RU2007122351A - Иминовое соединение - Google Patents

Иминовое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2007122351A
RU2007122351A RU2007122351/04A RU2007122351A RU2007122351A RU 2007122351 A RU2007122351 A RU 2007122351A RU 2007122351/04 A RU2007122351/04 A RU 2007122351/04A RU 2007122351 A RU2007122351 A RU 2007122351A RU 2007122351 A RU2007122351 A RU 2007122351A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
alkoxy
alkyl
halogen atom
Prior art date
Application number
RU2007122351/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Сиудзи САИТО (JP)
Сиудзи САИТО
Хироси ОХТА (JP)
Хироси ОХТА
Томоко ИСИЗАКА (JP)
Томоко ИСИЗАКА
Мицукане ЙОСИНАГА (JP)
Мицукане ЙОСИНАГА
Макото ТАЦУЗУКИ (JP)
Макото ТАЦУЗУКИ
Юдзи ЙОКОБОРИ (JP)
Юдзи ЙОКОБОРИ
Ясумицу ТОМИСИМА (JP)
Ясумицу ТОМИСИМА
Аки МОРИТА (JP)
Аки МОРИТА
Йосихиса ТОДА (JP)
Йосихиса ТОДА
Кимико ТОКУГАВА (JP)
Кимико ТОКУГАВА
Аяка КАКУ (JP)
Аяка КАКУ
Томоми МУРАКАМИ (JP)
Томоми МУРАКАМИ
Хиромицу ЙОСИМУРА (JP)
Хиромицу ЙОСИМУРА
Синго СЕКИНЕ (JP)
Синго СЕКИНЕ
Такао ЙОСИМИЗУ (JP)
Такао ЙОСИМИЗУ
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко.
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Лтд. (Jp)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд., Лтд. (Jp) filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко.
Publication of RU2007122351A publication Critical patent/RU2007122351A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

1. Агонист каннабиноидного рецептора, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение, представленное формулой (I)[где A представляет собой любое из колец, представленных следующими формулами (где X представляет собой атом кислорода или атом серы, и X' представляет собой CH или атом азота):Rпредставляет собойатом водорода;атом галогена;Cалкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), замещенной атомом (атомами) галогена;Cциклоалкильную группу;Cалкенильную группу;Cгалогеналкильную группу;Cалкоксигруппу;карбоксильную группу;Cалкоксикарбонильную группу;гидрокси-Cалкильную группу;группу, представленную формулой -N(R)R(где каждый Rи Rпредставляет собой атом водорода или Cалкильную группу, или Rи Rобразуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);группу, представленную формулой -CON(R)R(где каждый Rи Rпредставляет собой атом водорода или Cалкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или Rи Rобразуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу); илиарильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из Cалкильной группы, Cгалогеналкильной группы и атома галогена,каждый Rи Rпредставляет собойатом водорода;атом галогена;Cалкильную группу;Cгалогеналкильную группу; илиарильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из Cалкильной группы, Cгалогеналкильной группы и атома галогена,Rпредставляет собойCалкильную группу;Cгалогеналкильную группу;Cалкильную группу или Cалкенильную группу, замещенную Cциклоалкильной группой (группами), Cалкоксигруппой (г

Claims (56)

1. Агонист каннабиноидного рецептора, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение, представленное формулой (I)
Figure 00000001
[где A представляет собой любое из колец, представленных следующими формулами (где X представляет собой атом кислорода или атом серы, и X' представляет собой CH или атом азота):
Figure 00000002
R1 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), замещенной атомом (атомами) галогена;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
гидрокси-C1-6алкильную группу;
группу, представленную формулой -N(R6)R7 (где каждый R6 и R7 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R6 и R7 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
группу, представленную формулой -CON(R61)R71 (где каждый R61 и R71 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или R61 и R71 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу); или
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и атома галогена,
каждый R2 и R3 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-6алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и атома галогена,
R4 представляет собой
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами), гидроксильной группой (группами), аминогруппой (группами), фталимидной группой (группами), цианогруппой (группами), арилтиогруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), карбоксильной группой (группами), группой (группами), представленной формулой -CON(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу), или арильной группой (группами), которая может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), карбоксильной группой (группами) или N-пиперидинокарбамоильной группой (группами);
C2-6галогеналкильную группу;
C2-6алкинильную группу;
1,1-диоксотиоланильную; или
арильную группу,
R5 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6алкоксигруппы, которая может быть замещена C1-6алкоксигруппой (группами) или арильной группой (группами), C3-10циклоалкоксигруппы, которая может быть замещена 1-2 C1-6алкильными группами, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6галогеналкоксигруппы, аралкилоксигруппы, нитрогруппы и атома галогена, гетероциклической группы, фталимидной группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы, C1-6алкилтиогруппы, арилтиогруппы и группы, представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
арилоксигруппу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), C1-6 алкоксигруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), C1-6галогеналкильной группой (группами) или C1-6галогеналкоксигруппой (группами);
аралкилоксигруппу; или
группу, представленную формулой (II)
Figure 00000003
{где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
C2-6циклическую аминогруппу;
флуоренильную группу;
фталимидную группу;
2-оксопирролидинильную группу;
группу, представленную формулой (III)
Figure 00000004
(где n равен 0 или 1); или
группу, представленную формулой (IV)
Figure 00000005
(где Y представляет собой -(CH2)p-, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-, -O-CH2-CH=CH- или -O-(CH2)q-O-, где p равен целому числу от 2 до 4, и q равен целому числу от 1 до 3);
R55 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена атомом (атомами) галогена; или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C2-6алкенилоксигруппу;
C2-6алкенилтиогруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами);
арилоксигруппу или арилтиогруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена или C1-6алкильной группой (группами);
группу, представленную формулой -N(R63)R73 (где каждый R63 и R73 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6гидроксиалкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу, арильную группу, C1-6алканоильную группу, ди-C1-6алкиламино-C2-6алканоильную группу, бензоильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R63 и R73 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C1-6алканоилоксигруппу;
C1-6алканоилокси-C1-6алкильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
C2-6циклическую аминогруппу, которая может быть замещена арильной группой (группами);
группу, представленную формулой -CON(R64)R74 (где каждый R64 и R74 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R64 и R74 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
группу, представленную формулой -SO2N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6алкилсульфенильную группу;
C1-6алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена; или
