MXPA02004659A - Feniluracilos substituidos y su empleo como herbicidas. - Google Patents

Feniluracilos substituidos y su empleo como herbicidas.

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Abstract

Nuevos feniluracilos substituidos de la formula general (1) (ver formula) en la que n significa los numeros 0, 1 o 2, Rl significa hidrogeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halogeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alqui1sulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilearboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi, fenficarboniloxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi o alquiniloxicabonilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiendo tener X en los posibles compuestos individuales - en el caso en que n sea mayor que 1- tambien varios de los significados indicados.

Description

FENILURACÍ OS SUBSTITUIDOS Y SU EMPLEO COMO HERBICIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevos feniluracilos substituidos y a nuevos productos intermedios para su obtención así como a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se conocen ya determinados uracilos substituidos por la literatura (de patentes) (véanse por ejemplo las EP-A-255047, EP-A-260621, EP-A-408382, EP-A-438209, EP-A-473551, EP-A-517181, EP-A-563384, WO-A-91/00278, WO-A-91/07393, WO-A-93/14073, WO-A-98/41093, US-A-4979982, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5154755, US-A-5169430, US-A-5486610, US-A-5356863). Sin embargo estos compuestos no han adquirido hasta el presente ningún significado especial. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que n significa los números 0, 1 o 2, R significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulf iilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, di qiúlaminocarboriilo, alquilcarboniloxi, alcoxicar- FEF: 138434 boniloxi, alquilarmnocarboniloxi, dialquüaminocarboniloxi, fenilcarboniloxi, alquilcarbomlamino, alcoxicarbonüamino, alquilsulfomlamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi o alquiniloxicabonilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiendo tener X en los posibles compuestos individuales -en el caso en que n sea mayor que 1- también varios de los significados indicados. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En tanto en cuanto los compuestos según la invención de la fórmula general (I) contengan substituyentes con átomos de carbono asimétricos, la invención se refiere respectivamente a los enantiómeros R y a los enantiómeros S así como a mezclas arbitrarias de estos enantiómeros, especialmente a los racematos. Preferentemente, n significa los números 1 o 2. Preferentemente, R significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor. Preferentemente, X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsiilfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenil-oxicarbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquinil-oxicarbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilatriino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-arnmo-carbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por femlaminocarbonilo, significa dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi o alquilanrinocarboniloxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa dialquilaminocarbonilo o dialquilaminocarboniloxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa fenilcarboniloxi, significa alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa alquenilo, alqueniloxi, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi o alqui- niloxicarbonilo con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, significa el número 1. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, amino o metilo. De forma especialmente preferente, Rz significa carboxi, ciano, carbamoilo, metoxicarbonilo o triflúormetilo.
De forma especialmente preferente, significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metiisulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo, etiisulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por 1 -buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxi-carbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilarninocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilainino-carbonilo, por dietilamino-carbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo, significa dimetilamino o dietilamino, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilamino-carbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, acetiloxi, propio-niloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propo-xicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, n- o i-butilaniinocarboniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarbo-niloxi o dietilaminocarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa fenilcarboniloxi, significa acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n- o i-propoxicarbomlamino, metilsulfonilamino, etüsulfonilamino, n- o i- propilsulfomlamino, n-, i-, s- o t-butilsuj Omlamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, propeniloxicarbonilo, etinilo, propinilo, propiniloxi o propinil-oxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo. De una manera muy especialmente preferente, significa hidroxi, mercapto, amino, significa metilo, metoxi, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, metilsulfínilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo o etiisulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por n-, i-, s- o t-butoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilaminocar-bonilo, por dietilaminocarbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo, significa n-, i-, s- o t-butoxi, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2 -buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etUaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por aimetilap?ino-carbonilo, por dietilaminocarbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbo-nilo, por femlaminocarboriilo o por bencilaminocarbonilo, significa dimetilamino o dietilamino, significa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino-carboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, n- o i-butilaminocarboniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dmetilaminocarboniloxi o dietilaminocarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa fenilcar-boniloxi, significa acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxi-carbonilamino, etoxicarbonilamino, n- o i-propoxicarbomlamino, metil-sulfonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino, n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, propeniloxicarbonilo, etinilo, propinilo, propiniloxi o propiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo. Del modo mas preferente, significa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxi-carbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi- carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarboiiilo, por n- o i- propilarnino-carbonilo, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fem amiiiocarbonilo o por bencilaminocarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro), significa acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilarninocarboniloxi, etila- minocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, dimetilaminocarboniloxi, aUetilaminocarboniloxi o fenilcarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa dimetilamino, n- o i-butilaminocarboniloxi, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, etinilo, propinilo o propiniloxi substituidos respectivamente por ciano, por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro). Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Según la invención son mas preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como mas preferentes. Un grupo muy especialmente preferente está constituido por los compuestos de la fórmula (I), en la que n significa 1 o 2, R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, metoxicarbonilo o ciano, y X significa hidroxi, mercapto, airiino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi- carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2- butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilamino-carbonilo, por dietilamino-carbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo o significa etenilo substituido por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o X significa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi substituidos respectivamente por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por 1- buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilami- nocarbonilo, por dimetilaininocarbonilo, por dietilarninoca_rbonilo, por feno- xicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por femlaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro), significa acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, rnetoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaininocajrboniloxi, etilami- nocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, diinetilaminocarbo-niloxi, dietilaminocarboriiloxi, o fenilcarboniloxi, significa n- o i-butilcarbo-niloxi, significa dimetilamino, n- o i-butilaminocarboniloxi, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, etinilo, propinilo o propiniloxi substituidos respectivamente por ciano, por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro). Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que n significa 1 o 2, R significa metilo, significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, ciano o metoxicarbonilo, y X tiene uno de los significados indicados anteriormente para los compuestos de la fórmula (I). Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que n significa 1 o 2, R significa hidrógeno, R¿ significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, ciano o metoxicarbonilo, y x tiene uno de los significados indicados anteriormente para los compuestos de la fórmula (I).
Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que n significa 1 o 2, R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, y X tiene uno de los significados indicados anteriormente para los compuestos de la fórmula (I). Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (IA), en la que R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, y X significa metilo, etilo, metoxi, etoxi substituidos por carboxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por d netilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo o por fem aminocarbonilo, o X significa n- o i-butilaminocarboniloxi, n- o i-butilcarboniloxi, dimetilamino, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarbo- niloxi o significa dimetilaminocarboniloxi. Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (IA), en los cuales R1 significa hidrógeno o metilo, R¿ significa triflúormetilo, y X significa metilo, metoxi o etoxi substituidos por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o X significa metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, metilarninocarboniloxi o etilaminocarboniloxi. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Ejemplos de compuestos según la invención de la fórmula general (I) están indicados en los grupos siguientes. Grupo X.
En este caso X1 tiene uno de los significados indicados en la siguiente enumeración: 4-(l-carboxi)-etoxi, 4-(l-etoxicarbonil)-etoxi, 3-(l-etoxicarbonil)-etoxi, 3-etoxicar-bonilmetoxi, 2-(l-etoxicarbonil)-etoxi. Grupo 2.
En este caso, X significa dimetilaminocarbonilmetoxi o metilaminocarbonilmetoxi y X significa metilo. Grupo 3, En este caso, X significa fenilaminocarboniletoxi o femlaminocarbonilmetoxi, Grupo 4.
En este caso X significa n- o i-butilcarboniloxi o etoxicarboniloxi. Grupo gt En este caso, X1 significa 4-etilaminocarboniloxi, 4-(n- o i-)butüaminocatboniloxi, 3- metilaminocarboriiloxi o 2-metilaminocarboniloxi. Grupo 6.
En este caso, X1 significa dimetilamino y R1 sigmfica hidrógeno o metilo. Grupo 7.
En este caso, X1 significa 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 3-flúor, 4-flúor, 3-metilo, 3-ciano, 4-ciano, 2-metiltio, 2-metilsulfinilo o 4-metilsulfinilo. Grupo 8.
En este caso, X significa 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 2-flúor, 4-flúor, 3-metilo, 3-nitiO, 4-metilo, 3-ciano, 4-ciano, 2-metiltio, 4-nitro, 2-ciano, 4-metiltio o 2- metoxi. Grupo 9, En este caso X„ significa (3,4-)Cl2 o (2,4-)F2. Grupo 10.
En este caso, Xn significa (3,4-)Cl2 o (2,4-)F2. Grupo 11.
En este caso, X1 significa hidroxi o metoxi, y X2 significa metilo. Grupo 12.
En este caso, X significa 4-mtoxi, 3-cloro o 4-ciano. Grupo 13.
