MXPA01003067A - Tiazol(in)ilidenamino sulfonilamino(tio)carbonil-triazolinonas substituidas - Google Patents

Abstract

Tiazol(in)ilidenaminosulfonilamino(tio)carbonil-tiazolinonas substituidas de la fórmula (1) en la que Q significa oxígeno o azufre, y los restos R1, R2, R3, R4, R5 tienen diversos significados, asícomo sales de los compuestos de la fórmula (1), procedimientos para su obtención y su empleo como herbicidas.

Description

TIAZOL(IN)ILIDENAMINO SULFONILAMINO(TIO)CARBONIL-TJ IA-ZOLINONAS SUBSTITUIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevas tiazol(in)ilidenaminosulfonilamino(tio)-carbonil-triazolinonas substituidas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se sabe ya que determinadas tiazol(in)ilidenaminosulfonilamino(tio)carbo-nil-triazolinonas substituidas presentan propiedades herbicidas (véanse las EP 341 489, EP 422 469, EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, WO 93/24482, WO 94/08979, WO 95/27703, WO 96/22982). Sin embargo el efecto de estos compuestos no es satisfactorio desde todos los puntos de vista. Descripción detallada de ia invención. Se han encontrado ahora las nuevas tiazoli(di)niliminosulfonilamino(tio)-carbonil-triazolinonas substituidas de la fórmula general (I), en la que Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, ammo, alquilidenamino o significa un resto, substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, Ref: 127501 cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo y arilalquilo, R2 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa un resto substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino, arilalquilo, arilalcoxi, arilalquiltio y arilalquilamino, R3 significa un resto substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo y arilalquilo, R4 significa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo substituido en caso dado, R5 significa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo substituido en caso dado, así como las sales de los compuestos de la fórmula (I). La fórmula general (I) representa la suma de los compuestos definidos por las fórmulas generales (I A) y (IB) siguientes.

(IA) (IB) En las fórmulas generales (IA) y (IB), Q, R\ R2, R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que los que se han indicado anteriormente con ocasión de la definición de los compuestos de la fórmula general (I). Cuando en los compuestos de la fórmula (IB), R4 y R5 sean ambos diferentes de hidrógeno, podrá presentarse isomería cis/trans; la invención abarca respectivamente ambos isómeros así como las mezclas cis/trans con proporciones arbitrarias entre los isómeros. Se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula general (I), si (a) se hacen reaccionar clorosulfonilamino(tio)carboniltriazolinonas de la fórmula general (II) en la que Q, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con iminotiazoli(di)nas de la fórmula general (III) en la que R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, -o con aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (III)-en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de este modo, se transforman en sales según métodos usuales, o si (b) se hacen reaccionar triazolinonas de la fórmula general (IV) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con clorosulfoniliso(tio)cianatos de la fórmula general (V) en la que Q tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y las clorosulfonilamino(tio)carboniltriazolinonas, formadas en este caso, de la fórmula general (II) en la que Q, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar con iminotiazoli(di)nas de la fórmula general (III) en la que R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de este modo, se transforman en sales según métodos usuales. Otros métodos posibles para la obtención de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) se han indicado a continuación, teniendo, respectivamente, Q, R\ R2, R3, R4 y R5 el significado anteriormente indicado, (c) Reacción de derivados de triazolinona de la fórmula general (VI) en la que Q, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado y Z significa halógeno, alcoxi, aralcoxi o ariloxi, con aminosulfoniliminotiazoli(di)nas de la fórmula general (VII) en la que R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, (d) reacción de triazolinonas de la fórmula general (IV) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con derivados de sulfamida de la fórmula general (IX) en la que Q, R\ R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado y Z significa halógeno, alcoxi, aralcoxi o ariloxi, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los nuevos compuestos de la fórmula general (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida. Además para las definiciones en la fórmula (I) se cumple que: preferentemente, Q significa oxígeno o azufre. Preferentemente, R1 significa hidrógeno, amino, alquilidenamino con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y /o por bromo, significa alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, significa alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amino o alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y /o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino o dialquilamino con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio o alquenilamino con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquil-tio o cicloalquilamino con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.

Preferentemente, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo o por (substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro) alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfmilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente , R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y /o por cloro. Preferentemente, R5 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y/o por cloro. El objeto de la invención son, además, preferentemente, las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono)-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I), en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente como preferentes. Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula general (IA), en la que Q, R!, R2, R3, R4 y R3 tienen los significados indicados anteriormente como preferentes. Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula general (IB), en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente como preferentes.

