DE19843766A1 - Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone - Google Patents
Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinoneInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio und Arylalkylamino steht, DOLLAR A R·3· für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylalkyl steht, DOLLAR A R·4· für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·5· für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino-
(thio)carbonyl-triazolinone, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver
wendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonyl
amino(thio)carbonyl-triazolinone herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP
341 489, EP 422 469, EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, WO 93/24482, WO
94/08979, WO 95/27703, WO 96/22982). Die Wirkung dieser Verbindungen ist
jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Thiazoli(di)nyliminosulfonylamino(thio)-
carbonyl-triazolinone der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenen falls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cyclo alkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls sub stituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenyl thio, Alkenylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl thio, Cycloalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Aryl alkoxy, Arylalkylthio und Arylalkylamino steht,
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenen falls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cyclo alkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls sub stituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenyl thio, Alkenylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl thio, Cycloalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Aryl alkoxy, Arylalkylthio und Arylalkylamino steht,
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Die allgemeine Formel (I) stellt die Summe der durch die nachstehenden allgemeinen
Formeln (IA) und (IB) definierten Verbindungen dar.
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 haben in den allgemeinen Formeln (IA) und (IB) die
gleichen Bedeutungen, die oben bei der Definition der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) angegeben sind. Falls bei den Verbindungen der Formel (IB) R4
und R5 beide von Wasserstoff verschieden sind, kann cis-/trans-Isomerie auftreten;
die Erfindung umfaßt jeweils beide Isomere sowie cis-/trans-Gemische mit
beliebigem Isomerenverhältnis.
Man erhält die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wenn man
- a) Chlorsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R1und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Iminothiazoli(di)nen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit Säureaddukten von Verbindungen der allgemeinen Formel (III) - gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt,
oder wenn man - b) Triazolinone der allgemeinen Formel (IV)
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat der allgemeinen Formel (V)
Cl-SO2-N = C = Q (V)
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Iminothiazoli(di)nen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üb lichen Methoden in Salze überführt.
Weitere mögliche Herstellungsmethoden für die erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) sind nachstehend aufgeführt, wobei jeweils Q, R1, R2,
R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben.
- a) Umsetzung von Triazolinon-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
mit Aminosulfonyliminothiazoli(di)nen der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, - b) Umsetzung von Triazolinonen der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sulfamid-Derivaten der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
Q, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke
herbizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di- (C1-C4-alkyl)-amino oder C1-C4-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl gruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio oder Cycloalkyl amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluor methyl, C1-C4-Alkoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1- C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen falls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (je weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1- C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di- (C1-C4-alkyl)-amino oder C1-C4-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl gruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio oder Cycloalkyl amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluor methyl, C1-C4-Alkoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1- C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen falls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (je weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1- C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magne
sium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-
ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-
(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-
alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Q, R1,
R2, R3, R4 und R5 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Eine bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA), in
welcher Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben als bevorzugt angegebenen Bedeutungen
haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben als bevorzugt angegebenen Be
deutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenyloxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinyl thio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclo hexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenyloxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinyl thio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclo hexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede
finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen
Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl
oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio
oder Alkylamino, können auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist,
geradkettig oder verzweigt sein.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Verwendet man beispielsweise 2-Chlorsulfonylaminocarbonyl-5-ethoxy-4-methyl-
2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 3-Ethoxy-3H-thiazol-2-ylidenamin als Aus
gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Ethyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-
on und Chlorsulfonylisocyanat sowie anschließend 3-(2-Chlor-ethyl)-thiazolin-2-
ylidenamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs
gemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl
triazolinone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben
Q, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R1
und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 94/08979, WO 95/27703).
