RU2002111676A - Замещенные арилкетоны - Google Patents

Замещенные арилкетоны Download PDF

Info

Publication number
RU2002111676A
RU2002111676A RU2002111676/04A RU2002111676A RU2002111676A RU 2002111676 A RU2002111676 A RU 2002111676A RU 2002111676/04 A RU2002111676/04 A RU 2002111676/04A RU 2002111676 A RU2002111676 A RU 2002111676A RU 2002111676 A RU2002111676 A RU 2002111676A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
cyano
unsubstituted
alkyl
Prior art date
Application number
RU2002111676/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Клаус-Хельмут МЮЛЛЕР (DE)
Клаус-Хельмут Мюллер
Штефан ЛЕР (DE)
Штефан Лер
Отто ШАЛЛНЕР (DE)
Отто ШАЛЛНЕР
Ханс-Георг ШВАРЦ (DE)
Ханс-Георг Шварц
Марк-Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк-Вильхельм ДРЕВЕС
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Рольф ПОНТЦЕН (DE)
Рольф Понтцен
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт (De)
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт (De), Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт (De)
Publication of RU2002111676A publication Critical patent/RU2002111676A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (9)

1. Замещенные арилкетоны общей формулы (I)
Figure 00000001
где n = 0, 1 или 2,
А - простая связь или алкандиил,
R1 - водород или незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил,
R2 - водород, амино, или незамещенные или замещенные алкил, алкоксил, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкенилокси, алкинил, алкинилокси, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, ариламино или арилалкил;
R3 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил,
R4 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил;
Z - одну из следующих групп
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
при этом m = 0 – 6;
R5 - галоген или незамещенные или замещенные алкил или алкилтио, или, в случае, если m = 2, то R5 вместе со вторым радикалом R5 означает алкандиил (алкилен);
R6 - гидроксил, формилокси, или незамещенные или замещенные алкоксил, алкилтио, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкил, арилокси, арилтио, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкоксил, арилсульфонилокси, арилалкоксил или арилалкилтио;
R7 - водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкоксикарбонил или циклоалкил;
R8 - водород или незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил;
R9 - гидроксил, формилокси, или незамещенные или замещенные алкоксил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкоксил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкоксил или арилсульфонилокси;
R10 - водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил или алкилтио;
R11 - водород или незамещенные или замещенные алкил или циклоалкил;
R12 - водород или незамещенные или замещенные алкил или циклоалкил;
R13 - водород, циано, карбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил,
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли соединений общей формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что А - означает простую связь или алкандиил с 1-6 атомами углерода, R1 - означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный цианогруппой или галогеном алкенил или алкинил, каждый с 2-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный цианогруппой, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, или арил или арилалкил, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галоген-алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, R2 - означает водород, амино, алкил, алкоксил, алкиламино или диалкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные цианогруппой или галогеном алкенил, алкенилокси, апкинил или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода, циклоалкил или циклоапкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, или арил, ариламино или арилалкил, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, R3 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкил-сульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, R4 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкил-сульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что m = 0, 1, 2, 3 или 4, R5 - означает галоген или алкил или алкилтио, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или, при необходимости, в случае если m = 2, то R5 вместе со вторым радикалом R5 означает также алкандиил (алкилен) с 2-6 атомами углерода, R6 - означает гидроксил, формилокси, или алкоксил, алкилтио, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные цианогруппой или галогеном алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода, или арилалкил, арилокси, арилтио, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкоксил, арилсульфонилокси, арилалкоксил или арилалкилтио, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, R7 - означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкоксикарбонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, R8 - означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный цианогруппой или галогеном алкенил или алкинил, каждый с 2-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный цианогруппой, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, или арил или арилалкил, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галоген-алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или гапогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, R9 - означает гидроксил, формилокси, алкоксил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные цианогруппой или галогеном алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2-6 атомами углерода, или арилалкоксил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкоксил или арил-сульфонилокси, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, R10 - означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или алкил, алкилкарбонил, алкоксил, алкоксикарбонил или алкилтио, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, R11 - означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, R12 - означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1-4 атомами углерода, R13 - означает водород, циано, карбамоил, галоген, или алкил, алкоксил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что А - означает простую связь или алкандиил с 1-4 атомами углерода, R1 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метил или этил, или фенил, бензил или фенилэтил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.