JP2002521373A - 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）［式中、Ａは単結合またはアルカンジイル（アルキレン）を表しそしてＺは場合により置換されていてもよい、４−〜１２−員の、飽和もしくは不飽和の、単環式または二環式の、１〜４個のヘテロ原子（４個までの窒素原子および、場合により、−交替にもしくは追加的に−酸素原子もしくは硫黄原子、またはＳＯ基もしくはＳＯ₂基）を含有し且つ１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）および／もしくはチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分としてさらに含有する複素環式基を表す］の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類に関する。本発明はまた該置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法および除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類、それらの製造
方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草特性を有するこ
とは既知である（ＥＰ−Ａ−０９０２６２、ＥＰ−Ａ−１３５１９１、ＥＰ−Ａ
−１８６１１８、ＥＰ−Ａ−１８６１１９、ＥＰ−Ａ−１８６１２０、ＥＰ−Ａ
−３１９０７５、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、
ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は全
ての面で満足のいくものではない。

【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態およ
び一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩を包含する、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１２】

【０００５】 ［式中、 ｍは数０、１、２または３を表し、 ｎは数０、１、２または３を表し、 Ａは単結合を表すかまたはアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ¹は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル
もしくはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ²は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはＲ¹と一緒にな
ってアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍは１を表しそ
してＲ¹およびＲ²は同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」（“geminal"））ま
たは２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」（“vicinal"））、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し
、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そし
て Ｚは場合により置換されていてもよい４−〜１２−員の、飽和もしくは不飽和の
、単環式または二環式の、１〜４個のヘテロ原子（４個までの窒素原子および、
適宜、−交替にもしくは追加的に−１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、ま
たは１個のＳＯ基もしくは１個のＳＯ₂基）を含有し且つ１〜３個のオキソ基（
Ｃ＝Ｏ）および／もしくはチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分としてさらに含
有する複素環式基を表す］ の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類を提供する。

【０００６】 定義において、例えばアルキルまたはアルカンジイルの如き炭化水素鎖は−例
えばアルコキシ中のようなヘテロ原子との組み合わせ中も包含して−各場合とも
直鎖状または分枝鎖状である。

【０００７】 −上記の−一般式（Ｉ）の化合物の他に、−以下の例示方法で示されている−
対応する互変異性体形態が存在することも各場合とも可能である。

【０００８】

【化１３】

【０００９】 以上で示された式中に挙げられた基の好ましい置換基を以下で説明する： ｍは好ましくは数０、１または２を表す。

【００１０】 ｎは好ましくは数０、１または２を表す。

【００１１】 Ａは好ましくは単結合を表すかまたは炭素数１〜４のアルカンジイル（アルキ
レン）を表す。

【００１２】 Ｒ¹は好ましくは水素を表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくは
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル
を表すかまたは炭素数が６までのアルコキシカルボニルを表す。

【００１３】 Ｒ²は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜６の
アルキルを表すか、またはＲ¹と一緒になって炭素数２〜５のアルカンジイル（
アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍは１を表しそしてＲ¹およびＲ²は同
一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置す
る（「ビシナル」）。

【００１４】 Ｒ³は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル
−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともア
ルキル基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル
基中の炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキル
アミノスルホニルを表す。

【００１５】 Ｒ⁴は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もし
くはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル
基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の
炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
スルホニルを表す。

【００１６】 Ｚは好ましくは以下の複素環式基

【００１７】

【化１４】

【００１８】

【化１５】

【００１９】 の１つを表し、 ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合と
も場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルス
ルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのア
ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、プロパンジエ
ニルチオを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場
合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキルアミノもしくはジアルキルアミ
ノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも
アルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニル
、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを表すか、各場
合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基
中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル部分中に４個までの炭素原子
を有してよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シ
クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
クロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、ま
たは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ
、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジル
アミノを表すか、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表すか、または
−２個の隣接基Ｒ⁵およびＲ⁵が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ⁵と
一緒になってベンゾ基も表し、そして Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が４までのアルキリデンアミノを表
すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
れていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、
各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルも
しくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニルもしくはアル
ケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい
各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル
部分中に３個までの炭素原子を有してよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロ
ゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていて
もよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一緒
になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていても
よい炭素数３〜５のアルカンジイルを表し、 ここで−個々の基Ｒ⁵およびＲ⁶は−それらの２個もしくはそれ以上が同一複素環
式基に結合される場合には−上記の定義の概念において同一もしくは相異なる意
味を有することができる。

【００２０】 Ａは特に好ましくは単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１,１−ジイル
）またはジメチレン（エタン−１,２−ジイル）を表す。

【００２１】 Ｒ¹は特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていて
もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
チルを表すか、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシカルボニルを表す。

【００２２】 Ｒ²は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、
またはＲ¹と一緒になってメチレン、エタン−１,１−ジイル（エチリデン、−Ｃ
Ｈ(ＣＨ₃)−）、エタン−１,２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、プロ
パン−１,３−ジイル（トリメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ブタン−１,４
−ジイル（テトラメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）もしくはペンタン−１
,５−ジイル（ペンタメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）を表し、ここ
でこの場合にはｍは１を表しそしてＲ¹およびＲ²は同一炭素原子に位置し（「ジ
ェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置する（「ビシナル」）。

【００２３】 Ｒ³は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により
弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、
メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエ
チルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗
素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されてい
てもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表す
か、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルア
ミノスルホニルを表す。

【００２４】 Ｒ⁴は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／
もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メ
チルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィ
ニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル
−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／も
しくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
れていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各
場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル
を表す。

