JP3897698B2 - 置換アリールケトン類 - Google Patents

Description

本発明は、新規な置換アリールケトン類、それらの製造方法、ならびに植物処理剤、特に除草剤としてのそれらの使用に関する。

ある種の置換アリールケトン類が除草性を有することがすでに知られている（ＥＰ−Ａ−０９０２６２、ＥＰ−Ａ−１３５１９１、ＥＰ−Ａ−１８６１１８、ＥＰ−Ａ−１８６１１９、ＥＰ−Ａ−１８６１２０、ＥＰ−Ａ−３１９０７５、ＥＰ−Ａ−３５２５４３、ＥＰ−Ａ−４１８１７５、ＥＰ−Ａ−４８７３５７、ＥＰ−Ａ−５２７０３６、ＥＰ−Ａ−５２７０３７、ＥＰ−Ａ−５６０４８３、ＥＰ−Ａ−６０９７９７、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−６２５５０５、ＥＰ−Ａ−６２５５０８、ＥＰ−Ａ−６３６６２２、ＵＳ−Ａ−５８０４５３２、ＵＳ−Ａ−５８３４４０２、ＵＳ−Ａ−５８４６９０６、ＵＳ−Ａ−５８６３８６５、ＷＯ−Ａ−９５／３１４６６、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８、ＷＯ−Ａ−９９／０７６９７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２８、ＷＯ−Ａ−００／０５２２１および特にＷＯ−Ａ−００／２１９２４参照）。しかしながら、これら化合物の活性は完全に満足できるものではない。

そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンを提供する。

式中、
Ａ^１は、単結合を表すか、あるいはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯまたはＳＯ_２を表し；
Ａ^２は、アルカンジイル（アルキレン）、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し；
Ｑは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒ^１は、水素を表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは−Ｃ（Ｑ）−Ｒ^２の基を表し；
Ｒ^２は、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノ、アルキルヒドラジノ、ジアルキルヒドラジノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、複素環、複素環オキシ、複素環チオ、複素環アミノ、複素環アルキル、複素環アルコキシ、複素環アルキルチオまたは複素環アルキルアミノを表し；
Ｘは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｙは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｚは、下記の基のいずれかを表し；

式中、
ｍは０〜６の数字を表し；
Ｒ^３は、水素、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルキルチオまたはアリールを表すか、あるいはｍが２を表す場合に、第２の基Ｒ^３と一体となって、酸素またはアルカンジイル（アルキレン）を表しても良く；
Ｒ^４は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルまたはアリールアルキルスルホニルを表し；
Ｒ^５は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキルを表し；
Ｒ^６は、水素を表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し；
Ｒ^７は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシまたはアリールスルホニルオキシを表し；
Ｒ^８は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；
Ｒ^９は、水素を表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキルまたはシクロアルキルを表し；
Ｒ^１０は、水素を表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキルまたはシクロアルキルを表し；
Ｒ^１１は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表す。

基Ｘは好ましくは、前記フェニル環の２位にある。

これらの定義では、アルキルまたはアルカンジイルなどの炭化水素鎖は、各場合においいて直鎖または分岐であり、アルコキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わせたものも含まれる。

一般式（Ｉ）の化合物が異なる立体異性体で存在し得る場合、本発明は各場合で可能な立体異性体を含むものである。

上記および下記の式に存在する基の好ましい置換基または範囲は、以下のように定義される。

Ａ^１は好ましくは、Ｏを表すか単結合を表す。

Ａ^２は好ましくは、各場合で炭素原子数６個以下のアルカンジイル（アルキレン）、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表す。

Ｑは好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。

Ｒ^１は好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを表すか；各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜４個であるジアルキルアミノを表すか；各場合でシアノ−もしくはハロゲン−置換されていても良い、各場合で炭素原子数が２〜６個であるアルケニルまたはアルキニルを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、各場合でシクロアルキル基での炭素原子数が３〜６個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−置換されていても良い、各場合でアリール基での炭素原子数が６個もしくは１０個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いアリールまたはアリールアルキルを表すか；あるいは−Ｃ（Ｑ）−Ｒ^２の基を表す。

