JPH0680653A - スルホニル化カルボキサミド類 - Google Patents

スルホニル化カルボキサミド類

Info

Publication number
JPH0680653A
JPH0680653A JP5135466A JP13546693A JPH0680653A JP H0680653 A JPH0680653 A JP H0680653A JP 5135466 A JP5135466 A JP 5135466A JP 13546693 A JP13546693 A JP 13546693A JP H0680653 A JPH0680653 A JP H0680653A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
chlorine
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5135466A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Hilmar Wolf
ヒルマー・ボルフ
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH0680653A publication Critical patent/JPH0680653A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 植物の駆除に有用なスルホニル化カルボキサ
ミド類の提供。 【構成】 スルホニル化カルボキサミド類およびそれら
の塩類、それらの製造方法、並びに除草剤としてのそれ
らの使用。 ［式中、ｎは０，１；Ａは−Ｏ−，−ＮＨ−，−ＣＨ２
−；Ｒ１はハロゲン、Ｃ１−６−（ハロ）アルキル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル；Ｒ２は
Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＮＯ２，ＣＯＯＨ，Ｃ１−４−
（クロロもしくはフルオロ）アルキル、フェニル等；Ｒ
３はＨ，Ｆ，Ｃｌ，ＣＨ３；をそれぞれ表す］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なスルホニル化カルボキサ
ミド類、それらの製造方法および除草剤としてのそれら
の使用に関する。
【０００２】いくつかのスルホニル化カルボキサミド
類、例えば２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチル−フ
ェニルスルホニル）−５−チアゾール−カルボキサミド
（J. Org. Chem. 46 (1981)、 2790-2793参照）、Ｎ−
（４−メチル−フェニルスルホニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
（Farm. Zh. (Kiev) 1980、 65−Chem. Abstracts 94: 1
5648gに引用）および５−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
ル−アミノ）−Ｎ−（４−メチル−フェニルスルホニ
ル）−２−オキサゾール−カルボキサミド（J. Heteroc
ycl. Chem. 17 (1980)、711-715参照）などは既に知られ
ている。しかしながら、これらの化合物の生物学的特性
に関しては全く公開されていない。
【０００３】更に、可能な除草剤として種々のスルホニ
ル化カルボキサミド類が開示されてはいるが（EP-A 24
4,166/米国特許明細4,838,925、DE-OS（ドイツ公開明
細）4,029,753およびEP-A 459,244参照）、しかしなが
ら、これらの化合物はまだ如何なる特別な重要性も示し
ていない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化７】 ［式中、ｎは、数０または１を表し、Ａは、酸素、イミ
ノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表し、Ｒ1は、ハ
ロゲンおよび任意にハロゲン置換されていてもよいＣ1
−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、フェニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミ
ノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを含む群
からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換または
多置換、特に単置換または二置換されていてもよい、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルを含む
群からの５員ヘテロアリール基を表し、Ｒ2は、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシルまたは
フェニルを表すか、或は各々が任意にフッ素および／ま
たは塩素で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4−アル
キルスルホニルを表すか、或はジ−（Ｃ1−Ｃ2−アルキ
ル）−アミノスルホニル、またはＮ−（Ｃ1−Ｃ2−アル
キル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ）−アミノスルホ
ニルを表すか、或はフッ素、塩素またはＣ1−Ｃ2−アル
コキシで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルを表し、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素
またはメチルを表す］を有する新規なスルホニル化カル
ボキサミド類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類をこ
こに見い出した。
【０００６】この式（Ｉ）を有する新規なスルホニル化
カルボキサミド類は、（ａ）一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化８】Ｒ1−ＣＯ−ＮＨ2 （ＩＩ） ［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］を有するカル
ボキサミド類と、一般式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化９】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3は、上述した意味を有
し、そしてＸは、ハロゲンを表す］を有するスルホニル
化剤とを、適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存
在下反応させるか、或は （ｂ）一般式（ＩＶ）
【０００９】
【化１０】Ｒ1−ＣＯＯＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］を有するカル
ボン酸類または式（ＩＶ）を有するカルボン酸の反応性
誘導体と、一般式（Ｖ）
【００１０】
【化１１】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ1およびＲ2は、上述した意味を有す
る］を有するアミノスルホニル化合物または式（Ｖ）を
有する化合物の反応性誘導体とを、適宜反応助剤の存在
下および適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、方
法（ａ）または（ｂ）で得られる生成物を通常の方法で
塩類に変換する時得られる。
【００１１】特にＲ1が２−ジアルキルアミノ−チアゾ
ール−５−イル−を表す場合、本発明に従う式（Ｉ）を
有する特定の化合物を製造するための更に可能なルート
の概略を以下に示す（J. Org. Chem. 46 (1981)、 2790-
2793参照）。
【００１２】
【化１２】 一般式（Ｉ）を有する新規なスルホニル化カルボキサミ
ド類は強力な除草剤活性によって特徴づけられる。
【００１３】本発明は、好適には、ｎが、数０または１
を表し、Ａが、酸素、イミノ（ＮＨ）またはメチレン
（ＣＨ2）を表し、Ｒ1が、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキ
サジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，
２，４−チアジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾ
リルを含む群からの５員ヘテロアリール基を表し、ここ
で、このヘテロアリール基は、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチ
ル、ブロモメチル、ジブロモメチル、メトキシメチル、
フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ピルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノおよび／ま
たはジメチルアミノで任意に置換されていてもよく、Ｒ
2が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、フェニル、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、２−クロロエトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ジメチル
アミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル
またはメトキシエトキシカルボニルを表し、Ｒ3が、水
素、フッ素、塩素またはメチルを表す、式（Ｉ）を有す
るスルホニル化カルボキサミド類に関する。
【００１４】更に、本発明は、好適には、塩基、例えば
水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カリウ
ム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水酸化カルシウ
ム、水素化カルシウム、カルシウムアミドまたは炭酸カ
ルシウム、ナトリウムＣ1−Ｃ4−アルカノラート類また
はカリウムＣ1−Ｃ4−アルカノラート類、アンモニア、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミン類、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル）−アミン類、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミ
ン類またはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンな
どと式（Ｉ）を有する化合物との塩類に関する。
【００１５】特に、本発明は、ｎが、数０または１を表
し、Ａが、メチレンを表し、Ｒ1が、５−メチル−１，
２，４−オキサジアール−３−イル、５−エチル−１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−プロピル−
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−イソプ
ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４
−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル、４−エチ
ル−１，３−オキサゾール−２−イル、５−メチル−
１，３−オキサゾール−２−イル、５−エチル−１，３
−オキサゾール−２−イルまたは４，５−ジメチル−
１，３−オキサゾール−２−イルを表し、Ｒ2が、トリ
フルオロメチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、Ｒ3が、水
素、塩素またはメチルを表す、式（Ｉ）を有するスルホ
ニル化カルボキサミド類に関する。
【００１６】基に関する上述した一般的定義、或は好適
の範囲として挙げた基の定義を、式（Ｉ）を有する最終
生成物と同様、問題となる出発物質にも適用する。これ
らの基に関する定義はまた、所望に応じて、問題となる
好適の範囲間で組み合わされてもよい。
【００１７】例えば、２−トリフルオロメトキシ−フェ
ニルメタンスルホニルクロライドおよび４，５−ジメチ
ル−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミドを本発
明に従う方法（ａ）の出発物質として使用する場合、こ
の反応過程の概略は下記の方程式で示され得る：
【００１８】
【化１３】 例えば、５−メチル−１，３−オキサゾール−２−カル
ボン酸メチルおよび２−エトキシカルボニル−ベンゼン
スルホンアミドを本発明に従う方法（ｂ）の出発物質と
して使用する場合、この反応過程の概略は下記の方程式
で示され得る：
【００１９】
【化１４】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）を有する化合物を製造するため
の本発明に従う方法（ａ）の出発物質として用いるカル
ボキサミド類の一般的定義を与えるものである。
【００２０】式（ＩＩ）において、Ｒ1は、好適には或
は特に、本発明に従う式（Ｉ）を有する化合物の記述に
関連してＲ1に好適または特に好適であると既に上述し
た意味を有する。
【００２１】例として挙げられる式（ＩＩ）の出発材料
は下記のものである：５−メチル−、５−エチル−、５
−プロピル−、５−イソプロピル−、５−ブチル−、５
−イソブチル−、５−ｓ−ブチル−および５−ｔ−ブチ
ル−イソオキサゾール−３−カルボキサミド、２−メチ
ル−、２−エチル−、２−プロピル−、２−イソプロピ
ル−、２−ブチル−、２−イソブチル−、２−ｓ−ブチ
ル−および２−ｔ−ブチル−オキサゾール−４−カルボ
キサミド、５−メチル−、５−エチル−、５−プロピル
−、５−イソプロピル−および４，５−ジメチル−１，
３−オキサゾール−２−カルボキサミド、５−メチル
−、５−エチル−、５−プロピル−、５−イソプロピル
−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓ−ブチル
−、５−ｔ−ブチル−および５−フェニル−１，２，４
−オキサジアゾール−３−カルボキサミド、２−クロロ
−、２−メチル−、２−エチル−、２−プロピル−、２
−イソプロピル−、２−ブチル−、２−イソブチル−、
２−ｓ−ブチル−、２−ｔ−ブチル−、２−トリフルオ
ロメチル−、２−メトキシ−、２−エトキシ、２−プロ
ポキシ−および２−イソプロポキシ−チアゾール−５−
カルボキサミド、２，４−ジクロロ−チアゾール−５−
カルボキサミド、２−メチル−４−クロロ−チアゾール
−５−カルボキサミド、２−メトキシ−４−クロロ−チ
アゾール−５−カルボキサミド、４−メチル−、４−エ
チル−、４−プロピル−、４−イソプロピル−、４−ブ
チル−、４−イソブチル−、４−ｓ−ブチル−および４
−ｔ−ブチル−チアゾール−２−カルボキサミド、５−
メチル−、５−エチル−、５−プロピル−、５−イソプ
ロピル−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓ−
ブチル−および５−ｔ−ブチル−チアゾール−２−カル
ボキサミド。
【００２２】式（ＩＩ）を有するカルボキサミド類は公
知でありそして／または公知方法で製造され得る（Che
m. Abstracts 95、 7258kに引用されているルーマニア特
許明細67,530：Helv. Chim. Acta 27 (1944)、 1437-143
8：Chem. Ber. 73 (1940)、 1240-1252：J. Prakt. Che
m. 314 (1972)、 447-454参照）。
【００２３】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）
の出発物質として更に必要とされるスルホニル化剤の一
般的定義を与えるものである。
【００２４】式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ2およ
びＲ3は、好適には或は特に、本発明に従う式（Ｉ）を
有する化合物の記述に関連してｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3に
好適または特に好適であると既に上述した意味を有し、
そしてＸは、好適にはフッ素、塩素または臭素、特に塩
素を表す。
【００２５】例として挙げられる式（ＩＩＩ）の出発材
料は下記のものである：２−クロロ−、２，６−ジクロ
ロ−、２，５−ジクロロ−、２−フルオロ−、２−ブロ
モ−、２−シアノ−、２−ニトロ−、２−メチル−、２
−クロロ−６−メチル−、２−エトキシ−、２−トリフ
ルオロメチル−、２−メトキシ−、２−メチルチオ−、
２−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ
−、２−（２−クロロエトキシ）−、２−ジメチルアミ
ノスルホニル−、２−フェニル−、２−メトキシカルボ
ニル−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカ
ルボニル−および２−イソプロポキシカルボニル−ベン
ゼンスルホニルクロライド、並びに（２−クロロ−フェ
ニル）−、（２−シアノ−フェニル）−、（２−メトキ
シカルボニル−フェニル）−および（２−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−メタンスルホニルクロライド。
【００２６】式（ＩＩＩ）を有するスルホニル化剤は公
知でありそして／または公知方法で製造され得る（J. O
rg. Chem. 33 (1968)、 2104：J. Org. Chem. 25 (196
0)、 1824：DE-AS（ドイツ国公開明細）2,308,262：EP-O
S（ヨーロッパ公開明細）23,140、 23,141、 23,422、 35,
893、 48,143、 51,466、 64,322、 70,041、 44,808および4
4,809：米国特許明細2,929,820、 4,282,242：4,348,220
および4,372,778、並びにAngew. Chem. 93 (1981)、 151
参照）。
【００２７】式（Ｉ）を有する新規な化合物を製造する
ための本発明に従う方法（ａ）は、好適には希釈剤を用
いて行われる。この目的に適切な希釈剤は、実質的に全
ての不活性有機溶媒である。これらには、好適には、脂
肪族および芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭
化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
びｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエ
チルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、
例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、並びにジメチ
ルスルホキサイド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミドおよびピリジンなどが含まれ
る。
【００２８】本発明に従う方法（ａ）で用いられ得る酸
受容体は、上記反応で通常に用いられ得る全ての酸結合
剤である。下記のものが好適に適切である：アルカリ金
属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カ
リウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸
化カルシウムなど、アルカリ金属の水素化物、例えば水
素化ナトリウムおよび水素化カリウムなど、アルカリ土
類金属の水素化物、例えば水素化カルシウムなど、アル
カリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属のアルコラート
類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
第三ブチラートおよびカリウム第三ブチラートなど、更
に脂肪族、芳香族または複素環式アミン類、例えばトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ピコリン、１，５
−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノン−５−エン
（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］
−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザ
ビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）な
ど。
【００２９】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、−２０℃から＋１００℃の温度、好適には０℃
から＋８０℃の温度で行われる。
【００３０】本発明に従う方法（ａ）を実施する目的で
各場合共必要とされる開始物質は、一般におおよそ等モ
ル量で用いられる。しかしながら、各場合共、用いる２
つの成分の一方を大過剰で用いることも可能である。一
般に、これらの反応は酸受容体の存在下、適切な希釈剤
中で行われ、そしてこの反応混合物を、各場合に必要な
温度で数時間撹拌する。本発明に従う方法（ａ）の処理
は、各場合共、通常の方法で行われる。
【００３１】式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）の