-или трет.бутокси, дифторметокси или трифторметокси, R2 - означает водород, амино, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метиламино, этиламино, н.- или изопропопиламино, н.-, изо-, втор.-или трет.бутиламино, диметиламино или диэтиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропинил, бутинил, пропинилокси или бутинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор или бром, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метил или этил, или фенил, фениламино, бензил или фенилэтил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, дифторметокси или трифторметокси, R3 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, ацетил, пропионил. н.- или изобутироил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этил-сульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.-или изопропопиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламино-сульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, R4 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.-или изопропопиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси.
5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что m = 0, 1, 2 или 3, R5 - означает фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, или также, при необходимости, в случае если m = 2, то R5 вместе со вторым радикалом R5 означает этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,3-диил (триметилен) или бутан-1,4-диил (тетраметилен), R6 - означает гидроксил, формилокси, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н.- или изопропилсульфонилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, или фенокси, фенилтио, бензоилокси, бензоилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио или бензил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, дифторметокси или трифторметокси, R7 - означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил. н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, или циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил или этил, R8 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метокси или этокси, незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или фенил или бензил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, дифторметокси или трифторметокси, R9 - означает гидроксил, формилокси, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н.- или изопропилсульфонилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метокси, этокси, н.- или изопропокси, незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, или фенилметокси, бензоилокси, бензоилметокси или фенилсульфонилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.-или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, дифторметокси или трифторметокси, R10 - означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метокси, этокси, н.- или изопропокси, R11 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, втор, хлор, бром, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил или этил, R12 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, втор, хлор, бром, метокси или этокси, или циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метил или этил, R13 - означает водород, циано, карбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром, метокси или этокси.
6. Способ получения соединений по одному из пп.1 - 5, отличающийся тем, что
(а) замещенные бензоиные кислоты общей формулы (II)
Figure 00000006
где n, A, R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в одном из пп.1, 2 и 4 значения,
или их реакционноспособные производные подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)
Figure 00000007
где Z имеет указанное в одном из пп.1, 3 и 5 значение,
при необходимости, в присутствии средства дегидратации, при необходимости, в присутствии одного или многих вспомогательных средств и, при необходимости, в среде разбавителя, или, что
(б) галогеналкил-арилкетоны общей формулы (IV)
Figure 00000008
где A, R3, R4 и Z имеют указанные в одном из пп.1 - 5 значения; и
Х - означает галоген,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (V)
Figure 00000009
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1, 2 и 4 значения;
М - означает водород или эквивалент металла,
при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в среде разбавителя, или, что
(в) бензоилкетоны общей формулы (Iа)
Figure 00000010
где n, A, R1, R2, R3, R4 и R11 имеют указанные в одном из пп.1 - 5 значения,
подвергают взаимодействию со сложным эфиром ортомуравьиной кислоты или с N,N-диметил-формамид-ацеталью или со сложным эфиром цианому-равьиной кислоты или с карбондисульфидом (сероуглеродом) и средством алкилирования, а затем с гидроксиламином или его кислотно-аддитивным продуктом, при необходимости, в присутствии одного или многих вспомогательных средств и, при необходимости, в среде одного или многих разбавителей, и после этого, при необходимости, получаемые по способам (а), (б) или (в) соединения формулы (I) в рамках определения значений заместителей подвергают обычным методом реакциям замещения, окисления или восстановления и/или соединения общей формулы (I) обычным методом переводят в солеобразные соединения.
7. Бензоилкетоны общей формулы (Ia)
Figure 00000011
где n, A, R1, R2, R3, R4 и R11 имеют указанные в одном из пп.1 - 5 значения.
8. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-5 для борьбы с нежелательными растениями.
9. Средства, отличающиеся содержанием по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1 - 5, а также обычных наполнителей.
RU2002111676/04A 1999-09-30 2000-09-18 Замещенные арилкетоны RU2002111676A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19946853.2 1999-09-30
DE19946853A DE19946853A1 (de) 1999-09-30 1999-09-30 Substituierte Arylketone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002111676A true RU2002111676A (ru) 2003-11-27

