JPH0748361A - 除草剤ｎ−（４−フルオルフエニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド - Google Patents

除草剤ｎ−（４−フルオルフエニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草剤Ｎ−（４−フルオルフェニル）−ヘテ
ロアリーロキシアセトアミド及びその製造法と使用法。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒはメチル又はエチルを表わし、そしてＨｅｔ
はヘテロアリール基を表わす］のＮ−（４−フルオルフ
ェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドは、式（Ｉ
Ｉ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｘはハロゲン又はアルキルスルホニル基を表わ
す］の複素環化合物を一般式（ＩＩＩ） 【化２】 のＮ−（４−フルオルフェニル）−ヒドロキシアセトア
ミドと反応させて製造される。 【効果】 一般式（Ｉ）のＮ−（４−フルオルフェニ
ル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドは、作物植物例
えば大豆植物畑の雑草特に単子葉雑草を選択的に駆除す
るのに有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なＮ−（４−フルオルフェ
ニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド、その製造
法、及びその除草剤としての使用法に関する。
【０００２】ある種のヘテロアリーロキシアセトアミ
ド、例えばＮ−メチル−２−（５−クロル−１，３，４
−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド
（参照、ヨーロッパ特許第１９２，１１７号）が除草性
を有することは既に知られている（参照、更にヨーロッ
パ特許第５，５０１号、第１８，４９７号、第３７，５
２４号、第９４，５４１号、第２１７，４９６号、第３
４８，７３５号、第３４８，７３６号、及び第３４８，
７３７号）。
【０００３】しかしながら、従来から公知のヘテロアリ
ーロキシアセトアミドの除草活性は必ずしも完全には満
足されない。
【０００４】今回一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒはメチル又はエチルを表わし、
そしてＨｅｔはオキサゾリル又はチアゾリル（各は随時
ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオルメ
チル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、又はトリ
クロルメチルで置換されていてもよい）、１，２，４−
オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
１，２，４−チアジアゾリル又は１，３，４−チアジア
ゾリル（各は随時弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル、トリフルオルメチル、ジクロルメチル、トリクロル
メチル、クロルジフルオルメチル、フルオルジクロルメ
チル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、フ
ェニル、又はフルオルフェニルで置換されていてもよ
い）、ベンゾキサゾリル又はベンゾチアゾリル（各は塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ジ
フルオルメチル、ジクロルメチル、トリフルオルメチ
ル、又はトリクロルメチルで置換されていてもよい）を
含んでなる群からの芳香族５員複素環を表わし、そして
Ｒがエチルを表わす場合には、更に未置換のベンゾキサ
ゾリル及びベンゾチアゾリルを表わす］のＮ−（４−フ
ルオルフェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドが
発見された。
【０００７】更に今回、式（Ｉ）の新規な化合物は式
（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｈｅｔは上述した意味を有し、そしてＸはハロ
ゲン又はアルキルスルホニルを表わす］の複素環化合物
を、適当ならば酸受容体の存在下に、適当ならば希釈剤
の存在下に、及び適当ならば触媒の存在下に一般式（Ｉ
ＩＩ）
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｒは上述した意味を有する］のＮ
−（４−フルオルフェニル）−ヒドロキシアセトアミド
と反応させる場合に製造されることが発見された。
【００１０】更に一般式（Ｉ）の新規なＮ−（４−フル
オルフェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドは興
味ある除草活性を有することが発見された。
【００１１】驚くことに、本発明の式（Ｉ）の化合物
は、公知で、化学的に似ている化合物Ｎ−メチル−２−
（５−クロル−１，３，４−チアジアゾル−２−イロキ
シ）−アセトアニリドよりも雑草に対してかなり強力な
活性を示し、しかも作物植物例えば大豆によって非常に
良く許容される。
【００１２】特に、本発明はＲがメチル又はエチルを表
わし、そしてＨｅｔが１，２，４−チアジアゾリル（随
時塩素、トリフルオルメチル、クロルジフルオルメチ
ル、又はメチルスルホニルで置換されていてもよい）、
１，３，４−チアジアゾリル（随時塩素、トリフルオル
メチル、クロルジフルオルメチル、又はメチルスルホニ
ルで置換されていてもよい）、或いはベンゾキサゾリル
又はベンゾチアゾリル（各は塩素でモノ置換されていて
よい）を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１３】上述した基の一般的な定義、又は好適なも
のとして言及した基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に
も、同様に、製造に対してそれぞれ必要とされる出発物
質又は中間体にも適用される。
【００１４】これらの基の定義は、所望により相互に、