出発物質として必要なカルボン酸に関する一般的定義を
与えるものである。
【００３２】式（ＩＶ）において、Ｒ1は、好適には或
は特に、本発明に従う式（Ｉ）を有する化合物の記述に
関連してＲ1に好適または特に好適であると既に上述し
た意味を有する。
【００３３】例として挙げられる式（ＩＶ）の出発材料
は下記のものである：５−メチル−、５−エチル−、５
−プロピル−、５−イソプロピル−、５−ブチル−、５
−イソブチル−、５−ｓ−ブチル−および５−ｔ−ブチ
ル−イソオキサゾール−３−カルボン酸、２−メチル
−、２−エチル−、２−プロピル−、２−イソプロピル
−、２−ブチル−、２−イソブチル−、２−ｓ−ブチル
−および２−ｔ−ブチル−オキサゾール−４−カルボン
酸、５−メチル−、５−エチル−、５−プロピル−、５
−イソプロピル−および４，５−ジメチル−１，３−オ
キサゾール−２−カルボン酸、５−メチル−、５−エチ
ル−、５−プロピル−、５−イソプロピル−、５−ブチ
ル−、５−イソブチル−、５−ｓ−ブチル−、５−ｔ−
ブチル−および５−フェニル−１，２，４−オキサジア
ゾール−３−カルボン酸、２−クロロ−、２−メチル
−、２−エチル−、２−プロピル−、２−イソプロピル
−、２−ブチル−、２−イソブチル−、２−ｓ−ブチル
−、２−ｔ−ブチル−、２−トリフルオロメチル−、２
−メトキシ−、２−エトキシ、２−プロポキシ−および
２−イソプロポキシ−チアゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジクロロ−チアゾール−５−カルボン酸、２−
メチル−４−クロロ−チアゾール−５−カルボン酸、２
−メトキシ−４−クロロ−チアゾール−５−カルボン
酸、４−メチル−、４−エチル−、４−プロピル−、４
−イソプロピル−、４−ブチル−、４−イソブチル−、
４−ｓ−ブチル−および４−ｔ−ブチル−チアゾール−
２−カルボン酸、５−メチル−、５−エチル−、５−プ
ロピル−、５−イソプロピル−、５−ブチル−、５−イ
ソブチル−、５−ｓ−ブチル−および５−ｔ−ブチル−
チアゾール−２−カルボン酸。
【００３４】式（ＩＶ）を有するカルボン酸は公知であ
りそして／または公知方法で製造され得る（英国特許明
細1,245,517；DE-OS （ドイツ国公開明細）2,940,189：
DE-OS （ドイツ国公開明細）3,013,908：Helv. Chim. A
cta 27 (1944)、 1437-1438：Chem. Ber. 73 (1940)、 12
40-1252：J. Chem. Soc. 1946、 87-91：上記引用文献19
47、 96-102；Helv. Chim. Acta 29 (1946)、 1957-195
9：J. Prakt. Chem. 314(1972)、 447-454：Chem. Ber.
94 (1961)、 757-761参照）。
【００３５】本発明に従う方法（ｂ）の出発材料（「反
応性誘導体」）として、式（ＩＶ）を有するカルボン酸
の代わりに、適宜、式（ＩＶ）を有するカルボン酸から
誘導されるカルボン酸クロライド、またはこれらから誘
導されるアルキルエステル（好適にはメチルエステルま
たはエチルエステル）、アラルキルエステル（好適には
ベンジルエステル）またはアリールエステル（好適に
は、任意にシアノ、ニトロ、塩素、フッ素、臭素および
／またはメチルによってフェニル基が置換されていても
よいフェニルエステル）が用いられる。
【００３６】これらのカルボン酸クロライド類は、通常
方法を用い、例えば適宜反応助剤、例えばピリジンなど
の存在下、および適宜希釈剤、例えばクロロホルムまた
はテトラクロロメタンなどの存在下、０℃から１００℃
の温度で、通常の「塩素化剤」、例えばホスゲン、オク
ザリルクロライドまたはチオニルクロライドと反応させ
ることにより、相当するカルボン酸から得られる。
【００３７】式（ＩＶ）を有する相当するエステル類
は、通常方法を用い、一般に酸受容体、例えばトリエチ
ルアミンまたはピリジンの存在下、希釈剤、例えばアセ
トニトリルの存在下、０℃から１００℃の温度で反応さ
せることにより、相当するカルボン酸クロライドと適切
なアルコール類またはフェノール類から得ることが可能
である。
【００３８】しかしながら、ここに挙げたエステル類は
また、縮合助剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミ
ドなどの存在下、適宜反応助剤、例えば４−ジメチルア
ミノ−ピリジンなどの存在下、そして適宜希釈剤、例え
ば塩化メチレンまたはクロロホルムなどの存在下、０℃
から１００℃の温度で、式（ＩＶ）を有するカルボン酸
から直接得ることも可能である。
【００３９】式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）の出
発物質として更に必要とされるアミノスルホニル化合物
の一般的定義を与えるものである。
【００４０】式（Ｖ）において、ｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3
は、好適には或は特に、本発明に従う式（Ｉ）を有する
化合物の記述に関連してｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3に好適ま
たは特に好適であると既に上述した意味を有する。
【００４１】例として挙げられる式（Ｖ）の出発材料は
下記のものである：２−クロロ−、２，６−ジクロロ
−、２，５−ジクロロ−、２−フルオロ−、２−ブロモ
−、２−シアノ−、２−ニトロ−、２−メチル−、２−
クロロ−６−メチル−、２−トリフルオロメチル−、２
−メトキシ−、２−エトキシ−、２−メチルチオ−、２
−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ
−、２−（２−クロロエトキシ）−、２−ジメチルアミ
ノスルホニル−、２−フェニル−、２−メトキシカルボ
ニル−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカ
ルボニル−および２−イソプロポキシカルボニル−ベン
ゼンスルホンアミド、並びに（２−クロロ−フェニル）
−、（２−シアノ−フェニル）−、（２−メトキシカル
ボニル−フェニル）−および（２−トリフルオロメトキ
シ−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【００４２】式（Ｖ）を有するアミノスルホニル化合物
は公知でありそして／または公知方法で製造され得る
（J. Org. Chem. 33 (1968)、 2104：J. Org. Chem. 25
(1960)、 1824：DE-AS（ドイツ国公開明細）2,308,262：
EP-A 23,140、 23,141、 23,422、35,893、 48,143、 51,46
6、 64,322、 70,041、 44,808および44,809：米国特許明
細2,929,820、 4,282,242：4,348,220および4,372,778、
並びにAngew. Chem. 93(1981)、 151参照）。
【００４３】本発明に従う方法（ｂ）の出発材料とし
て、式（Ｖ）を有するアミノスルホニル化合物の代わり
に、適宜、式（Ｖ）を有するアミノスルホニル化合物か
ら誘導されるスルホニルイソシアネート類（「反応性誘
導体」）が用いられる。これらの化合物は公知でありそ
して／または公知方法で製造され得る（J. Org. Chem.3
1 (1966)、 2658-2661：EP-A 7,687: EP-A 46,626: EP-A
21,641: EP-A 23,140:EP-A 23,141: EP-A 70,041: EP-
A 23,422: EP-A 64,322: EP-A 34,431: EP-A 35,893: E
P-A 51,466: EP-A 44,808: EP-A 173,312: DE-OS（ドイ
ツ国公開明細）3,132,944: EP-A 87,780: EP-A 271,780
参照）。
【００４４】該スルホニルイソシアネート類との反応で
用いられ得る化合物はまた、式（ＩＶ）を有するカルボ
ン酸の他に、それらのアルカリ金属塩、特にリチウム、
ナトリウムまたはカリウム塩である。
【００４５】式（Ｉ）を有する新規な化合物を製造する
ための本発明に従う方法（ｂ）は、好適には希釈剤を用
いて行われる。これに関連して適切な希釈剤は、好適に
は、本発明に従う方法（ａ）の場合に上述したのと同じ
希釈剤である。
【００４６】本発明に従う方法（ｂ）は適宜反応助剤の
存在下で行われる。これに関連して適切な反応助剤は、
カルボン酸を反応性中間体に変換した後これをインサイ
チューで求核化合物、例えば式（Ｖ）のスルホンアミド
類などと反応させて相当するカルボン酸誘導体を生じさ
せる、化合物である。上記反応助剤の例として挙げられ
るものは、カルボニルジイミジアゾールおよびヨウ化２
−クロロ−１−メチル−ピリジニウムである。
【００４７】式（ＩＶ）に従うカルボン酸クロライドお
よびエステルと式（Ｖ）のアミノスルホニル化合物との
反応に適切な反応助剤はまた、本発明に従う方法（ａ）
の場合に上述したのと同じ酸受容体である。
【００４８】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、０℃から１５０℃の温度、好適には１０℃から
１００℃の温度で行われる。
【００４９】本発明に従う方法（ｂ）は一般に大気圧下
で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下でこの
方法を実施することも可能である。
【００５０】本発明に従う方法（ｂ）を実施する目的で
各場合共必要とされる出発材料は、一般におおよそ等モ
ル量で用いられる。しかしながら、各場合共、用いる２
つの成分の一方を大過剰で用いることも可能である。一
般に、これらの反応は適宜反応助剤の存在下、適切な希
釈剤中で行われ、そしてこの反応混合物を、各場合に必
要な温度で数時間撹拌する。処理は、通常の方法で行わ
れる。
【００５１】適宜、本発明に従う一般式（Ｉ）を有する
化合物から塩を製造することができる。このような塩
は、通常の塩生成方法を用い、例えば式（Ｉ）を有する
化合物を適切な溶媒、例えば水、メタノール、エタノー
ル、塩化メチレンまたはアセトンの中に溶解もしくは分
散させた後、適切な酸または塩基を添加することによっ
て得られる。次に、適宜撹拌を継続した後、濃縮するか
或は吸引濾過することによってこれらの塩を単離するこ
とができる。
【００５２】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【００５３】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
【００５４】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【００５５】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
