KR20020059643A - 치환된 페닐우라실 및 제초제로서의 그의 용도 - Google Patents

치환된 페닐우라실 및 제초제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 페닐우라실에 관한 것이다:
상기 식에서,
n 은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
R1은 수소, 아미노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내며,
X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 디알킬아미노카보닐옥시, 페닐카보닐옥시, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시카보닐을 나타낸다. n > 1 인 경우, 가능한 화합물 각각에서 X 는 또한 제시된 것과 다른 의미를 가질 수 있다.

Description

치환된 페닐우라실 및 제초제로서의 그의 용도{Substituted phenyluracils and their use as herbicides}
특정의 치환된 아릴우라실이 (특허) 문헌으로부터 이미 알려져 있다(참조: EP-A-255047, EP-A-260621, EP-A-408382, EP-A-438209, EP-A-473551, EP-A-517181, EP-A-563384, WO-A-91/00278, WO-A-91/07393, WO-A-93/14073, WO-A-98/41093, US-A-4979982, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5154755, US-A-5169430, US-A-5486610, US-A-5356863). 그러나, 이들 화합물은 지금까지 어떤 특별한 중요성을 얻지 못하였다.
본 발명은 신규 치환된 페닐우라실, 이를 제조하기 위한 신규한 중간체 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 화합물의 신규 치환된 페닐우라실을 제공한다:
상기 식에서,
n 은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
R1은 수소, 아미노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내며,
X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 디알킬아미노카보닐옥시, 페닐카보닐옥시, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시카보닐을 나타내고, n 이 1 보다 큰 경우 가능한 화합물 각각에서 X 는 또한 제시된 것과 다른 의미를 가질 수 있다.
정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물이 비대칭 탄소원자와 함께 치환체를 함유할 경우, 본 발명은 각각의 R 에탄티오머 및 S 에난티오머, 그리고 이들 에난티오머의 혼합물, 특히 라세미체에 관한 것이다.
n 은 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타낸다.
R1은 바람직하게는 수소, 아미노, 또는 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 C1-C4-알킬을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 각 경우에 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-카보닐을 나타낸다.
X 는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 하이드록실-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬-카보닐-, C1-C4-알콕시-카보닐, C2-C4-알케닐-옥시카보닐-, C2-C4-알키닐-옥시카보닐-, C1-C4-알킬아미노-카보닐-, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐-치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-,불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시 또는 알킬아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시카보닐을 나타낸다.
n 은 특히 바람직하게는 1의 수를 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 수소, 아미노 또는 메틸을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 카복실, 시아노, 카바모일, 메톡시카보닐 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
X 는 특히 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-,메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시 또는 디에틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 에티틸, 프로피닐, 프로피닐옥시 또는 프로피닐옥시카보닐을 나타낸다.
X 는 매우 특히 바람직하게는 하이드록실, 머캅토 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 메톡시, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 n-, i-, s- 또는 t-부톡시, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시 또는 디에틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 에티틸, 프로피닐, 프로피닐옥시 또는 프로피닐옥시카보닐을 나타낸다.
X 는 가장 바람직하게는 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시를 나타내거나, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시 또는 페닐카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 에티틸, 프로피닐 또는 프로피닐옥시를 나타낸다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 제시된다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 제시된다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 제시된다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 화합물은 가장 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 제시된다.
매우 특히 바람직한 그룹은 일반식 (I)의 화합물이다:
상기 식에서,
n 은 1 또는 2를 나타내고,
R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
R2는 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 메톡시카보닐 또는 시아노를 나타내고,
X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-,카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐을 나타내거나,
X 는 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시를 나타내거나, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시 또는 페닐카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 에티틸, 프로피닐 또는 프로피닐옥시를 나타낸다.
다른 매우 특히 바람직한 그룹은,
n 이 1 또는 2를 나타내고,
R1이 메틸을 나타내며,
R2가 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 시아노 또는 메톡시카보닐을 나타내고,
X 가 일반식 (I)의 화합물에 대하여 상기 제시된 의미중 하나를 갖는 일반식 (I)의 화합물이다.
