WO2000008000A1 - Substituierte triazinone als herbizide - Google Patents
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- WO2000008000A1 WO2000008000A1 PCT/EP1999/005312 EP9905312W WO0008000A1 WO 2000008000 A1 WO2000008000 A1 WO 2000008000A1 EP 9905312 W EP9905312 W EP 9905312W WO 0008000 A1 WO0008000 A1 WO 0008000A1
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- cyano
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- 0 *NN(C(C([Al])=NN1*)=O)C1=S Chemical compound *NN(C(C([Al])=NN1*)=O)C1=S 0.000 description 10
- HJFPARCVWQISBK-UHFFFAOYSA-N CC(C#C)N(C(N(CC(F)(F)F)C1=O)=S)N=C1[AlH2] Chemical compound CC(C#C)N(C(N(CC(F)(F)F)C1=O)=S)N=C1[AlH2] HJFPARCVWQISBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIMKMLNDBYXBDU-UHFFFAOYSA-N CC(N(C1=O)NC)=NN=C1[AlH2] Chemical compound CC(N(C1=O)NC)=NN=C1[AlH2] HIMKMLNDBYXBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDRANWKTJJUFH-UHFFFAOYSA-N CN(C(C([AlH2])=NN1)=O)C1=O Chemical compound CN(C(C([AlH2])=NN1)=O)C1=O PHDRANWKTJJUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLDHMHYCASJXNF-UHFFFAOYSA-N CN(C(C(c(c(F)c1)cc(NS(C)(=O)=O)c1C#N)=NN1C)=O)C1=S Chemical compound CN(C(C(c(c(F)c1)cc(NS(C)(=O)=O)c1C#N)=NN1C)=O)C1=S QLDHMHYCASJXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Definitions
- the invention relates to new substituted triazinones, processes for their preparation and their use as herbicides.
- Q represents O (oxygen), S (sulfur), NH or N (alkyl),
- R.1 represents hydrogen or halogen
- R.2 represents cyano, carbamoyl or thiocarbamoyl
- R.3 stands for the grouping -A ⁇ -A ⁇ -A ⁇ ,
- a ⁇ represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the group -NA ⁇ -, where A ⁇ represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl , Alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl,
- Al furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
- a ⁇ for a single bond for O (oxygen), S (sulfur), -SO-,
- a ⁇ is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl,
- Alkanediyl alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkendiyl or phenylene,
- a ⁇ stands for hydrogen with the proviso that in this case A ⁇ and / or A ⁇ do not stand for a single bond if R * stands for
- a ⁇ furthermore for hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, each optionally substituted by halogen or alkoxy
- a ⁇ furthermore optionally for fully or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl,
- R ⁇ represents hydrogen, cyano, hydroxy, amino, or each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, alkylcarbonyl (alkyl) amino, dialkylamino, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, and
- R5 for hydrogen or for each optionally by cyano, halogen,
- the invention also includes the compounds of the formula (I) tautomeric and / or isomeric compounds of the general formula (IA) - hereinafter, in which Q, Rs R, R- 5 R 4 and R5 have the meaning given above - with one.
- hydrocarbon chains such as alkyl
- the hydrocarbon chains are also straight-chain or branched, in each case in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
- Q is preferably O (oxygen), S (sulfur), NH or N (C i -C. ⁇ -alkyl).
- Rl preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine.
- R ⁇ preferably represents cyano
- R3 preferably represents the grouping -A ⁇ -A ⁇ -A- ⁇ ,
- a ⁇ for a single bond for O (oxygen), S (sulfur), -SO-,
- Ci-Cg-alkoxy phenyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl
- a ⁇ furthermore for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Ci-Cg-alkanediyl, C2-C6-alkenediyl, C2-C6-azaalkenediyl, C2-Cg-alkynediyl, C -Cg-cycloalkanediyl, Cß-Cg-cycloalkenediyl or phenylene stands,
- a ⁇ represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, Ci-Cö-alkyl , C -Cg alkoxy, phenyl, -C ⁇ - alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
- A- > stands for hydrogen with the proviso that in this case A ⁇ and / or A ⁇ do not stand for a single bond if R stands for hydrogen
- a ⁇ furthermore for hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro,
- a ⁇ furthermore represents pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridolyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl, pyridyl.
