JP2003513960A - 置換フェニルウラシル類及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換フェニルウラシル類及び除草剤としてのそれらの使用

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JP2003513960A JP2001536523A JP2001536523A JP2003513960A JP 2003513960 A JP2003513960 A JP 2003513960A JP 2001536523 A JP2001536523 A JP 2001536523A JP 2001536523 A JP2001536523 A JP 2001536523A JP 2003513960 A JP2003513960 A JP 2003513960A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルに関し、式中：ｎ＝０、１又は２であり；Ｒ1＝Ｈ、ＮＨ2又は場合により置換されていることができるアルキルであり、Ｒ2＝カルボキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル又は場合により置換されていることができるアルキルもしくはアルコキシカルボニルであり；Ｘ＝ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、あるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルである。ｎ＞１の場合、それぞれの可能な化合物中のＸは複数の示した意味を有することができる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規な置換フェニルウラシル及びそれらの製造のための新規な中間体
ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 ある種の置換アリールウラシルは（特許）文献から既知である（ＥＰ−Ａ−２
５５０４７、ＥＰ−Ａ−２６０６２１、ＥＰ−Ａ−４０８３８２、ＥＰ−Ａ−４
３８２０９、ＥＰ−Ａ−４７３５５１、ＥＰ−Ａ−５１７１８１、ＥＰ−Ａ−５
６３３８４、ＷＯ−Ａ−９１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９１／０７３９３、ＷＯ
−Ａ−９３／１４０７３、ＷＯ−Ａ−９８／４１０９３、ＵＳ−Ａ−４９７９９
８２、ＵＳ−Ａ−５０８４０８４、ＵＳ−Ａ−５１２７９３５、ＵＳ−Ａ−５１
５４７５５、ＵＳ−Ａ−５１６９４３０、ＵＳ−Ａ−５４８６６１０、ＵＳ−Ａ
−５３５６８６３を参照されたい）。しかしながら、これらの化合物は今日まで
特別に重要視されてはこなかった。
【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１７】
【０００５】 ［式中、 ｎは０、１又は２の数を示し、 Ｒ1は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し
、 Ｒ2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルあるいはそれぞ
れ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカルボニルを
示し、 Ｘはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により
置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、フェニ
ルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキ
シカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル
を示し−ここでｎが１より大きい場合、それぞれの可能な化合物中のＸは示した
意味以外の意味も有することができる］ の新規な置換フェニルウラシルを提供する。
【０００６】 定義において、アルキルのような炭化水素鎖は、アルコキシにおけるように複
素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞれの場合に直鎖状又は分枝鎖
状である。
【０００７】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物が不斉炭素原子を有する置換基を含有する
場合、本発明はそれぞれの場合にＲエナンチオマー及びＳエナンチオマーならび
にこれらのエナンチオマーの混合物、特にラセミ体に関する。
【０００８】 ｎは好ましくは１又は２の数を示す。
【０００９】 Ｒ1は好ましくは水素、アミノ又は場合によりシアノ−、カルボキシル−、フ
ッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カル
ボニル−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキルを示す。
【００１０】 Ｒ2は好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルあ
るいはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アル
キル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを示す。
【００１１】 Ｘは好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す
か、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモ
イル−、フッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ
−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ2
−Ｃ4−アルケニル−オキシカルボニル−、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル−オキシカル
ボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル）−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボ
ニル−、フェニルアミノカルボニル−置換されていることができるそれぞれ１〜
６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノを示すか、それぞれアルキル基
中に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によ
りシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換さ
れていることができるそれぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ又はアルキルアミノカルボニル
オキシを示すか、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するジアルキ
ルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルオキシを示すか、フェニル
カルボニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素
−置換されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル
カルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノを
示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩
素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換されていること
ができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ
、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニル
オキシカルボニルを示す。
【００１２】 ｎは特に好ましくは１の数を示す。
【００１３】 Ｒ1は特に好ましくは水素、アミノ又はメチルを示す。
【００１４】 Ｒ2は特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、メトキシカルボ
ニル又はトリフルオロメチルを示す。
【００１５】 Ｘは特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチルを
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ
素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチ
ルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニ
ル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセ
チル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル
−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリル
オキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブテン−
４−イル−オキシカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチン
−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、メ
チルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニ
ル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノ
カルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていることができる
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを示すか、ジメチルアミノ又はジエチルア
ミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、
エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるアセチ
ル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニ
ル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メト
キシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニル
オキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−
ブチルアミノカルボニルオキシを示すか、ジメチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ又はジエチルアミノカルボ
ニルオキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示すか、フェ
ニルカルボニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置
換されていることができるアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくは
ｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エ
チルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合
によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−も
しくはエトキシカルボニル−置換されていることができるエテニル、プロペニル
、プロペニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、プ
ロピニルオキシ又はプロピニルオキシカルボニルを示す。
【００１６】 Ｘは特別に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか、それぞれ
シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルス
ルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくは
ｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボ
ニル−、アリルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−
、２−ブテン−４−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−
、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカル
ボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしく
はｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルア
ミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フ
ェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されている
メチル、メトキシ、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチル
スルホニルを示すか、それぞれシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フ
ッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メ
チルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィ
ニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ア
セチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニ
ル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリ
ルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブテン
−４−イル−オキシカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチ
ン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、
メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボ
ニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミ
ノ−カルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されているｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルアミノを示すか、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それ
ぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ−置換されているメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示す
か、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるアセチル、プロピ
オニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−
ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオ
キシ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシを示すか、ジメチルアミ
ノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ又
はジエチルアミノカルボニルオキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニ
ルオキシを示すか、フェニルカルボニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフ
ッ素−もしくは塩素−置換されていることができるアセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エ
トキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチ
ルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル
ホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミノを示すか
、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、
メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていることができ
るエテニル、プロペニル、プロペニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、エ
チニル、プロピニル、プロピニルオキシ又はプロピニルオキシカルボニルを示す
。
【００１７】 Ｘは最も好ましくはそれぞれシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メ
トキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−
、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリルオ
キシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブテン−４
−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチン−３
−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、メチル
アミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
ミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−
、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカル
ボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−
もしくは塩素−）置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
トキシを示すか、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチ
ロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチ
ルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ
、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ又はフェ
ニルカルボニルオキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示
すか、ジメチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシを示す
か、あるいはそれぞれシアノ−、カルボキシル−、メトキシカルボニル−もしく
はエトキシカルボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もしくは塩素−）置換
されているエテニル、プロペニル、プロペニルオキシ、エチニル、プロピニル又
はプロピニルオキシを示す。
【００１８】 上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。
【００１９】 上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。
【００２０】 上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。
【００２１】 上記で最も好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って最も好ましい。
【００２２】 特別に好ましい群は、式（Ｉ）
【００２３】
【化１８】
【００２４】 ［式中、 ｎは１又は２を示し、 Ｒ1は水素又はメチルを示し、 Ｒ2はトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、メトキシカルボニル
又はシアノを示し、 Ｘはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によ
りシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−
、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキ
シカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリルオキシカル
ボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカル
ボニル−、２−ブテン−４−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシカル
ボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオ
キシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ
−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジ
エチルアミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニ
ル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示すか、あるいはメトキ
シカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されているエテニルを示すか
、あるいは Ｘはそれぞれシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メトキシ−、エトキ
シ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−
、１−ブテン−３−イル−オキシカルボニル−、２−ブテン−４−イルオキシカ
ルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカ
ルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、メチルアミノカルボニ
ル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル
−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−、フェノキシカ
ルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしく
はベンジルアミノカルボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もしくは塩素−
）置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシを示すか
、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、
メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボ
ニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミ
ノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ又はフェニルカルボニル
オキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示すか、ジメチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシを示すか、あるいはそ
れぞれシアノ−、カルボキシル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカル
ボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もしくは塩素−）置換されているエテ
ニル、プロペニル、プロペニルオキシ、エチニル、プロピニル又はプロピニルオ
キシを示す］ の化合物である。
【００２５】 さらに別の特別に好ましい群は、 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1がメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、シアノ又はメトキシ
カルボニルを示し、 Ｘが式（Ｉ）の化合物に関して上記で示した意味の１つを有する 式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】 さらに別の特別に好ましい群は、 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1が水素を示し、 Ｒ2がトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、シアノ又はメトキシ
カルボニルを示し、 Ｘが式（Ｉ）の化合物に関して上記で示した意味の１つを有する 式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】 さらに別の特別に好ましい群は、 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1が水素又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｘが式（Ｉ）の化合物に関して上記で示した意味の１つを有する 式（Ｉ）の化合物である。
