JPH1053508A - １，２，４−トリアジン化合物およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 水田、畑地の種々の雑草に対し、優れた除草
活性を示し、除草剤として有用な新規トリアジン化合物
を提供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （上記式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ、Ａ、及びＲは、
明細書に記載したとおりである）で表される１，２，４
−トリアジン化合物及びそれを有効成分とする除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，２，４
−トリアジン化合物、およびこれを有効成分とする除草
剤に関するものである。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】従来より、重要な作
物、例えば、ムギ、トウモロコシ、ダイズ、イネ等の栽
培において、多くの除草剤が使用されている。望まれる
除草剤の条件としては、低薬量で高い除草活性を有する
こと、広い殺草スペクトルを有すること、適度な残効性
を有すること、および作物に対して十分な安全性を有す
ること、等があげられるが、既存の除草剤の多くのもの
は、これらの条件を十分に満たしているとはいえないの
が現状である。本発明は、これらの諸条件を兼ね備えた
新規な除草剤を提供することを目的とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の置換基
を有する１，２，４−トリアジン系化合物が、高い除草
活性を有するのみならず、いくつかの重要作物に対して
十分な安全性を示すことを見い出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
［Ｉ］

【０００４】

【化５】

【０００５】（上記式中、Ｕは、酸素原子、またはイオ
ウ原子を示し、Ｒ¹ は、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₄ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基、ま
たはＣ ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基を示し、Ｒ² は、水素
原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルケニ
ル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基、またはＣ₁ −Ｃ₄ の
ハロアルキル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙ
は、水素原子、またはハロゲン原子を示し、Ａは、酸素
原子、イオウ原子、スルフィニル基、またはスルホニル
基を示し、Ｒは、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、
Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル
基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロ
アルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ
₆ のアルコキシアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキルチオ
アルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキルスルホニルアルキル
基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のオキソアルキル基、または

【０００６】

【化６】

【０００７】（式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −
Ｃ₄ のアルキル基を示し、Ｗは、酸素原子、イオウ原
子、または−ＮＲ⁵ −（式中、Ｒ⁵ は、水素原子、また
はＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル基を示す。）を示し、Ｒ⁴ は、
水素原子；Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアル
ケニル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル基；Ｃ₃ −Ｃ₆ のシ
クロアルキル基；Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ −
Ｃ₅ のシアノアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルコキシアル
キル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキルチオアルキル基；Ｃ ₂ −
Ｃ₆ のアルキルスルホニルアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₇ のア
シルオキシアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₈ のアルコキシカルボ
ニルアルキル基；フェニル基；フェニル基で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ
原子、および／または窒素原子を含有する３−６員の複
素環基；または１−２個の酸素原子、イオウ原子、およ
び／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基で置
換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示し、あるいは、Ｒ
⁴ は、Ｗが−ＮＲ⁵ −を示す場合には、Ｗとともに１−
２個の窒素原子および０−１個の酸素原子を含有する５
−６員の複素環基を形成していてもよい。Ｒ⁴ がフェニ
ル基；フェニル基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル
基；１−２個の酸素原子、イオウ原子、および／または
窒素原子を含有する３−６員の複素環基；または１−２
個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を
含有する３−６員の複素環基で置換されたＣ ₁ −Ｃ₃ の
アルキル基を示す場合、そのフェニル基、および複素環
基は、１−３個の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁
−Ｃ₄ のアルキル基、トリフルオロメチル基、Ｃ₁ −Ｃ
₄ のアルコキシ基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキルスルホ
ニル基、ニトロ基、シアノ基、またはＣ₂ −Ｃ₅ のアル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい。）で表さ
れる基を示す。）で表される１，２，４−トリアジン化
合物、およびこれを有効成分とする除草剤に存する。

【０００８】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明において、除草剤として使用される１，２，４−ト
リアジン化合物は、上記一般式［Ｉ］で表される。

【０００９】上記一般式［Ｉ］において、Ｕは、酸素原
子、またはイオウ原子を示す。Ｒ¹ は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ
₄ のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−メチル
アリル基等のＣ ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基；エチニル基、
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２
−プロピニル基等のＣ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基；または
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、２，２，２−トリフロオロエチル基、３−フルオロ
プロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピ
ル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、
４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロ
モブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフル
オロブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基を示す。
このうち好ましくは、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基であり、
特に好ましくはメチル基である。

【００１０】Ｒ² は、水素原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ の
アルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、
イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−メチルアリ
ル基等のＣ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基；エチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基等のＣ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基；またはフルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエ
チル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、
２，２，２−トリフロオロエチル基、３−フルオロプロ
ピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、
２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、４−
フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブ
チル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基を示す。この
うち好ましくは、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基及
びＣ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基であり、特に好ましくはメ
チル基である。

【００１１】Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
またはヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。このうち好
ましくは、塩素原子及び臭素原子であり、特に好ましく
は、塩素原子である。Ｙは、水素原子；またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等のハロゲ
ン原子を示す。このうち好ましくは、ハロゲン原子であ
り、特に好ましくは、フッ素原子及び塩素原子である。
Ａは、酸素原子、イオウ原子、スルフィニル基、または
スルホニル基を示す。このうち好ましくは、酸素原子、
イオウ原子及びスルフィニル基であり、さらに好ましく
は、酸素原子及びイオウ原子であり、特に好ましくは、
酸素原子である。

