JPH09268175A

JPH09268175A - 新規フタルイミド類、およびこれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH09268175A
Application number: JP9000700A
Authority: JP
Inventors: Fumitsugu Natsume; 文嗣夏目; Shigeru Suzuki; 鈴木　　茂; Noriko Minami; 紀子南; Osamu Ikeda; 修池田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1996-01-29
Filing date: 1997-01-07
Publication date: 1997-10-14

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】新規フタルイミド類、およびこれを有効成分
とする除草剤の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）（式中、Ａは、酸素原子、イオウ原子、または−ＮＲ²
−（式中、Ｒ²は、水素原子、またはアルキル基を示
す。）を示し、Ｒは、水素原子；アルキル基；アルケニ
ル基；アルキニル基；シクロアルキル基；ハロアルキル
基；シアノアルキル基；アルコキシアルキル基；アシル
オキシアルキル基；アルコキシカルボニルアルキル基等
を示し、あるいは、Ｒは、Ａが−ＮＲ²−を示す場合に
は、Ａとともに窒素原子および酸素原子を含有する５〜
６員の複素環基（メチル基で置換されていてもよい。）
を形成していてもよく、Ｒ¹は、水素原子、またはアル
キル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水素
原子、またはハロゲン原子を示し、Ｚは、水素原子、ア
ルキル基、またはハロゲン原子を示す。）で表わされる
フタルイミド類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタルイミ
ド類、およびこれを有効成分とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、重要な作物、例えば、ムギ、
トウモロコシ、ダイズ、イネ等の栽培において、多くの
除草剤が使用されている。近年、環境問題の点からも望
まれる除草剤の条件としては、低薬量で高い除草活性を
有すること、広い殺草スペクトルを有すること、適度な
残効性を有すること、および作物に対して十分な安全性
を有すること、等が挙げられるが、既存の除草剤では、
殺草スペクトルは広いものの使用薬量が多いものや低薬
量で効果が上がるが殺草スペクトルは狭いもの等、これ
らの条件を十分に満たしているとは言えないのが現状で
ある。一方、ある種の置換基を有するＮ−フェニルフタ
ルイミド類が除草活性を有することが、ヨーロッパ特許
第２８８７８９号明細書及び第３８４１９２号明細書に
開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記明
細書に記載されたフタルイミド系化合物は、除草活性及
び殺草スペクトルの点で、実用に供するには十分なもの
ではなかった。本発明の課題は、上記の諸条件を兼ね備
えた、特に低薬量で高い防除活性を有し、かつ、広い殺
草スペクトルを有するフタルイミド系除草剤を提供する
ことにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の置換基
を有するフタルイミド系化合物が、高い除草活性を有す
るのみならず、幾つかの重要作物に対して十分な安全性
を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、一般式〔Ｉ〕

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ａは、酸素原子、イオウ原子、ま
たは−ＮＲ² −（式中、Ｒ² は、水素原子、または炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）を示し、Ｒは、水素原
子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数２〜６のアルケ
ニル基；炭素数２〜６のアルキニル基；炭素数３〜６の
シクロアルキル基；炭素数１〜４のハロアルキル基；炭
素数２〜５のシアノアルキル基；炭素数２〜６のアルコ
キシアルキル基；炭素数２〜６のアルキルチオアルキル
基；炭素数２〜６のアルキルスルホニルアルキル基；炭
素数３〜７のアシルオキシアルキル基；炭素数３〜８の
アルコキシカルボニルアルキル基；フェニル基；フェニ
ル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基；１〜２個
の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含
有する３〜６員の複素環基；または１〜２個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する３
〜６員の複素環基で置換された炭素数１〜３のアルキル
基を示し、あるいは、Ｒは、Ａが−ＮＲ² −を示す場合
には、Ａとともに１〜２個の窒素原子および０〜１個の
酸素原子を含有する５〜６員の複素環基（１〜２個のメ
チル基で置換されていてもよい。）を形成していてもよ
く、Ｒ¹ は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水素原
子、またはハロゲン原子を示し、Ｚは、水素原子、炭素
数１〜３のアルキル基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ
がフェニル基；フェニル基で置換された炭素数１〜３の
アルキル基；１〜２個の酸素原子、イオウ原子、および
／または窒素原子を含有する３〜６員の複素環基；また
は１〜２個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する３〜６員の複素環基で置換された炭素
数１〜３のアルキル基を示す場合、フェニル基、および
複素環基は、１〜３個の同一または異なるハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシ
ルオキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ま
たは炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよい。）で表わされるフタルイミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤に存する。以下、本発明を詳
細に説明する。