【００２８】 さらに別の特別に好ましい群は、式（ＩＡ）
【００２９】
【化１９】
【００３０】 ［式中、 Ｒ1は水素又はメチルを示し、 Ｒ2はトリフルオロメチルを示し、 Ｘはそれぞれカルボキシル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチル
アミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル
−もしくはフェニルアミノカルボニル−置換されているメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシを示すか、あるいは Ｘはｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチル
カルボニルオキシ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカル
ボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ
を示すか、あるいはジメチルアミノカルボニルオキシを示す］ の化合物である。
【００３１】 さらに別の特別に好ましい群は、 Ｒ1が水素又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｘがそれぞれカルボキシル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニ
ル−置換されているメチル、メトキシ又はエトキシを示すか、あるいは Ｘがメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカル
ボニルオキシ又はエチルアミノカルボニルオキシを示す 式（ＩＡ）の化合物である。
【００３２】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応し
てそれぞれ製造のために必要な出発材料もしくは中間体の両方に適用される。こ
れらの基の定義を随意に、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで
互いに組み合わせることができる。
【００３３】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群に挙げる。１群
【００３４】
【化２０】
【００３５】 本明細書においてＸ1は下記のリスト中に示す意味を有する： ４−（１−カルボキシ）−エトキシ、４−（１−エトキシカルボニル）−エトキ
シ、３−（１−エトキシカルボニル）−エトキシ、３−エトキシカルボニルメト
キシ、２−（１−エトキシ−カルボニル）−エトキシ。２群
【００３６】
【化２１】
【００３７】 Ｘ1はジメチルアミノカルボニルメトキシ又はメチルアミノカルボニルメトキシ
を示し、 Ｘ2はメチルを示す。３群
【００３８】
【化２２】
【００３９】 Ｘ1はフェニルアミノカルボニルエトキシ又はフェニルアミノカルボニルメトキ
シを示す。４群
【００４０】
【化２３】
【００４１】 Ｘ1はｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ
を示す。５群
【００４２】
【化２４】
【００４３】 Ｘ1は４−エチルアミノカルボニルオキシ、４−（ｎ−もしくはｉ−）ブチルア
ミノカルボニルオキシ、３−メチルアミノカルボニルオキシ又は２−メチルアミ
ノカルボニルオキシを示す。６群
【００４４】
【化２５】
【００４５】 Ｘ1はジメチルアミノを示し、 Ｒ1は水素又はメチルを示す。７群
【００４６】
【化２６】
【００４７】 Ｘ1は２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３
−メチル、３−シアノ、４−シアノ、２−メチルチオ、２−メチルスルフィニル
又は４−メチルスルフィニルを示す。８群
【００４８】
【化２７】
【００４９】 Ｘ1は２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、４−フルオロ、３
−メチル、３−ニトロ、４−メチル、３−シアノ、４−シアノ、２−メチルチオ
、４−ニトロ、２−シアノ、４−メチルチオ又は２−メトキシを示す。９群
【００５０】
【化２８】
【００５１】 Ｘnは（３，４−）Ｃｌ2又は（２，４−）Ｆ2を示す。１０群
【００５２】
【化２９】
【００５３】 Ｘnは（３，４−）Ｃｌ2又は（２，４−）Ｆ2を示す。１１群
【００５４】
【化３０】
【００５５】 Ｘ1はヒドロキシル又はメトキシを示し、 Ｘ2はメチルを示す。１２群
【００５６】
【化３１】
【００５７】 Ｘ1は４−メトキシ、３−クロロ又は４−シアノを示す。１３群
【００５８】
【化３２】
【００５９】 Ｘ1は３−トリフルオロメチル、４−クロロ、３−メトキシ、３−クロロ又は４
−シアノを示す。１４群
【００６０】
【化３３】
【００６１】 Ｘ1は３−メトキシ、３−クロロ又は４−シアノを示す。１５群
【００６２】
【化３４】
【００６３】 Ｘ1は３−トリフルオロメチル、４−クロロ、３−メトキシ、３−クロロ又は４
−シアノを示す。１６群
【００６４】
【化３５】
【００６５】 Ｒ2はメトキシカルボニル、カルバモイル又はシアノを示す。１７群
【００６６】
【化３６】
【００６７】 Ｒ2はカルバモイル又はシアノを示す。
【００６８】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは興味深い生物学的性質を有する
。特にそれらは強い除草活性を有する。
【００６９】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは、 （ａ）一般式（ＩＩ）
【００７０】
【化３７】
【００７１】 ［式中、 Ｒ1及びＲ2はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｘ3はハロゲンを示す］ のハロゲノフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ）
【００７２】
【化３８】
【００７３】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアリール化合物と、 −あるいは一般式（ＩＩＩ）の化合物の金属塩と−、 適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ）
【００７４】
【化３９】
【００７５】 ［式中、 Ｒ2は上記で定義した通りであり、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ のアミノアルケン酸エステルを一般式（Ｖ）
【００７６】
【化４０】
【００７７】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアリールイソシアナートと、 あるいは一般式（ＶＩ）
【００７８】
【化４１】
【００７９】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ のアリールウレタン（アリールカルバメート）と、 適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｃ）一般式（ＶＩＩ）
【００８０】
【化４２】
【００８１】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒ’はアルキルを示す］ のＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミドを、水の存在下
に且つ適宜有機溶媒の存在下で、金属水酸化物と反応させるか、 あるいは （ｄ）一般式（Ｉａ）
【００８２】
【化４３】
【００８３】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換フェニルウラシルを１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン又は
一般式（ＶＩＩＩ） Ｘ4−Ａ1 （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ａ1は場合により置換されていることができるアルキルを示し、 Ｘ4はハロゲン又は基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ａ1を示す］ のアルキル化剤と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ
、 適宜続いて置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的及び／又は酸化もし
くは還元反応を通常の方法で行う 場合に得られる。
【００８４】 通常の方法により一般式（Ｉ）の化合物を上記の定義に従う他の一般式（Ｉ）
の化合物に、例えばエステル化もしくは加水分解（例えばＸ：ＯＣＨ2ＣＯＯＨ
→ＯＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3→ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｈ）、通常の方法によるカルボキシル化合物の他のカルボン酸誘導体への転換（
例えばＲ2：ＣＯＯＨ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ2、ＣＯＯＨ→ＣＯＯＣＨ3、ＣＯ
ＯＣＨ3→ＣＯＮＨ2）によって転換することができる；製造実施例を参照された
い）。
【００８５】 例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−４−クロロジ
フルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジ
ン及び１−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピオン酸エチルを出発材料と
して用いると、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路は以下の反応スキー
ムにより示すことができる：
【００８６】
【化４４】
【００８７】 例えば、３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸メチル及び４−
シアノ−２−フルオロ−５−フェノキシ−フェニルイソシアナートを出発材料と
して用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路は以下の反応スキー
ムにより示すことができる：
【００８８】
【化４５】
【００８９】 例えば、［１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−フェノキシ−フェニル）−
２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル］−カルバミ
ン酸メチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｃ）における反応の
経路は以下の反応スキームにより示すことができる：
【００９０】
【化４６】
【００９１】 例えば、１−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（４−メトキシカルボニルメ
トキシ−フェノキシ）−フェニル］−４−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化メチルを出発材料として
用いると、本発明に従う方法（ｄ）における反応の経路は以下の反応スキームに
より示すことができる：
【００９２】
【化４７】
【００９３】 式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）におい
て出発材料として用いられるべきハロゲノフェニルウラシルの一般的定義を与え
ている。式（ＩＩ）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ特に、本発明に従う式（Ｉ
）の化合物の記述と関連してＲ1及びＲ2のために好ましい、特に好ましい又は特
別に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｘ3は好ましくはフッ素又
は塩素、特にフッ素を示す。
【００９４】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができる（ＥＰ−Ａ−６４８７４９を参照されたい）。
【００９５】 式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）において出発材料としてさらに用いら
れるべきアリール化合物の一般的定義を与えている。式（ＩＩＩ）において、ｎ
及びＸはそれぞれ特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してｎ及び
Ｘのために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですでに挙げ
た意味を有する。
【００９６】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は、合成のための既知の有機化学品である。
【００９７】 式（ＩＶ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）に
おいて出発材料として用いられるべきアミノアルケン酸エステルの一般的定義を
与えている。一般式（ＩＶ）において、Ｒ2は特に、本発明に従う一般式（Ｉ）
の化合物の記述と関連してＲ2のために好ましい、特に好ましい又は特別に好ま
しいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル
、フェニル又はベンジル、特にメチル又はエチルを示す。