【００１２】Ｒは、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルプ
ロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブ
チル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−
メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基
等のＣ₁ −Ｃ₆ のアルキル基；ビニル基、アリル基、１
−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル
基、２−メチルアリル基、１−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−
メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメ
チルアリル基、１−エチルアリル基、１−ヘキセニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニ
ル基、１−プロピルアリル基、１−エチル−１−メチル
アリル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基；エチニル基、
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル
基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシ
ニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ₂
−Ｃ₆ のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃ −
Ｃ₆ のシクロアルキル基；フルオロメチル基、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフロオ
ロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、３−ブロモプロピル基、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ
−１−メチルエチル基、４−フルオロブチル基、４−ク
ロロブチル基、４−ブロモブチル基、２，２，３，３，
４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ の
ハロアルキル基；シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、３−
シアノプロピル基、１−シアノブチル基、４−シアノブ
チル基等のＣ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基；メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソ
プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、５−メトキシペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルコキ
シアルキル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル
基、２−（エチルチオ）エチル基、２−（プロピルチ
オ）エチル基、２−（イソプロピルチオ）エチル基、２
−（ブチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピ
ル基、４−（メチルチオ）ブチル基、５−（メチルチ
オ）ペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルキルチオアルキル
基；メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチ
ル基、プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスル
ホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、２−（メ
チルスルホニル）エチル基、２−（エチルスルホニル）
エチル基、２−（プロピルスルホニル）エチル基、２−
（イソプロピルスルホニル）エチル基、２−（ブチルス
ルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピ
ル基、４−（メチルスルホニル）ブチル基、５−（メチ
ルスルホニル）ペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルキルス
ルホニルアルキル基；２−オキソプロピル基、１−メチ
ル−２−オキソプロピル基、１−メチル−２−オキソブ
チル基、１−エチル−２−オキソプロピル基、１−プロ
ピル−２−オキソプロピル基等のＣ₃ −Ｃ₆ のオキソア
ルキル基；または

【００１３】

【化７】

【００１４】で表される基を示す。上記の基において、
Ｒ³ は、水素原子；またはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル
基を示す。Ｗは、酸素原子、イオウ原子、または−ＮＲ
⁵ −（式中、Ｒ⁵ は、水素原子；またはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ
₄ のアルキル基を示す。）を示す。

【００１５】Ｒ⁴ は、水素原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロ
ピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチ
ルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチ
ルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペン
チル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチル
ブチル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチ
ルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル
基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−
１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピ
ル基等のＣ₁−Ｃ₆ のアルキル基；ビニル基、アリル
基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルア
リル基、２−メチルアリル基、１−ペンテニル基、２−
ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−
ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジ
メチルアリル基、１−エチルアリル基、１−ヘキセニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニ
ル基、１−プロピルアリル基、１−エチル−１−メチル
アリル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基；エチニル基、
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル
基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシ
ニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ₂
−Ｃ₆ のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃−
Ｃ₆ のシクロアルキル基；フルオロメチル基、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフロオ
ロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、３−ブロモプロピル基、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ
−１−メチルエチル基、４−フルオロブチル基、４−ク
ロロブチル基、４−ブロモブチル基、２，２，３，３，
４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ の
ハロアルキル基；シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、３−
シアノプロピル基、１−シアノブチル基、４−シアノブ
チル基等のＣ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基；メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソ
プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、５−メトキシペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルコキ
シアルキル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル
基、２−（エチルチオ）エチル基、２−（プロピルチ
オ）エチル基、２−（イソプロピルチオ）エチル基、２
−（ブチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピ
ル基、４−（メチルチオ）ブチル基、５−（メチルチ
オ）ペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆のアルキルチオアルキル
基；メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチ
ル基、プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスル
ホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、２−（メ
チルスルホニル）エチル基、２−（エチルスルホニル）
エチル基、２−（プロピルスルホニル）エチル基、２−
（イソプロピルスルホニル）エチル基、２−（ブチルス
ルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピ
ル基、４−（メチルスルホニル）ブチル基、５−（メチ
ルスルホニル）ペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルキルス
ルホニルアルキル基；２−（アセチルオキシ）エチル
基、２−（プロピオニルオキシ）エチル基、２−（ブチ
リルオキシ）エチル基、２−（イソブチリルオキシ）エ
チル基、２−（バレリルオキシ）エチル基、２−（イソ
バレリルオキシ）エチル基、２−（ピバロイルオキシ）
エチル基、２−（アクリロイルオキシ）エチル基、２−
（プロピオロイルオキシ）エチル基、２−（メタクリロ
イルオキシ）エチル基、２−（クロトノイルオキシ）エ
チル基、３−（アセチルオキシ）プロピル基、４−（ア
セチルオキシ）ブチル基、５−（アセチルオキシ）ペン
チル基等のＣ₃ −Ｃ₇ のアシルオキシアルキル基；メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソ
ブトキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ペン
チルオキシカルボニルメチル基、イソペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エト
キシカルボニル）エチル基、２−（プロポキシカルボニ
ル）エチル基、２−（イソプロポキシカルボニル）エチ
ル基、２−（ブトキシカルボニル）エチル基、２−（イ
ソブトキシカルボニル）エチル基、２−（ｓｅｃ−ブト
キシカルボニル）エチル基、２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）エチル基、２−（ペンチルオキシカルボニル）エ
チル基、２−（イソペンチルオキシカルボニル）エチル
基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エト
キシカルボニル）エチル基、１−（プロポキシカルボニ
ル）エチル基、１−（イソプロポキシカルボニル）エチ
ル基、１−（ブトキシカルボニル）エチル基、１−（イ
ソブトキシカルボニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブト
キシカルボニル）エチル基、１−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）エチル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（イソペンチルオキシカルボニル）エチル
基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エ
トキシカルボニル）プロピル基、３−（プロポキシカル
ボニル）プロピル基、３−（イソプロポキシカルボニ
ル）プロピル基、３−（ブトキシカルボニル）プロピル
基、１−（メトキシカルボニル）プロピル基、１−（エ
トキシカルボニル）プロピル基、１−（プロポキシカル
ボニル）プロピル基、１−（イソプロポキシカルボニ
ル）プロピル基、１−（ブトキシカルボニル）プロピル
基、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル
基、１−（エトキシカルボニル）−１−メチルエチル
基、１−メチル−１−（プロポキシカルボニル）エチル
基、１−（イソプロポキシカルボニル）−１−メチルエ
チル基、１−（ブトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エ
トキシカルボニル）ブチル基、４−（プロポキシカルボ
ニル）ブチル基、３−（イソプロポキシカルボニル）ブ
チル基等のＣ₃ −Ｃ₈ のアルコキシカルボニルアルキル
基；フェニル基；フェニル基で置換されたメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁ −Ｃ₃ の
アルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ原子、および
／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基；また
は１−２個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する３−６員の複素環基で置換されたメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁
−Ｃ₃ のアルキル基を示す。あるいは、Ｒ⁴ は、Ｗが−
ＮＲ⁵ −を示す場合には、Ｗとともに１−２個の窒素原
子および０−１個の酸素原子を含有する５−６員の複素
環基を形成していてもよい。ここで、１−２個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する３
−６員の複素環基とは、オキシラニル基、オキセタニル
基、テトラヒドロフリル基、フリル基、チエニル基、ピ
ロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、チアゾリ
ル基、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチア
ゾリル基、ピラゾリル基、テトラヒドロピラニル基、ピ
リジル基、ピペリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニ
ル基、モルホリニル基、ピペラジニル基等を示し、１−
２個の窒素原子および０−１個の酸素原子を含有する５
−６員の複素環基とは、１−ピロリジニル基、１−ピロ
リル基、２−イソオキサゾリジニル基、１−ピラゾリル
基、１−イミダゾリル基、１−ピペリジル基、４−モル
ホリニル基、ペルヒドロ−１，２−オキサジン−２−イ
ル基、１−ピペラジニル基等を示す。