다른 매우 특히 바람직한 그룹은,
n 이 1 또는 2를 나타내고,
R1이 수소를 나타내며,
R2가 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 시아노 또는 메톡시카보닐을 나타내고,
X 가 일반식 (I)의 화합물에 대하여 상기 제시된 의미중 하나를 갖는 일반식(I)의 화합물이다.
다른 매우 특히 바람직한 그룹은,
n 이 1 또는 2를 나타내고,
R1이 수소 또는 메틸을 나타내며,
R2가 트리플루오로메틸을 나타내고,
X 가 일반식 (I)의 화합물에 대하여 상기 제시된 의미중 하나를 갖는 일반식 (I)의 화합물이다.
다른 매우 특히 바람직한 그룹은 일반식 (IA)의 화합물이다:
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
R2는 트리플루오로메틸을 나타내고,
X 는 각 경우에 카복실-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐- 또는 페닐아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나,
X 는 n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸카보닐옥시, 디메틸아미노, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시 또는 에틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐옥시를 나타낸다.
다른 매우 특히 바람직한 그룹은,
R1은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R2는 트리플루오로메틸을 나타내며,
X 는 각 경우에 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나,
X 는 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시 또는 에틸아미노카보닐옥시를 나타내는 일반식 (IA)의 화합물이다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 상응하게 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다. 이들 래디칼 정의는 목적하는 대로, 즉 제시된 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 예로는 하기 그룹으로 기술된다.
그룹 1
X1은 여기서 하기 리스트에 제시된 의미를 가진다:
4-(1-카복시)-에톡시, 4-(1-에톡시카보닐)-에톡시, 3-(1-에톡시카보닐)-에톡시, 3-에톡시카보닐메톡시, 2-(1-에톡시카보닐)-에톡시.
그룹 2
상기 식에서,
X1은 디메틸아미노카보닐메톡시 또는 메틸아미노카보닐메톡시를 나타내고,
X2는 메틸을 나타낸다.
그룹 3
상기 식에서,
X1은 페닐아미노카보닐에톡시 또는 페닐아미노카보닐메톡시를 나타낸다.
그룹 4
상기 식에서,
X1은 n- 또는 i-부틸카보닐옥시 또는 에톡시카보닐옥시를 나타낸다.
그룹 5
상기 식에서,
X1은 4-에틸아미노카보닐옥시, 4-(n- 또는 i-)부틸아미노카보닐옥시, 3-메틸아미노카보닐옥시 또는 2-메틸아미노카보닐옥시를 나타낸다.
그룹 6
상기 식에서,
X1은 디메틸아미노를 나타내고,
R1은 수소 또는 메틸을 나타낸다.
그룹 7
상기 식에서,
X1은 2-클로로, 3-클로로, 4-클로로, 3-플루오로, 4-플루오로, 3-메틸, 3-시아노, 4-시아노, 2-메틸티오, 2-메틸설피닐 또는 4-메틸설피닐을 나타낸다.
그룹 8
상기 식에서,
X1은 2-클로로, 3-클로로, 4-클로로, 2-플루오로, 4-플루오로, 3-메틸, 3-니트로, 4-메틸, 3-시아노, 4-시아노, 2-메틸티오, 4-니트로, 2-시아노, 4-메틸티오 또는 2-메톡시를 나타낸다.
그룹 9
상기 식에서,
Xn 은 (3,4-)Cl2또는 (2,4-)F2를 나타낸다.
그룹 10
상기 식에서,
Xn 은 (3,4-)Cl2또는 (2,4-)F2를 나타낸다.
그룹 11
상기 식에서,
X1은 하이드록실 또는 메톡시를 나타내고,
X2는 메틸을 나타낸다.
