WO2001009087A1 - Substituierte arylhydrazoncarbonsäurederivate und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte arylhydrazoncarbonsäurederivate und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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WO2001009087A1
WO2001009087A1 PCT/EP2000/007038 EP0007038W WO0109087A1 WO 2001009087 A1 WO2001009087 A1 WO 2001009087A1 EP 0007038 W EP0007038 W EP 0007038W WO 0109087 A1 WO0109087 A1 WO 0109087A1
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WO
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chlorine
cyano
optionally substituted
alkyl
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PCT/EP2000/007038
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Karl-Heinz Linker
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/65—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to nitrogen atoms
    • C07C255/66—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to nitrogen atoms having cyano groups and nitrogen atoms being part of hydrazine or hydrazone groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Definitions

  • the invention relates to new substituted arylhydrazone carboxylic acid derivatives, a process for their preparation and their use as herbicides.
  • Arylhydrazone carboxylic acid derivatives have so far not been known as biologically active compounds.
  • R 1 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen
  • R 2 represents nitro, cyano, thiocarbamoyl, halogen or optionally substituted alkyl or alkoxy,
  • R 3 represents the grouping -A ] -A 2 -A 3 ,
  • a 1 represents a single bond, represents O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA -, in which A represents hydrogen,
  • a 1 furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
  • a 2 represents a single bond, represents O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA -, wherein A represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl,
  • a 2 furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
  • a 3 furthermore for each fully or partially hydrogenated
  • a 1 and A 2 do not both simultaneously represent one of the radicals O, S, -SO- or -SO 2 -,
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and each represents oxygen or sulfur
  • R and R are identical or different and individually represent hydrogen, halogen or alkyl or together represent alkanediyl, and R 1 1 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or benzyl,
  • R 4 represents hydrogen or optionally substituted alkyl
  • R represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted alkyl
  • R 6 represents optionally substituted alkyl
  • R 7 represents hydrogen, halogen, or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio, and
  • R 8 represents hydrogen or optionally substituted alkyl
  • the general formula (I) includes the possible E and Z configuration isomers.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl or alkynyl, are in each case straight-chain or branched as far as possible, even in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • R 1 preferably represents hydrogen, nitro, cyano or halogen.
  • R 2 preferably represents nitro, cyano, thiocarbamoyl, halogen, or represents in each case optionally cyano-, halogen or Cj-C 4 - alkoxy-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 4 carbon atoms.
  • R preferably represents the grouping -A -A -A
  • A represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, in which A 4 represents hydrogen,
  • Ci-Qj-alkyl C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C, -C 6 alkoxy, phenyl, C] -C 6 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
  • a 1 further for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine -CC 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C -C 6 - azaalkenediyl, C 2 -
  • a 2 represents a single bond, represents O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO? -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen,
  • a 2 further for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine -CC 6 - alkanediyl, C 2 -C 6 - alkenediyl, C -C 6 - azaalkenediyl, C 2 -
  • a 3 furthermore for pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl which are in each case wholly or partly hydrogenated,
  • R J preferably also together represent one of the groupings below - 1 -
  • Q and Q are the same or different and each represents oxygen or
  • R 9 and R 10 are the same or different and individually represent hydrogen, halogen or Cj-C4-alkyl or together represent C2-C5-alkanediyl, and
  • R for hydrogen, for alkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C1-C4alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine
  • Alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C1-C4-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 3 atoms in the alkyl part, or for each optionally by cyano, fluorine,
  • R 4 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C] -C -alkoxy.
  • R 3 preferably represents hydrogen, cyano, halogen or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 6 preferably represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy.
  • R 7 preferably represents hydrogen, halogen, in each case alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, each of which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or is optionally substituted by halogen
  • Alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio each having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 8 preferably represents hydrogen or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C] -C 4 -alkoxy.
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine or chlorine.
  • R 2 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R " particularly preferably represents the grouping -A'-A 2 -A 3 ,
  • a * represents a single bond, represents O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n - or i-propyl, propenyl, butenyl, propynyl, butinyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, phenyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or phenylsulfonyl,
  • a 1 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl or propene-1,3-diyl,
  • a 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl,
  • a 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl or propene-1,3-diyl,
  • a 3 furthermore for dioxolanyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl,
  • a 1 and A 2 are not both each one of the radicals O, S, -SO- or -SO 2 -.