- R 4 preferably represents hydrogen, cyano, hydroxy, amino, or CJ-C ⁇ -alkyl, Cj-Cg-alkoxy, C 1 -C 8 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine ) -amino, C1-C4-alkylcarbonyl (C 1 -C4-alkyl) amino, C2-Cg-alkenyl, C2-Cg-alkynyl or C3-
- R ⁇ preferably represents hydrogen or in each case optionally by cyano
- Q particularly preferably represents O (oxygen), S (sulfur), NH or N (CH3).
- Rl particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
- R3 particularly preferably represents the grouping -A ⁇ -A ⁇ -A ⁇ ,
- a ⁇ for a single bond for O (oxygen), S (sulfur), -SO-,
- A2 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA 4 -, in which A 4 represents hydrogen, methyl,
- a J also represents pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiaziazylyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl.
- R ⁇ particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl -Propyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and - only in the event that n stands for the number 0 - also cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine.
- Q very particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
- R 1 very particularly preferably represents fluorine.
- R 3 very particularly preferably represents the grouping -A 1 -A 2 -A 3 ,
- a 1 represents a single bond or the group -NA 4 -, in which A 4 represents hydrogen or methyl,
- a 2 represents a single bond, represents O (oxygen) or SO 2 , and
- a 3 represents fluorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i- s- or t-pentyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
- R 4 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylamino, ethylamino or n- or i-propylamino.
- R 5 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
- Ar has, for example, the meanings listed below: f
- Ar has, for example, the meanings listed in Group 1.
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- Group 57
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- Group 61
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- Group 69
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- Group 84
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- Group 88
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- Group 92
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- Group 100
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- Group 104
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- Group 108
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- Group 116
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- Group 124
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- Group 132
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- Group 136
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- Group 144
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- Group 148
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- Group 152
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- Ar has, for example, the meanings listed in Group 1. O 00/08000
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- Group 164
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- Group 168
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- Group 172
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- Group 188
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- Ar has, for example, the meanings listed in Group 1.
- Rl, R- and R-> have the meaning given above and R 'represents alkyl
- R 3 has the meaning given above and
- R5 has the meaning given above
- Formula (I) to be used as starting materials oxo-phenylacetic acid derivatives are generally defined by the formula (II).
- R 1 , R 2 and R 3 preferably have those meanings which are preferred, particularly preferred or very particularly preferred for R 1 , R 2 in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention and R 3 have been given;
- R ' preferably represents C] -C4-alkyl, in particular methyl or ethyl.
- the starting materials of the general formula (II) are not yet known from the literature; as new substances, they are also the subject of the present application.
- Rl, R ⁇ and R ⁇ have the meaning given above,
- R ' represents alkyl (especially methyl or ethyl)
- oxidizing agents e.g. Cliromic anhydride
- diluents e.g. Acetic acid and acetonitrile
- Rl, R ⁇ and R ⁇ have the meaning given above,
- alcohols e.g. with methanol or ethanol
- acids e.g. Sulfuric acid or methanesulfonic acid
- nitro- or cyano-phenylacetic acid derivatives of the general formula (X) to be used as precursors are not yet known from the literature; as new substances they are also the subject of the present application.
- Rl, R ⁇ and R- 3 have the meaning given above and
- X 1 represents halogen (in particular fluorine, chlorine or bromine),
- Rl, R ⁇ and R J have the meaning given above and
- X 2 represents halogen (especially chlorine), reacted with trimethylsilyl cyanide at temperatures between 10 ° C and 150 ° C (cf. the preparation examples).
- Formula (I) is preferably carried out using a diluent.