【００５６】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物に及ぶ。
【００５７】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。
【００５８】特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、
発芽前および発芽後方法による穀類中の双子葉雑草を選
択的に駆除するに適切である。
【００５９】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、打ち粉、塗布剤、
可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に
微細なカプセル剤に変えることができる。
【００６０】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類および／または
固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合する
ことで製造される。
【００６１】増量剤として水を使用する場合、例えば有
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。
【００６２】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ
酸塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の
合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してお
り、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。
【００６３】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００６４】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００６５】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有している。
【００６６】本発明に従う活性化合物は、雑草駆除の目
的で、そのままか或はそれらの調剤の形態で、公知の除
草剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤
またはタンク混合物としても用いられ得る。
【００６７】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン
（diflufenican）およびプロパニル（propanil）など；
アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックア
シッド（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamb
a）およびピクロラム（picloram）など；アリールオキ
シアルカン酸類、例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４
ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジ
クロフォプ−メチル（diclofop-methyl）およびフェノ
キサプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフ
ォプブチル（fluazifopbutyl）、ハロキシフォプ−メチ
ル（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル
（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリ
ダゾン（chloridazon）およびノンフルラゾン（nonflur
azon）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム
（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、
フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム
（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばア
ラクロール（alachlor）、アセトクロール（acetochlo
r）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（me
tazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチ
ラクロール（pretilachlor）およびプロパクロール（pr
opachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリ
ン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）お
よびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニル
エーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfe
n）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェ
ン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafe
n）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lact
ofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）な
ど；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、
ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuro
n）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linu
ron）およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuro
n）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム
(alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシ
ジム（cycloxydim）、セトキシジム(sethoxydim）およ
びトラルコキシジム(tralkoxydim）など；イミダゾリノ
ン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメ
タベンズ(imazamethabenz）、イマザピル（imazapyr）
およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例
えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（di
chlobenil）およびイオキシニル（ioxynil）など；オキ
シアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet）
など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（am
idosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron
-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethy
l）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフ
ロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsul
furon-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プ
リミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン
−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロ
ン−メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフ
ロン（triasulfuron）およびトリベヌロン−メチル（tr
ibenuron-methl）など；チオカルバメート類、例えばブ
チラート（butylate）、シクロエート(cycloate）、ジ
−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ
（esprocarb）、モリナート（molinate）、プロスルフ
ォカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobenc
arb）およびトリ−アラート（tri-allate）など；トリ
アジン類、例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン
（cyanazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（s
imetryne）、テルブトリン（terbutryne）およびテルブ
チラジン（terbutylazine）など；トリアジノン類、例
えばヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（meta
mitron）およびメトリブジン（metribuzin）など；それ
以外のもの、例えばアミノトリアゾール（aminotriazol
e）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（be
ntazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン
（clomazone）、クロピラリド（clopyralid）、ジフェ
ンゾクアト（difenzoquat）、ジチオピル（dithiopy
r）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロクロ
リドン（fluorochloridone）、グルフォシネート（gluf
osinate）、グリフォセート（glyphosate）、イソキサ
ベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンクロ
ラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、スル
フォセート（sulphsate）およびトリジファン（tridiph