即ち好適な化合物の上述した範囲間で組合せることがで
きる。
【００１５】例えば３，５−ジクロル−１，２，４−チ
アジアゾール及びＮ−（４−フルオルフェニル）−Ｎ−
メチル−ヒドロキシアセトアミドを出発物質として用い
る場合、本発明の製造法における反応過程は次の方程式
で表わすことができる：
【００１６】
【化５】
【００１７】出発物質として使用しうる一般式（ＩＩ）
の複素環族化合物は、公知であり及び／又は公知の方法
で製造することができる（参照、Ｊ．オルグ．ケム（Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）２７、２５８９〜２５９２（１９６
２）；ヨーロッパ特許第１８，４９７号、第１６５，５
３７号、第３０８，７４０号、第３４８，７３５号及び
第３４８，７３７号）。
【００１８】更に出発物質として使用しうる式（ＩＩ
Ｉ）のＮ−（４−フルオルフェニル）−ヒドロキシアセ
トアミドも、公知であり及び／又は公知の方法で製造す
ることができる（参照、ヨーロッパ特許第３７，５２４
号及び第３４８，７３５号；本製造実施例）。
【００１９】本発明の式（Ｉ）の新規な化合物の製造
は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。これらは好ま
しくは炭化水素例えばトルエン、キシレン又はシクロヘ
キサン、ハロゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム又はクロルベンゼン、エーテル
例えばジエチルエーテル、ジプロピオエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール又はｔｅｒｔ
−ブタノール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチルピロリドン、ニトリル例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメチ
ルスルホキシド、並びに水又は塩水溶液を含む。
【００２０】この関連で好適に使用される塩は、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の塩化物又は硫酸塩例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウム又は塩化カルシウムであ
る。塩化ナトリウムは特に好適である。
【００２１】本発明による方法は酸結合剤を用いて有利
に行われる。好適な酸結合剤は、強塩基性のアルカリ金
属及びアルカリ土類金属化合物、例えば酸化物例えば酸
化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸
化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウ
ム、アルコレート例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブチレー
ト及びカリウムｔｅｒｔ−ブチレート、及び／又は炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム及び炭酸カルシウムである。
【００２２】いくつかの場合には、相間移動触媒を（用
いる式（ＩＩＩ）のグリコールアミドに基づいて）０．
０１〜１０重量％添加することが有利である。言及しう
るそのような触媒の例は、テトラブチルアンモニウムク
ロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、トリブチ
ルメチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ13／Ｃ
15アルキルアンモニウムクロリド、ジベンジル−ジメチ
ルアンモニウムメチルサルフェート、ジメチル−Ｃ12／
Ｃ14アルキル−ベンジルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウン−
６、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロリド、及びテトラエチル
アンモニウムブロミドである。
【００２３】本発明の方法を行う場合、反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に本方法は−５
０〜＋１１０℃、好ましくは−２０〜＋８０℃の温度で
行われる。
【００２４】一般に本発明の方法は大気圧下に行われる
が、昇圧又は減圧下に、例えば０．１〜１０バールの圧
力で行うこともできる。
【００２５】本発明の方法を行うには、式（ＩＩ）の複
素環化合物１モル当り一般に０．５〜５モル、好ましく
は０．８〜１．５モルの、式（ＩＩＩ）のヒドロキシア
セトアミドが使用される。反応物はいずれか所望の順序
で組合せることができる。各の場合、反応が終了するま
で反応混合物を撹拌し、生成物を常法により処理する
（参照、本製造実施例）。
【００２６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
【００２７】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバイナ
ズナ属（Leipidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコベ
属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミツレ
モドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、ア
カザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、キオン
属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属（P
ortulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（Conv
olvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属（Polygonu
m)、 セスバニア属（Sesbania)、 オナモミ属（Ambrosi
a)、 アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Cardus)、 ノ