  • R 3 particularly preferably also stand together for one of the groupings below
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and each represents oxygen or sulfur
  • R 9 and R 10 are the same or different and individually represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or ethyl or together represent ethane-1,2-diyl (methylene), and
  • R 1 1 for hydrogen each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy butyl.
  • R 6 particularly preferably represents in each case optionally by fluorine, chlorine,
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino , Ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino or dipropylamino, or for each optionally by fluorine,
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, nitro, fluorine or chlorine.
  • R, 2 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine,
  • R very particularly preferably represents the grouping -A 1 -A A 2'-A. 3
  • A represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, where A 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, propenyl, butenyl, Propinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl,
  • a 1 furthermore for methylene, ethane-1, 1-diyl, ethane-1, 2-diyl, propane-1, 1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl or propene-1,3-diyl,
  • a 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i- Propylsulfonyl,
  • a 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl or
  • a 3 furthermore represents furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, dioxolanyl, oxazolyl, isoxazolyl or pyridinyl,
  • a 1 and A 2 are not both each one of the radicals O, S, -SO- or -SO 2 -.
  • R 3 very particularly preferably also stand together for one of the groups below
  • R 9 and R 10 are the same or different and individually represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or ethyl or together represent ethane-1,2-diyl (methylene), and
  • R ⁇ represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, methoxy or ethoxy, methyl or ethyl, or for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 6 very particularly preferably represents methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 7 very particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 8 very particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 1 most preferably represents fluorine or nitro, with fluorine being emphasized.
  • R 2 most preferably represents trifluoromethyl, cyano or thiocarbamoyl, with cyano and thiocarbamoyl being emphasized.
  • R 3 most preferably represents methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, C1-C 4 -alkyl-SO 2 -NH, fluorine, chlorine or hydrogen, where methoxy,
  • R 4 most preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 5 most preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 6 most preferably represents methyl which is optionally mono- or polysubstituted by fluorine or chlorine.
  • R 7 most preferably represents hydrogen.
  • R 8 most preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • alkyl or alkenyl are in each case straight-chain or branched as far as possible, even in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitution the substituents can be the same or different.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 3
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • the new substituted arylhydrazone carboxylic acid derivatives of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
  • R ! , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above
  • R 7 and R 8 have the meaning given above and
  • R 12 and R 13 each represent alkyl
  • Formula (II) provides a general definition of the arylhydrazones to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R " and R preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds according to the invention Bonds of the general formula (I) preferably or as particularly preferred for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have been specified.
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-97/07104, DE-A-19754348).
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above,
  • R 5 and R 6 have the meaning given above and
  • X represents halogen (especially chlorine or bromine),
  • R 12 and R 13 in the general formula (III) are preferably C Cg-alkyl.
  • the phosphonecarboxylic acid esters of the general formula (III) are known synthetic chemicals.
  • the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) is carried out in the presence of a basic reaction auxiliary.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal amides, carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, lithium, sodium -, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s or -t-butanolate; basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, e
  • Diluents for carrying out the process according to the invention are in particular inert organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is carried out in a suitable diluent in the presence of a basic reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological or genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth.
  • the active compounds according to the invention for controlling weeds in permanent crops, for example forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa and berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents
  • Agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates as solid carriers for granules get into Question: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifying and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium),
  • Flufenacet Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet-sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Fluprop-acil, Flu ⁇ yrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-buryl), , Fluroxypyr (- meptyl), Flu ⁇ rimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop-
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the desired one
  • Amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Abstract

Die Erfindung betrifft neue, substituierte Arylhydrazoncarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), in welcher die Reste R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8¿, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE ARYLHYDRAZONCARBONSAUREDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylhydrazoncarbonsäurederivate, ein Ver- fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Arylhydrazoncarbonsäurederivate sind bisher nicht als biologisch aktive Verbindungen bekannt geworden.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylhydrazoncarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000002_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Nitro, Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A]-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A - steht, worin A für Wasserstoff,
Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A - steht, worin A für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulflnyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)- phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyl- oxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl,
Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy- carbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
oder die beiden Reste R2 und R3 zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q!-CQ -, -Q1-CQ2-Q1-,
Figure imgf000004_0001
-C(R9,R10)-CQ2-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-, -N(Rπ)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-, -Q'-CQ^-NfR1 ')-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 l)-, -C(R9)=C(R9)-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-CQ2-N(R1 1)-, -N(R' ' )-C(R9;R* °)-CQ2-N(R1 ' )-, -C(R9)=N-N(R' ' )-, -Q'-CQ2-C(R9,R10)-N(R")-, Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-
wobei
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R und R gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl oder zusammen für Alkandiyl stehen, und R1 1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl oder Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio steht, und
R8 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
gefunden.
