KR20010074840A - 치환된 티아졸(린)일리덴아미노 설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논 - Google Patents

치환된 티아졸(린)일리덴아미노 설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논 Download PDF

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KR20010074840A
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얀센요하네스루돌프
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드레베스마르크빌헬름
돌링거마르쿠스
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 티아졸(린)일리덴아미노설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논 및 그의 염, 다수의 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 수소, 아미노 또는 알킬리덴아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬아미노, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
R2는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴알킬티오 및 아릴알킬아미노로구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내고,
R3는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
R4는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
R5는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타낸다.

Description

치환된 티아졸(린)일리덴아미노 설포닐아미노 (티오)카보닐-트리아졸리논 {Substituted thiazol(in)ylideneamino sulfonylamino (thio)carbonyl-triazolinones}
본 발명은 신규 치환된 티아졸(린)일리덴아미노설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논, 다수의 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 치환된 티아졸(린)일리덴아미노설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논이 제초성이 있음은 이미 알려져 있다(참조: EP 341 489, EP 422 469, EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, WO 93/24482, WO 94/08979, WO 95/27703, WO 96/22982). 그러나, 이들 화합물의 활성이 아주 만족스러운 것은 아니다.
따라서, 본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 티아졸(린)일리덴아미노설포닐아미노(티오)카보닐-트리아졸리논 및 그의 염이 제공된다:
상기 식에서,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 수소, 아미노 또는 알킬리덴아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬아미노, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
R2는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴알킬티오 및 아릴알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내고,
R3는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
R4는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
R5는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타낸다.
일반식 (I)은 하기 일반식 (IA) 및 (IB)로 정의된 화합물을 총괄하여 나타낸 것이다:
일반식 (IA) 및 (IB)에서, Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기 일반식 (I)의 화합물 정의에 언급된 의미를 갖는다. 일반식 (IB)의 화합물에서 R4및 R5가 모두 수소가 아니라면 시스/트랜스 이성체가 존재할 수 있고, 본 발명은 각 경우에 이성체 및 모든 이성체 비율의 시스/트랜스 혼합물 모두를 포함한다.
일반식 (I)의 신규 화합물은
(a) 하기 일반식 (II)의 클로로설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노티아졸린(리딘) 또는 그의 산 부가물과 반응시키고, 경우에 따라 생성된 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염으로 전환시키거나,
(b) 하기 일반식 (IV)의 트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (V)의 클로로설포닐 이소(티오)시아네이트와 반응시키고, 생성된 일반식 (II)의 클로로설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노티아졸린(리딘)과 반응시킨 후, 경우에 따라 생성된 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염으로 전환시킴으로써 수득된다:
Cl-SO2-N=C=Q (V)
상기 식에서,
Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 또 다른 가능한 방법은 후술하는 바와 같다(여기에서, Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각 경우에 상기 정의된 바와 같다).
(c) 하기 일반식 (VI)의 트리아졸리논 유도체를, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (VII)의 아미노설포닐이미노티아졸린(리딘)과 반응시키거나,
(d) 하기 일반식 (IV)의 트리아졸리논을, 경우에 따라 산 수용체의 존재하및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (IX)의 설폰아미드 유도체와 반응시킨다:
상기 식에서,
Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기 정의된 바와 같고,
Z 는 할로겐, 알콕시, 아르알콕시 또는 아릴옥시를 나타낸다.
일반식 (I)의 신규한 화합물은 강력한 제초 활성을 나타낸다.
또한, 하기 의미가 일반식 (I)의 정의에 적용된다:
Q 는 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 바람직하게는 수소, 아미노 또는 C1-C6-알킬리덴아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬카보닐- 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내거나, C1-C6-알킬옥시 또는 C2-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알카노일아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시- 및/또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내며,
R2는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알케닐 그룹에 2 내지 6 개의 탄소원자를가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오 또는 알케닐아미노를 나타내거나, 탄소원자수 2 내지 6 의 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 3 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질아미노를 나타내고,
R3는 바람직하게는 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 2 내지 6 개 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 3 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된) C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬을 나타내고,
R5는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬을 나타낸다.