En este caso, X1 significa 3 -triflúormetilo, 4-cloro, 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciano. Grupo 14.
En este caso, X1 ssiiggínifica 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciano. Grupo 15.
En este caso, X1 significa 3 -triflúormetilo, 4-cloro, 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciar?o. Grupo 16.
Donde R2 significa metoxicarbonilo, carbamoilo o ciano. Grupo 17.
Donde R2 significa carbamoilo o ciano. Los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) presentan propiedades biológicas interesantes. Se caracterizan especialmente por una potente actividad herbicida. Se obtienen los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I), si (a) se hacen reaccionar halógenofeniluracilos de la fórmula general (II) en la que R! y R2 tienen el significado anteriormente indicado y X3 sigriifica halógeno, con arilcompuestos de la fórmula general (ni) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, -o con sales metálicas de los compuestos de la fórmula general (BT)-, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) se hacen reaccionar esteres de los ácidos aminoalquenoicos de la fórmula general (IV) en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, con arilisocianatos de la fórmula general (V), en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, con ariluretanos (arilcarbamatos) de la fórmula general (VI) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (c) se hacen reaccionar N-aril-1-alcoxicarbor?lam o-maleñ?ipudas de la fórmula general (VIT) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado y R' significa alquilo, con un hidróxido metálico en presencia de agua y, en caso dado, en presencia de un disolvente orgánico, o si (d) se hacen reaccionar feniluracilos substituidos de la fórmula general (la) ^ en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, con l-aminooxi-2,4-dinitro-benceno o con agentes de alquilación de la fórmula general X4-A* (VIH) en la que 5 A significa alquilo en caso dado substituido y X4 significa halógeno o el agrupamiento -O-S02-O-A1, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de 0 oxidación o de reducción. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por ejemplo mediante esterificación o bien hidrólisis (por ejemplo X: OCH2COOH ? OCH2COOC2H5, OCH(CH3)COOCH3 ? OCH(CH3)COOH), transformación de 5 carboxicompuestos en otros derivados de ácidos carboxílicos según métodos usuales (por ejemplo R2: COOH ? CN, CN ? CSNH2, COOH ? COOCH3, COOCH3 ? CONH2); véanse los ejemplos de obtención. Si se emplean, por ejemplo la l-(4-ciano-2,5-diflúor-fenil)-4-clorodiflúormetil-3,6-diMdro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina y el l-(4-hidroxi-fenoxi)-propionato de etilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, el 3-amino-4,4,4-triflúor-crotonato de metilo y el 4-ciano-2-flúor-5-fenoxi-fenilisocianato como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea, por ejemplo, el [l-(4-ciano-2-flúor-5-fenoxi-feOÜ)-2,5-dioxo-2,5-dMdro-lH-pirrol-3-il]-carbamidato de metilo como producto de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del proce dimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la l-[2-flúor-4-ciano-5-(4-metoxicarbonilme-toxi-fenil]-4-diflúormetil-3,6-d idro-2,6-dioxo-l(2H)-piri?nidina y el bromuro de metilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los halógenofeniluracilos a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (a) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (TI), R y R tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X3 significa flúor o cloro, especialmente significa flúor. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la EP-A-648749). Los arilcompuestos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula (DI), n y X tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (HT) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula general (IV), R2 tiene especialmente aquel significado que ya ha sido indicado anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula general (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase J.Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522). Los arilisocianatos, a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (V). En la fórmula general (V), n y X tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Se obtienen los nuevos arilisocianatos de la fórmula general (V), si se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula general (LX) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, con fosgeno en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +50°C (véase por ejemplo también la EP- A-648749). Los ariluretanos, a ser empleados en caso dado como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En la fórmula general (VI), n y X tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo o etilo. Se obtienen los nuevos ariluretanos de la fórmula general (VI), si se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula general (IX) (TX) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de clorocarbonilo de la fórmula general (X) RO-CO-CI (X) en la que R tiene el significado anteriormente indicado s en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C (véanse los ejemplos de obtención). Los derivados de anilina, derivados como productos de partida, de la fórmula general (LX) no son todavía conocidos. Se obtienen los derivados de anilina de la fórmula general (IX) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar anilinas de la fórmula general (XI) en la que X X3 tiene el significado anteriormente indicado, con fenoles de la fórmula general (flT) (ni) en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, -o con sales metálicas de los compuestos de la fórmula general (HT>- en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo hidruro de sodio y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo N-metilpirrolidona, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C (véanse los ejemplos de obtención). Las N-aril-1-alcoxicarbonilamino-maleinimidas, a ser empleadas como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por , medio de la fórmula (VE). En la fórmula general (VH), n y X tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente R' significa alquilo con 1 a4 átomos de carbono, especialmente significa metilo o etilo. 