De forma especialmente preferente, Q significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi o significa aliloxi, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, R2 significa cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, n-, i-, s- o t-butilsulfinilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metilito, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfmilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa etenilo, propenilo, butenilo, eteniloxi, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclohexenilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio o ciclohexiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano y /o por metilo, significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por -- diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma especialmente preferente, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocar- bonilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietil-amino-carbonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, o butinilo substituidos respectivamen- te en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilamino- carbonilo o por dietil-amino-carbonilo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilme- tilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i- propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo o por di-etil-amino-car- bonilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo o por (substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro) metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo o etilsulfonilo. De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes. Los restos hidrocarbonados indicados en las definiciones de los restos, tales como alquilo, alquenilo o alquinilo, incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi, alquiltio o alquilamino, pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada cuando no se diga otra cosa expresamente. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. Si se emplean, por ejemplo, la 2-clorosulfonilaminocarbonil-5-etoxi-4-metil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona y la 3-etoxi-3H-tiazol-2-ilidenamina como productos de partida podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la 4-etil-5-metiltio-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona y el isocianato de clorosulfonilo así como, a continuación, la 3-(2-cloro-etil)-tiazolin-2-ilidenamina como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las clorosulfonilamino(tio)carbonil-triazolinonas a ser empleadas como productos de partida en el caso del procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidas en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), Q, R1 y R2 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I).

Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las WO 94/08979, WO 95/27703). Las iminotiazoli(di)nas a ser empleadas como productos de partida en los procedimientos (a) y (b) según la invención, están definidas en general por medio de la fórmula (III); los compuestos de la fórmula (III) pueden designarse también como tiazol(in)ilidenaminas. En la fórmula (III), R3, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido indicados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R3, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (III) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la WO 93/00336 / EP 592676). Las triazolinonas a ser empleadas como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidas en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula (TV), R1 y R2 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido indicados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 283 876, EP 294 666, EP 301 946, EP 298 371, EP 341 489, EP 399 294, EP 398 096, EP 422 469, EP 425 948, EP 431 291, EP 477 646). Los procedimientos (a) y (b) para la obtención de los nuevos compuestos de la fórmula (I) se llevan a cabo preferentemente con empleo de diluyentes. Como diluyentes entran en consideración en este caso prácticamente todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos y aromáticos, en caso dado halogenados, tales como pentano, hexano, heptano, ciciohexano, éter de petróleo, bencina, ligroína, benceno, tolueno, xileno, cloruro de metileno, cloruro de etileno, cloroformo, tetraclorometano, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres tales como dietil- y dibutiléter, glicoldimetiléter y diglicoldi-metiléter, tetrahidrofurano y dioxano, cetonas, tales como acetona, metil-etil-, metil-isopropil- y metil-isobutil-cetona, esteres tales como acetato de metilo y de etilo, nitrilos tales como por ejemplo acetonitrilo y propionitrilo, amidas tales como por ejemplo dimetilformamida, dimetilacetamida y N-metilpirrolidona así como dimetilsulf óxido, tetrametilensulfona y hexametilfósforotriamida. Como aceptores de ácido pueden emplearse en los procedimientos (a) y (b) según la invención todos los agentes aceptores de ácido empleables usualmente para este tipo de reacciones. Preferentemente entran en consideración hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, hidróxidos de metales alcalinotérreos, tal como por ejemplo hidróxido de calcio, carbonatos y alcoholatos alcalinos tales como carbonato de sodio y de potasio, terc.-butilato de sodio y de potasio, además compuestos nitrogenados básicos tales como trimetil-amina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, diisobutilamina, diciclohexilami-na, etildiisopropilamina, etildiciclohexilamina, N,N-dimetilbencilamina, N,N-dime-til-anilina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 2-etil-, 4-etil-, y 5-etil-2-metil-piridina, l,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN), 1,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU) y l,4-diazabiciclo-[2,2,2]-octano (DABCO). Las temperaturas de la reacción en los procedimientos (a) y ) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20 °C y +80°C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 0°C y +50°C. Los procedimientos (a) y (b) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida. Para la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención se emplean los productos de partida necesarios en cada caso, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes, utilizados respectivamente, en un exceso mayor. Las reacciones se llevan a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un aceptor de ácido, y la mezcla de la reacción se agita durante varias a la temperatura necesaria en cada caso. La elaboración se lleva a cabo en el caso de los procedimientos (a) y (b) según la invención respectivamente según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). A partir de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) pueden prepararse en caso dado sales. Se obtienen tales sales de manera sencilla según métodos usuales para la formación de sales, por ejemplo mediante disolución o dispersión de un compuesto de la fórmula (I) en un disolvente adecuado, tal como por ejemplo cloruro de metileno, acetona, terc.-butil-metilcetona o tolueno, y adición de una base adecuada. Tales sales pueden aislarse a continuación, en caso dado tras agitación prolongada, mediante concentración por evaporación o filtración por succión. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas . malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) presentan una actividad herbicida potente y un amplio espectro de actividad cuando se aplican sobre las partes aéreas de las plantas; son adecuados también en parte para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. En cierta medida los compuestos de la fórmula (I) según la invención muestran también actividad fungicida, por ejemplo contra Oomycetos y contra fusarios. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben- cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulf?ticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfoíípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0, 1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % . Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulmron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulftiron, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulft?ron-(-metilo), Cloransulam (-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulmron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate-(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfúron, Iodosulftiron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulftiron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulmron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir dé los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejen plos de obtención: Ejemplo 1: (Procedimiento (b)). Se añade, gota a gota, una solución de 1,7 g (10 mmoles) de 3-(3-flúor-propil)-3H-tiazol-2-ilidenamina y 1,2 g (12 mmoles) de trietilamina en 5 ml de cloruro de metileno a temperamra ambiente (aproximadamente 20 °C) bajo agitación, a una mezcla constituida por 1,5 g (10 mmoles) de 5-etoxi-4-metil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona, 1,5 g (10 mmoles) de isocianato de clorosulfonilo y 50 ml de cloruro de metileno. La mezcla de la reacción se agita aproximadamente durante 30 minutos a temperatura ambiente, a continuación se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con isopropanol y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,2 g (54 % de la teoría) de la 2-[(3-flúor-propil)-3H-tiazol-2-ilidenamino-sulfonilaminocarbonil]-5-etoxi-4-metil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona con un punto de fusión de 178°C. De manera análoga a la del ejemplo de obtención 1 así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse también, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (I) -o bien de las fórmulas (IA) y (IB) indicados en la tabla 1 siguiente.