Ｒ^２は好ましくは、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルを表すか；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシアミノまたはアルキルヒドラジノを表すか；各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜４個であるジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノまたはジアルキルヒドラジノを表すか；各場合でハロゲン置換されていても良い、各場合で炭素原子数が２〜６個であるアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニル、アルキニルオキシまたはアルキニルアミノを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、各場合でシクロアルキル基での炭素原子数が３〜６個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル−置換されていても良い、各場合でアリール基での炭素原子数が６〜１０個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いアリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオまたはアリールアルキルアミノを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル−置換されていても良い単環式もしくは二環式の複素環、複素環オキシ、複素環チオ、複素環アミノ、複素環アルキル、複素環アルコキシ、複素環アルキルチオまたは複素環アルキルアミノであって、各場合で複素環基が、１０個以下の炭素原子を有し、さらには窒素（Ｎ）（ただし、多くともＮ原子５個）、酸素（Ｏ）（ただし、多くともＯ原子２個）、硫黄（Ｓ）（ただし、多くともＳ原子２個）、ＳＯおよびＳＯ_２からなる群から選択されるヘテロ原子少なくとも１個を有し、さらにはオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）およびニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ_２）からなる群から選択される別の基１個を有していても良いものを表す。

Ｘは好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。

Ｙは好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、あるいは各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。

Ｚは好ましくは、下記の基を表す。

ｍは好ましくは、０〜３の数字を表す。

Ｒ^３は好ましくは、水素、ハロゲンを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合で炭素原子数が１〜６個であるアルキルまたはアルキルチオを表すか；フェニルを表すか；あるいはｍが２を表す場合に、第２の基Ｒ^３と一体となって、炭素原子数３〜５個の酸素またはアルカンジイル（アルキレン）を表しても良い。

Ｒ^４は好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合で炭素原子数が１〜６個であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表すか；各場合でハロゲン置換されていても良い、各場合で炭素原子数が３〜６個であるアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアリール基での炭素原子数が６個もしくは１０個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルまたはアリールアルキルスルホニルを表す。

Ｒ^５は好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表すか；あるいは各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、炭素原子数が３〜６個であるシクロアルキルを表す。

Ｒ^６は好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、炭素原子数が１〜６個であるアルキルを表すか；各場合でシアノ−もしくはハロゲン−置換されていても良い、各場合で炭素原子数が３〜６個であるアルケニルまたはアルキニルを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、各場合でシクロアルキル基での炭素原子数が３〜６個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアリール基での炭素原子数が６個もしくは１０個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いアリールまたはアリールアルキルを表す。

Ｒ^７は好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表すか；各場合でシアノ−もしくはハロゲン−置換されていても良い、各場合で炭素原子数が３〜６個であるアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていても良い、各場合でアリール基での炭素原子数が６個もしくは１０個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜４個であっても良いアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシまたはアリールスルホニルオキシを表す。

Ｒ^８は好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか；あるいは各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表す。

Ｒ^９は好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換されていても良いアルキルを表すか；あるいはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、炭素原子数が３〜６個であるシクロアルキルを表す。

Ｒ^１０は好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換されていても良いアルキルを表すか；あるいはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されていても良い、炭素原子数が３〜６個であるシクロアルキルを表す。

Ｒ^１１は好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか；あるいは各場合でシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換されていても良い、各場合でアルキル基での炭素原子数が１〜６個であるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表す。

Ａ^２は特に好ましくは、メチレン（−ＣＨ_２−）、エタン−１，１−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ_３）−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ_２ＣＨ_２−）、プロパン−１，１−ジイル（−ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）−）、プロパン−１，２−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−）、プロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）、ブタン−１，３−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−）、ブタン−１，４−ジイル（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）、エテンジイル、プロペンジイル、ブテンジイル、エチンジイル、プロピンジイルまたはブチンジイルを表す。

Ｒ^１は特に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか；ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか；各場合でフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−もしくはプロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチルまたはナフチルエチルを表すか；あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｒ^２を表す。

Ｒ^２は特に好ましくは、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−プトキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルヒドラジノ、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルヒドラジノを表すか；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ、ジメチルヒドラジノまたはジエチルヒドラジノを表すか；各場合でフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、ペンテニルオキシアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノまたはペンチニルアミノを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−もしくはプロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、ナフチル、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、ナフチルアミノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、ナフチルメチルアミノまたはナフチルエチルアミノを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良い、フリル、フリルオキシ、フリルアミノ、フリルメチル、フリルメトキシ、フリルメチルアミノ、チエニル、チエニルメチル、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、イソオキサゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリニル）、テトラヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリジニル）、オキサゾリルメチル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、チアゾリルメチル、チアゾリジニル、オキサチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチル、ピリミジニルメトキシからなる群から選択される単環式もしくは二環式の複素環、複素環オキシ、複素環アミノ、複素環アルキル、複素環アルコキシまたは複素環アルキルアミノを表す。

Ｘは特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。

Ｙは特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。

ｍは特に好ましくは、０、１または２の数を表す。

Ｒ^３は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表すか；あるいはフェニルまたはｍが２を表す場合には、第２の基Ｒ^３と一体となって、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表しても良い。

