JP2003104808A

JP2003104808A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JP2003104808A
Application number: JP2001300861A
Authority: JP
Inventors: Nobuaki Mito; 信彰水戸; Shinsuke Shibuya; 信介渋谷
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2001-09-28
Filing date: 2001-09-28
Publication date: 2003-04-09
Also published as: CA2461546A1; US7732602B2; EP2294919A1; US20040204318A1; CA2461546C; EP1430775B1; EP1430775A1; ES2447416T3; EP1430775A4; WO2003028462A1

Abstract

(57)【要約】【課題】より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤の提
供。【解決手段】下記式（Ｉ）で示される化合物（I）と、Ｎ−（ホスホノメチル）グ
リシン、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの塩およびア
ンモニウムＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）
ホスフィネートからなる群より選ばれる１種以上の化合
物とを、有効成分として含有することを特徴とする除草
剤組成物及び該除草剤組成物を用いる雑草の防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
果樹園、トウモロコシ畑、ダイズ畑、ワタ畑、非農耕地
における雑草を防除するのに適した除草剤組成物に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）

【化４】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（以下、化合物
（I）と記す。）と、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン
（一般名グリホサート、以下グリホサートと記すことが
ある。）、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの塩および
アンモニウムＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート（一般名グルホシネート−アンモニ
ウム、以下グルホシネート−アンモニウムと記すことが
ある。）からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以
下、化合物（II）と記す。）とを併用することにより種
々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、
それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、
低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特に
果樹園、トウモロコシ畑、ダイズ畑、ワタ畑においては
広範囲の雑草を除草できることを見出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は１．式（Ｉ）

【化５】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（I）と、Ｎ−
（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）
グリシンの塩およびアンモニウムＤＬ−ホモアラニン
−４−イル（メチル）ホスフィネートからなる群より選
ばれる１種以上の化合物とを、有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物（以下、本発明組成物と
記す。）、２．化合物（Ｉ）において、Ａが酸素原子であり、Ｒ¹
がＣ１〜Ｃ７アルコキシ基である上記１に記載の除草剤
組成物、３．化合物（I）において、式

【化６】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された２位に置換してい
る化合物である上記１または２に記載の除草剤組成物、４．化合物（I）において、式

【化７】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された３位または４位に
置換している化合物である上記１または２に記載の除草
剤組成物、５．化合物（I）において、Ｚがハロゲン原子であり、
Ｒ²が水素原子である上記１、２または３に記載の除草
剤組成物、６．化合物（I）において、Ｚがシアノ基である上記
１、２または４に記載の除草剤組成物、７．化合物（I）と、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシ
ン、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの塩およびアンモ
ニウムＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホス
フィネートからなる群より選ばれる１種以上の化合物と
の混合割合が重量比で１：１〜１：５００である上記
１、２、３、４、５または６に記載の除草剤組成物、８．果樹園における雑草の防除に使用される上記１〜７
のいずれかに記載の除草剤組成物、９．トウモロコシ畑における雑草の防除に使用される上
記１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、１０．ダイズ畑における雑草の防除に使用される上記１
〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、１１．ワタ畑における雑草の防除に使用される上記１〜
７のいずれかに記載の除草剤組成物、１２．非農耕地における雑草の防除に使用される上記１
〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、１３．式（Ｉ）で示される化合物（I）とＮ−（ホスホ
ノメチル）グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン
の塩及びアンモニウムＤＬ−ホモアラニン−４−イル
（メチル）ホスフィネートからなる群より選ばれる１種
以上の化合物とを雑草に有効量処理することを特徴とす
る除草方法、１４．雑草が果樹園における雑草である上記１３に記載
の除草方法、１５．雑草がトウモロコシ畑における雑草である上記１
３に記載の除草方法、１６．雑草がダイズ畑における雑草である上記１３に記
載の除草方法、１７．雑草がワタ畑における雑草である上記１３に記載
の除草方法及び１８．雑草が非農耕地における雑草である上記１３に記
載の除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、式（Ｉ）におけ
るＺで示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｒ¹で示されるＣ
１〜Ｃ７アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、１
−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ペン
チルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブト
キシ基、３−メチルブトキシ基、２，２−ジメチルプロ
ポキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキ
シ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチ
ルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジ
メチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，
３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ
基、ヘプチルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ
３〜Ｃ７アルケニルオキシ基としては、２−プロピニル
オキシ基、３−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキ
シ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される
Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基としては、２−プロピニ
ルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ５〜Ｃ７シ
クロアルコキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、
シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される
｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３ア
ルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、
エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキシカルボ
ニル）−１−メチルエトキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示
される（Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ）オキシ基として
は、（メチルアミノ）オキシ基、（エチルアミノ）オキ
シ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７ア
ルキル）アミノ｝オキシ基としては、（ジメチルアミ
ノ）オキシ基、（メチル−エチルアミノ）オキシ基等が
挙げられ、Ｒ¹で示される（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンア
ミノ）オキシ基としては、（イソプロピリデンアミノ）
オキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ１〜Ｃ７アル
キルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチル
アミノ基、１−メチルプロピルアミノ基、２−メチルプ
ロピルアミノ基、ペンチルアミノ基、１−メチルブチル
アミノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチ
ルアミノ基、２，２−ジメチルプロピルアミノ基、ヘキ
シルアミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるジ（Ｃ１〜
Ｃ７アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ３〜
Ｃ７アルケニルアミノ基としては、２−プロペニルアミ
ノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ３〜Ｃ７アルキニ
ルアミノ基としては、２−プロピニルアミノ基等が挙げ
られ、Ｒ¹で示されるＣ５〜Ｃ７シクロアルキルアミノ
基としては、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシル
アミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される（Ｃ１−Ｃ７ア
ルコキシ）アミノ基としては、メトキシアミノ基、エト
キシアミノ基、イソプロポキシアミノ基等が挙げられ
る。