15 Se obtienen las nuevas N-aril-1-alcoxicarbonilamino-maleinimidas de la fórmula general (VII), si se hacen reaccionar (2,5-dioxo-2,5-diMdro-furan-3-il)-carbamidatos de alquilo de la fórmula general (XD) en la que R' significa alquilo (especialmente significa metilo o etilo), -> con derivados de anilina de la fórmula general (IX), en la que n y X tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo ácido acético, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. Los productos de partida de la fórmula general (XII) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la DE 19604229). Los feniluracilos substituidos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (d) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula f Ia)- En la fórmula (la), n y X tienen especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para n y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (la) para el procedimiento (d) pueden prepararse según los procedimientos (a), (b) y (c) según la invención. Los agentes de alquilación, a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (d) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (VIII). En la fórmula (Vip), A1 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y X2 significa cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o etilsulfoniloxi; especialmente A1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi y X significa cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o etilsulfoniloxi. Los productos de partida de la fórmula (VITI) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. Los procedimientos según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de diluyentes. Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención, entran en consideración, además de agua, ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N- imetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforo-triamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonometiléter, dietilen-glicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención, entran en consideración en general las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo tiimetilamina, trietilamina, tiipropilamina, tributilamina, etildiisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclo- hexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-d?netil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilammo-piridma,N-metil-piperidina, 1 ,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN), o 1,8-diazabi-ciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DU). A modo de otros agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos según la invención entran también en consideración catalizadores de transferencia de fases. Como ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, cloruro de tetrao-ctilamonio, bisulfato de tetrabutilamonio, cloruro de metil-trioctilamonio, cloruro de hexadecil-trimetilamonio, bromuro de hexadecil-trimetilamonio, cloruro de benciltrimetilamonio, cloruro de bencil-trietilamonio, hidróxido de bencil-trimetilamomo, hidróxido de bencil-trietilamonio, cloruro de bencil-tributilaraonio, bromuro de bencil-tributilamonio, bromuro de tetrabutilfosfonio, cloruro de tetrabutilfosfonio, bromuro de tributil-hexadecilfosfonio, cloruro de butil-trifenilfosfonio, bromuro de etil-trioctilfosfonio, bromuro de tetrafenilfosfonio. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y l20°C. Los procedimientos según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Roíala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera,. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas.
Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) presentan una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad cuando se aplican sobre el teneno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos , tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifafcicos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites rninerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetopa, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y mdnerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emul-sionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de ügnina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolí-pidos naturales, tales como cefalma y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, rnolibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Arnidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, A^imsulfuron, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentaz;on, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, CafenstiOle, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinodon(-etilo), Cmmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfi?ron(-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofo?(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimemametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Diniframine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Emofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-etilo), Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron. Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flu yrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flu rimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosü ate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, lmazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isopro uron, Isouron, Isoxaben, Isoxachlotole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metarnitron, Metazachlor, Methabenz Mazurori, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfi?ron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Prirnisulfi?ron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Qiiinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-tefi?rilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfi?ron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del teneno, preferentemente entre 5 g y 5 kgpor hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención. Ejemplo 1.
