JPH11501009A

JPH11501009A - イソオキサゾリルベンゾイル誘導体

Info

Publication number: JPH11501009A
Application number: JP8525356A
Authority: JP
Inventors: ダイン，ヴォルフガングフォン; ヒル，レジナ，ルイーゼ; カルドルフ，ウヴェ; エンゲル，シュテファン; オッテン，マルチナ; フォセン，マルクス; プラト，ペーター; ラング，ハーラルト; ハロイス，アルブレヒト; レール，フランツ; ヴァルター，ヘルムート; ヴェストファレン，カール−オットー; ミスリッツ，ウルフ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-02-24
Filing date: 1996-02-13
Publication date: 1999-01-26
Also published as: CA2211534A1; ZA961449B; EP0810999A1; AU4875296A; AR001022A1; DE59604174D1; TW325470B; WO1996026192A1; CA2211534C; US5834402A; EP0810999B1

Abstract

(57)【要約】下式Ｉで表わされ、かつＬ、Ｍが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら各基は置換されていなくても、あるいは１から５個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基で置換されていてもよい）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｙ）_n−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷または−（Ｙ）_n−ＣＯ−Ｒ⁸を意味し、Ｚが、酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、置換されていていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯ−Ｒ⁸、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、フェニル（これ自体、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい）、オキソ基（これは互変異性形態においてヒドロキシル基としても存在することができ、あるいは置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合炭素環、または置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい縮合第２ヘテロ環と共に二環式基を形成する）により置換されていてもよい５員または６員のヘテロ環式基を意味し、ＹがＯまたはＮＲ⁹を、ｎが０または１を、ｍが０、１または２を、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁸がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₄アルキルをそれぞれ意味し、Ｑが下式ＩＩ中の４−位に結合されるイソオキサゾール環を意味し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは−ＣＯ₂Ｒ³を意味し、Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（これ自体、置換されていなくても、あるいは１個もしくは２個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｊがカルボニル基ＣＯまたは−ＣＨＲ⁴を意味し、このＲ⁴が、ＯＨ基、Ｃ₂−Ｃ₄アシルでアシル化されていてもよいヒドロキシル基または塩素原子を意味することを特徴とするイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体、またはその農業上慣用されている塩。

Description

【発明の詳細な説明】イソオキサゾリルベンゾイル誘導体本発明は、除草作用を有する新規のイソオキサゾリルベンゾイル誘導体、その製造方法、これを含有する組成物、上記誘導体または組成物を雑草の制御に使用する方法に関する。除草作用を示すイソオキサゾリルベンゾイル誘導体は、例えばＥＰ６０９７９７号公報に記載されており、文献公知である。しかしながら、この公知化合物の除草特性および栽培植物のこれに対する耐容性は満足すべきものではない。そこで本発明の目的は、改善された除草特性を示す新規のイソオキサゾリルベンゾイル誘導体を見出し、提供することである。しかるに、下式Ｉで表わされ、かつＬ、Ｍが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら各基は置換されていなくても、あるいは１から５個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基で置換されていてもよい）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｙ）_n−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷、または−（Ｙ）_n−ＣＯ− Ｒ⁸を意味し、Ｚが、酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯ−Ｒ⁸、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、フェニル（これ自体、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい）、オキソ基（これは互変異性形態においてヒドロキシル基としても存在することができ、あるいは置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合炭素環、または置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい縮合第２ヘテロ環と共に二環式基を形成する）により置換されていてもよい５員または６員のヘテロ環式基を意味し、ＹがＯまたはＮＲ⁹を、ｎが０または１を、ｍが０、１または２を、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁸がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₄アルキルをそれぞれ意味し、Ｑが下式ＩＩ中の４−位に結合されるイソオキサゾール環を意味し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは−ＣＯ₂Ｒ³を意味し、Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（これ自体、置換されていなくても、あるいは１個もしくは２個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｊがカルボニル基ＣＯまたは−ＣＨＲ⁴を意味し、このＲ⁴が、ＯＨ基、Ｃ₂−Ｃ₄アシルでアシル化されていてもよいヒドロキシル基または塩素原子を意味することを特徴とする新規のイソオキサゾリル−４− ベンゾイル誘導体、その農業上慣用されている塩により、上記の目的を達成し得ることが見出された。式中のＲ¹がＨである場合の化合物Ｉは、下記の式Ａ１のβ−ケトエステル（これ自体は公知、例えばＪＯＣ４３２０８７（１９７８）におけるＹ．オイカワらの報文参照）を、下式ＩＩＩ（Ｔ＝Ｃｌ）の安息香酸誘導体でアシル化して、下式Ｂ１のエステルを形成し、このエステルを、トルエン中において、ｐ−トルエンスルホン酸と反応させて、下式Ｃ１の１，３−ジケトンに転化し、次いでこのジケトンＣ１を、トリエチルオルトホルマートと反応させてエノールエーテルＤ１に転化するか、あるいはジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させてエナミンＤ２に転化し、このＤ１またはＤ２をヒドロキシルアミンと反応させることにより、式Ｉａのイソオキサゾリルベンゾイル誘導体とする。この反応経過を以下の反応式で示す。上述の安息香酸誘導体ＩＩＩは、以下のようにして製造され得る。ベンゾイルハロゲン化物、例えば式ＩＩＩ（Ｔ＝Ｃｌ）の塩化ベンゾイルは、それ自体の態様で、式ＩＩＩ（Ｔ＝ＯＨ）の安息香酸を塩化チオニルと反応させることにより製造され得る。この式ＩＩＩ（Ｔ＝ＯＨ）の安息香酸は、式ＩＩＩ（Ｔ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）の対応するエステルから、公知の態様で酸性もしくはアルカリ性加水分解により製造され得る。式ＩＩＩの中間生成物は、以下に示される経路で、反応式２および３により製造され得る。式中のＴはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）₂ＣＦ₃、 −ＯＳ（Ｏ）₂Ｆ、Ａ¹はＳｎ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃、Ｂ（ＯＨ₂）、ＺｎＨａｌ、ＨａｌはＣｌまたはＢｒ、Ｌ、Ｍ、Ｚは前述の基をそれぞれ意味する。従って、アリールハロゲン化合物またはアリールスルホナートＩＶは、それ自体公知の態様で、パラジウムまたはニッケル遷移金属触媒の存在下、塩基の存在または不存在下に、ヘテロアリール錫酸塩と反応させ（Ｓｔｉｌｌｅ結合）、ヘテロアリール／硼素化合物と反応させ（Ｓｕｚｕｋｉ結合）、またはヘテロアリール亜鉛化合物Ｖと反応させ（Ｎｅｇｉｓｈｉ反応）（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８７、５１−５３、同１９９２、４１３参照）ることにより、一般式ＩＩＩの新規化合物に転化され得る。式ＩＩＩの安息香酸誘導体ＩＩＩは、また、適当な臭素または沃素置換化合物ＶＩを下式のように反応させることによっても得られる。ただし、式中のＺ¹は上記Ｚと同じであるか、またはＣＮを、Ｔ¹はＯＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、Ｌ、Ｍは前述した意味を有する。