JP2003528809A

JP2003528809A - 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類

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Publication number: JP2003528809A
Application number: JP2001514312A
Authority: JP
Inventors: リーベル，ハンス−ヨヘム; フエルスター，ハインツ; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; ダーメン，ペーター; フオイヒト，デイーター; ポンツエン，ロルフ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-07-30
Filing date: 2000-07-18
Publication date: 2003-09-30
Anticipated expiration: 2020-07-18
Also published as: EP1204651A1; AU769586B2; DE19935964A1; CA2380958A1; CN1213039C; BR0012838B1; MXPA02001015A; DE50013499D1; US6602827B1; KR20020091043A; CA2380958C; ES2270860T3; KR100687181B1; WO2001009109A1; AU6435200A; PL200669B1; PL362902A1; EP1204651B1; JP4936622B2; CN1384828A

Abstract

(57)【要約】本発明は新規な一般式（Ｉ）の５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類に関し、式中、ｎは０、１、２又は３を示し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、Ｘはニトロ、シアノ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ且つ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ置換されていることができる、それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、以下の化合物：Ｎ−メチル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、Ｎ−エチル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、４−クロロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド及び３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド、Ｎ−ｉ−プロピル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、さらに４−フルオロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド及び４−フルオロ−Ｎ−エチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリドを除く。本発明はさらにそれらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル−オキシアセトアニリド類、それらの製造法及び除草剤としてのそれら
の使用に関する。

【０００２】ある種の５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル−オキシアセトアニリド類、例えば、化合物Ｎ−メチル−５−クロロジフルオ
ロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、Ｎ
−エチル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル−オキシアセトアニリド、４−クロロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロ
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド及び
３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド（ＥＰ−Ａ−１４８
５０１／ＵＳ−Ａ−４７９８７３１を参照されたい）、化合物Ｎ−ｉ−プロピル
−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
シアセトアニリド（ＥＰ−Ａ−３４８７３７／ＵＳ−Ａ−４９６８３４２を参照
されたい）ならびに化合物４−フルオロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロ
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド及び
４−フルオロ−Ｎ−エチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリドが除草性を有することは既知で
ある（ＥＰ−Ａ−６２６３８０を参照されたい）。しかしながら、これらの先行
技術の化合物の活性は、特に低い適用率及び濃度において、すべての使用分野で
完全に満足できるわけではない。

【０００３】従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化４】

【０００５】［式中、ｎは０、１、２又は３の数を示し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、Ｘはニトロ、シアノ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるそれ
ぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
スルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 −化合物Ｎ−メチル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル−オキシアセトアニリド、Ｎ−エチル−５−クロロジフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、４−クロ
ロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−オキシアセトアニリド及び３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル
−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−
オキシアセトアニリド（ＥＰ−Ａ−１４８５０１／ＵＳ−Ａ−４７９８７３１を
参照されたい）、Ｎ−ｉ−プロピル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド（ＥＰ−Ａ−３４８７３７
／ＵＳ−Ａ−４９６８３４２を参照されたい）ならびに４−フルオロ−Ｎ−メチ
ル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−オキシアセトアニリド及び４−フルオロ−Ｎ−エチル−（５−クロロジフルオ
ロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトアニリド（
ＥＰ−Ａ−６２６３８０を参照されたい）を除く−］の新規な５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
−オキシアセトアニリド類を提供する。

【０００６】上記及び下記で挙げる式中に存在する好ましい置換基又は基の範囲を以下に記
載する。

【０００７】ｎは好ましくは０、１又は２の数を示す。

【０００８】Ｒは好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチルを示す。

【０００９】Ｘは好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれ
ぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置
換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。