- inert organic solvents are particularly suitable as diluents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N,
- reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
- the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
- the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
- the reaction is generally carried out in a suitable diluent and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
- the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
- the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
- Pisum Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
- Sorghum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis. Sagittaria. Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
- the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds. e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
- the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa,
- Berry fruit and hop plants on ornamental and sports turf and pasture land as well as for selective weed control in annual crops.
- the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and decotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
- the active ingredients can be converted into the usual formulations, such as
- organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
- auxiliary solvents e.g. organic solvents.
- aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
- chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
- Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters.
- Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
- Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust.
- coconut shells, corn cobs and tobacco stalks emulsifying and / or foam-generating agents are possible: e.g. non-ionic and anionic
- Emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates. Alkyl sulfates. Aryl sulfonates and protein hydrolyzates: Possible dispersing agents are: eg lignin sulfite leaching and methyl cellulose. Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
- Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
- the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
- the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
- Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin. Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate,
- Flurprimidol Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (- ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl ), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
- Tebutam Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thioben- carb, tiocarbazil, tralkoxydim, triallates, triasulfuron, tribenuron (-methyl), tri-clopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.
- fungicides such as fungicides. Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.
- the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
- the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
- the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
- Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
- Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration is required.
- Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
- the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amount of active compound is applied in 1000 liters of water per hectare.
- the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
- Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
- Test plants which have a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
- the concentration of the spray liquor is chosen so that in
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazinone der allgemeinen Formel (I), in welcher n, Q, R<1>, R<2>, R<3>, R<4> und R<5> die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Description
SUBSTITUIERTE TRIAZINONE ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Triazinone herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-150677, WO-A-94/03454, DE-A-3339859, JP-A- 10053508 - zitiert in Chem. Abstracts 128:227316). Die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Triazinone der allgemeinen Formel (I) gefunden,
für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(Alkyl) steht,
R.1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R.2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R.3 für die Gruppierung -A^-A^-A^ steht,
in welcher
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl- sulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
Al weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A^ und/oder A^ nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R* für
Wasserstoff steht,
A^ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyl- oxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano. Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-
carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl- oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl,
Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R^ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkylcarbonyl(alkyl)amino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen,
Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht.
Für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) n für die Zahl 1 steht, schließt die Erfindung auch die zu den Verbindungen der Formel (I) tautomeren und/oder isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) - nachstehend, worin Q, Rs R , R-5 R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben - mit ein.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C i -C.ι-Alkyl).
Rl steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.
R^ steht bevorzugt für Cyano.
R3 steht bevorzugt für die Gruppierung -A^-A^-A-^,
in welcher
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für
Wasserstoff, Hydroxy, Cj-Cö-Alkyl, C2-C0-Alkenyl, C2-Cö-Alkinyl,
Ci -Cg-Alkoxy, Phenyl, Cj-Cg-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-Cg-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6- Azaalkendiyl, C2-Cg-Alkindiyl, C -Cg-Cycloalkandiyl, Cß-Cg-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C -Cg-Alkoxy, Phenyl, -Cό- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cj-Cg- Alkandiyl, C2-Cg- Alkendiyl, C2-Cg-Aza- alkendiyl, C2-C6- Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A-> für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A^ und/oder A^ nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R für Wasserstoff steht,
A^ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro,
Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cj- Cg-Alkoxy substituiertes Cj-Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cj-Cö-Alkyl- thio, Ci -Cg-Alkylsulfinyl, Cj-Cg- Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylamino, Di-(C]-C4-alkyl)-amino, C 1 -Cö-Alkoxy-carbonyl oder Di-(Cι-C(5- alkoxy)-(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-Cg-Alkenyl, C-Cg-Alkenyloxy, C2- Cg-Alkenylamino, C2-C5-Alkylidenamino, C2-Cg-Alkenyloxy- carbonyl, C2-Cg-Alkinyl, C2-C -Alkinyloxy, C2-C(5-Alkinylamino oder C2-C6-Alkinyloxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Cj-C^Alkyl und/oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes C3-C -Cycloalkyl, C -Cg-Cycloalkyloxy, C3- C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3- Cg-Cycloalkyl-oxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C]-C4-alkoxy- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, C ι-C4-Halogenalkyl, C \ -
s
C4-Alkyloxy, Cι -C4-Halogenalkyloxy und/oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl-Cι-C4-alkoxy, Phenyloxy-carbonyl oder Phenyl-Cι-C4- alkoxy-carbonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C J -CÖ- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci -Cö-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonyl(C1-C4-alkyl)amino, C2-Cg- Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl oder C3-
Cö-Cycloalkyl.