ゲシ属（Sonchus)、 ナス属（Solanum)、 イヌガラシ属
（Rorippa)、 キカシグサ属（Rotala)、 アゼナ属（Linde
rnia)、 ラミウム属（Lamium)、 クワガタソウ属（Veroni
ca)、イチビ属（Abutilon)、 エメクス属 (Emex)、 チ
ヨウセンアサガオ属（Datura)、 スミレ属（Viola)、 チ
シマオドリコ属（Galeopsis)、 ケシ属（Papaver)および
センタウレア属（Centaurea）、シャジクソウ属（Trifo
lium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）及びタンポポ
属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ
属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、 サツマイモ
属（Ipomoea)、 ソラマメ属（Vicia)、 タバコ属（Nico
tiana)、 トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Ar
achis)、 アブラナ属（Brassica)、 アキノノゲシ属（La
ctuca)、キユウリ属（Cucumis) およびウリ属（Cucurbi
ta)。次の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコログサ
属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Digita
ria)、 アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ属
（Poa)、 ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（Ele
usine)、 ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、 スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスム
ギ属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、 シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monocharia)、 テンツキ属
（Fimbistylis)、 オモダカ属（Sagittaria)、 ハリイ
属(Eleocharis)、 ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、 スフエノ
クレア属（Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属（Dact
yloctenium)、 ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属（Alopecurus) およびアペラ属（Apera）。
【００２８】次の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza)、ト
ウモロコシ属（Zea)、 コムギ属（Triticum)、 オオム
ギ属（Hordeum)、 カラスムギ属（Avena)、ライムギ属
（Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicu
m)、 サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Anana
s)、 クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属（Al
lium)。
【００２９】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００３０】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホップの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。
【００３１】本発明による式(Ｉ)の化合物は、双子葉作
物例えば大豆中の単子葉雑草を、特に発芽前処理によっ
て選択的に駆除するのに特に適している。
【００３２】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、並びに
重合体物質中の非常に細かいカプセルに変えることがで
きる。これらの配合物は、既知の方法において、たとえ
ば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒および
／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤、および／または発
泡剤を使用して、混合することにより調製することがで
きる。
【００３３】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、例えば、シ
クロヘキサンまたはパラフィン系留分、たとえば、石油
留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえば、
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
びエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。固体の
担体として、次のものが適する：たとえば、アンモニウ
ム塩および粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン
トモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、
たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ
酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが適す
る：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、大
理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機お