Family

ID=7923832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002111676/04A RU2002111676A (ru) 1999-09-30 2000-09-18 Замещенные арилкетоны

Country Status (14)

Country Link
US (3) US6610631B1 (ru)
EP (1) EP1222177A1 (ru)
JP (1) JP2003510311A (ru)
KR (1) KR20020027654A (ru)
CN (1) CN1152868C (ru)
AR (1) AR029394A1 (ru)
AU (1) AU770804B2 (ru)
BR (1) BR0014443A (ru)
CA (1) CA2387712A1 (ru)
DE (1) DE19946853A1 (ru)
MX (1) MXPA02003255A (ru)
PL (1) PL354321A1 (ru)
RU (1) RU2002111676A (ru)
WO (1) WO2001023367A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19946853A1 (de) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
JP3897698B2 (ja) 2001-05-09 2007-03-28 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケトン類
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
CN112624973B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种羧酸酯类化合物及其应用

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3978127A (en) 1968-03-13 1976-08-31 Merck & Co., Inc. Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
GB1354487A (en) 1970-05-29 1974-06-05 Wellcome Found Benzonitriles
US3767666A (en) 1970-07-17 1973-10-23 Exxon Research Engineering Co 3-mercapto-1,2,4-triazol-2-ine-5(thi)one containing thiophosphates
IL46853A0 (en) 1974-03-20 1975-05-22 Bayer Ag Novel alkoxycarbonylphenylureas,their preparation and their use as herbicides
US4098896A (en) * 1975-09-29 1978-07-04 Chevron Research Company 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
US4110332A (en) * 1977-05-05 1978-08-29 Chevron Research Company 1-Triorganostannyl-3-organothio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
EP0093488A3 (en) 1982-03-18 1984-05-23 Beecham Group Plc Nortropyl benzopyrrolinone compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5085688A (en) 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4946981A (en) 1982-03-25 1990-08-07 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5006158A (en) 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4780127A (en) 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
DE3211934A1 (de) 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
US4816066A (en) 1983-09-16 1989-03-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77348A (en) 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4806146A (en) 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0246749A3 (en) * 1986-05-17 1988-08-31 AgrEvo UK Limited Triazole herbicides
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US4837333A (en) 1987-05-14 1989-06-06 G. D. Searle & Co. Substituted alkylidene imidazoles
EP0319075B1 (en) 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
US4986845A (en) 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
GB8911854D0 (en) 1989-05-23 1989-07-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5418250A (en) 1989-06-14 1995-05-23 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
US5185351A (en) 1989-06-14 1993-02-09 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
US5747424A (en) 1989-09-11 1998-05-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbicidal 4-substituted isoxazol
US5656573A (en) 1989-09-11 1997-08-12 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbicidal 4-substituted isoxazoles
US5650533A (en) 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
GB9021813D0 (en) 1990-10-08 1990-11-21 Ici Plc Tricyclic heterocycles
US5804532A (en) 1991-01-25 1998-09-08 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal 2-cyano-1,3-diones
GB9116834D0 (en) 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9302072D0 (en) 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9302049D0 (en) 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
CA2117413C (en) 1993-07-30 2006-11-21 Neil Geach Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives
JPH11501009A (ja) 1995-02-24 1999-01-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト イソオキサゾリルベンゾイル誘導体
DE59605056D1 (de) 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