【００１０】ｎは特に好ましくは０、１又は２の数を示す。

【００１１】Ｒは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを示す。

【００１２】Ｘは特に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。

【００１３】ｎは特別に好ましくは０、１又は２の数を示す。

【００１４】Ｒは特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−もし
くはｔ−ブチルを示す。

【００１５】Ｘは特別に好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを示す。

【００１６】上記で挙げた一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び
、対応して、製造のためにそれぞれ必要な出発材料又は中間体の両方に適用され
る。これらの基の定義を所望に応じて互いに、すなわち示した好ましい範囲の間
の組合わせを含んで組み合わせることができる。

【００１７】上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。

【００１８】上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【００１９】上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。

【００２０】場合により置換されていることができる基は単−もしくは多置換されているこ
とができ、ここで多置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。

【００２１】本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を以下の群において挙げる。１群

【００２２】

【化５】

【００２３】Ｘ_nの意味及び（括弧内の接頭辞として）Ｘ_nの位置の例を以下に示す：ｎ＝０（すなわちＸ＝Ｈ）；ｎ＝１（すなわちＸはＨと異なる）；この場合、Ｘは、例えば、（２）ＣＮ、（
３）ＣＮ、（４）ＣＮ、（２）Ｆ、（３）Ｆ、（４）Ｆ、（２）Ｃｌ、（３）Ｃ
ｌ、（４）Ｃｌ、（２）ＣＨ₃、（３）ＣＨ₃、（４）ＣＨ₃、（２）Ｃ₂Ｈ₅、（
３）Ｃ₂Ｈ₅、（４）Ｃ₂Ｈ₅、（２）ＣＦ₃、（３）ＣＦ₃、（４）ＣＦ₃、（２）
Ｂｒ、（３）Ｂｒ、（４）Ｂｒ、（２）ＯＣＨ₃、（３）ＯＣＨ₃、（４）ＯＣＨ₃ 、（２）ＯＣＦ₃、（３）ＯＣＦ₃、（４）ＯＣＦ₃を示す；ｎ＝２（すなわちＸはＨと異なる）；その場合Ｘは２つの位置にあり（同じもし