よび有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たとえ
ば、おがくず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタ
バコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次のも
のが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコ
ールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフ
エート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水
分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たとえ
ば、リグニン−サルフアイト廃液およびメチルセルロー
ス。
【００３４】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチ
ン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。そ
れ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができ
る。
【００３５】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。
【００３６】配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００３７】雑草の駆除に対して、本発明の活性化合物
はそのままで又はその配合物の形で、既知の除草剤との
混合物としても使用することができ、最終配合又はタン
ク混合が可能である。
【００３８】この混合物に対して適当な除草剤は、公知
の除草剤、例えばアニリド例えばジフルフェニカン（di
flufenican）及びプロパニル（propanil）；アリールカ
ルボン酸例えばジクロルピコリン酸、ジカンバ（dicamb
a）及びピクロラム（picloram）；アリーロキシアルカ
ン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、
フルロキシピア（fluroxypyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及
びトリクロピア（triclopyr）；アリーロキシ−フェノ
キシ−アルカン酸エステル例えばジクロフォプ（diclof
op）−メチル、フェノキサプロプ（fenoxaprop）−エチ
ル、フルアジフォプ（fluazifop）−ブチル、ハロキシ
フォプ（haloxyfop）−メチル及びキザロフォプ（quiza
lofop）−エチル；アジノン例えばクロリダゾン（chlor
izazon）及びノルフルラゾン（norflurazon）；カルバ
ミン酸塩例えばクロルプロファム（chlorpropham）、デ
スメジファム（desmedipham）、フェンメジファム（phe
nmedipham）及びプロファム（propham）；クロルアセト
アニリド例えばアラクロル（alachlor）、アセトクロル
（acetochlor）、ブタクロル（butachlor）、メタザク
ロル（metazachlor）、メトラクロル（metolachlor）、
プレチラクロル（pretilachlor）及びプロパクロル（pr
opachlor）；ジニトロアニリン例えばオリザリン（oryz
alin）、ペンジメタリン（pendimethalin）及びトリフ
ルラリン（trifluralin）；ジフェニルエーテル例えば
アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノクス（b
ifenox）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、
フォメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosaf
en）、ラクトフェン（lactofen）、及びオキシフルオル
フェン（oxyfluorfen）；尿素例えばクロロトルロン（c
hlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン
（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リ
ヌロン（linuron）及びメタベンズチアズロン（metaben
zthiazuron）；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム
（alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシ
ジム（cycloxydim）、セトキシジム（sethoxydim）及び
トラルコキシジム（tralkoxydim）；イミダゾリノン例
えばイマゼタピア（imazethapyr）、イマザメタベンズ
（imazamethabenz）、イマザピア（imazapyr）及びイマ
ザキン（imazaquin）；ニトリル例えばブロモキシニル
（bromoxynil）、ジクロロベニル（dichlobenil）及び
イオキシニル（ioxynil）；オキシアセトアミド例えば
メフェナセト（mefenacet）；スルホニル尿素例えばア
ミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロン（b
ensulfuron）−メチル、クロリムロン（chlorimuron）
−エチル、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノ
スルフロン（cinosulfuron）、メトスルフロン（metsul
furon）−メチル、ニコスルフロン（nicosulfuron）、
プリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロ
ン（pyrazosulfuron）−エチル、チフェンスルフロン
（thifensulfuron）−メチル、トリアスルフロン（tria
sulfuron）及びトリベヌロン（tribenuron）−メチル；
チオカルバミン酸塩例えばブチレート（butylate）、シ