【００２５】 Ｚは特に好ましくは以下の複素環式基

【００２６】

【化１６】

【００２７】 を表し、 Ｒ⁵は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、
臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよ
いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノも
しくはジ−ｉ−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／
もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチ
ニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニル
チオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場
合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキ
シ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シク
ロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ
、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロ
ヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキ
シ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチル
チオ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシル
メチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロ
ペンチルメチルアミノもしくはシクロプロピルメチルアミノを表すか、または各
場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ
、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオも
しくはベンジルアミノを表すか、または−２個の隣接基Ｒ⁵およびＲ⁵が二重結合
に位置する場合には−また隣接基Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基も表し、 Ｒ⁶は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合に
より弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、
エチルアミノもしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、
プロピニルもしくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、または各場合と
も場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表す
か、または隣接基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一緒になって各場合とも場合によりメチル−
および／もしくはエチル−置換されていてもよいプロパン−１,３−ジイル（ト
リメチレン）、ブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン）またはペンタン−１,
５−ジイル（ペンタメチレン）を表し、 ここで個々の基Ｒ⁵およびＲ⁶は−それらの２つもしくはそれ以上が同一の複素環
式基に結合されている場合には−上記の定義の概念において同一もしくは相異な
る意味を有することができる。

【００２８】 Ａは非常に特に好ましくは単結合を表すかまたはメチレンを表す。

【００２９】 Ｒ¹は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルを表す。

【００３０】 Ｒ²は非常に特に好ましくはメチルを表す。

【００３１】 Ｒ³は非常に特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル
、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまた
はジメチルアミノスルホニルを表す。

【００３２】 Ｒ⁴は非常に特に好ましくはニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフ
ィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミ
ノスルホニルを表す。

【００３３】 Ｒ⁵は非常に特に好ましくは水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフル
オロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ジフルオロエチル、ジクロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−
プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエト
キシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロ
エトキシ、トリクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエ
トキシ、フルオロジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチ
オ、ジクロロエチルチオ、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチル
チオ、フルオロジクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、
ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、シクロプロピルメトキシ、フェニルまたはフェノキシを表す。

【００３４】 Ｒ⁶は非常に特に好ましくはアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルを表すか、
またはＲ⁵と一緒になってプロパン−１,３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−
１,４−ジイル（テトラメチレン）またはペンタン−１,５−ジイル（ペンタメチ
レン）を表す。

【００３５】 Ａは最も好ましくはメチレンを表す。

【００３６】 本発明は好ましくは、ｍ、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺが各々以上で
定義された通りである式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム
、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム−、ジ−(Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル)−アンモニウム−、トリ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アンモニウ
ム−、テトラ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル)−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよ
びジ−(Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩を提供する。

【００３７】 以上で好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が
本発明によると好ましい。

【００３８】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合
物が本発明によると特に好ましい。

【００３９】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）
の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。

【００４０】 以下の一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）および（ＩＣ）の化合物が本発明によれば特
に強調される：

【００４１】

【化１７】

【００４２】 ［式中、 ｍは数０、１または２を表し、 ｎは数０、１または２を表し、 Ａは特に好ましくは単結合を表すかまたはメチレンを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²はメチルを表し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメ
チル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホ
ニルを表し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルス
ルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
オロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジク
ロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、クロロ−ｎ−
プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、
ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエ
トキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、フルオロジクロ
ロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、フルオ
ロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ
、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、フルオロジクロロ
エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニル
チオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピル
メトキシ、フェニルまたはフェノキシを表し、そして Ｒ⁶はアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シ
クロプロピルもしくはシクロプロピルメチルを表すか、またはＲ⁵と一緒になっ
てプロパン−１,３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１,４−ジイル（テトラ
メチレン）またはペンタン−１,５−ジイル（ペンタメチレン）を表す］。

【００４３】 ここで、Ａがメチレンを表す式（ＩＡ）の化合物が非常に特に強調される。

【００４４】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物並びに、対応
して、各場合とも製造に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。これ
らの基の定義は随意に互いに組み合わせることができ、すなわち示された好まし
い範囲の間の組み合わせを包含する。

【００４５】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を以下の群に示す。群１

【００４６】

【化１８】

【００４７】 ここで、Ｒ³、(Ｒ⁴)_n、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々、例えば、以下の表に示された意
味を有する：

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

【００５２】

【表５】

【００５３】群２

【００５４】

【化１９】

【００５５】 ここで、Ｒ³、(Ｒ⁴)_n、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々、例えば、以下の表に示された意
味を有する：

【００５６】

【表６】

【００５７】

【表７】

【００５８】

【表８】

【００５９】

【表９】

【００６０】

【表１０】

【００６１】

【表１１】

【００６２】

【表１２】

【００６３】

【表１３】

【００６４】

【表１４】

【００６５】

【表１５】

【００６６】

【表１６】

【００６７】

【表１７】

【００６８】

【表１８】

【００６９】

【表１９】

【００７０】

【表２０】

【００７１】

【表２１】

【００７２】

【表２２】

【００７３】

【表２３】

【００７４】

【表２４】

【００７５】

【表２５】

【００７６】

【表２６】

【００７７】

【表２７】

【００７８】

【表２８】

【００７９】

【表２９】

【００８０】

【表３０】

【００８１】

【表３１】

【００８２】

【表３２】

【００８３】

【表３３】

【００８４】群３

【００８５】

【化２０】

【００８６】 ここで、Ｒ³、(Ｒ⁴)_n、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々、例えば、以上で群１に示された
意味を有する：群４

【００８７】

【化２１】

【００８８】 ここで、Ｒ³、(Ｒ⁴)_n、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々、例えば、以上で群２に示された
意味を有する。

【００８９】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類は強力で
且つ選択的な除草活性を有する。

【００９０】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類は一般式
（II）

【００９１】

【化２２】

【００９２】 ［式中、 ｍ、Ｒ¹およびＲ²は各々上記で定義された通りである］ の１,３−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜
１種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般
式（III）