R^ steht bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Cj-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1 - Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(CH3).
Rl steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R3 steht besonders bevorzugt für die Gruppierung -A^-A^-A^,
in welcher
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für
Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl,
Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder
Phenylsulfonyl steht,
A* weiterhin für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan- 1,1- diyl, Propan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1 ,3 -diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1- diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1,3 -diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1 ,3 -diyl steht,
A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, 11-, i-, s- oder t-
Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propyliden- amino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl- amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo- hexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo- pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy- carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyl steht, und
AJ weiterhin für Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia- diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Methylcarbonyl(methyl)amino, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung -A1-A2-A3,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder SO2 steht, und
A3 für Fluor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i- s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylamino, Ethylamino oder n- oder i-Propylamino.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) und (IA) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) und (IA), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) und (IA), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) und (IA), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Besonders bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (I) und (IA) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
f
- 1 1 -
2-Fluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phenyl, 3-Fluor-4-cyano-phenyl, 3-Chlor- 4-cyano-phenyl, 2-Fluor-5-chlor-4-cyano-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2- Chlor-5-fluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5- cyano-phenyl, 2,5-Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor- 4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- (2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-( 1 -methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2- Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)- phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropyl- sulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4- thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyanamino-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2,2- difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methoxy- carbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thio- carbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(l-methyl-2-propinyl- thio)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5- methoxycarbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)- phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethyl- sulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsulfonyl-N-ethylsulfonyl- amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(l-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-cyclopropyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor- 4-cyano-5-tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyl- oxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxy- carbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-
phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlor- sulfonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxy- carbonyloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylen- amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- (2-chlor-ethoxycarbonyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylen- amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2-chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2- carbamoyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl- 1 -methyl- ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-( 1 ,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-i-propoxy-carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl- ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allylaminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2- cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethyl- aminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylamino- carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylaminocarbonyl-ethenyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(l-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(l- ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-carboxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-
5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2- methoxy-ethoxy)-phenyl.
Gruppe 2
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4
Gruppe 5
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 8
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 9
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 11
Gruppe 12
Ar hat hierbei beispielhaft in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 13
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 15
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 16
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 17
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 19
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 20
Gruppe 21
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 22
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 23
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 24
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 25
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 26
Gruppe 27
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 28
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 29
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 30
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 31
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3:
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 34
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 35
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 37
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 38
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Gruppe 39
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t
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Gruppe 40
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Gruppe 41
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Gruppe 42
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Gruppe 43
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Gruppe 45
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Gruppe 46
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Gruppe 47
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Gruppe 48
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Gruppe 49
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Gruppe 50
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Gruppe 51
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Gruppe 52
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Gruppe 54
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Gruppe 55
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Gruppe 56
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Gruppe 57
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Gruppe 58
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Gruppe 59
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Gruppe 60
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Gruppe 61
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Gruppe 62
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Gruppe 63
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Gruppe 64
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Gruppe 66
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Gruppe 67
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Gruppe 68
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Gruppe 70
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Gruppe 71
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Gruppe 73
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Gruppe 75
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Gruppe 76
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Gruppe 77
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Gruppe 78
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Gruppe 79
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Gruppe 80