クロエート（cycloate）、ジアレート（diallate）、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカーブ（esprocarb）、モリネート（m
olinate）、プロスルフォカーブ（prosulfocarb）、チ
オベンカーブ（thiobencarb）及びトリアレート（trial
late）；トリアジン例えばアトラジン（atrazine）、シ
アナジン（cyanazine）、シマジン（simazine）、シメ
トリン（simetryne）、テルブトリン（terbutryne）及
びテルブチラジン（terbutylazine）；トリアジノン例
えばヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（meta
mitron）及びメトリブジン（metribuzin）；その他例え
ばアミノトリアゾール、ベンフレセート（benfuresat
e）、ベンタゾン（bentazone）、シンメシリン（cinmet
hylin）、クロマゾン（clomazone）、クロピラリド（cl
opyralid）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジチ
オピア（dithiopyr）、エトフメセート（ethofumesat
e）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、グル
フォシネート（glufosinate）、グリフォセート（glyph
osate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリデート（pyr
idate）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク
（quinmerac）、スルホセート（sulfosate）及びトリジ
ファン（tridiphane）、である。
【００３９】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、 殺線虫
剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との
混合物を考えることもできる。
【００４０】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ready-to-usesoluti
on）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形態
で使用できる。それらは、普通の方法で、たとえば、液
剤散布（watering）、噴霧、微噴霧（atomizing）、ま
たは散布（scattering）により使用する。
【００４１】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。
【００４２】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。活性化合物の使用量は、かなりの範囲内
で変化することができる。それは所望効果の性質に本質
的に依存する。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクター
ル当り１０ｇ〜１０ｋｇ、５０ｇ〜５ｋｇの活性化合物
である。
【００４３】本発明の活性化合物の製造及び使用法は以
下の実施例から知ることができる。
【００４４】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００４５】
【化６】
【００４６】３，５−ジクロル−１，２，４−チアジア
ゾール３．６ｇ（２０ミリモル）をＮ−（４−フルオル
フェニル）−Ｎ−メチル−ヒドロキシアセトアミド３．
９ｇ（２０ミリモル）と一緒にアセトン７０ｍｌ中で混
合し、この混合物を−２０℃まで冷却した。次いで水５
ｍｌ中水酸化ナトリウム０．９２ｇ（２３ミリモル）の
溶液をこの温度で混合物に滴下した。冷却を止めた後、
反応混合物を１２時間撹拌した。最終温度は２０℃であ
った。
【００４７】処理のために、混合物を２Ｎ塩酸で酸性に
し、次いで更に凡そ２倍の容量まで水で希釈した。次い
で混合物をクロロホルムで抽出し、有機相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、水流ポンプの真空下
での蒸留により注意深く濾液から除去した。
【００４８】Ｎ−（４−フルオルフェニル）−Ｎ−メチ
ル−２−（３−クロル−１，２，４−チアジアゾル−５
−イロキシ）−アセトアミド４．８ｇ（理論量の８０
％）を屈折率ｎ20 D＝１．５４６８の油状残渣として得
た。
【００４９】実施例１と同様にして及び本発明の製造法
の一般的な記述に従って製造しうる式（Ｉ）の他の化合
物の例は下表１に示すものである：
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】式（ＩＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩＩ−１） 段階１：
【００５５】
【化７】
【００５６】塩化メチレン４００ｍｌ中Ｎ−エチル−４
−フルオル−アニリン（製造法の参照、シンセシス（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９７９、７２７〜７２９）２８
ｇ（０．２モル）を、水６０ｍｌ中炭酸カリウム２７．
６ｇと共に撹拌し、この２相系に塩化クロルアセチル２
２．５ｇ（０．２モル）を撹拌しながら０〜５℃で添加
した。冷却を取り除いた後、反応混合物を１２時間撹拌
した。最終温度は２０℃であった。次いで混合物を凡そ
２倍の容量まで水で希釈した。次いで有機相を取り、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。次いで溶媒を水流ポ
ンプの真空下での蒸留により濾液から除去した。
【００５７】Ｎ−（４−フルオルフェニル）−Ｎ−エチ
ル−クロルアセトアミド４２ｇ（理論量の９８％）を屈
折率ｎ20 D ＝１．５１９６の油状残渣として得た。
【００５８】段階２
【００５９】
【化８】
【００６０】Ｎ−（４−フルオルフェニル）−Ｎ−エチ
ル−クロルアセトアミド３７０ｇ（１．７２モル）、炭
酸カリウム５２ｇ及びトリエチルアミン１．９ｍｌの混
合物を１２０℃まで加熱した。次いで酢酸ナトリウム１
８０ｇを２時間にわたって一部ずつ添加し、混合物を更