【０００７】

【発明の実施の形態】

１．フタルイミド類本発明において、除草剤とし使用されるフタルイミド類
は、上記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物である。上記
一般式〔Ｉ〕において、Ａは、酸素原子、イオウ原子、
または−ＮＲ² −（式中、Ｒ² は、水素原子；またはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基
等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基を示す。）であり、好まし
くは、酸素原子または−ＮＲ² −であり、特に好ましく
は酸素原子である。Ｒは、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプ
ロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメ
チルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチ
ルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメ
チルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル
基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−
１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピ
ル基等のＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基；ビニル基、アリル
基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルア
リル基、２−メチルアリル基、１−ペンテニル基、２−
ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−
ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジ
メチルアリル基、１−エチルアリル基、１−ヘキセニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニ
ル基、１−プロピルアリル基、１−エチル−１−メチル
アリル基等のＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基；エチニル基、
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル
基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシ
ニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ₂
〜Ｃ₆ のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃ 〜
Ｃ₆ のシクロアルキル基；フルオロメチル基、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、３−ブロモプロピル基、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ
−１−メチルエチル基、４−フルオロブチル基、４−ク
ロロブチル基、４−ブロモブチル基、２，２，３，３，
４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のハロ
アルキル基；シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、３−シアノ
プロピル基、１−シアノブチル基、４−シアノブチル基
等のＣ₂ 〜Ｃ₅ のシアノアルキル基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル
基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、
５−メトキシペンチル基等のＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルコキシア
ルキル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、
プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブ
チルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−
（エチルチオ）エチル基、２−（プロピルチオ）エチル
基、２−（イソプロピルチオ）エチル基、２−（ブチル
チオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、４−
（メチルチオ）ブチル基、５−（メチルチオ）ペンチル
基等のＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルキルチオアルキル基；メチルス
ルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピ
ルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル
基、ブチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニ
ル）エチル基、２−（エチルスルホニル）エチル基、２
−（プロピルスルホニル）エチル基、２−（イソプロピ
ルスルホニル）エチル基、２−（ブチルスルホニル）エ
チル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、４−
（メチルスルホニル）ブチル基、５−（メチルスルホニ
ル）ペンチル基等のＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルキルスルホニルア
ルキル基；２−（アセチルオキシ）エチル基、２−（プ
ロピオニルオキシ）エチル基、２−（ブチリルオキシ）
エチル基、２−（イソブチリルオキシ）エチル基、２−
（バレリルオキシ）エチル基、２−（イソバレリルオキ
シ）エチル基、２−（ピバロイルオキシ）エチル基、２
−（アクリロイルオキシ）エチル基、２−（プロピオロ
イルオキシ）エチル基、２−（メタクリロイルオキシ）
エチル基、２−（クロトノイルオキシ）エチル基、３−
（アセチルオキシ）プロピル基、４−（アセチルオキ
シ）ブチル基、５−（アセチルオキシ）ペンチル基等の
Ｃ₃ 〜Ｃ₇ のアシルオキシアルキル基；メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキ
シカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカル
ボニルメチル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルメチル
基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシ
カルボニルメチル基、イソペンチルオキシカルボニルメ
チル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−（メ
トキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニ
ル）エチル基、２−（プロポキシカルボニル）エチル
基、２−（イソプロポキシカルボニル）エチル基、２−
（ブトキシカルボニル）エチル基、２−（イソブトキシ
カルボニル）エチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニル）エチル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチ
ル基、２−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、２
−（イソペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−
（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシカル
ボニル）エチル基、１−（プロポキシカルボニル）エチ
ル基、１−（イソプロポキシカルボニル）エチル基、１
−（ブトキシカルボニル）エチル基、１−（イソブトキ
シカルボニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル）エチル基、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エ
チル基、１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、
１−（イソペンチルオキシカルボニル）エチル基、３−
（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカ
ルボニル）プロピル基、３−（プロポキシカルボニル）
プロピル基、３−（イソプロポキシカルボニル）プロピ
ル基、３−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−
（メトキシカルボニル）プロピル基、１−（エトキシカ
ルボニル）プロピル基、１−（プロポキシカルボニル）
プロピル基、１−（イソプロポキシカルボニル）プロピ
ル基、１−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−
（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル基、１−
（エトキシカルボニル）−１−メチルエチル基、１−メ
チル−１−（プロポキシカルボニル）エチル基、１−
（イソプロポキシカルボニル）−１−メチルエチル基、
１−（ブトキシカルボニル）−１−メチルエチル基、４
−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカ
ルボニル）ブチル基、４−（プロポキシカルボニル）ブ
チル基、３−（イソプロポキシカルボニル）ブチル基等
のＣ₃ 〜Ｃ₈ のアルコキシカルボニルアルキル基；フェ
ニル基；フェニル基で置換されたメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル
基；１〜２個の酸素原子、イオウ原子、および／または
窒素原子を含有する３〜６員の複素環基；または１〜２
個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を
含有する３〜６員の複素環基で置換されたメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ の
アルキル基を示す。あるいは、Ｒは、Ａが−ＮＲ² −を
示す場合には、Ａとともに１〜２個の窒素原子および０
〜１個の酸素原子を含有する５〜６員の複素環基（１〜
２個のメチル基で置換されていてもよい。）を形成して
いてもよい。ここで、１〜２個の酸素原子、イオウ原
子、および／または窒素原子を含有する３〜６員複素環
基とは、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒド
ロフリル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロ
リジニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾ
リル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラ
ゾリル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、ピペ
リジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、モルホリ
ニル基、ピペラジニル基等を示し、１〜２個の窒素原子
および０〜１個の酸素原子を含有する５〜６員の複素環
基とは、１−ピロリジニル基、１−ピロリル基、２−イ
ソオキサゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダ
ゾリル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、ペ
ルヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル基、１−ピペ
ラジニル基等を示す。