ane）である。
【００６８】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【００６９】該活性化合物はそのまま、それらの調合物
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。
【００７０】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後に適用できる。
【００７１】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
ることもできる。
【００７２】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり１０ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好適には５０
ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【００７３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
を下記の実施例に示す。
【００７４】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００７５】
【化１５】 （方法（ａ））２．８ｇ（０．０２モル）の４，５−ジ
メチル−オキサゾール−２−カルボキサミドおよび３．
４ｇ（０．０６モル）の水酸化カリウム粉末を１５０ｍ
Ｌのジオキサン中４０℃で１５分間撹拌する。その後、
減圧下４０℃で５０ｍＬのジオキサンを蒸留除去する。
この懸濁液を室温に冷却し、そしてジオキサン２０ｍＬ
中に溶解させた７ｇ（０．０２７モル）の２−クロロス
ルホニル安息香酸メチルを滴下する。この反応混合物を
室温で２日間撹拌した後、減圧下４０℃で濃縮し、そし
てこの残渣を１Ｎの塩酸５０ｍＬ中で撹拌する。結晶を
吸引濾別し、中性になるまで水で洗浄した後、デシケー
ター中で乾燥する。
【００７６】融点が１１４℃のＮ−（２−メトキシカル
ボニル−フェニル−スルホニル）−４，５−ジメチル−
オキサゾール−２−カルボキサミドが無色結晶の形態で
６．３ｇ（理論値の９３％）得られる。
【００７７】実施例２
【００７８】
【化１６】 （方法（ｂ））５．３ｇ（０．０３モル）の５−イソプ
ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボン
酸ナトリウム、７．２ｇ（０．０３モル）の２−メトキ
シカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネート、
０．１５ｇ（０．００１２モル）の４−ジメチルアミノ
−ピリジンおよび１５０ｍＬのトルエンから成る混合物
を４時間還流させる。次に、この混合物を水ポンプ減圧
下で濃縮し、そしてこの残渣を１０％濃度炭酸カリウム
溶液１５０ｍＬと一緒に撹拌した後、吸引濾別する。こ
のフィルターケーキを１Ｎの塩酸１００ｍＬと一緒に撹
拌した後、この混合物を、各場合共５０ｍＬの塩化メチ
レンを用いて３回抽出する。この有機抽出溶液を一緒に
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過する。この濾液
を水ポンプ真空下で濃縮し、この残渣をジエチルエーテ
ルと一緒に撹拌した後、吸引濾過することで結晶性生成
物を単離する。
【００７９】融点が１０７℃のＮ−（２−メトキシカル
ボニル−フェニル−スルホニル）−５−イソプロピル−
１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキサミドが
２．１ｇ（理論値の２０％）得られる。
【００８０】実施例３
【００８１】
【化１７】 （塩生成）３．２５ｇ（０．０１モル）のＮ−（２−メ
トキシカルボニルフェニル−スルホニル）−５−メチル
−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキサミド
と１．８５ｇ（０．０１モル）のトリブチルアミンを、
透明な溶液が生じるまで室温のメタノール５０ｍＬ中で
撹拌する。減圧下４０℃で蒸留することによりこのメタ
ノールを除去する。用いた化合物のトリブチルアンモニ
ウム塩が５．０ｇ（理論値の９８％）、無色油状物とし
て残存する。
【００８２】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ値： ０.９２（ｔ，３Ｈ）；１.３０−１.３９（ｍ，６
Ｈ）；１.５９−１.６７（ｍ，６Ｈ）；２.５９（ｓ，
３Ｈ）；３.０８−３.１２（ｍ，６Ｈ）；３.８８
（ｓ，３Ｈ）；７.４３−７.５１（ｍ，３Ｈ）；８.１
７−８.２０（ｍ，１Ｈ）。
【００８３】実施例３と同様に、相当するナトリウム塩
（３ａ）
【００８４】
【化１８】 融点：＞１００℃（分解）、相当するトリエチルアンモ
ニウム塩（３ｂ）
【００８５】
【化１９】 融点：１２８℃ および相当するトリス−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ンモニウム塩（３ｃ）
【００８６】
【化２０】 （油状物）も得られる。
【００８７】実施例１および２と同様にそして本発明に
従う製造方法の一般的記述に従って製造され得る式
（Ｉ）を有する他の化合物は、例えば、以下の表１に挙
げるものである。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【表２】
【００９０】
【表３】
【００９１】
【表４】
【００９２】
【表５】
【００９３】
【表６】
【００９４】
【表７】
【００９５】
【表８】
【００９６】
【表９】
【００９７】
【表１０】
【００９８】
【表１１】
【００９９】
【表１２】
【０１００】
【表１３】
【０１０１】
【表１４】
【０１０２】
【表１５】
【０１０３】
【表１６】
【０１０４】
【表１７】
【０１０５】
【表１８】
【０１０６】
【表１９】
【０１０７】
【表２０】
【０１０８】
【表２１】
【０１０９】
【表２２】
【０１１０】
【表２３】
【０１１１】
【表２４】
【０１１２】
【表２５】
【０１１３】
【表２６】
【０１１４】
【表２７】
【０１１５】
【表２８】
【０１１６】
【表２９】
【０１１７】
【表３０】
【０１１８】
【表３１】
【０１１９】
【表３２】
【０１２０】
【表３３】
【０１２１】
【表３４】
【０１２２】
【表３５】
【０１２３】
【表３６】
【０１２４】
【表３７】
【０１２５】
【表３８】
【０１２６】
【表３９】
【０１２７】
【表４０】
【０１２８】
【表４１】
【０１２９】
【表４２】
【０１３０】
【表４３】
【０１３１】
【表４４】
【０１３２】
【表４５】
【０１３３】
【表４６】
【０１３４】
【表４７】
【０１３５】
【表４８】
【０１３６】
【表４９】
【０１３７】
【表５０】
【０１３８】
【表５１】
【０１３９】
【表５２】
【０１４０】
【表５３】
【０１４１】
【表５４】
【０１４２】
【表５５】
【０１４３】
【表５６】
【０１４４】
【表５７】
【０１４５】
【表５８】
【０１４６】
【表５９】
【０１４７】
【表６０】
【０１４８】
【表６１】
【０１４９】
【表６２】
【０１５０】
【表６３】
【０１５１】
【表６４】
【０１５２】
【表６５】
【０１５３】
【表６６】
【０１５４】
【表６７】
【０１５５】
【表６８】
【０１５６】
【表６９】
【０１５７】
【表７０】
【０１５８】
【表７１】
【０１５９】
【表７２】
【０１６０】
【表７３】
【０１６１】
【表７４】
【０１６２】
【表７５】
【０１６３】
【表７６】
【０１６４】
【表７７】
【０１６５】
【表７８】
【０１６６】
【表７９】
【０１６７】
【表８０】
【０１６８】
【表８１】
【０１６９】
【表８２】
【０１７０】
【表８３】
【０１７１】
【表８４】
【０１７２】
【表８５】
【０１７３】
【表８６】
【０１７４】
【表８７】
【０１７５】
【表８８】
【０１７６】
【表８９】
【０１７７】
【表９０】
【０１７８】
【表９１】
【０１７９】
【表９２】
【０１８０】
【表９３】
【０１８１】
【表９４】
【０１８２】
【表９５】
【０１８３】
【表９６】
【０１８４】
【表９７】
【０１８５】
【表９８】
【０１８６】
【表９９】
【０１８７】
【表１００】
【０１８８】
【表１０１】
【０１８９】
【表１０２】
【０１９０】
【表１０３】
【０１９１】
【表１０４】
【０１９２】
【表１０５】
【０１９３】
【表１０６】
【０１９４】
【表１０７】
【０１９５】
【表１０８】
【０１９６】
【表１０９】
【０１９７】
【表１１０】
【０１９８】
【表１１１】
【０１９９】
【表１１２】
【０２００】
【表１１３】 実施例２７として表１に挙げる化合物（２７ａ）のナト
リウム塩も、実施例３と同様にして得ることが可能であ
る：
【０２０１】
【化２１】 融点：〜１００℃（分解）。
【０２０２】式（ＩＶ）を有する開始材料 −または反応性誘導体実施例（ＩＶ−１）
【０２０３】
【化２２】 第一段階：
【０２０４】
【化２３】 (ＣＨ3)2ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ(ＣＯＯＣ2Ｈ5)2 ４８．７ｇ（０．２３モル）の塩酸ジエチルアミノマロ
ネートを５００ｍＬの塩化メチレンに溶解させた後、こ
の溶液を−１０℃に冷却する。次に、５０．５ｇ（０．
５モル）のトリエチルアミンを加えた後、２５．６ｇ
（０．２４モル）のイソブチリルクロライドを滴下す
る。この反応混合物を室温にした後、更に１５時間室温
で撹拌し、そして沈澱物を濾別し、この濾液を濃縮した
後、この残渣をジエチルエーテルと一緒にすり潰すこと
によって結晶化させる。
【０２０５】融点が７４℃のＮ−イソブチロイルアミノ
マロン酸ジエチルが５５ｇ（０．２２モル）（理論値の
９８％）得られる。
【０２０６】第二段階：
【０２０７】
【化２４】 ５３．９ｇ（０．２２モル）のＮ−イソブチロイルアミ
ノマロン酸ジエチルを２００ｍＬのエタノールに溶解さ
せる。水２０ｍＬ中１２．３ｇ（０．２２モル）の水酸
化カリウムから成る溶液を上記溶液に、２５℃を越えな
いように冷却しながら滴下する。この反応混合物を２０
℃から２５℃で４８時間撹拌し、そして冷却しながら３
７％の塩酸で中性にし、この反応生成物を吸引濾別し、
ジエチルエーテルで洗浄した後、デシケーター中で乾燥
する。
【０２０８】融点が１１６℃のＮ−イソブチロイルアミ
ノマロン酸モノエチルが２５．６ｇ（理論値の５３．７
％）得られる。
【０２０９】第三段階：
【０２１０】
【化２５】 ２３．９ｇ（０．１１モル）のＮ−イソブチロイルアミ
ノマロン酸モノエチルを１００ｍＬの氷酢酸に溶解させ
る。この溶液を０℃に冷却した後、水２０ｍＬ中８．３
ｇ（０．１２モル）の亜硝酸ナトリウムから成る溶液を
滴下する。この反応混合物を室温で１５時間撹拌し、水
１００ｍＬで希釈した後、２００ｍＬのジエチルエーテ
ルで抽出する。このエーテル相を分離し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濾過した後、この濾液を濃縮する。