Ｒ^４は特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素または塩素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか；各場合でフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表す。

Ｒ^５は特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。

Ｒ^６は特に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表す。

Ｒ^７は特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。

Ｒ^８は特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。

Ｒ^９は特に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。

Ｒ^１０は特に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。

Ｒ^１１は特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素または臭素を表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。

Ａ^２は非常に好ましくは、メチレン（−ＣＨ_２−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ（ＣＨ_３）−）またはプロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−）を表す。

Ｒ^１は非常に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチルを表すか；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか；ジメチルアミノを表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか；あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｒ^２を表す。

Ｒ^２は非常に好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか；ジメチルアミノを表すか；Ｎ−メチル−メトキシアミノを表すか；ジメチルヒドラジノを表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いフェニル、フェニルアミノ、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良い、フリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群から選択される単環式もしくは二環式の複素環または複素環アルキルを表す。

Ｘは非常に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。

Ｙは非常に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。

ｍは非常に好ましくは、０または１の数を表す。

Ｒ^３は非常に好ましくは、水素を表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか；あるいはフェニルまたはｍが２を表す場合には、第２の基Ｒ^３と一体となって、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表しても良い。

Ｒ^４は非常に好ましくは、ヒドロキシルを表すか；ホルミルオキシを表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表す。

Ｒ^５は非常に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素を表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか；あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピルを表す。

Ｒ^６は非常に好ましくは、水素を表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；各場合でフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；各場合でフッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表す。

Ｒ^７は非常に好ましくは、ヒドロキシルを表すか；ホルミルオキシを表すか；各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。

Ｒ^８は非常に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。

Ｒ^９は非常に好ましくは、水素を表すか；各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか；あるいはフッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピルを表す。

Ｒ^１０は非常に好ましくは、水素を表すか；各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか；あるいはフッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピルを表す。

Ｒ^１１は非常に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。

Ｒ^１は最も好ましくは、水素を表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか；メトキシまたはエトキシを表すか；あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｒ^２を表す。

Ｒ^２は最も好ましくは、水素、アミノ、ヒドラジノを表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表すか；各場合でフッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−またはｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いフェニル、フェニルアミノ、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていても良いフリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリルまたはピロリルメチルを表す。

Ｘは最も好ましくは、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表す。

Ｙは最も好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。

Ｒ^３は最も好ましくは、水素を表すか；各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルまたはエチルを表す。

Ｒ^４は最も好ましくは、ヒドロキシルを表す。

Ｒ^５は最も好ましくは、水素、フッ素、塩素を表すか；あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す。

Ｒ^６は最も好ましくは、水素を表すか；あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す。

Ｒ^７は最も好ましくは、ヒドロキシルを表すか；あるいは各場合でフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いメトキシもしくはエトキシを表すか；あるいはニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても良いフェニルメトキシを表す。

本発明によれば、上記で好ましいとされる意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。

本発明によれば、上記で特に好ましいとされる意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

本発明によれば、上記で非常に好ましいとされる意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が非常に好ましい。

本発明によれば、上記で最も好ましいとされる意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。

特に強調すべきものは、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物である。

これらの式において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ、上記で好ましいもしくは非常に好ましいとされる意味を有する。

さらに別の特に強調すべきものは、下記一般式（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物である。

これらの式において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、ＸおよびＹはそれぞれ、上記で好ましいもしくは非常に好ましいとされる意味を有する。

式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）ならびに（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物の中で、非常に強調すべきものは、Ａ^１が単結合を表し、Ａ^２がメチレンを表すものである。

式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）ならびに（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物の中で、別の非常に強調すべきものは、Ａ^１がＯ（酸素）を表し、Ａ^２がエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表すものである。

上記の一般的または好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、ならびにそれに応じて製造の各場合で必要な原料もしくは中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち上記の好ましい範囲間で組み合わせることができる。

式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンは、強力かつ選択的な除草活性を有する。

式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンは、
（ａ）適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、そして適切であれば１以上の希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＩ）のアミノ化合物：

［式中、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、下記一般式（ＩＩＩ）の化合物：

［式中、
ＱおよびＲ^２は上記で定義の通りであり；
Ｑ^１は、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシまたはアリールチオを表し；好ましくは塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フェニルオキシまたはフェニルチオを表す。］と反応させるか、
または適切であれば、相当するイソ（チオ）シアネートと反応させる場合に；あるいは
（ｂ）適切であれば脱水剤存在下に、そして適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、そして適切であれば１以上の希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＶ）のカルボン酸：