【０００８】Ｒがフェニル基；フェニル基で置換された
Ｃ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；１〜２個の酸素原子、イオウ
原子、および／または窒素原子を含有する３〜６員の複
素環基；または１〜２個の酸素原子、イオウ原子、およ
び／または窒素原子を含有する３〜６員の複素環基で置
換されたＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基を示す場合、フェニル
基、および複素環基は、１〜３個の同一または異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基；トリフルオロ
メチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルコ
キシ基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブ
チリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキ
シ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ア
クリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、メタク
リロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等のＣ₂〜Ｃ₅
のアシルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プ
ロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イ
ソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチ
オ基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキルチオ基；メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イ
ソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブ
チルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔ−
ブチルスルホニル基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキルスルホニ
ル基；ニトロ基；シアノ基；またはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ₂ 〜Ｃ₅のアル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい。このう
ち、Ｒとして好ましくは、Ｒは、水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₆
のアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₆
のアルキニル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基；Ｃ₁
〜Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₅ のシアノアルキル
基；Ｃ₂〜Ｃ₆ のアルコキシアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₇ の
アシルオキシアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のアルコキシカル
ボニルアルキル基；フェニル基；フェニル基で置換され
たＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₅ のアシルオキシ
基で置換されたテトラヒドロフリル基；またはテトラヒ
ドロピラン−２−イルメチル基を示し、あるいは、Ｒ
は、Ａが−ＮＲ² −を示す場合には、Ａとともにピペリ
ジノ基であり、特に好ましくは、Ｒは、水素原子；Ｃ₁
〜Ｃ₆ のアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基；Ｃ₂
〜Ｃ₆ のアルキニル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル
基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₅ のシアノ
アルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₆ のアルコキシアルキル基；Ｃ₃
〜Ｃ₇ のアシルオキシアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のアルコ
キシカルボニルアルキル基；フェニル基で置換されたＣ
₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₅のアシルオキシ基で
置換されたテトラヒドロフリル基；またはテトラヒドロ
ピラン−２−イルメチル基である。Ｒ¹ は、水素原子；
またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基であり、好ましく
は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基である。Ｘ
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子であり、好ましくは、塩素原子または臭素
原子である。Ｙは、水素原子；またはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子であり、
好ましくは水素原子、フッ素原子または塩素原子であ
る。Ｚは、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等のＣ₁〜Ｃ₃ のアルキル基；また
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子であり、好ましくは水素原子、メチル基また
はハロゲン原子であり、特に好ましくは、水素原子、フ
ッ素原子または塩素原子である。また、Ｚの置換位置と
しては、４位が好ましい。

【０００９】２．フタルイミド類の製造法次に、本発明化合物の製造法について説明する。上記一
般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物は、例えば、下記
製造法（１）〜（４）のいずれかに従って製造すること
ができる。

【００１０】製造法（１）

【化３】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ、およびＺは、
前記と同義を示す。）

【００１１】上記反応は、無溶媒または溶媒中、通常
は、５０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度
範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通
常、〔II〕が１当量に対し、〔III 〕が０．５〜２当
量、好ましくは、０．８〜１．２当量である。溶媒を使
用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテ
ル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロ
トン性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、
酢酸等）、水、およびこれらの混合物等が挙げられる。
使用される溶媒の量は、通常、〔II〕の重量の１００倍
以内、より好ましくは、１〜２０倍である。

【００１２】製造法（２）

【化４】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ、およびＺは、
前記と同義を示し、Ｗ¹は、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子を示す。）

【００１３】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在中、通常は、５０〜２００℃、好ましくは８０〜１
８０℃の温度範囲で行われる。反応に使用される化合物
の量は、通常、〔IV〕が１当量に対し、〔Ｖ〕が１〜１
０当量、好ましくは１〜３当量である。溶媒を使用する
場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トル
エン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロトン性極
性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセ
トニトリル等）、水、およびこれらの混合物等が挙げら
れる。使用される溶媒の量は、通常、〔IV〕の重量の１
００倍以内、好ましくは１０倍以内である。使用される
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．
０〕−５−ノネン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．
２〕オクタン等の有機塩基、および水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、フ
ッ化ナトリウム、フッ化カリウム等の無機塩基が挙げら
れ、好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウムである。使用される塩基の量は、通常、
〔IV〕が１当量に対して１〜１０当量、好ましくは１〜
３当量である。

【００１４】製造法（３）

【化５】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ、およびＺは、
前記と同義を示す。）

【００１５】カルボン酸類〔Ｉａ〕とアルコール、チオ
ール、またはアミン類〔VI〕からエステル、チオエステ
ル、またはアミド類〔Ｉ〕への変換は、例えば下記（３
−ａ）−（３−ｄ）に示す方法が用いられる。（３−ａ）〔Ｉａ〕を塩基の存在または非存在下、塩化
チオニル、三塩化リン、ホスゲン等により酸ハロゲン化
物類とし、これを塩基の存在または非存在下、〔VI〕と
反応させることにより〔Ｉ〕へ変換する。（３−ｂ）〔Ｉａ〕を塩基の存在または非存在下、クロ
ロギ酸アルキル、無水トリフルオロ酢酸等により混合酸
無水物類とし、これを塩基の存在または非存在下、〔V
I〕と反応させることにより〔Ｉ〕へ変換する。（３−ｃ）〔Ｉａ〕を塩基の存在または非存在下、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジ
イミダゾール、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、
Ｎ−アルキル−２−ハロゲノピリジニウム塩、シアノホ
スホン酸ジエチル、ジフェニルホスホロアジド等の縮合
剤により活性エステル体とし、これを塩基の存在または
非存在下、〔VI〕と反応させることにより〔Ｉ〕へ変換
する。（３−ｄ）〔Ｉａ〕およびアルコール類〔VI：Ａ＝Ｏ〕
を鉱酸（塩化水素、硫酸等）、有機酸（メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、ルイス酸（フッ化ホ
ウ素エーテラート等）等の酸触媒存在下に反応させるこ
とによりエステル類〔Ｉ：Ａ＝Ｏ〕へ変換する。

【００１６】上記（３−ａ）−（３−ｄ）の反応は、通
常、溶媒中で行われる。適当な溶媒としては、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン炭化水
素類（ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エ
ーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
非プロトン性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルカルホキシド、ス
ルホラン、アセトニトリル等）等が挙げられる。（３−
ａ）−（３−ｄ）において塩基を使用する場合、適当な
塩基としては、前記製造法（２）にて記したものが挙げ
られる。なお、上記製造法（３−ａ）−（３−ｄ）の詳
細な反応条件としては、例えば、第４版実験化学講座
（日本化学会編、丸善）２２巻、ｐ．４３−５１、ｐ．
１１６−１２１、ｐ．１４４−１４７及びここに引用さ
れた文献に記載されたものが適用される。

