DE19946853A1 - Substituierte Arylketone - Google Patents
Substituierte ArylketoneInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A n, A, R·1·, R·2·, R·3·, R·4· und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Arylketone herbizide Eigen
schaften aufweisen (vgl. EP-A-090262, EP-A-135191, EP-A-186118, EP-A-186119,
EP-A-186120, EP-A-319075, EP-A-352543, EP-A-418175, EP-A-487357, EP-A-
527036, EP-A-527037, EP-A-560483, EP-A-609797, EP-A-609798, EP-A-625505,
EP-A-625508, EP-A-636622, US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US-
A-5863865, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206,
WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-
97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981,
WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688). Die
Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyl oxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino oder Arylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyl oxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino oder Arylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkylthio steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituier tes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryl oxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyl oxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allge meinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - gefunden.
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkylthio steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituier tes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryl oxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyl oxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allge meinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl
- auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend auf
geführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenen falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl, Arylamino oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
R5 steht bevorzugt für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkyl sulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cy cloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy clopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, n-, i- oder s-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Benzyl oder Phenylethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino oder Di ethylaminosulfonyl.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy; Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl methoxy, Phenylmethylthio oder Benzyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyanö, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (CH2), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Ethyliden (Ethan-1,1- diyl, -CH(CH3)-).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino oder Benzyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen).
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub stituiertes Cyclopropyl.
R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub stituiertes Cyclopropyl.
R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für (2-)-Chlor oder (2)-Trifluormethyl.
R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, (4-)-Chlor oder (4)-Methyl sulfonyl.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenen falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl, Arylamino oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
R5 steht bevorzugt für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkyl sulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cy cloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy clopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, n-, i- oder s-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Benzyl oder Phenylethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino oder Di ethylaminosulfonyl.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy; Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl methoxy, Phenylmethylthio oder Benzyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyanö, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (CH2), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Ethyliden (Ethan-1,1- diyl, -CH(CH3)-).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino oder Benzyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen).
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub stituiertes Cyclopropyl.
R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub stituiertes Cyclopropyl.
R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für (2-)-Chlor oder (2)-Trifluormethyl.
R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, (4-)-Chlor oder (4)-Methyl sulfonyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine
Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be
deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-1) bis (I-6) seien ganz besonders her
vorgehoben:
n, A, R1, R2, R3, R4 und Z haben hierbei die oben als ganz besonders bevorzugt ange
gebenen Bedeutungen.
Insbesondere hervorzuheben sind die Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-6), bei
denen Z für Z1 steht und Z1 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebene Be
deutung hat.
Insbesondere hervorzuheben sind weiter die Verbindungen der Formeln (I-1) bis
(I-6), bei denen Z für Z2 steht und Z2 die oben als ganz besonders bevorzugt ange
gebene Bedeutung hat.
Insbesondere hervorzuheben sind weiter die Verbindungen der Formeln (I-1) bis
(I-6), bei denen Z für Z3 steht und Z3 die oben als ganz besonders bevorzugt ange
gebene Bedeutung hat.
Die folgenden tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
kommen in Betracht:
Im Fall von Z = Z1, wenn R6 für Hydroxy steht:
Im Fall von Z = Z1, wenn R6 für Hydroxy steht:
Im Fall von Z = Z2, wenn R9 für Hydroxy steht:
Im Fall von Z = Z4:
Weitere tautomere Formen existieren in Abhängigkeit von den Substituenten und
sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Gegenstand der Erfindung sind gegebenenfalls vorzugsweise auch Natrium-,
Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-
(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-
ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und
Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in
welcher n, A, R1, R2, R3, R4 und Z die oben als bevorzugt angegebenen Bedeutungen
haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede
finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch
starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I), wenn
man
- a) substituierte Benzoesäuren der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, A, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben
- oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säurehalogenide, Säurecyanide oder Ester -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
Z-H (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - b) Halogenalkyl-arylketone der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
M für Wasserstoff oder ein Metall-äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Ge genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - c) Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
n, A, R1, R2, R3, R4 und R11 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid-acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlen stoff) und einem Alkylierungsmittel, und anschliessend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungsgemäßen Ver fahren (a), (b) oder (c) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt und/oder die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf übliche Weise in salzartige Verbindungen überführt.
