JP2001524543A - 置換フェニルウラシル類 - Google Patents

置換フェニルウラシル類

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JP2001524543A
JP2001524543A JP2000523196A JP2000523196A JP2001524543A JP 2001524543 A JP2001524543 A JP 2001524543A JP 2000523196 A JP2000523196 A JP 2000523196A JP 2000523196 A JP2000523196 A JP 2000523196A JP 2001524543 A JP2001524543 A JP 2001524543A
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halogen
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JP2000523196A
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アンドレー，ローラント
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ドリンガー，マルクス
ベトコロウスキ，インゴ
マイヤース，ランデイ・アレン
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは数字０、１、２又は３を表し、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ2 又はＮ（アルキル）を表し、Ｒ1 は、水素、アミノ又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ2 は、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル又は場合により置換されたアルキル又はアルコキシカルボニルを表し、Ｒ3 は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ4 は、ニトロ、アミノ、又は次の原子団−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、又は場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はビス−アルキルスルホニル−アミノを表し、Ｒ6 は、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ベンゾジオキサニル、ピロール、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニルから成る系列からのものである。）を表し、並びにＲ7 は、水素又は場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］の新規な置換フェニルウラシル類に関する。本発明は、さらに除草剤としての本発明のフェニルウラシル類の使用、それらを製造する方法、並びに中間体生成物としての、一般式（ＩＩＩ） 【化２】 ［式中、Ａ2 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］の置換フェニルウレタン類（カルバミン酸フェニル類）にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造方法並びに除草剤と
してのそれらの使用に関する。
【０００２】 非常に多くの置換アリールウラシル類が、（特許）文献に既に開示されている
（ＪＰ−Ａ−０５ ２０２ ０３１、ＪＰ−Ａ−０５ ０３９ ２７２、ＵＳ−
Ａ−５ ３４４ ８１２、ＵＳ−Ａ−５ ３９９ ５４３、ＷＯ−Ａ−９５／１
７０９６参照）。しかしながら、これらの化合物は、今までのところでは格別重
要な地位を獲得するには到らなかった。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１１】
【０００５】 ［式中、ｎは数字０、１、２又は３を表し、 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ（アルキル）を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ、又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル又はアルコキシカルバモイル
を表し、 Ｒ3 は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルス
ルホニルアミノ又はビス−アルキルスルホニル−アミノを表し、 Ｒ6 は、場合により置換されたアリールを表すか、又はフリル、テトラヒドロフ
リル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、
ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソ
キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキ
サリニルから成る群からの、場合により置換されたヘテロシクリルを表し、並び
に Ｒ7 は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールア
ルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］ の新規な置換フェニルウラシル類を提供する。
【０００６】 定義において、アルキル等の炭化水素鎖は、―アルコキシ等のヘテロ原子と結
合した場合にも―それぞれの場合に直鎖又は枝分れしたものである。
【０００７】 本発明は、好ましくは、ｎが数字０、１、２又は３を表し、 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりシア
ノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されたアルキルを表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
はそれぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合に
よりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されたアルキル又はアル
コキシカルボニルを表し、 Ｒ3 は、水素、ハロゲン；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりハ
ロゲンで置換されたアルキルを表し、 Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基に１個乃至６個の炭素
原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はビス−アルキルスルホニル
−アミノを表し、 Ｒ6 は、それぞれの場合に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアル
キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキ
ルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフ
チル又はヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル
、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ベン
ゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、
トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノ
リニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニルから成る群から選択される。）を表し、並びに Ｒ7 は、水素を表し、それぞれの場合にアルキル基に１個乃至６個の炭素原子を
有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジア
ルキルアミノを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それ
ぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキ
ニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を
有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換され
たシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合に
場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ1 −Ｃ 4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフチル又はヘテロシクリル（
このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、ジヒドロ
ベンゾフリル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニルから成る群から選択さ
れる。）を表す式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類を提供する。
【０００８】 本発明は、特に、ｎが数字０、１又は２を表し、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ（ＣＨ3）を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ；又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、
メトキシもしくはエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
を表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置
換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、 Ｒ3 は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗
素及び／又は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、
Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
ル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素
、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−
プロピルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、
メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ビス−メチルスルホニル−
アミノ又はビス−エチルスルホニル−アミノを表し、 Ｒ6 は、それぞれの場合に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアル
キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキ
ルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフ
チル又はヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル
、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ベン
ゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、
トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノ
リニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニルから成る群から選択される。）を表し、 Ｒ7 は、水素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子
を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアル
キニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子
を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、
それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合
に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフチル又はヘテロシクリル
（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、ジヒド
ロベンゾフリル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
ベンズイミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、
ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニル、
ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニルから成る群から選択
される。）を表す式（Ｉ）の化合物に関する。
【０００９】 極めて特に好ましいものは、ｎが数字０を表し、 ＱはＯを表し、 Ｒ1 は、水素又は、さらに好ましくはメチルを表し、 Ｒ2 は、トリフルオロメチルを表し、 Ｒ3 は、水素を表し、 Ｒ4 は、表１に列挙する基を表し、並びに Ｒ6 は、パラ−位が塩素で置換されているフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物で
ある。
【００１０】 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対して、ま
た、それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対して
も適用される。これらの基の定義は随意に相互に組み合わせることができる―す
なわち、これらの基の定義は上述の好ましい範囲内で組み合わせることができる
。
【００１１】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物の例をグループにして以下に記載する。
【００１２】 グループ１
【００１３】
【化１２】
【００１４】 Ｒ4 は、下記リスト中に示す意味を有する： ＮＯ2 、ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ2 Ｈ5 、−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｃ3 Ｈ7 −ｎ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ3 Ｈ7 −ｉ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ4 Ｈ9 −ｎ
、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ4 Ｈ9 −ｉ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ4 Ｈ9 −ｓ、−ＮＨ−ＣＯ−
Ｃ4 Ｈ9 −ｔ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＦ3 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＣｌ2 、−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ2 ＯＣＨ3 、−ＮＨ−ＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨ−ＣＯ−フェニル
、−ＮＨ−ＣＯ−（３−フルオロフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（４−フルオロフ
ェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（３−クロロフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（４−クロ
ロフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（３−メチルフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（４−
メチルフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（３−トリフルオロメチルフェニル）、−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−（３−トリフルオロメチルフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（３−メトキ
シフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（４−メトキシフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（２−フリル）、−ＮＨ−
ＣＯ−（３−フリル）、−ＮＨ−ＣＯ−（２−チエニル）、−ＮＨ−ＣＯ−（３
−チエニル）、−Ｎ(ＣＯ−ＣＨ3)2 、−Ｎ(ＣＯ−Ｃ2Ｈ5)2、−Ｎ(ＣＯ−ＣＦ3 )2。
【００１５】 グループ２
【００１６】
【化１３】
【００１７】 Ｒ4 は、グループ１において上述した意味を有する。
【００１８】 グループ３
【００１９】
【化１４】
【００２０】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００２１】 グループ４
【００２２】
【化１５】
【００２３】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００２４】 グループ５
【００２５】
【化１６】
【００２６】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００２７】 グループ６
【００２８】
【化１７】
【００２９】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００３０】 グループ７
【００３１】
【化１８】
【００３２】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００３３】 グループ８
【００３４】
【化１９】
【００３５】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００３６】 グループ９
【００３７】
【化２０】
【００３８】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００３９】 グループ１０
【００４０】
【化２１】
【００４１】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００４２】 グループ１１
【００４３】
【化２２】
【００４４】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００４５】 グループ１２
【００４６】
【化２３】
【００４７】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００４８】 グループ１３
【００４９】
【化２４】
【００５０】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００５１】 グループ１４
【００５２】
【化２５】
【００５３】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００５４】 グループ１５
【００５５】
【化２６】
【００５６】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００５７】 グループ１６
【００５８】
【化２７】
【００５９】 Ｒ4 はグループ１において上述した意味を有する。
【００６０】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は、強力且つ選択的な除草活性
を示す。
【００６１】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は、 （ａ）一般式（ＩＩ）
【００６２】
【化２８】
【００６３】 ［式中、Ｒ2 及びＲ3 のそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Ａ1 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］ のアミノアルケン酸エステル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適
切であれば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
【００６４】
【化２９】
【００６５】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは上で定義したと同じであり、
並びに Ａ2 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］ の置換フェニルウレタン類（カルバミン酸フェニル類）と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（Ｉａ）
【００６６】
【化３０】
【００６７】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは上で定義したと
同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
あれば希釈剤の存在下で、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン又は
一般式（ＩＶ） Ｘ1 −Ａ3 （ＩＶ） ［式中、Ａ3 は場合により置換されたアルキルを表し、並びに Ｘ1 は、ハロゲン又は原子団−Ｏ−ＳＯ2 −Ｏ−Ａ3 を表す。］ のアルキル化剤と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｉｂ）
【００６８】
【化３１】
【００６９】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは上で定義したと
同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
あれば希釈剤の存在下で、水素化剤と反応させるか、 又は （ｄ）一般式（Ｉｃ）
【００７０】
【化３２】
【００７１】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは上で定義したと
同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
あれば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｘ2 −ＣＯ−Ｒ7 （Ｖ） ［式中、Ｒ7 は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ2 はハロゲン又は原子団−Ｏ−ＣＯ−Ｒ7 を表す。］ のアシル化剤と反応させると一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類が得
られる。
【００７２】 出発物質として、例えば３−アミノ−２，４，４，４−テトラフルオロクロト
ン酸メチルと、Ｏ−メチルＮ−［４−（２−クロロ−フェニルメトキシ）−２−
ニトロ−フェニル］−カルバミン酸エステルを用いる場合、本発明方法（ａ）の