に凡そ１時間１２０℃で撹拌した。混合物を凡そ５０℃
まで冷却した後、メタノール９７０ｍｌを混合物中に入
れ、これを更に４時間還流させた。次いで混合物を濃縮
し、残渣を水約１ ｌと共に撹拌し、結晶形で得られた
生成物を吸引濾別した。
【００６１】融点６６℃のＮ−（４−フルオルフェニ
ル）−Ｎ−エチル−ヒドロキシアセトアミド３１５ｇ
（理論量の９３％）を得た。
【００６２】使用実施例 以下の使用実施例において、下記の化合物を対照物質と
して使用した：
【００６３】
【化９】
【００６４】Ｎ−メチル−２−（５−クロル−１，３，
４−チアジアゾル−２−イロキシ）−アセトアミド （ヨーロッパ特許第１９２，１１７号に開示）実施例Ａ 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水
で希釈して所望の濃度にした。
【００６５】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次の意味を
する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 本試験において、例えば製造実施例２、３、４、５、
６、８、９及び１１の化合物は、従来の技術と比べて明
らかに優れた活性を示す。
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】本発明の特徴と態様は以下の通りである： １．一般式（Ｉ）
【００６９】
【化１０】
【００７０】［式中、Ｒはメチル又はエチルを表わし、
そしてＨｅｔはオキサゾリル又はチアゾリル（各は随時
ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオルメ
チル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、又はトリ
クロルメチルで置換されていてもよい）、１，２，４−
オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
１，２，４−チアジアゾリル又は１，３，４−チアジア
ゾリル（各は随時弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル、トリフルオルメチル、ジクロルメチル、トリクロル
メチル、クロルジフルオルメチル、フルオルジクロルメ
チル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、フ
ェニル、又はフルオルフェニルで置換されていてもよ
い）、ベンゾキサゾリル又はベンゾチアゾリル（各は塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ジ
フルオルメチル、ジクロルメチル、トリフルオルメチ
ル、又はトリクロルメチルで置換されていてもよい）を
含んでなる群からの芳香族５員複素環を表わし、そして
Ｒがエチルを表わす場合には、更に未置換のベンゾキサ
ゾリル及びベンゾチアゾリルを表わす］のＮ−（４−フ
ルオルフェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド。
【００７１】２．式（Ｉ）において Ｒがメチル又はエチルを表わし、そしてＨｅｔが１，
２，４−チアジアゾリル（随時塩素、トリフルオルメチ
ル、クロルジフルオルメチル、又はメチルスルホニルで
置換されていてもよい）、１，３，４−チアジアゾリル
（随時塩素、トリフルオルメチル、クロルジフルオルメ
チル、又はメチルスルホニルで置換されていてもよ
い）、或いはベンゾキサゾリル及びベンゾチアゾリル
（各は塩素でモノ置換されていてよい）を表わす、上記
１のＮ−（４−フルオルフェニル）−ヘテロアリーロキ
シアセトアミド。 ３．一般式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｈｅｔは上記１に示した意味を有し、そしてＸ
はハロゲン又はアルキルスルホニルを表わす］の複素環
化合物を、適当ならば酸受容体の存在下に、適当ならば
希釈剤の存在下に、及び適当ならば触媒の存在下に一般
式（ＩＩＩ）
【００７２】
【化１１】
【００７３】［式中、Ｒは上記１に示した意味を有す
る］のＮ−（４−フルオルフェニル）−ヒドロキシアセ
トアミドと反応させる上記１の式（Ｉ）のＮ−（４−フ
ルオルフェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドの
製造法。
【００７４】４．上記１の式（Ｉ）の化合物少くとも１
つを含有する除草剤。
【００７５】５．上記１の一般式（Ｉ）の化合物を、望
ましくない植物の生長を抑制するために使用すること。
【００７６】６．上記１の一般式（Ｉ）の化合物を雑草
又はその環境に作用させる雑草の駆除法。
【００７７】７．上記１の一般式（Ｉ）の化合物を伸展
剤及び／又は表面活性剤と混合する除草剤の製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 263/36 263/38 263/58 271/06 271/10 277/34 277/68 285/13 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒはメチル又はエチルを表わし、そしてＨｅｔ
    はオキサゾリル又はチアゾリル（各は随時ハロゲン、シ
    アノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
    ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオルメチル、ジクロ
    ルメチル、トリフルオルメチル、又はトリクロルメチル
    で置換されていてもよい）、１，２，４−オキサジアゾ
    リル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チ
    アジアゾリル又は１，３，４−チアジアゾリル（各は随
    時弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
    ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオ
    ルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、クロル
