MXPA00010774A - 1,3-diaza-2-(ti)oxo-cicloalcanos substituidos - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a nuevos 1,3-diaza 2-(ti)oxo-cicloalcanos substituidos de la fórmula general (I) en la que n significa 1, 2 o 3, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquenilo,alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquílo,substituidos respectivamente en caso dado, y R2 significa un agrupamiento aromático monocíclico o bicíclico, en caso dado substituido, en caso dado anillado de manera heterocíclica, asícomo a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas.
Description
l,3-DIAZA-2- (TI)OXO-CICLOALCANOS SUBSTITUIDOS Campo de la invención La invención se refiere a nuevos 1, 3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas . Antecedentes de la Invención Se conocen ya por la literatura algunos 1,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos (véase la publicación J.Chem. Eng. Data 13 (1968), 582-585 -citado en Chem. Abstracts 69:106613). Sin embargo, no se ha dado nada a conocer sobre las propiedades biológicas de estos compuestos.
Descripción detallada de la invención Se ha encontrado ahora que los nuevos 1,3-diaza-2- ( ti) oxo-cicloalcanas substituidos de la fórmula general (I)
en la que n s igni f i ca 1 , 2 o 3 , KEF. : 124308 Q significa oxigeno o azufre, R1 significa hidrógeno, formilo o significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilaalquilo, substituidos respectivamente en caso dado, y R2 significa un agrupamiento aromático monociclico o biciclico, en caso dado substituido, en caso dado anillado de manera heterociclica. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo, incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi, son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada . Preferentemente, n significa 1,2 o 3 ; preferentemente, Q significa oxigeno o azufre; preferentemente, R1 significa hidrógeno, formilo o significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alqui 1-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por morfolinilo, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos .de carbono, o significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; preferentemente, R' significa el agrupamiento aromático definido a continuación
donde R3 significa hidrógeno, nitro, amino, ciano, formilamino, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquila inocarbonilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilcarbonilamino con 3 a 6 átomos de carbono en la parte cicloalquilo, substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por balógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilcarbonilamino substituido en caso dado por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono ; R" significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro bromo; R5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, hidroxi, flúor, cloro, bromo o significa alquilo, alcoxi, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro; RE significa el agrupamiento siguiente
donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxigeno, azufre, -SO-, -S0 -, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquil-sulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A1 significa además alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, azaalquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodillo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxigeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A2 significa además alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, azaalquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o feniieno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, flúor, cloro, bromo significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi ( tio) fosforilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alquehilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquilamino o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alquilideno o alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino cicloalquiloxicarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-carbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A3 significa además pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, oxiranilo, oxetanilo, dioxolanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbonoi tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tlazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolilmetoxi, furilmetoxi
(respectivamente en caso dado total o parcialmente hidrogenados), significa perhidropiranil etoxi o piridilmetoxi, R7 significa hidrógeno, flúor o cloro, o, respectivamente, dos restos contiguos -R3 y R4, R4 y R5, R5 y R6 o R6 y R7 significan conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes
-Q3-C?, -Q CO?Q?, -Q3-C(R8,R9).Q? -C(R«,R9)-CQ4-, -C(R8,R9).Q3_CQ4-I -Q3-C(R8,R9).C(R8,R9>, -Q3^(R8jR9).c(R8^9).Q5.>.C(R8>R9).c(R8>R9^Q4.t -N(RlO)-C(R8;R9).CQ4., -C(R8)-N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)_> - 3-CQ4-NCRl0)-,-Q3-C(R8f ).CQ4.N(Rl0.j -C(R8.R9)^3.CQ4.N(R10).>.C(R8,R9).C(R8>R9).N(R10K -C(R8> 9}.c(R8>R9).CQ4.N(R10).f.c(R8)=c(R8).N(R10).> -N(RlO).C(R8;R9)^Q4.N(R10).>.c(R8)=N-N(RlO)-, -Q3^Q4.C(R8,R9).N(R10).fQ3.c(R8,R9.c(R8fR9).CQ4.N( 10).