【０２１１】油状残渣として５−イソプロピル−１，
２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸エチルが１
７．２ｇ（理論値の８５％）得られる。
【０２１２】実施例（ＩＶ−２）
【０２１３】
【化２６】 ９．２ｇ（０．０５モル）の５−イソプロピル−１，
２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸エチルを１
００ｍＬのエタノールに溶解させ、水１０ｍＬの中に溶
解させた２ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、この混合
物を室温で４時間撹拌する。次に、この反応混合物を減
圧下で濃縮した後、この残渣をジエチルエーテルと一緒
に撹拌する。この生成物を吸引濾別した後、空気中で乾
燥する。
【０２１４】分解しながら１３７℃で溶融する５−イソ
プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボ
ン酸ナトリウムが８．３ｇ（理論値の９３％）得られ
る。
【０２１５】使用実施例：実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０２１６】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示
している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば下記の製造実施例：（２）、
（３）、（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（１４）、
（１９）、（２０）、（２１）、（２５）、（２６）お
よび（２８）の化合物が良好な作物植物選択性を有する
と共に非常に良好な除草剤活性を示している。
【０２１７】
【表１１４】
【０２１８】
【表１１５】
【０２１９】
【表１１６】
【０２２０】
【表１１７】 実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０２２１】高さが５から１５ｃｍの試験植物に、単位
面積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化
合物の調剤を噴霧する。３週間後、未処理の対照区の発
育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントと
して評価する。
【０２２２】数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば下記の製造実施例：（２）、
（３）、（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（４）、
（５）、（６）、（１４）、（１５）、（２０）、（２
１）、（２５）、（２６）、（２８）の化合物が、従来
技術に比較して明らかに優れた活性と作物植物選択性を
示している。
【０２２３】
【表１１８】
【０２２４】
【表１１９】
【０２２５】
【表１２０】
【０２２６】
【表１２１】 本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【０２２７】１． 一般式（Ｉ）
【０２２８】
【化２７】 ［式中、ｎは、数０または１を表し、Ａは、酸素、イミ
ノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表し、Ｒ1は、ハ
ロゲンおよび任意にハロゲン置換されていてもよいＣ1
−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、フェニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミ
ノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを含む群
からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換または
多置換、特に単置換または二置換されていてもよい、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルを含む
群からの５員ヘテロアリール基を表し、Ｒ2は、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシルまたは
フェニルを表すか、或は各々が任意にフッ素および／ま
たは塩素で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4−アル
キルスルホニルを表すか、或はジ−（Ｃ1−Ｃ2−アルキ
ル）−アミノスルホニル、またはＮ−（Ｃ1−Ｃ2−アル
キル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ）−アミノスルホ
ニルを表すか、或はフッ素、塩素またはＣ1−Ｃ2−アル
コキシで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルを表し、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素
またはメチルを表す］を有するスルホニル化カルボキサ
ミド類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類。
【０２２９】２． ｎが、数０または１を表し、Ａが、
酸素、イミノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表
し、Ｒ1が、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チア
ジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルを含む群
からの５員ヘテロアリール基を表し、ここで、このヘテ
ロアリール基は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ブロ
モメチル、ジブロモメチル、メトキシメチル、フェニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオ
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク
ロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノおよび／また
はジメチルアミノで任意に置換されていてもよく、Ｒ2
が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ル、フェニル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、エトキシ、２−クロロエトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ジメチルアミ
ノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、クロロエトキシカルボニルまた
はメトキシエトキシカルボニルを表し、Ｒ3が、水素、
フッ素、塩素またはメチルを表す、ことを特徴とする、
第１項記載の一般式（Ｉ）を有するスルホニル化カルボ
キサミド類および塩基、例えば水酸化ナトリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸
カリウム、水酸化カルシウム、水素化カルシウム、カル
シウムアミドまたは炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1−
Ｃ4−アルカノラート類またはカリウムＣ1−Ｃ4−アル
カノラート類、アンモニア、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミン
類、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類、トリ−
（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類またはトリス−（２
−ヒドロキシエチル）アミンなどとのそれらの塩類。
【０２３０】３． ｎが、数０または１を表し、Ａが、
メチレンを表し、Ｒ1が、５−メチル−１，２，４−オ
キサジアール−３−イル、５−エチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−３−イル、５−プロピル−１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、５−イソプロピル−
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４−メチル
−１，３−オキサゾール−２−イル、４−エチル−１，
３−オキサゾール−２−イル、５−メチル−１，３−オ
キサゾール−２−イル、５−エチル−１，３−オキサゾ
ール−２−イルまたは４，５−ジメチル−１，３−オキ
サゾール−２−イルを表し、Ｒ2が、トリフルオロメチ
ル、フェニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたは
エトキシカルボニルを表し、Ｒ3が、水素、塩素または
メチルを表す、ことを特徴とする、第１項記載の一般式
（Ｉ）を有するスルホニル化カルボキサミド類および塩
基、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水酸化カ
ルシウム、水素化カルシウム、カルシウムアミドまたは
炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1−Ｃ4−アルキルアミン
類、カリウム（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類、トリ
−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミド類またはトリス−
（２−ヒドロキシエチル）アミンなどとのそれらの塩
類。
【０２３１】４． （ａ）一般式（ＩＩ）
【０２３２】
【化２８】Ｒ1−ＣＯ−ＮＨ2 （ＩＩ） ［式中、Ｒ1は、下記の意味を有する］を有するカルボ
キサミド類と、一般式（ＩＩＩ）
【０２３３】
【化２９】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3は、下記の意味を有し、
そしてＸは、ハロゲンを表す］を有するスルホニル化剤
とを、適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下
反応させるか、或は （ｂ）一般式（ＩＶ）
【０２３４】
【化３０】Ｒ1−ＣＯＯＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ1は、下記の意味を有する］を有するカルボ
ン酸類または式（ＩＶ）を有するカルボン酸の反応性誘