【００９３】

【化２３】

【００９４】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは各々上記で定義された通りである］ の置換された安息香酸と反応させ、 そして、適宜、この方法で得られる式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で、
置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反
応に付すか、或いは式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩に転化させる場合に得ら
れる。

【００９５】 式（Ｉ）の化合物は通常の方法を用いて、例えば求核置換（例えばＲ⁵：Ｃｌ
→ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃）によりまたは酸化（例えばＲ⁵：ＣＨ₂ＳＣＨ₃→ＣＨ₂Ｓ(
Ｏ)ＣＨ₃）により、上記の定義に従う式（Ｉ）の他の化合物に転化させることが
できる。

【００９６】 原則として、一般式（Ｉ）の化合物は以下に図式的に示されるようにして合成
することもできる。

【００９７】 適宜反応助剤、例えば、トリエチルアミン（および、適宜、追加の塩化亜鉛）
の存在下における、そして、適宜、希釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下にお
ける、−上記の−一般式（II）の１,３−シクロヘキサンジオンまたはその誘導
体と−上記の−一般式（III）の置換された安息香酸の反応性誘導体との、特に
対応するカルボニルクロリド類、無水カルボン酸類、カルボン酸シアニド類、カ
ルボン酸メチル類またはカルボン酸エチル類との反応：

【００９８】

【化２４】

【００９９】 （Ｙは例えばＣＮ、Ｃｌである） 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための以上に概略記述した反応においては、
シクロヘキサンジオンの位置での所望するＣ−ベンゾイル化に加えて、Ｏ−ベン
ゾイル化も起きる−以下の式を参照のこと（Synthesis 1978, 925-927; Tetrahe
dron Lett. 37 (1996), 1007-1009、ＷＯ−Ａ−９１／０５４６９参照）。しか
しながら、この方法で生成するＯ−ベンゾイル化合物は、本発明に従う方法の反
応条件下で、式（Ｉ）の対応するＣ−ベンゾイル化合物に異性化される。

【０１００】

【化２５】

【０１０１】 例えば、１,３−シクロヘキサンジオンおよび２−(３−カルボキシ−５−フル
オロベンジル)−５−エチル−４−メトキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−３−オンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法にお
ける反応の工程は以下の式により概略記述することができる：

【０１０２】

【化２６】

【０１０３】 式（II）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法において出発
物質として使用されるシクロヘキサンジオン類の一般的定義を与える。式（II）
において、ｍ、Ｒ¹およびＲ²は各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記述に関して以上でｍ、Ｒ¹およびＲ²に対して好ましいとして、特に好ましいと
して、または非常に特に好ましいとして既に挙げられた意味を有する。

【０１０４】 一般式（II）の出発物質は既知でありおよび／またはそれ自体既知である方法
により製造することができる。

【０１０５】 式（III）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法において出
発物質としてその他に使用される置換された安息香酸類の一般的定義を与える。
式（III）において、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは各々好ましくは本発明に従う
式（Ｉ）の化合物の記述に関して以上でｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺに対して好ま
しいとして、特に好ましいとして、非常に特に好ましいとして、または最も好ま
しいとして既に挙げられた意味を有する。

【０１０６】 ２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４−ジフルオロメチル
−５−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン
−別名２,４−ジクロロ−５−(４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−
メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−安息香酸（
ＣＡＳ−Ｒｅｇ.−Ｎｏ.９０２０８−７７−８）および２−(５−カルボキシ−
２,４−ジクロロ−フェニル)−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,
２,４−トリアゾール−３−オン −別名２,４−ジクロロ−５−(４,５−ジヒド
ロ−３,４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)
−安息香酸（ＣＡＳ−Ｒｅｇ.−Ｎｏ.９０２０８−７６−７）を除いて、一般式
（III）の出発物質はこれまでに文献に開示されていない。２−(５−カルボキシ
−２,４−ジクロロ−フェニル)−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２,４−
ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンおよび２−(５−カルボキ
シ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−３−オン（ＪＰ−Ａ−５８２２５０７０−Chem. Abst
racts 100:209881 に引用、ＪＰ−Ａ−０２０１５０６９−Chem. Abstracts 113
:23929 に引用参照）を除いて、それらもまた、新規化合物として、本出願の主
題の一部を構成する。

【０１０７】 一般式（III）の新規な置換された安息香酸類は、一般式（IV）

【０１０８】

【化２７】

【０１０９】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³およびＲ⁴およびＺは各々上記で定義された通りであり、そして Ｙはシアノ、カルバモイル、ハロゲノカルバモイルまたはアルコキシカルボニル
を表す］ の安息香酸誘導体を、適宜加水分解助剤、例えば、硫酸の存在下で、５０℃〜１
２０℃の間の温度において、水と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）
。

【０１１０】 前駆体として必要な一般式（IV）の安息香酸誘導体は既知でありおよび／また
はそれ自体既知である方法により製造することができる（ＤＥ−Ａ−３８３９４
８０、ＤＥ−Ａ−４２３９２９６、ＥＰ−Ａ−５９７３６０、ＥＰ−Ａ−６０９
７３４、ＤＥ−Ａ−４３０３６７６、ＥＰ−Ａ−６１７０２６、ＤＥ−Ａ−４４
０５６１４、ＵＳ−Ａ−５３７８６８１参照）。

【０１１１】 一般式（III）の新規な置換された安息香酸類はまた一般式（Ｖ）

【０１１２】

【化２８】

【０１１３】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³およびＲ⁴は各々上記で定義された通りであり、そして Ｘはハロゲン（特に弗素、塩素または臭素）を表す］ のハロゲノ（アルキル）安息香酸類を、適宜反応助剤、例えば、トリエチルアミ
ンまたは炭酸カリウムの存在下で、そして適宜希釈剤、例えば、アセトン、アセ
トニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチル−アセトア
ミドの存在下で、５０℃〜２００℃の間の温度において、一般式（VI）