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Gruppe 81
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Gruppe 82
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Gruppe 83
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Gruppe 84
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Gruppe 85
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Gruppe 86
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Gruppe 87
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Gruppe 88
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Gruppe 89
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Gruppe 90
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Gruppe 91
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Gruppe 92
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Gruppe 9:
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Gruppe 94
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Gruppe 95
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Gruppe 96
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Gruppe 97
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Gruppe 98
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Gruppe 99
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Gruppe 100
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Gruppe 101
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Gruppe 102
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Gruppe 103
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Gruppe 104
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Gruppe 105
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Gruppe 106
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Gruppe 107
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Gruppe 109
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Gruppe 110
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Gruppe 111
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Gruppe 112
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Gruppe 113
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Gruppe 114
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Gruppe 115
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Gruppe 116
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Gruppe 117
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Gruppe 118
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Gruppe 1 19
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Gruppe 120
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Gruppe 121
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Gruppe 122
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Gruppe 123
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Gruppe 124
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Gruppe 125
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Gruppe 126
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Gruppe 127
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Gruppe 128
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Gruppe 129
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Gruppe 130
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Gruppe 131
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Gruppe 133
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Gruppe 134
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Gruppe 135
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Gruppe 137
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Gruppe 138
Gruppe 139
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Gruppe 141
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Gruppe 142
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Gruppe 143
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Gruppe 145
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Gruppe 146
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Gruppe 147
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Gruppe 149
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Gruppe 150
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Gruppe 151
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Gruppe 152
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Gruppe 153
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Gruppe 154
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Gruppe 155
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Gruppe 156
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Gruppe 157
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Gruppe 158
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Gruppe 159
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Gruppe 161
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Gruppe 162
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Gruppe 163
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Gruppe 165
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Gruppe 166
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Gruppe 167
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Gruppe 168
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Gruppe 169
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Gruppe 170
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Gruppe 171
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Gruppe 173
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 174
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 175
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Gruppe 176
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 177
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 178
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 179
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 181
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 182
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 183
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Gruppe 184
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 185
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 186
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 187
Gruppe 189
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 190
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Man erhält die neuen substituierten Triazinone der allgemeinen Formel (I), wenn man Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Rl , R- und R-> die oben angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
Q und R^ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran die so erhaltenen Verbindungen der der Formeln (IB) und/oder (IC)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-R5 (IV) in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R5-O-SO7-O-R5 (V) in welcher
R5 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Substitutionsreaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im
Folgenden schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Umsetzung von Oxo-phenylessigsäurederivaten der allgemeinen Formel (II) mit Thionylchlorid, Aminen und Hydrazin; anschließend Umsetzung der dabei erhaltenen Hydrazonoamide der allgemeinen Formel (VI) mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (VII) - wobei Q, Rl, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht und Y1 und Y2 für Halogen (insbesondere Chlor), Alkoxy (insbesondere Methoxy oder Ethoxy) oder Phenoxy stehen:
Verwendet man beispielsweise 2-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure- methylester und 4-Ethyl-thiosemicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxo-phenylessigsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 , R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1 , R2 und R3 angegeben wurden; R' steht vorzugsweise für C]-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II), wenn man
(α) Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X)
Rl , R^ und R^ die oben angegebene Bedeutung haben,
R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, und
für Nitro oder Cyano steht,
mit Oxidationsmitteln, wie z.B. Cliromsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Essigsäure und Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
oder wenn man
(ß) Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI)
in welcher
Rl , R^ und R^ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alkoholen, wie z.B. mit Methanol oder Ethanol, in Gegenwart von Säuren, wie z.B. Schwefelsäure oder Methansulfonsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
Die als Vorprodukte einzusetzenden Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X), wenn man Nitro- oder Cyano-essigsäurederivate der allgemeinen Formel (XII)
R' und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenbenzolderivaten der allgemeinen Formel (XIII)
in welcher
Rl, R^ und R-3 die oben angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom) steht,
in Gegenwart einer basischen Verbindung, wie z.B. Natriumethylat, und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. J. Chem. Soc. 1927, 46-50, Herstellungsbeispiele).