Die allgemeine Formel (I) schließt die jeweils möglichen E- und Z-Konfigurations- isomeren mit ein.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten der in den oben und nachstehend angegebenen Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen. R2 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für die Gruppierung -A -A -A
in welcher
A für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, Ci-Qj-Alkyl. C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C,-C6-Alkoxy, Phenyl, C]-C6- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Cι-C6- Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C -C6- Azaalkendiyl, C2-
C6-Alkindiyl, C -C6-Cycloalkandiyl, C -C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO?-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, Phenyl, C,-C6- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Cι-C6- Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C -C6- Azaalkendiyl, C2-
C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A" für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cι-C6-Alkoxy substituiertes C,-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, C,-C6-Alkyl- thio, d-Cö-Alkylsulfinyl, C]-C6- Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylamino, Di- (C]-C4-alkyl)-amino, Cι-C6- Alkoxy-carbonyl oder Di-(Cι-C6-alkoxy)- (thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenyl- amino, C -C6-Alkylidenamino, -Cö-Alkenyloxy-carbonyl, C -C6- Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylamino oder C -C6-Alkinyl- oxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C]-C4- Alkyl und/oder d-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C,-C4- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C i -C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalky 1-oxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkoxy-carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4- Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C4-Alkyloxy, Cι-C -Halogenalkyloxy und/oder d-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy,
Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl-Cι-C -alkoxy, Phenyloxy-carbonyl oder Phenyl-C i -C4-alkoxy-carbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl,
Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste
O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
RJ stehen bevorzugt auch zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen - 1 -
-Q!-CQ2-, -Qi-CQ^Q1-, -Qi-CCR^R10)^1-, -C(R9,R10)-CQ2-,
-C(R9,R1 Ü)-Q -CQ -, -Q -C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-, -N(Rπ)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q'-CQ2-C(R9,R10)-, -Q'-CQ2-N(R' ')-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R1 1)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R' x)-, -C(R9)=C(R9)-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-N(R1 x)-, -C(R9,R10)-CQ2-N(R1 )-, -N(R11)-C(R9;R10)-CQ2-N(R1 1)-, -C(R9)=N-N(R11)-, -Q ' -CQ2-C(R9,R10)-N(R1 ' )-, Q ' -C(R9,R' °)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ' )-
wobei
1 ? Q und Q gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder
Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen oder Cj-C4-Alkyl stehen oder zusammen für C2-C5-Alkandiyl stehen, und
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxy- carbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Cj-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Benzyl steht. R4 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor oder Chlor.
R2 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R" steht besonders bevorzugt für die Gruppierung -A'-A2-A3,
in welcher A* für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1 , 1 -diyl, Ethan- 1 ,2-diyl, Propan- 1 , 1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3 -diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1,3 -diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1,3-diyl steht,
A , 3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu- iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarb- onyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxy- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl- oxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexyliden- amino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentyl- methoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Me- thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/ oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenyl- ethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für Dioxolanyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl,
Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
R3 stehen besonders bevorzugt auch zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q^CQ2-, -Q1-CQ2-Q1-, -Q1-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R10)-CQ2-,
-C(R9,R10)-Q1-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q'-C(R9,R10)-CQ2-, -N(RU)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-, -Q1 -CQ2-N(R' ' )-, -Q ' -C(R9,R' °)-CQ2-N(R1 ' )-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(Ru)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R1 1)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R ,R10)-CQ2-N(R1 ')-, -N(R' 1)-C(R9;R10)-CQ2-N(RΠ)-, -C(R9)-N-N(R' ')-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R1 ')-, Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-
wobei
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan- 1,2-diyl (Di- methylen) stehen, und
R1 1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl steht.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl. R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R6 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino oder Dipropylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyl- oxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor oder Chlor.