【０１１４】

【化２９】

【０１１５】 ［式中、 Ｚは上記で定義された通りである］ の化合物と反応させる場合にも得られる（製造実施例参照）。

【０１１６】 一般式（Ｖ）のハロゲノ（アルキル）安息香酸類の代わりに、上記の方法と同
様にして、適当なニトリル類、アミド類およびエステル類−特にメチルエステル
類またはエチルエステル類−を一般式（VI）の化合物と反応させることも可能で
ある。一般的な方法に従うその後の加水分解により、例えば水性−エタノール性
水酸化カリウム溶液との反応により、次に対応する置換された安息香酸類を得る
ことが可能である。

【０１１７】 前駆体として必要な式（Ｖ）のハロゲノ（アルキル）安息香酸類−または対応
するニトリル類もしくはエステル類−は既知でありおよび／またはそれ自体既知
である方法により製造することができる（ＥＰ−Ａ−９０３６９、ＥＰ−Ａ−９
３４８８、ＥＰ−Ａ−３９９７３２、ＥＰ−Ａ−４８０６４１、ＥＰ−Ａ−６０
９７９８、ＥＰ−Ａ−７６３５２４、ＤＥ−Ａ−２１２６７２０、ＷＯ−Ａ−９
３／０３７２２、ＷＯ−Ａ−９７／３８９７７、ＵＳ−Ａ−３９７８１２７、Ｕ
Ｓ−Ａ−４８３７３３３参照）。

【０１１８】 前駆体としてその他に必要な一般式（VI）の化合物は既知でありおよび／また
はそれ自体既知である方法により製造することができる。

【０１１９】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造す
るための本発明に従う方法は脱水剤を用いて行われる。ここで、適する脱水剤は
水を結合するのに適する一般的な化学物質である。

【０１２０】 これらの例はジシクロヘキシルカルボジイミドおよびカルボニル−ビス−イミ
ダゾールである。

【０１２１】 特に適する脱水剤はジシクロヘキシルカルボニルジイミドである。

【０１２２】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造す
るための本発明に従う方法は、適宜、反応助剤を用いて行われる。

【０１２３】 これらの例はシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリ
ン、２−シアノ−２−(トリメチルシリルオキシ)−プロパンおよびシアン化トリ
メチルシリルである。

【０１２４】 特に適する別の反応助剤はシアン化トリメチルシリルである。

【０１２５】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造す
るための本発明に従う方法は、適宜、別の反応助剤を用いて行われる。本発明に
従う方法に適する別の反応助剤は、一般的には、塩基性有機窒素化合物、例えば
、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−
アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−
メチル−、４−メチル−、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル−、３,４−ジ
メチル−および３,５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジ
ン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１,４−ジアザ
ビシクロ[２.２.２]−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,５−ジアザビシクロ[４.３.
０]−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]−ウ
ンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。

【０１２６】 本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である
。これらは、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタンまたは１,２−ジクロ
ロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエ
チレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまた
はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピ
ロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルま
たは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドを包含する。

【０１２７】 本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、該方法は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは１０℃〜１
２０℃の間の温度で行われる。

【０１２８】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、本発明に従
う方法を加圧下または減圧下−一般的には０.１バール〜１０バールの間−で行
うことも可能である。

【０１２９】 本発明に従う方法を行うためには、出発物質は一般的にはほぼ等モル量で使用
される。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分を使用することも可能である
。反応は一般的には適当な希釈剤中で脱水剤の存在下で行われ、そして反応混合
物を一般的には要求される温度で数時間にわたり撹拌する。処理は一般的な方法
により行われる（製造実施例参照）。

【０１３０】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に、
殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物
を望まない場所に成長する全ての植物であると理解される。本発明に従う物質は
本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。

【０１３１】 本発明に従う活性化合物は、例えば、以下の植物に関連して使用することがで
きる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium)
、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、
カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo
dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ
リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、
ブタクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲ
シ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属
(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属
(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ
属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐap
aver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、
ラヌンクルス属(Ｒanunculus)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ
ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属
(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ
マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ
リ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ
属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ
タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ
アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)
、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、
カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria
)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha
ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha
emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni
um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpe
ra)。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属
(Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓec
ale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、
アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、ネギ属(Ａllium)。

【０１３２】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。

【０１３３】 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が
存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑制に適している
。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園
、柑橘類の木立、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテー
ション、茶プランテーション、ゴムの木のプランテーション、油ヤシプランテー
ション、カカオプランテーション、ソフトフルーツの植え付けおよびホツプ畑、
芝生、芝土および牧草地の中の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の
選択的抑制に使用することができる。

【０１３４】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉およ
び双子葉雑草の選択的抑制のために、発芽前および発芽後の両方に特に適する。

【０１３５】 活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、散剤、散
布剤、パスタ剤、可溶性散剤、顆粒剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変えるこ
とができる。

【０１３６】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。

【０１３７】 使用される伸展剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い
ることが可能である。適する液体溶媒は、主に、下記のものである：芳香族、例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族お
よび塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン
類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパ
ラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノ
ールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、並びに水。

【０１３８】 固体の担体は例えばアンモニウム塩類並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、アル
ミナおよびシリケートであり、顆粒剤用の適する固体の担体は例えば粉砕し且つ
分別した天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無
機および有機のひきわり合成顆粒、および有機材料の顆粒、例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり、適する乳化剤および／または
発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフエート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分解生成物であり
、適する分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。

【０１３９】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類および
レシチン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添
加剤は鉱油および植物油である。

【０１４０】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。

【０１４１】 調合物は一般に０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％の間
の活性化合物を含有する。

【０１４２】 雑草の抑制用には、本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの組
成物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げ
た調合物またはタンク混合が可能である。