Die gegebenenfalls als Vorprodukte einzusetzenden Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI) sind ebenfalls noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI), wenn man Benzoylhalogenide der allgemeinen Formel (XIV)
Rl , R~ und RJ die oben angegebene Bedeutung haben und
X2 für Halogen (insbesondere Chlor) steht,
mit Trimethylsilylcyanid bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali- cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol- ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Mefhyl-isobutyl- keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di- methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyr- rolidon oder Hexamethylphosphorsäuretnamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgefülirt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria. Phleum, Poa, Festuca. Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus. Avena, Cyperus.
Sorghum. Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis. Sagittaria. Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung. z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-,
Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel. Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate. Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poiymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester. Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl. Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln: als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate. Alkylsulfate. Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate: als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitab- laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin. Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate,
Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen. Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen. Chlorsuliuron. Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodina- fop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfam- uron. Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D. 2,4-DB, 2.4-DP. Desmedipham, Di-
allate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithio- pyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Efhametsulf- uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxy sulfuron, Etobenzanid, Fenoxa- prop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumet- sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluomet- uron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl),
Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu- fosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(- ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop- amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl,
Oxadiazon, Oxasulf ron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf- uron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazo- sulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino- bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron. Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl- chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben-
carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tri- clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1 :
10,6 g (0,10 Mol) Thiocarbodihydrazid werden in 50 ml Wasser bei 90°C bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt, anschließend mit 24 g (0,10 Mol) 2-(4-Cyano- 2,5-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester versetzt und 40 Minuten bei 1 10°C gerührt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird kalt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 15 g (53 % der Theorie) 6-(4-Cyano-2.5-difluor-phenyl)-4-amino-5-oxo- 3-thioxo-l,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 195°C.
Beispiel 2:
10,5 g (0,10 Mol) 4-Methyl-thiosemicarbazid werden in 250 ml Wasser bei 100°C bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt, anschließend mit 23.9 g (0,10 Mol) 2- (4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester versetzt. 12 Stunden bei 100°C gerührt, kalt ausgefallenes Produkt abgesaugt und getrocknet. Der Rückstand wird in 150 ml N.N-Dimethyl-formamid mit 4 g (0,1 Mol) Natriumhydroxyd 12
Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann mit 300ml Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 22,3 g (80 % der Theorie) 6-(4-cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-methyl-5- oxo-3-thioxo-l,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 191°C.
Beispiel 3:
2,8 g (10 mMol) 6-(4-Cyano-2.5-difluor-phenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thioxo-l,2,4- triazin werden mit 2,8 g (20 mMol) Kaliumcarbonat und 1,3 g (12 mMol) Ethan- sulfonsäureamid in 100 ml Dimethylsulfoxid 12 Stunden bei 135°C gerührt, anschließend eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure ange- säuert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird mit
Cyclohexan/Essigsäureethylester (Vol.: 7:1) über Kieselgel chromatographiert.
Man erhält 1,3 g (35 % der Theorie) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thioxo-l,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 203°C.
Beispiel 4:
1 ,5 g (4 mMol) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-4-methyl-5-oxo-3- thioxo-1.2,4-triazin werden mit 1.1 g (8 mMol) Kaliumcarbonat, 0.5 g (4,2 mMol) Dimethylsulfat in 50 ml Acrtonitril 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend einseenet, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salz-
säure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (Vol.: 3:1) über Kieselgel chromatographiert.
Man erhält 0,4 g (26 % der Theorie) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-l,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 207°C.
Beispiel 5:
Man erhält 0,3 g (29 % der Theorie) an 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-3-methylthio-4-amino-5-oxo-l,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 213°C.
Beispiel 6:
Man erhält 0,3 g (27 % der Theorie) 6-[4-Cyano-5-(N-methyl-N-ethylsulfonyl- amino)-2-fluor-phenyl]-3-methoxy-4-methyl-5-oxo- 1 ,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 72°C.
Analog Beispiel 1 bis 6 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgefülirten Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (IA) hergestellt werden.
Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (II-l):
75 g (0,30 Mol) 2-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-cyano-essigsäure-ethylester werden in 320 ml Acetonitril und 80 ml Essigsäure vorgelegt und mit 130 g
(1,3 Mol) Cliromsäureanhydrid versetzt. Die Mischung erwärmt sich dabei bis auf 32°C. Nach Erwärmen auf 50°C wird die Temperatur durch gelegentliche Kühlung bei 50°C gehalten. Nach Abklingen der Reaktion rührt man noch 30 Minuten nach, verdünnt mit 1 Liter Wasser und extrahiert mit Methylenchlorid. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Man erhält 72 g (93 % der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 93 %ig) an 2(4-Cyano- 2,4-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester.
H'-NMR (CDC13): 1,42-1 ,44; 4,43-4,50; 7,49-7,54; 7,72-7,77 ppm
Analog Beispiel (II-l) erhält man auch Verbindung nachstehender Formel:
H'-NMR (CDC13): 1,31-1.35; 4,40-4,47; 7,45-7,63 ppm
Ausgangsstoffe der Formel (X): Beispiel (X-l):
40 g (1,0 Mol) Natriumhydroxid-Pulver werden in 400 ml N,N-Dimethyl-formamid vorgelegt und bei 10°C (Kühlung) tropft man 113 g (1,0 Mol) Cyanessigsäure-ethyl- ester zu. Anschließend wird eine Lösung von 79 g (0,5 Mol) 2,4,5-Trifluor-benzo- nitril in 100 ml N,N-Dimethyl-formamid bei maximal 25°C (Kühlung) zugetropft und 30 Minuten bei 25 °C nachgerührt. Nach dem Einengen wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit konz. Salzsäure angesäuert, mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Man erhält 125 g (98 % der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 98%ig) an (2-Cyano- 2,5-difluor-phenyl)-2-cyano-essigsäure-ethylester als Öl.
H'-NMR (CDC13): 1,31-1,36; 4,30-4,37; 5,06; 7,45-7,49 ppm
Analog Beispiel (X-l) erhält man auch folgende Verbindungen der Formel (Xa):
21,5 g (0,11 mol) 4-Cyano-2,5-difluor-benzoylchlorid werden nach der Zugabe von 12 g (0,12 mol) Trimethylsilylcyanid eine Stunde bei Rückflußtemperatur gerührt und anschließend eingeengt.
Man erhält 20,2 g (95 % der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 99%ig) 4-Cyano-2,5- difluor-benzoylcyanid als Öl.
Anwendungsbeispiele : Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3, 8, 12, 15 und 16 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Weizen und Soja, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
2, 3, 4, 5, 8, 10, 12, 13, 16, 17, 21 und 22 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste, Raps und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims
Patentansprüche
1. Substituierte Triazinone der allgemeinen Formel (I)
für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(Alkyl) steht.
Rl für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R-> für die Gruppierung -A^-A^-A^ steht,
in welcher
A* für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht.
A* weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A-> für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A' und-Oder A^ nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R für
Wasserstoff steht,
AJ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsul- fonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyl- amino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl,
Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano. Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy. Cycloalkyliden- amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycar- bonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro. Cyano.
Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogen- alkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl- oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy- carbonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Di- alkylamino, Alkylcarbonyl(alkyl)amino, Alkenyl, Alkinyl oder Cyclo- alkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
sowie für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) n für die Zahl 1 steht, die zu den Verbindungen der Formel (I) tautomeren und/oder isomeren Ver- bindungen der allgemeinen Formel (IA), worin Q, Rl , R~, R^ R4 und R^ die oben angesehene Bedeutung haben
Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C i -C -Alkyl) steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht.