［式中、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、ＸおよびＹは上記で定義の通りである。］、
または例えば相当する酸ハライド、酸シアニドもしくはエステルなどのそれの反応性誘導体と、下記一般式（Ｖ）の化合物：

［式中、Ｚは上記で定義の通りである。］とを反応させる場合に；あるいは
（ｃ）適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、そして適切であれば１以上の希釈剤存在下に、下記一般式（Ｉａ）の置換ベンゾイルケトン：

［式中、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１０、ＸおよびＹは上記で定義の通りである。］を、オルトギ酸エステルまたはＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドアセタールまたはシアノギ酸エステルまたは二硫化炭素およびアルキル化剤と反応させ、次にヒドロキシルアミンもしくはそれの酸付加物と反応させる場合に；あるいは
（ｄ）適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、そして適切であれば１以上の希釈剤存在下に、下記一般式（ＶＩ）のアリールケトン：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｑ^２は、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシまたはアリールチオを表し、好ましくは塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フェニルオキシまたはフェニルチオを表す。］、
または適切であれば相当するイソ（チオ）シアネートを、下記一般式（ＶＩＩ）の化合物：

［式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである。］と反応させる場合に得られ、そして
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）を実施した後に、得られた一般式（Ｉ）の化合物について、適切であって置換基の定義の範囲内である場合に、一般式（Ｉ）の他の化合物への変換を行う通常の方法に従って、後段階反応（例えば、置換、酸化もしくは還元反応）を行う。

例えば、原料として［３−（２−アミノ−エトキシ）−２−クロロ−４−メチルチオ−フェニル］−（５−エチル−４−イソオキサゾリル）−メタノンおよび塩化プロピオニルを用いると、本発明による方法（ａ）における反応経過は、下記式によって示すことができる。

例えば、原料として４−ブロモ−３−［［（１−ピロリジニルチオキソメチル）−アミノ］−メチル］安息香酸およびシクロヘキサン−１，３−ジオンを用いると、本発明による方法（ｂ）における反応経過は、下記式によって示すことができる。

例えば、原料としてＮ−［２−クロロ−５−（３−シクロプロピル−３−オキソ−プロパノイル）−ベンジル］−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド・ジエチルアセタールおよびヒドロキシルアミンを用いると、本発明による方法（ｃ）における反応経過は、下記式によって示すことができる。

例えば、原料としてＯ−メチルＮ−［［２−ブロモ−５−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−メチル］−カーバメートおよびピロリジンを用いると、本発明による方法（ｄ）における反応経過は、下記式によって示すことができる。

式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ａ）で原料として用いられるアミノ化合物の一般的定義を提供する。一般式（ＩＩ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（ＩＩ）の原料は、これまで文献で開示されていない。新規物質としてそれは、本願の主題の一部を構成するものでもある。

一般式（ＩＩ）の新規なアミノ化合物は、適切であればテトラヒドロフランなどの希釈剤存在下に、適切であれば高圧下に、０℃〜１００℃の温度で（製造例参照）、下記一般式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化合物：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｘ^１は、ハロゲン（好ましくは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、特には塩素もしくは臭素）を表す。］を、アンモニアまたは下記一般式（ＩＸ）のアミノ化合物：

［式中、Ｒ^１は上記で定義の通りである。］と反応させた場合に得られる。

一般式（ＶＩＩＩ）の中間体は公知であるか、ないしはそれ自体公知の方法によって製造することができる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−００／６８２２７、製造例参照）。

一般式（ＩＸ）の中間体は、合成については公知の化学物質である。

式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ａ）で原料としてさらに用いられる（チオ）オキソ化合物の一般的定義を提供する。一般式（ＩＩＩ）において、ＱおよびＲ^１は好ましくは、ＱおよびＲ^１について好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有し；Ｑ^１は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオ、特には塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。

一般式（ＩＩＩ）の原料は、合成については公知の有機化学物質である。

式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ｂ）で原料として用いられるカルボン酸の一般的定義を提供する。一般式（ＩＶ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、ＸおよびＹは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（ＩＶ）の原料は、これまで文献で開示されていない。新規物質としてそれは、本願の主題の一部を構成するものでもある。

一般式（ＩＶ）の新規なカルボン酸は、
（α）適切であればアセトニトリルもしくはエタノールなどの希釈剤存在下に、０℃〜１００℃の温度で、下記一般式（Ｘ）のイソ（チオ）シアネート：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり；
Ｒは、水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属等価物（好ましくはナトリウムもしくはカリウム）またはアルキル（好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にはメチルまたはエチル）を表す。］を、下記一般式（ＶＩＩ）の化合物：

