JP3276634B2 - 複素環式基ニ置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 - Google Patents

複素環式基ニ置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規の複素環式基二置換スルホニルアミノ（チ
オ）カルボニル化合物類、それらの複数の製造及びそれ
らの除草剤としての使用に関する。
ある種の複素環式基二置換スルファモイル尿素類、例
えば１−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−３−（１−メチル−４−エトキシカルボニル−ピラゾ
ール−５−イル−アミノスルホニル）−ウレアは除草性
を有するものであることが開示されている（参照、特開
昭60−214785号公報ケミカルアブストラクト（Chem.Abs
tracts）104:109685uに引用；参照、米国特許第4515620
号明細書参照）。しかしながら、上記の化合物類は未だ
特に重要な地位を獲得するまでには至っていない。
今回、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 R1及びR2は、R1の意味が（場合により置換された）ピラ
ゾーリルアミノであることを除いて、同一または異なる
ものであり、そして互いに独立して複素環式基、複素環
式アミノ基及び複素環式イミノ基からなる系列からの基
を表わし、各々が場合により置換され、そしてＮを介し
て結合する］ の新規な複素環式基二置換スルホニルアミノ（チオ）カ
ルボニル化合物類 及び一般式（Ｉ）の化合物類の塩類を見出した。
一般式（Ｉ）の新規な複素環式基二置換スルホニルア
ミノ（チオ）カルボニル化合物類及び、適当ならばそれ
らの塩類は、 （ａ）一般式（II） Ｈ−R2 （II） ［式中、 R2は上記の意味を有する］ の複素環式化合物類を、適当ならば酸受容体の存在下に
そして適当ならば希釈剤の存在下に、式（III） Cl−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ （III） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のクロロスルホニルイソ（チオ）シアナートと反応させ
（段階１）、そして得られた一般式（IV） ［式中、 Ｑ及びR2は上記の意味を有する］ のクロロスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物類
を、適当ならば酸受容体の存在下にそして適当ならば希
釈剤の存在下に、一般式（Ｖ） R1−Ｈ （Ｖ） ［式中 R1は上記の意味を有する］ の複素環式化合物類と反応させる（段階２）か、または （ｂ）一般式（Ｖ） R1−Ｈ （Ｖ） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ の複素環式化合物類を、適当ならば酸受容体の存在下に
そして適当ならば希釈剤の存在下に、一般式（VI） ［式中、 Ｑ及びR2は上記の意味を有し、そして R4はアルキル（好ましくはメチル）、ハロアルキル（好
ましくはトリクロロエチル）またはアリール（好ましく
はフェニル）を表わす］ のオキシスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物類
と反応させるか、または （ｃ）式（Ｉ）において、 R2が基 ［式中、 Ｘ及びＹは同一または異なるものでありそして互いに独
立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、もしく
は各場合において場合により置換されたアルキル、アル
コキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わ
し、そして Ｚは窒素またはＣ−Z1基を表わし、ここでZ1は水素、ハ
ロゲンもしくは各場合において場合により置換されたア
ルキルまたはアルコキシを表わす］ を表わす場合、 一般式（VII） ［式中、 Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する］ のアジノチアトリアジンジオキシド類を、適当ならば酸
受容体の存在下にそして適当ならば希釈剤の存在下に、
式（Ｖ） R1−Ｈ （Ｖ） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ の複素環式化合物類と反応させ、 そして、適当ならば、方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）
により得られた式（Ｉ）の化合物類を常法により塩類に
転化する時に得られる。式（Ｉ）の新規な複素環式基二
置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物類は強
力な除草活性が特徴である。
本発明による式（Ｉ）の化合物類の可能な他の製造方
法を下記に示す［ここで、Ｑ、R1及びR2は上記の意味を
有する］： （ｄ）式（Ｖ）の複素環式化合物類とスルファモイルク
ロリド（VIII）とのそして次に式（IX）［式中、R4はア
ルキル、アリルを表わす］のオキシ（チオ）カルボニル
化合物類との反応： （ｅ）式（Ｖ）の複素環式化合物類とスルファモイルク
ロリド（VIII）とのそして次に式（Ｘ）［式中、Hetは
複素環式基を表わす］のイソ（チオ）シアナート類との
反応： （ｆ）式（XI）の交換可能な基を有する複素環式化合物
類と式（XII）のスルファミド及び式（XIII）の（チ
オ）ウレタン類との反応［ここで、Hetは複素環式基を
表わし、X1はハロゲン、適当ならばアルキルスルホニル
を表わし、R4はアルキル、アリルを表わす］： （ｇ）式（XI）の交換可能な基を有する複素環式化合物
類と式（XII）のスルファミド及びイソ（チオ）シアナ
ート類（XIV）との反応［ここで、Hetは複素環式基を表
わし、X1はハロゲン、適当ならばメチルスルホニルを表
わす］： （ｈ）式（XI）の交換可能な基を有する複素環式化合物
類と式（XII）のスルファミドと、次に式（XV）のクロ
ロ（チオ）ギ酸エルテルとそして最後に式（II）の複素
環式化合物類との反応［ここで、Hetは複素環式基を表
わし、X1はハロゲン、適当ならばアルキルスルホニルを
表わし、R4はアルキル、アリルを表わす］： （ｉ）式（Ｖ）の複素環式化合物類及び式（XVI）の
（チオ）カルバモイル化合物類及びスルフリルクロリド
との反応： （ｊ）式（XVII）のイソ（チオ）シアネート類とアンモ
ニアとそして次に式（XI）の複素環式ハロゲン化物類と
の反応［ここで、Hetは複素環式基を表わし、X1はハロ
ゲン、適当ならばアルキルスルホニルを表わす］： （ｋ）式（IV）のクロルスルホニルアミノ（チオ）カル
ボニル化合物類−方法（ａ）参照−とアンモニアとそし
て次に複素環式ハロゲン化物類との反応［ここで、Het
は複素環式基を表わし、X1はハロゲン、適当ならばアル
キルスルホニルを表わす］： により得られる。
本発明は、好ましくは式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 R1は複素環式基、複素環式アミノ基（ピラゾールアミノ
を除く）及び複素環式イミノ基からなる系列からの基を
表わし、場合により置換されそしてＮを介して結合する
ものであり、ここで 複素環式基（複素環式アミノ基またはイミノ基について
も同様に）は、環を構成する合計の原子数を３個から14
個までを有し、その少なくとも１個がＮ、ＯまたはＳか
らなる系列からのヘテロ原子であり、また該複素環式基
が環構成員として からなる系列からの１個から３個までの基を含むことも
できる単環式、二環式またはスピロ環式の飽和もしくは
不飽和複素環式基を表わし、そして R2は複素環式基、複素環式アミノ基及び複素環式イミノ
基からなる系列からの基を表わし、場合により置換され
そしてＮを介して結合するものであり、ここで複素環式
基は、環を構成する合計の原子数を４個から10個までを
有し、その少なくとも１個がＮ、ＯまたはＳであり、ま
た該複素環式基が環構成員として からなる系列からの１個から３個までの基を含むことも
できる単環式または二環式の飽和もしくは不飽和複素環