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R^ für die Gruppierung -A^-A^-A^ steht,
in welcher
Al für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin
A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Al yl, C -C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cj-C6-Alkoxy, Phenyl, Cj-Cg-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes C J -CÖ- Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl. C2-C -Azaalkendiyl, C2-C -Alkindiyl, C3-Cg-Cycloalkan- diyl, C3-C(5-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C \ -Cg-Alkoxy, Phenyl, C1-C - Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C - Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-Cg- Alkindiyl, C3-Cg-Cycloalkan- diyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A^ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A und oder A^ nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R für Wasserstoff steht,
A^ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor- sulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Ci -Cg- Alkoxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, C^Cg-Alkylthio, C^Cg-Alkylsulfinyl,
C1-C6- Alkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)- amino, Cj-Cg-Alkoxy-carbonyl oder Di-(Cι-Cg-alkoxy)- (thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-C(5-Alkenyl. C-Cö-Alkenyl- oxy, C2-C5-Alkenylamino, C2-C5-Alkylidenamino, C2-Cg-
Alkenyloxy-carbonyl, C2-Cg-Alkinyl, C2-Cg-Alkinyloxy, C2-C -Alkinylamino oder C6-C5-Alkinyloxy-carbonyl. für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C j -C4-Alkyl und/oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cß-Cß-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-
Cj -C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι -C4-alkoxy. C3-C6-CVCI0-
alkyl-oxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkoxy- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1 -C4- Alkyl, Cι -C4-Halogen- alkyl, Cι -C4-Alkyloxy, Cι-C4-Halogenalkyloxy und/oder C|-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy,
Phenyl-Cj-C4-alkyl, Phenyl-C]-C4-alkoxy, Phenyloxy- carbonyl oder Phenyl-Cι -C4-alkoxy-carbonyl steht,
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl,
Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg- Alkoxy, Ci -Cg-Alkylamino, Di-(Cι -C4-alkyl)-amino, Cι-C4-Alkyl- carbonyl(Cι-C4-alkyl)amino, C2-Cg-Alkenyl, C2-C - Alkinyl oder C3-C -Cycloalkyl steht, und
R-> für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Ci -Cö-Alkoxy oder Ci-Cg-Alkoxy-carbonyl substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C -C6-Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
3. Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeiclmet. daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(CH3) steht.
Rl für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R-> für die Gruppierung -A^-A^-A^ steht,
in welcher
A^ für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel),
-SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, 11- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder Phenylsulfonyl steht,
Al weiterhin für Methylen, Ethan- 1 , 1 -diyl. Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1.3-diyl, Ethen- 1,2- diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1 ,3-diyl steht.
A^ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-
, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für
Wasserstoff, Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl. Ethylsulfonyl. n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A^ weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl. Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan- 1.3-diyl, Ethen- 1,2- diyl, Propen- 1 ,2-diyl oder Propen- 1.3-diyl steht,
A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-
5 oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl-
10 amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-
Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenyl-
15 amino, Propylidenamino, Butylidenamino. Propenyloxy- carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxy- carbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-
20 Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy. Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmeth-
25 oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo- pentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy- carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy- carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl. oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor,
30 Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri-
fluormethoxy, Methoxycarbonyl und oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyl- oxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyl steht,
A-> weiterhin für Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl,
Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylcarbonyl(methyl)amino, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl. Butinyl, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
4. Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano steht,
R3 für die Gruppierung -A -A^A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder SO2 steht,
A3 für Fluor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methyl- amino, Ethylamino oder n- oder i-Propylamino steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl,
Propinyl oder Butinyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen von substituierten Triazinonen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxo-phenylessigsäure- derivate der allgemeinen Foπnel (II)
Rl, R^ und R^ die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
Q und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran die so erhaltenen Verbindungen der der Formeln (IB) und/oder (IC)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-R5 (IV) in welcher
R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R5-O-SO2-O-R5 (V) in welcher
R die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Substitutionsreaktionen durchführt.
6. Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
R , R- und RJ die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutum haben und
R' für Alkvl steht.
. Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X)
R , R^ und RJ die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, und
Z für Nitro oder Cyano steht.
8. Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI)
Rl, R^ und RJ die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben.
9. Verwendung von mindestens einem substituierten Triazinon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
0. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem substituierten Triazinon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln.
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| WO2015169718A1 (de) * | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate mit c-c verknüpften (aza)uracilen als schädlingsbekämpfungsmittel |
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