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена,
R56 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), пиридильной группой (группами), тиенильной группой (группами) или гетероциклической группой (группами), каждая из которых может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкильную группу;
C3-10циклоалкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C2-6алкенильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
C1-6алканоильную группу;
C1-6алкилсульфенильную группу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
гидроксильную группу;
цианогруппу; или
нитрогруппу,
R57 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена пиридильной группой (группами) или тиенильной группой (группами);
C1-6галогеналкильную группу;
C3-10циклоалкильную группу;
атом галогена;
C2-6алкенильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алканоильную группу; или
C1-6алкилсульфенильную группу, и
m равен целому числу от 1 до 3},
каждый a и b равен 0 или 1, и
W представляет собой -CO-, -CO-CO-, -CO-NH-, -CS-NH- или -SO2-],
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Агонист каннабиноидного рецептора по п.1, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль,
в котором R1 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), замещенной атомом (атомами) галогена;
C3-10циклоалкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
гидрокси-C1-6алкильную группу;
группу, представленную формулой -N(R6)R7 (где каждый R6 и R7 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R6 и R7 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
группу, представленную формулой -CON(R61)R71 (где каждый R61 и R71 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или R61 и R71 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу); или
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и атома галогена,
R4 представляет собой
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами), гидроксильной группой (группами), аминогруппой (группами), фталимидной группой (группами), цианогруппой (группами), арилтиогруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), карбоксильной группой (группами), группой (группами), представленной формулой -CON(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу), или арильной группой (группами), которая может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), карбоксильной группой (группами) или N-пиперидинокарбамоильной группой (группами);
C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами);
C2-6галогеналкенильную группу;
C2-6алкинильную группу;
1,1-диоксотиоланильную; или
арильную группу,
R5 представляет собой
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6алкоксигруппы, которая может быть замещена C1-6алкоксигруппой (группами) или арильной группой (группами), C3-10циклоалкоксигруппы, которая может быть замещена 1-2 C1-6алкильными группами, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6галогеналкоксигруппы, аралкилоксигруппы, нитрогруппы и атома галогена, гетероциклической группы, фталимидной группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы, C1-6алкилтиогруппы, арилтиогруппы и группы, представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
арилоксигруппу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), C1-6галогеналкильной группой (группами) или C1-6галогеналкоксигруппой (группами); или
группу, представленную формулой (II), где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу, арильную группу или гетероциклическую группу;
каждый R55 и R56 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена атомом (атомами) галогена; или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C2-6алкенилоксигруппу;
C2-6алкенилтиогруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами);
арилоксигруппу или арилтиогруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена или C1-6алкильной группой (группами);
группу, представленную формулой -N(R63)R73 (где каждый R63 и R73 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6гидроксиалкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу, арильную группу, C1-6алканоильную группу, ди-C1-6алкиламино-C2-6алканоильную группу, бензоильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R63 и R73 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C1-6алканоилоксигруппу;
C1-6алканоилокси-C1-6алкильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу; или
группу, представленную формулой -CON(R64)R74 (где каждый R64 и R74 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R64 и R74 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
R57 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
атом галогена;
C1-10алкоксигруппу.
3. Агонист каннабиноидного рецептора представляет собой иминовое соединение, обозначенное формулой (I-1)
Figure 00000006
[где A1 представляет собой любое из колец, представленных следующими формулами (где X представляет собой атом кислорода или атом серы):
Figure 00000007
R11 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-6алкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу; или
группу, представленную формулой -N(R6)R7 (где каждый R6 и R7 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R6 и R7 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу),
каждый R21 и R31 представляет собой
атом водорода;
атом галогена; или
C1-6алкильную группу,
R41 представляет собой
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, C3-10циклоалкильной группой (группами), арильной группой (группами) или C1-6алкоксигруппой (группами),
R51 представляет собой
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы, C1-6галогеналкильной группы и атома галогена, и гетероциклической группы;
группу, представленную формулой (II-1)
Figure 00000008
{где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
флуоренильную группу; или
группу, представленную формулой (IV-1)
Figure 00000009
(где Y1 представляет собой -(CH2)p- или -O-(CH2)q-O-, где p равен целому числу от 2 до 4, и q равен целому числу от 1 до 3),
каждый R551 и R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена атомом (атомами) галогена; или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R634)R734 (где каждый R634 и R734 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, арильную группу или C1-6алканоильную группу, или R634 и R734 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу;
C1-6алкилсульфонильную группу; или
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена,
R571 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
C1-10алкоксигруппу; или
атом галогена, и
m равен целому числу от 1 до 3}
каждый a и b представляет собой 0 или 1, и
W представляет собой CO или SO2],
или его фармацевтически приемлемую соль.
4. Агонист каннабиноидного рецептора по п.3, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R51 представляет собой C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы и арильной группы, тиенильной группы и арилоксигруппы, каждая из которых может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена; или
представляет собой группу, представленную формулой (II-1), где
R551 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами); арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R631)R731 (где каждый R631 и R731 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, арильную группу или C1-6алканоильную группу, или R631 и R731 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу;
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу.