그룹 12
상기 식에서,
X1은 4-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
그룹 13
상기 식에서,
X1은 3-트리플루오로메틸, 4-클로로, 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
그룹 14
상기 식에서,
X1은 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
그룹 15
상기 식에서,
X1은 3-트리플루오로메틸, 4-클로로, 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
그룹 16
상기 식에서,
R2는 메톡시카보닐, 카바모일 또는 시아노를 나타낸다.
그룹 17
상기 식에서,
R2는 카바모일 또는 시아노를 나타낸다.
일반식 (I)의 신규 치환된 페닐우라실은 유용한 생물학적 특성을 가진다. 특히, 이들은 강력하고 선택적인 제초 활성을 가진다.
일반식 (I)의 신규 치환된 페닐우라실은,
(a) 일반식 (II)의 할로게노페닐우라실을 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (III)의 아릴 화합물과 반응시키거나 일반식 (III)의 화합물의 금속염과 반응시키거나,
(b) 일반식 (IV)의 아미노알케노산 에스테르를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 아릴 이소시아네이트와 반응시키거나 일반식 (VI)의 아릴우레탄(아릴카바메이트)과 반응시키거나,
(c) 일반식 (VII)의 N-아릴-1-알콕시카보닐아미노-말레이미드를 적합하다면 물의 존재하 및 적합하다면 유기 용매의 존재하에 금속 하이드록시드와 반응시키거나,
(d) 일반식 (Ia)의 치환된 페닐우라실을 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 1-아미노옥시-2,4-디니트로-벤젠과 반응시키거나 일반식 (VIII)의 알킬화제와 반응시킨 후,
적합하다면 치환체 정의의 범위내에서 친전자성 또는 친핵성 및/또는 산화 또는 환원 반응을 통상적인 방법으로 수행함으로써 수득된다:
상기 식에서,
n, R1, R2및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
R 은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며,
R' 는 알킬을 나타내고,
A1은 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
X3는 할로겐을 나타내고,
X4는 할로겐 또는 그룹 -O-SO2-O-A1을 나타낸다.
일반식 (I)의 화합물은 통상적인 방법 예를 들어 에스테르화 또는 가수분해(예를 들어 X: OCH2COOH →OCH2COOC2H5, OCH(CH3)COOCH3→OCH(CH3)COOH)에 의해 상기 정의에 따른 다른 일반식 (I)의 화합물로 전환시킬 수 있고, 통상적인 방법(예를 들어, R2: COOH →CN, CN →CSNH2, COOH →COOCH3, COOCH3→CONH2)에 의해 카복실 화합물을 다른 카복실산 유도체로 전환시킬 수 있다(참조: 제조 실시예).
예를 들어, 출발물질로서 1-(4-시아노-2,5-디플루오로-페닐)-4-클로로디플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 에틸 1-(4-하이드록시-페녹시)-프로피오네이트를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (a)에서 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 출발물질로서 메틸 3-아미노-4,4,4-트리플루오로-크로토네이트 및 4-시아노-2-플루오로-5-페녹시-페닐 이소시아네이트를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (b)에서 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 출발물질로서 메틸 [1-(4-시아노-2-플루오로-5-페녹시-페닐)-2,5-디옥소-2,5-디하이드로-1H-피롤-3-일]-카바메이트를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (c)에서 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 출발물질로서 1-[2-플루오로-4-시아노-5-(4-메톡시카보닐메톡시-페녹시)-페닐]-4-디플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 메틸 브로마이드를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 반응 (d)에서 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (II)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 사용되는 할로게노페닐우라실의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (II)에서, R1및 R2각각은 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1및 R2에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가지며; X3는 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 불소를 나타낸다.
일반식 (II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조: EP-A-648749).
일반식 (III)는 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 또한 사용되는 아릴 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (III)에서, n 및 X 각각은 특히본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n 및 X 에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가진다.
일반식 (III)의 출발물질은 합성이 공지된 유기 화학물질이다.