すなわち、化合物ＶＩは、パラジウム、ニッケル、コバルトまたはロジウムのような遷移金属触媒および塩基の存在下に、加熱により一酸化炭素および水と反応せしめられる。本発明の目的のために好ましいイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体は、下式Ｉａで表わされ、かつＬがＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを意味し、Ｍが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを意味し、Ｑ、ＪおよびＺが上述した意味を有する場合の化合物である。さらに他の好ましいイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体は、下式Ｉｂで表わされ、かつＬ、ＭがそれぞれＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを意味し、Ｑ、Ｊ、Ｚが上述した意味を有する場合の化合物である。触媒のニッケル、コバルト、ロジウム、ことにパラジウムは、金属の形態、慣用の塩の形態、例えばＰｄＣｌ₂、ＲｈＣｌ₃・Ｈ₂Ｏのようなハロゲン化合物、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂のようなアセタート、シアニドなどの公知の原子価レベル形態で存在し得る。さらに、３級ホスフィンとの金属錯体、金属アルキルカルボニル、ＣＯ₂（ＣＯ）₈、Ｎｉ（ＣＯ）₄のような金属カルボニル、（ＰＰｈ₃）₂Ｎｉ（ＣＯ）₂のような３級ホスフィンとの金属カルボニル錯体、あるいは３級ホスフィンとの遷移金属塩錯体の形態でも存在し得る。この最後の存在形態は、パラジウムが触媒として使用される場合に、極めて好ましい。ホスフィン配位子のタイプは、広い範囲で変化し得る。これは例えば、下式で表わされることができる。ただし、式中のｎは数値１、２、３または４を、Ｒ¹¹からＲ¹⁴は例えばＣ₁− Ｃ₆アルキルのような低級アルキル、アリール、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアリール、ことにベンジル、フェネチルまたはアリールオキシを意味する。アリールとしては、例えばナフチル、アントリル、ことに置換もしくは非置換ナフチルが挙げられる。この置換基としては、カルボキシル化に対して不活性であることのみが問題であって、然る限りでは広い範囲にわたって多種多様であり得る。例えば、メチルのようなＣ₁−Ｃ₆アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩を意味する）のようなカルボキシルを含むあらゆる不活性有機炭素基であってよい。ホスフィン錯体は、それ自体公知の態様、例えば冒頭に引用された文献に記載の方法で製造され得る。例えば、ＰｄＣｌ₂またはＰｄ（ＯＣＯＣＨ₃）₂のような通常、商業的に入手可能の金属塩を出発材料として使用し、ホスフィン、例えばＰ（Ｃ₆Ｈ₅）₃、Ｐ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₃、ＰＣＨ₃（Ｃ₆Ｈ₅）₂または１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンをこれに付加する。ホスフィンの遷移金属に対する量割合は、一般的に０から２０モル当量、好ましくは０．１から１０、ことに１から５モル当量である。遷移金属の量は、特に厳密なものではなく、コストの見地から、少量、例えば出発材料ＩＩまたはＩＩＩに対して０．１から１０モル％、ことに１から５モル％である。安息香酸ＩＩＩ（Ｔ＝ＯＨ）を製造するための反応は、一酸化炭素と、出発材料ＶＩに対して、少なくとも当量の水とを使用して行なわれる。反応関与体の水は、同時に溶媒として使用されることができ、従ってその上限量は存在しない。使用される出発材料および触媒の種類によっては、溶媒として、カルボキシル化反応に使用される塩基または反応関与体の代りに他の不活性溶媒を使用するのが有利な場合もある。この溶媒として適当であるのは、カルボキシル化反応に慣用されている、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンのような炭化水素溶媒、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミドのような置換アミド、テトラ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル尿素のような過置換尿素、ベンゾニトリル、アセトニトリルのようなニトリル類である。本発明方法の好ましい実施態様において、反応関与体の一方、ことに塩基を過剰量で使用して、付加的溶媒の代用とする。本発明方法に有用な塩基として、反応の間に遊離される沃化水素または臭化水素を結合し得るすべての不活性塩基が使用される。例えば３級アミンとして、トリエチルアミンのようなトリアルキルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ′ −ジメチルピペラジンのような環式アミン、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属カルボナート、テトラ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル尿素、ことにテトラメチル尿素のようなテトラアルキル置換尿素誘導体などである。塩基の使用量は厳密なものではないが、一般的に１から１０、ことに１から５モルの割合で使用される。塩基が同時に溶媒としても使用される場合には、その量は、原則的に、反応関与体を溶解させ得る量である。実際的に、コストを節減するため、小さい反応容器を使用して、反応関与体相互間の最大限の接触をもたらし、不必要に過剰な使用量が回避され得る。反応の間に、一酸化炭素圧を調節し、化合物ＶＩに対して常に過剰なＣＯが存在するように維持するのが好ましい。ＣＯ圧力は、室温において１から２５０バール、ことに５から１５０バールであるのが好ましい。カルボニル化反応は、原則的に２０から２５０℃、ことに３０から１５０℃において、連続的にまたはバッチ式で行なわれる。バッチ式処理の場合には、一定圧力を維持するため、一酸化炭素ガスを反応混合物に連続的に噴射するのが好ましい。出発材料として使用されるアリールハロゲン化合物ＶＩは、公知であるか、公知方法の適当な組合わせにより容易に製造され得る。例えば、ハロゲン化合物ＶＩは、適当なニトロ化合物の還元により得られるアニリンから、Ｓｎｄｍｅｙｅｒ法により得られる（例えば式中のＺ¹がＣＮである化合物ＶＩの場合、ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８０、７６８− ７７８参照）。またアリールブロミドＶＩは、また適当な出発化合物の臭素化により直接的に得られる。（Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．９９、８１５−８２２（１９６８）参照）。ただし、ＴはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）₂ＣＦ₃、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｆを意味し、Ｌ、Ｍ、Ｚは上述した意味を有し、Ｒ¹⁵は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、置換もしくは非置換フェニル、またはトリメチルシリルを、Ｒ¹⁶は水素、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、または置換もしくは非置換フェニルを意味する。アリールメチルケトンＩＶａは、アリールハロゲン化合物またはアリールスルホナートＩＶから出発して、パラジウムまたはニッケル遷移金属触媒の存在下、塩基の存在もしくは不存在下において、文献公知方法（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３２、１７５３−１７５６（１９９１）参照）により、ビニルアルキルエーテルと反応させ、次いで加水分解に附することにより製造され得る。式中のＲ¹⁵がＨである場合の誘導体ＩＶｂは、式中のＲ¹⁵が−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃である場合のシリル化合物ＩＶから製造されるのが好ましい（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６、２２８０−２２８６（１９８１）参照）。また、アリールアルケンＩＶｃは、アリールハロゲン化合物またはアリールスルホナート化合物ＩＶを、パラジウム触媒の存在下において、オレフィンとのヘック反応に附することにより得られる（１９８５年、ロンドンのアカデミック、プレス社刊、ヘック著、「パラジウム、リエイジェンツ、イン、オーガニック、シンセシス」参照）。出発化合物として使用され、しかも公知でないこれらベンゾイル誘導体ＩＶは、公知の合成方法（例えば、Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．４０、３００９−３０１９（１９５７）参照）の適当な組合わせにより、容易に製造され得る。例えばスルホナートＩＶ（Ｘ＝−ＯＳ（Ｏ）₂ＣＦ₃、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｆ）は、対応するフェノールから製造され得る。公知でないこの対応するフェノールは、公知方法（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９３、７３５−７６２参照）により製造され得る。またハロゲン化合物ＩＶ（Ｘ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）は、対応するアニリンから、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応により得られる。上記式中、ＡはＳ、ＮＨまたはＮＯＨを、ＴはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、Ｌ、Ｍは上述した意味を有する。