donde Q3 Q4 y Q5 son iguales o diferentes y significan, respectivamente, oxigeno o azufre, R8 y R9 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o conjuntamente significan alcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono, y R10 significa hidrógeno, hidroxi, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, en caso dado, 1 a 3 átomos en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi o alqueniloxi con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, n significa 1, 2 o 3, de forma especialmente preferente, Q significa oxigeno o azufre; de forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, formilo o significa metilo, etilo, n- o i- s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo; preferentemente, R significa hidrógeno, nitro, amino, ciano, formilamino, flúor, cloro, o significa metilo, triflúormetilo, acetilamino, propionila ino, butiroilamino, i-butiroilamino, triflúoracetilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarboni lamino, metilaminocarbonilamino, etilaminocarbonilamino, cielopropilcarbonilamino fenilcarbonilamino (benzoilamino) ; preferentemente, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro; preferentemente; Rs significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, metoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi; de forma especialmente preferente, R6 significa el agrupamiento siguiente
-A1-A2-A3
donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxigeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, metilo, etilo, n- o 1-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiisulfonilo o etilsulfonilo, A1 significa además metileno, etano-1 , 1-diilo, etano-1, 2-diilo, propano-1 , 1-diilo, propano-1 2-diilo, propano- 1,3-diilo, eteno-1 , 2-diilo, propeno-1,2-diilo, propeno-1, 3-diilo, etinilo-1 , 2-diilo, propino-1 , 2-diilo o propino-1 , 3-diilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxigeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO-, o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o fenilsulfonilo, A2 significa además metileno, etano- 1 , 1-diilo, etano-1, 2-diilo, propano-1 , 1-diilo, propano-1,2-diilo, propano-1, 3-diilo, eteno-1 , 2-diilo, propeno-1,2-diilo, propeno-1, 3-diilo, etino-1 , 2-diilo , propino-1 , 2-diilo, o propino-1, 3-diilo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, met ilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butitamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo o dipropoxifosforilo, diisopropoxi fosforilo, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopenti1-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexilidenamino, ciclopen-tiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopentil-metoxicarbonilo o ciclohexilmetoxicarbonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, A3 significa además pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo', furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmet ilo, oxazolilmetilo, isoxazolmet ilo, t iazolmetilo, piridinilmetilo , pirimidinilmetilo, pirazolilmetoxi, furilmetoxi o piridilmetoxi (respectivamente en caso dado total o parcialmente hidrogenados) ; preferentemente, R7 significa hidrógeno, flúor o cloro.
Preferentemente dos restos contiguos -R3 y R4, R4 y R5, R5 y R6 o R6 y
R7 - significan conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes: -Q?CQ4-, -Q3-CQ4-O -Q3-C(R8,R9).Q5-, -C(R8,R9)-CQS -C(R8,R9)-Q3.CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9).> -Q3^(R8)R9)^R8>R9).Q5.>^R8>R9).C(R8,R9).CQ4., JQ?JC(R*y-C(]BL*y, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-, - 3-CQ -N(R10)-,-Q3-C(R8,R9).CQ4.>T(R10.> -C(R8jFl9).Q3.CQ4.N(Rl0)., -C(R ,R9)-C(R8,R9).N(R10)., -C(R8jEl9).c 8f 9)^:Q4.NR10.?.CR8=C(R8.NR10.f -C(R8)*C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9>CQ4-N(Rl0K -N?RlO^CíRd^S^o^.NCRlO^^ccRd^N-NíRlO)., -Q3-CQ4-C( 8,R9).N(RI0)., Q3-C(R8,R9).C(R8,R9.CQ4-N(Rl0.