Verwendet man beispielsweise 4-Chlor-3-[(1,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfonyl]-2-fluor-benzoesäure und 1,3-Dimethyl-5-hydroxy-pyra
zol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver
fahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Chlormethyl-4-trifluormethylbenzoyl)-1,3-cy
clohexan-1,3-dion und 4-Ethyl-2-methyl-5-mercapto-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-
on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver
fahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-[2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-phenyl]-3-cyclopropyl-1,3-propandion, Cyanoameisen
säure-ethylester und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoe
säuren sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II)
haben n, A, R1, R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders
bevorzugt für n, A, R1, R2, R3 und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-96/35680).
Man erhält die substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (II), wenn man
substituierte Benzoesäurederivate der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
n, A, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
Y für Cyano oder Alkoxycarbonyl (insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl) steht,
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittel, wie z. B. Brom wasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Natronlauge, und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Dioxan, bei Temperaturen zwischen 50°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
n, A, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
Y für Cyano oder Alkoxycarbonyl (insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl) steht,
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittel, wie z. B. Brom wasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Natronlauge, und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Dioxan, bei Temperaturen zwischen 50°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-96/35680, Herstellungsbei
spiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat Z
vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als be
vorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Z angegeben
worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenalkyl-aryl
ketone sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel
(IV) haben A, R3, R4 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders be
vorzugt für A, R3, R4 und Z angegeben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor,
Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-90369, EP-A-93488,
EP-A-399732, EP-A-480641, EP-A-609798, EP-A-763524, DE-A-21 26 720,
WO-A-93/03722, WO-A-97/38977, US-A-3978127, US-A-4837333).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen
sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben
R1 und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen
hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1
und R2 angegeben worden sind; M steht vorzugsweise für Wasserstoff oder für ein
Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium-, Cäsium-, Magnesium- oder Calcium
äquivalent, insbesondere für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 35 (1992), 2573-2581;
US-A-3767666).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylketone sind
durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben n, A,
R1, R2, R3, R4 und R11 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge
meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevor
zugt für n, A, R1, R2, R3, R4 und R11 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind erfindungsgemäße, neue Ver
bindungen; sie können nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) oder (b) herge
stellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Aryl
ketone der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines De
hydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung
von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür seien Dicyclohexylcarbodiimid und Carbonyl-bis-imidazol ge
nannt.
Als besonders gut geeignetes Dehydratisierungsmittel sei Dicyclohexylcarbodiimid
genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten
Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Ver
wendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Beispiele hierfür seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2-
Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-propan und Trimethylsilylcyanid genannt.
Als besonders gut geeignetes weiteres Reaktionshilfsmittel sei Trimethylsilylcyanid
genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten
Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Ver
wendung eines weiteren Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als weitere Reaktions
hilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen basische
organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin,
Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexyl
amin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di
methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-
Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di
methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO),
1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en
(DBU) in Betracht.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel
(I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von Orthoameisensäureestern oder N,N-
Dimethyl-formamid-acetalen durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vorzugs
weise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl.