導体と、一般式（Ｖ）
【０２３５】
【化３１】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ1およびＲ2は、下記の意味を有す
る］を有するアミノスルホニル化合物または式（Ｖ）を
有する化合物の反応性誘導体とを、適宜反応助剤の存在
下および適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、方
法（ａ）または（ｂ）で得られる生成物を通常の方法で
塩類に変換する、ことを特徴とする 一般式（Ｉ）
【０２３６】
【化３２】 ［式中、ｎは、数０または１を表し、Ａは、酸素、イミ
ノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表し、Ｒ1は、ハ
ロゲンおよび任意にハロゲン置換されていてもよいＣ1
−Ｃ6−アルキル、フェニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アル
キルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ
を含む群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置
換または多置換、特に単置換または二置換されていても
よい、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリ
ルを含む群からの５員ヘテロアリール基を表し、Ｒ
2は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シルまたはフェニルを表すか、或は各々が任意にフッ素
および／または塩素で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1−
Ｃ4−アルキルスルホニルを表すか、或はジ−（Ｃ1−Ｃ
2−アルキル）−アミノスルホニル、またはＮ−（Ｃ1−
Ｃ2−アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ）−ア
ミノスルホニルを表すか、或はフッ素、塩素またはＣ1
−Ｃ2−アルコキシで任意に置換されていてもよいＣ1−
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを表し、Ｒ3は、水素、フ
ッ素、塩素またはメチルを表す］を有するスルホニル化
カルボキサミド類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類
の製造方法。
【０２３７】５． 第１または４項記載の式（Ｉ）を有
する少なくとも１種のスルホニル化カルボキサミドを含
んでいることを特徴とする除草剤。
【０２３８】６． 第１または４項記載の式（Ｉ）を有
するスルホニル化カルボキサミド類を植物および／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、望まれ
ていない植物の駆除方法。
【０２３９】７． 望まれていない植物を駆除するため
の第１から４項記載の式（Ｉ）を有するスルホニル化カ
ルボキサミド類の使用。
【０２４０】８． 第１または４項記載の式（Ｉ）を有
するスルホニル化カルボキサミド類を増量剤および／ま
たは界面活性物質と混合することを特徴とする除草剤の
製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ 43/82 １０１ Ａ 8930−4Ｈ １０４ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 261/18 263/34 263/46 263/48 271/10 275/03 277/56 285/12 285/125 285/135 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｄ Ｅ 275/02 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは、数０または１を表し、Ａは、酸素、イミ
    ノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表し、Ｒ1は、ハ
    ロゲンおよび任意にハロゲン置換されていてもよいＣ1
    −Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−
    アルキル、フェニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
    −アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
    1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミ
    ノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを含む群
    からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換または
    多置換、特に単置換または二置換されていてもよい、オ
    キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
    ゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルを含む
    群からの５員ヘテロアリール基を表し、Ｒ2は、フッ
    素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシルまたは
    フェニルを表すか、或は各々が任意にフッ素および／ま
    たは塩素で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、
    Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4−アル
    キルスルホニルを表すか、或はジ−（Ｃ1−Ｃ2−アルキ
    ル）−アミノスルホニル、またはＮ−（Ｃ1−Ｃ2−アル
    キル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ）−アミノスルホ
    ニルを表すか、或はフッ素、塩素またはＣ1−Ｃ2−アル
    コキシで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルコ
    キシ−カルボニルを表し、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素
    またはメチルを表す］を有するスルホニル化カルボキサ
    ミド類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類。
  2. 【請求項２】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】Ｒ1−ＣＯ−ＮＨ2 （ＩＩ） ［式中、Ｒ1は、下記の意味を有する］を有するカルボ
    キサミド類と、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ2およびＲ3は、下記の意味を有し、
    そしてＸは、ハロゲンを表す］を有するスルホニル化剤
    とを、適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下
    反応させるか、或は （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化４】Ｒ1−ＣＯＯＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ1は、下記の意味を有する］を有するカルボ
    ン酸類または式（ＩＶ）を有するカルボン酸の反応性誘
    導体と、一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ1およびＲ2は、下記の意味を有す
    る］を有するアミノスルホニル化合物または式（Ｖ）を
    有する化合物の反応性誘導体とを、適宜反応助剤の存在
    下および適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、方
    法（ａ）または（ｂ）で得られる生成物を通常の方法で
    塩類に変換する、ことを特徴とする 一般式（Ｉ） 【化６】 ［式中、ｎは、数０または１を表し、Ａは、酸素、イミ
    ノ（ＮＨ）またはメチレン（ＣＨ2）を表し、Ｒ1は、ハ
    ロゲンおよび任意にハロゲン置換されていてもよいＣ1
    −Ｃ6−アルキル、フェニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィ
    ニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アル
    キルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ
    を含む群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置
    換または多置換、特に単置換または二置換されていても
    よい、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、
    イソチアゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリ
    ルを含む群からの５員ヘテロアリール基を表し、Ｒ
    2は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シルまたはフェニルを表すか、或は各々が任意にフッ素
    および／または塩素で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ4
    −アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
    ルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1−
    Ｃ4−アルキルスルホニルを表すか、或はジ−（Ｃ1−Ｃ
    2−アルキル）−アミノスルホニル、またはＮ−（Ｃ1−
    Ｃ2−アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ）−ア
    ミノスルホニルを表すか、或はフッ素、塩素またはＣ1
    −Ｃ2−アルコキシで任意に置換されていてもよいＣ1−
    Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを表し、Ｒ3は、水素、フ
    ッ素、塩素またはメチルを表す］を有するスルホニル化