イソフタル酸誘導体ＩＶｆは、公知の方法（１９８５年、ウィリイーインターサイエンス社刊、Ｊ．ＭａｒｃｈのＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ第３版６２９頁以降参照）により、アルデヒドＩＶｅから得られる。オキシムＩＶｇは、それ自体公知の方法（同上８０５−８０６頁参照）により、アルデヒドＩＶｅをヒドロキシルアミンと反応させることにより得られる。このオキシムＩＶｇは、同じく公知の方法（同上９３１−９３２頁参照）により、ニトリルＩＶｈに転化され得る。本発明において出発化合物として使用され、しかもこれまでに公知でない化合物は、公知の方法により容易に製造され得る。例えば、下記の反応式６によりメチル化合物ＶＩＩから製造され得る。式中のＴ、Ｍ、Ｌは前述し、また反応式６において述べた意味を有する。メチル化合物ＶＩＩは、一般的に周知の方法により、例えばＮ−ブロモスクシンイミドまたは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインと反応せしめられ、ベンジルブロミドＶＩＩＩを形成し得る。このベンジルブロミドをベンズアルデヒドＩＶｅに転化する方法も文献公知である（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２２、１９６７−１９７１（１９９２）参照）。前駆物質ＩＶａ−ＩＶｈは、ヘテロ環式中間生成物ＩＩＩの合成に適する。例えば、５−オキサゾリル誘導体（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２８、１７−２８（１９９１）参照）または４−チアゾリル誘導体（「ザ、ケミストリー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ」３４巻（１９７６）、１７５頁以降、メッツガーの報文参照）は、ハロゲン化中間生成物ＩＶｄを経て、アセトフェノンＩＶａから得られる。アセチレンＩＶｂまたはアルケンＩＶｃは、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−４および４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−５誘導体を合成するのに適している（例えば「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」４版（１９６５）、Ｘ／３巻、８４３頁以降参照）。また標準的方法により、これらから得られる安息香酸ＩＶｆまたはその塩化物ＩＶｉは、２−オキサゾリル、２，２，４−オキサジアゾリル−５、１，３，４ −オキサジアゾリル−２誘導体を製造するのに適しており（例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ．Ｃｈｅｍ．２８、１７−２８（１９９１）参照）、または２−ピロリル誘導体を製造するのに適している（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ２６、３１４１−３１５１（１９８７）参照）。１，２，４−トリアゾリル−３誘導体は、慣用の方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．３４６１−３４６４（１９５４）参照）により、ベンゾニトリルＩＶｈから得られる。このベンゾニトリルＩＶｈは、チオアミド、アミドオキシムまたはアミジン中間生成物ＩＶｍを経て、１，２，４−オキアジアゾリル−３に転化され（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ．Ｃｈｅｍ．２８、１７−２８（１９９１）参照、２−チアゾリル、４，５−ジヒドロチアゾリル−２または５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ −チアジニル誘導体に転化され（「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」４版、Ｅ５巻、１２６８頁以降）得る。１，２，４−チアジアゾリル−５（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５、３７５０− ３７５３（１９８０）参照）または１，３，４−チアジアゾリル−２誘導体（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｎＴｒａｎｓ．Ｉ１９８７−１９９１（１９８２）参照）も、文献公知の方法により、チオアミドＩＶｍ（Ａ＝Ｓ）から得られる。オキシムＩＶｇは、それ自体公知の態様で（「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」４版、Ｘ／３巻（１９６５）８４３頁以降参照）、ヒドロキサモイルクロリドの中間生成物ＩＶｋを介して、３−イソオキサゾリル誘導体に転化され得る。式中のＪが−ＣＨＲ⁴である化合物Ｉは、Ｊ＝ＣＯの場合の式Ｉｂの化合物から出発して、これをナトリウムボロヒドリドで還元して、式Ｉ．３のカルビノールを形成し、これをメタンスルホニルクロリドと反応させて式Ｉ．４のクロリドとするか、またはこれをＣ₂−Ｃ₄カルボン酸無水物でアシル化して式Ｉ．５のエステルをもたらすことにより得られる。本発明によるイソオキサゾリル−４−ベンゾイルＩの意図されている用途にかんがみて、式中の置換基は下記のものが適当である。すなわち、Ｌ、Ｍはそれぞれ、水素を意味し、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１− エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチルプロピルを、またはＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２ −メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−４−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２− ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３ −ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２ −ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３ −メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル− ３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３− ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２ −トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１ −エチル−２−メチル−２−プロペニル、ことに１−メチル−２−メチル−２− プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−ブテニルを、またはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばプロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、２ −ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル-３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２ −プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル-２−ペンチニル、１−メチル −３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１ −ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２ −エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル −２−プロピニルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシを、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシのようなＣ₁−Ｃ₃アルコキシを意味する。ただし、上述の各基は置換されていなくても、あるいは１から４個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素または上述したＣ₁− Ｃ₄アルコキシで置換されていてもよい。