［式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである。］と反応させ、次に適切であれば従来法を用いたエステル加水分解（製造例参照）を行う場合に；あるいは
（β）適切であれば炭酸カリウムもしくはトリエチルアミンなどの１以上の反応補助剤存在下に、適切であればアセトニトリルもしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの１以上の希釈剤存在下に、０℃〜１００℃の温度で、下記一般式（ＸＩ）のアミノ化合物：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり；
Ｒは、水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属等価物（好ましくはナトリウムもしくはカリウム）またはアルキル（好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にはメチルまたはエチル）を表す。］を、下記一般式（ＩＩＩ）の（チオ）オキソ化合物：

［式中、
ＱおよびＲ^２は上記で定義の通りであり；
Ｑ^１は、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシまたはアリールチオ、好ましくは塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フェニルオキシまたはフェニルチオを表す。］、または
適切であれば、相当するイソ（チオ）シアネートと反応させる場合に得られる。

式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ｂ）で原料としてさらに用いられる化合物の一般的定義を提供する。一般式（Ｖ）において、Ｚは好ましくは、Ｚについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（Ｖ）の原料は、合成については公知の有機化学物質である。

式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ｃ）で原料として用いられる置換ベンゾイルケトンの一般的定義を提供する。一般式（Ｉａ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１０、ＸおよびＹは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１０、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

新規物質として一般式（Ｉａ）の原料も、本願の主題の一部を構成するものである。それは、本発明による方法（ａ）または（ｂ）によって製造することができる。

式（ＶＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ｄ）で原料としてさらに用いられるアリールケトンの一般的定義を提供する。一般式（ＶＩ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、Ｒ^１、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有し；Ｑ^２は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオ、特には塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。

一般式（ＶＩ）の原料は、当業者には公知の方法によって製造することができる。

式（ＶＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ｄ）で原料としてさらに用いられる化合物の一般的定義を提供する。一般式（ＶＩＩ）において、Ｒ^２は好ましくは、Ｒ^２について好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（ＶＩＩ）の原料は、公知の有機化合物である。

式（Ｘ）は、一般式（ＩＶ）の化合物を製造する本発明による方法（α）で原料として用いられるイソ（チオ）シアネートの一般的定義を提供する。一般式（Ｘ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、ＸおよびＹは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｑ、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（Ｘ）の原料は、当業者には公知の方法によって得ることができる。

式（ＸＩ）は、一般式（ＩＶ）の化合物を製造する本発明による方法（β）で原料として用いられるアミノ化合物の一般的定義を提供する。一般式（ＸＩ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、ＸおよびＹは好ましくは、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。

一般式（ＸＩ）の原料は、当業者には公知の方法によって製造することができる。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は好ましくは、１以上の反応補助剤を用いて行う。本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）に好適な反応補助剤は、通常の無機もしくは有機塩基もしくは酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシドまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドあるいはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル，３−メチル，４−メチル，２，４−ジメチル，２，６−ジメチル，３，４−ジメチルおよび３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−エチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−エチル−モルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）に好適なさらなる反応補助剤は、相間移動触媒である。言及することができるそのような触媒の例には、
臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニルホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウムがある。

一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンを製造する本発明による方法（ｃ）は適切であれば、脱水剤を用いて行う。その場合に好適な脱水剤は、水を結合するのに従来好適な化学物質である。

言及することができる例としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニル−ビスイミダゾールおよび無水プロパンホスホン酸がある。

特に適切なものとして言及することができる脱水剤は、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび無水プロパンホスホン酸である。

一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法は好ましくは、希釈剤を用いて行う。本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を行う上で好適な希釈剤は、水以外には、特には不活性有機溶媒である、それには特には、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類；それらの水もしくは純水との混合物などがある。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動可能である。通常、それらの方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。

本発明による方法は通常、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で、通常１００ｈＰａ〜１ＭＰａ（０．１バール〜１０バール）で、本発明による方法を行うことも可能である。

本発明による方法を行う場合、原料は通常、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、いずれかの成分を比較的大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物は通常、必要な温度で数時間撹拌する。後処理は常法によって行う（製造例参照）。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤、特に殺雑草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、本質的に使用される量によって決まる。

本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。

双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。

双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。

単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。

単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。

本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。

ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。

全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、現在の文脈において、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然の作物植物など）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解すべきである。作物植物は、通常の植物育種および至適化法によって、あるいはトランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護可能または保護できない植物を含めて、バイオテクノロジー法および組換え法またはそれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができる。植物部分とは、若枝、葉、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎と言うことができる例のように、地上および地下の植物の全ての部分および植物器官を意味するものと理解すべきである。植物部分にはまた、収穫されたもの、ならびに例えば挿し木、塊茎、根茎、短匍枝および種子のような発育および生殖繁殖体をも含む。