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) als Ausgangsstoffe zu ver
wendenden Iminothiazoli(di)ne sind durch die Formel (III) allgemein definiert; die
Verbindungen der Formel (III) können auch als Thiazol(in)ylidenamine bezeichnet
werden. In der Formel (III) haben R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung
der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als ins
besondere bevorzugt für R3, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 93/00336 / EP 592676).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolinone sind durch die Formel
(IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der
Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 283 876, EP 294 666, EP 301 946,
EP 298 371, EP 341 489, EP 399 294, EP 398 096, EP 422 469, EP 42S 948, EP
431 291, EP 477 646).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der neuen Verbin
dungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungs
mitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten
organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und
aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan,
Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylen
chlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlor
benzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykol
dimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-,
Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigssäuremethylester und
-ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethyl
formamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) alle
üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt
werden. Vorzugsweise infrage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium-
und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate
und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert
butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropyl
amin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin,
Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-
Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-
Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan
(DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b)
in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tem
peraturen zwischen -20°C und +80°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C
und +50°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal
druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem
Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die jeweils
benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen ein
gesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in
einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in
einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchge
führt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen
Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren
(a) und (b) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gege
benenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach
üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer
Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Methylen
chlorid, Aceton, tert.-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten
Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einen
gen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen
anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut
bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk
samkeit und eine breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf oberirdische
Pflanzenteile; sie eignen sich zum Teil auch zur selektiven Bekämpfung von mono
kotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im
Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
In gewissem Umfang zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
auch fungizide Wirksamkeit, beispielsweise gegen Oomyceten und gegen Fusarien.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen
den Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulga
toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö
sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer
den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Lösung von 1,7 g (10 mMol) 3-(3-Fluor-propyl)-3H-thiazol-2-ylidenamin und
1,2 g (12 mMol) Triethylamin in 5 ml Methylenchlorid wird bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 1,5 g (10 mMol) 5-Ethoxy-4-methyl-
2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 1,5 g (10 mMol) Chlorsulfonylisocyanat und
50 ml Methylenchlorid tropfenweise gegeben. Die Reaktionsmischung wird etwa 30
Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Wasser gewaschen, mit Natrium
sulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der
Rückstand mit Isopropanol digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Ab
saugen isoliert.
Man erhält 2,2 g (54% der Theorie) 2-[(3-Fluor-propyl)-3H-thiazol-2-ylidenamino
sulfonylaminocarbonyl]-5-ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom
Schmelzpunkt 178°C.
Analog zu Herstellungsbeispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der
Formeln (IA) und (IB) - hergestellt werden.
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 29, 30, 33, 51, 56, 124, 125, 130 und 131 bei teilweise guter Verträglichkeit
gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Zuckerrüben, sehr starke Wirkung
gegen Unkräuter.
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 2, 9, 33, 34, 41, 48, 49, 55, 125, 130 und 131 sehr starke Wirkung gegen
Unkräuter.
Claims (8)
1. Substituierte Thiazol(in)ylidenamino sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin
one der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gege benenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio und Aryl alkylamino steht,
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gege benenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio und Aryl alkylamino steht,
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino oder C1-C4-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl gruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo alkylthio oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl sulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbony1, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Cyclo alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gege benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4- Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammo nium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I).
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino oder C1-C4-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl gruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo alkylthio oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl sulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbony1, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino carbonyl oder Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl substituiertes Cyclo alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gege benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4- Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammo nium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitu iertes Cyclopropyl steht,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, n-, i-, s- oder t-Butyl sulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenyloxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocaxbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes sub stituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitu iertes Cyclopropyl steht,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, n-, i-, s- oder t-Butyl sulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenyloxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocaxbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Diethyl-amino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-amino carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes sub stituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Chlorsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone der allgemeinen Formel
(II)
in welcher
Q, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Iminothiazoli(di)nen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, - b) oder mit Säureaddukten von Verbindungen der allgemeinen Formel
(III) -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt,
oder, daß man - c) Triazolinone der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat der allgemeinen Formel (V)
Cl-SO2-N = C = Q (V)
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl triazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Iminothiazoli(di)nen der allgemeinen Formel (III)
in welcher R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Be
kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Priority Applications (12)
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|---|---|---|---|
| DE19843766A DE19843766A1 (de) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone |
| BR9913918-9A BR9913918A (pt) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Tiazol(in) ilidenamino sulfonilamino (tio)carbonil-triazolinonas substituìdas |
| PCT/EP1999/006753 WO2000017196A1 (de) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Substituierte thiazol(in) ylidenamino sulfonylamino (thio)carbonyl -triazolinone |
| CA002345031A CA2345031A1 (en) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Substituted thiazol(in) ylideneamino sulfonylamino (thio)carbonyl -triazolinones |
| PL99346857A PL346857A1 (en) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Substituted thiazol(in) ylideneamino sulfonylamino (thio)carbonyl -triazolinones |
| US09/787,479 US6403535B1 (en) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Substituted thiazol(in) ylideneamino sulfonylamino (thio)carbonyl-triazolinones |
| EP99969412A EP1115722A1 (de) | 1998-09-24 | 1999-09-13 | Substituierte thiazol(in) ylidenamino sulfonylamino (thio)carbonyl -triazolinone |
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