Als Beispiele seien Orthoameisensäure-trimethylester, Orthoameisensäure-triethyl
ester, N,N-Dimethyl-formamid-dimethylacetal und N,N-Dimethyl-formamid-diethyl
acetal genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel
(I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von Cyanoameisensäureestern durchge
führt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele seien Cyanoameisen
säure-methylester und Cyanoameisensäureethylester genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel
(I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von (Carbondisulfid und) Alkylierungs
mitteln durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele seien
Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid, Dimethylsulfat, Ethylchlorid, Ethyl
bromid, Ethyliodid und Diethylsulfat genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel
(I) werden unter Verwendung von Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
durchgeführt. Als bevorzugtes Säureaddukt sei Hydroxylamin-Hydrochlorid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktions
hilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäße Ver
fahren (b) und (c) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder
organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise
Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate,
-hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder
Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-
propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stick
stoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin,
Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexyl
amin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin,
Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Di
methyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino
pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza
bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln
durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Ver
fahren (a), (b) und (c) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Be
tracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, ge
gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor
methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl
ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether;
Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril,
Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl
acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor
säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol,
Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykol
monomethylether, Diethylenglykolmonoethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a), (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden im allgemeinen unter
Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Ver
fahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar
und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden die Aus
gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist je
doch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver
wenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs
mittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden
bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen
Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, lpomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Alijum, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, lpomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Alijum, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalun
krautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen
anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut
bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
Kulturen sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen
den Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit
ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifen
ox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor,
Butafenacil, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Car
fentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl),
Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulf
uron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clo
pyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine,
Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-
DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Di
ethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate,
Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen
amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal
fluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto
benzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-
isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl),
Fluazolate, Flucarbazone(-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl),
Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro
glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium),
Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu
thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-
isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl),
Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium),
Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Is
oxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione,
Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron,
(alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl),
Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nor
flurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclo
mefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pent
oxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primi
sulfuron(-methyl), Procarbazone(-sodium), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa
quizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl),
Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Py
ridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quin
oclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim,
Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate,
Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn,
Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thio
bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tri
clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron, Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 0,80 g (2,5 mMol) 2-[(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzoesäure, 0,28 g (2,5 mMol) 1,3-Cyclo
hexandion und 0,63 g (3,1 mMol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid wird 48 Stunden
bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Danach gibt man 0,7 ml (5 mMol) Triethyl
amin und einen Tropfen Trimethylsilylcyanid dazu und rührt die Mischung weitere
24 Stunden. Danach wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand mit
10%iger wässriger Natriumcarbonat-Lösung verrührt. Dann wird filtriert, das Filtrat
zweimal mit Diethylether gewaschen, mit 2 N Salzsäure angesäuert und mit Dichlor
methan extrahiert. Nach Trocknen der organischen Phase über Magnesiumsulfat und
Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 0,7 g (68% der Theorie) 2-[2-
[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl
benzoyl]-1,3-cyclohexandion als Öl (log P = 2,00).
Eine Mischung aus 1,45 g (5 mMol) 2-Chlor-4-[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-benzoesäure, 0,70 g (6 mMol) 1-Ethyl-5-hydroxy
pyrazol, 1,3 g (6 mMol) Dicyclohexylcarbodümid und 100 ml Methylenchlorid wird
16 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschliessend wird filtriert, das
Filtrat mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat
wird eingeengt, der Rückstand in 50 ml Dioxan aufgenommen und mit 1,4 g
(10 mMol) Kaliumcarbonat und 3 Tropfen Trimethylsilylcyanid 60 Minuten unter
Rückfluss erhitzt. Dann wird die Mischung in 150 ml Wasser aufgenommen und
zweimal mit Methylenchlorid geschüttelt. Zur wässrigen Phase werden dann 100 ml
Methylenchlorid gegeben und die Mischung wird unter Rühren mit Salzsäure ange
säuert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Di
ethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,90 g (47% der Theorie) 5-[3-Chlor-[4-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-
4-yl]-carbonyl]-phenylsulfanyl]-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom
Schmelzpunkt 216°C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her
gestellt werden.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-
Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato
graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
- a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
- b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff
atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in
den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 3 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie
folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 5,0 g (13,7 mMol) 1-[2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-
oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-phenyl]-3-cyclopropyl-1,3-propandion (vgl.
Beispiel 67), 1,5 g (17 mMol) N,N-Dimethyl-formamid-dimethylacetal und 50 ml
Toluol wird 18 Stunden bei 90°C gerührt und anschliessend im Wasserstrahlvakuum
eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Ethanol aufgenommen und mit 0,95 g
(13,7 mMol) Hydroxylamin-Hydrochlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wird
dann 2 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschliessend im
Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser/Methylenchlorid
geschüttelt, die organische Phase mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung
gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasser
strahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatographie (Kieselgel,
Cyclohexan / Essigsäureethylester, Vol.: 7 : 3) gereinigt.