反応の経過は、下記図式で説明することができる：
【００７３】
【化３３】
【００７４】 出発物質として、例えば１−［４−（３−メチル−フェニルメトキシ）−２−
ニトロ−フェニル］−５−クロロ−４−クロロジフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化エチルを用いる場合
、本発明方法（ｂ）の反応の経過は、下記図式で説明することができる：
【００７５】
【化３４】
【００７６】 触媒、例えば白金又はパラジウムの存在下で、出発物質として、例えば１−
［２−ニトロ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニルメトキシ］−３，５−
ジメチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１
（２Ｈ）−ピリミジン及び水素を用いる場合、本発明方法（ｃ）の反応の経過は
下記図式で説明することができる：
【００７７】
【化３５】
【００７８】 出発物質として、例えば１−［２−アミノ−４−（２−クロロ−ピリミジン−
５−イルメトキシ）］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒド
ロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び塩化プロピオニルを用いる
場合、本発明方法（ｄ）の反応の経過は下記図式で説明することができる：
【００７９】
【化３６】
【００８０】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）において
出発物質として用いるべきアミノアルケン酸エステル類に関する一般的な定義を
与える。式（ＩＩ）において、Ｒ2 及びＲ3 のそれぞれは、本発明による式（Ｉ
）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又
は特に好ましいとされるＲ2 及びＲ3 の意味も、好ましいか又は特に好ましいと
上で既に言及した意味と同じである。Ａ1 は、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、
フェニル又はベンジル、特にメチル又はエチルを表す。
【００８１】 一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており及び／又は公知の方法で製造するこ
とができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２），５１３−
５２２参照）。
【００８２】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）において出発物質としてさらに用いるべき
置換フェニルウレタン類に関する一般的な定義を与える。式（ＩＩＩ）において
、ｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好まし
いとされるｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の意味も好ましいか又は特に好ましいと
上で既に言及した意味と同じである。Ａ2 は、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、
フェニル又はベンジル、特にメチル又はエチルを表す。
【００８３】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は、これまでに文献に開示されたことがない。そ
れらの物質も、新規な物質として、本出願の主題の一部を構成する。
【００８４】 一般式（ＩＩＩ）の置換フェニルウレタン類（カルバミン酸フェニル類）は、
一般式（ＶＩ）
【００８５】
【化３７】
【００８６】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは上で定義したと同じである。
］の置換フェニルアミン類を、適切であれば酸受容体、例えばピリジンの存在下
で、また、適切であれば希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下で、０℃〜１００
℃の温度において一般式（ＶＩＩ） Ａ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ａ2 は上で定義したと同じである。］ のクロロギ酸エステル類と反応させると得られる（製造実施例参照）。
【００８７】 中間体として必要な一般式（ＶＩ）の置換フェニルアミン類は知られており及
び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．７３３（１９７０），１２５−１４０；ＤＥ−Ａ−
２８ ４２ １８６；製造実施例参照）。
【００８８】 式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｂ）において
出発物質として用いるべき置換フェニルウラシル類に関する一般的な定義を与え
る。式（Ｉａ）において、ｎ、Ｑ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれ
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同
じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるｎ、Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及
及びＲ6 の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じ
である。
【００８９】 方法（ｂ）のための一般式（Ｉａ）の出発物質も、新規な物質として本出願の
主題の一部分を形成する。それらの物質は本発明方法（ａ）によって製造するこ
とができる。
【００９０】 式（ＩＶ）は、本発明方法（ｂ）において出発物質としてさらに用いるべきア
ルキル化剤に関する一般的な定義を与える。式（ＩＶ）において、Ａ3 は好まし
くは、１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1
−Ｃ4 アルコキシで置換されたアルキルを表し、Ｘ1 は好ましくは、塩素、臭素
、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシを表し；特にＡ 3 は、それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシ
で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、Ｘ1 は塩素、臭素
、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシを表す。
【００９１】 式（ＩＶ）の出発物質は、合成用の公知の有機化学薬品である。
【００９２】 式（Ｉｂ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｃ）における
出発物質として用いるべき置換フェニルウラシル類に関する一般的な定義を与え
る。式（Ｉｂ）において、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれ
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同
じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ 5 及びＲ6 の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同
じである。
【００９３】 方法（ｃ）のための一般式（Ｉｂ）の出発物質も、新規な物質として、本出願
の主題の一部を構成する。それらの物質は本発明方法（ａ）又は（ｂ）により製
造することができる。
【００９４】 式（Ｉｃ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｄ）において出
発物質として用いるべき置換フェニルウラシル類に関する一般的な定義を与える
。式（Ｉｃ）においてｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは、
本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じで
あり、好ましいか又は特に好ましいとされるｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及
びＲ6 の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じで
ある。
【００９５】 方法（ｄ）のための一般式（Ｉｃ）の出発物質も、新規な物質として、本出願
の主題の一部を構成する。それらの物質は本発明方法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）
により製造することができる。
【００９６】 式（Ｖ）は、本発明方法（ｄ）において出発物質としてさらに用いるべきアシ
ル化剤に関する一般的な定義を与える。式（Ｖ）においてＲ7 は、本発明による
式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好まし
いか又は特に好ましいとされるＲ7 の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上
で既に言及した意味と同じである。Ｘ2 は、好ましくは弗素、塩素又は臭素、特
に塩素を表す。
【００９７】 一般式（Ｖ）の出発物質は、合成用の公知の有機化合物である。
【００９８】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、希釈剤を用いて行うの
が好ましい。本発明方法（ａ）から（ｄ）を行うのに適切な希釈剤は、のほかに
、とりわけ不活性有機溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環
式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレング
リコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイ
ソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブ
チロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又は
ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル
；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水又は純水とそれ
らとの混合物が挙げられる。
【００９９】 本発明方法（ａ）、（ｂ）及び（ｄ）用の適切な反応助剤は、一般に、通例の
無機塩基又は有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好まし
くはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭
酸塩類、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム
、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
ブトキシド；更に、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、
エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−
、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−
ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ
−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２
］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−
５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７