DK0811007T3 (da) 1995-02-24 2006-02-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider
CA2213124C (en) 1995-02-24 2005-04-26 Basf Aktiengesellschaft Benzoyl derivatives
DE19517505A1 (de) 1995-05-12 1996-11-14 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Aryloxy- oder Arylthio-Substituenten
DE19525162A1 (de) * 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
JP3712148B2 (ja) 1995-08-08 2005-11-02 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 水田用除草剤組成物
RU2128165C1 (ru) 1995-09-18 1999-03-27 Санкио Компани Лимитед Производные амидов и композиция, обладающая асат-ингибирующей активностью
WO1997027187A1 (en) 1996-01-26 1997-07-31 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides
US5948917A (en) 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
CN1221407A (zh) 1996-04-13 1999-06-30 英国阿斯特拉药品有限公司 氨基异喹啉和氨基噻吩并吡啶衍生物及其作为抗炎剂的用途
AU2405897A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
AU1670997A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
EP0922032A1 (en) 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
DE19627901A1 (de) 1996-07-11 1998-01-15 Bayer Ag Substituierte aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate
WO1998028981A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide
EA006633B1 (ru) 1997-01-17 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила
WO1998031676A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
WO1999003856A1 (en) 1997-07-18 1999-01-28 Rhone-Poulenc Agriculture Limited 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides
AU9156198A (en) 1997-08-07 1999-03-01 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
US5863865A (en) 1997-10-28 1999-01-26 Zeneca Limited Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives
DE19921732A1 (de) 1998-07-24 2000-01-27 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
DE19946853A1 (de) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020027654A (ko) 2002-04-13
DE19946853A1 (de) 2001-04-05
PL354321A1 (en) 2004-01-12
AU7657500A (en) 2001-04-30
MXPA02003255A (es) 2002-11-07
EP1222177A1 (de) 2002-07-17
US6610631B1 (en) 2003-08-26
BR0014443A (pt) 2002-06-18
CN1377343A (zh) 2002-10-30
CN1152868C (zh) 2004-06-09
WO2001023367A1 (de) 2001-04-05
AR029394A1 (es) 2003-06-25
AU770804B2 (en) 2004-03-04
CA2387712A1 (en) 2001-04-05
US20030228983A1 (en) 2003-12-11
US20040162326A1 (en) 2004-08-19
JP2003510311A (ja) 2003-03-18
US6727206B2 (en) 2004-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104592072A (zh) 一种不对称三硫代碳酸酯型raft试剂及其制法与应用
RU2002111676A (ru) Замещенные арилкетоны
RU2002122392A (ru) Замещенные арилкетоны
JP2008508330A5 (ru)
EP0465665A4 (en) Process for producing diphenyl sulfone compound
IL171588A (en) Process for making modafinil
RU2003105684A (ru) Замещенные арилкетоны и их применение в качестве гербицидов
RU2004128085A (ru) Замещенные арилкетоны
RU2003128651A (ru) Способ получения 3-метилтиопропаналя
CN100516035C (zh) 制备2-二苯基甲基亚硫酰基乙酸甲酯的方法
RU2001133460A (ru) Замещенные тиеноциклоалк(ен)иламино-1,3,5-триазины
US6355847B1 (en) Method of manufacturing phenol by direct oxidation of benzene
RU2001105907A (ru) Замещенные бензоилциклогександионы
RU2001107966A (ru) Замещенные 3-арил-пиразолы
AU8635798A (en) Vinyl sulphone modified polymer
JPH0632895A (ja) ポリアリールエーテルの製造方法
JPH041176A (ja) アルキルアルカンチオールスルホネートの製造
US5153357A (en) Preparation of trisubstituted benzoic acids and intermediates
US5101065A (en) Acetophenone intermediates
EP0866049A3 (en) Chlorination of aromatic compounds and catalysts therefor
EP1283210A4 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFANIMIDE DERIVATIVES AND CRYSTALS THEREOF
US6861562B2 (en) Process for producing mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers
RU2002100904A (ru) Замещенные гербицидные фенилурацилы
WO2000039080A1 (en) Method for the production of arylsulfides and compositions made therefrom
JP4182396B2 (ja) 芳香族アルデヒドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050203