くは異なる意味を有し）、例えば、（２，３）Ｆ₂、（２，４）Ｆ₂、（２，５）
Ｆ₂、（３，４）Ｆ₂、（３，５）Ｆ₂、（２）Ｆ／（３）Ｃｌ、（２）Ｆ／（４
）Ｃｌ、（２）Ｆ／（５）Ｃｌ、（３）Ｆ／（４）Ｃｌ、（２）Ｆ／（３）Ｂｒ
、（２）Ｆ／（４）Ｂｒ、（２）Ｆ／（５）Ｂｒ、（２）Ｆ／（３）ＣＨ₃、（
２）Ｆ／（４）ＣＨ₃、（２）Ｆ／（５）ＣＨ₃、（３）Ｆ／（４）ＣＨ₃、（２
）Ｆ／（３）Ｃ₂Ｈ₅、（２）Ｆ／（４）Ｃ₂Ｈ₅、（２）Ｆ／（５）Ｃ₂Ｈ₅、（２
）Ｆ／（３）ＣＦ₃、（２）Ｆ／（４）ＣＦ₃、（２）Ｆ／（５）ＣＦ₃、（２，
３）Ｃｌ₂、（２，４）Ｃｌ₂、（２，５）Ｃｌ₂、（３，４）Ｃｌ₂、（２）Ｃｌ
／（３）Ｆ、（２）Ｃｌ／（４）Ｆ、（２）Ｃｌ／（５）Ｆ、（３）Ｃｌ／（４
）Ｆ、（２）Ｃｌ／（３）Ｂｒ、（２）Ｃｌ／（４）Ｂｒ、（２）Ｃｌ／（５）
Ｂｒ、（２）Ｃｌ／（３）ＣＨ₃、（２）Ｃｌ／（４）ＣＨ₃、（２）Ｃｌ／（５
）ＣＨ₃、（２）Ｃｌ／（３）Ｃ₂Ｈ₅、（２）Ｃｌ／（４）Ｃ₂Ｈ₅、（２）Ｃｌ
／（５）Ｃ₂Ｈ₅、（２）Ｃｌ／（３）ＣＦ₃、（２）Ｃｌ／（４）ＣＦ₃、（２）
Ｃｌ／（５）ＣＦ₃、（３）Ｃｌ／（４）ＣＦ₃、（２）Ｂｒ／（３）Ｆ、（２）
Ｂｒ／（４）Ｆ、（２）Ｂｒ／（５）Ｆ、（２）Ｂｒ／（３）Ｃｌ、（２）Ｂｒ
／（４）Ｃｌ、（２）Ｂｒ／（５）Ｃｌ、（２）Ｂｒ／（３）ＣＨ₃、（２）Ｂ
ｒ／（４）ＣＨ₃、（２）Ｂｒ／（５）ＣＨ₃、（２）Ｂｒ／（３）ＣＦ₃、（２
）Ｂｒ／（４）ＣＦ₃、（２）Ｂｒ／（５）ＣＦ₃、（２，３）（ＣＨ₃）₂、（２
，４）（ＣＨ₃）₂、（２，５）（ＣＨ₃）₂、（３，４）（ＣＨ₃）₂、（２）ＣＨ₃ ／（３）Ｆ、（２）ＣＨ₃／（４）Ｆ、（２）ＣＨ₃／（５）Ｆ、（３）ＣＨ₃／
（４）Ｆ、（２）ＣＨ₃／（３）Ｃｌ、（２）ＣＨ₃／（４）Ｃｌ、（２）ＣＨ₃
／（５）Ｃｌ、（２）ＣＨ₃／（３）Ｂｒ、（２）ＣＨ₃／（４）Ｂｒ、（２）Ｃ
Ｈ₃／（５）Ｂｒ、（２）ＣＨ₃／（３）ＣＦ₃、（２）ＣＨ₃／（４）ＣＦ₃、（
２）ＣＨ₃／（５）ＣＦ₃、（２）Ｃ₂Ｈ₅／（３）Ｆ、（２）Ｃ₂Ｈ₅／（４）Ｆ、
（２）Ｃ₂Ｈ₅／（５）Ｆ、（２，３）（ＣＦ₃）₂、（２，４）（ＣＦ₃）₂、（２
，５）（ＣＦ₃）₂、（２）ＣＦ₃／（３）Ｆ、（２）ＣＦ₃／（４）Ｆ、（２）Ｃ
Ｆ₃／（５）Ｆ、（２）ＣＦ₃／（３）Ｃｌ、（２）ＣＦ₃／（４）Ｃｌ、（２）
ＣＦ₃／（５）Ｃｌ、（２）Ｃｌ／（４）ＯＣＨ₃、（２）Ｃｌ／（５）ＯＣＨ₃
、（２）Ｆ／（４）ＯＣＨ₃、（２）ＯＣＦ₃／（４）Ｆ、（２）ＯＣＦ₃／（４
）Ｃｌ、（２）Ｆ／（４）ＯＣＦ₃、（２）Ｃｌ／（４）ＯＣＦ₃を示す。２群