본 발명은 또한 바람직하게는 Q, R1, R2, R3, R4및 R5가 각각 상기 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물의 소듐, 포타슘, 마그네슘, 칼슘, 암모늄, C1-C4-알킬-암모늄, 디-(C1-C4-알킬)-암모늄, 트리-(C1-C4-알킬)-암모늄, 테트라-(C1-C4-알킬)-암모늄, 트리-(C1-C4-알킬)-설포늄, C5- 또는 C6-사이클로알킬-암모늄 및 디-(C1-C2-알킬)-벤질암모늄 염을 제공한다.
Q, R1, R2, R3, R4및 R5가 각각 상기 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는일반식 (IA)의 화합물이 바람직한 그룹이다.
Q, R1, R2, R3, R4및 R5가 각각 상기 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는 일반식 (IB)의 화합물이 또 다른 바람직한 그룹이다.
Q 는 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내거나, 알릴옥시를 나타내거나, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내며,
R2는 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸설피닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐옥시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로페닐아미노 또는 부테닐아미노를 나타내거나, 프로피닐, 부티닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오 또는 부티닐티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 메틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오 또는 사이클로헥실티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질아미노를 나타내고,
R3는 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-,아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된) 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4는 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R5는 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
상기 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 각경우에 제조를 위해 필요한 출발물질 및 중간체에 상응하게 적용된다. 이들 래디칼 정의는 목적하는 바에 따라 서로 조합될 수 있으며, 즉 바람직한 화합물의 주어진 범위사이의 조합을 포함한다.
특별히 명시되어 있지 않더라도, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬, 알케닐 또는 알키닐과 같은 래디칼 정의에 언급된 탄화수소 래디칼은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소이다.
예를 들어, 2-클로로설포닐아미노카보닐-5-에톡시-4-메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 및 3-에톡시-3H-티아졸-2-일리덴아민을 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (a)의 반응과정은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다:
예를 들어 4-에틸-5-메틸티오-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 및 클로로설포닐 이소시아네이트 및 이어서 3-(2-클로로-에틸)-티아졸린-2-일리덴아민을출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (b)의 반응과정은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다:
일반식 (II)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로 사용되는 클로로설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸리논의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, Q, R1및 R2는 각각 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 Q, R1및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO 94/08979, WO 95/27703).
일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)에서 출발물질로서 사용되는 이미노티아졸린(리딘)의 일반 정의를 제공하며; 일반식 (III)의 화합물은 또한 티아졸(린)일리덴아민으로 언급될 수 있다. 이 일반식 (III)에서, R3, R4및 R5는각각 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R3, R4및 R5에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO 93/00336/EP 592676).
일반식 (IV)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로 사용되는 트리아졸리논의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV)에서, R1및 R2는 각각 바람직하게 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1및 R2에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IV)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: EP 283 876, EP 294 666, EP 301 946, EP 298 371, EP 341 489, EP 399 294, EP 398 096, EP 422 469, EP 425 948, EP 431 291, EP 477 646).
일반식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)는 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기용매이다. 이들로는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)에 사용하기에 적합한 산 수용체는 이러한 유형의 반응에 통상 사용되는 모든 산 결합제이다. 이들로는 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨, 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어 수산화칼슘, 알칼리 금속 탄산염 및 알콕사이드, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 소듐 t-부톡사이드 및 포타슘 t-부톡사이드, 염기성 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 디이소부틸아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디이소프로필아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸벤질아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 2-에틸-, 4-에틸- 및 5-에틸-2-메틸-피리딘, 1,5-디아자비사이클로[4,3,0]-논-5-엔(DBN), 1,8-디아자비사이클로-[5,4,0]-운덱-7-엔(DBU) 및 1,4-디아자비사이클로-[2,2,2]-옥탄(DABCO)이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)의 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법들은 -20 내지 +80 ℃, 바람직하게는 0 내지 +50 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 방법을 승압 또는 갑압하에서 수행할 수도 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분들중 하나를 상대적 대과량으로 사용하는 것도 가능하다. 일반적으로, 반응을 산 수용체의 존재하에 적합한 희석제중에서 수행하고, 반응 혼합물을 각 경우 필요한 온도에서 수시간동안 교반한다. 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)에서 후처리는 각 경우 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
경우에 따라, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물로부터 염이 제조될 수 있다. 이러한 염은 통상적인 염 형성법에 의해, 예를 들면 일반식 (I)의 화합물을 적합한 용매, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 아세톤, t-부틸 메틸 에테르 또는 톨루엔에 용해시키거나, 분산시키고, 적합한 염기를 첨가함으로써 간단하게 수득된다. 그후, 염을 경우에 따라 장시간 교반한 후, 농축 또는 흡인여과하여 분리할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 낙엽제, 건조제, 줄기 고사제 및 특히 잡초 제거제로서 사용될 수 있다. "잡초"란 용어는 가장 넓은 의미로는, 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어, 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다 :
하기 속의 쌍떡잎 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍떡잎 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 외떡잎 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아 (Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움 (Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스 (Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스 (Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아에길로프스(Aegilops) 및 팔라리스(Phalaris).