式基を表わし、 そしてR1及びR2について可能な置換基が更に好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
ル、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、もしくは各々が
場合によりハロゲンにより置換されたC1−C6−アルキ
ル、C5−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケニル、C2
−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6シ
クロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキ
シ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオ
キシ、C1−C6−アルキルチオ、C2−C6−アルケニルチ
オ、C2−C6−アルキニルチオ、C1−C6−アルキルスルフ
ィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキ
ルアミノ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノ、C1−C6
−アルキル−カルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4
−アルコキシ−カルボニル、ジ−（C1−C4−アルキル）
−アミノカルボニル、ジ−（C1−C4−アルコキシ）−ホ
スホリルまたはジ−（C1−C4−アルコキシ）−チオホス
ホリル、もしくは各々が場合によりハロゲン、シアノ、
ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、アミノ、ヒドロ
キシル、ホルミル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲ
ノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノア
ルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルス
ルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハ
ロゲノアルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキルスルフ
ィニル、C1−C4−ハロゲノアルキルスルホニル及び／ま
たはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換された
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフ
ィニル、フェニルスルホニル、フェニル−C1−C4−アル
キルまたはフェニル−C2−C4アルケニルからなる系列か
ら選択される。
より具体的に述べると、本発明は式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 R1は複素環式基、複素環式アミノ基及び複素環式イミノ
基からなる系列からの基を表わし、場合により置換され
そしてＮを介して結合するものであり、ここで、これら
の基における複素環式基は、次の系列からの単環式、二
環式またはスピロ環式の飽和もしくは不飽和複素環式基
を表わす： そして R2は複素環式基、複素環式アミノ基及び複素環式イミノ
基からなる系列からの基を表わし、場合により置換され
そしてＮを介して結合するものであり、ここで、複素環
式基は、次の系列からの単環式または二環式の飽和もし
くは不飽和複素環式基を表わす： そしてR1及びR2について可能な置換基は更に 弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ
ル、もしくは各々が場合により弗素及び／または塩素に
より置換されたC1−C5−アルキル、C5−C6−アルカンジ
イル、C2−C5−アルケニル、C2−C5−アルキニル、C3−
C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3
−アルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルケニル
オキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、C1−C5−アルキル
チオ、C2−C5−アルケニルチオ、C2−C5−アルキニルチ
オ、C1−C5−アルキルスルフィニル、C1−C5−アルキル
スルホニル、C1−C5−アルキルアミノ、ジ−（C1−C3−
アルキル）−アミノ、C1−C5−アルキル−カルボニル、
C3−C6−シクロアルキル−カルボニル、C1−C5−アルコ
キシ−カルボニル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アル
コキシ−カルボニル、ジ−（C1−C3−アルキル）−アミ
ノ−カルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホ
スホリル、ジメトキシチオホスホリルまたはジエトキシ
チオホスホリル、もしくは各々が場合により弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カ
ルバモイル、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1−C4
−アルキル（場合により弗素及び／または塩素で置換さ
れた）、C1−C4−アルコキシ（場合により弗素及び／ま
たは塩素で置換された）、C1−C4−アルキルチオ、C1−
C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニ
ル（各々が場合により弗素及び／または塩素で置換され
た）及び／またはC1−C4−アルコキシ−カルボニルによ
り置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルC1
−C3−アルキルまたはフェニル−C2−C3−アルケニル からなる系列から特に選択される。
式（Ｉ）の化合物類の非常に特に好適な基は次のとお
りである： （Ａ） Ｑは酸素を表わし、そして R1及びR2は同一または異なるものでありそして各場合と
もピリミジン−２−イル−アミノまたは1,3,5−トリア
ジン−２−イル−アミノを表わしていて、各々が場合に
より弗素、塩素、臭素、メチル、プロピル、イソプロピ
ル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジフルオロメ
トキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリクロ
ロエトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、
トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノまたはジエチルアミノにより置
換され、各場合に複素環に結合するアミノ基がメチル化
されていることもできる。
（Ｂ） Ｑは酸素を表わし、 R1はピリミジン−２−イル−アミノまたは1,3,5−トリ
アジン−２−イル−アミノを表わし、これらの両者が上
記（Ａ）において示したように置換されていることがで
きる。
R2は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−３−オ
ン−２−イルを表わし、場合により弗素、塩素、臭素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、ジフルオ
ロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロ
ロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチ
ル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロエチ
ル、トリフルオロクロロエチル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチ
オ、sec−ブチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチル
アミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルにより置
換されている。
（Ｃ） Ｑは酸素を表わし、 R1は上記（Ｂ）においてR2に関して示した意味を有し、
そして R2は上記（Ｂ）においてR1に関して示した意味を有す
る。
（Ｄ） Ｑは酸素を表わし、 R1は上記で特に好適であると示した意味を有し、そして R2は上記（Ａ）において示した意味を有する。
本発明は更に好ましくは式（Ｉ）の化合物類と塩基、
例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カ
リウム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水酸化カルシ
ウム、水素化カルシウム、カルシウムアミドまたは炭酸
カルシウム、ナトリウムC1−C4−アルカノラート類また
はカリウムC1−C4−アルカノラート類、アンモニア、C1
−C4−アルキルアミン類、ジ−（C1−C4−アルキル）−
アミン類またはトリ−（C1−C4−アルキル）−アミン類
とから得られる塩類に関する。
基に関する上記の定義は、一般的にまたは好適な範囲に
おいて、式（Ｉ）の最終生成物に当てはまり、そして各
場合において製造に必要な出発物質もしくは中間体にも
同様に当てはまる。基に関するこれらの定義は互いに所
望により組み合わせることができる、すなわち、示され
た好適範囲の間のあらゆる所望の組合せも可能である。
アルキル、アルケニルあるいはアルキニルのごとき
基、またアルコキシ、アルキルチオあるいはアルキルア
ミノにおけるようなヘテロ原子と組み合わされた基の定
義において記載された炭化水素基は、明示されていない
時にも直鎖または分枝鎖である。
ハロゲンは、一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ
素、好ましくは弗素、塩素または臭素、特に弗素または
塩素を表わす。
本発明による式（Ｉ） の化合物類の例を次の表１に列挙する。
例えば２−アミノ−4,6−ジメトキシ−ピリミジン及
びクロロスルホニルイソシアナートならびに、引き続く
段階において、２−メチル−ピロリジンを出発物質類と
して使用する場合、本発明による方法（ａ）における反
応過程は次の式により表わされる： 例えば３−アミノ−５−メチル−イソオキサゾール及び
５−エチル−４−メチル−２−フェノキシスルホニルア
ミノカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−オンを出発物質類として使用する場合、本発
明による方法（ｂ）における反応過程は次の式により表
わされる： 例えば2,3−ジヒドロ−6,8−ジメチル−３−オキソ−ピ
リミジノ−［1,2−ｂ］−1,2,4,6−チアジアジン−1,1
−ジオキド及び２−アミノ−4,6−ジメトキシ−ピリミ
ジンを出発物質類として使用する場合、本発明による方
法（Ｃ）における反応過程は次の式により表わされる： （一般的に、方法（ｃ）において生成する２種の異性体
は別個に分離される。） 本発明による方法（ａ）に出発物質類として必要な式
（II）、（III）及び（Ｖ）の化合物類は既知の化学物
質類であるかまたは既知の方法により製造できる（参
照、ヨーロッパ特許出願公開第271833号、ヨーロッパ特
許出願公開第158594号、ヨーロッパ特許出願公開第4248
49号、ヨーロッパ特許出願公開第476554号、ヨーロッパ
特許出願公開第341489号、ヨーロッパ特許出願公開第42
2469号、ヨーロッパ特許出願公開第425948号、ヨーロッ
パ特許出願公開第431291号、ヨーロッパ特許出願公開第
477646号明細書）。
本発明による方法（ｂ）に出発物質類として必要な式
（VI）のオキシスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化
合物類も既知であり、そして／または既知の方法により
製造することができる（参照、独国特許出願公開第3111
451号明細書）。
本発明による方法（ｃ）に出発物質類として必要な式
（VII）のアジノチアトリアジンオキシド類も既知であ
り、そして／または公知の方法により製造することがで
きる（参照、独国特許出願公開第3324802号明細書）。
式（Ｉ）の新規な化合物類の製造のための本発明によ
る製造法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、好ましくは希釈
剤を用いて実施される。適当な希釈剤類は本質的にすべ
ての不活性有機溶媒類である。これらは、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのごとき
脂肪族及び芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水
素類、ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのごときエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトンのごときケトン
類、酢酸メチル及び酢酸エチルのごときエステル類、例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリルのごときニト
リル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチル−ピロリドンのごときアミド類そ
してまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホ
ン及びリン酸ヘキサメチルトリアミドである。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）において
用いることができる酸受容体類はこの種の反応に通常用
いることができるすべての酸結合剤類である。次の酸結
合剤類が好適である：水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム及び水素化カルシウムのごときアル
カリ金属水素化物類及びアルカリ土類金属水素化物類、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及
び水酸化カルシウムのごときアルカリ金属水酸化物類及
びアルカリ土類金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム
もしくは炭酸カルシウムのごときアルカリ金属炭酸塩
類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ土類金属炭酸
塩類及びアルカリ土類金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウ
ム及び酢酸カリウムのごときアルカリ金属酢酸塩類、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウ
ムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリ
ウムブチラート、ナトリウムイソブチラートナトリウム
tert−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチ
ラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラ
ート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及
びカリウムtert−ブチラートのごときアルカリ金属アル
コラート類、更にトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−
ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、
ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル、