donde Q3, Q4 y Q5/ son iguales o diferentes y significan, respectivamente oxigeno o azufre, R8 y R9 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, flúor, cloro, metilo o etilo o conjuntamente significan etano-1, 2-diilo (dimetileno) , y R10 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmet ilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por etano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxii por diflúormetoxi o por triflúormetoxi; de forma muy especialmente preferente, n significa 1 o 2; de forma muy especialmente preferente, Q significa oxigeno o azufre; de forma muy especialmente preferente, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; de forma especialmente preferente, R significa hidrógeno, flúor o cloro; de forma especialmente preferente R4 significa hidrógeno; de forma especialmente preferente, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo; de forma especialmente preferente. Rc significa el agrupamiento siguiente:
-A1-A2-A3
donde A1 significa un enlace sencillo, A2 significa un enlace sencillo, A3 significa hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfoni lo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeniloxicarbo-nilo, buteniloxicarbónilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino , propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi , cliclopentiloxi-carbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopentilmetoxi-carbonilo o ciclohexilmetoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenoxi, benciloxi, feniloxicarbonilo o benciloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo de forma especialmente preferente, R7 significa hidrógeno. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes . Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente . como muy especialmente preferentes Un grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula
(I) , en los cuales n significa 1 o 2, Q significa oxigeno o azufre, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respecti amente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación,
donde R3 significa hidrógeno, flúor o cloro, R4 significa hidrógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo, R6 significa el agrupamiento siguiente,
-A1-A2
donde A1 significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, metiisulfonilo o etilsul fonilo, A2 significa un enlace sencillo o-CO-, A3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil-sulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi , ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetilo, cielobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, fenoxi, bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o ' i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, y R7 significa hidrógeno. Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que n significa 1 o 2, Q significa oxigeno o azufre, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R' significa el agrupamiento aromático definido a continuación
donde R3 significa hidrógeno, flúor o cloro, R4 significa hidrógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo, R6 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A2-A3 donde A1 significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, metiisulfonilo o etilsul fonilo, A2 significa -S02-, AJ significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, 1-s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano o por metilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, y R7 significa hidrógeno. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre si, es decir incluso entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes. Los nuevos 1, 3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos de la fórmula general (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva . Se obtienen los nuevos 1, 3-diaza-2- ( ti ) oxo-cicloalcanos substituidos de la fórmula general (I), si se hacen reaccionar 1, 3-diaza-2- [ti] oxo-cicloalcanos de la fórmula general (II)
en la que n, Q y R1 tienen el significado anteriormente indicado, con halógenocompuestos de la fórmula general (III)
Xx-R2 (III)
en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden sintetizarse en principio también como se ha representado esquemáticamente a continuación:
Reacción de diaminas de la fórmula general (IV) con derivados del ácido (tio) carbónico de la fórmula general (V)
(TV) (V)
donde n, Q, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado y Y1 e y2 son iguales o diferentes y significan, respectivamente, halógeno (especialmente cloro) , alcoxi (especialmente metoxi o etoxi), alcoxialcoxi (especialmente metoxietoxi o etoxietoxi), fenoxi o imidazolilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tolueno. Reaccidn de 1 , 3-diaza-2- (ti ) oxo-cicloalcanos de la fórmula general (VI) con halógenocompuestos de la fórmula general (VII) (VI) (VII)
donde n, Q, Rx y R2 tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa halógeno (especialmente cloro, bromo o yodo) , en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción tal como por ejemplo etil-diisopropilamina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetonitrilo. Reacción de (tio) ureas de la fórmula general (VIII) con alcanos a, ?-disubstituidos de la fórmula general (IX)
(VIH) (IX)
donde n, Q, R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados y E1 y E2 significan grupos disociables que pueden substituirse de manera nucleófila, tales como halógeno, (especialmente cloro o bromo) o alquilsulfoniloxi (especialmente metilsulfoniloxi) , en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo carbonato de potasio y, en caso dado, en presencia de un diluyente tal como por ejemplo acetona. Si se emplean, por ejemplo, la 1-metil-imidazolidin-2-ona y el 2, 4 , 5-triflúorbenzonitrilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:
Los 1, 3-diaza-2- (ti ) oxo-cicloalcanos a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento, según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II), n, Q y R1 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, Q y R1' en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones J. Am. Chem. Soc 80 (1958), 6409-6412; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 2499-2503; J. Org. Chem. 22 (1957), 1581; J. Org. Chem. 28 (1992), 7339-7342; Synth. Commun. 27 (1997), 3565-3571). Los halógenocompuestos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula
(III), R2 tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido citado anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X significa flúor cloro, especialmente significa flúor.