하기 속의 외떡잎 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰 (Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼 (Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확대된다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물은, 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 경마장 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 구제하고, 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 식물의 지상부에 사용하는 경우 강력한 제초 활성 및 광범위 활성 스펙트럼을 나타내며; 이들중 일부는 또한 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 단자엽 및 쌍자엽 작물에서 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 또한, 예를 들어 오오마이세테스 (oomycetes) 및 푸사리아(fusaria)에 대해 어느정도 살진균 활성을 나타낸다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 분제, 산제, 페이스트, 가용성 분제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 액체 용매로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이 적합하다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해산물이다. 적합한 분산제는, 예를들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 가능한 첨가제로는 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 구제하는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그들의 제제의 형태로, 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있는데, 완전 제제(finished formulations) 또는 탱크 믹스(tank mixes)가 가능하다.
혼합물에 가능한 성분은, 예를 들어 다음과 같은 공지된 제초제이다:
아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼옥시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로로톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나폽(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설팜(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로폽(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로폽(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미즈, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플루아지폽(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루오록시피르(-메틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시폽 (-에톡시에틸), 할록시폽(-P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리폽, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모노리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤캅, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르고산, 펜디메탈린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 피리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자폽, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포캅, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리티오박(-메틸),피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로폽(-P-에틸), 퀴잘로폽 (-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 터부틸라진, 터부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 퇴치제, 식물 영양제 및 토양구조개선제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물도 또한 가능하다.
활성 화합물은 그대로, 그들의 제제 형태로, 또는 즉석-사용(ready-to-use) 용액, 현탁제, 유제, 분제, 페이스트 및 과립제와 같이 더 희석하여 그들의 제제 형태로부터 제조된 사용형으로 이용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 분사 또는 살포에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아전 후 모두에 적용될 수 있다. 이들은 또한 파종전에 토양내로 혼입시킬 수도 있다.
사용된 활성 화합물의 양은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 좌우된다. 일반적으로, 적용 비율은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg 이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예를 이후 실시예로부터 알 수있다.
제조 실시예
실시예 1
(방법 (b))
실온(약 20 ℃)에서, 메틸렌 클로라이드 5 ㎖ 중의 트리에틸아민 1.2 g(12 밀리몰) 및 3-(3-플루오로프로필)-3H-티아졸-2-일리덴아민 1.7 g(10 밀리몰)의 용액을 5-에톡시-4-메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 1.5 g(10 밀리몰), 클로로설포닐 이소시아네이트 1.5 g(10 밀리몰) 및 메틸렌 클로라이드 50 ㎖의 혼합물에 교반하면서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 약 30 분동안 교반한 후, 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 여과하였다. 여액을 수류 펌프 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 이소프로판올로 분해시킨 다음, 생성된 결정성 생성물을 흡인여과하여 분리하였다.
융점 178 ℃인 2-[(3-플루오로프로필)-3H-티아졸-2-일리덴아미노설포닐아미노카보닐]-5-에톡시-4-메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 2.2 g(이론치의 54%)을 수득하였다.