2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、２−エチル−、４
−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、1,
5−ジアザビシクロ−［4,3,0］−ノン−５−エン（DN
B）、1,8−ジジアザビシクロ−［5,4,0］−ウンデセ−
７−エン（DBU）及び1,4−ジアザビシクロ−［2,2,2］
−オクタン（DABCO）のごとき塩基性窒素化合物類。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を実施す
る場合、反応温度は相当な範囲内で変えることができ
る。該方法は一般的に−70゜〜＋100℃、好ましくは−2
0゜〜＋50℃で実施する。
一般的に、本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）
は常圧下で実施される。しかしながら、それらは昇圧ま
たは減圧下で実施できる。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を実施す
るには、各場合に必要な出発物質類は一般的におおむね
等モル量で用いられる。しかしながら、各場合に用いら
れる化合物類の１つを大過剰で用いることもできる。一
般的に、反応は適当な希釈剤中において酸受容体の存在
下で行なわれ、そして反応混合物は各場合に必要な温度
で数時間撹拌される。本発明による方法における処理は
各場合において通常の方法により行なわれる。
適当ならば、塩類は本発明による一般式（Ｉ）の化合
物類を用いて製造できる。そのような塩類は通常の塩形
成法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な希釈剤、
例えば塩化メチレン、アセトン、tert−ブチルメチルエ
ーテルまたはトルエンに溶解もしくは分散させ、そして
適当な塩基を加えることにより簡単な方法で得られる。
該塩類は次に、適当ならば長時間撹拌の後に、濃縮もし
くは吸引ろ過により分離することができる（製造実施例
参照）。
本発明による活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、広葉植
物の破壊剤、及び特に除雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは広い意味においてそれらが望まれない場
所で生育するすべての植物であると理解されるべきであ
る。本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全
除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物類は、例えば次の植物に関して
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Gliu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリソンガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオ ン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマ イモ属（I
pomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesba
nia）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsiu
m）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchu
s）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、
キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラ
ミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イ
チビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセン
アサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオ
ドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウ
レア属（Centaurea）、シャジクソウ属（Trifolium）、
ウマノアシガタ属（Ranunculus）及びタンポポ属（Tara
xacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダ
イズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン
属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンド
ウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linu
m）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vici
a）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersico
n）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassic
a）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumi
s）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochioa）、エノ
コログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ
属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノ
カタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒ
シバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、
ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒキ属（Bromu
s）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperu
s）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyro
n）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochar
ia）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagi
ttaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scir
pus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isc
haemum）、スペノクレア属（Spenoclea）、ダクチロク
テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモロ
コシ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ
属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panic
um）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、クサスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Alli
um）。
しかしながら、本発明による該活性化合物類の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物類にも及ぶ。該化合物類は、濃度に依存して、