【００１６】Ｒ⁴ がフェニル基；フェニル基で置換され
たＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸素原子、イオ
ウ原子、および／または窒素原子を含有する３−６員の
複素環基；または１−２個の酸素原子、イオウ原子、お
よび／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基で
置換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示す場合、そのフ
ェニル基、および複素環基は、１−３個の同一または異
なるフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル基；トリフ
ルオロメチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ₁ −Ｃ₄ の
アルコキシ基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリ
ルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、
メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等のＣ
₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ
基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブ
チルチオ基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキルチオ基；メチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル
基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、
イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル
基、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル
スルホニル基；ニトロ基；シアノ基；またはメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ₂−Ｃ
₅ のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
このうち好ましくは、Ｒが水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアル
キル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアル
キニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₅
のシアノアルキル基、及び、

【００１７】

【化８】

【００１８】（式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −
Ｃ₄ のアルキル基を示し、Ｗは、酸素原子、または−Ｎ
Ｒ⁵ −（式中、Ｒ⁵ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ の
アルキル基を示す。）を示し、Ｒ⁴ は、Ｃ₁ −Ｃ₆ のア
ルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシ
クロアルキル基、または、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基
で置換されていてもよい１個の酸素原子を含有する５員
の複素環基で表される基を示す。）であり、特に好まし
くは、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニ
ル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロ
アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₅ のシアノアルキル基、及び、

【００１９】

【化９】

【００２０】（式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −
Ｃ₄ のアルキル基を示し、Ｗは、酸素原子を示し、Ｒ⁴
は、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル
基、Ｃ ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基を示す）である。

【００２１】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。前記一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、例
えば、下記製造法（１）−（５）のいずれかの方法によ
り製造することができる。 製造法（１）

【００２２】

【化１０】

【００２３】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、
Ｙ、Ａ、およびＲは、前記と同義を示す。Ｒ¹¹は、メチ
ル基、エチル基等の低級アルキル基を示す。） 一段階目の縮合反応は、無溶媒または溶媒中、通常は、
５０−２００℃、好ましくは５０−１５０℃の温度の範
囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通常、
［II］が１当量に対し、［III ］が１−３当量、好まし
くは１−１．５当量である。溶媒を使用する場合、適当
な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタ
ン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、非プロトン性極性溶
媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニ
トリル等）、アルコール類（メタノール、エタノール、
２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢酸等）、
水、およびこれらの混合物等があげられる。使用される
溶媒量は、通常、［II］の重量の１００倍以内、好まし
くは１−２０倍である。

【００２４】二段階目の環化反応は、無溶媒または溶媒
中、塩基または酸の存在下、または非存在下に、通常
は、０−２００℃、好ましくは０−１５０℃の温度の範
囲で行われる。溶媒を使用する場合、適当な溶媒として
は、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、非プロトン性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、アセトニトリル等）、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール
等）、有機酸類（ギ酸、酢酸等）、水、およびこれらの
混合物等があげられる。使用される溶媒量は、通常、
［II］の重量の１００倍以内、好ましくは１−２０倍で
ある。使用される塩基としては、トリエチルアミン、ピ
リジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−
（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基、および水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等の無
機塩基があげられる。使用される塩基の量は、通常、
［IV］が１当量に対し１−３当量、好ましくは１−１．
５当量である。使用される酸としては、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等があげられる。使用される酸の量は、通常、［IV］
が１当量に対し１００当量以内、好ましくは２０当量以
内である。

【００２５】一段階目の反応で得られる中間体［IV］
は、これを単離精製してから二段目の反応に用いてもよ
いが、単離することなく二段階目の反応へ進むことも可
能である。また、［II］および［III ］を直接二段階目
の反応条件下で反応させることにより、一段階で［Ｉ］
を得ることも可能である。なお、原料化合物である［I
I］は、例えば、下記反応式に従って製造することがで
きる。

【００２６】

【化１１】

【００２７】（反応式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ、およびＲ¹¹
は、前記と同義を示す。Ｚは、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子を示す。） 製造法（２）

【００２８】

【化１２】

【００２９】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、
Ｙ、Ａ、およびＲは、前記と同義を示す（ただし、Ｒ²
は、水素原子を除く）。Ｖ¹ は、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチルスルホニルオキシ
基等の低級アルキルスルホニルオキシ基；またはｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキ
シ基を示す。）

【００３０】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在下に、通常は、０−２００℃、好ましくは０−１５
０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物
の量は、通常、［Ｉａ］が１当量に対し、Ｒ² −Ｖ¹ が
１−３当量、好ましくは１−１．５当量である。溶媒を
使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテ
ル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロ
トン性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、
酢酸等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。
使用される溶媒量は、通常、［Ｉａ］の重量の１００倍
以内、好ましくは１−２０倍である。使用される塩基と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−
ノネン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン等の有機塩基、および水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナトリ
ウム、フッ化カリウム等の無機塩基があげられる。使用
される塩基の量は、通常、［Ｉａ］が１当量に対し１−
３当量、好ましくは１−１．５当量である。