5. Агонист каннабиноидного рецептора по п.3, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
A1 представляет собой кольцо, представленное приведенной ниже формулой
Figure 00000010
6. Агонист каннабиноидного рецептора по п.5, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R51 представляет собой
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена C3-10циклоалкильной группой (группами), или арильной группой (группами), тиенильной группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена; или
группой (группами), представленной формулой (II-1), где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу, арильную группу или гетероциклическую группу,
R551 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы и атома галогена;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
арилоксигруппу;
морфолиногруппу;
ариламиногруппу;
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу,
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу.
7. Агонист каннабиноидного рецептора по п.6, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R51 представляет собой группу, представленную формулой (II-1),
B представляет собой фенильную группу,
R551 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
арилоксигруппу;
морфолиногруппу;
ариламиногруппу;
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу,
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу (при условии, что если каждый R551, R571 и R41 представляет собой алкильную группу, то число атомов углерода в R551 и R571 составляет 1-6, и число атомов углерода в R41 составляет 2-10), и
m равен 1.
8. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.1-7, являющийся агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 или агонистом каннабиноидного рецептора типа 2.
9. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.1-7, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения боли.
10. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.1-7, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения аутоиммунного заболевания.
11. Иминовое соединение, представленное формулой (I-1)
Figure 00000006
[где A1 представляет собой любое из колец, представленных следующими формулами (где X представляет собой атом кислорода или атом серы):
Figure 00000007
R11 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-6алкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу; или
группу, представленную формулой -N(R6)R7 (где каждый R6 и R7 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R6 и R7 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу),
каждый R21 и R31 представляет собой
атом водорода;
атом галогена; или
C1-6алкильную группу,
R41 представляет собой
C1-10алкильную группу или C2-6алкенильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, C3-10циклоалкильной группой (группами), арильной группой (группами) или C1-6алкоксигруппой (группами),
R51 представляет собой
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, арильной группы или арилоксигруппу, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы, C1-6галогеналкильной группы и атома галогена, и гетероциклической группы;
группу, представленную формулой (II-1)
Figure 00000008
{где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
флуоренильную группу; или
группу, представленную формулой (IV-1)
Figure 00000009
(где Y1 представляет собой -(CH2)p- или -O-(CH2)q-O-, где p равен целому числу от 2 до 4, и q равен целому числу от 1 до 3),
каждый R551 и R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена атомом (атомами) галогена; или группой (группами) представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R634)R734 (где каждый R634 и R734 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, арильную группу или C1-6алканоильную группу, или R634 и R734 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу;
C1-6алкилсульфонильную группу; или
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу, и
m равен целому числу от 1 до 3}
каждый a и b равен 0 или 1, и
W представляет собой CO или SO2],
или к его фармацевтически приемлемой соли.
12. Иминовое соединение по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R51 представляет собой
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, и арильной группы, тиенильной группы и арилоксигруппы, каждая из которых может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена; или представляет собой группу, представленную формулой (II-1), где
R551 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), гетероциклической группой (группами) или арилоксигруппой (группами), которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R631)R731 (где каждый R631 и R731 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, арильную группу или C1-6алканоильную группу, или R631 и R731 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу;
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу.
13. Иминовое соединение по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой -CO-.
14. Иминовое соединение по п.13 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R41 представляет собой C1-10алкильную группу, замещенную C1-6алкоксигруппой (группами) или арильной группой (группами); R551 представляет собой C1-6галогеналкильную группу; и R564 представляет собой атом галогена.
15. Иминовое соединение по п.13 или его фармацевтически приемлемая соль, где R41 представляет собой C1-10алкильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами) или C1-6алкоксигруппой (группами).
16. Иминовое соединение по п.14 или 15 или его фармацевтически приемлемая соль, где A1 представляет собой 1,2-дигидропиридиновое кольцо.
17. Иминовое соединение по п.16 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R51 представляет собой C1-10алкильную группу, которая может быть замещена C3-10циклоалкильной группой (группами), или арильной группой (группами), тиенильной группой (группами) или арилоксигруппой (группами), каждая из которых может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена; или
группой, представленной формулой (II-1),
B представляет собой C3-10циклоалкильную группу, арильную группу или гетероциклическую группу,
R551 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы и атома галогена;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами);
арилоксигруппу;
морфолиногруппу;
ариламиногруппу;
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу,
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу.
18. Иминовое соединение по п.17 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R51 представляет собой группу, представленную формулой (II-1),
B представляет собой фенильную группу,
R551 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
арилоксигруппу;
морфолиногруппу;
ариламиногруппу;
цианогруппу;
C1-6алканоильную группу;
C2-6галогеналканоильную группу; или
C1-6алкилсульфонильную группу,
R561 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу,
R571 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу, и
m представляет собой 1.
19. Иминовое соединение по п.18 или его фармацевтически приемлемая соль, где R41 представляет собой C1-10алкильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами).
20. Иминовое соединение по п.19 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R51 представляет собой фенильную группу, замещенную 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-10алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-10алкоксигруппы, цианогруппы и C1-6галогеналкоксигруппы.
21. Иминовое соединение по любому из пп.13-15 или 17-20 или его фармацевтически приемлемая соль, где образованная атомом углерода и атомом азота двойная связь в составе группы, представленной >C=N-CO-, в формуле (I-1) находится в (Z)-конфигурации.