일반식 (IV)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 사용되는 아미노알케노산 에스테르의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (IV)에서, R2는 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R2에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 갖으며; R 은 바람직하게는 C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질, 특히 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
일반식 (IV)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조: J. Heterocycl. Chem. 9(1972), 513-522).
일반식 (V)는 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 또한 사용되는 아릴 이소시아네이트의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (V)에서, n 및 X 각각은 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n 및 X 에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가진다.
일반식 (V)의 신규한 아릴 이소시아네이트는 일반식 (IX)의 아닐린 유도체를예를 들어 클로로벤젠과 같은 희석제의 존재하에 -20 내지 +150 ℃의 온도에서 포스겐과 반응시킴으로써 수득된다(참조예: EP-A-648749):
상기 식에서,
n 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (VI)는 적합하다면 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 사용되는 아릴우레탄의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (VI)에서, n 및 X 각각은 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n 및 X 에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가지며; R 은 바람직하게는 C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질, 특히 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
일반식 (VI)의 신규한 아릴우레탄은 일반식 (IX)의 아닐린 유도체를 적합하다면 예를 들어 피리딘과 같은 산 수용체의 존재하 및 적합하다면 예를 들어 메틸렌 클로라이드와 같은 희석제의 존재하에 -20 내지 +100 ℃의 온도에서 일반식 (X)의 클로로카보닐 화합물과 반응시킴으로써 수득된다(참조: 제조실시예):
상기 식에서,
n, R 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다.
전구체로서 필요한 일반식 (IX)의 아닐린 유도체는 본원에 기술되어 있지 않다.
일반식 (IX)의 아닐린 유도체는 일반식 (XI)의 아닐린을 적합하다면 예를 들어 수소화나트륨와 같은 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 희석제의 존재하에 0 내지 150 ℃의 온도에서 일반식 (III)의 페놀과 반응시키거나 일반식 (III)의 화합물의 금속염과 반응시킴으로써 수득된다(참조: 제조실시예):
상기 식에서,
n, X 및 X3는 각각 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (VII)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (c)에서 출발물질로서 사용되는 N-아릴-1-알콕시카보닐아미노-말레이미드의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (VII)에서, n 및 X 각각은 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n 및 X 에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가지며; R' 는 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
일반식 (VII)의 N-아릴-1-알콕시카보닐아미노-말레이미드는 일반식 (XII)의 알킬 (2,5-디옥소-2,5-디하이드로-푸란-3-일)-카바메이트를 적합하다면 예를 들어 아세트산과 같은 희석제의 존재하에 0 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 내지 150 ℃의 온도에서 일반식 (IX)의 아닐린 유도체와 반응시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
R' 는 알킬(특히 메틸 또는 에틸)을 나타내고,
n 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (XII)의 전구체는 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조: DE 19604229).
일반식 (Ia)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법(d)에서 출발물질로서 사용되는 치환된 페닐우라실의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (Ia)에서, n 및 X 각각은 특히 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n 및 X 에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 이미 언급된 의미를 가진다.
방법 (d)를 위한 일반식 (Ia)의 출발물질은 본 발명에 따른 방법 (a), (b) 및 (c)에 의해 제조될 수 있다.
일반식 (VIII)는 본 발명에 따른 방법 (d)에서 출발물질로서 또한 사용되는 알킬화제의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (VIII)에서, A1은 바람직하게는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내고, X2는 염소, 브롬, 요오드, 메틸설포닐옥시 또는 에틸설포닐옥시를 나타내며; 특히 A1은 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고, X2는 염소, 브롬, 요오드, 메틸설포닐옥시 또는 에틸설포닐옥시를 나타낸다.