【０１４３】 混合物用の可能な成分は既知の除草剤、例えば下記のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイル
プロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフ
ェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))
、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキ
シニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、
ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(calo
xydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfen
trazone(-ethyl))、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlor
amben))、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron
(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulf
uron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl
))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(
clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl))、
クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyrali
d)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランス
ラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジ
ン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスル
ファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ
（−ブチル）(cyhalofop(-butyl))、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デ
スメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジク
ロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジ
エタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)
、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジ
メフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethac
hlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキ
シフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid
)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン
(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、
エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethamets
ulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyf
en)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フ
ェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フラムプロッ
プ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラムプロップ（−イソプロピ
ル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（−メチル）(flamprop(-m
ethyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル
）(fluazifop(-P-butyl))、フルゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucar
bazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミ
クロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumiox
azin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメ
ツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリ
コフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フ
ルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム
）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol
(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypy
r(-meptyl))、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)
、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiam
ide)、フォメサフェン(fomesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufos
inate(-ammonium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosat
e-(-isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エ
トキシエチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル
）(haloxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（
−メチル）(imazamethabenz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イ
マザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプ
ロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)
、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサ
フルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェ
ン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、
メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metami
tron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuro
n)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルフ
ァ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクス
ロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(mets
ulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプ
ロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、
ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカル
ブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキ
サジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォ
ン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(para
quat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペ
ントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(
piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(
primisulfuron(-methyl))、プロカルバゾン(procarbazone)、プロメトリン(prom
etryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォッ
プ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロピザミド(propyzam
ide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラ
フルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピ
ラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyr
azoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)
、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methy
l))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラッ
ク(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キ
ザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl))、キザロフォップ（−Ｐ
−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セト
キシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコト
リオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（
−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフ
ロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプ
ラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリ
ン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)
、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（
−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカ
ルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(tria
llate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenu
ron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフ
ルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(triflusulfuron)。

【０１４４】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌を改良する剤との混合物も可能である。

【０１４５】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらなる希
釈により調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤
、散剤、パスタ剤および顆粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の
方法で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomi
sing)、粒剤散布(scattering)によって使用される。

【０１４６】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。
それらは播種前に土壌中に加えることもできる。

【０１４７】 活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。これは本質的
に所望する効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌表面１ヘクタール当
り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。

【０１４８】 本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から理解することが
できる。

【０１４９】 製造実施例： 実施例１

【０１５０】

【化３０】

【０１５１】 １.２ｇ（３.４８ミリモル）の５−エトキシ−４−メチル−２−(２−カルボ
キシ−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−３−オンを３０ｍｌのアセトニトリル中に懸濁させそして、室
温（約２０℃）で、０.３９ｇ（３.４８ミリモル）の１,３−シクロヘキサンジ
オンおよび０.７６ｇ（３.７ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）と混合する。反応混合物を室温で一晩（約１５時間）撹拌しそして次に１
.０ｍｌ（７.０ミリモル）のトリエチルアミンおよび０.１０ｍｌ（１.３９ミリ
モル）のシアン化トリメチルシリルと混合する。室温における３時間後に、混合
物を１００ｍｌの５％強度炭酸ナトリウム水溶液と共に撹拌し、分離するジシク
ロヘキシルウレアを吸引濾別しそしてアルカリ性水相を酢酸エチルで繰り返し抽
出する。水相を次に３５％強度塩酸を用いてｐＨ２に調節しそして塩化メチレン
で繰り返し抽出する。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮す
る。

【０１５２】 これが０.８ｇ（理論値の５２％）の５−エトキシ−４−メチル−２−[２−(
２,６−ジオキソ−シクロヘキシルカルボニル)−５−トリフルオロメチル−ベン
ジル]−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを非晶質残
渣として与える。 ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で測定）：２.７０。実施例２

【０１５３】

【化３１】

【０１５４】 １.５ｇ（７.２ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミドの４０ｍｌのア
セトニトリル中溶液を２.１５ｇ（６.５ミリモル）の２−(４−カルボキシ−３
−クロロ−フェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２,４−ジヒドロ
−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、０.８３ｇ（７.２ミリモル）の１
,３−シクロヘキサンジオンおよび４０ｍｌのアセトニトリルの懸濁液に加え、
そして反応混合物を２０℃で１６時間撹拌する。１.３ｇ（１３ミリモル）のト
リエチルアミンおよび０.２６ｇ（２.６ミリモル）のシアン化トリメチルシリル
を次に加え、そして反応混合物を２０℃でさらに４時間撹拌する。混合物を次に
１８０ｍｌの２％強度炭酸ナトリウム水溶液と共に撹拌しそして吸引濾別する。
母液を酢酸エチルで抽出する。水相を次に２Ｎ塩酸を用いて酸性化しそして塩化
メチレンで抽出する。有機相を乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮しそしてジエチ
ルエーテル／石油エーテルで温浸させる。生じた結晶性生成物を吸引濾過により
単離する。

【０１５５】 これが１.６ｇ（理論値の５９％）の融点１８２℃の２−[４−(２,６−ジオキ
ソシクロヘキシルカルボニル)−３−クロロフェニル]−４−メチル−５−トリフ
ルオロメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを
与える。 ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で測定）：３.１３。

【０１５６】 製造実施例１および２の方法により、そして本発明に従う製造方法の一般的な
記述に従い、例えば、以下の表１および２に挙げられた式（Ｉ）−または式（Ｉ
Ａ−３）、（ＩＢ−２）、（ＩＣ−２）もしくは（ＩＤ）の化合物を製造するこ
とも可能である：