Man erhält 0,13 g (2,5% der Theorie) 5-[3-Chlor-4-[(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-
carbonyl]-phenylsulfanyl]-2,4-dihydro-2,4-dimethyl-3 H-1,2,4-triazol-3-on.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 22 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise
wie folgt hergestellt werden:
1,4 g (3 mMol) 2-[2,4-Dichlor-3-[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-
yl)-sulfanylmethyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl Beispiel 18) werden in 100 ml
Methylenchlorid vorgelegt und mit 0,35 g (7,5 mMol) Ameisensäure, 1,1 g wäs
srigem Hydrogenperoxid (30%ig, d. h. 9 mMol H2O2) sowie einer Spatelspitze
Ammoniummolybdat versetzt. Die Reaktionsmischung wird 24 Stunden bei Raum
temperatur (ca. 20°C) gerührt, anschliessend mit Wasser, dann mit 1N-Natronlauge,
wieder mit Wasser und schliesslich mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung
gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs
mittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,0 g (75% der Theorie) 2-[2,4-Dichlor-3-[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-
1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfinylmethyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 67 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise
wie folgt hergestellt werden:
3,7 g (44 mMol) Cyclopropyl-methylketon werden in 80 ml Aceton vorgelegt und
mit 1,32 g Natriumhydrid (75%ig, 44 mMol NaH) versetzt. Die Mischung wird 30
Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und dann mit einer Suspension von
8,0 g (22 mMol) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) - vgl. Beispiel (II-4) - und 1 g Di
benzo-18-krone-6 in 40 ml Aceton versetzt. Die Reaktionsmischung wird 60
Minuten unter Rückfluss erhitzt, nach Abkühlen auf Raumtemperatur mit etwa der
gleichen Volumenmenge gesättigter wässriger Ammoniumchlorid-Lösung versetzt
und dann mit Essigsäureethylester geschüttelt. Die organische Phase wird mit
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter ver
mindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 6,0 g (75% der Theorie) 1-[2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-
1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-phenyl]-3-cyclopropyl-1,3-propandion.
Eine Mischung aus 2,0 g (6,7 mMol) 2-[(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzonitril und 25 ml 48%iger wässriger
Bromwasserstoffsäure wird 5 Stunden auf 40°C erwärmt. Die gelbe Suspension wird
mit 10 ml Wasser verdünnt und filtriert. Der Rückstand wird bei 50°C mit 40 ml ge
sättigter wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung verrührt und vom ungelösten
Feststoff abfiltriert. Das Filtrat wird mit 2 N-Salzsäure angesäuert, der ausgefallene
Niederschlag abfiltriert und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 1,0 g (47% der Theorie) 2-[(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzoesäure vom Schmelzpunkt 229°C.
Eine Mischung aus 3,0 g (9,5 mMol) 2-[(1,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzonitril und 30 ml 48%iger wässriger
Bromwasserstoffsäure werden 12 Stunden auf 95°C erwärmt. Die Suspension wird
mit 20 ml Wasser verdünnt und filtriert. Der Rückstand wird bei 50°C mit 40 ml ge
sättigter wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung verrührt und vom ungelösten
Feststoff abfiltriert. Das Filtrat wird mit 2 N-Salzsäure angesäuert, der ausgefallene
Niederschlag abfiltriert und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 1,85 g (58% der Theorie) 2-[(1,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzoesäure vom Schmelzpunkt 211°C.
5,4 g (15 mMol) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) werden in einer Mischung aus 50
ml Dioxan, 50 ml Wasser und 1,2 g (30 mMol) Natriumhydroxid 60 Minuten auf
80°C erhitzt. Dann wird mit 100 ml Wasser verdünnt und mit konz. Salzsäure auf
pH = 2 angesäuert und anschließend mit Methylenchlorid versetzt. Das hierbei
kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,9 g (67% der Theorie) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-benzoesäure vom Schmelzpunkt 236°C.