화학식(VIII)의 출발 물질은 합성이 공지된 유기 화학물질이다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c) 및 (d)를 수행하기에 적합한 희석제는 물 이외에 특히 불활성 유기 용매이다. 이들로는 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭시드, 예를 들어 디메틸설폭시드; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르가 , 물 또는 정제수와 그의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c) 및 (d)에 적합한 반응 보조제는 일반적으로 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화염, 수산화염 또는 알콕시드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 나트륨 아미드, 칼륨 아미드 또는 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘, 나트륨 메톡시드 또는 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 또는 칼륨 에톡시드, 나트륨 n- 또는 i-프로폭시드 또는 칼륨 n- 또는 i-프로폭시드, 나트륨 n-, i-, s- 또는 t-부톡시드 또는 칼륨 n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸-디사이클로헥실아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸-피페리딘, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]-옥탄(DABCO), 1,5-디아자바이사이클로[4.3.0]-논-5-엔(DBN) 또는 1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]-운덱-7-엔 (DBU)이 포함된다.
본 발명에 다른 방법에 적합한 추가의 반응 보조제는 또한 상-전이 촉매이다. 언급될 수 있는 이러한 촉매의 예는 다음과 같다:
테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라옥틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 하이드로젠 설페이트, 메틸-트리옥틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 브로마이드, 벤질-트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리메틸암모늄 하이드록시드, 벤질-트리에틸암모늄 하이드록시드, 벤질-트리부틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 트리부틸-헥사데실포스포늄 브로마이드, 부틸-트리페닐포스포늄 클로라이드, 에틸-트리옥틸포스포늄 브로마이드, 테트라페닐포스포늄 브로마이드.
본 발명에 따른 방법 (a), (b), (c) 및 (d)를 수행할 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 방법은 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 내지 120 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바아(bar)에서 수행하는 것 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법들을 수행할 경우, 출발물질은 일반적으로 거의 등몰량으로 사용된다. 그러나, 구성 성분 중 한 성분은 상대적으로 대과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 반응 보조제의 존재하에 적합한 희석제 중에서 수행하며, 반응 혼합물을 일반적으로 필요한 온도에서 수 시간동안 교반한다. 후처리는 통상적인 방법에 의해 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기 킬러(haulm killer) 및 특히 제초제로서 사용될 수 있다. 잡초란, 가장 넓은 의미로 원치않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨 (Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum) , 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카 (Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 외떡잎 잡초: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스 (Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아 (Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 또는 아페라(Apera).
하기 속의 외떡잎 작물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 방제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 뗏장 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.
토양 및 상기한 식물 재배지에 적용될 경우, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 강력한 제초 활성 및 폭넓은 활성 스펙트럼을 갖는다. 어느 정도까지는 이들 화합물은 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 또는 쌍떡잎 작물에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 또한 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 액체 용매는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 검 아라비아, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 완제품 제제 또는 탱크 믹스(tank mix)가 가능하다.
혼합물에 가능한 성분은 공지된 제초제, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심,브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼옥시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플루아지포프(-P-부틸) , 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸 ), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(-P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론 (-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조개선제와 같은 그 밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무 또는 살포(scattering)에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 파종전에 토양에 혼입시킬 수도 있다.
사용되는 활성 화합물의 양은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 성질에 따라 달라진다. 일반적으로 사용량은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예는 하기 실시예로부터 알 수 있다.
제조 실시예:
실시예 1
(방법 (a))
2.5 g(10 mmol)의 4-메톡시-페놀을 우선 50 ㎖의 디메틸설폭시드에 채우고 1.6 g의 수소화나트륨(60% 순도)과 혼합하였다. 이 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 30 분동안 교반하였다. 이어, 4-(3,6-디하이드로-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘-1-일)-2,5-디플루오로벤조니트릴 3.2 g(10 mmol)을 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 60 ℃에서 18 시간동안 교반시킨 다음 대략 같은 부피의 1N 염산에 부었다. 생성된 결정성 생생물을 흡인여과에 의해 분리하고, 30 ㎖의 에틸아세테이트와 300 ㎖의 디에틸 에테르의 혼합물과 함께 교반한 다음 건조될 때까지 흡인여과시켰다. 유기 모액을 수펌프 진공하에 농축시키고 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔, 클로로포름/에틸아세테이트, 부피: 2:1)에 의해 처리하였다. 생성된 최초의 분획을 수펌프 진공하에 농축하고, 잔류물을 비등하는 메틸렌 클로라이드에 용해시킨 다음, 냉각후 상등 용매를 경사분리하고, 잔류물을 디에틸 에테르/디이소프로필 에테르와 함께 교반한 후, 결정성 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 84 ℃의 4-(3,6-디하이드로-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘-1-일)-5-플루오로-2-(4-메톡시-페녹시)-벤조니트릴 0.90 g(이론치의 21%)을 수득하였다.