【０１５７】

【化３２】

【０１５８】

【表３４】

【０１５９】

【表３５】

【０１６０】

【表３６】

【０１６１】

【表３７】

【０１６２】

【表３８】

【０１６３】

【表３９】

【０１６４】

【表４０】

【０１６５】

【表４１】

【０１６６】

【表４２】

【０１６７】

【表４３】

【０１６８】

【表４４】

【０１６９】

【表４５】

【０１７０】

【表４６】

【０１７１】式（III）の出発物質： 実施例（III−１）

【０１７２】

【化３３】

【０１７３】 ４.５ｇ（１５ミリモル）の２−(３−クロロ−４−シアノ−フェニル)−４−
メチル−５−トリフルオロメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリア
ゾール−３−オンを８０ｍｌの６０％強度硫酸中に加え、そして混合物を還流下
で６時間加熱する。室温に冷却した後に、生じた結晶性生成物を吸引濾過により
単離する。

【０１７４】 これが４.５ｇ（理論値の９１％）の融点２２３℃の２−(３−カルボキシ−４
−クロロ−フェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−２,４−ジヒドロ
−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを与える。実施例（III−２）

【０１７５】

【化３４】

【０１７６】 ２ｇ（４.９ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２−(２−エトキシカルボ
ニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−３−オン（実施例IV−１参照）を３０ｍｌの１０％強度エタノ
ール性水酸化カリウム溶液中に溶解させそして還流下で２時間加熱する。反応混
合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、２０ｍｌの水中に加えそして希塩酸で酸性化
する。沈澱する固体を濾過しそして乾燥する。

【０１７７】 これが１.２ｇ（理論値の７１％）の５−エトキシ−４−メチル−２−(２−カ
ルボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,
２,４−トリアゾール−３−オンを固体生成物として与える。 ｌｏｇＰ：２.１８^a) 実施例（III−３）

【０１７８】

【化３５】

【０１７９】 １３.４ｇ（３５ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−(２
,６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル)−２,４−ジヒドロ−３Ｈ
−１,２,４−トリアゾール−３−オンを最初に６０ｍｌの１,４−ジオキサン中
に充填し、そして１.５４ｇ（３８.５ミリモル）の水酸化ナトリウムの２０ｍｌ
の水中溶液を室温でゆっくり計量添加する。反応混合物を６０℃で１５０分間撹
拌しそして引き続き水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣を１００ｍｌの水中に溶
解させ、そして溶液のｐＨを濃塩酸の添加により１に調節する。生じた結晶性生
成物を吸引濾過により単離する。

【０１８０】 これが１１.７ｇ（理論値の９０％）の融点２０７℃の４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−２−(２,６−ジクロロ−３−カルボキシ−ベンジル)−２,４−
ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを与える。

【０１８１】 実施例（III−１）および（III−３）の方法により、例えば、以下の表２に挙
げられた一般式（III）の化合物を製造することも可能である。

【０１８２】

【化３６】

【０１８３】

【表４７】

【０１８４】

【表４８】

【０１８５】

【表４９】

【０１８６】

【表５０】

【０１８７】

【表５１】

【０１８８】

【表５２】

【０１８９】

【表５３】

【０１９０】

【表５４】

【０１９１】

【表５５】

【０１９２】

【表５６】

【０１９３】

【表５７】

【０１９４】

【表５８】

【０１９５】

【表５９】

【０１９６】

【表６０】

【０１９７】

【表６１】

【０１９８】

【表６２】

【０１９９】

【表６３】

【０２００】

【表６４】

【０２０１】

【表６５】

【０２０２】

【表６６】

【０２０３】

【表６７】

【０２０４】

【表６８】

【０２０５】式（IV）の出発物質： 実施例（IV−１）

【０２０６】

【化３７】

【０２０７】段階１

【０２０８】

【化３８】

【０２０９】 １０ｇ（４９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸を
１５０ｍｌのエタノール中に溶解させそして１ｍｌの濃硫酸と混合する。溶液を
還流下で２４時間加熱しそして次に濃縮し、そして残渣を塩化メチレン中に加え
そして炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出する。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして水流ポンプ真空下で濃縮する。

【０２１０】 これが９ｇ（理論値の８０％）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息
香酸エチルを非晶質残渣として与える。段階２

【０２１１】

【化３９】

【０２１２】 ９ｇ（３９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチ
ルを２００ｍｌのテトラクロロメタン中に溶解させそして７ｇ（３９ミリモル）
のＮ−ブロモ−スクシンイミドおよび０.１ｇの過酸化ジベンゾイルと混合する
。混合物を還流下で６時間加熱し、そして沈澱したスクシンイミドを次に濾別し
そして濾液を水流ポンプ真空下で濃縮する。

【０２１３】 これが１２ｇの非晶質残渣を与え、それは２−ブロモメチル−４−トリフルオ
ロメチル−安息香酸エチルの他に、１７％の２,２−ジブロモメチル−４−トリ
フルオロメチル−安息香酸エチルおよび１２％の２−メチル−４−トリフルオロ
メチル−安息香酸エチルを含有する。段階３

【０２１４】

【化４０】

【０２１５】 ４ｇの２−ブロモメチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチル（約７０
％純度）および２.２８ｇ（１２.８ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを１５０ｍｌのアセト
ニトリル中に溶解させ、５.３ｇ（３８.４ミリモル）の炭酸カリウムと混合しそ
して激しく撹拌しながら２時間還流下で加熱する。反応混合物を水中に加えそし
て塩化メチレンで繰り返し抽出する。一緒にした塩化メチレン相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮しそしてクロマトグラフィーにかける。

【０２１６】 これが２ｇ（理論値の３８％）の５−ブロモ−４−メチル−２−(２−エトキ
シカルボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−３−オンを非晶質生成物として与える。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：５.４６ｐｐｍ。実施例（IV−２）