前述した基、−（Ｙ）_n−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷は、例えばＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、すなわちメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、すなわち、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ことにメチルスルフィニルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、すなわちメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１− ジメチルエトキシスルホニル、ことにメトキシスルホニルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシスルホニル、すなわちメトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−プロポキシスルホニル、１−メチルエトキシスルホニル、ｎ−ブトキシスルホニル、１−メチルプロポキシスルホニル、２−メチルプロポキシスルホニル、１，１−ジメチルエトキシスルホニル、ことにメトキシスルホニルを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル、すなわちＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−１−メチルエチルスルファモイル、Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−１−メチルプロピルスルファモイル、Ｎ−２−メチルプロピルスルファモイル、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルファモイル、ことにＮ−メチルスルファモイルを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィナモイル、すなわちＮ−メチルスルフィナモイル、Ｎ−エチルスルフィナモイル、Ｎ−ｎ−プロピルスルフィナモイル、Ｎ−１ −メチルエチルスルフィナモイル、Ｎ−ｎ−ブチルスルフィナモイル、Ｎ−１− メチルプロピルスルフィナモイル、Ｎ−２−メチルプロピルスルフィナモイル、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィナモイル、ことにＮ−メチルスルフィナモイルを、またはジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル、すなわち、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ− １，１−ジメチルエチルスルファモイル、ジ−１−メチルエチルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１ −ジメチルエチルスルファモイル、ことにジメチルエチルスルファモイルを、またはジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィナモイル、すなわち、ジメチルスルフィナモイル、ジエチルスルフィナモイル、ジプロピルスルフィナモイル、ジブチルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−ジメチルエチルスルフィナモイル、ジ−１−メチルエチルスルフィナモイル、Ｎ− エチル−Ｎ−１−メチルエチルスルフィナモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィナモイル、ことにジメチルスルフィナモイルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルオキシ、すなわちメチルスルフィニルオキシ、エチルスルフィニルオキシ、ｎ−プロピルスルフィニルオキシ、１−メチルエチルスルフィニルオキシ、ｎ−ブチルスルフィニルオキシ、１−メチルプロピルスルフィニルオキシ、２−メチルプロピルスルフィニルオキシ、１，１−ジメチルエチルスルフィニルオキシ、ことにメチルスルフィニルオキシを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、すなわち、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、１−メチルプロピルスルホニルオキシ、２−メチルプロピルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルエチルスルホニルオキシ、ことにメチルスルホニルオキシを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルアミノ、すなわちメチルスルフィニルアミノ、エチルスルフィニルアミノ、ｎ−プロピルスルフィニルアミノ、１−メチルエチルスルフィニルアミノ、ｎ−ブチルスルフィニルアミノ、１−メチルプロピルスルフィニルアミノ、２−メチルプロピルスルフィニルアミノ、１，１−ジメチルエチルスルフィニルアミノ、ことにメチルスルフィニルアミノを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、すなわちメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、１−メチルエチルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、１−メチルプロピルスルホニルアミノ、２−メチルプロピルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルエチルスルホニルアミノ、ことにメチルスルホニルアミノを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、すなわち、Ｎ−メチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、ことにＮ−メチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノを、さらにＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、すなわちＮ−メチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、ことにＮ−メチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、すなわち、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ −ｎ−プロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１ −メチルプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、ことにＮ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、すなわちＮ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ− ｎ−プロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルホニル −Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１− メチルプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、ことにＮ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノを、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、すなわちクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ことにトリフルオロメチルチオを意味する。また前述した基−（Ｙ）_n−ＣＯ−Ｒ⁸は、例えばＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ことにメチルカルボニルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ− エチルカルバモイル、Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−１−メチルエチルカルバモイル、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−１−メチルプロピルカルバモイル、Ｎ−２−メチルプロピルカルバモイル、Ｎ−１，１−ジメチルエチルカルバモイル、ことにＮ−メチルカルバモイルを、またはジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル、例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、Ｎ−メチル −Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルカルバモイル、ジ−１−メチルエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１− メチルエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルカルバモイル、ことにジメチルカルバモイルを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ことにメチルカルボニルオキシを、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メチルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノを、またはＮ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、例えばＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ −プロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルカルボニル− Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルカルボニル− Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、ことにＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノを意味する。