실시예 2
(방법 (b))
0.50 g(1.2 mmol)의 4-(3,6-디하이드로-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘-1-일)-5-플루오로-2-(4-메톡시-페녹시)-벤조니트릴, 0.20 g(1.8 mmol)의 디메틸 설페이트, 0.30 g(2.4 mmol)의 탄산칼륨 및 100 ㎖의 아세톤의 혼합물을 15 시간동안 환류하에 가열한 다음 수펌프 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 50 ㎖의 1N 염산/50 ㎖의 에틸아세테이트와 함께 진탕하고, 유기 상을 분리한 후 황산나트륨으로 건조시킨 다음 여과하였다. 여액을 수펌프 진공하에 농축하고 에틸아세테이트에 용해시킨 후, 5% 세기의 수성 디소듐 하이드로젠포스페이트 용액으로 세척한 다음 황산나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액을 수펌프 진공하에 농축한 다음 잔류물을 석유 에테르와 함께 교반하고, 용매를 수펌프 진공하에 조심스럽게 증류시켰다.
이로써, 융점 62 ℃의 4-(3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘-1-일)-5-플루오로-2-(4-메톡시-페녹시)-벤조니트릴 0.3 g(이론치의 57%)을 수득하였다.
실시예 1 및 2와 유사하게 및 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 기술된 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 1 : 일반식 (I)의 화합물의 예
표 1 에 주어진 logP 값은 역상 칼럼(C 18)을 사용한 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다. 온도: 43 ℃.
(a) 산성 범위에서의 측정을 위한 이동상: 0.1% 수성 인산, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴로의 선형 구배 - 상응하는 데이타가 표 1에a)로 표시되었다.
(b) 중성 범위에서의 측정을 위한 이동상: 0.01 몰 수성 인산 완충용액, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴로의 선형 구배 - 상응하는 데이타가 표 1에b)로 표시되었다.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논에 대해 선형보간하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 비측쇄 알칸-2-온(탄소원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
200 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다-max 값을 결정하였다.
일반식 (VI)의 출발물질
실시예 (VI-1)
2.8 g(11 mmol)의 1-아미노-4-시아노-2-플루오로-5-(4-메톡시-페녹시)-벤젠을 먼저 1.7 g의 피리딘과 함께 100 ㎖의 메틸렌 클로라이드에 채우고, 실온(약 20 ℃)에서 1.25 g(12 mmol)의 에틸 클로로포르메이트와 혼합하였다. 이 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반한 다음 1N 염산과 함께 진탕하였다. 유기 상을 수펌프 진공하에 농축하고 잔류물을 디에틸 에테르/디이소프로필 에테르로 결정화시키고, 고체 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
이로써, O-에틸 N-(4-시아노-2-플루오로-5-(4-메톡시페녹시)-페닐)-카바메이트 1.2 g(이론치의 34%)을 수득하였다.
일반식 (IX)의 출발물질
실시예 (IX-1)
실온에서, N-메틸-피롤리돈 100 ㎖ 중의 4-메톡시-페놀 1.3 g(10 mmol)을 0.50 g의 수소화나트륨(60% 순도)과 혼합하고 잠깐 교반한 후 4-시아노-2,5-디플루오로-아닐린 1.5 g과 혼합하였다. 이어, 이 반응 혼합물을 100 ℃에서 20 시간동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 물 이어 1N 염산으로 희석한 다음, 혼합물을 2 시간동안 교반하고 그후 고체 생성물을 흡인여과에 의해 분리하고 클래이상에서 건조시켰다.