22. Агонист каннабиноидного рецептора, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение, представленное формулой (I-2)
Figure 00000011
[где каждый R12 и R22 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
гидрокси-C1-6алкильную группу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена; или
группу, представленную формулой -CON(R61)R71 (где каждый R61 и R71 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или R61 и R71 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу), или
R11 и R22 образуют вместе со смежным атомом углерода бензольное кольцо, пиридиновое кольцо или циклогексенильное кольцо, которое может быть замещено C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
R42 представляет собой
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, цианогруппой (группами), карбоксильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), C3-10циклоалкильной группой (группами), арильной группой (группами), которая может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами), C1-6галогеналкоксигруппой (группами), C1-6галогентиогруппой (группами), карбоксильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами) или пиперидинокарбамоильной группой (группами), арилтиогруппой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами) или группой (группами), представленной формулой -CON(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу); или
C2-6алкинильную группу,
R52 представляет собой
атом водорода;
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, C1-6алкоксигруппы, которая может быть замещена C1-6алкоксигруппой (группами) или арильной группой (группами), C3-10циклоалкоксигруппы, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6алкоксигруппы, аралкилоксигруппы, нитрогруппы и атома галогена, гетероциклической группы, фталимидной группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы, C1-6алкилтиогруппы, арилтиогруппы и группы, представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
арилоксигруппу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами);
аралкилоксигруппу;
группу, представленную формулой (II-2)
Figure 00000012
{где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
C2-6циклическую аминогруппу;
флуоренильную группу;
2-оксопирролидинильную группу;
группу, представленную формулой (III)
Figure 00000004
(где n равен 0 или 1); или
группу, представленную формулой (IV-2)
Figure 00000013
(где Y2 представляет собой -(CH2)p-, -CO-CH2-CH2-, -O-CH2-CH=CH- или -O-(CH2)q-O-, где p равен целому числу от 2 до 4, и q равен целому числу от 1 до 3),
R552 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), которая может быть замещена атомом (атомами) галогена; арилоксигруппой (группами); или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилтиогруппу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
C3-10циклоалкильную группу;
C2-6алкенильную группу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, атома галогена, C1-6алкоксигруппы и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R63)R73 (где каждый R63 и R73 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6гидроксиалкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу, арильную группу, C1-6алканоильную группу, или R63 и R73 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
C2-6циклическую аминогруппу, которая может быть замещена аралкильной группой (группами) или арильной группой (группами);
группу, представленную формулой -CON(R64)R74 (где каждый R64 и R74 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R64 и R74 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
группу, представленную формулой -SO2N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена; или
2-окса-3-оксобицикло[2.2.1]гептильную группу,
R562 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу,
R572 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
атом галогена; или
C1-6алкоксигруппу;
m равен целому числу от 1 до 3}
X представляет собой атом кислорода или атом серы;
W представляет собой CO или SO2],
или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Агонист каннабиноидного рецептора по п.22, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где X представляет собой атом серы.
24. Агонист каннабиноидного рецептора по п.23, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R12 представляет собой
атом водорода, атом галогена, C1-10алкильную группу, карбоксильную группу, C2-6алкоксикарбонильную группу, группу, представленную формулой -CON(R61)R71 (где каждый R61 и R71 представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или R61 и R71 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу), или арильную группу,
R22 представляет собой
атом водорода, C1-10алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу или арильную группу, или
R11 и R22 образуют вместе со смежным атомом углерода бензольное кольцо, пиридиновое кольцо или циклогексенильное кольцо, которое может быть замещено C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена.
25. Агонист каннабиноидного рецептора по п.24, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R42 представляет собой
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, цианогруппой (группами), карбоксильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), C3-10циклоалкильной группой (группами), арильной группой (группами), которая может быть замещена C1-6галогеналкилтиогруппой (группами), карбоксильной группой (группами) или C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), арилтиогруппой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами) или группой (группами), представленной формулой -CON(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу); или
C2-6алкинильную группу,
R52 представляет собой
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, C1-6алкоксигруппы, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6алкоксигруппы, аралкилоксигруппы, нитрогруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алкилтиогруппы, арилтиогруппы и группы, представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
арилоксигруппу, которая может быть замещена C1-6алкоксигруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами); или
группу, представленную формулой (II), где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу; или
гетероциклическую группу,
R552 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами) или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилтиогруппу;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6галогеналкильной группы, атома галогена и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R63)R73 (где каждый R63 и R73 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6гидроксиалкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или бензоильную группу, или R63 и R73 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу; или
группу, представленную формулой -CON(R64)R74 (где каждый R64 и R74 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R64 и R74 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
R562 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу,
R572 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу.
26. Агонист каннабиноидного рецептора по п.25, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R52 представляет собой группу, представленную формулой (II-2), где
B представляет собой фенильную группу или пиридильную группу;
R552 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R562 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу,
R572 представляет собой
атом водорода;
атом галогена; или
C1-6алкоксигруппу.
27. Агонист каннабиноидного рецептора по п.26, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R42 представляет собой
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена, цианогруппой (группами), карбоксильной группой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), C3-10циклоалкильной группой (группами), арильной группой (группами), которая может быть замещена C1-6галогентиогруппой (группами), карбоксильной группой (группами) или C2-6алкоксикарбонильной группой (группами), арилтиогруппой (группами), C1-6алкоксигруппой (группами), или группой (группами) представленной формулой -CON(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу).
28. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.22-27, являющийся агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 или агонистом каннабиноидного рецептора типа 2.
29. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.22-27, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения боли.
30. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.22-27, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения аутоиммунного заболевания.
31. Иминовое соединение, представленное следующей формулой (I-2)
Figure 00000011
где W представляет собой CO,
R12 представляет собой
атом галогена;
C1-6алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-6алкоксигруппу;
карбоксильную группу;
C2-6алкоксикарбонильную группу;
гидрокси-C1-6алкильную группу; или
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена; или
группу, представленную формулой -CON(R61)R71 (где каждый R61 и R71 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена циклической аминогруппой (группами), или R61 и R71 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу),
R22 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
арильную группу; или
R12 и R22 образуют вместе со смежным атомом углерода бензольное кольцо, пиридиновое кольцо или циклогексенильное кольцо, каждое из которых может быть замещено C1-6алкильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена;
R42 представляет собой
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами) или C1-6алкоксигруппой (группами), и
значения X являются теми же, что и определенные выше в отношении R52,
или его фармацевтически приемлемая соль.
32. Иминовое соединение по п.31 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой атом серы.