【００１７】製造法（４）

【化６】（上記反応式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｘ、Ｙ、およびＺは、前記
と同義を示し、Ｗ² は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子を示す。）

【００１８】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在下、通常は、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５
０℃の温度範囲で行われる。反応に使用される化合物の
量は、通常、〔Ｉａ〕が１当量に対し、〔VII 〕が１〜
１０当量、好ましくは１〜３当量である。溶媒を使用す
る場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロ
ロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロトン
性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、
アセトニトリル等）、水、およびこれらの混合物等が挙
げられる。使用される溶媒の量は、通常、〔Ｉａ〕の重
量の２００倍以内、好ましくは、１〜２０倍である。使
用される塩基としては、前記製造法（２）にて記したも
のが挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等である。
使用される塩基の量は、通常、〔Ｉａ〕が１当量に対し
１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。

【００１９】製造法（１）の原料化合物であるアニリン
類〔III 〕は、例えば、下式〜のいずれかに従って
製造することができる。

【化７】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｘ、およびＹは、前記
と同義を示し、Ｒ³ は、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等の低級アルキル基を示す。）

【００２０】上記反応式において、使用される塩基とし
ては、前記製造法（２）にて記したものが挙げられる。
還元剤としては、金属（鉄、亜鉛、スズ等）／酸（酢
酸、塩酸、硫酸等）、硫化ナトリウム、硫化アンモニウ
ム、ナトリウムヒドロスルフィド、亜二チオン酸ナトリ
ウム、水素／触媒（パラジウム−炭素、白金−炭素、ラ
ネーニッケル、ロジウム−アルミナ等）が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、Ｎ−クロロコハク
酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、塩化スルフリル
等が挙げられる。また、加水分解は、塩酸、硫酸等の鉱
酸中で行われる。

【００２１】製造法（２）の原料化合物であるＮ−（ア
ミノフェニル）フタルイミド類〔IV〕は、例えば、下式
に従って製造することができる。

【化８】（上記反応式中、Ｘ、Ｙ、およびＺは、前記と同義を示
す。）上記反応式において、一段階目のイミド化反応は、前記
製造法（１）と同様の条件下に行われる。また、二段階
目に使用される還元剤としては、アニリン類〔III 〕の
製造にて記したものが挙げられる。

【００２２】製造法（３）および（４）の原料化合物で
あるカルボン酸類〔Ｉａ〕は、一般式〔Ｉ〕において基
−Ａ−Ｒがヒドロキシル基を示す場合の化合物であり、
例えば、製造法（１）により製造される。かくして得ら
れる本発明化合物には、その構造によっては光学異性体
やジアステレオマー等の異性体が存在する。本発明は、
これらをすべて包含するものである。本発明化合物を除
草剤として使用する場合、公知の方法により分離した各
異性体を単独で使用することで更に低薬量での使用が可
能となるが、工業的には、光学分割等によるコストアッ
プとの兼ね合いにより、異性体の混合物として使用して
もよい。

【００２３】３．除草剤本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体をその
まま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。
補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タ
ルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担
体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリク
ロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グ
リセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤
（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ア
ルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性
剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤
（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグ
リシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固
体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて
１種または２種以上の混合物として使用される。本発明
化合物の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時
期、処理方法、土壌の性質等の条件によって異なるが、
通常、１ヘクタール当りの有効成分量としては２〜２０
００グラム、好ましくは５〜１０００グラム、さらに好
ましくは５〜５００グラムの範囲が適当である。

【００２４】本発明化合物の対象雑草としては、畑地に
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、野生アサガオ、チョウセンアサガオ、野
生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギ
ク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オヒシ
バ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草等が挙げられ
る。また、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼ
ナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、オ
モダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げられ
る。本発明化合物は、発芽前土壌処理および生育期茎葉
処理のいずれにおいても、上記雑草を防除することが可
能である。また、本発明化合物は、例えば、トウモロコ
シ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に対
して、発芽前土壌処理および生育期茎葉処理のいずれに
おいても影響が少なく、選択的除草剤として使用するこ
とができる。

【００２５】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、および肥料等と混合施用することがで
きる。また、他の除草剤と混合施用することにより、除
草効果をより安定化することも可能である。本発明化合
物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤
を施用時に混合してもよいが、予め両者を含有する製剤
として施用してもよい。本発明化合物と好適に混合施用
することができる除草剤としては、例えば、以下のもの
が挙げられる。

【００２６】２−クロロアリルジエチルジチオカーバ
メート、Ｓ−２，３−ジクロロアリルジイソプロピル
チオカーバメート、Ｓ−２，２，３−トリクロロアリル
ジイソプロピルチオカーバメート、Ｓ−エチルジプ
ロピルチオカーバメート、Ｓ−エチルジイソブチルチ
オカーバメイト、Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロ
ピル（エチル）チオカーバメート、Ｓ−４−クロロベン
ジルジエチルチオカーバメート、Ｓ−エチルパーヒ
ドロアゼピン−１−チオカルボキシレート、Ｓ−イソプ
ロピルパーヒドロアゼピン−１−チオカルボキシレー
ト、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン
−１−チオカルボキシレート、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェ
ニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカー
バメート、３−（３，３−ジメチルウレイド）フェニル
ｔ−ブチルカーバメート、３−（メトキシカルボニル
アミノ）フェニル３′−メチルフェニルカーバメー
ト、イソプロピル３′−クロロフェニルカーバメー
ト、メチル（４−アミノフェニルスルホニル）カーバ
メート、等のカーバメート系除草剤；