−エン （ＤＢＵ）が挙げられる。
【０１００】 本発明方法（ｃ）は水素化剤を用いて行う。この目的のために、ニトロ化合物
を還元するのに適切な通例の水素化剤を用いることができる。これらのものとし
ては、例えば、水素、ヒドラジン（水和物）；例えば塩酸、硫酸又は酢酸等の酸
の存在下での例えば鉄等の金属類；例えば硫化ナトリウム等の硫化物；及び例え
ばホウ水素化ナトリウム等のヒドリド錯体が挙げられる。
【０１０１】 特に、用いる水素化剤が水素又はヒドラジン（水和物）である場合に適切な反
応助剤は、白金、パラジウム、鉄、コバルト、ニッケル等の金属類、及び、適切
であれば炭素又はキーゼルグール（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）等の付加的な支持体
である。
【０１０２】 本発明方法（ａ）から（ｄ）を行う際に、反応温度を比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、これらの方法は０℃〜２００℃、好ましくは１０℃〜
１５０℃で行われる。
【０１０３】 本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧又は減圧下、一般に
０．１バール〜１００バールで本発明方法を行うこともできる。
【０１０４】 本発明方法を行うために、出発物質を通常ほぼ等モル量使用する。しかしなが
ら、成分の一方を大過剰に用いることもできる。一般に、反応は、適切な希釈剤
中で反応助剤の存在下で行い、通常必要な温度で反応混合物を数時間撹拌する。
後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。
【０１０５】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本来、用いる量に依存する。
【０１０６】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
【０１０７】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌ
ａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ
）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇ
ｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃ
ｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ
）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１０８】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）
、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペ
ノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１０９】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ
ｌｌｉｕｍ）。
【０１１０】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【０１１１】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶ
どう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園
、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の雑草、
芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ、また、一年生作物中の
雑草の選択的防除に用いることができる。
【０１１２】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、発芽前のみならず発芽後の処置によって単
子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適している
。
【０１１３】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。
【０１１４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。
【０１１５】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン
等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラ
フィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノー
ルもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極
性溶媒並びに水である。
【０１１６】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成
鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、でなければ無機粗粉及び有機粗粉
からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は
泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、
例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１１７】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、でなければセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。
【０１１８】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【０１１９】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。
【０１２０】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調製済の混
合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。
【０１２１】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、ア
トラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ア
ジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂｅ
ｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ
）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａ
ｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ
）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）
、ビスピリバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、
ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆ
ｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕ
ｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂ
ｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシ
ジム （ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カ
ルフェントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）
］、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃ
ｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイム
ロン （−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニト
ロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シンメチリン
（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏ
ｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ
）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉ
ｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−
ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−
ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎ
ａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、
シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ
、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、
ジ−アレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホ
プ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（
ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅ
ｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄ
ｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、
ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉ
ｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ
）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロ
ン（ｄｙｍｒｏｎｅ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エス
プロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａ
ｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキ
シフェン （ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロ
プ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フラムプ
ロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラ
ムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−
Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、
フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチ
ル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルメトスラム（ｆｌｕｍ
ｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（
