JP2002521373A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式(I)の化合物の可能な塩を包含する、一般式(I)
【化1】
[式中、
mは数0、1、2または3を表し、
nは数0、1、2または3を表し、
Aは単結合を表すかまたはアルカンジイル(アルキレン)を表し、
R1は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、
R2は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはR1と一緒になってアルカンジイル(アルキレン)を表し、ここでこの場合にはmは1を表しそしてR1およびR2は同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Zは場合により置換されていてもよい4−〜12−員の、飽和もしくは不飽和の、単環式または二環式の、1〜4個のヘテロ原子(4個までの窒素原子および、適宜、−交替にもしくは追加的に−1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、または1個のSO基もしくは1個のSO2基)を含有し且つ1〜3個のオキソ基(C=O)および/もしくはチオキソ基(C=S)を複素環の成分としてさらに含有する複素環式基を表す]
の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項2】
mが数0、1または2を表し、
nが数0、1または2を表し、
Aが単結合を表すかまたは炭素数1〜4のアルカンジイル(アルキレン)を表し、
R1が水素を表すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルを表すかまたは炭素数が6までのアルコキシカルボニルを表し、
R2が場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルを表すか、またはR1と一緒になって炭素数2〜5のアルカンジイル(アルキレン)を表し、ここでこの場合にはmが1を表しそしてR1およびR2が同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Zが以下の複素環式基
【化2】
【化3】
の1つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が6までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が3〜6であり且つ場合によりアルキル部分中に4個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして
R6が水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が4までのアルキリデンアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が6までのアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が3〜6であり且つ場合によりアルキル部分中に3個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基R5もしくはR6と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていてもよい炭素数3〜5のアルカンジイルを表すか、または−2個の隣接基R5およびR5が二重結合に位置する場合には−また隣接基R5と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項3】
mが数0、1または2を表し、
nが数0、1または2を表し、
Aが単結合、メチレン、エチリデン(エタン−1,1−ジイル)またはジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を表し、
R1が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチルを表すか、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを表し、
R2がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、またはR1と一緒になってメチレン、エタン−1,1−ジイル(エチリデン、−CH(CH3)−)、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン、−CH2CH2−)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン、−CH2CH2CH2−)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン、−CH2CH2CH2CH2−)もしくはペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン、−CH2CH2CH2CH2CH2−)を表し、ここでこの場合にはmが1を表しそしてR1およびR2が同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、
R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして
Zが以下の複素環式基
【化4】
【化5】
の1つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノもしくはジ−i−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくはシクロヘキシルアミノを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そしてR6が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基R5もしくはR6と一緒になって各場合とも場合によりメチル−および/もしくはエチル−置換されていてもよいプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を表すか、または−2個の隣接基R5およびR5が二重結合に位置する場合には−また隣接基R5と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項4】
一般式(IA)
【化6】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項5】
一般式(IB)
【化7】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項6】
一般式(IC)
【化8】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項7】
塩がナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項8】
一般式(II)
【化9】
[式中、
m、R1およびR2は各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の1,3−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜1種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式(III)
【化10】
[式中、
n、A、R3、R4およびZは各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の置換された安息香酸と反応させ、
そして、適宜、この方法で得られる式(I)の化合物を引き続き通常の方法で、置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反応に付すか、或いは式(I)の化合物を通常方法で塩に転化させる
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法。
【請求項9】
化合物2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェニル)−4−ジフルオロ−メチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンおよび2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン以外の、一般式(III)
【化11】
[式中、
n、A、R3、R4およびZは各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の置換された安息香酸。
【請求項10】
請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオンの少なくとも1種および通常の伸展剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項1】
一般式(I)の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式(I)の化合物の可能な塩を包含する、一般式(I)
【化1】
[式中、
mは数0、1、2または3を表し、
nは数0、1、2または3を表し、
Aは単結合を表すかまたはアルカンジイル(アルキレン)を表し、
R1は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、
R2は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはR1と一緒になってアルカンジイル(アルキレン)を表し、ここでこの場合にはmは1を表しそしてR1およびR2は同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Zは場合により置換されていてもよい4−〜12−員の、飽和もしくは不飽和の、単環式または二環式の、1〜4個のヘテロ原子(4個までの窒素原子および、適宜、−交替にもしくは追加的に−1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、または1個のSO基もしくは1個のSO2基)を含有し且つ1〜3個のオキソ基(C=O)および/もしくはチオキソ基(C=S)を複素環の成分としてさらに含有する複素環式基を表す]
の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項2】
mが数0、1または2を表し、
nが数0、1または2を表し、
Aが単結合を表すかまたは炭素数1〜4のアルカンジイル(アルキレン)を表し、
R1が水素を表すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルを表すかまたは炭素数が6までのアルコキシカルボニルを表し、
R2が場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルを表すか、またはR1と一緒になって炭素数2〜5のアルカンジイル(アルキレン)を表し、ここでこの場合にはmが1を表しそしてR1およびR2が同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が4までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Zが以下の複素環式基
【化2】
【化3】
の1つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が6までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が3〜6であり且つ場合によりアルキル部分中に4個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして
R6が水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が4までのアルキリデンアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が6までのアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が6までのアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が3〜6であり且つ場合によりアルキル部分中に3個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基R5もしくはR6と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていてもよい炭素数3〜5のアルカンジイルを表すか、または−2個の隣接基R5およびR5が二重結合に位置する場合には−また隣接基R5と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項3】
mが数0、1または2を表し、
nが数0、1または2を表し、
Aが単結合、メチレン、エチリデン(エタン−1,1−ジイル)またはジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を表し、
R1が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチルを表すか、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを表し、
R2がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、またはR1と一緒になってメチレン、エタン−1,1−ジイル(エチリデン、−CH(CH3)−)、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン、−CH2CH2−)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン、−CH2CH2CH2−)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン、−CH2CH2CH2CH2−)もしくはペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン、−CH2CH2CH2CH2CH2−)を表し、ここでこの場合にはmが1を表しそしてR1およびR2が同一炭素原子に位置し(「ジェミナル」)または2つの隣接する炭素原子に位置し(「ビシナル」)、
R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、
R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして
Zが以下の複素環式基
【化4】
【化5】
の1つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノもしくはジ−i−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくはシクロヘキシルアミノを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そしてR6が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−、メトキシ−、もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基R5もしくはR6と一緒になって各場合とも場合によりメチル−および/もしくはエチル−置換されていてもよいプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を表すか、または−2個の隣接基R5およびR5が二重結合に位置する場合には−また隣接基R5と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項4】
一般式(IA)
【化6】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項5】
一般式(IB)
【化7】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項6】
一般式(IC)
【化8】
[式中、
mは数0、1または2を表し、
nは数0、1または2を表し、
Aは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
R2はメチルを表し、
R3は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R4はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
R5はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてR6はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す]
により特徴づけられる、請求項1に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項7】
塩がナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項8】
一般式(II)
【化9】
[式中、
m、R1およびR2は各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の1,3−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜1種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式(III)
【化10】
[式中、
n、A、R3、R4およびZは各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の置換された安息香酸と反応させ、
そして、適宜、この方法で得られる式(I)の化合物を引き続き通常の方法で、置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反応に付すか、或いは式(I)の化合物を通常方法で塩に転化させる
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法。
【請求項9】
化合物2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェニル)−4−ジフルオロ−メチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンおよび2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン以外の、一般式(III)
【化11】
[式中、
n、A、R3、R4およびZは各々請求項1〜6のいずれかで定義された通りである]
の置換された安息香酸。
【請求項10】
請求項1〜6のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオンの少なくとも1種および通常の伸展剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。
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