(IA) (IB) Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) -o de las fórmulas (IA) y (IB).

Tablal (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tablal (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Tabla 1 (Continuación).

Observación. El resto (fuertemente reducido) R1 en el ejemplo 139 tiene el significado siguiente: Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran en terreno normal semillas de las plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se riega el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplica, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 29, 30, 33, 51, 56, 124, 125, 130 y 131 con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, maíz y remolacha azucarera, con una compatibilidad parcialmente buena contra las malas hierbas.

Tabla A: Ensayo de pre-brote (invernadero). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Maíz Remolacha Echino- Setaria Ama- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) azucarera chloa ranthus caria nica i ? (124) 125 0 90 95 70 100 95 oo i Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Digi- Echino- Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) taria chloa ranthus podium caria nica (29) i ? ?o i 125 95 100 100 95 100 (30) 125 90 95 100 100 100 100 Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Digi- Echino- Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) taria chloa ranthus podium caria nica (33) 125 80 100 100 100 95 Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Echino- Setaria Ama- Matri- Vero-de obtención n° (g ai. /ha) chloa ranthus mea (1) 60 100 100 100 100 100 Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Echino- Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) chloa ranthus podium caria nica (125) 125 90 70 95 100 100 Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Echino- Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° ( ai./ha) chloa ranthus podium caria nica (130) 125 100 100 100 100 100 J I (131) 125 80 100 95 100 95 Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Setaria Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) ranthus podium caria nica (56) Tabla A (Continuación) Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Ama- Cheno- Matri- Vero-de obtención n° (g ai./ha) ranthus podium caria nica (51) 125 100 95 100 100 Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan las plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, con la preparación del producto activo de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 9, 33, 34, 41, 48, 49, 55, 125, 130 y 131 un efecto muy potente contra las malas hierbas.