−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプ
ロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ
）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌ
ｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕ
ｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ
）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メ
チル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓ
ｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）
］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メチル）［ｆｌｕ
ｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉ
ｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル）
［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモ
ニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（
−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ
ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（
−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、ハ
ロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］、
ヘキサジノン （ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉ
ｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍ
ａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イ
オキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、
イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）
、イソキサベン （ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌ
ｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン
（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒ
ｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタミ
トロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、
メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズ
ロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒ
ｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ］、メトスラム （ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［
ｍｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔ
ｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒ
ｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎ
ｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾ
ン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリ
ザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、
ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェン
メジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ
）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチ
ル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒ
ｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒ
ｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイ
ソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉ
ｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐ
ｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロ
ン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキ
シフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏ
ｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒ
ｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄ
ｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕ
ｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ
（−Ｐ−エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロホ
プ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スル
コトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔ
ｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン
（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン
（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ
）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌ
ｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａ
ｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン
（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベン
カルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ
）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリ−アレート（ｔｒｉ−
ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュ
ロン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル
（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラ
リン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）。
【０１２２】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌改良剤との混合物も可能である。
【０１２３】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジ
ング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、又は粉剤散布で施用する。
【０１２４】 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。該活
性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。
【０１２５】 使用する活性化合物の量は、広い範囲内で変えることができる。この量は、本
来所望の効果の性質に依存する。一般に、施用割合は土壌表面のヘクタール当た
り活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇである
。
【０１２６】 次に続く実施例から、本発明活性化合物の製造及び使用を理解することができ
る。
【０１２７】 製造実施例： 実施例１
【０１２８】
【化３８】
【０１２９】 （方法（ａ）） ３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エチル１１．０ｇ（５４
ミリモル）をＮ−メチル−ピロリドン５０ｍｌ中に最初に入れ、室温（約２０℃
）で、撹拌しながら連続的に水素化ナトリウム１．７５ｇ（７３ミリモル）及び
Ｏ−エチルＮ−［４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−２−ニトロ−フェニ
ル］−カルバメート１９．０ｇ（５４ミリモル）と混合する。反応混合物を１３
０℃で３０分間撹拌する。次にこの混合物を少し冷却させ、氷−水上に注ぎ、酢
酸エチルで抽出する。水性相を酸性化し、酢酸エチルで再抽出する。集めた有機
抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を水流ポンプ
による真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／石油エーテルと共に温浸し
、生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１３０】 このようにして、融点２３７℃の１−［４−（４−クロロ−フェニルメトキシ
）−２−ニトロフェニル］−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，
６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン１４．０ｇ（理論値の５８．５％）が得
られる。
【０１３１】 実施例２
【０１３２】
【化３９】
【０１３３】 （方法（ａ）） Ｎ−メチル−ピロリドン８０ｍｌ中に３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ
−クロトン酸エチル２０．０ｇ（９１ミリモル）を最初に入れ、室温（約２０℃
）で、撹拌しながら連続的に水素化ナトリウム３．５ｇ（１４６ミリモル）及び
Ｏ−エチルＮ−［４−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メトキシ）−２−ニ
トロ−フェニル］−カルバメート３２．０ｇ（９１ミリモル）と混合する。反応
混合物を１３０℃で４５分間撹拌する。次に、この混合物を少し冷却させ、氷−
水上に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。水性相を酸性化し、酢酸エチルで再抽出す