【００３１】なお、原料化合物である［Ｉａ］は、前記
製造法（１）により製造することができる。 製造法（３）

【００３２】

【化１３】

【００３３】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、
Ｙ、Ａ、およびＲは、前記と同義を示す（ただし、Ｒ
は、水素原子を除く。）。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸の存在下、通常
は、０−２００℃、好ましくは０−１５０℃の温度の範
囲で行われる。溶媒を使用する場合、適当な溶媒として
は、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等）、非プロトン性極性溶媒類
（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリ
ル等）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−
プロパノール等）、水、およびこれらの混合物等があげ
られる。使用される溶媒量は、通常、［Ic］の重量の１
００倍以内、好ましくは１−２０倍である。使用される
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、
リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の酸類があげられる。使用される酸の量は、通常、［I
c］が１当量に対し１００当量以内、好ましくは２０当
量以内である。

【００３４】なお、原料化合物である［Ｉｃ］は、前記
製造法（１）、または（２）により製造することができ
る。［Ｉｃ］においてＲはアルキル基、またはアルコキ
シアルキル基等が好ましい。 製造法（４ａ）

【００３５】

【化１４】

【００３６】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、
Ｙ、Ａ、およびＲは、前記と同義を示す（ただし、Ｒ
は、水素原子を除く。））。Ｖ² は、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチルスルホニルオ
キシ基等の低級アルキルスルホニルオキシ基；またはｐ
−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニル
オキシ基を示す。）

【００３７】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在下、通常は、０−２００℃、好ましくは０−１５０
℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物の
量は、通常、［Ｉｄ］が１当量に対し、Ｒ−Ｖ² が１−
３当量、好ましくは１−１．５当量である。溶媒を使用
する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘ
キサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジク
ロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類
（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロトン
性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、
アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、エタ
ノール、２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢酸
等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。使用
される溶媒量は、通常、［Id］の重量の１００倍以内、
好ましくは１−２０倍である。使用される塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等
の有機塩基、および水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム等の無機塩基があげられる。使用さ
れる塩基の量は、通常、［IV］が１当量に対し１−３当
量、好ましくは１−１．５当量である。 製造法（４ｂ）

【００３８】

【化１５】

【００３９】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、
Ａ、およびＲは、前記と同義を示す（ただし、Ｒは、水
素原子を除く。）。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、トリフェニルホスフ
ィン、およびアゾジカルボン酸ジアルキルの存在下、通
常は、０−１００℃、好ましくは０−５０℃の温度の範
囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通常、
[ Id ]が 1当量に対し、Ｒ−ＯＨが１−３当量、好まし
くは１−１．５当量、トリフェニルホスフィンが１−３
当量、好ましくは１−１．５当量、アゾジカルボン酸ジ
アルキルが１−３当量、好ましくは１−１．５当量であ
る。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族
炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エ
ーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
非プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルムアミド、
N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、およびこれらの混合物等があ
げられる。使用される溶媒量は、通常、[ Id ] の重量
の１００倍以内、好ましくは１−２０倍である。 製造法（５）

【００４０】

【化１６】

【００４１】（上記反応式中、Ｕ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、
Ｙ、Ａ、およびＲは、前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸化剤の存在下に、
通常は、０−２００℃、好ましくは０−１５０℃の温度
の範囲で行われる。溶媒を使用する場合、適当な溶媒と
しては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、非プロトン性極
性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセ
トニトリル等）、アルコール類（メタノール、エタノー
ル、２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢酸
等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。使用
される溶媒量は、通常、[Ｉｆ] の重量の１００倍以
内、好ましくは１−２０倍である。酸化剤としては、ｍ
−クロロ過安息香酸、過酢酸、過酸化水素、過酸化水素
とタングステンやバナジウム触媒、ヒドロペルオキシ
ド、オゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキソ硫酸カリ
ウム、過マンガン酸カリウム、クロム酸、次亜塩素酸ナ
トリウム、硝酸、四酸化二窒素、メタ過ヨウ素酸ナトリ
ウム、酸化ルテニウム、酸化オスミウム（VIII）等が使
用される。酸化剤の量は、通常、一段階目の反応では、
［Ｉｆ］が１当量に対し１−１．５当量であり、二段階
目の反応では、Ｉｇが１当量に対し１−１０当量、好ま
しくは１−２当量である。

【００４２】一段階目の酸化反応で得られる［Ｉｇ］
は、適当な処理によりこれを単離してもよいが、単離す
ることなく二段階目の酸化反応を行い、［Ｉｈ］を直接
得ることも可能である。なお、原料化合物である［Ｉ
ｆ］は、前記製造法（１）、（２）、または（４）によ
り製造することができる。

【００４３】以上のようにして得られる本発明化合物
は、その構造によっては光学異性体やジアステレオマー
等の異性体が存在する。本発明は、これらをすべて包含
するものである。本発明化合物を除草剤として使用する
場合、公知の方法に従って分離した各異性体を単独で使
用してもよいが、異性体の混合物として使用することも
できる。

【００４４】本発明化合物を除草剤として使用する場
合、原体をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補
助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形
態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリン、ベ
ントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デン
プン等の固体担体；水、アルコール類（メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四
塩化炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメ
チルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸
ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニトリル類
（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤
（シュガーエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系
界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムク
ロリド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン
系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界
面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノ
エチルグリシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。こ
れらの固体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要
に応じて１種または２種以上の混合物として使用され
る。

【００４５】本発明化合物の施用量は、化合物の構造や
対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件に
よって異なるが、通常、１ヘクタール当りの有効成分量
としては２−２０００グラム、好ましくは５−１０００
グラムの範囲が適当である。

【００４６】本発明化合物の対象雑草としては、畑地に
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、野生アサガオ、チョウセンアサガオ、野
生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギ
ク、コセンダングサ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、
エノコログサ等が挙げられる。また、水田においては、
例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾ
ハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤツリ、ウ
リカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤツリ等が挙げら
れる。本発明化合物は、発芽前土壌処理および生育期茎
葉処理のいずれにおいても、上記雑草を防除することが
可能である。また、本発明化合物は、例えば、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に
対して、発芽前土壌処理および生育期茎葉処理のいずれ
においても影響が少なく、選択的除草剤として使用する
ことができる。