    ジフルオルメチル、フルオルジクロルメチル、メチルチ
    オ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルス
    ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピ
    ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、フェニル、又は
    フルオルフェニルで置換されていてもよい）、ベンゾキ
    サゾリル又はベンゾチアゾリル（各は塩素、臭素、メチ
    ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ジフルオルメチ
    ル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、又はトリク
    ロルメチルで置換されていてもよい）を含んでなる群か
    らの芳香族５員複素環を表わし、そしてＲがエチルを表
    わす場合には、更に未置換のベンゾキサゾリル及びベン
    ゾチアゾリルを表わす］のＮ−（４−フルオルフェニ
    ル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）においてＲがメチル又はエチル
    を表わし、そしてＨｅｔが１，２，４−チアジアゾリル
    （随時塩素、トリフルオルメチル、クロルジフルオルメ
    チル、又はメチルスルホニルで置換されていてもよ
    い）、１，３，４−チアジアゾリル（随時塩素、トリフ
    ルオルメチル、クロルジフルオルメチル、又はメチルス
    ルホニルで置換されていてもよい）、或いはベンゾキサ
    ゾリル及びベンゾチアゾリル（各は塩素でモノ置換され
    ていてよい）を表わす、請求項１のＮ−（４−フルオル
    フェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド。
  3. 【請求項３】 一般式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｈｅｔは請求項１に示した意味を有し、そして
    Ｘはハロゲン又はアルキルスルホニルを表わす］の複素
    環化合物を、適当ならば酸受容体の存在下に、適当なら
    ば希釈剤の存在下に、及び適当ならば触媒の存在下に一
    般式（ＩＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒは請求項１に示した意味を有する］のＮ−
    （４−フルオルフェニル）−ヒドロキシアセトアミドと
    反応させる請求項１の式（Ｉ）のＮ−（４−フルオルフ
    ェニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミドの製造法。
  4. 【請求項４】 請求項１の式（Ｉ）の化合物少くとも１
    つを含有する除草剤。
  5. 【請求項５】 請求項１の一般式（Ｉ）の化合物を雑草
    又はその環境に作用させる雑草の駆除法。
  6. 【請求項６】 請求項１の一般式（Ｉ）の化合物を伸展
    剤及び／又は表面活性剤と混合する除草剤の製造法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003528809A (ja) * 1999-07-30 2003-09-30 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT679657E (pt) * 1994-04-27 2003-11-28 Novartis Ag Nucleosidos e oligonucleotidos com grupos 2'-eter
DE4415338A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Bayer Ag Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyl-1,2,4-thiadiazolyloxyacetamide
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
CN105646397A (zh) * 2014-11-27 2016-06-08 孙智华 一种氟噻草胺的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3013391A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung eines entschaeumers fuer waessrige systeme und seine verwendung als schauminhibitor
JPS56140984A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE4005225A1 (de) * 1990-02-20 1991-08-22 Bayer Ag Chlorfluormethyl-thiadiazolyloxyessigsaeureamide
DE4113421A1 (de) * 1991-04-25 1992-10-29 Bayer Ag 7-chlor-benzthiazolyloxyacetamide
DE4133673A1 (de) * 1991-10-11 1993-04-15 Bayer Ag Neue 2- (2-benzoxazolyl-oxy)-acetamide
DE4218433A1 (de) * 1992-06-04 1993-12-09 Bayer Ag Fluorbenzoxazolyloxyacetamide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003528809A (ja) * 1999-07-30 2003-09-30 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類
JP4936622B2 (ja) * 1999-07-30 2012-05-23 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類

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