33. Иминовое соединение по п.32 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет собой атом галогена или C1-10алкильную группу; и R22 представляет собой C1-10алкильную группу или С1-6галогеналкильную группу.
34. Иминовое соединение по п.33 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R52 представляет собой
C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, C1-6алкоксигруппы, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, C1-6галогеналкильной группы, C1-6алкоксигруппы, аралкилоксигруппы, нитрогруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алкилтиогруппы, арилтиогруппы и группы, представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
арилоксигруппу, которая может быть замещена C1-6алкоксигруппой (группами), C2-6алкоксикарбонильной группой (группами) или C1-6галогеналкильной группой (группами); или
группу, представленную формулой (II), где
B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу; или
гетероциклическую группу,
R552 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами) или группой (группами), представленной формулой -N(R62)R72 (где каждый R62 и R72 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или R62 и R72 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C1-6алкилсульфонильную группу;
арилтиогруппу;
арилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6галогеналкильной группы, атома галогена и нитрогруппы;
гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6галогеналкильной группой (группами);
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
гидроксильную группу;
цианогруппу;
нитрогруппу;
карбоксильную группу; или
C2-6алкоксикарбонильную группу,
R562 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R572 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу.
35. Иминовое соединение по п.34 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором
R52 представляет собой группу, представленную формулой (II-2), где
B представляет собой фенильную групп или пиридильную группу
R552 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу; или
C1-6галогеналкоксигруппу,
R562 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу,
R572 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6алкоксигруппу.
36. Иминовое соединение по любому из пп.31-35 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором двойная связь, представленная >C=N-CO- в формуле (I-2), находится в (Z)-конфигурации.
37. Агонист каннабиноидного рецептора, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение, представленное формулой (I-3)
Figure 00000014
[где пунктирная линия указывает на то, что одна из связей представляет собой двойную связь,
X3 представляет собой C(R13), S или O,
каждый R13, R23 и R33 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), замещенной атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкильную группу;
C3-10циклоалкильную группу; или
арильную группу или аралкильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена, или
в том случае, если X3 представляет собой C(R13), то R13 и R23 вместе представляют собой группу, представленную -CH2-S-CH2- (при условии, что R33 не является замещенным в том случае, если X3 представляет собой S или O),
R43 представляет собой
1,1-диоксотиоланильную группу; или
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена группой (группами), выбранной из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и C1-6алкоксигруппы; или
арильную группу,
R53 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы и C1-6алкилтиогруппы;
группу, представленную формулой (II-3)
Figure 00000015
{где B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
C2-6циклическую аминогруппу;
группу, представленную формулой (III)
Figure 00000004
(где n равен 0 или 1); или
группу, представленную формулой (IV-3)
Figure 00000016
(где Y3 представляет собой -O-CH2-CH=CH- или -O-(CH2)q-O-, где q равен целому числу от 1 до 3),
R553 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
арильную группу;
C1-10алкильную группу;
C1-6алканоилокси-C1-6алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C2-6алкенилоксигруппу;
C2-6алкенилтиогруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена или цианогруппами;
гетероциклическую группу;
арилоксигруппу или арилтиогруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена или C1-6алкильной группой (группами);
группу, представленную формулой -N(R633)R733 (где каждый R633 и R733 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алканоильную группу, ди-C1-6алкиламино-C2-6алканоильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R633 и R733 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
цианогруппу;
нитрогруппу; или
C2-6алкоксикарбонильную группу,
R563 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6галогеналкильную группу,
R573 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
атом галогена; или
C1-10алкоксигруппу,
m равен целому числу от 1 до 3},
и W представляет собой -CO-, -CO-CO-, -CO-NH-, -CS-NH- или -SO2-],
или его фармацевтически приемлемую соль.
38. Агонист каннабиноидного рецептора по п.37, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где
R13 представляет собой атом водорода или фенильную группу; и каждый R23 и R33 представляют собой C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу или C3-10циклоалкильную группу,
R43 представляет собой
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена группой (группами), выбранной из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
R53 представляет собой
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, и арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы и C1-6алкилтиогруппы;
группу, представленную формулой (II-3),
где B представляет собой
арильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, пиридильную группу, группу, представленную формулой (III), или группу, представленную формулой (IV-3).
39. Агонист каннабиноидного рецептора по п.38, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в котором W представляет собой -CO-.
40. Агонист каннабиноидного рецептора по п.39, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в котором
X3 представляет собой C(R13),
R53 представляет собой
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы, арильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена; или
группу, представленную формулой (II-3), где B представляет собой фенильную группу.
41. Агонист каннабиноидного рецептора по п.40, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в котором
R553 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена;
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R633)R733 (где каждый R633 и R733 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу);
цианогруппу;
нитрогруппу; или
C2-6алкоксикарбонильную группу,
R563 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6алкоксигруппу; или
C1-6галогеналкильную группу,
R573 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
атом галогена; или
C1-10алкоксигруппу.
42. Агонист каннабиноидного рецептора по п.39, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в котором X3 представляет собой атом серы; и R53 представляет собой группу, представленную формулой (II-3), где B представляет собой фенильную группу.
43. Агонист каннабиноидного рецептора по п.42, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в котором
R553 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу; или
C1-10алкоксигруппу;
R563 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6алкоксигруппу; или
C1-6галогеналкильную группу,
R573 представляет собой атом водорода.
44. Агонист каннабиноидного рецептора по п.41, содержащий в качестве активного ингредиента иминовое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где R43 представляет собой C1-10алкильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами).
45. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.37-44, являющийся агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 или агонистом каннабиноидного рецептора типа 2.
46. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.37-44, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения боли.
47. Агонист каннабиноидного рецептора по любому из пп.37-44, являющийся лекарственным средством или профилактическим средством для лечения аутоиммунного заболевания.