また、Ｚは例えば酸素、硫黄、窒素の中から選ばれる１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和の、５員ないし６員ヘテロ環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４ −イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５ −ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２− チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、１，２，４ −オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，２，３−オキサジアゾリル−４、１，２，３−オキサジアゾリル−５、１，２，５−オキサジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，２，３−チアジアゾリル−４、１，２，３−チアジアゾリル−５、１，２，５−チアジアゾリル−３、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−トリアゾリル−２、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−５、テトラゾリル−５、ことに２−チアゾリル、３−イソオキサゾリルのような５員環ヘテロ芳香族環基、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４− ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２− ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−５、１，２，４−トリアジニル−３、１，２，４−トリアジニル−６、１，２，４，５−テトラジニル−３のような６員環ヘテロ芳香族環基を、または１から３個の窒素原子および／または１または２個の酸素もしくは硫黄原子を有する、飽和または部分的不飽和の、５員ないし６員ヘテロ環基、例えば、２− テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル−２、テトラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロチオピラニル−４、１，３−ジチオラニル−２、１，３−ジチオラニル−４、１，３−ジチアニル−２、１，３−ジチアニル−４、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジニル−２、１，３−オキサチオラニル−２、１，３−オキサチアニル−２、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５ −イソオキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル− ３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル −３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，３，４−オキサゾリジニル− ２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフラニル−２、２，３−ジヒドロフラニル−３、２，４−ジヒドロフラニル−２、２，４−ジヒドロフラニル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル −４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル− ５、４，５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３ −ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５ −ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、４，５−ジヒドロオキサゾリル−２、４，５−ジヒドロオキサゾリル −４、４，５−ジヒドロオキサゾリル−５、１，３−ジオキソラニル−２、１，３−ジオキソラニル−４、１，３−ジオキソラニル−５、１，４−ジオキソラニル−２、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２− テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニル、１，３−オキソラニル−２、１，３−ジオキソラニル−３を意味するが、これらは置換されていなくても、あるいは下記により置換されていてもよい。すなわち、上述したようなハロゲン、ことに弗素、塩素により、シアノ、ニトロにより、基−ＣＯＲ⁸、例えば上述したようなアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイルにより、上述したようなＣ₁−Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２− フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、デカフルオロブチル、１，１−ビストリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ことにジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルにより、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ことにシクロプロピル、シクロヘキシルにより、上述したようなＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ことに２，２，２− フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシにより、上述したようなＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、またはジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチル− Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−メチル− Ｎ−１，１−メチルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノにより、または任意置換フェニルにより、または互変異性形態においてはヒドロキシル基としても存在し得るオキソ基、例えばチアゾリン−４，５−ジオニル−２、３−オキソ−３Ｈ−１，２，４−ジチアゾリルまたは２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−ジチアゾリルにより置換されていてもよい。ベンゾ縮合５員もしくは６員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、インダゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾフロキサニル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノオキサリニル、フタルアジニルなどが挙げられる。特に好ましい一般式Ｉの化合物を下表１から５に掲記する。化合物Ｉまたはこれらの農業において有効な塩は、異性体混合物形態、および純粋な異性体の形態のいずれによっても除草剤として好適に使用される。Ｉを含有する除草組成物は非耕作地帯において、特に高使用率で、草木を非常に良好に防除する。これらは、栽培植物に大きな害を与えることなく、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における広葉の雑草および稲科の雑草を非常に良好に防除することができる。この効果は特に低使用量において顕著である。施与方法に応じて、化合物Ｉまたはこれらを含有する除草剤を多種類の農作物に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適する農作物の例を以下に示す。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｖａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。更に、遺伝子工学的方法等の栽培の結果として、除草剤の作用に抵抗性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。適する不活性添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、または強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。直接使用可能な組成における有効成分Ｉの濃度は広範囲に変更可能であるが、例えば０．００１〜９８重量％、特に０．０１〜９５重量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。本発明による化合物Ｉは以下のように調製される。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．８を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸とエタノールから誘導されたモノアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウム塩５重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．８を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．８を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．８を、ジイソブチルナフタレン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．１．８を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．８を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．１．８を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．１．８をシクロヘキサノン８０重量部とＥｍｕｌｐｈｏｒＥＬ２０重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、イソキサゾリルベンゾイル誘導体Ｉは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。有効成分の施与割合は、使用目的、季節、対象植物および発育段階に応じて１ヘクタールあたりの有効成分（ａ．ｉ．）０．００１−３．０、好ましくは０．