例えば工業地域及び鉄道線路上の、ならびに樹木が存在
するかまたは存在しない道路及び四角い広場上の雑草を
完全に除草するのに適している。同等に、該化合物類は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油や
しの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林及びホ
ップ栽培園の中、芝生（lawns）、芝生（terf）及び牧
草地の中の雑草の駆除に、そして１年生栽培植物の中の
雑草の選択駆除に使用できる。
本発明による式（Ｉ）の化合物類は単子葉栽培植物
類、例えば穀類の中の双子葉雑草類のことに発芽後の方
法（post−emergence method）による選択駆除に特に適
している。
該活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁
液、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可
溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物、活性化合物を含
浸させた天然及び合成の材料、及び重合体物質中の非常
に微細なカプセル剤に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性化
合物類を増量剤、すなわち液体溶媒及び／または固体の
担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／
または分散剤及び／または発泡剤を使用して混合するこ
とにより製造される。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補
助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主とし
て次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、
トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族また
は塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン類、
例えば鉱油留分、鉱油類及び植物油類、アルコール類、
例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエ
ーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、強い極性の溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水。
固体の担体としては、例えばアンモニウム塩類及び粉
砕した天然の鉱物類、例えばカオリン、粘土、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
または珪藻土、及び粉砕した合成鉱物類、例えば高度に
分散した珪酸、アルミナ及び珪酸塩が適当であり、粒剤
用の固体担体として、例えば破砕及び分別した天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイ
ト、ならびに無機及び有機の粉末の合成の粒体、及び有
機物質の粒体、例えばのこ屑、ヤシ穀、トウモロコシの
穂軸及びタバコの茎が適当であり、乳化剤及び／または
泡形成剤としては、非イオン性及び陰イオン性の乳化剤
類、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ
エチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネ
ート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネー
ト類ならびにアルブミン加水分解生成物が適当であり、
分散剤として、例えばリグニン−硫酸塩廃液及びメチル
セルロースが適当である。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉
末、粒体またはラテックスの形態の天然及び合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリ酢酸ビニル、ならびに天然のリン脂質類、例えばセ
ファリン酸及びレシチン類、及び合成リン脂質類を調合
物中に使用できる。他の添加剤類は鉱油類及び植物油類
であってよい。
着色剤、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ン及びプルシアンブルー、及び有機染料類、例えばアリ
ザリン染料類、アゾ染料類及び金属フタロシアニン染料
類、及び微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用でき
る。
調合物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重
量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、除草剤として使用すると
き、そのままでまたはそれらの調合物の形で、既知の除
草剤との混合物として、雑草類の駆除用に使用すること
もでき、完成調合剤でもタンク混合物でも可能である。
混合物に適した除草剤類は、既知の除草剤類、例えば
アニリド類、例えばジフルフェニカン（diflufenican）
及びプロパニル、アリールカルボン酸類、例えばジクロ
ロピコリン酸、ジカンバ（dicamba）及びピクロラム（p
icloram）、アリールオキシアルカン酸類（aryloxyalka
noicacids）、例えば2,4 Ｄ、2,4 DB、2,4 DP、フル
ロキシピル（fluroxypyr）、MCPA、MCPP及びトリクロピ
ル（triclopyr）、アリールオキシフェノキシアルカン
エステル類（aryloxy−phenoxy−alkanoic esters）、
例えばジクロホップ−メチル（diclofop−methyl）、フ
ェノキサプロップ−エチル（fenoxaprop−ethyl）、フ
ルアジオップ−ブチル（fluazifop−butyl）、ハロキシ
ホップ−メチル（haloxyfop−methyl）及びキザロホッ
プ−エチル（quizalofop−ethyl）、アジノン類、例え
ばクロリダゾン（chloridazon）、ノルフルラゾン（nor
flurazon）、カーバメート類、例えばクロルプロファム
（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、
フェンメジファム（phenmedipham）及びプロファム（pr
opham）、クロロアセトアニリド類、例えばアラクロー
ル（alachlor）、アセトクロール（acetochlor）、ブタ
クロール（butachlor）、メタザクロール（metazachlo
r）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロー
ル（pretilachlor）及びプロパクロール（propachlo
r）、ジニトロアニリン類、例えばオリザリン（oryzali
n）、ペンジメタリン（pendimethalin）及びトリフルラ
リン（trifluralin）、ジフェニルエーテル類、例えば
アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス
（bifenox）、フルオログリコフェン（fluor oglycofe
n）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halo
safen）、ラクトフェン（lactofen）及びオキシフルオ
ロフェン（oxyfluorfen）、尿素類、例えばクロルトル
ロン（chlortoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメ
ツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturo
n）、リヌロン（linuron）及びメタベンツチアズロン