前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物（雑草、有害植物）および／または植物種および異種交配もしくは原形質融合などの通常の生物育種によって得られる植物栽培品種（作物植物）およびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。

植物栽培品種とは、通常の育種により、突然変異誘発または組換えＤＮＡ法によって得られたある種の性質（「形質」）を有する作物植物を意味するものと理解すべきである。それは、栽培品種、生物型および遺伝子型であることができる。

本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（米など）、トウモロコシ、砂糖大根、ゴルフ用草および装飾用芝生などの栽培草類、アブラナ、果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物ならびにオイルおよびゴムの木などの栽培作物であり、特に強調すべきは米、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、砂糖大根およびアブラナなどの穀類である。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質による（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン類、エリシター類および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはグルホシネート（glufosinate）／ホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物および活性化合物類に対する植物耐性向上（例：「ＰＡＴ」遺伝子）；イミダゾリノン類、スルホニル尿素類およびその他などのＡＬＳ阻害薬に対する植物耐性向上；ＰＰＯ阻害薬に対する植物耐性向上（例えば、アクロン（Acuron）遺伝子を有する植物）；イソザゾール類（isozazoles）（例えば、イソキサフルトール（isoxaflutole））などの４−ＨＰＤ阻害薬に対する植物耐性向上；セトキシジムおよびブロモキシニルなどのＡＣＣａｓｅ阻害薬に対する植物耐性向上である。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ栽培品種、棉栽培品種、大豆栽培品種、ジャガイモ栽培品種がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆、砂糖大根、アブラナ）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（グルホシネートに対する耐性；例：アブラナ、トウモロコシ、砂糖大根）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ栽培品種、棉栽培品種、大豆栽培品種、米栽培品種などの穀類栽培品種、砂糖大根栽培品種およびアブラナ栽培品種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に通常の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている栽培品種などがある。

当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される植物であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。

植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期、肥料）に応じて、本発明による処理で、超相加（「相乗」）効果が得られる場合がある。そこで例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物（他の農業化学活性化合物との併用も）の活性上昇、良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性上昇、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性上昇、開花成績の上昇、収穫の容易さ、成熟の加速、収穫量の増加、収穫品の品質向上および／または栄養価上昇、収穫品の貯蔵安定性および加工性の向上が可能であり、それは実際に予想された効果より高いものである。

上記で挙げた植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができ、その場合に、雑草植物の良好な防除以外に、トランスジェニック植物または植物栽培品種との上記の相乗効果が生じる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。

活性化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、直接あるいは例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散乱、塗布などの一般的な処理法によって、さらには繁殖体の場合には（特に種子の場合）１以上のコーティング剤の塗布によって、化合物がそれらの周囲、環境または保管空間で作用できるようにすることで行う。

前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。

それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。

使用される増量剤が水である場合、共溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として本質的に好適なものは、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。

好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機鉱質の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の添加剤には、鉱油および植物油があり得る。

例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。

雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「無害化剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および無害化剤を含む殺草剤との混合物も可能である。

その混合物に好適な成分には、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブテナクロル（butenachlor）、ブトラリン、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロミトロフェン（chlomitrofen）、クロルスルフロン、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアウエート（diauate）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェノペンテン（difenopenten）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジケグラク（dikegulac）（−ナトリウム）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシナム（dimexynam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット（−ジブロミド）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−Ｍ−イソプロピル、−Ｍ−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルクロラリン、フルフェナセト（flufenacet）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）（−メチル）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ケトスピラドクス（ketospiradox）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（Ｓ−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。

さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の無害化剤がある。

殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。

活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。

本発明による活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。

使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。

以下の実施例により、本発明による活性化合物の製造および使用について説明する。

製造例
（実施例１）

（方法（ａ））
［３−（２−アミノエトキシ）−２，４−ジクロロ−フェニル−（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メタノン１．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．８ｇ（５．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍＬ）懸濁液に、塩化アセチル０．２８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温（約２０℃）で２４時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、残留物を少量の水に溶かす。得られた水溶液を塩化メチレンで洗浄し、次に塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下に注意深く留去する。

それによって、Ｎ−（２−（２，６−ジクロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミド（実施例Ｉ−２−１）０．８ｇ（理論量の７１．５％）が橙赤色−黄色ガラス状固体として得られる。

ｌｏｇＰ＝１．４１。

（実施例２）

（方法（ａ））
［３−（２−アミノ−エトキシ）−２，４−ジクロロ−フェニル−（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メタノン０．５ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）懸濁液に、メチルイソシアネート０．２４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２４時間還流下に沸騰加熱する。水および酢酸エチルを加え、有機相を分液し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下に注意深く留去する。