０１−１．０ｋｇとされる。使用実施例式Ｉのイソキサゾリルベンゾイル誘導体Ｉの除草効果を以下の温室実験で示す。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。（製造実施例）（Ａ）出発材料の製造１．メチル−２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニルベンゾアートａ．４２０ミリリットルの１，２−ジクロロエタンに溶解させた１５７ｇ（２モル）のアセチルクロリド溶液を、１５−２０℃において、同じく４２０ミリリットルの１，２−ジクロロエタン中、２８６ｇ（２．１４モル）のアルミニウムトリクロリド懸濁液に滴下、添加し、次いで、１リットルの１，２−ジクロロエタン中、３４６ｇ（２モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエン溶液を滴下、添加した。１２時間にわたり攪拌してから、反応混合物を、３リットルの氷と、１リットルの濃塩酸の混合液中に注下した。この混合物をメチレンクロリドで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を真空蒸留に附し、融点４６℃の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン２５６ｇ（理論量の６０％）を得た。ｂ．この２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン１６３ｇ（０．７６モル）を、１．５リットルの氷酢酸に溶解させ、１８．６ｇのタングステン酸ナトリウムを添加し、３０％濃度の過酸化水素溶液を冷却しながら滴下、添加した。攪拌を２日間継続し、混合物を水で希釈した。沈殿した固体分を濾別し、水で洗浄し、乾燥した。これにより、融点１１０−１１１℃の２−クロロ− ３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン１６４ｇ（理論量の８８％）が得られた。ｃ．この２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン８２ｇ（０．３３モル）を７００ミリリットルのジオキサンに溶解させ、室温において１リットルの１２．５％濃度の次亜塩素酸ナトリウム溶液を添加した。次いで、８０℃において攪拌を１時間継続した。冷却により２相が形成され、この下相を水で希釈し、弱酸性化した。沈殿固体分を濾別し、水で洗浄し、乾燥した。これにより融点２３０−２３１℃の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸６０ｇ（理論量の７３％）が得られた。ｄ．この２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸１００ｇ（０．４モル）を、１リットルのメタノールに溶解させ、ＨＣｌを還流温度において５時間導入し、反応混合物を濃縮した。これにより、融点１０７−１０８℃のメチル−２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルベンゾアート８８．５ｇ（理論量の８４％）が得られた。ｅ．このメチル−２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルベンゾアート８２ｇ（０．３１モル）を、２リットルのテトラクロロメタンに溶解させ、これに５６ｇ（０．３１モル）のＮ−ブロモスクシンイミドを露光させながら、少しずつ添加した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣を２００ミリリットルのメチル−ｔ−ブチルエーテル中に投入した。これを石油エーテルで処理し、沈殿固体分を吸引濾別し、乾燥した。これにより、融点７４−７５℃のメチル− ３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾアート７４．５ｇ（理論量の７０％）が得られた。ｆ．この３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾアート４１ｇ（０．１２モル）の、アセトニトリル２５０ミリリットル中溶液を、４２．１ｇ（０．３６モル）のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドで処理し、これを室温で１２時間攪拌し、濃縮し、残渣をエチルアセタート中に投入した。この溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これにより融点９８− １０５℃のメチル−２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニルベンゾアート３１．２ｇ（理論量の９４％）が得られた。２．メチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（トリフルオロメチルスルホニル）−オキシベンゾアートａ．１０１ｇ（０．４１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチルスルホニル安息香酸を、１．３リットルのメタノール中に溶解させ、ＨＣｌを還流条件下に４時間導通した。この溶液を濃縮し、残渣をジクロロメタン中に投入し、混合物をＫ₂ＣＯ₃溶液で抽出した。水性相を希塩酸でｐＨ値７とし、ジクロロメタンで洗浄した。この混合物をｐＨ１に調整し、ジクロロメタンで抽出した。これにより、７６．２ｇ（理論量の７１％）のメチル−２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチルスルホニルベンゾアートが得られた。ｂ．７６ｇ（０．２９モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチルスルホニルベンゾアートと、６８ｇのピリジンの、ジクロロメタン７００ミリリットル中の溶液を、−２０℃において、８９ｇ（０．３２モル）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理し、室温で１２時間攪拌を継続し、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。これにより、融点６９℃のメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル−３− （トリフルオロメチルスルホニル）オキシベンゾアート９４ｇ（理論量の８２％）を得た。（Ｂ）中間生成物の製造１．メチル−３−（３−イソプロピルイソオキサゾリル−５）−４−メチルスルホニルベンゾアートａ．２００ミリリットルのジエチルアミンおよび６０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の、３０ｇ（１０２ミリモル）のメチル−３−ブロモ−４−メチルスルホニルベンゾアート、９０ｍｇのパラジウムジクロリドおよび２４０ｍｇのトリフェニルホスフィンを、１０ｇ（１０２ミリモル）の（トリメチルシリル）アセチレンおよび１８０ｍｇの沃化銅（Ｉ）で処理し、この混合物を４０℃において４．５時間攪拌し、次いで室温において１２時間攪拌を継続した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（展開液トルエン）処理して、１７．３ｇ（理論量の５５％）のメチル−４−メチルスルホニル−３−（トリメチルシリル）エチニルベンゾアートを油状体として得た。ｂ．このメチル−４−メチルスルホニル−３−（トリメチルシリル）−エチニルベンゾアート２５ｇと、１００ミリリットルのエタノールおよび０．９ｇの炭酸カリウムとを、室温において１８時間攪拌した。次いで固体分を吸引濾別し、濾液を濃縮し、エチルアセタート／水で抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これにより、融点９５−９８℃のメチル−４−メチルスルホニル−３−エチルベンゾアート１５ｇ（理論量の７９％）を得た。ｃ．このメチル−４−メチルスルホニル−３−エチルベンゾアート１３．５ｇ（５７ミリモル）を、５０ミリリットルのジクロロメタンに溶解させ、これに５．２ｇ（６０ミリモル）のイソブチルアルデヒドオキシムを添加し、１２．５％濃度の次亜塩素酸ナトリウム溶液４１ｇを滴下、添加し、室温において２４時間攪拌を継続した。反応混合物をジクロロメタン／水により抽出し、有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー処理（展開液としてトルエン／エチルアセタートを使用）に附した。これにより、融点１０２−１０４℃のメチル−３ −（３−イソプロピルイソオキサゾリル−５）−４−メチルスルホニルベンゾアート８．８ｇ（理論量の４８％）を得た。２．メチル−２−クロロ−３−（イソオキサゾリル−３）−４−メチルスルホニルベンゾアートａ．１５ｇ（５４ミリモル）のメチル−２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニルベンゾアート（実施例Ａ．１）および４．２ｇ（６０ミリモル）のヒドロキシルアミンヒドロキシクロリドを、３００ミリリットルのメタノールと共に混合攪拌し、これに８０ミリリットルの水に溶解させた３．１８ｇ（３０ミリモル）の溶液を滴下、添加した。反応混合物を室温において１夜攪拌し、次いでメタノールを蒸留除去し、エーテル／水で抽出した。エーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これにより、融点１２６−１２８℃のメチル−２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニルベンゾアート１４．４ｇ（理論量の９１％）が得られた。ｂ．このメチル−２−クロロ−３−４−メチルスルホニルベンゾアート５．３ｇ（１８ミリモル）を、５０ミリリットルのジクロロメタンに溶解させ、０−５ ℃において、これにアセチレンを導通した。次いで酢酸ナトリウム片を添加し、さらにアセチレンを導通しながら、１０℃において１０％濃度の次亜塩素酸ナトリウム溶液１５ミリリットルを滴下、添加した。添加終了後、さらにアセチレンを１０℃において１５分間導通し、さらに攪拌を１２時間継続した。