【０００５】グリホサート、グルホシネート−アンモニ
ウムはそれぞれＦＡＲＭ CHEMICALS HANDBOOK ２００１
MEISTER PUBLISHING COMPANY発行、２００１年）のＣ
２１１、Ｃ２１０頁に記載の化合物である。また本発明
において塩とはアンモニウム塩、トリメシル塩、イソプ
ロピルアミン塩、ナトリウム塩、カリウム塩、ジメチル
アミン塩等の農学的に許容される塩を意味する。

【０００６】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、通常の耕起栽培が行われる作物畑、不耕起
栽培が行われる畑、果樹園などの農地及び運動場、空き
地、林地、線路端などの非農耕地に於いても優れた除草
活性を発揮することから、除草剤として優れている。本
発明組成物は殊に果樹園に発生する広範囲の雑草を防除
する上で効果的であり、かつ、果樹に対して問題となる
ような薬害を生じさせない。また、本発明組成物は殊に
冬期から春期にかけてトウモロコシ畑、ダイズ畑、ワタ
畑に発生する広範囲の雑草をトウモロコシ、ダイズ、ワ
タの播種前に防除する上でも効果的であり、処理後播種
されたトウモロコシ、ダイズ、ワタに対して問題となる
ような薬害を生じない。

【０００７】本発明組成物は果樹園、トウモロコシ畑、
ダイズ畑、ワタ畑、非農耕地等において問題となる下記
の種々の雑草に対して殊に除草効力を有する。タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ）スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄ
ｉａ）アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉ
ａ）ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓｈｙｂｒｉｄｕｓ）アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐ
ｉｎｏｓａ）スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ）アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉ
ｎｅ）ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａｖａｒｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ）ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｐｅｒｆｏｒａｔａｏｒｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ）トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒ
ａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅ
ｎｓｅ）カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【０００８】本発明組成物において、化合物（Ｉ）と化
合物（II）との混合割合は対象とする雑草種、施用場
面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：
０．１〜１：５００、好ましくは１：１〜１：５００で
ある。化合物（II）がグリホサートである場合、１：２
〜１：２００が更に好ましく、化合物（II）がグルホシ
ネート−アンモニウムの場合は１：１〜１：１００が更
に好ましい。

【０００９】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には化合物（Ｉ）
と化合物（ＩＩ）が一般に合計で０．５〜９０重量％、
好ましくは１〜８０重量％含有される。

【００１０】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１１】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１２】本発明組成物は、有効成分である化合物
（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を上述の製剤手法によりそれぞ
れ製剤化した後、これらを混合することにより調製する
こともできる。

【００１３】本発明組成物は、そのままでまたは水等で
希釈して植物体茎葉部に散布される。本発明組成物は、
さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効
力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤、肥料、薬害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤
等と併用することもできる。

【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である化合物（I）と化合物（II）との混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対
象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当
り有効成分化合物の合計量は、通常１０ｇから８０００
ｇ、好ましくは１００ｇから４０００ｇである。乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通
常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。
また、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明
組成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効
力の増強を期待することができる。

【００１５】また本発明においては、上述の本発明組成
物の使用量、使用形態等に準じて有効成分である化合物
（I）と化合物（ＩＩ）とを雑草に有効量処理すること
によっても，優れた除草効果を発揮し得る。

【００１６】次に化合物（I）のいくつかを、具体的に
例示する。式（Ｉ−ａ）で示される化合物

【化８】

【表１】

【００１７】式（Ｉ−ｂ）で示される化合物

【化９】

【表２】

【００１８】式（Ｉ−ｃ）で示される化合物

【化１０】

【表３】

【００１９】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の製剤例及び試験
例において化合物番号により示された化合物は表1〜３
の化合物を表し、部は重量部を表す。製剤例１化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４２部、グリホサート
またはそのアンモニウム塩８０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素１３部をよく粉砕混合して各々水和剤を
得る。製剤例２化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．５部、グリホサ
ートまたはそのアンモニウム塩８０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素１４．５部をよく粉砕混合して各々
水和剤を得る。製剤例３化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４１０部、グリホサー
トまたはそのアンモニウム塩４０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤
を得る。製剤例４化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４４部、グルホシネー
ト−アンモニウム８０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素１１部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。製剤例５化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．５部、グルホシ
ネート−アンモニウム８０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素１４．５部をよく粉砕混合して各々水和剤を
得る。製剤例６化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４１０部、グルホシネ
ート−アンモニウム４０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。