7,4 g (20 mMol) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) werden in einer Mischung aus
Dioxan, 50 ml Wasser und 1 g (25 mMol) Natriumhydroxid 60 Minuten unter
Rühren auf 80°C erhitzt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum auf etwas das halbe
Volumen eingeengt, mit 100 ml Wasser verdünnt und mit 10%iger Salzsäure ange
säuert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,9 g (81% der Theorie) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-
1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-benzoesäure vom Schmelzpunkt 222°C.
Analog zu den Beispielen (II-1) bis (II-4) können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
hergestellt werden.
Die oben in Tabelle 2 als Beispiel (II-9) aufgeführte Verbindung kann beispielsweise
wie folgt hergestellt werden:
11,5 g (31,9 mMol) 2-[(4,5-Dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanylmethyl]-4-trifluormethyl-benzoesäure-methylester werden in 200 ml Cyclo
hexan vorgelegt, mit 50 ml 2-Methoxy-ethanol und dann mit 1,8 g Kaliumhydroxid
versetzt. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C)
gerührt und anschliessend auf 200 ml Wasser gegossen. Nach Schütteln mit 2 N-Salz
säure wird das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 7,5 g (68% der Theorie) 2-[(4,5-Dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanylmethyl]-4-trifluormethyl-benzoesäure.
48,4 g (0,20 Mol) 4-Amino-2-chlor-benzoesäure-neopentylester (vgl.
DE-A-24 45 529) werden in 100 ml Wasser aufgenommen und unter Rühren tropfenweise
mit 100 g konz. Salzsäure versetzt. Eine Lösung von 14,1 g (0,20 Mol) Natriumnitrit
in 40 ml Wasser wird bei -5°C unter Rühren zu obiger Mischung tropfenweise ge
geben. Die so erhaltene Lösung wird dann zu einer Mischung aus 26,2 g (0,20 Mol)
5-Mercapto-4-methyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-on, 8,0 g (0,20 Mol) Natriumhy
droxid, 40,8 g (0,3 Mol) Natriumacetat-trihydrat, 2 g Kupfer-(II)-chlorid-dihydrat,
300 ml Wasser und 300 ml Methylenchlorid unter starkem Rühren schnell zuge
tropft, wobei Temperaturanstieg bis etwa 30°C und Gasentwicklung zu beobachten
sind. Nach 30 Minuten Rühren wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ge
waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl
vakuum eingeengt und der Rückstand aus Diisopropylether umkristallisiert.
Man erhält 26,7 g (37% der Theorie) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) vom Schmelz
punkt 138°C.
21,4 g (60 mMol) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) werden in 150 ml Aceton aufge
nommen und mit 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 14,2 g (0,1 Mol) Iodmethan
16 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt,
der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit 1N-Salzsäure schwach
sauer gestellt. Die organische Phase wird noch einmal mit Wasser und mit gesättigter
wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit
Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 20,5 g (92% der Theorie) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-
1H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) vom
Schmelzpunkt 101°C.
3,6 g (10 mMol) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
sulfanyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) werden in 150 ml Methylenchlorid
aufgenommen und mit 10 g 3-Chlor-perbenzoesäure versetzt. Nach 16 Stunden
Rühren bei 20°C wird mit mit wässriger Natriumhydrogensulfit-Lösung, dann mit
Wasser und schliesslich mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen.
Die organische Phase wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der 04859 00070 552 001000280000000200012000285910474800040 0002019946853 00004 04740Rückstand mit Di
ethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 3,3 g (85% der Theorie) 2-Chlor-4-[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-
1,2,4-triazol-3-yl)-sulfonyl]-benzoesäure-(2,2-dimethyl-propylester) vom Schmelz
punkt 177°C.