【００９８】 一般式（ＩＶ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により
製造することができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２）
，５１３−５２２を参照されたい）。
【００９９】 式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ）において出発材料としてさらに用いられる
べきアリールイソシアナートの一般的定義を与えている。一般式（Ｖ）において
、ｎ及びＸはそれぞれ特に、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連し
てｎ及びＸのために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記です
でに挙げた意味を有する。
【０１００】 一般式（Ｖ）の新規なアリールイソシアナートは、一般式（ＩＸ）
【０１０１】
【化４８】
【０１０２】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体を希釈剤、例えばクロロベンゼンの存在下に、−２０℃〜＋１
５０℃の温度でホスゲンと反応させると得られる（例えばＥＰ−Ａ−６４８７４
９も参照されたい）。
【０１０３】 式（ＶＩ）は本発明に従う方法（ｂ）において適宜出発材料として用いられる
べきアリールウレタンの一般的定義を与えている。一般式（ＶＩ）において、ｎ
及びＸはそれぞれ特に、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連してｎ
及びＸのために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですでに
挙げた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニル又はベンジル
、特にメチル又はエチルを示す。
【０１０４】 一般式（ＶＩ）の新規なアリールウレタンは、一般式（ＩＸ）
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体を一般式（Ｘ） ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ） ［式中、 Ｒは上記で定義した通りである］ のクロロカルボニル化合物と、適宜例えばピリジンのような酸受容体の存在下に
且つ適宜希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下に、−２０℃〜＋１００℃の温度
で反応させる場合に得られる（製造実施例を参照されたい）。
【０１０７】 前駆体として必要な一般式（ＩＸ）のアニリン誘導体は今日まで開示されてい
ない。
【０１０８】 一般式（ＩＸ）
【０１０９】
【化５０】
【０１１０】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体は、一般式（ＸＩ）
【０１１１】
【化５１】
【０１１２】 ［式中、 Ｘ3は上記で定義した通りである］ のアニリンを一般式（ＩＩＩ）
【０１１３】
【化５２】
【０１１４】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のフェノールと、 −又は一般式（ＩＩＩ）の化合物の金属塩と−、 適宜例えば水素化ナトリウムのような反応助剤の存在下に且つ適宜例えばＮ−メ
チルピロリドンのような希釈剤の存在下に、０℃〜１５０℃の温度で反応させる
場合に得られる（製造実施例を参照されたい）。
【０１１５】 式（ＶＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）
において出発材料として用いられるべきＮ−アリール−１−アルコキシカルボニ
ルアミノ−マレイミドの一般的定義を与えている。一般式（ＶＩＩ）において、
ｎ及びＸはそれぞれ特に、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して
ｎ及びＸのために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですで
に挙げた意味を有し；Ｒ’は好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル又はエ
チルを示す。
【０１１６】 一般式（ＶＩＩ）のＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイ
ミドは、一般式（ＸＩＩ）
【０１１７】
【化５３】
【０１１８】 ［式中、 Ｒ’はアルキル（特にメチル又はエチル）を示す］ の（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル）−カルバミン酸
アルキルを一般式（ＩＸ）
【０１１９】
【化５４】
【０１２０】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体と、適宜例えば酢酸のような希釈剤の存在下に、０℃〜２００
℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で反応させる場合に得られる。
【０１２１】 一般式（ＸＩＩ）の前駆体は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により
製造することができる（ＤＥ １９６０４２２９を参照されたい）。
【０１２２】 式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｄ）におい
て出発材料として用いられるべき置換フェニルウラシルの一般的定義を与えてい
る。式（Ｉａ）において、ｎ及びＸはそれぞれ特に、本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記述と関連してｎ及びＸのために好ましい、特に好ましい又は特別に好ま
しいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
【０１２３】 方法（ｄ）のための一般式（Ｉａ）の出発材料は、本発明に従う方法（ａ）、
（ｂ）及び（ｃ）により製造することができる。
【０１２４】 式（ＶＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｄ）において出発材料としてさらに用
いられるべきアルキル化剤の一般的定義を与えている。式（ＶＩＩＩ）において
、Ａ1は好ましくは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシ−置換されていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキルを示し
、Ｘ2は塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオ
キシを示し；特にＡ1はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メト
キシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルを示し、Ｘ2は塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキ
シ又はエチルスルホニルオキシを示す。
【０１２５】 式（ＶＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の有機化学品である。
【０１２６】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う
ために適した希釈剤は、水の他に特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂
肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されていることができる炭化
水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセ
トン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢
酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アル
コール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、水とのそれらの混合物あるいは純粋な水が含まれる。
【０１２７】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のために適した反応助剤
は一般に通常の無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましく
はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩
、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミ
ドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カル
シウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナ
トリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた
、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミ
ン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン
、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メ
チル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又
は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含
まれる。
【０１２８】 相間移動触媒も本発明に従う方法のために適したさらに別の反応助剤である。
挙げることができるそのような触媒の例は： 臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオ
クチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオ
クチルアンモニウム、塩化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサ
デシル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩
化ベンジル−トリエチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウ
ム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアン
モニウム、臭化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニ
ウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニ
ウム、塩化ブチル−トリフェニルホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホス
ホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム である。
【０１２９】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、比較的広い
範囲内で反応温度を変えることができる。一般に該方法は０℃〜１５０℃、好ま
しくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる。
【０１３０】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧
下で本発明に従う方法を行うこともできる−一般に０．１バール〜１０バール。
【０１３１】 本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に必
要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例
を参照されたい）。
【０１３２】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除
草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。本発明に従う活性
化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。
【０１３３】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０１３４】 濃度に依存して、化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が生育している
か、もしくは生育していない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様
に、化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑
橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コー
ヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプ
ランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕ
ｉｔｓ）栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土（ｌａｗｎｓ ａｎｄ ｔｕｒｆ）
及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用い
ることができる。
【０１３５】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌に、及び植物の地上部分に用いられると
強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは発芽−前法及び発芽−後
法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制
にもある程度まで適している。
【０１３６】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。
【０１３７】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０１３８】 用いられる伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例
えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アル
コール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及び
エステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０１３９】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、なら
びに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は
発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分
散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１４０】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然
リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油及び植物油である。
【０１４１】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料な
らびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような
微量栄養素を使用することができる。
【０１４２】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０％の活性化合物を含む。
【０１４３】 雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。
【０１４４】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチ
ル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパ
ルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−
メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン
、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブ
チル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレー
ト、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル
）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、
ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラ
ム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン
、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフ
ロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エ
トベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロ
ピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバ
ゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミ
オキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリ
ドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フ
ルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フ
ルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フ
ルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（
−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフ
ェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）
、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−（−メチル）、イマザメタピル、イマザモ
クス、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロ
ン、イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソ
ウロン、イソキサベン、イソキサクロルボレ、イソキサフルトレ、イソキサピリ
フォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセ
ト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メト
クスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロ
ン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾ
ン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサ
スルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラ
ルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス
、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロ
ル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロス
ルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、
ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブ
チカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウ
ム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ
−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジ
ム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツ
ロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロ
ン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフ
ルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオ
ベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフ
ロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリ
ン及びトリフルスルフロン である。
【０１４５】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良す
る薬剤との混合物も可能である。
【０１４６】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【０１４７】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができ
る。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０１４８】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。
【０１４９】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。
【０１５０】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【０１５１】
【化５５】
【０１５２】 （方法（ａ）） 最初に２．５ｇ（１０ミリモル）の４−メトキシ−フェノールを５０ｍｌのジ
メチルスルホキシド中に入れ、１．６ｇの水素化ナトリウム（純度６０％）と混
合する。混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌し、次いで３．２ｇ（１０ミ
リモル）の４−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジン−１−イル）−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリ
ルを加える。反応混合物を６０℃で１８時間撹拌し、次いで容積により大体同量
の１Ｎ塩酸中に注ぐ。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離し、３０ｍｌ
の酢酸エチル及び３００ｍｌのジエチルエーテルの混合物と一緒に撹拌し、乾燥
するまで吸引濾過する。有機母液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容積：２：１）
により仕上げる。得られる第１の画分を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を沸
騰塩化メチレン中に溶解し、冷却後に上澄み溶媒をデカンテーションし、残留物
をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌し、結晶性生成物を
吸引濾過により単離する。
【０１５３】 これは融点が８４℃の４−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン−１−イル）−５−フルオロ−２−（
４−メトキシ−フェノキシ）−ベンゾニトリルを０．９０ｇ（理論値の２１％）
与える。実施例２
【０１５４】
【化５６】
【０１５５】 （方法（ｂ）） ０．５０ｇ（１．２ミリモル）の４−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン−１−イル）−５−フルオ
ロ−２−（４−メトキシ−フェノキシ）−ベンゾニトリル、０．２０ｇ（１．８
ミリモル）の硫酸ジメチル、０．３０ｇ（２．４ミリモル）の炭酸カリウム及び
１００ｍｌのアセトンの混合物を還流下で１５時間加熱し、次いで水流ポンプ真
空下で濃縮する。残留物を５０ｍｌの１Ｎ塩酸／５０ｍｌの酢酸エチルと一緒に
振り、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流
ポンプ真空下で濃縮し、酢酸エチル中に溶解し、５％濃度のリン酸水素二ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポ
ンプ真空下で濃縮し、残留物を石油エーテルと一緒に撹拌し、水流ポンプ真空下
で溶媒を注意深く蒸留する。
【０１５６】 これは融点が６２℃の４−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン−１−イル）−５−フル
オロ−２−（４−メトキシ−フェノキシ）−ベンゾニトリルを０．３ｇ（理論値
の５７％）与える。
【０１５７】 製造実施例１及び２と同様にして、ならびに本発明に従う製造法の一般的記述
に従って、例えば下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物を製造することもできる
。
【０１５８】
【化５７】
【０１５９】
【表１】
【０１６０】
【表２】
【０１６１】
【表３】
【０１６２】
【表４】
【０１６３】
【表５】
【０１６４】
【表６】
【０１６５】
【表７】
【０１６６】 表１に示したｌｏｇＰ値はＥＥＣ指針（ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ）７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ １８）を用いるＨＰＬＣ（高性