Los productos de partida de la fórmula general (III) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en si conocidos (véanse las EP-A-191181, EP-A-370332, EP-A-431373, EP-A-441004, EP-A-597360) . El procedimiento según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general
(I), se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de un diluyente. Como diluyentes entran en consideración en este caso ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como, por ejemplo, bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona, o metilisobutilcetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N,N-di etilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido. El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de un agente auxiliar de la reacción. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración en este caso, en general, las bases o aceptores de ácidos inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etildiisopropilamina, N, N-dimetil -ciciohexilamina, diciciohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2 , 4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina,
1, 4-diazabiciclo [2, 2 , 2 ] -octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo [4 , 3, 0] -non-5-eno (DBN) , o 1,8-diazabi-ciclo [5, , 0] -undec-7-eno (DBU). Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios limites En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 20°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0.1 bar y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes : Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Artthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, La ium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fi bristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma' de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales . Los compuestos según la invención de la fórmula (I) son adecuados especialmente para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas Y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos , tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, asi como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, asi como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, ' tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, asi como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpol iglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0.1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0.5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine,
Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-etilo) , Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop- (etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac ( -sodio ) , Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen,
Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop ( -propargilo) , Clo azone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo) , Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo}, Diclosulam, Diethatyl (etilo ) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron,
Dimepiperate, Dimethachlor , Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo ) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysul furon, Etobenzanid, Fenoxaprop- (-P-etilo) , Flamprop (-isopropilo), Flampro (-isspropilo-L) , Flamprop (-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo) , Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo ) , Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo) , Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl ) , Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-amonio ) , Glyphosate (-isopropilamonio ) , Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo), Haloxyfop ( -P-metilo) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, ( alfa- ) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron ( -met ilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor,
Primisulfuron (-metilo) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo) , Pyrazolate, Pyrazosulfuron ( etilo ) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim', Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac (-metilo), Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo) , Quizalofop (-P-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone,
Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(- etilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusul furon. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención Ejemplo 1.
Se agita durante 16 horas, a 80°C, una mezcla constituida por 5.8 g (50 inmoles) de l-metil-imidazolidin-2- tiona, 8.6 g (55 mmoles) de 2, 4, 5-triflúor-benzonitrilo, 7.6 g (55 mmoles) de carbonato de potasio y 50 ml de • dimetiisulfóxido. Tras refrigeración se vierte la mezcla, bajo agitación, en una mezcla constituida por cantidades en volumen aproximadamente iguales de cloruro de metileno y de agua y se acidifica con ácido clorhídrico 2N. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino, formado, se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 9.5 g (75 % de la teoría) de la 1- metil-3- (4-ciano-2, 5-diflúor-fenil) -imidazolidin-2-tiona con un punto de fusión de 143°C. Ejemplo 2.
(Reacción subsiguiente) . Se agita durante 16 horas, a 100°C, una mezcla constituida por 2.0 g (8 mmoles) de l-metil-3- (4-ciano-2, 5-diflúor-fenil) -imidazolidin-2-tiona, 1.8 g (16 mmoles) de amida del ácido etanosulfónico, 2.2 g (16 mmoles) de carbonato de potasio y 50 ml de dimetiisulfóxido. Tras refrigeración se vierte la mezcla, bajo agitación, en una mezcla de cantidades en volumen aproximadamente iguales de cloruro de metileno y de agua y se acidifica con ácido clorhídrico 2N. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con isopropanol y el producto cristalino, formado, se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1.9 g (68 % de la teoría) de la 1-metil-3- (4-ciano-2-flúor-5-etilsulfonilamino-fenil) -imidazolidin-2-tiona con un punto de fusión de 174°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 a 2 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención, pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.
O), Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).
La determinación de los valores logP indicados en la tabla 1 se llevó a cabo según la
Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC
(cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura:
43°C (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0.1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a>. (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0.01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con ) . El calibrado se llevó cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logaritmo de P por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta
400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. Ejemplos de aplicación Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilar!Ipoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se. agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se riega el suelo con la preparación del producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal manera que se aplique en 1000 litros de agua por hectárea la cantidad de producto activo deseada en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 % = destrµcción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2, 5, 8, 9, 10, 11 y 12, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, por ejemplo maíz, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, con la preparación del producto activo de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar.