Zu einer Mischung aus 10 g (76 mMol) 4-Methyl-5-sulfanyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-
triazol-3-on und 22,5 g (163 mMol) Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylsulfoxid gibt
man innerhalb von 2 Stunden 14 g (65 mMol) 2-Nitro-4-trifluormethyl-benzonitril.
Nach 4-stündigem Rühren bei 50°C wird der grösste Teil des Lösungsmittels im
Vakuum entfernt und der Rückstand auf Wasser ausgetragen. Der ausgefallene Fest
stoff wird abfiltriert, getrocknet und aus n-Propanol umkristallisiert.
Man erhält 6,5 g (33% der Theorie) 2-[(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzonitril vom Schmelzpunkt 182°C (unter
Zers.).
Zu einer Mischung aus 5,0 g (16,7 mMol) 2-[(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzonitril und 4,6 g (33,4 mMol) Kalium
carbonat in 50 ml Acetonitril gibt man 2,5 g (17,6 mMol) Iodmethan und erwärmt
die Reaktionsmischung 6 Stunden auf 50°C. Danach wird das Lösungsmittel im
Vakuum entfernt und der ölige Rückstand in Wasser und Dichlormethan aufge
nommen. Die organische Phase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet
und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Man erhält 5,1 g (97% der Theorie) 2-[(1,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-
triazol-3-yl)-sulfanyl]-4-trifluormethyl-benzonitril vom Schmelzpunkt 113°C.
Analog zu den Beispielen (VI-1) bis (VI-5) können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (VI)
hergestellt werden.
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird
der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte
Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 15 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Baum
wolle, Mais, Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis
15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 15 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke
Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Substituierte Arylketone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino oder Arylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkylthio steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituier tes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryl oxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyl oxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allge meinen Formel (I).
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino oder Arylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkylthio steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituier tes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryl oxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyl oxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allge meinen Formel (I).
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cy cloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Aryl, Arylamino oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht.
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cy cloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4-Halogen alkoxy substituiertes Aryl, Arylamino oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub stituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub stituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy oder Arylalkylthio Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro poxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino oder Diethyl aminosulfonyl steht.
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro poxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino oder Diethyl aminosulfonyl steht.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri fluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethyl thio oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri fluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyl oxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyl oxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri fluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethyl thio oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri fluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyl oxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyl oxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1
bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) substituierte Benzoesäuren der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, A, R1, R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1, 2 und 4 angegebene Bedeutung haben
oder reaktionsfähige Derivate hiervon
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
Z-H (III)
in welcher
Z die in einem der Ansprüche 1, 3 und 5 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - b) Halogenalkyl-arylketone der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, R3, R4 und Z die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R1 und R2 die in einem der Ansprüche 1, 2 und 4 angegebene Bedeutung haben und
M für Wasserstoff oder ein Metall-äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - c) Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
n, A, R1, R2, R3, R4 und R11 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben,
mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und einem Alkylierungsmittel, und anschliessend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um setzt,
und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungs gemäßen Verfahren (a), (b) oder (c) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt und/oder die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf übliche Weise in salzartige Verbindungen überführt.
7. Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
n, A, R1, R2, R3, R4 und R11 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben.
in welcher
n, A, R1, R2, R3, R4 und R11 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben.
8. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche
1 bis 5 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
9. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und üblichen Streckmitteln.
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US4110332A (en) * | 1977-05-05 | 1978-08-29 | Chevron Research Company | 1-Triorganostannyl-3-organothio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones |
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US5006158A (en) | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
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US5085688A (en) | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
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EP0246749A3 (de) * | 1986-05-17 | 1988-08-31 | AgrEvo UK Limited | Herbizide Triazole |
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GB8911854D0 (en) | 1989-05-23 | 1989-07-12 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
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US5948917A (en) | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
NZ331932A (en) | 1996-04-13 | 2000-02-28 | Astra Pharma Prod | Aminoisoquinolines and aminothienopyridine derivatives and their use as anti-inflammatory agents |
WO1997041116A1 (fr) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides |
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AU1670997A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
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