両相を分離し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これにより、融点１４５−１４７℃のメチル−２−クロロ−３−（イソオキサゾリル−３） −４−メチルスルホニルベンゾアート４．８ｇ（理論量の８４％）を得た。３．メチル−２−クロロ−３−（トリアゾリル−３）−４−メチルスルホニルベンゾアート３３ｇ（８８モル）の２−（トリブチルスタニル）チアゾール、１７．５ｇ（４４ミリモル）のメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（トリフルオロメチルスルホニル）オキシベンゾアート（実施例Ａ．２）、５．８ｇのリチウムクロリド、１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｏ）、１片の２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよび２００ミッリリットルの１，４−ジオキサンを、オートクレーブ中において、１４０℃、固有圧力下に３時間攪拌、混合した。冷却後、反応混合物をシリカゲル層で濾過し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液としてトルエン／エチルアセタートを使用）で処理した。これにより、融点１３５−１３８℃のメチル−２−クロロ−３−（チアゾリル−２）− ４−メチルスルホニルベンゾアート９．１ｇ（理論量の６２．６％）を得た。４．メチル−２−クロロ−３−（オキサゾリル−５）−４−メチルスルホニルベンゾアート２５ｇ（０．０９モル）のメチル−２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニルベンゾアート（実施例Ａ．１）、１７．６ｇ（０．０９モル）のトシルメチレンイソシアニドおよび６．２ｇ（０．０４５モル）の炭酸カリウム微細粉を、還流速度において、４５０ミリリットルのメタノールと共に５時間攪拌した。次いで溶媒を蒸散除去し、残渣をエチルアセタート中に投入し、この混合物を水で抽出した。エチルアセタート相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。これにより２４．７ｇ（理論量の８７％）のメチル−２−クロロ−３−（オキサゾリル−５）−４−メチルスルホニルベンゾアートが得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）上記と同様の方法で得られる中間生成物を下表に掲記する。（Ｃ）最終生成物の製造１．ａ．８ｇ（２５ミリモル）のメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル −（３−チアゾリル−２）−ベンゾアートを５０ミリリットルのメタノールに溶解させ、この溶液を１．５ｇ（３７ミリモル）のＮａＯＨで処理し、室温で１２時間攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、残渣を水中に投入し、塩酸で酸性化した。攪拌の継続により淡黄色結晶が析出した。これを吸引濾別し、乾燥した。これにより、融点２８８−２９０℃の２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル−２）安息香酸６．６ｇ（理論量の８６％）を得た。ｂ．６ｇ（１９ミリモル）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル−２）安息香酸を６０ミリリットルのトルエンに溶解させ、この溶液に１滴のジメチルホルムアミドおよび３．２ｇ（２７ミリモル）のチオニルクロリドを添加した。４時間還流させた後、反応混合物を濃縮した。これにより融点９７ −９８℃の２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル−２）ベンゾイルクロリド６．３ｇ（理論量の９９％）が得られた。ｃ．１５０ミリリットルのアセトン中、２．５５ｇ（０．０２３モル）の塩化カルシウム粉末の分散液に、相次いで、４．２ｇ（０．０２３モル）のｔ−ブチル−３−オキソ−３−シクロプロピルプロピオナートおよび４．６５ｇ（０．０４６モル）のトリエチルアミンを添加した。この混合物を室温で１時間攪拌した後、７５ミリリットルのアセトン中、７．６５ｇ（０．０２３モル）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−トリアゾリル−２）ベンゾイルクロリドを滴下、添加、この反応混合物を４５℃において３時間攪拌し、次いで溶媒を真空下に除去した。残渣をエチルアセタートに溶解させ、１Ｎ塩酸を添加した。エチルアセタート相を、シリカゲル層で濾過し、濃縮した。結晶残渣を２００ミリリットルのトルエンに溶解させ、この溶液に０．７ｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加し、この混合物を３時間還流加熱し、冷却してから、シリカゲル層で濾過し、濃縮した。これにより、融点１４６−１４７℃の１−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル−２）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン −１，３−ジオン５．８５ｇ（理論量の６７％）を得た。ｄ．２．４ｇ（０．００モル）の１−［２−クロロ−４−メチルスルホニル− （３−チアゾリル−２）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン、０．９ｇ（０．００９モル）の無水酢酸および２０ミリリットルのトリエチルオルトホルマートを、１１０℃において３時間攪拌し、次いで濃縮した。これをカラムクロマトグラフィー（展開液としてトルエン／エチルアセタートを使用）で精製した。これにより、融点１７６℃の１−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル）フェニル］−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシメチレンプロパン−１，３−ジオンが得られた。ｅ．２．４ｇ（０．００６モル）の１−［２−クロロ−４−メチルスルホニル −（３−チアゾリル）フェニル」−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシメチレンプロパン−１，３−ジオンを、０．５２ｇ（０．００７モル）のヒドロキシルアミンヒドロクロリドと共に、６０ミリリットルのジクロロメタン中に投入し、４ｇの炭酸ナトリウムを５０ミリリットルの水に溶解させた溶液を、室温で滴下、添加し、これを室温で１５時間攪拌した。両相を分離し、有機相を濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／エチルアセタート）で精製し、融点１５３−１５５℃の４−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−（３−チアゾリル−２）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール１．２ｇ（理論量の５０％）が得られた。同様の方法で得られた目的化合物を下表３に掲記する。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年３月５日【補正内容】明細書イソオキサゾリルベンゾイル誘導体本発明は、除草作用を有する新規のイソオキサゾリルベンゾイル誘導体、その製造方法、これを含有する組成物、上記誘導体または組成物を雑草の制御に使用する方法に関する。除草作用を示すイソオキサゾリルベンゾイル誘導体は、例えばＥＰ６０９７９７号公報に記載されており、文献公知である。また、ＥＰ−Ａ４１８１７５号公報は、除草効果を有する４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体を開示している。ただし、このベンゾイル基は、ヘテロ環式基で置換されていない。しかしながら、この公知化合物の除草特性および栽培植物のこれに対する耐容性は満足すべきものではない。そこで本発明の目的は、改善された除草特性を示す新規のイソオキサゾリルベンゾイル誘導体を見出し、提供することである。しかるに、下式Ｉで表わされ、かつＬ、Ｍが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら各基は置換されていなくても、あるいは１から５個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基で置換されていてもよい）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｙ）_n−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷、または−（Ｙ）_n−ＣＯ− Ｒ⁸を意味し、Ｚが、酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯ−Ｒ⁸ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、フェニル（これ自体、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい）、オキソ基（これは互変異性形態においてヒドロキシル基としても存在することができ、あるいは置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ ハロアルキルで置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合炭素環、または置換されていなくても、あるいはシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されていてもよい縮合第２ヘテロ環と共に二環式基を形成する）により置換されていてもよい５員または６員のヘテロ環式基を意味し、請求の範囲Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₄アルキルをそれぞれ意味し、Ｑが下式ＩＩ中の４−位に結合されるイソオキサゾール環を意味し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは−ＣＯ₂Ｒ³を意味し、Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（これ自体、置換されていなくても、あるいは１個もしくは２個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｊがカルボニル基ＣＯまたは−ＣＨＲ⁴を意味し、このＲ⁴が、ＯＨ基、Ｃ₂−Ｃ₄アシルでアシル化されていてもよいヒドロキシル基または塩素原子を意味することを特徴とするイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体、またはその農業上慣用されている塩。