それによって、Ｎ−（２−｛２、６−ジクロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェノキシ｝−エチル）−Ｎ′−メチル−チオ尿素（実施例Ｉ−２−２）０．５５ｇ（理論量の９１％）が橙赤色−黄色粘稠油状物として得られる。

ｌｏｇＰ＝１．６０。

（実施例３）

（方法（ｂ））
最初に、アセトニトリル５０ｍＬに、１，３−シクロヘキサンジオン０．７ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−カルボキシル−２，６−ジクロロ−ベンジル）−Ｎ′−イソプロピル−チオ尿素２．０ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）を加える。ジシクロヘキシルカルボジイミド１．５ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温（約２０℃）で１５時間撹拌する。トリエチルアミン０．７ｇ（７ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニトリル０．７ｇ（８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに１５時間撹拌する。混合物を１Ｍ炭酸カリウム水溶液５０ｍＬとともに撹拌し、吸引濾過し、濾液を塩酸を用いるｐＨ４の酸性とする。混合物を塩化メチレン各３０ｍＬで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下に除去する。

それによって、Ｎ−（３−（シクロヘキス−１−エン−２−オール−６−オン−１−イルカルボニル）−２，４−ジクロロベンジル）−Ｎ′−イソプロピル−チオ尿素（実施例Ｉ−２−３）１．１ｇ（理論量の３０％）が油状残留物として得られる。

ｌｏｇＰ＝２．７４。

（実施例４）

（後反応）
１−ブロモ−４−（ブロモメチル）−ベンゼン０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ−（５．４．０）−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）０．１５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（２−（２，６−ジクロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミド０．１９３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）のトルエン（６ｍＬ）溶液に加え、反応混合物を還流沸騰下に９時間加熱する。上清のトルエン相を傾斜法で除去し、残った油状残留物を移動相として塩化メチレン／メタノール（９：１）を用いるカラムクロマトグラフィーによって分離する。

それによって、Ｎ−｛２−［３−（｛５−［（４−ブロモ−ベンジル）−オキシ］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルボニル）−２，６−ジクロロ−フェノキシ］−エチル｝−アセトアミド（実施例Ｉ−２−４）０．１２ｇ（理論量の４３％）が黄色粘稠油状物として得られる。

ｌｏｇＰ＝２．０６。

実施例１〜４と同様にして、本発明による製造方法についての一般的説明に従って、例えば下記の表１に挙げた一般式（Ｉ）の化合物あるいは式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物または式（Ｉ−２ａ）から（Ｉ−２ｄ）の化合物を製造することも可能である。

表中のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。

（ａ）酸性範囲での測定用の移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−表１および２中の相当する測定結果には^ａ）と標識してある。

（ｂ）中性範囲での測定用の移動相：０．０１Ｍリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−表１および２中の相当する測定結果には^ｂ）と標識してある。

ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。

２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。

式（ＩＩ）の原料
（実施例（ＩＩ−１））

段階１

２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル１０．０ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム１１．７ｇ（８５．１ｍｍｏｌ）および１５分後にトシル酸２−クロロ−エタノール１１．０ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を７０℃で１９時間撹拌し、冷却後、減圧下に濃縮し、水５０ｍＬおよび塩化メチレン５０ｍＬを残留物に加える。有機相を分液し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を注意深く減圧下に留去する。

それによって、２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−安息香酸エチル１２．１ｇ（理論量の９５％）が油状物として得られる。

ｌｏｇＰ＝３．７６。

段階２

２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−安息香酸エチル１０．０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）のエタノール（７０ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム２．２ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）の水溶液（水４０ｍＬ）を加える。反応混合物を室温（約２０℃）で９０分間撹拌し、ほとんどのエタノールを減圧下での留去によって除去する。残留物を濃塩酸を用いてｐＨ１に調節し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分液し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下に注意深く留去する。

それによって、２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−安息香酸９．０ｇ（理論量の９９％）が白色固体として得られる。

ｌｏｇＰ＝２．３１。

段階３

２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−安息香酸８．５ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（１２ｍＬ）溶液を、６０℃で１時間加熱する。ガス発生が停止した後、過剰の塩化チオニルを減圧下に除去する。

それによって、２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−ベンゾイルクロライド９．０ｇ（理論量の９９％）が油状残留物として得られる。

段階４

１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール３．５ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン９．５ｇ（９４ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−ベンゾイルクロライド９ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴をその順序で加える。反応混合物を室温（約２０℃）で２１時間撹拌し、２Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下に除去する。