【００２４】

【化６】

【００２５】この場合Ｘ_nは１群において上記で示した意味を有する。３群

【００２６】

【化７】

【００２７】この場合Ｘ_nは１群において上記で示した意味を有する。４群

【００２８】

【化８】

【００２９】この場合Ｘ_nは１群において上記で示した意味を有する。５群

【００３０】

【化９】

【００３１】この場合Ｘ_nは１群において上記で示した意味を有する。

【００３２】一般式（Ｉ）の新規な５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル−オキシアセトアニリド類は興味深い生物学的性質を有する。特
に、それらは強く且つ選択的な除草活性を有する。

【００３３】一般式（Ｉ）の新規な５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル−オキシアセトアニリド類は、式（ＩＩ）

【００３４】

【化１０】

【００３５】の５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
ゾールを、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に、一般式（ＩＩＩ
）

【００３６】

【化１１】

【００３７】［式中、ｎ、Ｒ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］のヒドロキシアセトアニリドと反応させる場合に得られる。

【００３８】例えば、出発材料として５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスルホニル
−１，３，４−チアジアゾール及びＮ−（ｔ−ブチル）−Ｎ−（３−フルオロ−
フェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドを用いると、本発明に従う方法におけ
る反応の経路は以下の式スキームにより示すことができる：

【００３９】

【化１２】

【００４０】一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法で出発材料として用い
られるべき式（ＩＩ）の化合物、５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスル
ホニル−１，３，４−チアジアゾールは既知である（ＥＰ−Ａ−２９８３３８を
参照されたい）。

【００４１】式（ＩＩ）の化合物、５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−
１，３，４−チアジアゾールは、例えば、第１段階で、塩化ホスホリル（Ｐ（Ｏ
）Ｃｌ₃）の存在下に０℃〜１００℃の温度で、クロロジフルオロ酢酸（ＣｌＦ₂ Ｃ−ＣＯＯＨ）をメチルジチオカルバジド（ＮＨ₂ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ₃）
と反応させ、得られる化合物、５−クロロジフルオロメチル−２−メチルチオ−
１，３，４−チアジアゾールを、適宜触媒、例えばタングステン酸ナトリウムの
存在下に、且つ適宜希釈剤、例えば酢酸の存在下に、０℃〜５０℃の温度で、酸
化剤、例えば過酸化水素（Ｈ₂Ｏ₂）と反応させる場合に得られる（製造実施例を
参照されたい）。

【００４２】式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法で出
発材料として用いられるべきヒドロキシアセトアニリドの一般的定義を与えてい
る。一般式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ｒ及びＸはそれぞれ好ましくは又は特に、
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ｒ及びＸのために好
ましいとして又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【００４３】一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法に
より製造することができる（ＥＰ−Ａ−１８７４９、ＥＰ−Ａ−１４８５０１、
ＥＰ−Ａ−１６５５３７、ＥＰ−Ａ−３０８７４０、ＥＰ−Ａ−３４８７３５、
ＥＰ−Ａ−３４８７３７、ＥＰ−Ａ−６２６３８０を参照されたい）。

【００４４】一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法を行うために適した希
釈剤は、水の他に特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式も
しくは芳香族の場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもし
くはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノ
ン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−
ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル
又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、それらの水との混合物あるいは純粋な水が含まれる。

【００４５】本発明に従う方法のための適した酸結合剤は、一般に、通常の無機もしくは有
機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコ
キシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸
カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムもしくはカルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又はカリウ
ムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル
−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル
−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチ
ル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４
−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３
．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００４６】本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に該方法は−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜６０℃の温度で行
われる。

【００４７】本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下もしく
は減圧下−一般に０．１バール〜１０バール−において本発明に従う方法を行う
こともできる。

【００４８】本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、比較的大過剰の成分の１つを用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、酸結合剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に必
要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例
を参照されたい）。

【００４９】本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除
草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【００５０】本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス
（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍ
ｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、
オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕ
ｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ
、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏ
ｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラ
クサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチ
ャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、ト
マト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ
、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）
、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏ
ｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅ
ｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクム
ギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロト
ボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコ
シ。以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオ
ムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉ
ｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。

【００５１】しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【００５２】本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細
書では、植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（
天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団であると理
解すべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学
的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得るこ
とができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、且つ植物育
種者の保証書により保護され得るか又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部
は、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根
を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉（ｎｅ
ｅｄｌｅｓ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた、根、塊茎及び
根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び生殖（ｇｅｎｅｒａ
ｔｉｖｅ）増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。

【００５３】活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接に又はそ
れらの環境、自生地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、蒸発、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）、ばらまき、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ−ｏｎ）ならびに、増殖材料の
場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングにより行わ
れる。

【００５４】濃度に依存して、活性化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が生育して
いるかもしくは生育していない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同
様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果
樹園、ブドウ園、柑橘果樹園、ナッツ園（ｎｕｔｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナ
プランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプラ
ンテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフル
ーツ（ｓｏｆｔｆｒｕｉｔ）栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土（ｌａｗｎｓ
ａｎｄｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における
選択的雑草抑制に用いることができる。