제조 실시예 1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 기재된 일반식 (I) - 또는 일반식 (IA) 및 (IB) -의 화합물이 또한 제조될 수 있다:
표 1: 일반식 (I) - 일반식 (IA) 및 (IB) -의 화합물의 예
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
표 1 (계속)
주
실시예 139에서 래디칼 R1(크기가 상당히 축소되었다)은 다음 의미를 갖는다:
사용 실시예
실시예 A
발아전 시험
용 매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
1 중량부의 활성 화합물을 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하였다. 약 24 시간후, 토양에 활성 화합물 제제를 단위면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 물 1000 ℓ/㏊에 적용되게 선택한다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 고사
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 29, 30, 33, 51, 56, 124, 125, 130 및 131의 화합물이 잡초에 대해 매우 강력한 작용을 나타내며, 이중 일부는 예를 들어 옥수수 및 사탕무우에 대해 우수한 작물 내약성을 나타낸다.
표 A: 발아전 시험/온실
표 A (계속)
표 A (계속)
표 A (계속)
표 A (계속)
표 A (계속)
표 A (계속)
표 A (계속)
실시예 B
발아후 시험
용 매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
1 중량부의 활성 화합물을 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
높이 5 내지 15 ㎝의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 물 1000 ℓ/㏊에 적용되게 선택한다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 고사
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 2, 9, 33, 34, 41, 48, 49, 55, 125, 130 및 131 의 화합물이 잡초에 대해 매우 강력한 활성을 나타내었다.
표 B: 발아후 시험/온실
표 B (계속)
표 B (계속)
표 B (계속)
표 B (계속)
표 B (계속)
표 B (계속)

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (I)의 치환된 티아졸(린)일리덴아미노설포닐아미노(티오)카보닐 -트리아졸리논 및 그의 염:
    상기 식에서,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 알킬리덴아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬아미노, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
    R2는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴알킬티오 및 아릴알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내고,
    R3는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내며,
    R4는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
    R5는 수소, 시아노, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Q 가 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 C1-C6-알킬리덴아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬카보닐- 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내거나, C1-C6-알킬옥시 또는 C2-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알카노일아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시- 및/또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내며,
    R2는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알케닐 그룹에 2 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오 또는 알케닐아미노를 나타내거나, 탄소원자수 2 내지 6 의 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 3 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, 트리플루오로메틸-, C1-C4-알콕시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질아미노를 나타내고,
    R3는 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 2 내지 6 개 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 3 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐-, C1-C4-알킬아미노카보닐- 또는 디-C1-C4-알킬아미노카보닐-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된) C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬을 나타내고,
    R5는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물 및 그의 소듐, 포타슘, 마그네슘, 칼슘, 암모늄, C1-C4-알킬-암모늄, 디-(C1-C4-알킬)-암모늄, 트리-(C1-C4-알킬)-암모늄, 테트라-(C1-C4-알킬)-암모늄, 트리-(C1-C4-알킬)-설포늄, C5- 또는 C6-사이클로알킬-암모늄 또는 디-(C1-C2-알킬)-벤질암모늄 염.
  3. 제 1 항에 있어서,
    Q 가 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내거나, 알릴옥시를 나타내거나, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내며,
    R2는 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸설피닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐옥시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로페닐아미노 또는 부테닐아미노를 나타내거나, 프로피닐, 부티닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오 또는 부티닐티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 및/또는 메틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오 또는 사이클로헥실티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질아미노를 나타내고,
    R3는 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐- 또는 디에틸아미노카보닐-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된) 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R5는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  4. (a) 하기 일반식 (II)의 클로로설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노티아졸린(리딘) 또는 그의 산 부가물과 반응시키고, 경우에 따라 생성된 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염으로 전환시키거나,
    (b) 하기 일반식 (IV)의 트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (V)의 클로로설포닐 이소(티오)시아네이트와 반응시키고, 생성된 일반식 (II)의 클로로설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸리논을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노티아졸린(리딘)과 반응시킨 후, 경우에 따라 생성된 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염으로 전환시킴을 특징으로하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    Cl-SO2-N=C=Q (V)
    상기 식에서,
    Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  5. 적어도 하나의 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  6. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  7. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 잡초 또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 잡초를 방제하는 방법.
  8. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 방법.
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