（methabenzthiazuron）、ヒドロキシルアミド類、例え
ばアロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodi
m）、シクロキシジム（cycloxydim）、セトキシジム（s
ethoxydim）及びトラルコキシジム（tralkoxydim）、イ
ミダゾリノン類、例えばイマゼタピル（imazethapy
r）、イマゼメタベンツ（imazamethabenz）、イマザピ
ル（imazapyr）及びイマザクイン（imazaquin）、ニト
リル類、例えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロ
ベニル（dichlobenil）及びイオキシニル（ioxynil）、
オキシアセトアミド類、例えばメフェナセト（mefenace
t）、スルホニルウレア類、例えばアミド−スルフラ（a
mido−sulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfu
ron−methyl）、クロルイムロン−エチル（chlorimuron
−ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノ
スルフロン（cinosulfuron）、メトスルフロン−メチル
（metsulfuron−methyl）、ニコスルフロン（nicosulfu
ron）、プリミスルフラン（primisulfuron）、ピラゾス
ルフロン−エチル（pyrazosulfuron−ethyl）、チフェ
ンスルフロン−メチル（thifensulfuron−methyl）、ト
リアスルフロン（triasulfuron）及びトリベヌロン−メ
チル（tribenuron−methyl）、チオカーバメート類、例
えばブチラート（butylate）、シクロアート（cycloat
e）、ジ−アラート（di−allate）、EPTC、エスプロカ
ーブ（esprocarb）、モリナート（molinate）、プロス
ルホカーブ（prosulfocarb）、チオベンカーブ（thiobe
ncarb）及びトリ−アラート（tri−allate）、トリアジ
ン類、例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、ターブトリン（terbutryn）及び
ターブチラジン（terbutylazine）、トリアジノン類、
例えばヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（me
tamitron）及びメトリブジン（metribuzin）、その他の
除草剤類、例えばアミノトリアゾール（aminotriazol
e）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（be
ntazone）、シンメチリン、クロマゾン（clomazone）、
クロピラリド（clopyralid）、ジフェンゾクアート（di
fenzoquat）、ジチオピル（dithiopyr）、エトフメサー
ト（ethofumesate）、フルオロクロリドン（fluorochlo
ridon）、グルホシナート（gl ufosinate）、グリホサ
ート（glyphosate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリ
ダート（pyridate）、クインクロラク（quinchlora
c）、クインメラク（quinmerac）、スルホサート（sulp
hosate）及びトリジファン（tridiphane）。
他の公知の化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養素類及び土
壌構造改良剤との混合物も可能である。
活性化合物類はそのまま、またはそれらの調合物の形
態もしくは該調合物から更に希釈により調製した施用形
態、例えば調製済みの液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布
剤及び粒剤の形態で使用できる。それらは普通の方法に
より、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または粉剤散布
により使用される。
本発明による活性化合物類は植物の発芽の前または後
に施すことができる。
それらは種まきの前に土壌中に加えることもできる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。それは本質的に希望する効果に依存する。一般
に、使用量は土壌表面積ヘクタール当り、10g〜10kg、
好ましくは50g〜5kgの活性化合物である。
本発明による化合物の製造及び使用を下記の実施例に
示す。
製造実施例： 実施例１ （方法（ａ）） 7.1g（0.05モル）のクロロスルホニルイソシアナート
を、6.2g（0.05モル）の２−アミノ−4,6−ジメチル−
ピリミジン及び5.0g（0.055モル）のトリエチルアミン
の200mlの塩化メチレン中溶液に撹拌しながら22℃で滴
下し、そして該混合物を22℃で更に30分間撹拌した。次
いで、ほかの6.2g（0.05モル）の２−アミノ−4,6−ジ
メチル−ピリミジンを加え、そして該混合物を22℃で18
時間撹拌した。次にそれを吸引ろ過し、ろ過ケークを20
0mlの水を用いて撹拌しそして溶解しない生成物を吸引
ろ過により分離した。
8.4g（理論値の48％）の、融点198℃の１−（4,6−ジ
メチル−ピリミジン−２−イル）−３−（4,6−ジメチ
ル−ピリミジン−２−イル−アミノ−スルホニル）−尿
素が得られた。
実施例２ （方法（ａ）） 7.1g（0.05モル）のクロロスルホニルイソシアナート
を、7.7g（0.05モル）の２−アミノ−4,6−ジメトキシ
−ピリミジンの200mlの塩化メチレン中溶液に０〜５℃
で撹拌しながら滴下し、そして該混合物を０〜５℃にお
いて30分間撹拌した。6.2g（0.05モル）の２−アミノ−
4,6−ジメチル−ピリミジン及び5.5g（0.05モル）のト
リエチルアミンの100mlの塩化メチレン中溶液を次に撹
拌しながら滴下し、そして該混合物を22℃で更に18時間
にわたり撹拌した。それを次に濃縮し、残留物を80mlの
エタノールとともに撹拌し、そして結晶性の生成物を吸
引ろ過により単離した。
10.2g（理論値の53％）の、融点254℃の１−（4,6−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−３−（4,6−ジ
メチル−ピリミジン−２−イル−アミノ−スルホニル）
−ウレアが得られた。
実施例３ （方法（ａ）） 7.1g（0.05モル）のクロロスルホニルイソシアナート
を、15.5g（0.10モル）の２−アミノ−4,6−ジメトキシ
−ピリミジン、5.5g（0.055モル）のトリエチルアミン
及び200mlの塩化メチレンの混合物に、22℃で撹拌しな
がら滴下した。該反応混合物を22℃で18時間撹拌し、そ
して次に濃縮した。残留物を次に70mlの水とともに撹拌
し、そして結晶性の生成物を吸引ろ過により単離した。
12.6g（理論値の60％）の、融点210℃の１−（4,6−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−３−（4,6−ジ
メトキシ−ピリミジン−２−イル−アミノ−スルホニ
ル）−ウレアが得られた。
実施例４ （方法（ｃ）） 6.2g（0.05モル）の２−アミノ−4,6−ジメチル−ピリ
ジンを、14.9g（0.05モル）の2,3−ジヒドロ−6,8−ジ
メトキシ−３−オキソ−ｓ−トリアジノ［1,2−ｂ］−
1,2,4,6−チアトリアジン1,1−ジオキシド（独国特許出
願公開第3 324 802号明細書に開示）及び150mlの塩化メ
チレンの混合物に、撹拌しながら温度が35℃を超えなよ
うにして少しずつ加えた。5.5g（0.055モル）のトリエ
チルアミンを次々に滴々に加え、そして該反応混合物を
次に20℃で18時間撹拌した。それを次にろ過し、ろ液を
蒸発させ、そして残留物をエタノールとともに研和し
た。この方法において得られた結晶形の生成物を吸引ろ
過により単離した。
7.0g（理論値の36.5％）の、融点172℃の１−（4,6−
ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イル）−３−（4,6
−ジメチル−ピリミジン−２−イルアミノ−スルホニ
ル）−ウレアが得られた。
製造実施例１〜４と同様にして、また、本発明による方
法の一般的記述に従って製造することができる式（Ｉ）
の化合物類の他の例は、下記の表２に記載するものであ
る。
注： 表１及び表２の例は、R1/R2、すなわち次のように
「Ｎを介して結合する複素環式基、複素環式アミノ基及
び複素環式イミノ基からなる系列からの基」の上述の定
義を例示するのに用いることもできる。
ａ）環骨格に少なくとも１つの窒素原子を含む複素環式
基が、中央のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル単位
（−SO2−NH−CQ−）にかかる窒素原子を介して、もし
くは結合構成員としてのアミノまたはイミノ窒素原子を
介して結合することができる。
ｂ）しかしながら、環骨格に窒素原子を含まない複素環
式基は、中央のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル単
位に結合構成員としてのアミノまたはイミノ窒素原子を
介して常に結合しなければならない。
ｃ）「複素環式イミノ基」のより正確な用語は「複素環
式イデンイミノ基」であると思われる。これは、環外の
Ｃ＝Ｎ二重結合を有している複素環式基（例えば、例5
4、55及び65参照）が中央のスルホニルアミノ（チオ）
カルボニル単位に厳密にこのイミノ窒素原子を介して結
合するという意味であると理解すべきである。
実施例Ａ 発芽後試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリルポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調合剤を得るために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
５〜15cmの高さを有する試験植物に、単位面積当たり
に所望される特定量の活性化合物が施されるように活性
化合物の調合剤を噴霧した。３週間後、植物に対する損
傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷
として評価した。
数値は、 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全破壊 を示している。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物が、
大麦及び小麦による良好な耐容性とともに、雑草類に対
する強力な活性を示した。同じことが、製造実施例19、
92、93、96、101、103、150及び153の化合物類にも同様
にあてはまる。
実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリルポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調合剤を得るために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、24時間後に活
性化合物の調合剤を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保つことが有利である。調合剤中の活性化合
物の濃度は重要ではなく、単位面積当りに施用された活
性化合物の量だけが重要である。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％
損傷として評価した。
数値は、 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全破壊 を示している。
この試験においても、化合物類は雑草類に対して非常
に強力な活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｄ 251/38 251/38 Ｂ 251/46 251/46 Ｅ 251/52 251/52 Ａ 333/36 333/36 333/38 333/38 333/40 333/40 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 471/04 １２０ 471/04 １２０ 487/04 １４０ 487/04 １４０ 521/00 521/00 Ｃ０７Ｆ 9/6521 Ｃ０７Ｆ 9/6521 (72)発明者 ミユラー，ペーター ドイツ連邦共和国4018ランゲンフエル ト・タルシユトラーセ54 (72)発明者 フインダイゼン，クルト ドイツ連邦共和国5090レーフエルクーゼ ン１・デユンフエルダーシユトラーセ28 (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国5090レーフエルクーゼ ン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 リユルセン，クラウス ドイツ連邦共和国5060ベルギツシユグラ ートバツハ２・アウグスト―キールスペ ル―シユトラーセ145 (72)発明者 シユミツト，ロベルト・アール ドイツ連邦共和国5060ベルギツシユグラ ートバツハ２・イムバルトビンケル110 (56)参考文献 特開 昭64−38091（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−173887（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−97615（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−305081（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−25461（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−284（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−203378（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−96181（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−26577（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−5075（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84082（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−179156（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−67673（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502281（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502378（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502455（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−502660（ＪＰ，Ａ) 国際公開91／13884（ＷＯ，Ａ１) 米国特許4959470（ＵＳ，Ａ) 米国特許3491113（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ．（1990），43 （９），1199−203 Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．（1990），34 （５），884−８ Ｊ．Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ．（1990）, 172（３），1361−７ Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ. （1989），477（２），427−33 Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ. （1988），28（２），113−９ Ｄｅｖ．Ｉｎｄ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏ ｌ．（1987），27，153−64 Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ．Ｉｎｄ．Ｐｈａｒ ｍ．（1986），12（６），829−37 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（1976），19 （５），695−709 Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．（1967）, 56（５），577−９ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/48 A01N 47/36 101 C07D 239/38 C07D 239/70 C07D 249/12 507 C07D 251/16 C07D 251/38 C07D 251/46 C07D 251/52 C07D 333/36 C07D 333/38 C07D 333/40 C07D 401/12 C07D 403/12 C07D 405/12 C07D 409/12 C07D 413/12 C07D 417/12 C07D 471/04 120 C07D 487/04 140 C07D 521/00 C07F 9/6521 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 R1は、場合により複素環において置換されていてもよ
    い、次式 で表される基からなる群より選ばれる基を表わし、そし
    て R2は、場合により置換されていてもよい、次式 で表される2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−
    ３−オン−２−イル基を表わし、R1及びR2が置換されて
    いる場合の置換基が、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
    ノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、アミノ、ヒ
    ドロキシル、ホルミル、もしくは各々が場合により弗素
    及び／または塩素により置換されたC1−C5−アルキル、
    C5−C6−アルカンジイル、C2−C5−アルケニル、C2−C5
    −アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シク
    ロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C5−アルコキシ、
    C2−C5−アルケニルオキシ、C2−C5−アルキニルオキ
    シ、C1−C5−アルキルチオ、C2−C5−アルケニルチオ、
    C2−C5−アルキニルチオ、C1−C5−アルキルスルフィニ
    ル、C1−C5−アルキルスルホニル、C1−C5−アルキルア
    ミノ、ジ−（C1−C3−アルキル）−アミノ、C1−C5−ア
    ルキル−カルボニル、C3−C6−シクロアルキル−カルボ
    ニル、C1−C5−アルコキシ−カルボニル、C1−C2−アル
    コキシ−C1−C2−アルコキシ−カルボニル、ジ−（C1−
    C3−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジメトキシホス
    ホリル、ジエトキシホスホリル、ジメトキシチオホスホ
    リルまたはジエトキシチオホスホリル、もしくは各々が
    場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
    ロ、カルボキシル、カルバモイル、アミノ、ヒドロキシ
    ル、ホルミル、C1−C4−アルキル（場合により弗素及び
    ／または塩素で置換されていてもよい）、C1−C4−アル
    コキシ（場合により弗素及び／または塩素で置換されて
    いてもよい）、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキ
    ルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル（各々が
    場合により弗素及び／または塩素で置換されていてもよ
    い）及び／またはC1−C4−アルコキシ−カルボニルによ
    り置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
    ェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルC1
    −C3−アルキルまたはフェニル−C2−C3−アルケニル からなる群より選ばれる１個もしくは２個の置換基であ
    る。］ の複素環式基で二置換されたスルホニルアミノ（チオ）
    カルボニル化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】一般式（II） Ｈ−R2 （II） ［式中、 R2は請求項１記載の一般式（Ｉ）について定義した意味
    を有する］ の複素環式化合物を式（III） Cl−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ （III） ［式中、 Ｑは請求項１記載の一般式（Ｉ）について定義した意味
    を有する］ のクロロスルホニルイソ（チオ）シアナートと 適当ならば酸受容体の存在下に、そして適当ならば希釈
    剤の存在下に反応させ、 そして、得られた一般式（IV） ［式中、 Ｑ及びR2は上記の意味を有する］ のクロロスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を
    一般式（Ｖ） R1−Ｈ （Ｖ） ［式中、 R1は請求項１記載の一般式（Ｉ）について定義した意味
    を有する］ の複素環式化合物と 適当ならば酸受容体の存在下に、そして適当ならば希釈
    剤の存在下に反応させ、そして 適当ならば得られた化合物を造塩反応に供して塩に変換
    する、ことを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で
    表される複素環式基で二置換されたスルホニルアミノ
    （チオ）カルボニル化合物の製造法。
  3. 【請求項３】一般式（Ｖ） R1−Ｈ （Ｖ） ［式中、 R1は請求項１記載の一般式（Ｉ）について定義した意味
    を有する］ の複素環式化合物を一般式（VI） ［式中、 Ｑ及びR2は請求項１記載の一般式（Ｉ）について定義し
    た意味を有し、 そして R4はアルキル、ハロアルキルまたはアリールを表わす］ のオキシスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物と 適当ならば酸受容体の存在下に、そして適当ならば希釈
    剤の存在下に反応させ、そして 適当ならば得られた化合物を造塩反応に供して塩に変換
    する、ことを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で
    表される複素環式基で二置換されたスルホニルアミノ
    （チオ）カルボニル化合物の製造法。
  4. 【請求項４】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の少なく
    とも１種を含むことを特徴とする除草剤。
  5. 【請求項５】請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を増
    量剤及び／または界面活性剤と混合することを特徴とす
    る除草剤組成物の製造法。
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