R , 2 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom,
Methyl oder Trifluormethyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung -A 1 -A A 2'-A . 3
in welcher A für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan- 1 , 1 -diyl, Ethan- 1 ,2-diyl, Propan- 1 , 1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3 -diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder
Propen- 1,3 -diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy- carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyl- oxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo- pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclo- hexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder
Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Dioxolanyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Pyridinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
R3 stehen ganz besonders bevorzugt auch zusammen für eine der nach- stehenden Gruppierungen
-Qϊ-CQ2-,
Figure imgf000015_0001
-C(R9,R10)-CQ2-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q'-C(R9,R10)-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R,0)-C(R9,R10)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-,
-N(Rπ)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q'-CQ2-C(R9,R10K -QI-CQ2-N(Rπ)-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9,R!0)-C(R9,R10)-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(Rπ)-, -C(R9)=C(R9)-N(RU)-, -C(R9)-C(R9)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-, -N(R* 1)-C(R9;R10)-CQ2-N(R11)-, -C(R9)=N-N(R] ')-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R1 ')-, Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-
wobei
1 Q und Q gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder
Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan- 1,2-diyl (Di- methylen) stehen, und
Rπ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl. R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Fluor oder Nitro, wobei Fluor hervorgehoben sei.
R2 steht am meisten bevorzugt für Trifluormethyl, Cyano oder Thiocarbamoyl, wobei Cyano und Thiocarbamoyl hervorgehoben seien.
R3 steht am meisten bevorzugt für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, C1-C4- Alkyl-SO2-NH, Fluor, Chlor oder Wasserstoff, wobei Methoxy,
C H5-SO2-NH-, Fluor und Wasserstoff hervorgehoben seien.
R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R6 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor einfach oder mehrfach substituiertes Methyl.
R7 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff.
R8 steht am meisten bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefmitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Ar steht hierbei jeweils für die Gruppierung in der allgemeinen
Figure imgf000018_0001
Formel (I) Gruppe 1
Figure imgf000019_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4- Chlor-2,5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5-chlor-4-cyano- phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-cyano- phenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5-Difluor-4- cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,5-Dichlor-4-trifluormethyl- phenyl, 2,5-Dichlor-4-nitro-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5- ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-i-propoxy-phenyl, 4- Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor- 5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methyl- phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl-phenyl, 2- Chlor-4-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(l-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-propoxy- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-propenyl- oxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-trifluormethyl-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5- methylsulfonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4- nitro-5-ethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-nitro-5-ethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclo- propylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2- Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor- methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonyl-amino-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methoxycarbonyl- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5- methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-cyclopropyl-ethylsulfonylamino)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(l-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-methoxycarbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i- propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(N-methylsulfonyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- (l-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropyloxy-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofurylmethoxy- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylaminocarbonyl- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-difluor- methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyanomethoxy-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-nitro-phenyl, 2-Fluor- 4-chlor-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl- oxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl- amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-acetylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetra- hydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- dimethoxymethylenamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxycarbonyl-oxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2-chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2- carbamoyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl- 1 -methyl- ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-i-propoxy-carbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4- Dichlor-5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor- ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-allylaminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylamino- carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl- ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-
(2-ethylaminocarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(l-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(l-ethoxy-carbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- carboxy-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(l-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor- 5-(l-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor- 4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-
4-chlor-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5 -(2-oxetany loxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5 -(2-oxetany loxycarbony 1- methoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 3-Fluor-4-cyano- phenyl, 3-Chlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(N-acetyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N- acetyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-propionyl-N-methyl- sulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-propionyl-N-methylsulfonyl-amino)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-i-butyroyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor- 4-chlor-5-(N-i-butyroyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N- pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-pivaloyl-N-methyl- sulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-benzoyl-N-methylsulfonyl-amino)- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-benzoyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(N-4-methoxy-benzoyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor- 5-(N-4-methoxy-benzoyl-N-methylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- oxetanyloxy)-phenyl, 3-Fluor-4-cyano-phenyl, 3-Chlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-acetyl-N-ethylsulfonyl- amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-acetyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor- 4-cyano-5-(N-propionyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N- propionyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-i-butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-i-butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4- chlor-5-(N-pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-benzoyl- N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(N-benzoyl-N-ethylsulfonyl- amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-4-methoxy-benzoyl-N-ethylsulfonyl-amino)- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5 -(N-4-methoxy-benzoyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2- Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(N-acetyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-thio- carbamoyl-5-(N-propionyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-thio- carbamoyl-5-(N-i-butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-thio- carbamoyl-5-(N-benzoyl-N-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(3- hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(3-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5 -(3 -ethoxy carbonyl-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-
(3-propargyloxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(4-ethoxy- carbonyl-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(4-propargyloxy-phenoxy)- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2- methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-ethoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5 -(2-propargyloxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5 -(3 - hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(3-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor- 4-chlor-5-(3-ethoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(3- propargyloxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5 -(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2- Fluor-4-chlor-5-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(4-ethoxycarbonyl- methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(4-propargyloxy-phenoxy)-phenyl, 2- Fluor-4-chlor-5-(2-hydroxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-methoxy- phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-ethoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-propargyloxy-phenoxy)-phenyl.