【００４７】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、および肥料等と混合施用することがで
きる。また、他の除草剤と混合施用することにより、除
草効果をより安定化することも可能である。本発明化合
物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤
を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両者を含有す
る製剤として施用してもよい。本発明化合物と好適に混
合施用することができる除草剤としては、例えば、以下
のものが挙げられる。

【００４８】カーバメート系除草剤：２−クロロアリル
ジエチルジチオカーバメート、Ｓ−２，３−ジクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、Ｓ−２，
２，３−トリクロロアリル ジイソプロピルチオカーバ
メート、Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメート、Ｓ
−エチル ジイソブチルチオカーバメート、Ｓ−ベンジ
ル １，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメ
ート、Ｓ−４−クロロベンジル ジエチルチオカーバメ
ート、Ｓ−エチル パーヒドロアゼピン−１−チオカル
ボキシレート、Ｓ−イソプロピル パーヒドロアゼピン
−１−チオカルボキシレート、Ｓ−１−メチル−１−フ
ェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレー
ト、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェニル ６−メトキシ−２−
ピリジル（メチル）チオカーバメート、３−（３，３−
ジメチルウレイド）フェニル ｔ−ブチルカーバメー
ト、３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル ３’
−メチルフェニルカーバメート、イソプロピル ３’−
クロロフェニルカーバメート、メチル （４−アミノフ
ェニルスルホニル）カーバメート、等

【００４９】ウレア系除草剤：３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−
ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレ
ア、１，１−ジメチル−３−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ウレア、３−［４−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル］−１，１−ジメチルウレア、１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル
ウレア、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−
ジメチルウレア、３−（５−ｔ−ブチルイソオキサゾー
ル−３−イル）−１，１−ジメチルウレア、１−（５−
ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−１，３−ジメチルウレア、１−（ベンゾチアゾール−
２−イル）−１，３−ジメチルウレア、等

【００５０】アミド系除草剤：２−クロロ−２’，６’
−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド、
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−２’，６’−ジ
エチルアセトアニリド、２−クロロ−２’，６’−ジエ
チル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド、
２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−６’−エチルア
セト−ｏ−トルイジド、２−クロロ−６’−エチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ−ト
ルイジド、２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド、Ｎ−（ク
ロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）グ
リシン エチルエステル、２−クロロ−Ｎ−（２，４−
ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）アセトアミド、３’，４’−ジクロロプ
ロピオンアニリド、２’，４’−ジフルオロ−２−［３
−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ニコチンアニリ
ド、２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチ
ルアミド、Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピ
ル）イソオキサゾール−５−イル］−２，６−ジメトキ
シベンズアミド、等

【００５１】ジニトロアニリン系除草剤：２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチ
ル）アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニ
トロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン、２，６−
ジニトロ−Ｎ¹ ，Ｎ¹ −ジプロピル−４−（トリフルオ
ロメチル）−ｍ−フェニレンジアミン、４−（ジプロピ
ルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−４−ｔ−ブチル−２，６−ジ
ニトロアニリン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６
−ジニトロ−３，４−キシリジン、等

【００５２】カルボン酸系除草剤：（２，４−ジクロロ
フェノキシ）酢酸およびその誘導体、（２，４，５−ト
リクロロフェノキシ）酢酸およびその誘導体、（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸およびその誘導体、
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸およ
びその誘導体、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸およびその誘導体、２，３，６−トリクロロ安息香酸
およびその誘導体、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸およびその誘導体、３，７−ジクロロキノリン−
８−カルボン酸、７−クロロ−３−メチルキノリン−８
−カルボン酸、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボ
ン酸およびその塩、４−アミノ−３，５，６−トリクロ
ロピリジン−２−カルボン酸およびその塩、（３，５，
６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその
誘導体、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、（４
−クロロ−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル）酢
酸およびその誘導体、２−［４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸およびその誘導
体、２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジルオキシ］フェノキシ］プロピオン酸およびその誘
導体、２−［４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジルオキシ］フェノキシ］プロピオン
酸およびその誘導体、２−［４−（６−クロロ−１，３
−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］
プロピオン酸およびその誘導体、２−［４−（６−クロ
ロキノキサリン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロピ
オン酸およびその誘導体、２−［４−（４−シアノ−２
−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸およ
びその誘導体、等

【００５３】フェノール系除草剤：３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンゾニトリルおよびその塩、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリルおよびその
塩、２−ｔ−ブチル−４，６−ジニトロフェノールおよ
びその塩、等

【００５４】シクロヘキサンジオン系除草剤：メチル
３−［１−（アリルオキシイミノ）ブチル］−４−ヒド
ロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソ−３−シクロヘ
キセン−１−カルボキシレートおよびその塩、２−［１
−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチルチ
オ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−１−オン、２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−
３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、２−［１−（エトキシイミノ）
プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン、２
−［１−（３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル］
−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−［２−クロロ
−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン、等

【００５５】ジフェニルエーテル系除草剤：４−ニトロ
フェニル ２，４，６−トリクロロフェニル エーテ
ル、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
アニソール、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェニル ３−エトキシ−４−ニトロフェニル エーテ
ル、メチル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロベンゾエート、５−［２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸お
よびその塩、Ｏ−［５−［２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾイル］グ
リコール酸エチル、エチル Ｏ−［５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベン
ゾイル］−ＤＬ−ラクテート、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）−２−ニトロベンズアミド、２−クロロ−６−ニ
トロ−３−フェノキシアニリン、等

【００５６】スルホニルウレア系除草剤：エチル ２−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）ベンゾエート、メチル ２−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイル
スルファモイル）ベンゾエート、メチル ２−［４，６
−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イルカ
ルバモイルスルファモイル］ベンゾエート、メチル ２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモ
イルスルファモイルメチル）ベンゾエート、１−（２−
クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア、メチル ２−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルファモ
イル）ベンゾエート、メチル ２−［４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル（メチ
ル）カルバモイルスルファモイル］ベンゾエート、１−
［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］−
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）ウレア、１−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２
−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア、メ
チル ２−［４−エトキシ−６−（メチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル］ベンゾエート、メチル ３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）チオフェン−２−カルボキシ
レート、エチル ５−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ３−クロ
ロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカ
ルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−
４−カルボキシレート、１−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）−３−［３−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジルスルホニル］ウレア、１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［３−（ト
リルスルホニル）−２−ピリジルスルホニル］ウレア、
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバ
モイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンア
ミド、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレア、１−［２−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニルスルファモイル］−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
１−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−３−［２−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）フェニルスルホニル］ウレア、等