(Procedimiento (a)). Se disponen 2,5 g (10 mmoles) de 4-metoxi-fenol en 50 ml de dimetiisulfóxido y se combinan con 1,6 g de hidruro de sodio (al 60 %). La mezcla se agita durante 30 minutos a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C). A continuación se añaden 3,2 g (10 mmoles) de 4-(3,6-diWdro-2,6-dioxo-4-rjiflúormetil-l(2H)-pirimidin-l-il)-2,5-diflúor-benzonitrilo. La mezcla de la reacción se agita durante 18 horas a 60°C y a continuación se vierte sobre aproximadamente la misma cantidad en volumen de ácido clorhídrico ÍN. El producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión, se agita con una mezcla constituida por 30 ml de acetato de etilo y 300 ml de dietiléter y se somete a filtración por succión en seco. Las aguas madre orgánicas se concentran por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se elabora mediante cromatografía en columna (gel de sílice, cloroformo/acetato de etilo, volumen: 2:1). La primera fracción, obtenida en este caso, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se disuelve en cloruro de metileno a ebullición, tras refrigeración se separa por decantación el disolvente sobrenadante, el residuo se agita con dietiléter/diisopropiléter y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,90 g (21 % de la teoría) del 4-(3,6-alt?idro-2,6-dioxo-4- triflúormetil- 1 (2H)-pirimidin- 1 -U)-5-flúor-2-(4-metoxi-fenoxi)-berxzor?itrilo con un punto de fusión de 84°C. Ejemplo 2. 5 (Procedimiento (b)). Se calienta durante 15 horas a reflujo una mezcla constituida por 0,50 g (1,2 mmoles) de 4-(3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-triflórmetil- 1 (2H)-pirimidin- 1 -il)-5-flúor-2- (4-metoxi-fenoxi)-benzonitrilo, 0,20 g (1,8 mmoles) de sulfato de dimetilo, 0,30 g (2,4 mmoles) de carbonato de potasio y 100 ml de acetona y, a continuación, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se sacude con 50 0 u ml de ácido clorhídrico 1N/50 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, se disuelve en acetato de etilo, se lava con solución acuosa al 5 % de hidrógenofosfato disódico, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se agita con éter de petróleo, el disolvente se elimina cuidadosamente por destilación al vacío de la 5 trompa de agua. Se obtienen 0,3 g (57 % de la teoría) del 4-(3,6-dihidro-2,^-dioxo-3-metil-4-triflúormetil- 1 (2H)-pirirnidin- 1 -il)-5-flúor-2-(4-metoxi-fenoxi)-be?xzonitrilo con un punto de fusión de 62°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse, por ejemplo, también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.
Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).
La determinación de los valores logP indicados en la tabla 1 se hizo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitr?lo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se kan marcado en la tabla 1 con a). (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con \ El calibrado se hizo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logaritmo de P por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores lambda máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. Productos de partida de la fórmula (VI): Ejemplo (VI-I).
Se disponen 2,8 g (11 mmoles) de l-amino-4-ciano-2-flúor-5-(4-metoxifenoxi)-benceno en 100 ml de cloruro de metileno con 1,7 g de piridina y se combinan a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) con 1,25 g (12 mmoles) de cloroformiato de etilo. La mezcla se agita durante 2 horas a temperatura ambiente y a continuación se sacude con ácido clorhídrico ÍN. La fase orgánica se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se cristaliza con dietil-éter/diisopropiléter y el producto sólido se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,2 g (34 % de la teoría) de carbamato de N-(4-ciano-2-flúor-5-(4-metoxi-fenoxi)-fenil)-O-etil-etilo . 'H-NMR (D6-DMSO, d): 7,85 u. 7,89 ppm.
Productos de partida de la fórmula (TX): Ejemplo (TX-1 ).
Se combinan 1,3 g (10 mmoles) de 4-metoxi-fenol en 1O0 ml de N-metilpirrolidona a temperatura ambiente con 0,50 g de hidruro de sodio (al 60 %) y, al cabo de una breve agitación, con 1,5 g de 4-ciano-2,5-diflúor-anilina. La mezcla de la reacción se agita a continuación durante 20 horas a 100°C. Tras refrigeración se diluye con agua y a continuación con ácido clorhídrico ÍN y después de 2 horas de agitación se aisla el producto sólido mediante filtración por succión y se seca sobre arcilla. Se obtienen 1,9 g (73 % de la teoría) de l-amino-4-ciano-2-flúor-5-(4-metoxi-fenoxi)-benceno con un punto de fusión de 135°C. De manera análoga a la del ejemplo (LX-1) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (LX) indicados en la tabla 2 siguiente.
Tabla 2: Ejemplos de compuestos de la fórmula (LX).
Ejemplos de aplicación: Ejemplo A.
Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente inclicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en teneno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se riega el suelo con la preparación del producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal manera que se aplique en 1000 litros de agua por hectárea la cantidad de producto activo deseada en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 4 y 6 un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B, Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 tiasta 15 cm, con la preparación del producto activo de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en l.OOO litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 4 y 6 un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) caracterizados porque n significa los números 0, 1 o 2, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi, fenilcarboniloxi, alquilcarbonil-amino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alqueniloxi, alque-niloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi o alquinilo xicabonilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiendo tener X en los posibles compuestos individuales -en el caso en que n sea mayor que 1- también varios de los significados indicados. 2.- Feniluracilos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 1 o 2, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoüo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, y X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alquilamino con respectivamente 1 a 6 . átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenil-oxicarbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquinil-oxicarbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amino-carbonilo, por feno xicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo, significa dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi o alquilaminocarboniloxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa dialquilaminocarbonilo o dialquilaminocarboniloxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa fenilcarboniloxi, significa alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquil-sulfonilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa alquenilo, alqueniloxi, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi o alquinil-oxicarbonilo con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. 3.- Feniluracilos substituidos según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque n significa el número 1 , R1 significa hidrógeno, amino o metilo, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, metoxicarbonilo o triflúormetilo, y X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t- butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metiisulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsul-fonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por 1- buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxi- carbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi -carboni lo, por metilaminocarbonilo, por etilamino-carbonilo, por n- o i-propilamino- carbonilo, por dimetilaminocarbonilo, por dietilamino-carbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenil-aminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo, significa dimetilamino o dietil-amino, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxi-carbonilo, n- o propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o propilaminocarbonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroilo metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino- carboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, n- o i- butilaminocarboniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarbo-niloxi o dietilaminocarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa fenilcarboniloxi, significa acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroilamino, meto- xicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n- o i-propoxicarbonilamino, metilsul- fonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino, n-, i-, s- o t- butilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, propeniloxicarbonilo, etinilo, propinilo, propiniloxi o propiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo. 4.- Feniluracilos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque preferentemente, X significa hidroxi, mercapto, amino, significa metilo, metoxi, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, metil- sulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo o etiisulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i- propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfmilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por n-, i-, s- o t-butoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi -carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilaminocar-bonilo, por dietilaminocarbonilo, por feno xicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo, significa n-, i-, s- o t-butoxi, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metiisulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4- i 1 -oxicarbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilaminocar-bonilo, por dietilaminocarbonilo, por fenoxicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencilaminocarbonilo, significa dimetilamino o dietilamino, significa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propil-aminocarbonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino- carboniloxi, etilami-nocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, n- o i- butilaminocarboniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarboniloxi o dietilaminocarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa fenilcarboniloxi, significa acetil-amino, propionilamino, n- o i- butiroilamino, metoxicarbonilamino, etoxicar-bonilamino, n- o i- propoxicarbonilamino, metilsulfonilamino, etilsulfo-nilamino, n- o i- propilsulfonilamino, n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, propenilo xicarbonilo, etinilo, propinilo, propiniloxi o propiniloxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo. 5.