【００２７】３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，
１−ジメチルウレア、３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチルウレア、１，１−ジメ
チル−３−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウ
レア、３−〔４−（４−メトキシフェノキシ）フェニ
ル〕−１，１−ジメチルウレア、１−（１−メチル−１
−フェニルエチル）−３−ｐ−トリルウレア、３−（４
−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、
３−（５−ｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−
１，１−ジメチルウレア、１−（５−ｔ−ブチル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジメチ
ルウレア、１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１，
３−ジメチルウレア、等のウレア系除草剤；

【００２８】２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−
（メトキシメチル）アセトアニリド、Ｎ−（ブトキシメ
チル）−２−クロロ−２′，６′−ジエチルアセトアニ
リド、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（２−
プロポキシエチル）アセトアニリド、２−クロロ−Ｎ−
（エトキシメチル）−６′−エチルアセト−ｏ−トルイ
ジド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジド、２−ク
ロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２′，６′
−ジメチルアセトアニリド、Ｎ−（クロロアセチル）−
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）グリシンエチルエ
ステル、２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チ
エニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）ア
セトアミド、３′，４′−ジクロロプロピオンアニリ
ド、２′，４′−ジフルオロ−２−〔３−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ〕ニコチンアニリド、２−（１，
３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル
アセトアニリド、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド、Ｎ−〔３
−（１−エチル−１−メチルプロピル）イソオキサゾー
ル−５−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド、等
のアミド系除草剤；

【００２９】２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−
４−（トリフルオロメチル）アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ
−エチル−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチ
ル）アニリン、２，６−ジニトロ−Ｎ¹ ，Ｎ¹ −ジプロ
ピル−４−（トリフルオロメチル）−ｍ−フェニレンジ
アミン、４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−４−ｔ
−ブチル−２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−（１−エチ
ルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジ
ン、等のジニトロアニリン系除草剤；

【００３０】（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸およ
びその誘導体、（２，４，５−トリクロロフェノキシ）
酢酸およびその誘導体、（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）酢酸およびその誘導体、２−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）プロピオン酸およびその誘導体、４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸およびその誘導
体、２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその誘導
体、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸およびそ
の誘導体、３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン
酸、７−クロロ−３−メチルキノリン−８−カルボン
酸、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸および
その塩、４−アミノ−３，５，６−トリクロロピリジン
−２−カルボン酸およびその塩、（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、
（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−
ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、（４−クロロ
−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル）酢酸および
その誘導体、２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸およびその誘導体、２−
〔４−〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオ
キシ〕フェノキシ〕プロピオン酸およびその誘導体、２
−〔４−〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸および
その誘導体、２−〔４−（６−クロロ−１，３−ベンゾ
オキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオ
ン酸およびその誘導体、２−〔４−（６−クロロキノキ
サリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸お
よびその誘導体、２−〔４−（４−シアノ−２−フルオ
ロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸およびその誘
導体、等のカルボン酸系除草剤；

【００３１】３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリルおよびその塩、４−ヒドロキシ−３，５−ジヨ
ードベンゾニトリルおよびその塩、２−ｔ−ブチル−
４，６−ジニトロフェノールおよびその塩、等のフェノ
ール系除草剤；

【００３２】メチル３−〔１−（アリルオキシイミ
ノ）ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２
−オキソ−３−シクロヘキセン−１−カルボキシレート
およびその塩、２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−〔１−（エト
キシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（チアン
−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン、２−
〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ
−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、２−〔１−（３−クロロアリル
オキシイミノ）プロピル〕−５−〔２−（エチルチオ）
プロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン、２−〔２−クロロ−４−（メチルスルホニル）
ベンゾイル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、等のシ
クロヘキサンジオン系除草剤；

【００３３】４−ニトロフェニル２，４，６−トリク
ロロフェニルエーテル、２−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロアニソール、２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニル３−エトキシ−４−
ニトロフェニルエーテル、メチル５−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート、５−
〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ〕−２−ニトロ安息香酸およびその塩、Ｏ−〔５−
〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ〕−２−ニトロベンゾイル〕グリコール酸エチル、エ
チルＯ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕−ＤＬ−ラク
テート、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベ
ンズアミド、２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシ
アニリン、等のジフェニルエーテル系除草剤；

【００３４】エチル２−（４−クロロ−６−メトキシ
ピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）ベ
ンゾエート、メチル２−（４，６−ジメチルピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）ベンゾエー
ト、メチル２−〔４，６−ビス（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイ
ル〕ベンゾエート、メチル２−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイルメチ
ル）ベンゾエート、１−（２−クロロフェニルスルホニ
ル）−３−（４−メトキシ−６−メチル１，３，５−ト
リアジン−２−イル）ウレア、メチル２−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル
カルバモイルスルファモイル）ベンゾエート、メチル
２−〔４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル（メチル）カルバモイルスルファモイ
ル〕ベンゾエート、１−〔２−（２−クロロエトキシ）
フェニルスルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、１−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−３−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレア、メチル２−〔４−エトキシ−６
−（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル〕ベンゾエート、メチル
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）チオフ
ェン−２−カルボキシレート、エチル５−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファ
モイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレー
ト、メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１
−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−
〔３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルスルホニ
ル〕ウレア、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−３−〔３−（エチルスルホニル）−２−ピリ
ジルスルホニル〕ウレア、２−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、１−（２−クロロイ
ミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）
−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レア、１−〔２−（シクロプロピルカルボニル）フェニ
ルスルファモイル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレア、１−（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−〔２
−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスル
ホニル〕ウレア、等のスルホニルウレア系除草剤；