得られる油状残留物をアセトニトリル２００ｍＬに溶かし、トリエチルアミン１７ｇ（１６８ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニトリル３．２６ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに２０時間撹拌する。ほとんどの溶媒を減圧下に除去し、油状残留物を塩化メチレン１００ｍＬに取る。有機相を２Ｎ塩酸と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下で、溶媒を濾液から除去する。

それによって、［２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メタノン１１．１ｇ（理論量の９８％）が橙赤色−黄色結晶固体として得られる。

ｌｏｇＰ＝２．７３。

段階５

［２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メタノン８．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）およびアンモニア（２００ｍＬ）溶液を、オートクレーブ中、９０℃で６．５時間加熱する。ほとんどの過剰アンモニアを留去し、沈殿した生成物を濾過によって取り、真空乾燥する。

それによって、［３−（２−アミノ−エトキシ）−２，４−ジクロロ−フェニル］−（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メタノン４．３ｇ（理論量の５７％）が明黄色結晶固体として得られる。

ｌｏｇＰ＝０．７２。

実施例（ＩＩ−１）と同様にして、例えば下記の表３に挙げた一般式（ＩＩ）の化合物を製造することもできた。

式（ＩＶ）の原料
（実施例（ＩＶ−１））

段階１

室温（約２０℃）で、アセトニトリル６０ｍＬに、２，４−ジクロロ−３−ブロモメチル−安息香酸メチル１５ｇ（５９ｍｍｏｌ）およびチオシアン酸カリウム７．５ｇ（７７ｍｍｏｌ）を入れる。反応混合物をゆっくり加熱して還流させ、その温度で還流下に２０時間撹拌する。冷却して室温とした後、溶媒を減圧下に除去し、残留物をジエチルエーテル７０ｍＬとともに撹拌する。不溶成分を吸引によって濾去し、溶媒を減圧下に除去し、残留物を減圧下に蒸留する。

それによって、２，４−ジクロロ−３−イソシアナトメチル−安息香酸メチル２．７ｇ（理論量の１７％）が油状物として得られ、それをそれ以上精製せずに反応させる。

段階２

粗２，４−ジクロロ−３−イソシアナトメチル−安息香酸メチル５．６ｇをエタノール２０ｍＬに溶かし、２−プロパンアミド１．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加える。混合物を１時間沸騰下に加熱し、溶媒量を元の体積の１／３まで減らし、生成物を吸引によって濾取する。

それによって、２，４−ジクロロ−３−［［［（イソプロピルアミノ）−チオオキソメチル］−アミノ］−メチル］−安息香酸メチル１．７ｇ（２，４−ジクロロ−３−メチル−安息香酸メチル基準で９％）が固体として得られる（ＭＳ：Ｍ^＋＝３５５、放射性同位元素パターンに従って２Ｃｌ）。

段階３

Ｎ−（３−メトキシカルボニル−２，６−ジクロロ−ベンジル）−Ｎ′−イソプロピル−チオ尿素５ｇ（１５ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍＬに溶かし、濃度３０％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液１０ｍＬ（５０ｍｍｏｌ）を加える。３０分間かけて、水５０ｍＬを滴下し、混合物を６０℃で２時間維持する。２Ｎ塩酸で中和後、生成物を吸引によって濾取し、乾燥させる。

それによって、２，４−ジクロロ−３−［［［（イソプロピルアミノ）−チオオキソ−メチル］−アミノ］−メチル］−安息香酸４．４ｇ（理論量の９１％）が融点＞２２０℃の固体として得られる。

実施例（ＩＶ−１）と同様にして、例えば下記の表４に挙げた一般式（ＩＶａ）の化合物を製造することも可能である。

使用例
（実施例Ａ）
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

試験植物の種子を通常の土壌に播く。２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。

３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。数字は下記の意味を示す。

０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。

この試験では例えば、製造例（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−２−５）および（Ｉ−２−６）の化合物が雑草に対して強い活性を示し、一部のものが例えばトウモロコシ、大豆および小麦などの作物植物によって良好に耐容される。

（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるようにする。

３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。数字は下記の意味を示す。

０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。

この試験では例えば、製造例（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−２−４）、（Ｉ−２−５）、（Ｉ−２−６）、（Ｉ−２−７）および（Ｉ−２−８）の化合物が雑草に対して強い活性を示し、一部のものが例えばトウモロコシ、アブラナおよび小麦などの作物植物によって良好に耐容される。

Claims (3)

1. 次の化合物：
   

   

   

   

   からなる群から選択される化合物。
2. 請求項１に記載の化合物を少なくとも１種および通常の増量剤を含む除草剤組成物。
3. 望ましくない植物の防除方法であって、請求項１に記載の化合物を少なくとも１種または請求項２に記載の組成物を前記望ましくない植物および／または該植物の生育地で作用させる方法。