る。集めた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾
液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／石油エーテ
ルと共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１３４】 このようにして、融点２０９℃の１−［４−（２−クロロ−ピリジン−５−イ
ル−メトキシ）−２−ニトロ−フェニル］−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン２５．６ｇ（理論値の６
３．５％）が得られる。
【０１３５】 実施例３
【０１３６】
【化４０】
【０１３７】 （方法（ｂ）） １−［４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−２−ニトロ−フェニル］−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピ
リミジン１３．７ｇ（３１ミリモル）、硫酸ジメチル４．４ｇ（３５ミリモル）
、炭酸カリウム４．８ｇ及びアセトン１５０ｍｌの混合物を還流下で３０分間加
熱し、その後に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を１Ｎ塩酸／ジエチ
ルエーテルと共に撹拌し、結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１３８】 このようにして、融点１５９℃の１−［４−（４−クロロ−フェニルメトキシ
）−２−ニトロ−フェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン１２．６５ｇ（理論値の
９０％）が得られる。
【０１３９】 実施例４
【０１４０】
【化４１】
【０１４１】 （方法（ｂ）） １−［４−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メトキシ）−２−ニトロ−フ
ェニル］−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１
（２Ｈ）−ピリミジン６．０ｇ（１３．６ミリモル）、１−アミノオキシ−２，
４−ジニトロ−ベンゼン４．５ｇ（２２ミリモル）、重炭酸ナトリウム２．２ｇ
及びＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド２０ｍｌの混合物を室温（約２０℃）で１
週間撹拌する。次にこの混合物をその容積の約２倍になるまで２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物を
酢酸エチル／ジエチルエーテルと共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引濾過し
て単離する。
【０１４２】 このようにして、融点１９３℃の３−アミノ−１−［４−（２−クロロ−ピリ
ジン−５−イル−メトキシ）−２−ニトロ−フェニル］−４−フルオロメチル−
３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン４．８ｇ（理論
値の７７％）が得られる。
【０１４３】 実施例５
【０１４４】
【化４２】
【０１４５】 （方法（ｃ）） １−［４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−２−ニトロ−フェニル］−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１
（２Ｈ）−ピリミジン１２．０ｇ（２６．３ミリモル）を酢酸１２０ｍｌ及び水
２０ｍｌ中に最初に入れ、５０℃で撹拌しながら鉄（粉末）７．５３ｇ（１３４
ミリモル）を一度に少しずつ混合する。次に反応混合物を室温（約２０℃）でさ
らに２時間撹拌し、その後水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を水／酢
酸エチルと共に振とうし、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液
を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／石油エーテル
と共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１４６】 このようにして、融点１６６℃の１−［２−アミノ−４−（４−クロロ−フェ
ニルメトキシ）−フェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン１０．５ｇ（理論値の９
４％）が得られる。
【０１４７】 実施例６
【０１４８】
【化４３】
【０１４９】 （方法（ｃ）） １−［４−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メトキシ）−２−ニトロ−フ
ェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン４．０ｇ（８．７４ミリモル）を酢酸３０ｍ
ｌ及び水１０ｍｌ中に最初に入れ、５０℃〜８０℃において撹拌しながら鉄（粉
末）２．６７ｇ（４８ミリモル）を一度に少しずつ混合する。次に反応混合物を
室温（約２０℃）でさらに２時間撹拌し、その後に水流ポンプによる真空下で濃
縮する。残留物を水／酢酸エチルと共に振とうし、有機相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留
物をジエチルエーテル／石油エーテルと共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引
濾過して単離する。
【０１５０】 このようにして、融点１０９℃の１−［２−アミノ−４−（２−クロロ−ピリ
ジン−５−イル−メトキシ）−フェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン３．６５ｇ
（理論値の９８％）が得られる。
【０１５１】 実施例７
【０１５２】
【化４４】
【０１５３】 （方法（ｄ）） １−［２−アミノ−４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−フェニル］−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１
（２Ｈ）−ピリミジン１．０ｇ（２．３５ミリモル）、塩化アセチル０．２４ｇ
（３．１ミリモル）、トリエチルアミン０．３０ｇ及びアセトニトリル２０ｍｌ
の混合物を還流下で２時間加熱し、その後水流ポンプによる真空下で濃縮する。
残留物を２Ｎ塩酸／酢酸エチル／ジエチルエーテルと共に撹拌し、生じた結晶性
生成物を吸引濾過して単離する。
【０１５４】 このようにして、融点２３０℃の１−［２−アセチルアミノ−４−（４−クロ
ロ−フェニルメトキシ）−フェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン０．６０ｇ（理
論値の５５％）が得られる。
【０１５５】 実施例８
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】 （方法（ｄ）） １−［２−アミノ−４−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メトキシ）−フ
ェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン１．０ｇ（２．３４ミリモル）、塩化アセチ
ル０．２３ｇ（３．０ミリモル）、トリエチルアミン３．０ｇ及びアセトニトリ
ル１０ｍｌの混合物を６０℃で１５分間撹拌し、その後水流ポンプによる真空下
で濃縮する。残留物を２Ｎ塩酸／酢酸エチル／ジエチルエーテルと共に撹拌し、
生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１５８】 このようにして、融点２２８℃の１−［２−アセチルアミノ−４−（２−クロ
ロ−ピリジン−５−イル−メトキシ）−フェニル］−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン０
．５０ｇ（理論値の４６％）が得られる。
【０１５９】 製造実施例１〜８に類似的に、また、本発明の製造方法に関する一般的な説明
に従って、例えば下記表１に列挙する式（Ｉ）の化合物をさらに製造することが
できる。
【０１６０】
【化４６】
【０１６１】
【表１】
【０１６２】
【表２】
【０１６３】
【表３】
【０１６４】
【表４】
【０１６５】
【表５】
【０１６６】
【表６】
【０１６７】 式（ＩＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩＩ−１）
【０１６８】
【化４７】
【０１６９】 １−アミノ−４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−２−ニトロ−ベンゼン
１８．１ｇ（６５ミリモル）をアセトン１００ｍｌ中に最初に入れ、４０℃で撹
拌しながらクロロギ酸トリクロロメチル（“ｄｉｐｈｏｓｇｅｎｅ”）１６．３
ｇ（８３ミリモル）を滴加混合する。反応混合物を４０℃で２０分間撹拌し、次
に室温（約２０℃）でエタノール２００ｍｌに滴加し、この混合物を室温でさら
に１５分間撹拌し、その後水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を水／ジ
エチルエーテル／石油エーテルと共に撹拌し、結晶性生成物を吸引濾過して単離
する。
【０１７０】 このようにして、融点１２２℃のＯ−エチルＮ−［４−（４−クロロ−フェニ
ルメトキシ）−２−ニトロ−フェニル］−カルバメート１９．３ｇ（理論値の８
５％）が得られる。
【０１７１】 実施例（ＩＩＩ−１）に類似的に、例えば下記表２に列挙する式（ＩＩＩ）の
化合物をさらに製造することができる。
【０１７２】
【化４８】
【０１７３】
【表７】
【０１７４】
【表８】
【０１７５】
【表９】
【０１７６】 式（ＶＩ）の出発物質： 実施例（ＶＩ−１）
【０１７７】
【化４９】
【０１７８】 ４−ヒドロキシ−２−ニトロ−アニリン１２．０ｇ（７８ミリモル）をＮ−メ
チル−ピロリドン５０ｍｌ中に最初に入れ、撹拌しながら水素化ナトリウム２．
５ｇと４−クロロ−ベンジルクロリド１２．０ｇ（７８ミリモル）を連続的に加
える。反応混合物を室温（約２０℃）で２０時間撹拌し、その後ジエチルエーテ
ル５０ｍｌを混合し、次に氷−水中に注ぎ、リン酸二水素ナトリウムでｐＨ＝６
に調節する。生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。
【０１７９】 このようにして、１−アミノ−４−（４−クロロ−フェニルメトキシ）−２−
ニトロ−ベンゼン１８．１ｇ（理論値の８３．５％）が得られる。
【０１８０】 実施例（ＶＩ−１）と類似的に、例えば下記表３に列挙する式（ＶＩ）の化合
物をさらに製造することができる。
【０１８１】
【化５０】
【０１８２】
【表１０】
【０１８３】
【表１１】
【０１８４】
【表１２】
【０１８５】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１８６】 テスト植物の種子を正常な土壌にまく。約２４時間後、所定の活性化合物の特
定量が単位面積ごとに施用されるように活性化合物製剤を土壌に噴霧する。噴霧
液の濃度は、所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たり１０００ｌの水中に
充当されるように選定されている。
【０１８７】 ３週間後に、植物に対して与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して
、％損傷として評価する。
【０１８８】 数字は下記の意味を表す： ０％＝効果無し（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例３、５及び７の化合物は、雑草に対し
て強力な作用を発揮し、これらの化合物のいくつかは、例えばトウモロコシ等の
作物によって十分に許容される。
【０１８９】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の
溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする
。 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物