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
Figure imgf000023_0004
Figure imgf000023_0005
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0003
Figure imgf000024_0004
Gruppe 2
Figure imgf000024_0005
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 3
Figure imgf000025_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4
Figure imgf000025_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 5
Figure imgf000025_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 6
Figure imgf000026_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000026_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 8
Figure imgf000026_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 9
Figure imgf000027_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 10
Figure imgf000027_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 11
Figure imgf000027_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 12
Figure imgf000028_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 13
Figure imgf000028_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 14
Figure imgf000028_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 15
Figure imgf000029_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 16
Figure imgf000029_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 17
Figure imgf000029_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 18
Figure imgf000030_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 19
Figure imgf000030_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 20
Figure imgf000030_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 21
Figure imgf000031_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 22
Figure imgf000031_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 23
Figure imgf000031_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 24
Figure imgf000032_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 25
Figure imgf000032_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 26
Figure imgf000032_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 27
Figure imgf000033_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 28
Figure imgf000033_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 29
Figure imgf000033_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 30
Figure imgf000034_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 31
Figure imgf000034_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 32
Figure imgf000034_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 33
Figure imgf000035_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Die neuen substituierten Arylhydrazoncarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylhydrazoncarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), wenn man
Arylhydrazone der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000035_0002
in welcher
R!, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben
mit
Phosphoncarbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000036_0001
in welcher
R7 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben und
R12 und R13 jeweils für Alkyl stehen,
in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 2,5-Difluor-4-[2-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propyliden)- hydrazinoj-benzonitril und 2-(Dimethoxyphosphoryl)-essigsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000036_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylhydrazone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2, R3, R4, R" und R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R3, R4, R5 und R6 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-97/07104, DE-A- 19754348).
Man erhält die Arylhydrazone der allgemeinen Formel (II), wenn man Arylhydrazine der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000037_0001
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit α-Dihalogen-carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000037_0002
in welcher
R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen (insbesondere für Chlor oder Brom) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Wasser, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Natriumacetat, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Bevorzugt stehen R12 und R13 in der allgemeinen Formel (III) für C Cg- Alkyl.
Die Phosphoncarbonsäureester der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -amide, -carbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kaliumoder Calcium-carbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dime- thyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl- pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]- octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo- [5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird unter Verwendung eines Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als
Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Dusopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure- methylester oder Essigsäureethylester, sowie Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu- führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfmdungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea,
Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Erfmdungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische oder gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe- sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge- Steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoril- lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos- nussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl- polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly- sate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlo- methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlor- sulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim,
Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra- sulfüron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor,
Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron(-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfüron, Etobenzanid, Fenoxaprop- (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone,
Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet- sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Fluprop- acil, Fluφyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(- meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop-
(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz- uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop- amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa- diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi- methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi- sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulf- uron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(- methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop- (-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thia- fluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfüron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarb- azil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf ron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungs formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele :
Beispiel 1
Figure imgf000046_0001
2,2 g (10 mMol) 2-(Diethoxyphosphoryl)-essigsäure-ethylester werden in 50 ml Tetrahydrofuran mit 0,42 g (11 mMol) 60%igem Natriumhydrid in Paraffin versetzt und die Mischung wird 30 Minuten bei 25°C gerührt. Nach der Zugabe von 2,9 g (10 mMol) 5-Fluor-2-methoxy-4-[2-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propyliden)-hydrazino]-benzo- nitril wird die Reaktionsmischung 12 Stunden bei 25°C gerührt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert und aus Isopropanol umkristallisiert.