이로써, 융점 135 ℃의 1-아미노-4-시아노-2-플루오로-5-(4-메톡시페녹시)-벤젠 1.9 g(이론치의 73%)을 수득하였다.
실시예 (IX-1)과 유사하게, 예를 들어 하기 표 2에 기술된 화학식 (IX)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 2 : 일반식 (IX)의 화합물의 예
사용 실시예
실시예 A
발아전 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하였다. 약 24 시간이 지난 후, 토양에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 헥타르당 물 1000 ℓ로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 제조 실시예 4 및 6 의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었다.
실시예 B
발아후 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
5 내지 15 cm 높이의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 헥타르당 물 1000 ℓ로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 제조 실시예 4 및 6의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었다.

Claims (31)

  1. 일반식 (I)의 치환된 페닐우라실:
    상기 식에서,
    n 은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
    R1은 수소, 아미노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내며,
    X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 디알킬아미노카보닐옥시, 페닐카보닐옥시, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시카보닐을 나타내며, n 이 1 보다 큰 경우 가능한 화합물 각각에서 X 는 또한 제시된 것과 다른 의미를 가질 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n 은 1 또는 2의 수를 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 각 경우에 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-카보닐을 나타내고,
    X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 하이드록실-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-알킬-카보닐-, C1-C4-알콕시-카보닐, C2-C4-알케닐-옥시카보닐-, C2-C4-알키닐-옥시카보닐-, C1-C4-알킬아미노-카보닐-, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐-치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-,불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시 또는 알킬아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐옥시카보닐을 나타냄을 특징으로 하는 치환된 페닐우라실.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    n 은 1의 수를 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 메틸을 나타내며,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 메톡시카보닐 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시 또는 디에틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 에티틸, 프로피닐, 프로피닐옥시 또는 프로피닐옥시카보닐을 나타냄을 특징으로 하는 치환된 페닐우라실.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X 는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 메톡시, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 아세틸-, 프로피오닐-, n- 또는 i-부티로일-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 n-, i-, s- 또는 t-부톡시, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내거나, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시 또는 디에틸아미노카보닐옥시를나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 페닐카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 에티틸, 프로피닐, 프로피닐옥시 또는 프로피닐옥시카보닐을 나타냄을 특징으로 하는 치환된 페닐우라실.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X 는 가장 바람직하게는 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시를 나타내거나, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시,에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시 또는 페닐카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 에티틸, 프로피닐 또는 프로피닐옥시를 나타냄을 특징으로 하는 치환된 페닐우라실.
  6. 제 1 항에 있어서,
    n 은 1 또는 2를 나타내고,
    R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R2는 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 메톡시카보닐 또는 시아노를 나타내고,
    X 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 에테닐을 나타내거나,
    X 는 각 경우에 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 알릴옥시카보닐-, 1-부텐-3-일옥시카보닐-, 2-부텐-4-일옥시카보닐-, 프로파길옥시카보닐-, 1-부틴-3-일옥시카보닐-, 2-부틴-4-일옥시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 i-프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 페녹시카보닐-, 벤질옥시카보닐-, 페닐아미노카보닐- 또는 벤질아미노카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시를 나타내거나, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티로일옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시 또는 페닐카보닐옥시를 나타내거나, n- 또는 i-부틸카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노, n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 시아노-, 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐- (및 임의로 추가로 불소- 또는 염소-) 치환된 에테닐, 프로페닐, 프로페닐옥시, 에티틸, 프로피닐 또는 프로피닐옥시를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    n 이 1 또는 2 를 나타내고,
    R1이 메틸을 나타내며,
    R2가 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 시아노 또는 메톡시카보닐을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    n 이 1 또는 2 를 나타내고,
    R1이 수소를 나타내며,
    R2가 트리플루오로메틸, 카바모일, 카복실, 시아노 또는 메톡시카보닐을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    n 이 1 또는 2 를 나타내고,
    R1이 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R2가 트리플루오로메틸을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  10. 일반식 (IA)의 화합물:
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R2는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    X 는 각 경우에 카복실-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시카보닐-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐- 또는 페닐아미노카보닐-치환된 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나,
    X 는 n- 또는 i-부틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-부틸카보닐옥시, 디메틸아미노, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시 또는 에틸아미노카보닐옥시를 나타내거나, 디메틸아미노카보닐옥시를 나타낸다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    R1은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R2는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    X 는 각 경우에 카복실-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나,
    X 는 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시 또는 에틸아미노카보닐옥시를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (IA)의 화합물.
