホニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シ
   クロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、フェニル
   カルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアルキル又はフェニルカルボニルア
   ルキルを示し、 Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員の飽和もしくは不飽
   和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高で
   ４個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに加えて−１個の酸素原
   子もしくは１個の硫黄原子又はＳＯ基もしくはＳＯ₂基）を含有し、且つそれは
   さらに１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ（Ｃ＝Ｓ）基を複素環
   の成分として含有する］ の置換ベンゾイルピラゾール。
2. 【請求項２】 ｎが０、１又は２の数を示し、 Ａが単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカンジイル（ア
   ルキレン）を示し、 Ｒ¹が場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
   キシ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−チオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフ
   ィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができる
   １〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、
   カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
   カルボニル−置換されていることができるそれぞれ２〜６個の炭素原子を有する
   アルケニルもしくはアルキニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、カルボ
   キシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−
   Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていることができる３〜６個の炭素原
   子を有するシクロアルキルを示し、 Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、そ
   れぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
   れていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルコ
   キシもしくはアルコキシカルボニルを示すか、場合によりハロゲン−置換されて
   いることができる１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオを示すか、あるいは
   場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されている
   ことができる３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−
   Ｃ₄−アルキル−スルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基
   中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアル
   キル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノも
   しくはジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄
   −アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最
   高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル基
   中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｙが水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
   ル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されているこ
   とができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニ
   ルもしくはアルコキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換
   されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有する
   アルキルスルホニル、アルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノカル
   ボニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル
   −、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されているこ
   とができるそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボ
   ニル、アルキニルもしくはアルキニルカルボニルを示すか、場合によりハロゲン
   −置換されていることができる最高で６個の炭素原子を有するアルケニルスルホ
   ニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６個の
   炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシロクア
   ルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、
   あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
   ル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されている
   ことができるフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキルもしくはフェニルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｚが下記 【化２】 【化３】 の複素環式基の１つを示し、 ここでそれぞれの場合に破線は単結合又は二重結合であり、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
   場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
   ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
   原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシ−カルボ
   ニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示す
   か、プロパジエニルチオを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されてい
   ることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキル
   アミノもしくはジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換
   されていることができるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６
   個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニル
   チオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換さ
   れていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場
   合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シク
   ロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくは
   シクロアルキルアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができ
   るフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベン
   ジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペ
   リジノもしくはモルホリノを示すか、あるいは−２つの隣接する基Ｒ⁵とＲ⁵が二
   重結合上に位置する場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基も示し、
   Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
   ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
   を有するアルキル、アルコキシ、アルキル−アミノ、ジアルキルアミノもしくは
   アルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているこ
   とができるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子
   を有するアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを示すか、それぞれ
   場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中
   に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を
   有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノ
   を示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もし
   くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニルもしくはベン
   ジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一緒になって場合によりハ
   ロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の
   炭素原子を有するアルカンジイルを示し、 ここでそれぞれの基Ｒ⁵及びＲ⁶は−これらの複数が同じ複素環式基に結合してい
   る場合、上記の定義の範囲内で同じもしくは異なる意味を有することができるこ
   とを特徴とする請求項１に従う化合物。
3. 【請求項３】 ｎが０又は１の数を示し、 Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル）又はジメチレン
   （エタン−１，２−ジイル）を示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それ
   ぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプ
   ロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを示すか、あるいはそれぞれ
   場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置
   換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもし
   くはシクロヘキシルを示し、 Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、それぞれ場合
   によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
   いることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
   −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニ
   ルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていること
   ができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、あ
   るいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もし
   くはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シク
   ロペンチルもしくはシクロヘキシルを示し、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又
   は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチ
   オ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−
   、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換
   されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は
   塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されてい
   ることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、そ
   れぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル
   チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
   ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、
   エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメ
   チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
   、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニ
   ルを示し、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
   素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メト
   キシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチ
   オ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
   ィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていること
   ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキ
   シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができる
   メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によ
   りフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチ
   オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エ
   チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
   ノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
   チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
   オロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジク
   ロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、クロロ−ｎ−
   プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
   エチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、
   ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエ
   トキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、フルオロジクロ
   ロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、フルオ
   ロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ
   、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、フルオロジクロロ
   エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニ
   ルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピ
   ルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示し、 Ｒ⁶がアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シ
   クロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ⁵と一緒になって
   プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラ
   メチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）示し、 Ｙが水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ
   −もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メト
   キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりフッ
   素−、塩素−及び／又は臭素−置換されていることができるメチルスルホニル、
   エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルも
   しくはジエチルアミノカルボニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素
   −もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロペニ
   ルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルスルホニル、ブテニルスルホニ
   ル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカルボニル
   を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくは
   エチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
   ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル
   、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチ
   ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチル
   を示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−
   、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ
   −もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメト
   キシ−置換されていることができるフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、
   ベンジルもしくはフェニルカルボニルメチルを示す ことを特徴とする請求項１又は２に従う化合物。
4. 【請求項４】 Ｚが下記 【化４】 の基を示す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う化合物。
5. 【請求項５】 Ｑが酸素を示す ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う化合物。
6. 【請求項６】 ｎが０を示す ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物。
7. 【請求項７】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＹは請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のピラゾールを一般式（ＩＩＩ） 【化６】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは請求項１〜６のいずれかで定義した通りである］ の置換安息香酸と、脱水剤の存在下に、適宜、１種もしくはそれより多い反応助
   剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＹは請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のピラゾールを一般式（ＩＶ） 【化８】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり、 Ｘはシアノ、ハロゲン又はアルコキシを示す］ の置換安息香酸誘導体と、 −あるいは対応するカルボン酸無水物と− 適宜、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在
   下で反応させるか、 あるいは （ｃ）一般式（Ｉａ） 【化９】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは請求項１〜６のいずれかで定義した通りで
   ある］ の置換ベンゾイルピラゾールを一般式（Ｖ） Ｈ−Ｙ （Ｖ） ［式中、 Ｙは水素を除いて請求項１〜４のいずれかで定義した通りである］ の化合物と、 −あるいは適宜、対応するイソシアナート又はイソチオシアナートと− 適宜、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在
   下で反応させ、 適宜、得られる式（Ｉ）の化合物を次いで通常の方法で、置換基の定義の範囲内
   において求電子的もしくは求核的及び／又は酸化もしくは還元反応に供するか、
   あるいは式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩に転換する ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに従う化合物の製造法。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは請求項１〜６のいずれかで定義した通りで
   ある］ の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１〜６のいずれかに従う化合物の少なくとも１種及び
   通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
10. 【請求項１０】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜６のいずれか
    に従う少なくとも１種の化合物の使用。