【００２０】製剤例７化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４１部、グリホサート
またはそのアンモニウム塩４０部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）３部および水５３部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得
る。製剤例８化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．２５部、グリホ
サートまたはそのアンモニウム塩４０部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部および水５３．７５部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各
々懸濁剤を得る。製剤例９化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４５部、グリホサート
またはそのアンモニウム塩２０部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）３部および水６９部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得
る。製剤例１０化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４１部、グルホシネー
ト−アンモニウム４０部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）３部および水５３部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。製剤例１１化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．２５部、グルホ
シネート−アンモニウム４０部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロース）３部および水５３．７５部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤
を得る。製剤例１２化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４５部、グルホシネー
ト−アンモニウム２０部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）３部および水６９部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。

【００２１】以下に試験例を示す。評価基準除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試雑草が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。薬害の評価は、薬害がほとんど認
められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場
合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、
強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００２２】試験例１直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２８日
間育成させた。化合物Ａ−１の乳剤（化合物Ａ−１５部、ソルポール
３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキ
シレン８９部をよく混合して調製。）単独、グリホサー
トイソプロピルアミン塩液剤（商品名ラウンドアップ：
日本モンサント社製、グリホサートイソプロピルアミン
塩４１％含有）単独、グルホシネート−アンモニウム液
剤（商品名バスタ：ヘキストシェーリングアグレボ社
製、グルホシネート−アンモニウム１８．５％含有）単
独、化合物Ａ−１の乳剤とグリホサートイソプロピルア
ミン塩液剤との混合剤および化合物Ａ−１の乳剤とグル
ホシネート−アンモニウム液剤との混合剤のそれぞれ
を、１％のアグリデックス（ＡＧＲＩ−ＤＥＸ、Ｈｅｌ
ｅｎａ社製）を含有する水で希釈した。該希釈液を各々
表４に記載の有効成分量となるように小型噴霧器で前述
のようにして育成させたキハマスゲの植物体上方より均
一に散布した。供試化合物処理後直ちにトウモロコシ、
ダイズ、ワタの種子を播種した。処理後５日間温室内で
育成し雑草に対する効果を判定した。また処理後１４日
後にトウモロコシ、ダイズ、ワタに対する薬害を判定し
た。結果を表４に示す。

【表４】（上表において、Crはトウモロコシを表し、Beは大豆を
表し、Ctはワタを表す。）

【００２３】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより殊に果
樹園、トウモロコシ畑、ダイズ畑、ワタ畑、非農耕地に
おける広範囲の雑草を選択的に除草できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA06 BB09 BB17 BC07 BC18 BC19 DA15 DC01 DC04 DC05 DH03 DH10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（I）と、Ｎ−
（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）
グリシンの塩およびアンモニウムＤＬ−ホモアラニン
−４−イル（メチル）ホスフィネートからなる群より選
ばれる１種以上の化合物とを、有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】化合物（Ｉ）において、Ａが酸素原子であ
り、Ｒ¹がＣ１〜Ｃ７アルコキシ基である請求項１に記
載の除草剤組成物。
【請求項３】化合物（I）において、式【化２】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された２位に置換してい
る化合物である請求項１または２に記載の除草剤組成
物。
【請求項４】化合物（I）において、式【化３】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された３位または４位に
置換している化合物である請求項１または２に記載の除
草剤組成物。
【請求項５】化合物（I）において、Ｚがハロゲン原子
であり、Ｒ²が水素原子である請求項１、２または３に
記載の除草剤組成物。
【請求項６】化合物（I）において、Ｚがシアノ基であ
る請求項１、２または４に記載の除草剤組成物。
【請求項７】化合物（I）と、Ｎ−（ホスホノメチル）
グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの塩および
アンモニウムＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネートからなる群より選ばれる１種以上の
化合物との混合割合が重量比で１：１〜１：５００であ
る請求項１、２、３、４、５または６に記載の除草剤組
成物。
【請求項８】果樹園における雑草の防除に使用される請
求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項９】トウモロコシ畑における雑草の防除に使用
される請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１０】ダイズ畑における雑草の防除に使用され
る請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１１】ワタ畑における雑草の防除に使用される
請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１２】非農耕地における雑草の防除に使用され
る請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１３】式（Ｉ）で示される化合物（I）とＮ−
（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）
グリシンの塩及びアンモニウムＤＬ−ホモアラニン−
４−イル（メチル）ホスフィネートからなる群より選ば
れる１種以上の化合物とを雑草に有効量処理することを
特徴とする除草方法。
【請求項１４】雑草が果樹園における雑草である請求項
１３に記載の除草方法。
【請求項１５】雑草がトウモロコシ畑における雑草であ
る請求項１３に記載の除草方法。
【請求項１６】雑草がダイズ畑における雑草である請求
項１３に記載の除草方法。
【請求項１７】雑草がワタ畑における雑草である請求項
１３に記載の除草方法。
【請求項１８】雑草が非農耕地における雑草である請求
項１３に記載の除草方法。