【００３５】１，１′−ジメチル−４，４′−ビピリジ
ニウムジクロリド、１，１′−エチレン−２，２′−
ビピリジニウムジブロミド、等のビピリジニウム系除
草剤；

【００３６】４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イルトルエン−４
−スルホネート、２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾ
イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕アセトフェノン、２−〔４−（２，４−ジクロロ−
３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール
−５−イルオキシ〕−４′−メチルアセトフェノン、等
のピラゾール系除草剤；

【００３７】６−クロロ−Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジエチル−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、６−クロロ−
Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピル−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジアミン、２−〔４−クロロ−６−
（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル
アミノ〕−２−メチルプロピオニトリル、Ｎ² ，Ｎ⁴ −
ジエチル−６−（メチルチオ）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−ジアミン、Ｎ² −（１，２−ジメチルプロ
ピル）−Ｎ⁴ −エチル−６−（メチルチオ）−１，３，
５−トリアジン−２，４−ジアミン、Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジイ
ソプロピル−６−（メチルチオ）−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、４−アミノ−６−ｔ−ブチル
−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン、等のトリアジン系除草剤；

【００３８】メチル２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−４
（５）−メチルベンゾエート、２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ピリジン−３−カルボン酸およびその塩、２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸およびそ
の塩、５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
ン−３−カルボン酸およびその塩、２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−カル
ボン酸およびその塩、等のイミダゾリノン系除草剤；

【００３９】１−メチル−３−フェニル−５−〔３−
（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−ピリドン、３
−クロロ−４−（クロロメチル）−１−〔３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル〕−２−ピロリジノン、５−
（メチルアミノ）−２−フェニル−４−〔３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル〕フラン−３（２Ｈ）−オン、
４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−〔３−（トリ
フルオロメチル）フェニル〕ピラジン−３（２Ｈ）−オ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチル
フェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−カルボキサミド、Ｎ−〔２，４−ジクロロ−５
−〔４−（ジクロロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−
メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル〕フェニル〕メタンスルホンアミド、１−
〔４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロポキシメチル）フェニル〕−５−フェニル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、
２−（クロロベンジル）−４，４−ジメチルイソオキサ
ゾリジン−３−オン、５−シクロプロピル−４−〔２−
（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンゾイル〕イソオキサゾール、５−ｔ−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、エ
チル〔２−クロロ−５−〔４−クロロ−５−（ジフル
オロメトキシ）−１−メチルピラゾール−３−イル〕−
４−フルオロフェノキシ〕アセテート、Ｓ，Ｓ′−ジメ
チル２−（ジフロオロメチル）−４−イソブチル−６
−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，５−ジカーボ
チオエート、メチル２−（ジフロオロメチル）−５−
（４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル）
−４−イソブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジ
ン−３−カルボキシレート、２−クロロ−６−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）安息香酸およ
びその塩、メチル２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルオキシ）−６−〔１−（メトキシイミノ）
エチル〕ベンゾエート、２，６−ビス（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸およびその
塩、５−ブロモ−３−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルピリ
ミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、３−ｔ−ブチ
ル−５−クロロ−６−メチルピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン、３−シクロヘキシル−１，５，
６，７−テトラヒドロシクロペンタピリミジン−２，４
（３Ｈ）−ジオン、イソプロピル２−クロロ−５−
〔１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
１−イル〕ベンゾエート、１−メチル−４−イソプロピ
ル−２−〔（２−メチルフェニル）メトキシ〕−７−オ
キサビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン、Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド、ペンチル〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジ
オキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェノキ
シ〕アセテート、２−〔７−フルオロ−３，４−ジヒド
ロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−６−イル〕−４，５，６，７−
テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）
−ジオン、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−
メチル〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ−
３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ〔１，２，
４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミド、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イルエタンスルホネート、２−エトキシ
−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−
５−イルメタンスルホネート、メチル〔〔２−クロロ
−４−フルオロ−５−〔（テトラヒドロ−３−オキソ−
１Ｈ，３Ｈ−〔１，３，４〕チアジアゾロ〔３，４−
ａ〕ピリダジン−１−イリデン）アミノ〕フェニル〕チ
オ〕アセテート、２−〔２−（３−クロロフェニル）−
２，３−エポキシプロピル〕−２−エチルインダン−
１，３−ジオン、等のその他の除草剤。

【００４０】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。但し、本発明は、その要旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。

【００４１】実施例１４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−イル２−
〔（２−クロロ−４−フルオロ−５−フタルイミドフェ
ニル）アミノ〕プロピオナート４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−イル２−
〔（５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル）
アミノ〕プロピオナート１．６２ｇ、無水フタル酸０．
８０ｇ、および酢酸１０ｍｌの混合物を、攪拌下、３時
間加熱、還流した。反応混合物に水を加え、生じる半固
体を濾取し、酢酸エチルに溶かし、飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン２：３）に
て精製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．３
２）１．９８ｇを得た。

【００４２】実施例２イソペンチル２−〔（２−クロロ−５−フタルイミド
フェニル）アミノ〕プロピオナートＮ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）フタルイミド
１．６４ｇ、イソペンチル２−ブロモプロピオナート
２．６８ｇ、および炭酸水素ナトリウム０．６０ｇの混
合物を、攪拌下、５時間１５０℃に加熱した。反応混合
物が温かいうちに酢酸エチルを加え、水、次いで飽和食
塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：８）にて精製
し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．５）１．６
３ｇを得た。