【００５７】ビピリジニウム系除草剤：１，１’−ジメ
チル−４，４’−ビピリジニウム ジクロリド、１，
１’−エチレン−２，２’−ビピリジニウム ジブロミ
ド、等

【００５８】ピラゾール系除草剤：４−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル トルエン−４−スルホネート、２−［４−（２，
４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−
（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチ
ルアセトフェノン、等

【００５９】トリアジン系除草剤：６−クロロ−Ｎ² ，
Ｎ⁴ −ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、２−
［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ］−２−メチルプロピオニト
リル、Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジエチル−６−（メチルチオ）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、Ｎ² −
（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴ −エチル−６−
（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジイソプロピル−６−（メチルチ
オ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、等

【００６０】イミダゾリノン系除草剤：メチル ２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）−４（５）−メチルベンゾエー
ト、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボ
ン酸およびその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
ン−３−カルボン酸およびその塩、５−エチル−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸およ
びその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキ
シメチル）ピリジン−３−カルボン酸およびその塩、等

【００６１】その他の除草剤：１−メチル−３−フェニ
ル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４
−ピリドン、３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリ
ジノン、５−（メチルアミノ）−２−フェニル−４−
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−３
（２Ｈ）−オン、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−
２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラジン
−３（２Ｈ）−オン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−
［２，４−ジクロロ−５−［４−（ジフロロメチル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル］フェニル］メタ
ンスルホンアミド、１−［４−クロロ−３−（２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニ
ル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−カルボキサミド、２−（クロロベンジル）−４，
４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オン、５−シク
ロプロピル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−
（トリフルオロメチル）ベンゾイル］イソオキサゾー
ル、５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン、エチル ［２−クロロ−５−
［４−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチ
ルピラゾール−３−イル］−４−フルオロフェノキシ］
アセテート、Ｓ，Ｓ’−ジメチル ２−（ジフロオロメ
チル）−４−イソブチル−６−（トリフルオロメチル）
ピリジン−３，５−ジカーボチオエート、メチル ２−
（ジフルオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ−１，
３−チアゾール−２−イル）−４−イソブチル−６−
（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレー
ト、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルチオ）安息香酸およびその塩、メチル ２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−
６−［１−（メトキシイミノ）エチル］ベンゾエート、
２，６−ビス（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルオキシ）安息香酸およびその塩、５−ブロモ−３−ｓ
ｅｃ−ブチル−６−メチルピリミジン−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン、３−ｔ−ブチル−５−クロロ−６−メ
チルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、３−
シクロヘキシル−１，５，６，７−テトラヒドロシクロ
ペンタピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン、イソプロ
ピル ２−クロロ−５−［１，２，３，６−テトラヒド
ロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾエート、１−
メチル−４−イソプロピル−２−［（２−メチルフェニ
ル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド、ペンチル ［２−クロロ
−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−
２−イル）フェノキシ］アセテート、２−［７−フルオ
ロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピ
ニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドー
ル−１，３（２Ｈ）−ジオン、Ｎ−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−５−メチル［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−
（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−
ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン−２−スルホンアミド、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスル
ホネート、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチルベンゾフラン−５−イル メタンスルホネー
ト、メチル ［［２−クロロ−４−フルオロ−５−
［（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，
３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−１−
イリデン）アミノ］フェニル］チオ］アセテート、２−
［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロ
ピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオン、等

【００６２】

【実施例】次に、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。ただし、本発明は、その要旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−
ジメチル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５
−オン エチル（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）グリオキシラート１．００ｇ、２，４−ジ
メチルチオセミカルバジド０．５２ｇ、およびメタノー
ル５．０ｍｌの混合物を、攪拌下、３時間加熱還流し
た。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下に
留去し、得られた残留物を酢酸５．０ｍｌに溶解させ、
攪拌下、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷
却した後、減圧下に濃縮して得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝１８：１）にて精製し、標記化合物（表−１，Ｎｏ．
９）０．８７ｇを得た。

【００６３】実施例２６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−
ジメチル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５
−オン ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−４−メチ
ル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５−オン
０．５０ｇ、炭酸カリウム０．２６ｇ、ヨウ化メチル
０．５０ｇ、およびジメチルホルムアミド２．０ｍｌの
混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下に濃縮して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝
１０：１〜１：１）にて精製し、６−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−４，５−
ジヒドロ−４−メチル−３−（メチルチオ）−１，２，
４−トリアジン−５−オン０．３４ｇと目的とする標記
化合物（表−１，Ｎｏ．９）０．０５ｇを得た。

【００６４】実施例３６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ジメ
チル−１，２，４−トリアジン−３−チオキソ−５−オ
ン及び６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４
−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン 攪拌中の９０％硫酸１０ｍｌに６−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−２，４−ジメチル−３−チオキ
ソ−１，２，４−トリアジン−５−オン３．２１ｇを少
しずつ添加し、その後１０分間攪拌した。反応混合物を
よく攪拌させた氷水中に少しずつ滴下した。析出した固
体を濾取し、水洗した。得られた固体を酢酸エチルに溶
解させ、飽和重曹水、ついで飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得ら
れた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、標記化合物
（表−１，Ｎｏ．７）２．２２ｇ、および標記化合物
（表−１，Ｎｏ．２）０．３５ｇを得た。

【００６５】実施例４エチル ２−クロロ−４−フルオロ−５−（２，３，
４，５−テトラヒドロ−２，４−ジメチル−５−オキソ
−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−６−イル）
フェノキシアセタート ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ジメ
チル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５−オ
ン０．４０ｇ、ブロモ酢酸エチル０．２４ｇ、炭酸カリ
ウム０．２０ｇ、およびアセトン６ｍｌの混合物を、攪
拌下に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却
し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝
７：１）にて精製し、標記化合物（表−２，Ｎｏ．２
６）０．４６ｇを得た。