【００５５】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に適用されると、
強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両
方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもあ
る程度まで適している。

【００５６】活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【００５７】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【００５８】用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。

【００５９】適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならび
に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発
泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散
剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００６０】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂
質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱
油及び植物油である。

【００６１】着色剤（ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン
染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデ
ン及び亜鉛の塩のような微量の栄養素を使用することができる。

【００６２】調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０％の活性化合物を含む。

【００６３】雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤の形態における本発明
に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調
剤又はタンク混合物が可能である。

【００６４】混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えばアセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エ
チル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモ
ブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、
ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェント
ラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロ
リムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロ
ン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム
、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ
、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル
）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル
）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−
Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプ
ロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、
フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾ
ン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオ
キサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリド
ン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フル
ルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フル
リドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フル
チアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−
アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェ
ン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、
ヘキサジノン、イマザメタベンズ−（−メチル）、イマザメタピル、イマザモク
ス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン
、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリ
ン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキ
サフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メ
タベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラ
クロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）
、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコ
スルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル
、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオル
フェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキ
サゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン
（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ
、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラ
フルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラ
ゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク
−（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラ
ク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ
−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコ
トリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート
、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラ
ジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミ
ン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラ
ルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、
トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロンである。

【００６５】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類忌避剤、植物栄養素及び土壌構造を改良
する薬剤との混合物も可能である。

【００６６】活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによ
りそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、
塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、
スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。

【００６７】本発明に従う化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。
播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【００６８】用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【００６９】本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【００７０】

【実施例】製造実施例実施例１

【００７１】

【化１３】

【００７２】１０ｇ（４７ミリモル）のＮ−ｉ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル
）−２−ヒドロキシ−アセトアミド、１１．８ｇ（４７ミリモル）の５−クロロ
ジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール及び５
０ｍｌのアセトンの混合物を−２０℃に冷却し、この温度で８ｍｌの水中の３ｇ
（７５ミリモル）の水酸化ナトリウムの溶液と、撹拌しながら滴下して混合する
。反応混合物を−１０℃で２５時間撹拌し、次いで水でその最初の体積の約３倍
に希釈し、塩化メチレンで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用
いて乾燥し、濾過する。濾液を水流−ポンプ真空下で濃縮し、残留物をリグロイ
ンを用いて温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【００７３】これは融点が９８℃のＮ−ｉ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−
２−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−
オキシ）−アセトアミドを１０ｇ（理論値の５６％）与える。

【００７４】実施例１に類似して、及び本発明に従う製造法の一般的記載に従って、例えば
下記の表１に挙げる一般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

【００７５】

【化１４】

【００７６】

【表１】

【００７７】式（ＩＩ）の出発材料実施例ＩＩ−１

【００７８】

【化１５】

【００７９】段階１

【００８０】

【化１６】

【００８１】３９３ｇ（３モル）のクロロジフルオロ酢酸を３７２ｇ（３モル）のメチルジ
チオカルバジドと混合する。次いで２時間かけてこの混合物に１０００ｇ（６．
５４モル）の塩化ホスホリルを滴下し、その後気体の発生が始まる。次いで反応
混合物を７０℃〜８０℃にゆっくり加熱し、この温度で約３時間保ち、その間に
気体の発生はゆっくり止まる。次いで混合物を約３ｋｇの氷上に注ぎ、過剰の塩
化ホスホリルのほとんどが分解されてしまうまで放置する。次いで混合物をクロ
ロホルムと一緒に振り、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過
する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を減圧下における蒸留により仕
上げる。

【００８２】これは沸点が６２℃（０．２ミリバールにおいて）の５−クロロジフルオロメ
チル−２−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾールを５６４ｇ（理論値の８７
％）与える。段階２