- Feniluracilos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque del modo mas preferente, X significa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicar-bonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi- carbonilo, por propargil-oxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2- butin-4-il-oxi -carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo, por fenoxi-carbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencil-aminocarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro), significa acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propo icarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etila-minocarboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, dimetilaminocarboniloxi, dietilaminocarboniloxi o fenilcarboniloxi, significa n- o i-butilcarboniloxi, significa dimetilamino, n- o i-butilaminocarboniloxi, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, etinilo, propinilo o propiniloxi substituidos respec-tivamente por ciano, por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro). 6.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 , caracterizados porque n significa 1 o 2, R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, metoxicarbonilo o ciano, y X significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocar-bamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, por aliloxicarbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargil-oxicarbonilo, por l-butin-3-il- oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilamino-carbonilo, por dimetilamino- carbonilo, por dietilamino-carbonilo, por fenoxi-carbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por bencil-aminocarbonilo o significa etenilo substituido por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o X significa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi substituidos respectivamente por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por aliloxicarbonilo, por 1- buten-3-il-oxi-carbonilo, por 2-buten-4-il-oxi-carbonilo, por propargiloxicarbonilo, por l-butin-3-il-oxi-carbonilo, por 2-butin-4-il-oxi-carbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilami- nocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo, por feno- xicarbonilo, por benciloxicarbonilo, por fenilaminocarbonilo o por . bencilaminocarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro), significa acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarbonilo xi, metilaminocarboniloxi, etilami- nocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, dimetilaminocarbo-niloxi, dietilaminocarboniloxi, o fenilcarboniloxi, significa n- o i-butilcarbo-niloxi, significa dimetilamino, n- o i-butilaminocarboniloxi, o significa etenilo, propenilo, propeniloxi, etinilo, propinilo o propiniloxi substituidos respectivamente por ciano, por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo (y en caso dado adicionalmente por flúor o por cloro). 7.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, R1 significa metilo, R2 significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, ciano o metoxicarbonilo, 8.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, R1 significa hidrógeno, R2 significa triflúormetilo, carbamoilo, carboxi, ciano o metoxicarbonilo, 9.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, 10.- Compuestos de la fórmula (IA), caracterizados porque: R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, y X significa metilo, etilo, metoxi, etoxi substituidos por carboxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo o por fenilaminocarbonilo, o X significa n- o i-butilaminocarboniloxi, n- o i-butilcarboniloxi, dimetilamino, meto xicarbonilo xi, etoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarbo- niloxi o significa dimetilaminocarboniloxi. 11.- Compuestos de la fórmula (IA) según la reivindicación 10, caracterizados porque R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa triflúormetilo, y X significa metilo, metoxi o etoxi substituidos por carboxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o X significa metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi o etilaminocarboniloxi. 12.- Compuestos de la fórmula (IB), caracterizados porque: X1 significa 4-(l-carboxi)-etoxi, 4-(l-etoxicarbonil)-etoxi, 3-(l-etoxicarbonil)- etoxi, 3-etoxicarbonilmetoxi o 2-(l-etoxicarbonil)-etoxi. 13.- Compuestos de la fórmula (IB) según la reivindicación 12, caracterizados porque X1 significa 4-etilaminocarboniloxi, 4-(n- o i-)butilaminocarboniloxi, 3- metilaminocarboniloxi o 2-metilaminocarboniloxi. 14.- Compuestos de la fórmula (IB) según la reivindicación 12, caracterizado porque X1 significa 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 3-flúor, 4-flúor, 3-metilo, 3-ciano, 4- ciano, 2-metiltio, 2-metilsulfinilo o 4-metilsulfinilo. 15.- Compuestos de la fórmula (IC) caracterizados porque X1 significa dimetilaminocarbonilmetoxi o metilaminocarbonilmetoxi y X2 significa metilo. 16.- Compuestos de la fórmula (IC) según la reivindicación 15, caracterizados porque X1 significa hidroxi o metoxi, y Xz significa metilo. 17.- Compuestos de la fórmula (ID) caracterizados porque: X1 significa fenilaminocarboniletoxi o fenilaminocarbonilmetoxi. 18.- Compuestos de la fórmula (ID) según la reivindicación 17, caracterizados porque X1 significa n- o i-butilcarboniloxi o etoxicarboniloxi. 19.- Compuestos de la fórmula (IE) caracterizados porque X1 significa dimetilamino y R1 significa hidrógeno o metilo. 20.- Compuestos de la fórmula (IF) caracterizados porque X1 significa 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 2-flúor, 4-flúor, 3-metilo, 3-nitro, 4- metilo, 3-ciano, 4-ciano, 2-metiltio, 4-nitro, 2-ciano, 4-metiltio o 2-metoxi. 21.- Compuestos de la fórmula (IG) caracterizados porque: Xn significa (3,4-)Cb o (2,4-)F2. 22.- Compuestos de la fórmula (IH) caracterizados porque: Xp significa (3,4-)Ch o (2,4-)F2. 23.- Compuestos de la fórmula (IJ) caracterizados porque: X1 significa 4-metoxi, 3-cioro o 4-ciano. 24.- Compuestos de la fórmula (IK) caracterizados porque: X1 significa 3 -triflúormetilo, 4-cloro, 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciano. 25.- Compuestos de la fórmula (IL) caracterizados porque: X1 significa 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciano. 26.- Compuestos de la fórmula (IM) caracterizados porque: X1 significa 3-triflúormetilo, 4-cloro, 3-metoxi, 3-cloro o 4-ciano. 27.- Compuestos de la fórmula (IN) caracterizados porque: R2 significa metoxicarbonilo, carbamoilo o ciano. 28.- Compuestos de la fórmula (IO) caracterizados porque: R2 significa carbamoilo o ciano. 29.- Compuestos de la fórmula (IX) caracterizados porque: n y X tienen el significado anteriormente indicado. 30.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 28 y extendedores usuales. 31.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 28, para la lucha contra las plantas indeseables.
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