    カルボキサミド類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類
    の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２記載の式（Ｉ）を有す
    る少なくとも１種のスルホニル化カルボキサミドを含ん
    でいることを特徴とする除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２記載の式（Ｉ）を有す
    るスルホニル化カルボキサミド類を植物および／または
    それらの環境に作用させることを特徴とする、望まれて
    いない植物の駆除方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２記載の式（Ｉ）を有す
    るスルホニル化カルボキサミド類を増量剤および／また
    は界面活性物質と混合することを特徴とする除草剤の製
    造方法。
JP5135466A 1992-05-14 1993-05-12 スルホニル化カルボキサミド類 Pending JPH0680653A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4215878.8 1992-05-14
DE19924215878 DE4215878A1 (de) 1992-05-14 1992-05-14 Sulfonylierte Carbonsäureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0680653A true JPH0680653A (ja) 1994-03-22

Family

ID=6458837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5135466A Pending JPH0680653A (ja) 1992-05-14 1993-05-12 スルホニル化カルボキサミド類

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0569810A1 (ja)
JP (1) JPH0680653A (ja)
AU (1) AU3710593A (ja)
BR (1) BR9301834A (ja)
CA (1) CA2095967A1 (ja)
DE (1) DE4215878A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000514408A (ja) * 1996-05-30 2000-10-31 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物及びその除草剤としての使用
JP2012511020A (ja) * 2008-12-05 2012-05-17 アボット・ラボラトリーズ 癌および免疫疾患の治療のためのｂｃｌ−２−選択的アポトーシス誘発剤としてのスルホンアミド誘導体
JP2013534530A (ja) * 2010-06-28 2013-09-05 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 有害生物防除剤としての複素環化合物
WO2017099237A1 (ja) * 2015-12-11 2017-06-15 帝人ファーマ株式会社 アミノアゾール誘導体

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0726261A1 (en) * 1995-02-08 1996-08-14 American Cyanamid Company Herbidical 1,2,4 thiadiazoles
EP0726260A1 (en) * 1995-02-08 1996-08-14 American Cyanamid Company Herbicidal (1,2,4)thiadiazoles
DE19540737A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
EP1717228A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
US8557983B2 (en) 2008-12-04 2013-10-15 Abbvie Inc. Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
US8586754B2 (en) 2008-12-05 2013-11-19 Abbvie Inc. BCL-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases
US8563735B2 (en) 2008-12-05 2013-10-22 Abbvie Inc. Bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases
CN109608415B (zh) * 2019-01-21 2020-12-01 暨南大学 噻唑甲酰胺类化合物及其合成和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4838925A (en) * 1986-04-25 1989-06-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic acyl sulfonamides
CA1273336A (en) * 1986-04-25 1990-08-28 Chi-Ping Tseng Herbicidal heterocyclic carbonyl sulfonamides
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide
DE4029753A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag Sulfonamide

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000514408A (ja) * 1996-05-30 2000-10-31 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物及びその除草剤としての使用
JP2012511020A (ja) * 2008-12-05 2012-05-17 アボット・ラボラトリーズ 癌および免疫疾患の治療のためのｂｃｌ−２−選択的アポトーシス誘発剤としてのスルホンアミド誘導体
JP2013534530A (ja) * 2010-06-28 2013-09-05 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 有害生物防除剤としての複素環化合物
JP2017019813A (ja) * 2010-06-28 2017-01-26 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物防除剤としての複素環化合物
WO2017099237A1 (ja) * 2015-12-11 2017-06-15 帝人ファーマ株式会社 アミノアゾール誘導体
JPWO2017099237A1 (ja) * 2015-12-11 2018-04-12 帝人ファーマ株式会社 アミノアゾール誘導体
US10689354B2 (en) 2015-12-11 2020-06-23 Teijin Pharma Limited Aminoazole derivative

Also Published As

Publication number Publication date
CA2095967A1 (en) 1993-11-15
AU3710593A (en) 1993-11-18
BR9301834A (pt) 1993-11-16
EP0569810A1 (de) 1993-11-18
DE4215878A1 (de) 1993-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2909097B2 (ja) Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド
JPH06293744A (ja) 置換トリアゾリノン類
JPH06306060A (ja) １−アリールトリアゾリン（エチ）オン類
JPH07112982A (ja) 複素環式ベンゾ複素環
JP4084414B2 (ja) 除草性スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物
JP3564131B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
JPH07188184A (ja) 除草性置換フェニルアミノスルホニル尿素
JPH0680653A (ja) スルホニル化カルボキサミド類
JP3164913B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法
JPH05279351A (ja) イソオキサゾールカルボン酸誘導体
JP3276634B2 (ja) 複素環式基ニ置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物
US5447904A (en) 3-aryl-triazine-2,4-diones
JP2763796B2 (ja) 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用
JPH04235175A (ja) スルホニル化カルボキサミド
KR100239580B1 (ko) 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드
KR100333403B1 (ko) 제초활성n-(4-플루오로-페닐)-헤테로아릴옥시아세트아미드
JPH06184119A (ja) 複素環式トリアゾリノン
KR100353848B1 (ko) 신규한2-(7-클로로-2-벤족사졸릴옥시)-아세트아미드
US5593944A (en) Aminoaryl-1,3-oxazine-2,4-diones
JPH06199822A (ja) フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類
JPH0692936A (ja) ピリジルオキシ−ナフタレン類
WO1994020477A1 (de) Oxadiazolcarbonsäurederivate und ihre verwendung als herbizide
US5525579A (en) Substituted triazolinones
JPH05213945A (ja) ２−［２−（フルオロフエニル）−１，３，４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ−アセトアミド
JPH06228135A (ja) イミダゾリニル−ピリダジン類