【００８３】

【化１７】

【００８４】２時間かけ、４９．５ｇの３５％濃度過酸化水素水溶液（０．５７モルのＨ₂
Ｏ₂）を２２ｇ（０．１０モル）の５−クロロジフルオロメチル−２−メチルチ
オ−１，３，４−チアジアゾール、１ｇのタングステン酸ナトリウム及び７０ｍ
ｌの酢酸の混合物に撹拌しながら滴下し、反応温度を２０℃〜２５℃に保持する
。この温度で反応混合物を２０時間撹拌し、次いで１５０ｍｌのクロロホルムと
一緒に撹拌する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し
、濾過する。減圧下で濾液から溶媒を注意深く蒸留する。

【００８５】これは融点が４６℃の５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−
１，３，４−チアジアゾールを２２．５ｇ（理論値の９１％）与える。使用実施例実施例Ａ発芽−前試験：溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【００８６】試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。２４時間後、単位面積当たりに所望の
特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調製物をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の
活性化合物が適用されるようにスプレー液中の活性化合物濃度を選ぶ。

【００８７】３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における％損傷と
して評価する。数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同様）１００％＝全体的破壊を示す。

【００８８】この試験で、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対する非常に強い活性を示
し、且つそれは例えば大豆及び小麦のような作物植物により十分に許容される。

【００８９】

【表２】

【００９０】実施例Ｂ発芽−後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【００９１】５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の
活性化合物が適用されるように活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタ
ール当たり１０００リットルの水において所望の量の活性化合物が適用されるよ
うにスプレー液の濃度を選ぶ。

【００９２】３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における％損傷と
して評価する。数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同様）１００％＝全体的破壊を示す。

【００９３】この試験で、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且
つ例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。

【００９４】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ドリユーズ，マーク・ビルヘルムドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者ダーメン，ペータードイツ・デー−41470ノイス・アルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者フオイヒト，デイータードイツ・デー−40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者ポンツエン，ロルフドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・アムクロスター69 Ｆターム(参考） 4C036 AD08 AD19 AD27 AD28 4H011 AB01 BA01 BB10 BC03 BC19 DA16 DD04 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ｎが０、１、２又は３の数を示し、Ｒが１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、Ｘがニトロ、シアノ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるそれ
ぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
スルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 −化合物Ｎ−メチル−５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル−オキシアセトアニリド、Ｎ−エチル−５−クロロジフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド、４−クロ
ロ−Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−オキシアセトアニリド及び３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル
−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−
オキシアセトアニリド、Ｎ−ｉ−プロピル−５−クロロジフルオロメチル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド及び４−フルオロ−
Ｎ−メチル−（５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）−オキシアセトアニリド及び４−フルオロ−Ｎ−エチル−（５−クロロ
ジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシアセトア
ニリドを除く− ことを特徴とする一般式（Ｉ）【化１】の化合物。
【請求項２】ｎが０、１又は２の数を示し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルを示し、Ｘがニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によ
りシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されている
ことができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル又はエチルスルホニルを示すことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項３】ｎが０、１又は２の数を示し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示
し、Ｘがニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によ
りフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示すことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項４】ｎが０、１又は２の数を示し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示
し、Ｘがシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ又はトリフルオロメトキシを示すことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項５】式（ＩＩ）【化２】の５−クロロジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
ゾールを、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下に、一般式（ＩＩＩ
）【化３】［式中、ｎ、Ｒ及びＸはそれぞれ請求項１〜４のいずれかで定義した通りである］のヒドロキシアセトアニリドと反応させることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う化合物の製造法。
【請求項６】請求項１〜４のいずれかに従う化合物の少なくとも１種を望
ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする望まし
くない植生の抑制法。
【請求項７】望ましくない植物の抑制のための請求項１〜４のいずれかに
従う化合物の少なくとも１種の使用。
【請求項８】請求項１〜４のいずれかに従う化合物ならびに通常の伸展剤
及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする除草性組成物。