製剤を高さ５〜１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。噴霧液の濃度は、所定の活性
化合物の特定量がヘクタール当たり１０００ｌの水中に充当されるように選定さ
れている。
【０１９０】 ３週間後に、植物に対して与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して
、％損傷として評価する。
【０１９１】 数字は下記の意味を表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例５、７、９、１０、１１及び１３の化
合物は、雑草に対して強力な活性を発揮し、これらの化合物のいくつかは、例え
ばトウモロコシ及びコムギ等の作物によって十分に許容される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・インスターシユトラーセ12 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ連邦共和国デー−40489デユツセル ドルフ・ヘルトルフアーマーク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 BB09 CC29 CC92 DD12 DD29 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA16 DD03 DD04 DE15 DH03 【要約の続き】 シ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ アルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテ ロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］の新 規な置換フェニルウラシル類に関する。本発明は、さら に除草剤としての本発明のフェニルウラシル類の使用、 それらを製造する方法、並びに中間体生成物としての、 一般式（ＩＩＩ） 【化２】 ［式中、Ａ2 はアルキル、アリール又はアリールアルキ ルを表す。］の置換フェニルウレタン類（カルバミン酸 フェニル類）にも関する。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは数字０、１、２又は３を表し、 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ（アルキル）を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
    はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル又はアルコキシカルボニルを
    表し、 Ｒ3 は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
    カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
    ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
    アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
    キルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
    ボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルス
    ルホニルアミノ又はビス−アルキルスルホニル−アミノを表し、 Ｒ6 は、場合により置換されたアリールを表すか、又はフリル、テトラヒドロフ
    リル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、
    ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
    ル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チ
    アゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソ
    キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキ
    サリニルから成る群からの、場合により置換されたヘテロシクリルを表し、並び
    に Ｒ7 は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
    アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールア
    ルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］ の置換フェニルウラシル類。
  2. 【請求項２】 ｎは数字０、１、２又は３を表し、 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ(Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりシア
    ノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されたアルキルを表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
    はそれぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合に
    よりシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されたアルキル又は
    アルコキシカルボニルを表し、 Ｒ3 は、水素、ハロゲン；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりハ
    ロゲンで置換されたアルキルを表し、 Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7又は−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
    カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
    ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
    素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4
    アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
    ィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキ
    シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコ
    キシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はビス−アルキルスルホニ
    ル−アミノを表し、 Ｒ6 は、それぞれの場合に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモ
    イル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロ
    ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    ゲノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアル
    キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキ
    ルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフ
    チル又はヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル
    、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ベン
    ゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、
    トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾ
    リル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノ
    リニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリ
    ニルから成る群から選択される。）を表し、並びに Ｒ7 は、水素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子
    を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジ
    アルキルアミノを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアル
    キニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子
    を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、
    それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
    れたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合
    に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
    、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノ
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ1 −
    Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフチル又はヘテロシクリル
    （このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、ジヒド
    ロベンゾフリル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
    ベンズイミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、
    ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニル、
    ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニルから成る群から選択
    される。）を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェ
    ニルウラシル類。
  3. 【請求項３】 ｎは数字０、１又は２を表し、 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨ又はＮ(ＣＨ3)を表し、 Ｒ1 は、水素、アミノ、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、
    メトキシもしくはエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
    を表し、 Ｒ2 は、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又
    はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置
    換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキ
    シカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、 Ｒ3 は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗
    素及び／又は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、 Ｒ4 は、ニトロ、アミノを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7もしくは−Ｎ(ＣＯ−Ｒ7)2 の中の１つを表し、 Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、
    カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニ
    ル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素
    、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
    ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
    、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ
    ルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−
    プロピルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
    ボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、
    プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、
    メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ビス−メチルスルホニル−
    アミノ又はビス−エチルスルホニル−アミノを表し、 Ｒ6 は、それぞれの場合に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモ
    イル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロ
    ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    ゲノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアル
    キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキ
    ルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフ
    チル又はヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル
    、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ベン
    ゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、
    トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾ
    リル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノ
    リニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリ
    ニルから成る群から選択される。）を表し、並びに Ｒ7 は、水素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子
    を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジ
    アルキルアミノを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアル
    キニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子
    を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、
    それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
    れたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの
    場合に場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ
    イル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    ゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルチオ、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルフィニル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ 1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで置換されたフェニル、ナフチル又はヘテロシク
    リル（このヘテエロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、
    ジヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾ
    リル、ベンズイミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾ
    リル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジ
    ニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニルから成る群か
    ら選択される。）を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置
    換フェニルウラシル類。
  4. 【請求項４】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ2 及びＲ3 のそれぞれは請求項１から３のいずれかにおいて定義した
    と同じであり、並びに Ａ1 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］ のアミノアルケン酸エステル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適
    切であれば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３のいずれかに
    おいて定義したと同じであり、並びに Ａ2 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］ の置換フェニルウレタン類（カルバミン酸フェニル類）と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（Ｉａ） 【化４】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは、請求項１から
    ３のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
    あれば希釈剤の存在下で、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン、又
    は一般式（ＩＶ） Ｘ1−Ａ3 （ＩＶ） ［式中、Ａ3 は場合により置換されたアルキルを表し、並びに Ｘ1 はハロゲン又は原子団−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ａ3 を表す。］ のアルキル化剤と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３
    のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
    あれば希釈剤の存在下で、水素化剤と反応させるか、 又は （ｄ）一般式（Ｉｃ） 【化６】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３
    のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切で
    あれば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｘ2−ＣＯ−Ｒ7 （Ｖ） ［式中、Ｒ7 は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同じであり、並び
    に Ｘ2 はハロゲン又は原子団−Ｏ−ＣＯ−Ｒ7 を表す。］ のアシル化剤と反応させることに特徴を有する、請求項１から３のいずれかに記
    載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類の製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式（ＩＩＩ） 【化７】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３のいずれかに
    おいて定義したと同じであり、並びに Ａ2 はアルキル、アリール又はアリールアルキルを表す。］ の置換フェニルウラシル類（カルバミン酸フェニル類）。
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉａ） 【化８】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３
    のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉｂ） 【化９】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３
    のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉｃ） 【化１０】 ［式中、ｎ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ6 のそれぞれは請求項１から３
    のいずれかにおいて定義したと同じである。］ の置換フェニルウラシル類。
  9. 【請求項９】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のいず
    れかに記載の少なくとも１種の置換フェニルウラシルの使用。
  10. 【請求項１０】 除草剤組成物が請求項１から３のいずれかに記載の少なく
    とも１種の置換フェニルウラシルを含むことを特徴とする前記除草剤組成物。
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DE4200259A1 (de) * 1992-01-08 1993-07-15 Asta Medica Ag Neue 1,2,4-triaminobenzol-derivate und verfahren zu deren herstellung
JPH05202031A (ja) 1992-01-28 1993-08-10 Nissan Chem Ind Ltd Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤
US5262390A (en) 1992-08-26 1993-11-16 Fmc Corporation Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
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