【０２１７】

【化４１】

【０２１８】 ６.７ｇ（４０ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２,４−ジ
ヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを最初に１５０ｍｌのアセト
ニトリル中に充填しそして１１ｇ（８０ミリモル）の炭酸カリウムと混合する。
混合物を５０℃に加熱し、そして１３.１ｇ（４４ミリモル）の３−ブロモメチ
ル−２,４−ジクロロ−安息香酸メチルの２０ｍｌのアセトニトリル中溶液を次
に撹拌しながら滴下し、そして反応混合物を撹拌しながらさらに１５時間還流下
で加熱する。混合物を引き続き水流ポンプ真空下で濃縮し、そして残渣を塩化メ
チレン中に加え、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過する。
濾液を減圧下で濃縮し、残渣を石油エーテルで温浸させそして結晶性生成物を吸
引濾過により単離する。

【０２１９】 これが１４.９ｇ（理論値の９７％）の融点１０９℃の４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−２−(２,６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル)
−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを与える。

【０２２０】 実施例（IV−１）および（IV−２）の方法により、例えば、以下の表３に挙げ
られた一般式（IVａ）の化合物を製造することも可能である。

【０２２１】

【表６９】

【０２２２】

【表７０】

【０２２３】

【表７１】

【０２２４】

【表７２】

【０２２５】

【表７３】

【０２２６】

【表７４】

【０２２７】

【表７５】

【０２２８】

【表７６】

【０２２９】

【表７７】

【０２３０】

【表７８】

【０２３１】

【表７９】

【０２３２】

【表８０】

【０２３３】

【表８１】

【０２３４】

【表８２】

【０２３５】

【表８３】

【０２３６】

【表８４】

【０２３７】

【表８５】

【０２３８】

【表８６】

【０２３９】

【表８７】

【０２４０】

【表８８】

【０２４１】

【表８９】

【０２４２】 表に示されたｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いＨＰＬ
Ｃ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ１８）を用いて測定
された。温度：４３℃。

【０２４３】 （ａ）酸性範囲内の測定用の移動相：０.１％水性燐酸、アセトニトリル；１
０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表中の対応する
データは標識がつけられている^a)。

【０２４４】 （ｂ）中性範囲内の測定用の移動相：０.０１モル燐酸塩緩衝水溶液、アセト
ニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表
中の対応するデータは標識がつけられている^b)。

【０２４５】 目盛り定めは、ｌｏｇＰが既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭素
数３〜１６）を用いて行われた（２種の連続的アルカノン類の間の線状内挿法に
よる保持時間を用いるｌｏｇＰ値の測定）。

【０２４６】 ラムダ−最大値はクロマトグラフィー信号の最大値における２００ｎｍから４
００ｎｍまでの紫外線スペクトルを用いて測定された。

【０２４７】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして混合物を水で希釈して所望する濃
度にする。

【０２４８】 試験植物の種子を普通の土壌中に蒔く。約２４時間後に、土壌に活性化合物の
調合物を所望する特定量の活性化合物が単位面積当たりに適用されるように液剤
散布する。噴霧液の濃度は所望する特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１
０００リットルの水中に適用されるように選択される。

【０２４９】 ３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
する。

【０２５０】 数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０２５１】 この試験では、例えば製造実施例１および１０の化合物が雑草に対する強い活
性を示し、そしてそれらの一部のものは栽培植物、例えば、トウモロコシにより
良く耐えられる。

【０２５２】

【表９０】

【０２５３】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして混合物を水で希釈して所望する濃
度にする。

【０２５４】 ５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり所望
する特定量の活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。噴霧液の濃度
は、所望する特定量の活性化合物が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように選
択される。

【０２５５】 ３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
した。

【０２５６】 数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０２５７】 この試験では、例えば製造実施例１０および１５の化合物が雑草に対する強い
活性を示し、そしてそれらの一部のものは栽培植物、例えば、トウモロコシによ
り良く耐えられる。

【０２５８】

【表９１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ 43/653 43/653 Ｑ 43/707 43/707 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/824 43/90 １０４ 43/90 １０４ Ｃ０７Ｄ 249/14 ５０１ Ｃ０７Ｄ 209/48 253/04 249/14 ５０１ 263/58 253/04 471/04 １０５ 263/58 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ 285/13 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｃ 471/04 １０５ 209/48 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポントツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア (72)発明者 ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ビルネブルクシユトラーセ73 Ｆターム(参考） 4C036 AD08 AD17 AD19 AD24 AD27 AD28 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA15 CC04 CD01 4C065 AA03 BB03 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK04 LL01 PP03 PP04 4C204 BB02 CB04 DB30 EB03 FB10 GB01 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC03 BC19 DH03