48. Иминовое соединение, представленное формулой (I-3)
Figure 00000014
[где пунктирная линия указывает на то, что одна из связей представляет собой двойную связь,
X3 представляет собой C(R13), S или O,
каждый R13, R23 и R33 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена арильной группой (группами), замещенной атомом (атомами) галогена;
C1-6галогеналкильную группу;
C3-10циклоалкильную группу; или
арильную группу или аралкильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена, или
в том случае, если X3 представляет собой C(R13), то R13 и R23 вместе представляют собой группу, представленную -CH2-S-CH2- (при условии, что R33 не является замещенным в том случае, если X3 представляет собой S или O),
R43 представляет собой
1,1-диоксотиоланильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена группой (группами), выбранной из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы, C1-6галогеналкильной группы и C1-6алкоксигруппы; или
арильную группу,
R53 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы и C1-6алкилтиогруппы;
группу, представленную формулой (II-3)
Figure 00000015
{где B представляет собой
C3-10циклоалкильную группу;
арильную группу;
гетероциклическую группу;
C2-6циклическую аминогруппу;
группу, представленную формулой (III)
Figure 00000004
(где n равен 0 или 1); или
группу, представленную формулой (IV-3)
Figure 00000016
(где Y3 представляет собой -O-CH2-CH=CH- или -O-(CH2)q-O-, где q равен целому числу от 1 до 3),
R553 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
арильную группу;
C1-10алкильную группу;
C1-6алканоилокси-C1-6алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6алкилтиогруппу;
C2-6алкенилоксигруппу;
C2-6алкенилтиогруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
C1-6галогеналкилтиогруппу,
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена или цианогруппами;
гетероциклическую группу;
арилоксигруппу или арилтиогруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена или C1-6алкильной группой (группами);
группу, представленную формулой -N(R633)R733 (где каждый R633 и R733 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алканоильную группу, ди-C1-6алкиламино-C2-6алканоильную группу или гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-6алкильной группой (группами), или R633 и R733 образуют вместе со смежным атомом азота циклическую аминогруппу);
цианогруппу;
нитрогруппу; или
C2-6алкоксикарбонильную группу;
R563 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6галогеналкильную группу,
R573 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
атом галогена; или
C1-10алкоксигруппу, и
m равен целому числу от 1 до 3},
и W представляет собой -CO-, -CO-CO-, -CO-NH-, -CS-NH- или -SO2-],
или к его фармацевтически приемлемой соли.
49. Иминовое соединение по п.48 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R13 представляет собой атом водорода или фенильную группу; и каждый R23 и R33 представляют собой C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу или C3-10циклоалкильную группу,
R43 представляет собой
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена группой (группами), выбранной из группы, состоящей из C3-10циклоалкильной группы и C1-6алкоксигруппы, или
C1-6галогеналкильную группу,
R53 представляет собой
C1-6алкоксигруппу;
C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу или С2-6алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы, C2-6алкоксикарбонильной группы, и арильной группы или арилоксигруппы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена, гетероциклической группы, C1-6алканоилоксигруппы, аралкилоксигруппы и C1-6алкилтиогруппы; или
группу, представленную формулой (II-3), где
B представляет собой
арильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, пиридильную группу, группу, представленную формулой (III), или группу, представленную формулой (IV-3).
50. Иминовое соединение по п.49 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором W представляет собой -CO-.
51. Иминовое соединение по п.50 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором
X3 представляет собой C(R13);
R53 представляет собой
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, C3-10циклоалкильной группы и арильной группы, которая может быть замещена 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы и атома галогена; или
группу, представленную формулой (II-3), где B представляет собой фенильную группу.
52. Иминовое соединение по п.51 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором
R553 представляет собой
атом галогена;
C1-10алкильную группу;
C1-6галогеналкильную группу;
C1-10алкоксигруппу;
C1-6галогеналкоксигруппу;
арильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена;
арилоксигруппу, которая может быть замещена атомом (атомами) галогена;
группу, представленную формулой -N(R633)R733 (где каждый R633 и R733 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу);
цианогруппу;
нитрогруппу; или
C2-6алкоксикарбонильную группу;
R563 представляет собой
атом водорода;
атом галогена;
C1-10алкильную группу; или
C1-6галогеналкильную группу,
R573 представляет собой
атом водорода;
C1-10алкильную группу;
атом галогена; или
C1-10алкоксигруппу.
53. Иминовое соединение по п.52 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R43 представляет собой C1-10алкильную группу, замещенную C3-10циклоалкильной группой (группами).
54. Иминовое соединение по п.49 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором X3 представляет собой атом серы, и W представляет собой -CO- или -SO2-.
55. Иминовое соединение по п.54 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором
R23 представляет собой C1-6алкильную группу; R43 представляет собой
C1-10алкильную группу, замещенную C3-10 циклоалкильной группой; R53 представляет собой группу, представленную формулой (II-3), где
B представляет собой арильную группу, R553 представляет собой C1-6галогеналкильную группу; и R563 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-10алкильную группу или С1-10алкоксигруппу; R573 представляет собой атом водорода.
56. Иминовое соединение по любому из пп.50-55 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором двойная связь, представленная >C=N-CO- в формуле (I-3), находится в (Z)-конфигурации.