Significan: O % = sin efecto (igual que los controles sin tratar)
100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos, de obtención 2, 8, 9,
y 12, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, por ejemplo cebada, un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención . Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:
Claims (1)
1. - l,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos de la fórmula general (I) caracterizados porque n significa 1, 2 o 3, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, formilo o significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo, substituidos respectivamente en caso dado, y R2 significa un agrupamiento aromático monocíclico o bicíclico, en caso dado substituido, en caso dado anillado de manera heterocíclica. 2.- 1, 3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1, 2 o 3, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, formilo o significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por morfolinilo, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación donde R3 significa hidrógeno, nitro, amino, ciano, formilamino, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilcarbonilamino con 3 a 6 átomos de carbono en la parte cicloalquilo, substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilcarbonilamino substituido en caso dado por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro o bromo, R5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, hidroxi, flúor, cloro, bromo o significa alquilo, alcoxi, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro; Rc significa el agrupamiento siguiente -A1-A -A3 donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxigeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquil-sulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A1 significa además alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, azaalquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodillo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A2 significa además alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, azaalquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, flúor, cloro, bromo significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi (tio) fosforilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquilamino o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alquilideno o alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino cicloalquiloxicarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-carbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxí, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, A3 significa además pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, oxiranilo, oxetanilo, dioxolanilo, t'ienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furil-- alquilo con 1 a 4 átomos de carbonoi tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tlazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolilmetoxi, furilmetoxi (respectivamente en caso dado total o parcialmente hidrogenados), significa perhidropiranilmetoxi o piridilmetoxi, R7 significa hidrógeno, flúor o cloro, o, respectivamente, dos restos contiguos -R3 y R4, R4 y R5, R5 y R6 o R6 y R7 significan conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes _Q3_CQ4-, -Q3-CQ?Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R<>)-CQ -C(R8,R9)-Q3-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)., -Q3-C(R8jR9).c(R8^9).Q5.>.c(R8tR9).c(R8,R9).CQ4., -N(RlO>CCR8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ -C(R ,R9)„ - 3-CQ4-N(R10)-,-Q3-C(R8, 9).CQ4.N(R10).) -C(R8,R9).Q3.cQ4.N(Rl0)-,-C(R8,R9).'c(R8-R9).N(Rl0)-, -C(R8^9 C(R8>R9).CQ4-N(R10).,.C(R8)=C(R8)-N(R10)-, ^(R8)=C(R8)-CQ4.N(R10)-,-C(R8R9)-CQ4.N(R10)-, -N(RlO)-C(R8^9<:Q4.N(RlO).f^(R8)=5N.N(R10).f -Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(Rl0)-,Q3-C(R8,R9).C(R8fR9)-CQ4-N(Rl0)- donde Q3, Q4 y Q5 son iguales o diferentes y significan, respectivamente, oxígeno o azufre, R8 y R9 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o conjuntamente significan alcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono, y R 10 significa hidrógeno, hidroxi, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquínilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, en caso dado, 1 a 3 átomos en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi o alqueniloxi con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. 3.- l,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1, 2 o 3, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa hidrógeno, formilo o significa metilo, etilo, n- o i- s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, y R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación donde R3 significa hidrógeno, nitro, amino, ciano, formilamino, flúor, cloro, o significa metilo, triflúormetilo, acetilamino, propionilamino, butiroilamino, i-butiroilamino, triflúoracetilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarboni lamino, metilaminocarbonilamíno, eti lamínocarbóni lamino, ciclopropilcarbonilamino o fenilcarbonilamino (benzoilamino) , R4 significa hidrógeno, flúor o cloro; R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, metoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi; Rc significa el agrupamiento siguiente donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, metilo, etilo, n- o 1-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiisulfonilo o etilsulfonilo, A1 significa además metileno, etano-1 , 1-di ilo, etano-1, 2-diilo, propano-1 , 1-diilo, propano-1 2-diilo, propano- 1,3-diilo, eteno-1 , 2-diilo, propeno-1,2-diilo, propeno-1, 3-diilo, etinilo-1 , 2-diilo, propino-1 , 2-diilo o propino-1 , 3-diilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO-, o significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, hidroxi, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o fenilsulfonilo, A2 significa además metileno, etano-1 , 1-di ilo, etano-1, 2-diilo, propano-1 , 1-diilo, propano-1,2-diilo, propano-1, 3-diilo, eteno- 1 , 2-diilo, propeno-1,2-diilo, propeno-1, 3-diilo, etino- 1 , 2 -diilo , propino-1 , 2-diilo, o própino^l , 3-diilo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, met ilsulfinilo , etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butitamino , dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo o dipropoxifosforilo, diisopropoxi fosforilo, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi , ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexili-denamino, ciclopen-tiloxicarbonilo, ciclohe-xiloxicarbonilo, ciclopentil-metoxicarbonilo, o cielohexilmetoxicarbonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, A3 significa además pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolmetilo, tiazolmetilo, piridinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazolilmetoxi, furilmetoxi o piridilmetoxi (respectivamente en caso dado total o parcialmente hidrogenados), y R7 significa hidrógeno, flúor o cloro. o respectivamente dos restos contiguos -R3 y R4, R4 y R5, R5 y R6 o R6 y R7 - significan conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes: -Q3-CQ -O CQ Q , -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-, -C(R8JR9).Q3_CQ4.> .Q3.C(R8,R9)-C(R8,R9 , -Q3-CCR8,R C(R8^).Q5.t.C(R8,R9).c(R8,R9.CQ4., -Q3-CQ4-N(R10)->-Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10).J -C(R8-R9)-Q3.cQ4-N(Rl0)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9).N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8-R9).CQ4-N(Rl0)-, -C(R8)=C(R8)-N(Rl0)-, -C(R8 R ).CQ -N(R10)-, -NCR1°)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)»N-N(R10)-, -Q3-CQ4.C(R8fR9).N(Rl0)., Q3-C(R8,R )-C(R8,R9).CQ4-N(R10)- donde Q3. Q4 y Q5 , son iguales o diferentes y significan, respectivamente oxígeno o azufre, R8 y R9 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, flúor, cloro, metilo o etilo o conjuntamente significan etano-1 , 2-diilo (dimetileno) , y R10 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo , ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por etano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxii por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. 4.- l,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, Q significa oxigeno o azufre; R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación donde R3 significa hidrógeno, flúor o cloro; R4 significa hidrógeno; R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo; R6 significa el agrupamiento siguiente: -A1-A2-A3 donde A1 significa un enlace sencillo, A2 significa 'un enlace sencillo, A3 significa hidroxí, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, ' n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o 1-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o 1-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeni loxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, elielopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo o ciclohexilmetoxi-carbonilo . substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenoxi, benciloxi, feniloxicarbonilo o benciloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, y R7 significa hidrógeno. 5.- l,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos según la reivindicación • 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación, donde R3 significa hidrógeno, flúor o cloro, R4 significa hidrógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo, R6 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A2-A3 donde A1 significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, metiisulfonilo o etilsul fonilo , A2 significa un enlace sencillo o-CO-, A3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- i-propoxi, n- s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi , ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciciohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilme-tilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, fenoxi, bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, y R7 significa hidrógeno. 6. - l,3-diaza-2- (ti) oxo-cicloalcanos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, Q significa oxígeno o azufre, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R2 significa el agrupamiento aromático definido a continuación donde R3 significa hidrógeno, flúor o cloro, R4 significa hidrógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo, R6 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A2 -A3 donde A1 significa el agrupamiento -N-A4-, donde A4 significa hidrógeno, metiisulfonilo o etilsulfonilo, A¿ significa -S02-, AJ significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano o por metilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, y R7 significa hidrógeno. 7.- Procedimiento para la obtención de los 1, 3-Diaza-2- (ti ) oxo-cicloalcanos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se hacen reaccionar 1, 3-diaza-2- [ ti] oxo-cicloalcanos de la fórmula general (II) en la que n, Q y R1 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, con halógenocompuestos de la fórmula general (III) X1-]*2 (III) en la que R2 tiene el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, y X1 significa halógeno, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas. 8.- Agentes herbicidas, caracterizados por el contenido en al menos un 1, 3-diaza-2- ( ti) oxo-cicloalcano substituido según una de las reivindicaciones 1 a 6. 9.- Empleo de al menos un l,3-diaza-2-( ti) oxo-cicloalcano substituido según una de las reivindicaciones 1 a 6, para la lucha contra las plantas indeseables.
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