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態および
   一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩を包含する、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｍは数０、１、２または３を表し、 ｎは数０、１、２または３を表し、 Ａは単結合を表すかまたはアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ¹は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル
   もしくはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ²は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはＲ¹と一緒にな
   ってアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍは１を表しそ
   してＲ¹およびＲ²は同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接
   する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し
   、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そし
   て Ｚは場合により置換されていてもよい４−〜１２−員の、飽和もしくは不飽和の
   、単環式または二環式の、１〜４個のヘテロ原子（４個までの窒素原子および、
   適宜、−交替にもしくは追加的に−１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、ま
   たは１個のＳＯ基もしくは１個のＳＯ₂基）を含有し且つ１〜３個のオキソ基（
   Ｃ＝Ｏ）および／もしくはチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分としてさらに含
   有する複素環式基を表す］ の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
2. 【請求項２】 ｍが数０、１または２を表し、 ｎが数０、１または２を表し、 Ａが単結合を表すかまたは炭素数１〜４のアルカンジイル（アルキレン）を表し
   、 Ｒ¹が水素を表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ ₄ −アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すかまた
   は炭素数が６までのアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ²が場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表
   すか、またはＲ¹と一緒になって炭素数２〜５のアルカンジイル（アルキレン）
   を表し、ここでこの場合にはｍが１を表しそしてＲ¹およびＲ²が同一炭素原子に
   位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル
   」）、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
   −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の
   炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
   もしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数
   が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホ
   ニルを表し、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数
   が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしく
   はアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が４ま
   でのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを
   表し、そして Ｚが以下の複素環式基 【化２】 【化３】 の１つを表し、 ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合と
   も場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−
   置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、ア
   ルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハ
   ロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアル
   キルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン
   −置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数
   が６までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしく
   はアルケニルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
   もよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりア
   ルキル部分中に４個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアル
   キルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアル
   キルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニ
   ルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジ
   ルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が４までのアルキリデンアミノを表
   すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
   れていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルコキ
   シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、
   各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルも
   しくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニルもしくはアル
   ケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい
   各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル
   部分中に３個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハ
   ロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されてい
   てもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ⁵もしくはＲ⁶と一
   緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていて
   もよい炭素数３〜５のアルカンジイルを表すか、または−２個の隣接基Ｒ⁵およ
   びＲ⁵が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基も
   表す ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオ
   ン類。
3. 【請求項３】 ｍが数０、１または２を表し、 ｎが数０、１または２を表し、 Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１,１−ジイル）またはジメチレ
   ン（エタン−１,２−ジイル）を表し、 Ｒ¹が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エト
   キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、ま
   たはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
   ルボニルを表し、 Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、またはＲ¹と一緒に
   なってメチレン、エタン−１,１−ジイル（エチリデン、−ＣＨ(ＣＨ₃)−）、エ
   タン−１,２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、プロパン−１,３−ジイ
   ル（トリメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ブタン−１,４−ジイル（テトラメ
   チレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）もしくはペンタン−１,５−ジイル（ペン
   タメチレン、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）を表し、ここでこの場合にはｍ
   が１を表しそしてＲ¹およびＲ²が同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）また
   は２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩
   素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−
   、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
   チルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換され
   ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素
   −、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても
   よいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場
   合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチ
   ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
   ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
   ホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、
   エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
   ミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素
   、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、
   メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
   ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
   ルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていて
   もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
   ｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メ
   トキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメ
   トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場合によ
   り弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチル
   アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
   ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして Ｚが以下の複素環式基 【化４】 【化５】 の１つを表し、 ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を
   表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
   もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチル
   チオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル
   −、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
   シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
   トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ
   、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノもしくはジ−ｉ−
   プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−
   置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチニル、プロピニ
   ル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニル
   チオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合によ
   り弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
   ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ
   ルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキ
   シ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シク
   ロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ
   、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくは
   シクロヘキシルアミノを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、
   メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
   ｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
   れていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベ
   ンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして
   Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−およ
   び／もしくは塩素−、メトキシ−、もしくはエトキシ−置換されていてもよいメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メ
   トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ
   もしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしく
   は塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルも
   しくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしく
   は塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
   、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
   ルメチル、シクロヘキシルメチルを表すか、または各場合とも場合により弗素−
   、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ
   −もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
   シ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ ⁵ もしくはＲ⁶と一緒になって各場合とも場合によりメチル−および／もしくはエ
   チル−置換されていてもよいプロパン−１,３−ジイル（トリメチレン）もしく
   はブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン）を表すか、または−２個の隣接基
   Ｒ⁵およびＲ⁵が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ⁵と一緒になってベ
   ンゾ基も表す ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオ
   ン類。
4. 【請求項４】 一般式（ＩＡ） 【化６】 ［式中、 ｍは数０、１または２を表し、 ｎは数０、１または２を表し、 Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²はメチルを表し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
   ロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メ
   チルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
   ル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表
   し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
   ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルス
   ルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
   チルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁵はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そして
   Ｒ⁶はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］ により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサン
   ジオン類。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＢ） 【化７】 ［式中、 ｍは数０、１または２を表し、 ｎは数０、１または２を表し、 Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²はメチルを表し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
   ロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メ
   チルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
   ル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表
   し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
   ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルス
   ルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
   チルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁵はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そして
   Ｒ⁶はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］ により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサン
   ジオン類。
6. 【請求項６】 一般式（ＩＣ） 【化８】 ［式中、 ｍは数０、１または２を表し、 ｎは数０、１または２を表し、 Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²はメチルを表し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
   ロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メ
   チルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
   ル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表
   し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
   ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルス
   ルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
   チルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁵はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そして
   Ｒ⁶はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］ により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサン
   ジオン類。
7. 【請求項７】 塩がナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ア
   ンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−
   アンモニウム、トリ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(Ｃ₁−Ｃ ₄ −アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−スルホニウム、Ｃ ₅ −もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
   ル)−ベンジル−アンモニウム塩であることを特徴とする、請求項１〜６のいず
   れかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
8. 【請求項８】 一般式（II） 【化９】 ［式中、 ｍ、Ｒ¹およびＲ²は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］ の１,３−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜
   １種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般
   式（III） 【化１０】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであ
   る］ の置換された安息香酸と反応させ、 そして、適宜、この方法で得られる式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で、
   置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反
   応に付すか、或いは式（Ｉ）の化合物を通常方法で塩に転化させる ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシク
   ロヘキサンジオン類の製造方法。
9. 【請求項９】 化合物２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)
   −４−ジフルオロ−メチル−５−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−
   トリアゾール−３−オンおよび２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニ
   ル)−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３
   −オン以外の、一般式（III） 【化１１】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであ
   る］ の置換された安息香酸。
10. 【請求項１０】 望ましくない植物を抑制するための請求項１〜６のいずれ
    かに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオンの少なくとも１種の使用
    。
11. 【請求項１１】 請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシ
    クロヘキサンジオンの少なくとも１種および通常の伸展剤を含有することを特徴
    とする除草剤組成物。