RU2007122351/04A 2004-11-15 2005-10-31 Иминовое соединение RU2007122351A (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-330080 2004-11-15
JP2004-330079 2004-11-15
JP2004330080 2004-11-15
JP2004330079 2004-11-15
JP2005-162163 2005-06-02
JP2005162163 2005-06-02
JP2005209774 2005-07-20
JP2005-209774 2005-07-20
PCT/JP2005/019977 WO2006051704A1 (ja) 2004-11-15 2005-10-31 イミン化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007122351A true RU2007122351A (ru) 2008-12-20

Family

ID=36336386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122351/04A RU2007122351A (ru) 2004-11-15 2005-10-31 Иминовое соединение

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20080312435A1 (ru)
EP (1) EP1820504A1 (ru)
JP (1) JPWO2006051704A1 (ru)
AU (1) AU2005303223A1 (ru)
CA (1) CA2587667A1 (ru)
RU (1) RU2007122351A (ru)
WO (1) WO2006051704A1 (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7910613B2 (en) 2004-09-22 2011-03-22 H. Lundbeck A/S 2-acylaminothiazole derivatives
TW200720264A (en) * 2005-04-25 2007-06-01 Lundbeck & Co As H Pro-drugs of n-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
US7674912B2 (en) 2005-04-25 2010-03-09 H. Lundbeck A/S Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
US8841334B2 (en) 2006-05-31 2014-09-23 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
EP2024349B1 (en) * 2006-05-31 2017-08-02 AbbVie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US8546583B2 (en) * 2006-05-31 2013-10-01 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
EP2086970B1 (en) * 2006-08-24 2014-02-26 Novartis AG 2-(pyrazin-2-yl)-thiazole and 2-(1h pyrazol-3-yl)-thiazole derivatives as well as related compounds as stearoyl-coa desaturase (scd) inhibitors for the treatment of metabolic, cardiovascular and other disorders
WO2008028094A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Abbott Laboratories Compounds as cb2 cannabinoid receptor ligands
US7868038B2 (en) * 2006-08-31 2011-01-11 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
CA2662112A1 (en) 2006-09-05 2008-03-13 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Imidazole derivatives and their use as cannabinoid type 2 (cb2) receptor modulators
WO2008032764A1 (fr) 2006-09-13 2008-03-20 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Dérivé hétérocyclique fusionné
US8236835B2 (en) * 2006-09-22 2012-08-07 Novartis Ag Heterocyclic inhibitors of stearoyl-CoA desaturase
US8481574B2 (en) 2006-10-12 2013-07-09 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
CN101595105B (zh) * 2006-12-20 2013-01-23 诺瓦提斯公司 作为scd抑制剂的2-取代的5元杂环化合物
US8158663B2 (en) 2006-12-22 2012-04-17 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
CN101765594A (zh) 2007-03-28 2010-06-30 雅培制药有限公司 作为大麻素受体配体的1,3-噻唑-2(3h)-亚基化合物
US8501794B2 (en) 2007-04-17 2013-08-06 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
US7872033B2 (en) 2007-04-17 2011-01-18 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
US8735434B2 (en) 2007-05-18 2014-05-27 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
US9193713B2 (en) * 2007-10-12 2015-11-24 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
US8044071B2 (en) 2007-10-18 2011-10-25 Abbott Laboratories Method for reducing side effects of CB2 receptor agonist therapy using a combination of a selective CB2 receptor agonist and a selective CB1 receptor antagonist
CA2706586A1 (en) * 2007-11-21 2009-05-28 Alan S. Florjancic Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US9226907B2 (en) 2008-02-01 2016-01-05 Abbvie Inc. Extended release hydrocodone acetaminophen and related methods and uses thereof
EP2274306A1 (en) 2008-03-11 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel compounds as cannabinoid receptor ligands
JP5650529B2 (ja) * 2008-07-10 2015-01-07 一般社団法人ファルマバレープロジェクト支援機構 キノリンカルボキサミド誘導体を有効成分とするｓｔａｔ３阻害剤
CA2731102A1 (en) 2008-08-15 2010-02-18 Abbott Laboratories Imine derivatives as cannabinoid receptor ligands
US8846730B2 (en) * 2008-09-08 2014-09-30 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
JP2012502917A (ja) 2008-09-16 2012-02-02 アボット・ラボラトリーズ カンナビノイド受容体リガンドとしての置換ベンズアミド類
PA8854001A1 (es) 2008-12-16 2010-07-27 Abbott Lab Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides
ES2540119T3 (es) 2009-03-27 2015-07-08 Abbvie Inc. Compuestos como ligandos de receptores cannabinoides
CN102448957A (zh) * 2009-03-27 2012-05-09 雅培制药有限公司 作为大麻素受体配体的化合物
US8236822B2 (en) 2009-03-27 2012-08-07 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
TW201130855A (en) * 2009-12-16 2011-09-16 Abbott Lab Prodrug compounds useful as cannabinoid ligands
US8586596B2 (en) 2010-06-15 2013-11-19 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
EP2749555B1 (en) * 2011-08-26 2018-11-14 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest controlling agent
JP6236396B2 (ja) * 2012-02-29 2017-11-22 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体及びそれを含んでなる有害生物防除剤
WO2014052831A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Xavier University Of Louisiana Anti-migration and anti-invasion thiazole analogs for treatment of cellular proliferative disease
CA2922506A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
US9701659B2 (en) 2014-05-19 2017-07-11 Syngenta Participations Ag Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups
WO2016005276A1 (en) * 2014-07-07 2016-01-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
EP3227285B1 (en) * 2014-12-01 2022-08-10 Syngenta Participations AG Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US9732061B2 (en) 2015-01-12 2017-08-15 Janssen Pharmaceutica Nv Cinnoline derivatives useful as CB-1 receptor inverse agonists
EP3118199A1 (de) * 2015-07-13 2017-01-18 Bayer CropScience AG Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
CN115093418A (zh) * 2016-06-23 2022-09-23 豪夫迈·罗氏有限公司 对2型大麻素受体具有亲和力的[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物
MX2020009228A (es) 2018-03-08 2021-01-08 Incyte Corp Compuestos diolicos de aminopirazina como inhibidores de fosfoinositida 3-cinasas-gamma.