【００４３】実施例３２−〔（２−クロロ−４−フルオロ−５−フタルイミド
フェニル）アミノ〕−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルプロピ
オンアミド２−〔（２−クロロ−４−フルオロ−５−フタルイミド
フェニル）アミノ〕プロピオン酸１．４５ｇ、およびピ
リジン０．７９ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶かし、
氷浴にて冷却した。攪拌下、塩化チオニル０．５７ｇの
ジクロロメタン２ｍｌ溶液を滴加し、終了後、更に５〜
１０℃で３０分間攪拌した。次いで、攪拌下、同温度で
Ｎ−メチルアニリン０．５１ｇ、およびトリエチルアミ
ン０．４９ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を滴加し、終
了後、室温まで昇温した後、一夜放置した。反応混合物
を、水、希塩酸、飽和重曹水、ついで飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：２）にて精製し、
目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．３５）１．１５
ｇを得た。

【００４４】実施例４ベンジル２−〔（２−クロロ−４−フルオロ−５−フ
タルイミドフェニル）アミノ〕プロピオナート２−〔（２−クロロ−４−フルオロ−５−フタルイミド
フェニル）アミノ〕プロピオン酸１．４５ｇ、フッ化カ
リウム０．５８ｇ、およびアセトニトリル２０ｍｌの混
合物中に、臭化ベンジル０．８２ｇを添加し、攪拌下、
１５時間加熱、還流した。反応混合物を放冷した後、注
水し、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：
４）にて精製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎ
ｏ．３１）１．３８ｇを得た。表−１記載の他の化合物
も、上記実施例１〜４のいずれかの方法と同様にして合
成した。得られた化合物の構造は、すべて各種スペクト
ルデータにより確認した。表−１記載の化合物の物性、
および¹ＨＮＭＲスペクトルデータを表−２に示す。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】

【表３】

【００４８】

【表４】

【００４９】

【表５】

【００５０】

【表６】

【００５１】

【表７】

【００５２】

【表８】

【００５３】

【表９】

【００５４】

【表１０】

【００５５】

【表１１】

【００５６】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。製剤例１水和剤表−１記載の本発明化合物４０部、カープレックス＃８
０（商標名、塩野義製薬社）２０部、カオリンクレー
（商標名、土屋カオリン社）３５部、および高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０（商
標名、東邦化学社）５部を配合した後、均一に混合粉砕
して、有効成分４０％を含有する水和剤を得た。

【００５７】製剤例２乳剤表−１記載の本発明化合物２０部をキシレン３５部およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶
媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面活
性剤ソルポール３００５Ｘ（商標名、東邦化学社）１５
部を加えて、有効成分２０％を含有する乳剤を得た。

【００５８】製剤例３フロアブル剤表−１記載の本発明化合物３０部を予め混合しておいた
エチレングリコール８部、ソルポールＡＣ３０２０
（商標名、東邦化学社）５部、キサンタンガム０．１
部、および水５６．９部に混合分散させた後、このスラ
リー状混合物をダイノミル（商標名、シンマルエンター
プライゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有
するフロアブル剤を得た。

【００５９】製剤例４粒剤表−１記載の本発明化合物１部、クレー（日本タルク社
製）４３部、ベントナイト（豊順洋行社製）５５部、お
よびサクシネート系界面活性剤をエヤロールＣＴ−１
（商標名、東邦化学社）１部を配合し、混合粉砕した
後、水２０部を加えて混和した。更にこれを押し出し造
粒機を用いて直径０．６ｍｍの穴から押し出し、６０℃
で２時間乾燥した後、１〜２ｍｍの長さに切断して、有
効成分１％を含有する粒剤を得た。次に、本発明化合物
の試験例を示す。

【００６０】試験例１湛水土壌処理試験面積２００ｃｍ² の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にノビエ、コナギ、キカシグサ及
びホタルイの各雑草種子を混入した。その後入水を行
い、３．５ｃｍの湛水深を保った。雑草播種５日目に製
剤例３により得た本発明化合物を有効成分とするフロア
ブル剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１ア
ール当り１０ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理
を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理
後２８日目に除草効果について調査を行った。その結果
を表−３に示した。（表−３の化合物Ｎｏ．は表−１の
化合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効果の評価は、

【００６１】

【数１】を求め、次の基準による除草効果係数で表した。

【００６２】

【表１２】

【００６３】

【表１３】

【００６４】

【表１４】

【００６５】

【表１５】

【００６６】試験例２畑地土壌処理試験面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログ
サ、シロザ及びオオイヌタデの各雑草種子を均一に混合
した土壌を入れ、製剤例１により得た本発明化合物を有
効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処
理薬量が１アール当り１０ｇとなるように所定量を小型
動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目
に除草効果について調査を行った。その結果を表−４に
示した。（表−４の化合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎ
ｏ．に対応する。）なお、除草効果の評価は、試験例１
の基準と同様に表した。

【００６７】

【表１６】

【００６８】

【表１７】

【００６９】試験例３畑地茎葉処理試験面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イ
ヌビエ及びスズメノテッポウを播種し、均一に覆土を行
った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草の生
育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇと
なるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処
理を行った。薬剤処理後２１日目に除草効果について調
査を行った。その結果を表−５に示した。（表−５の化
合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎｏ．に対応する。）な
お、除草効果の評価は、試験例１と基準と同様に表し
た。

【００７０】

【表１８】

【００７１】

【表１９】

【００７２】

【表２０】

【００７３】試験例４畑地茎葉処理試験面積６００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、表−６に示した雑草及び作物を播種し、
均一に覆土を行った。その後、温室内で栽培管理を続
け、供試雑草及び供試作物の生育葉令が２〜４葉期に達
した時、製剤例２により得た本発明化合物Ｎｏ．１８を
有効成分とする乳剤を水で希釈調整し、表−６に示した
有効成分量となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で
均一に噴霧処理した。なお、本発明化合物の比較剤とし
てヨーロッパ特許第２８８７８９号明細書に記載の化合
物（比較剤Ａ）を供試した。製剤処理後２１日目に除草
効果及び作物薬害を調査し、その結果を表−６に示し
た。（表−６の化合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎｏ．に
対応する。）除草効果及び作物薬害の評価は