Tabla B: Ensayo de post-brote/invernadero. Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Setaria Abu- Ama- Cheno- Sola- Stel-de obtención n° (g ai./ha) tilon ranthus podium num laria (2) (9) 60 90 90 80 90 Tabla B (Continuación). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Setaria Abu- Ama- Cheno- Sola- Stel-de obtención n° ( ai./ha) tilon ranthus podium num laria i (33) 125 80 100 100 100 95 95 00 (34) 125 70 95 100 100 100 100 Tabla B (Continuación). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Setaria Abu- Ama- Cheno- Sola- Stel-de obtención n° (g ai./ha) tilon ranthus podium num laria i (41) 125 70 90 90 90 95 >» I (48) 125 80 95 100 80 80 Tabla B (Continuación). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Setaria Abu- Ama- Cheno- Sola- Stel-de obtención n° (g ai./ha) tilon ranthus podium num laria i (49) 125 70 100 100 95 95 o I (55) 125 95 100 100 90 100 Tabla B (Continuación). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Echino- Sor- Ama- Poly- Vero-de obtención n° (g ai./ha) chloa ghum ranthus gonum nica (1) 60 95 95 95 90 90 Tabla B (Continuación), Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Abutilón Polygonum Solanum Stellaria de obtención n° (g ai./ha) (125) 60 90 90 90 90 Tabla B (Continuación). Producto activo según el ejemplo Cantidad aplicada Abu- Ama- Cheno- Matri- Stel- Vero-de obtención n° (g ai./ha) tilon ranthus podium caria laria nica p (130) 60 95 100 100 100 95 100 (131) 60 90 100 95 95 95 90 Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (8)

1. REGVTNDICACIQNES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: 1.- Tiazol(in)ilidenaminosulfonilamino(tio)carbonil-triazolinonas substituidas de la fórmula general (I), caracterizado porque Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, amino, alquilidenamino o significa un resto, substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alcanoilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo y arilalquilo, R2 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa un resto substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino, arilalquilo, arilalcoxi, arilalquiltio y arilalquilamino, R3 significa un resto substituido respectivamente en caso dado de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo y arilalquilo, R4 significa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo substituido en caso dado, R5 significa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo substituido en caso dado, así como las sales de los compuestos de la fórmula (I). 2.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, amino, alquilidenamino con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, significa alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amino o alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo y /o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi- carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino o dialquilamino con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio o alquenilamino con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y /o por bromo, significa alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquil- tio o cicloalquilamino con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R3 significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a'4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di-alquil-amino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo o por (substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro) alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y/o por cloro y
2. R5 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y/o por cloro, así como las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono)-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I).
3. 3.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Q significa oxígeno o azufre, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi o significa aliloxi, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R2 significa cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, n-, i-, s- o t-butilsulfinilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metilito, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa etenilo, propenilo, butenilo, eteniloxi, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclohexenilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio o ciclohexiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano y /o por metilo, significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocar- bonilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietil-amino-carbonilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietil-amino-carbonilo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilme- tilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i- propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo o por di-etil-amino-car- bonilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo o por (substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro) metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo o etilsulf onilo, R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro y R5 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro.
4. 4.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 , caracterizado porque (a) se hacen reaccionar clorosulfonilamino(tio)carboniltriazolinonas de la fórmula general (II) en la que Q, R1 y R2 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, con iminotiazoli(di)nas de la fórmula general (III) en la que R3, R4 y R5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 , -o con aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (III)-en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de este modo, se transforman en sales según métodos usuales, o porque (b) se hacen reaccionar triazolinonas de la fórmula general (IV) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con clorosulfoniliso(tio)cianatos de la fórmula general (V) Cl-SO2-N=C=Q (V) en la que Q tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y las cIorosulfonilamino(tio)carboniltriazolinonas, formadas en este caso, de la fórmula general (II) en la que Q, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar con iminotiazoli(di)nas de la fórmula general (III) en la que R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de este modo, se transforman en sales según métodos usuales.
5. 5.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
6. 6.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas.
7. 7.- Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se dejan acmar sobre las malas hierbas o sobre su medio ambiente compuestos de la fórmula 0.) según la reivindicación 1.
8. 8.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos. TJAZOLaN)ILIDENAMINO SULFONIL AMINO (TÍO) CARBONIL-TRIA-ZOLINONAS SUBSTITUIDAS. R E S U M E N Tiazol(in)Uidenammosulfonilamino(tio)carbor?il-tiazolinonas substituidas de la fórmula (I) en la que Q significa oxígeno o azufre, y los restos R\ R2, R3, R4, R5 tienen diversos significados, así como sales de los compuestos de la fórmula (I), procedimientos para su obtención y su empleo como herbicidas.