  12. 일반식 (IB)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 4-(1-카복시)-에톡시, 4-(1-에톡시카보닐)-에톡시, 3-(1-에톡시카보닐)-에톡시, 3-에톡시카보닐메톡시 또는 2-(1-에톡시카보닐)-에톡시를 나타낸다.
  13. 제 12 항에 있어서, X1이 4-에틸아미노카보닐옥시, 4-(n- 또는 i-)부틸아미노카보닐옥시, 3-메틸아미노카보닐옥시 또는 2-메틸아미노카보닐옥시를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (IB)의 화합물.
  14. 제 12 항에 있어서, X1이 2-클로로, 3-클로로, 4-클로로, 3-플루오로, 4-플루오로, 3-메틸, 3-시아노, 4-시아노, 2-메틸티오, 2-메틸설피닐 또는 4-메틸설피닐을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (IB)의 화합물.
  15. 일반식 (IC)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 디메틸아미노카보닐메톡시 또는 메틸아미노카보닐메톡시를 나타내고,
    X2는 메틸을 나타낸다.
  16. 제 15 항에 있어서, X1이 하이드록실 또는 메톡시를 나타내고, X2가 메틸을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (IC)의 화합물.
  17. 일반식 (ID)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 페닐아미노카보닐에톡시 또는 페닐아미노카보닐메톡시를 나타낸다.
  18. 제 17 항에 있어서, X1이 n- 또는 i-부틸카보닐옥시 또는 에톡시카보닐옥시를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (ID)의 화합물.
  19. 일반식 (IE)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 디메틸아미노를 나타내고,
    R1은 수소 또는 메틸을 나타낸다.
  20. 일반식 (IF)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 2-클로로, 3-클로로, 4-클로로, 2-플루오로, 4-플루오로, 3-메틸, 3-니트로, 4-메틸, 3-시아노, 4-시아노, 2-메틸티오, 4-니트로, 2-시아노, 4-메틸티오 또는 2-메톡시를 나타낸다.
  21. 일반식 (IG)의 화합물:
    상기 식에서,
    Xn 은 (3,4-)Cl2또는 (2,4-)F2를 나타낸다.
  22. 일반식 (IH)의 화합물:
    상기 식에서,
    Xn 은 (3,4-)Cl2또는 (2,4-)F2를 나타낸다.
  23. 일반식 (IJ)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 4-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
  24. 일반식 (IK)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 3-트리플루오로메틸, 4-클로로, 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
  25. 일반식 (IL)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
  26. 일반식 (IM)의 화합물:
    상기 식에서,
    X1은 3-트리플루오로메틸, 4-클로로, 3-메톡시, 3-클로로 또는 4-시아노를 나타낸다.
  27. 일반식 (IN)의 화합물:
    상기 식에서,
    R2는 메톡시카보닐, 카바모일 또는 시아노를 나타낸다.
  28. 일반식 (IO)의 화합물:
    상기 식에서,
    R2는 카바모일 또는 시아노를 나타낸다.
  29. 일반식 (IX)의 화합물:
    상기 식에서,
    n 및 X 는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  30. 제 1 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 통상의 증량제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  31. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물의 용도.
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