【００７４】

【数２】を求め、次の基準による除草効果係数で表した。

【００７５】

【表２１】

【００７６】

【表２２】

【００７７】供試植物：ＡイヌビエＢエノコログサＣスズメノテッポウＤオオイヌタデＥオナモミＦイチビＧマルバアサガオＨセイヨウカラシナＩヤエムグラＪスミレＫトウモロコシＬコムギ

【００７８】

【化９】

【００７９】

【発明の効果】本発明化合物は、高い除草活性を有する
だけでなく、幾つかの重要作物に対して十分な安全性を
有し、除草剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者池田修神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕【化１】（式中、Ａは、酸素原子、イオウ原子、または−ＮＲ²
−（式中、Ｒ² は、水素原子、または炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。）を示し、Ｒは、水素原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数２
〜６のアルケニル基；炭素数２〜６のアルキニル基；炭
素数３〜６のシクロアルキル基；炭素数１〜４のハロア
ルキル基；炭素数２〜５のシアノアルキル基；炭素数２
〜６のアルコキシアルキル基；炭素数２〜６のアルキル
チオアルキル基；炭素数２〜６のアルキルスルホニルア
ルキル基；炭素数３〜７のアシルオキシアルキル基；炭
素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基；フェニ
ル基；フェニル基で置換された炭素数１〜３のアルキル
基；１〜２個の酸素原子、イオウ原子、および／または
窒素原子を含有する３〜６員の複素環基；または１〜２
個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を
含有する３〜６員の複素環基で置換された炭素数１〜３
のアルキル基を示し、あるいは、Ｒは、Ａが−ＮＲ² −
を示す場合には、Ａとともに１〜２個の窒素原子および
０〜１個の酸素原子を含有する５〜６員の複素環基（１
〜２個のメチル基で置換されていてもよい。）を形成し
ていてもよく、Ｒ¹ は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水素原子、またはハロゲン原子を示し、Ｚは、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、またはハ
ロゲン原子を示し、Ｒがフェニル基；フェニル基で置換された炭素数１〜３
のアルキル基；１〜２個の酸素原子、イオウ原子、およ
び／または窒素原子を含有する３〜６員の複素環基；ま
たは１〜２個の酸素原子、イオウ原子、および／または
窒素原子を含有する３〜６員の複素環基で置換された炭
素数１〜３のアルキル基を示す場合、フェニル基、およ
び複素環基は、１〜３個の同一または異なるハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシ
ルオキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ま
たは炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよい。）で表わされるフタルイミド類。
【請求項２】上記一般式（Ｉ）中、Ａが、酸素原子ま
たは−ＮＲ² −（式中、Ｒ² は、水素原子、または炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）であることを特徴とす
る請求項１記載のフタルイミド類。
【請求項３】上記一般式（Ｉ）中、Ａが、酸素原子で
あることを特徴とする請求項１記載のフタルイミド類。
【請求項４】上記一般式（Ｉ）中、Ｒが、水素原子；
炭素数１〜６のアルキル基；炭素数２〜６のアルケニル
基；炭素数２〜６のアルキニル基；炭素数３〜６のシク
ロアルキル基；炭素数１〜４のハロアルキル基；炭素数
２〜５のシアノアルキル基；炭素数２〜６のアルコキシ
アルキル基；炭素数３〜７のアシルオキシアルキル基；
炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基；フェ
ニル基；フェニル基で置換された炭素数１〜３のアルキ
ル基；炭素数２〜５のアシルオキシ基で置換されたテト
ラヒドロフリル基；またはテトラヒドロピラン−２−イ
ルメチル基を示し、あるいは、Ｒは、Ａが−ＮＲ² −を
示す場合には、Ａとともにピペリジノ基であることを特
徴とする請求項１記載のフタルイミド類。
【請求項５】上記一般式（Ｉ）中、Ｒが、水素原子；
炭素数１〜６のアルキル基；炭素数２〜６のアルケニル
基；炭素数２〜６のアルキニル基；炭素数３〜６のシク
ロアルキル基；炭素数１〜４のハロアルキル基；炭素数
２〜５のシアノアルキル基；炭素数２〜６のアルコキシ
アルキル基；炭素数３〜７のアシルオキシアルキル基；
炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基；フェ
ニル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基；炭素数
２〜５のアシルオキシ基で置換されたテトラヒドロフリ
ル基；またはテトラヒドロピラン−２−イルメチル基で
あることを特徴とする請求項３記載のフタルイミド類。
【請求項６】上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹ が、水素原
子、または炭素数１〜３のアルキル基であることを特徴
とする請求項１記載のフタルイミド類。
【請求項７】上記一般式（Ｉ）中、Ｘが、塩素原子ま
たは臭素原子であることを特徴とする請求項１記載のフ
タルイミド類。
【請求項８】上記一般式（Ｉ）中、Ｙが、水素原子、
フッ素原子または塩素原子であることを特徴とする請求
項１記載のフタルイミド類。
【請求項９】上記一般式（Ｉ）中、Ｚが、水素原子、
メチル基、またはハロゲン原子であることを特徴とする
請求項１記載フタルイミド類。
【請求項１０】上記一般式（Ｉ）中、Ｚが、水素原
子、４位に置換したフッ素原子または４位に置換した塩
素原子であることを特徴とする請求項２記載のフタルイ
ミド類。
【請求項１１】請求項１〜１３のいずれか記載のフタ
ルイミド類を有効成分とする除草剤。