Man erhält 1,9 g (53 % der Theorie) 3-{[2-(4-cyano-2-fluor-5-methoxy-phenyl)- hydrazonoj-methyl} -4,4,4-trifluor-2-butensäure-ethylester vom Schmelzpunkt 251°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er- fmdungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000046_0002
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000047_0001
Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel (II-l)
Figure imgf000048_0001
30 g (370 mmol) Natriumacetat werden in 200 ml Wasser vorgelegt. Unter Eiskühlung werden 25 g (93 mmol) l,l-Dibrom-3,3,3-trifluor-aceton zugetropft und die Mischung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend versetzt man mit 12 g (72 mmol) 2,5-Difluor-4-cyano-phenylhydrazin und rührt die Reaktionsmischung 2 Stunden bei 40°C bis 50°C. Das ausgefallene Produkt wird kalt abgesaugt mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 19 g (95,4 % der Theorie) an 3,3,3-Trifluor-2-oxo-propanal-l-(2,5- difluor-4-cyano-phenylhydrazon) vom Schmelzpunkt 181°C.
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte
Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3 und 4 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Mais und Raps, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle AI: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000050_0001
Tabelle A2: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000051_0001
Tabelle A3: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000052_0001
Tabelle A4: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000053_0001
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 2, 3 und 4 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Gerste, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle Bl : Post emergence-Test/Gewächshaus -t
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000055_0001
Tabelle B2: Post emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000056_0001
Tabelle B2: Post emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
Tabelle B4: Post emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000059_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Nitro, Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan- diyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl,
Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyl- oxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl,
Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo- alkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht, oder
A3 für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl,
Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht, wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
oder die beiden Reste R und R zusammen für eine der nachstehenden
Gruppierungen stehen
-Qi-CQ2-, -Ql-CQ Q1-, -Q1-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R!0)-CQ2-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q'-C(R9,R10)-C(R9,R10)-Q1-, -C(R9,R,0)-C(R9,R10)-CQ2-,
-Q1-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-, -N(Rπ)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q'-CQ2-C(R9,R10)-,
Figure imgf000061_0001
-C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R1 ')-,
Figure imgf000061_0002
-C(R9)=C(R9)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-CQ2-N(R' ')-, -N(R' X )-C(R9;R10)-CQ2-N(R' ' )-, -C(R9)=N-N(R' ' )-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R11)-, Q1-C(R9,R,0)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 1)-
wobei
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff,
Halogen oder Alkyl oder zusammen für Alkandiyl stehen, und
R1 1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Benzyl steht, R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio steht, und
R8 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht.
Verbindungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R für Nitro, Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C - Alkoxy substituiertes
Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für die Gruppierung -A'-A2-A3 steht,
in welcher
A! für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO -, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin
A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C6- Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2- Ce-Alkinyl, d-C6-Alkoxy, Phenyl, C,-C6- Alkylsulfonyl oder
Phenylsulfonyl steht, oder A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cι-C6- Alkandiyl, C -C6- Alkendiyl, C2-C6-Azaalken- diyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C C6- Alkyl, CrC6- Alkoxy, Phenyl, Cι-C6- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cι-C6- Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C2-C6- Azaalkendiyl, C -C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cι-C6- Alkoxy substituiertes Cι-C6-
Alkyl, Cι-C6- Alkoxy, C,-C6-Alkylthio, C,-C6-Alkylsulfιnyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)- amino, Cι-C6- Alkoxy-carbonyl oder Di-(Cι-C6-alkoxy)-(thio)- phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-
Alkenylamino, C2-C6-Alkylidenamino, C -Cö-Alkenyloxy- carbonyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinyl- amino oder C2-Cö-Alkinyloxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Cι-C4-Alkyl und/oder Cj-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C,-C4-alkyl, C -C6-Cycloalkyl-C i -C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-oxy- carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkoxy-carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, d-C4- Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkyl- oxy, Cι-C4-Halogenalkyloxy und/oder Cj-C - Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl- Cι-C4-alkoxy, Phenyloxy-carbonyl oder Phenyl-Cι-C4-alkoxy- carbonyl steht, oder
A für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO - stehen, oder
R und R zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen:
-Q!-CQ2-, -Q -CQ^-Q1-, -Qi-C R^R^-Q1-, -C(R9,R10)-CQ2-, -C(R9,R10)-Q'-CQ2-, -Q'-C(R9,R10)- C(R9,R10)-, -Q1-C(R9,R,0)-C(R9,R,0)-Q1-, -C(R9,R] °)-C(R9,R1 °)-CQ2-, -Q1-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q'-C(R9,R10)-CQ2-,
-N(Rπ)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-, -Q ' -CQ2-N(R1 ' )-, -Q ' -C(R9,R* °)-CQ2-N(R! ] )-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R")-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-N(Rn)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-N(RU)-, -C(R9,R10)-CQ2-N(Rπ)-,
