JP2002521373A5

JP2002521373A5 -

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Publication number: JP2002521373A5
Application number: JP2000561177A
Authority: JP
Filing date: 1999-07-13
Publication date: 2006-08-31

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩を包含する、一般式（Ｉ）
【化１】

［式中、
ｍは数０、１、２または３を表し、
ｎは数０、１、２または３を表し、
Ａは単結合を表すかまたはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ^１は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^２は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはＲ^１と一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍは１を表しそしてＲ^１およびＲ^２は同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ^３は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚは場合により置換されていてもよい４−〜１２−員の、飽和もしくは不飽和の、単環式または二環式の、１〜４個のヘテロ原子（４個までの窒素原子および、適宜、−交替にもしくは追加的に−１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、または１個のＳＯ基もしくは１個のＳＯ_２基）を含有し且つ１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）および／もしくはチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分としてさらに含有する複素環式基を表す］
の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項２】
ｍが数０、１または２を表し、
ｎが数０、１または２を表し、
Ａが単結合を表すかまたは炭素数１〜４のアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ^１が水素を表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すかまたは炭素数が６までのアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^２が場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、またはＲ^１と一緒になって炭素数２〜５のアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍが１を表しそしてＲ^１およびＲ^２が同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ^３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚが以下の複素環式基
【化２】

【化３】

の１つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ^５が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル部分中に４個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして
Ｒ^６が水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が４までのアルキリデンアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル部分中に３個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ^５もしくはＲ^６と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜５のアルカンジイルを表すか、または−２個の隣接基Ｒ^５およびＲ^５が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ^５と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項３】
ｍが数０、１または２を表し、
ｎが数０、１または２を表し、
Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１,１−ジイル）またはジメチレン（エタン−１,２−ジイル）を表し、
Ｒ^１が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
Ｒ^２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、またはＲ^１と一緒になってメチレン、エタン−１,１−ジイル（エチリデン、−ＣＨ(ＣＨ_３)−）、エタン−１,２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ_２ＣＨ_２−）、プロパン−１,３−ジイル（トリメチレン、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）、ブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）もしくはペンタン−１,５−ジイル（ペンタメチレン、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）を表し、ここでこの場合にはｍが１を表しそしてＲ^１およびＲ^２が同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ^３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚが以下の複素環式基
【化４】

【化５】

の１つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ^５が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノもしくはジ−ｉ−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくはシクロヘキシルアミノを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そしてＲ^６が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ^５もしくはＲ^６と一緒になって各場合とも場合によりメチル−および／もしくはエチル−置換されていてもよいプロパン−１,３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン）を表すか、または−２個の隣接基Ｒ^５およびＲ^５が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ^５と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項４】
一般式（ＩＡ）
【化６】

［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ^１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ^２はメチルを表し、
Ｒ^３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ^６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項５】
一般式（ＩＢ）
【化７】

［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ^１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ^２はメチルを表し、
Ｒ^３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ^６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項６】
一般式（ＩＣ）
【化８】

［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ^１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ^２はメチルを表し、
Ｒ^３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ^６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項７】
塩がナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−アンモニウム、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−スルホニウム、Ｃ_５−もしくはＣ_６−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項８】
一般式（II）
【化９】

［式中、
ｍ、Ｒ^１およびＲ^２は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の１,３−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜１種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）
【化１０】

［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ^３、Ｒ^４およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の置換された安息香酸と反応させ、
そして、適宜、この方法で得られる式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で、置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反応に付すか、或いは式（Ｉ）の化合物を通常方法で塩に転化させる
ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法。
【請求項９】
化合物２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４−ジフルオロ−メチル−５−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンおよび２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン以外の、一般式（III）
【化１１】

［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ^３、Ｒ^４およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の置換された安息香酸。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオンの少なくとも１種および通常の伸展剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。