【００６６】実施例５６−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（イソプロピル
スルフィニル）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２，４−ジメチル−３−チオキソ−１，２，４−
トリアジン−５−オン ６−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（イソプロピル
チオ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−
２，４−ジメチル−３−チオキソ−１，２，４−トリア
ジン−５−オン１．３０ｇをジクロロメタン５０ｍｌに
溶かし、攪拌下、ｍ−クロロ過安息香酸１．００ｇを少
しずつ添加し、その後、室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を減圧下に濃縮した後、残留物を酢酸エチルで抽
出し、飽和重曹水、ついで飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物（表−１，
Ｎｏ．２４）０．８２ｇを得た。

【００６７】実施例６６−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−
２−プロピニルオキシ)フェニル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−２，４−ジメチル−３−チオキソ−１，
２，４−トリアジン−５−オン ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ジメ
チル−３−チオキソ−１，２，４−トリアジン−５−オ
ン０．３５ｇ、トリフェニルホスフィン０．３３ｇ、お
よび １−ブテン−３−オール０．０９ｇをテトラヒド
ロフラン５ｍｌに溶かし、攪拌下、アゾジカルボン酸ジ
エチル０．２２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、室
温で一夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得ら
れた粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝３：１）にて精製
し、標記化合物（表−１，Ｎｏ．１６）０．２８ｇを得
た。

【００６８】参考例１１−クロロ−５−フルオロ−４−ヨード−２−イソプロ
ポキシベンゼン 砕いた氷３６g と濃塩酸５４ｍｌの混合物中に、攪拌
下、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシア
ニリン２４ｇをゆっくり滴下した。スラリー状になった
混合物を０℃に冷却し、攪拌下、亜硝酸ナトリウム８．
９ｇの水３５ｍｌ溶液を１０分かけて滴下し、終了後、
さらに３０分撹拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。ヨウ
化カリウム５５ｇの水溶液２００ｍｌを０℃に冷却し、
攪拌下、先に調製したジアゾニウム塩溶液を１５分かけ
て滴下した。滴下終了後、１．５時間室温で撹拌した
後、エーテルで抽出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン-酢酸エチル＝１００：１）にて精製し、標
記化合物２２．４ｇを得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.27 (1H, d, J= 6.0 Hz),
7.12 (1H, d, J= 9.3 Hz), 4.46 (1H, sep, J= 6.0 H
z), 1.36 (6H, d, J= 6.0 Hz).

【００６９】参考例２エチル （４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシフェニル)グリオキシラート マグネシウム０．９５ｇ、および少量のヨウ素をテトラ
ヒドロフラン１５ｍｌ中に加え、攪拌下、１−クロロ−
５−フルオロ−４−ヨード−２−イソプロポキシベンゼ
ン１２．０ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液をゆっ
くり滴下し、終了後、さらに２時間撹拌してグリニャー
試薬を調製した。シュウ酸ジエチル１１．２ｇのエーテ
ル７０ｍｌ溶液を−７０℃に冷却し、攪拌下、先に調製
したグリニャー試薬のテトラヒドロフラン溶液をゆっく
り滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した後、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を終了させた。
エーテルで抽出し、有機層を水、ついで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
に濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝５０：１）にて
精製し、標記化合物３．１９ｇを得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.43 (1H, d, J= 9.6 Hz),
7.23 (1H, d, J= 6.0 Hz), 4.60 (1H, sep, J= 6.0 H
z), 4.43 (2H, q, J= 7.2Hz), 1.39 (6H, d, J= 6.0H
z), 1.39 (3H, t, J= 7.2 Hz). 表−１、および表−２記載の他の化合物も、実施例１−
６のいずれかの方法に準じて製造することができる。得
られた化合物の構造は、すべて各種スペクトルにより確
認した。表−１、および表−２記載の化合物の物性、お
よびスペクトルデータを表−３に示す。なお、表−３の
ＮＭＲデータは３００ＭＨｚで測定したものである。

【００７０】

【表１】

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】

【表４】

【００７４】

【表５】

【００７５】

【表６】

【００７６】

【表７】

【００７７】

【表８】

【００７８】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。

【００７９】製剤例１ 水和剤 表−１、および表−２記載の本発明化合物４０部、カー
プレックス＃８０（商標名、塩野義製薬社）２０部、カ
オリンクレー（商標名、土屋カオリン社）３５部、およ
び高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール
８０７０（商標名、東邦化学社）５部を配合した後、均
一に混合粉砕して、有効成分４０％を含有する水和剤を
得た。

【００８０】製剤例２ 乳剤 表−１、および表−２記載の本発明化合物２０部をキシ
レン３５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部
からなる混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエ
チレン系界面活性剤ソルポール３００５Ｘ（商標名、東
邦化学社）１５部を加えて、有効成分２０％を含有する
乳剤を得た。

【００８１】製剤例３ フロアブル剤 表−１、および表−２記載の本発明化合物３０部をあら
かじめ混合しておいたエチレングリコール８部、ソルポ
ールＡＣ３０２０（商標名、東邦化学社）５部、キサン
タンガム０．１部、および水５６．９部に混合分散させ
た後、このスラリー状混合物をダイノミル（商標名、シ
ンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分３０％を含有するフロアブル剤を得た。

【００８２】製剤例４ 粒剤 表−１、および表−２記載の本発明化合物１部、クレー
（日本タルク社製）４３部、ベントナイト（豊順洋行社
製）５５部、およびサクシネート系界面活性剤エヤロー
ルＣＴ−１（商標名、東邦化学社）１部を配合し、混合
粉砕した後、水２０部を加えて涅和した。さらにこれを
押し出し造粒機を用いて直径０．６ｍｍの穴から押し出
し、６０℃で２時間乾燥した後、１−２ｍｍの長さに切
断して、有効成分１％を含有する粒剤を得た。

【００８３】次に、本発明化合物の試験例を示す。 試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にノビエ、コナギ、キカシグサ及
びホタルイの各雑草種子を混入した。その後入水を行
い、３．５ｃｍの湛水深を保った。雑草播種５日目に製
剤例３により得た本発明化合物を有効成分とするフロア
ブル剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１ア
ール当り１０ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理
を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理
後２８日目に除草効果について調査を行った。その結果
を表−４に示した。（表−４の化合物Ｎｏ．は表−１及
び表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効果
の評価は、