-N(R11)-C(R9;R10)-CQ2-N(R1 1)-, -C(R9)=N-N(Rπ)-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R1 ')-, Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-
N(Rπ)-
wobei
Q und Q gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4- Alkyl stehen oder zusammen für C2-C5-Alkandiyl stehen, und
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Benzyl steht,
für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R5 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A'-A2^3 steht,
in welcher A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -
SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder Phenylsulfonyl steht, oder
A1 für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2- diyl oder Propen- 1 ,3-diyl steht,
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A2 für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3 -diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2- diyl oder Propen- 1 ,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenyl- amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy- carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxy- carbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmeth- oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo- pentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy- carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy- carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyl- oxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxy carbonyl steht, oder
A3 für Dioxolanyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der
Reste O, S, -SO- oder -SO - stehen, oder R und R zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q!-CQ2-, -Qi-CQ^Q1-, -O C(R9,RiO)_Ql.} 5 -C(R9,R10)-CQ2-,
-C(R9,R10)-QI-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-) -Q1-C(R9,R10)-C(R9,RIO)-Q1-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-, -N(Rn)-C(R9;R10)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-, 10
Figure imgf000069_0001
1)-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-N(R11)-,
-C(R9,R,0)-Q1-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9)=C(R9)-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9,R10)-CQ2-N(Rn)-, -N(R' 1)-C(R9;R10)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9)=N-N(R' ')-, 15 -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R1 1)-,
Q1-C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R11)-
wobei
1 ")
20 Q und Q gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoffoder Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen
25 oder zusammen für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen) stehen, und
R1 1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu-
30 iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl,
Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyl- methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino oder Dipropylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio steht, und R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Nitro, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R3 für die Gruppierung -A]-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A 4 - steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, oder
A1 für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl,
Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2- diyl oder Propen- 1,3 -diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, oder A2 für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl,
Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2- diyl oder Propen- 1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy,
Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenyl- amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy- carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy,
Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxy- carbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmeth- oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo- pentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy- carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy- carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyl- oxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxy carbonyl steht, oder
A3 für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Dioxolanyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Pyridinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig für O, S, -SO-, -SO - stehen, oder
R und R zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
Figure imgf000073_0001
-C(R9,R10)-CQ2-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-, -Q!-C(R9,R10)-C(R9,R10)-, -Q ' -C(R9,R10)-C(R9,R' °)-Q ' -, -C(R9,R' °)-C(R9,R1 °)-CQ2-, -Q'-C(R9)=C(R9)-, -C(R9)=C(R9)-CQ2-, -Q'-C(R9,R10)-CQ2-,
-N(Rπ)-C(R9;R, 0)-CQ2-, -C(R9)=N-, -Q'-CQ2-C(R9,R10)-, -Q'-CQ2-N(Rn)-, -Q1-C(R9,R10)-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-Q1-CQ2-N(R11)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-N(R1 1)-, -C(R9,R10)-C(R9,R10)-CQ2-N(R' ')-, -C(R9)=C(R9)-N(R' ')-, -C(RVC(R9)-CQ2-N(R' ')-, -C(R9,R10)-CQ2-N(R' ')-,
-N(Rn)-C(R9;R10)-CQ2-N(R1 ')-, -C(R9)=N-N(R' ')-, -Q1-CQ2-C(R9,R10)-N(R1 ')-, Q1-C(R9,R10)-C(R9,R,0)-CQ2-N(R1 1)-
wobei Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R9 und R10 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen) stehen, und
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder
Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder
Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Arylhydrazone der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000075_0001
in welcher
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben mit
Phosphoncarbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000075_0002
in welcher
7 R
R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben und
1 *? 1 "
R und R jeweils für Alkyl stehen,
in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden.
6. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
7. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
8. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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