２．下式Ｉａで表わされ、かつＬが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを、Ｍが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノをそれぞれ意味し、Ｑ、Ｊ、Ｚが請求項１において示された意味を有することを特徴とするイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。３．下式Ｉｂで表わされ、かつＬ、Ｍが、それぞれＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを意味し、Ｑ、Ｊ、Ｚが請求項１において示された意味を有することを特徴とする、イソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者カルドルフ，ウヴェドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、４、デー３ (72)発明者エンゲル，シュテファンドイツ国、Ｄ−65510、イ−トシュタイン、フリードリヒ−エーベルト−シュトラーセ、13 (72)発明者オッテン，マルチナドイツ国、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者フォセン，マルクスドイツ国、Ｄ−68199、マンハイム、ヴィルヘルム−ヴント−シュトラーセ、７ (72)発明者プラト，ペータードイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、ハンス−バルケ−シュトラーセ、13 (72)発明者ラング，ハーラルトドイツ国、Ｄ−67122、アルトリプ、ツィーゲライシュトラーセ、７ (72)発明者ハロイス，アルブレヒトドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタット、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラーセ、17 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッテル、シュトラーセ、 82 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、アム、ヘルツェル、40 【要約の続き】中の４−位に結合されるイソオキサゾール環を意味し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは−ＣＯ₂Ｒ³を意味し、Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（これ自体、置換されていなくても、あるいは１個もしくは２個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄ アルキルを意味し、Ｊがカルボニル基ＣＯまたは−ＣＨＲ⁴を意味し、このＲ⁴が、ＯＨ基、Ｃ₂−Ｃ₄アシルでアシル化されていてもよいヒドロキシル基または塩素原子を意味することを特徴とするイソオキサゾリル−４− ベンゾイル誘導体、またはその農業上慣用されている塩。

Claims

【特許請求の範囲】１．下式Ｉで表わされ、かつＬ、Ｍが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら各基は置換されていなくても、あるいは１から５個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基で置換されていてもよい）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｙ）_n−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷または−（Ｙ）_n−ＣＯ−Ｒ⁸ を意味し、Ｚが、酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、置換されていていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯ−Ｒ⁸ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、フェニル（これ自体、置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい）、オキソ基（これは互変異性形態においてヒドロキシル基としても存在することができ、あるいは置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ ハロアルキルで置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合炭素環、または置換されていなくても、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルで置換されていてもよい縮合第２ヘテロ環と共に二環式基を形成する）により置換されていてもよい５員または６員のヘテロ環式基を意味しＹがＯまたはＮＲ⁹を、ｎが０または１を、ｍが０、１または２を、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁸がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＮＲ⁹Ｒ¹⁰を、Ｒ⁹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₄アルキルをそれぞれ意味し、Ｑが下式ＩＩ中の４−位に結合されるイソオキサゾール環を意味し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは−ＣＯ₂Ｒ³を意味し、Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（これ自体、置換されていなくても、あるいは１個もしくは２個のハロゲン原子またはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｊがカルボニル基ＣＯまたは−ＣＨＲ⁴を意味し、このＲ⁴が、ＯＨ基、Ｃ₂−Ｃ₄アシルでアシル化されていてもよいヒドロキシル基または塩素原子を意味することを特徴とするイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体、またはその農業上慣用されている塩。２．下式Ｉａで表わされ、かつＬが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを、Ｍが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノをそれぞれ意味し、Ｑ、Ｊ、Ｚが請求項１において示された意味を有することを特徴とするイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。３．下式Ｉｂで表わされ、かつＬ、Ｍが、それぞれＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを意味し、Ｑ、Ｊ、Ｚが請求項１において示された意味を有することを特徴とする、イソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。４．ＬまたはＭが、水素、メチル、メトキシ、メチルチオ、塩素、シアノ、メチルスルホニル、ニトロまたはトリフルオロメチルを意味することを特徴とする、請求項１における式Ｉのイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。５．下式Ａ２（Ｃ₄Ｈ₉）Ｓ_n−Ｃ≡Ｃ−Ｒ² Ａ２で表わされるアルキニル錫酸塩を、下式ＩＩＩで表わされ、かつＴがハロゲンを意味し、Ｌ、Ｍ、Ｚが請求項１において示された意味を有する場合の安息香酸誘導体と反応させて、下式Ｂ２で表わされるベンゾイルアルキンを形成し、このベンゾイルアルキンを下式Ｃ２で表わされ、かつＲ¹がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する場合の酸化ニトリルとの環付加反応に附して、下式Ｉｃのイソオキサゾールを形成することを特徴とする、式中のＱが基ＣＯ−Ｊを意味する場合の、請求項１における式Ｉのイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体の製造方法。６．請求項１における式Ｉの少なくとも１種類のベンゾイル誘導体と、慣用の不活性添加剤とを含有することを特徴とする除草剤組成物。７．請求項１における式Ｉで表わされるベンゾイル誘導体の除草有効量を、植物またはその周辺に作用させることを特徴とする、好ましくない植物の制御方法。８．式中のＺが、酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、かつ置換されていなくてもよく、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはフェニル（これ自体置換されていなくてもよく、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより置換されていてもよい）、またはベンゾ縮合５員もしくは６員ヘテロ芳香族環（これ自体置換されていなくてもよく、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄ハロアルキルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、Ｌ、Ｍ、Ｊ、Ｑが請求項１において示された意味を有することを特徴とする、請求項１の式Ｉのイソオキサゾリル−４−ベンゾイル誘導体。