【００８４】

【数１】

【００８５】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。

【００８６】

【表９】

【００８７】

【表１０】

【００８８】

【表１１】

【００８９】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログ
サ、シロザ及びオオイヌタデの各雑草種子を均一に混合
した土壌を入れ、製剤例１により得た本発明化合物を有
効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処
理薬量が１アール当り１０ｇとなるように所定量を小型
動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目
に除草効果について調査を行った。その結果を表−５に
示した。（表−５の化合物Ｎｏ．は表−１及び表２の化
合物Ｎｏ．に対応する。） なお、除草効果の評価は、試験例１の基準と同様に表し
た。

【００９０】

【表１２】

【００９１】試験例３ 畑地茎葉処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イ
ヌビエ及びスズメノテッポウを播種し、均一に覆土を行
った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草の生
育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇと
なるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処
理を行った。薬剤処理後２１日目に除草効果について調
査を行った。その結果を表−６に示した。（表−６の化
合物Ｎｏ．は表−１及び表−２の化合物Ｎｏ．に対応す
る。） なお、除草効果の評価は、試験例１の基準と同様に表し
た。

【００９２】

【表１３】

【００９３】

【発明の効果】本発明の新規トリアジン化合物は水田、
畑地の種々の雑草に対し、優れた除草活性を示し、除草
剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富田 正行 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 池田 修 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （上記式中、Ｕは、酸素原子、またはイオウ原子を示
   し、 Ｒ¹ は、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルケ
   ニル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基、またはＣ₁ −Ｃ₄
   のハロアルキル基を示し、 Ｒ² は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ
   ₄ のアルケニル基、Ｃ ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基、または
   Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基を示し、 Ｘは、ハロゲン原子を示し、 Ｙは、水素原子、またはハロゲン原子を示し、 Ａは、酸素原子、イオウ原子、スルフィニル基、または
   スルホニル基を示し、 Ｒは、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆
   のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆ のアルキニル基、Ｃ₃ −Ｃ
   ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基、
   Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルコキ
   シアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキルチオアルキル基、
   Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃ −Ｃ
   ₆ のオキソアルキル基、または 【化２】 （式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキ
   ル基を示し、Ｗは、酸素原子、イオウ原子、または−Ｎ
   Ｒ⁵ −（式中、Ｒ⁵ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ の
   アルキル基を示す。）を示し、Ｒ⁴ は、水素原子；Ｃ₁
   −Ｃ₆ のアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基；Ｃ₂
   −Ｃ₆ のアルキニル基；Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル
   基；Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノ
   アルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルコキシアルキル基；Ｃ₂
   −Ｃ₆ のアルキルチオアルキル基；Ｃ ₂ −Ｃ₆ のアルキ
   ルスルホニルアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₇ のアシルオキシア
   ルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₈ のアルコキシカルボニルアルキル
   基；フェニル基；フェニル基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ の
   アルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ原子、および
   ／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基；また
   は１−２個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
   素原子を含有する３−６員の複素環基で置換されたＣ₁
   −Ｃ₃ のアルキル基を示し、あるいは、Ｒ⁴ は、Ｗが−
   ＮＲ⁵ −を示す場合には、Ｗとともに１−２個の窒素原
   子および０−１個の酸素原子を含有する５−６員の複素
   環基を形成していてもよい。Ｒ⁴ がフェニル基；フェニ
   ル基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の
   酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
   する３−６員の複素環基；または１−２個の酸素原子、
   イオウ原子、および／または窒素原子を含有する３−６
   員の複素環基で置換されたＣ ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示
   す場合、そのフェニル基、および複素環基は、１−３個
   の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキ
   ル基、トリフルオロメチル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ
   基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄のアルキ
   ルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキルスルホニル基、ニトロ
   基、シアノ基、またはＣ₂ −Ｃ₅ のアルコキシカルボニ
   ル基で置換されていてもよい。）で表される基を示
   す。）で表される１，２，４−トリアジン化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ が、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基である
   ことを特徴とする請求項１記載の１，２，４−トリアジ
   ン化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ² が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキ
   ル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基であることを特徴とす
   る請求項１記載の１，２，４−トリアジン化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ が、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基であ
   り、Ｒ² が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂
   −Ｃ₄ のアルケニル基であることを特徴とする請求項１
   記載の１，２，４−トリアジン化合物。
5. 【請求項５】 Ｙがハロゲン原子であることを特徴とす
   る請求項１記載の１，２，４−トリアジン化合物。
6. 【請求項６】 Ａが酸素原子、イオウ原子、スルフィニ
   ル基であることを特徴とする請求項１記載の１，２，４
   −トリアジン化合物。
7. 【請求項７】 Ａが酸素原子であることを特徴とする請
   求項１記載の１，２，４−トリアジン化合物。
8. 【請求項８】 Ｒが水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル
   基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニ
   ル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のシ
   アノアルキル基、または 【化３】 （式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキ
   ル基を示し、Ｗは、酸素原子、または−ＮＲ⁵ −（式
   中、Ｒ⁵ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル基
   を示す。）を示し、Ｒ⁴ は、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、
   Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキ
   ル基、または、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基で置換され
   ていてもよい１個の酸素原子を含有する５員の複素環基
   で表される基を示す。）であることを特徴とする請求項
   １記載の１，２，４−トリアジン化合物。
9. 【請求項９】 Ａが酸素原子、イオウ原子、スルフィニ
   ル基であり、Ｒが水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、
   Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル
   基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のシア
   ノアルキル基、または 【化４】 （式中、Ｒ³ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキ
   ル基を示し、Ｗは、酸素原子、または−ＮＲ⁵ −（式
   中、Ｒ⁵ は、水素原子、またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル基
   を示す。）を示し、Ｒ⁴ は、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、
   Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキ
   ル基、または、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシルオキシ基で置換され
   ていてもよい１個の酸素原子を含有する５員の複素環基
   で表される基を示す。）であることを特徴とする請求項
   １記載の１，２，４−トリアジン化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ¹ が、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基であ
    り、Ｒ² が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂
    −Ｃ₄ のアルケニル基であり、Ｙがハロゲン原子である
    ことを特徴とする請求項８記載の１，２，４−トリアジ
    ン化合物。
11. 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれかに記載の１，
    ２，４−トリアジン化合物を有効成分とする除草剤。