能液体クロマトグラフィー）により決定された。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲内における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセト
ニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線的勾配−表
１中の対応するデータに、a)と標識する。 （ｂ）中性範囲内における決定のための移動相：０．０１モルのリン酸塩緩衝水
溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直
線的勾配−表１中の対応するデータに、b)と標識する。
【０１６７】 既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素
原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２つの連続するアルカノ
ンの間の直線的内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０１６８】 ラムダ−マックス値は２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロ
マトグラフィーシグナルの極大において決定された。式（ＶＩ）の出発材料： 実施例（ＶＩ−１）
【０１６９】
【化５８】
【０１７０】 最初に２．８ｇ（１１ミリモル）の１−アミノ−４−シアノ−２−フルオロ−
５−（４−メトキシ−フェノキシ）−ベンゼンを１．７ｇのピリジンと一緒に１
００ｍｌの塩化メチレン中に入れ、室温（約２０℃）において１．２５ｇ（１２
ミリモル）のクロロギ酸エチルと混合する。混合物を室温で２時間撹拌し、次い
で１Ｎ塩酸と一緒に振る。有機相を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジエチ
ルエーテル／ジイソプロピルエーテルを用いて結晶化し、固体生成物を吸引濾過
により単離する。
【０１７１】 これは１．２ｇ（理論値の３４％）のＮ−（４−シアノ−２−フルオロ−５−
（４−メトキシ−フェノキシ）−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−エチルを与える
。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，δ）：７．８５及び７．８９ｐｐｍ。式（ＩＸ）の出発材料： 実施例（ＩＸ−１）
【０１７２】
【化５９】
【０１７３】 室温において、１００ｍｌのＮ−メチル−ピロリドン中の１．３ｇ（１０ミリ
モル）の４−メトキシ−フェノールを０．５０ｇの水素化ナトリウム（純度６０
％）と混合し、短時間の撹拌の後に１．５ｇの４−シアノ−２，５−ジフルオロ
−アニリンと混合する。次いで反応混合物を１００℃で２０時間撹拌する。冷却
後、混合物を水及び次いで１Ｎ塩酸を用いて希釈し、混合物を２時間撹拌し、そ
の後固体生成物を吸引濾過により単離し、クレー上で乾燥する。
【０１７４】 これは融点が１３５℃の１−アミノ−４−シアノ−２−フルオロ−５−（４−
メトキシ−フェノキシ）−ベンゼンを１．９ｇ（理論値の７３％）与える。
【０１７５】 実施例（ＩＸ−１）に類似して、例えば下記の表２に挙げる一般式（ＩＸ）の
化合物を製造することもできる。
【０１７６】
【化６０】
【０１７７】
【表８】
【０１７８】使用実施例： 実施例Ａ 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。
【０１７９】 試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプ
レー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量
の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０１８０】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育と比較した％損傷において
評価する。
【０１８１】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１８２】 この試験において、例えば製造実施例４及び６の化合物は雑草に対する強い活
性を示す。実施例Ｂ 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。
【０１８３】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに特定の量の活性化合物が
適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たり
１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように
、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０１８４】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育と比較した％損傷において
評価する。
【０１８５】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１８６】 この試験において、例えば製造実施例４及び６の化合物は雑草に対する強い活
性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー13 280 000ビンヘド・ルアアバレ500・コン ドエスタンシアマラムバイア Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB04 AB84 BE15 QN30 TA04 TB80 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA16 DD04 DH03

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは０、１又は２の数を示し、 Ｒ1は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し
    、 Ｒ2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルあるいはそれぞ
    れ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカルボニルを
    示し、 Ｘはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により
    置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
    ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
    アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
    アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、フェニ
    ルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
    、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキ
    シカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル
    を示し−ここでｎが１より大きい場合、それぞれの可能な化合物中のＸは示した
    意味以外の意味も有することができる］ の置換フェニルウラシル。
  2. 【請求項２】 ｎが１又は２の数を示し、 Ｒ1が水素、アミノ又は場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素
    −、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換
    されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、 Ｒ2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルあるいはそれぞ
    れ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1
    −Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを示し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ
    場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ
    素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アル
    キル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
    ニル−オキシカルボニル−、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル−オキシカルボニル−、Ｃ1
    −Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ
    −カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
    ニルアミノカルボニル−置換されていることができるそれぞれ１〜６個の炭素原
    子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
    キルスルホニル又はアルキルアミノを示すか、それぞれアルキル基中に１〜６個
    の炭素原子を有するジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、
    フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていること
    ができるそれぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニ
    ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル−
    オキシ、アルコキシカルボニルオキシ又はアルキルアミノカルボニルオキシを示
    すか、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノカ
    ルボニル又はジアルキルアミノカルボニルオキシを示すか、フェニルカルボニル
    オキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換され
    ていることができるアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、
    アルキルスルホニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カ
    ルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カル
    ボニル−置換されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するア
    ルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アル
    キニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換フェニルウラシル。
  3. 【請求項３】 ｎが１の数を示し、 Ｒ1が水素、アミノ又はメチルを示し、 Ｒ2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、メトキシカルボニル又はトリフル
    オロメチルを示し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチルを示すか、それぞれ
    場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メ
    トキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチル
    チオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスル
    フィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオ
    ニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカル
    ボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−カルボニル−、アリルオキシカルボニ
    ル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブテン−４−イル−オキ
    シカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチン−３−イルオキ
    シカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、メチルアミノカル
    ボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボ
    ニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノ−カルボニル−、フェノ
    キシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−
    もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていることができるメチル、エチ
    ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
    シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
    トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスル
    フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチル
    アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
    しくはｔ−ブチルアミノを示すか、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか
    、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるアセチル、プロピオ
    ニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
    、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
    ミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、アセチルオキシ
    、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニ
    ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
    オキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−
    もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノ
    カルボニルオキシを示すか、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボ
    ニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ又はジエチルアミノカルボニルオキシを
    示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示すか、フェニルカルボニ
    ルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されている
    ことができるアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
    ルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしく
    はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニ
    ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
    くはｔ−ブチルスルホニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ
    −、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−もしくはエトキ
    シカルボニル−置換されていることができるエテニル、プロペニル、プロペニル
    オキシ、プロペニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、プロピニルオキ
    シ又はプロピニルオキシカルボニルを示す ことを特徴とする請求項１又は２に従う置換フェニルウラシル。
  4. 【請求項４】 Ｘが好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか
    、それぞれシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、塩素−、メトキシ−、
    エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ
    −もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−
    、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ
    −もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
    キシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカ
    ルボニル−、２−ブテン−４−イルオキシ−カルボニル−、プロパルギルオキシ
    カルボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イ
    ルオキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−
    、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−
    、ジエチルアミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカル
    ボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置
    換されているメチル、メトキシ、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
    −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
    チオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
    ル又はエチルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル
    −、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしく
    はｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    チオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、
    エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
    ル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
    キシ−カルボニル−、アリルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシ
    カルボニル−、２−ブテン−４−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシ
    カルボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イ
    ルオキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−
    、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−
    、ジエチルアミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカル
    ボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置
    換されていることができるｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−もしく
    はｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    アミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを示すか、ジメチルアミノ
    又はジエチルアミノを示すか、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ
    −、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメトキシカルボ
    ニル又はエトキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−
    、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されて
    いることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
    ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロ
    ピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキ
    シ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ
    、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしく
    はｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボ
    ニルオキシを示すか、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、
    ジメチルアミノカルボニルオキシ又はジエチルアミノカルボニルオキシを示すか
    、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示すか、フェニルカルボニルオキ
    シを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることが
    できるアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミ
    ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−
    プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
    ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
    −ブチルスルホニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カ
    ルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカル
    ボニル−置換されていることができるエテニル、プロペニル、プロペニルオキシ
    、プロペニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、プロピニルオキシ又は
    プロピニルオキシカルボニルを示す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う置換フェニルウラシル。
  5. 【請求項５】 Ｘが最も好ましくはそれぞれシアノ−、カルボキシル−、カ
    ルバモイル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メト
    キシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
    ニル−、アリルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル−
    、２−ブテン−４−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−
    、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカル
    ボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしく
    はｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルア
    ミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フ
    ェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−（且つ場合によ
    りさらにフッ素−もしくは塩素−）置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピ
    ル、ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
    −もしくはｓ−ブトキシを示すか、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−
    もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニ
    ルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボ
    ニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ
    カルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニ
    ルオキシ又はフェニルカルボニルオキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカル
    ボニルオキシを示すか、ジメチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボ
    ニルオキシを示すか、あるいはそれぞれシアノ−、カルボキシル−、メトキシカ
    ルボニル−もしくはエトキシカルボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もし
    くは塩素−）置換されているエテニル、プロペニル、プロペニルオキシ、エチニ
    ル、プロピニル又はプロピニルオキシを示す ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う置換フェニルウラシル。
  6. 【請求項６】 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1が水素又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、メトキシカルボニル
    又はシアノを示し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によ
    りシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−
    、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキ
    シカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリルオキシカル
    ボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブテン−３−イルオキシカル
    ボニル−、２−ブテン−４−イルオキシカルボニル−、プロパルギルオキシカル
    ボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル−、２−ブチン−４−イルオ
    キシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ
    −もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジ
    エチルアミノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニ
    ル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換さ
    れていることができるメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
    ルチオ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示すか、あるいはメトキ
    シカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されているエテニルを示すか
    、あるいは Ｘがそれぞれシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メトキシ−、エトキ
    シ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
    ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、アリルオキシカルボニル−
    、１−ブテン−３−イル−オキシカルボニル−、２−ブテン−４−イルオキシカ
    ルボニル−、プロパルギルオキシカルボニル−、１−ブチン−３−イルオキシカ
    ルボニル−、２−ブチン−４−イルオキシカルボニル−、メチルアミノカルボニ
    ル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル
    −、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−、フェノキシカ
    ルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしく
    はベンジルアミノカルボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もしくは塩素−
    ）置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、エト
    キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシを示すか
    、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、
    メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボ
    ニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミ
    ノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ又はフェニルカルボニル
    オキシを示すか、ｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシを示すか、ジメチル
    アミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシを示すか、あるいはそ
    れぞれシアノ−、カルボキシル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカル
    ボニル−（且つ場合によりさらにフッ素−もしくは塩素−）置換されているエテ
    ニル、プロペニル、プロペニルオキシ、エチニル、プロピニル又はプロピニルオ
    キシを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1がメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、シアノ又はメトキシ
    カルボニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1が水素を示し、 Ｒ2がトリフルオロメチル、カルバモイル、カルボキシル、シアノ又はメトキシ
    カルボニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】 ｎが１又は２を示し、 Ｒ1が水素又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（ＩＡ） 【化２】 ［式中、 Ｒ1は水素又はメチルを示し、 Ｒ2はトリフルオロメチルを示し、 Ｘはそれぞれカルボキシル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチル
    アミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル
    −もしくはフェニルアミノカルボニル−置換されているメチル、エチル、メトキ
    シ、エトキシを示すか、あるいは Ｘはｎ−もしくはｉ−ブチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチル
    カルボニルオキシ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカル
    ボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ
    を示すか、あるいはジメチルアミノカルボニルオキシを示す］ の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1が水素又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｘがそれぞれカルボキシル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニ
    ル−置換されているメチル、メトキシ又はエトキシを示すか、あるいは Ｘがメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカル
    ボニルオキシ又はエチルアミノカルボニルオキシを示す ことを特徴とする請求項１０に従う式（ＩＡ）の化合物。
  12. 【請求項１２】 式（ＩＢ） 【化３】 ［式中、 Ｘ1は４−（１−カルボキシ）−エトキシ、４−（１−エトキシカルボニル）−
    エトキシ、３−（１−エトキシカルボニル）−エトキシ、３−エトキシカルボニ
    ルメトキシ又は２−（１−エトキシカルボニル）−エトキシを示す］ の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｘ1が４−エチルアミノカルボニルオキシ、４−（ｎ−も
    しくはｉ−）ブチルアミノカルボニルオキシ、３−メチルアミノカルボニルオキ
    シ又は２−メチルアミノカルボニルオキシを示す ことを特徴とする請求項１２に従う式（ＩＢ）の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｘ1が２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、３−フルオ
    ロ、４−フルオロ、３−メチル、３−シアノ、４−シアノ、２−メチルチオ、２
    −メチルスルフィニル又は４−メチルスルフィニルを示す ことを特徴とする請求項１２に従う式（ＩＢ）の化合物。
  15. 【請求項１５】 式（ＩＣ） 【化４】 ［式中、 Ｘ1はジメチルアミノカルボニルメトキシ又はメチルアミノカルボニルメトキシ
    を示し、 Ｘ2はメチルを示す］ の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｘ1がヒドロキシル又はメトキシを示し、 Ｘ2がメチルを示す ことを特徴とする請求項１５に従う式（ＩＣ）の化合物。
  17. 【請求項１７】 式（ＩＤ） 【化５】 ［式中、 Ｘ1はフェニルアミノカルボニルエトキシ又はフェニルアミノカルボニルメトキ
    シを示す］ の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｘ1がｎ−もしくはｉ−ブチルカルボニルオキシ又はエト
    キシカルボニルオキシを示す ことを特徴とする請求項１７に従う式（ＩＤ）の化合物。
  19. 【請求項１９】 式（ＩＥ） 【化６】 ［式中、 Ｘ1はジメチルアミノを示し、 Ｒ1は水素又はメチルを示す］ の化合物。
  20. 【請求項２０】 式（ＩＦ） 【化７】 ［式中、 Ｘ1は２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、４−フルオロ、３
    −メチル、３−ニトロ、４−メチル、３−シアノ、４−シアノ、２−メチルチオ
    、４−ニトロ、２−シアノ、４−メチルチオ又は２−メトキシを示す］ の化合物。
  21. 【請求項２１】 式（ＩＧ） 【化８】 ［式中、 Ｘnは（３，４−）Ｃｌ2又は（２，４−）Ｆ2を示す］ の化合物。
  22. 【請求項２２】 式（ＩＨ） 【化９】 ［式中、 Ｘnは（３，４−）Ｃｌ2又は（２，４−）Ｆ2を示す］ の化合物。
  23. 【請求項２３】 式（ＩＪ） 【化１０】 ［式中、 Ｘ1は４−メトキシ、３−クロロ又は４−シアノを示す］ の化合物。
  24. 【請求項２４】 式（ＩＫ） 【化１１】 ［式中、 Ｘ1は３−トリフルオロメチル、４−クロロ、３−メトキシ、３−クロロ又は４
    −シアノを示す］ の化合物。
  25. 【請求項２５】 式（ＩＬ） 【化１２】 ［式中、 Ｘ1は３−メトキシ、３−クロロ又は４−シアノを示す］ の化合物。
  26. 【請求項２６】 式（ＩＭ） 【化１３】 ［式中、 Ｘ1は３−トリフルオロメチル、４−クロロ、３−メトキシ、３−クロロ又は４
    −シアノを示す］ の化合物。
  27. 【請求項２７】 式（ＩＮ） 【化１４】 ［式中、 Ｒ2はメトキシカルボニル、カルバモイル又はシアノを示す］ の化合物。
  28. 【請求項２８】 式（ＩＯ） 【化１５】 ［式中、 Ｒ2はカルバモイル又はシアノを示す］ の化合物。
  29. 【請求項２９】 式（ＩＸ） 【化１６】 ［式中、 ｎ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物。
  30. 【請求項３０】 請求項１〜２８のいずれかに従う少なくとも１種の化合物
    及び通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
  31. 【請求項３１】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜２８のいずれ
    かに従う少なくとも１種の化合物の使用。
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