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
WO2024024961A1 (ja) * 2022-07-29 2024-02-01 住友ファーマ株式会社 ２（１ｈ）－ピリジンイミン誘導体

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3253913A (en) * 1960-10-13 1966-05-31 Eastman Kodak Co Process for color electrophotography
US3149990A (en) * 1962-01-19 1964-09-22 Minnesota Mining & Mfg Heat-sensitive copy-sheet
US3455932A (en) * 1967-08-23 1969-07-15 Smithkline Corp 2-arylsulfonyliminoquinoline compounds
US3655895A (en) * 1969-07-07 1972-04-11 Ciba Geigy Corp Methods of treatment using 2-acylimino-1 3-diazacycloalkanes
JPS55162765A (en) * 1979-05-29 1980-12-18 Ciba Geigy Ag Guanidine* its manufacture* drug blend containing same and its use
US4342764A (en) * 1979-05-29 1982-08-03 Ciba-Geigy Corporation Guanidine compounds, pharmaceutical compositions and use
FR2482596A1 (fr) * 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
JPS57171986A (en) * 1981-04-14 1982-10-22 Taiho Yakuhin Kogyo Kk Heterocylic ring compound containing sulfur
JPS5880634A (ja) * 1981-11-09 1983-05-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真乳剤
JPS60233067A (ja) * 1984-05-07 1985-11-19 Mitsui Toatsu Chem Inc ２−イミノ−１，３，４−チアジアゾリン誘導体、製造法及びその化合物からなる農園芸用殺菌剤
US5081118A (en) * 1987-10-26 1992-01-14 Pfizer Inc. Benzothiazine dioxide derivatives
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
FR2713225B1 (fr) * 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
WO1998037061A1 (de) * 1997-02-21 1998-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Arylsulfonamide und analoga und ihre verwendung zur behandlung von neurodegenerativen erkrankungen
JP2001518918A (ja) * 1997-03-24 2001-10-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト チアゾールイミン誘導体
DE19843766A1 (de) * 1998-09-24 2000-03-30 Bayer Ag Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone
DE60140748D1 (de) * 2000-06-30 2010-01-21 Dainippon Sumitomo Pharma Co Thiazol-derivate zur verwendung als entzündungshemmende mittel
JP2003192591A (ja) * 2001-12-27 2003-07-09 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ５員環化合物からなる医薬
WO2003070277A1 (fr) * 2002-02-19 2003-08-28 Shionogi & Co., Ltd. Antiprurigineux
JP2003292485A (ja) * 2002-04-01 2003-10-15 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd スルホンアミド誘導体
BR0310055A (pt) * 2002-05-16 2005-02-15 Bayer Cropscience Gmbh Derivados de piridinacarboxamida pesticidas
WO2004029204A2 (en) * 2002-09-27 2004-04-08 Merck & Co., Inc. Substituted pyrimidines
EP1640369A4 (en) * 2003-06-27 2007-10-31 Dainippon Sumitomo Pharma Co THIAZOLIMINE COMPOUND AND OXAZOLIMINE COMPOUND
AU2005210474B2 (en) * 2004-01-30 2011-07-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-Binding cassette transporters

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006051704A1 (ja) 2006-05-18
CA2587667A1 (en) 2006-05-18
JPWO2006051704A1 (ja) 2008-05-29
AU2005303223A1 (en) 2006-05-18
US20080312435A1 (en) 2008-12-18
EP1820504A1 (en) 2007-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007122351A (ru) Иминовое соединение
HUP0402346A2 (hu) Humán 11CBy receptor antagonista hatású laktámszármazékok, eljárás ezek előállítására és alkalmazásuk gyógyszerkészítmény előállítására
HUP9801887A2 (hu) CCR-3 receptor antagonista hatású gyűrűs aminszármazékok, eljárás előállításukra és ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0302167A2 (hu) Metabotropikus glutamát receptor antagonista hatású kinolinszármazékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra
HUP0400757A2 (hu) Protein kináz gátló hatású kondenzált pirazolszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
TR200003598T2 (tr) Amid türevleri ve nosiseptin antagonistleri
HUP0402180A2 (hu) Herbicid hatású szubsztituált fenilszármazékok, előállításuk és alkalmazásuk
CO5280079A1 (es) Nuevos compuestos
DE69827785D1 (de) 1,4-substituierte cyclische aminderivate
FR2735774B1 (fr) Utilisation de composes agonistes du recepteur cb2 humain pour la preparation de medicaments immunomodulateurs, nouveaux composes agonistes du recepteur cb2 et les compositions pharmaceutiques les contenant
HUP0004529A2 (hu) VLA-4 által mediált leukocita adhéziót gátló szulfonilezett dipeptid-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint alkalmazásuk
ATE259803T1 (de) 4,5-dehydroisoxazole derivate und ihre pharmazeutische verwendung
DK1786790T3 (da) Oxazolderivater som histamin H3 receptorstoffer, fremstilling og terapeutiske anvendelser
HUP0204474A2 (hu) 1H-imidazopiridin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
RU2011117028A (ru) Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа
MXPA05008876A (es) Sintesis de los cloruros de 4-amino-butenoilo y su uso en la preparacion de 3-cianoquinolinas.
HUP0104013A2 (hu) Új N-(iminometil)amin-származékok, előállításuk, alkalmazásuk gyógyszerekként és az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
CY1110904T1 (el) Φαρμακευτικως ενεργα παραγωγα βενζοσουλφοναμιδιου ως αναστολεις πρωτεϊνικων κινασων jun
EP1775289A4 (en) NEW IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES
ATE478885T1 (de) Pharmazeutische dopamin-glykokonjugat- zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
SE0201937D0 (sv) Therapeutic agents
HUP0402261A2 (hu) Piperidinszármazékok és alkalmazásuk kemokin receptor aktivitás modulátoraiként, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP9900040A2 (hu) NMDA antagonista hatású tetrahidrokinolinszármazékok, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0400806A2 (hu) Heterokondenzált (gamma)-laktám-származékok, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100203