RU2001105907A - Замещенные бензоилциклогександионы - Google Patents
Замещенные бензоилциклогександионыInfo
- Publication number
- RU2001105907A RU2001105907A RU2001105907/04A RU2001105907A RU2001105907A RU 2001105907 A RU2001105907 A RU 2001105907A RU 2001105907/04 A RU2001105907/04 A RU 2001105907/04A RU 2001105907 A RU2001105907 A RU 2001105907A RU 2001105907 A RU2001105907 A RU 2001105907A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- carbon atoms
- substituted
- ethylsulfonyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 11
- -1 nitro, cyano, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 154
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 27
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 24
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 11
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 11
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZXXXAIJZFRLDM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-(3,4-dimethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N(C)C(C)=NN1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl KZXXXAIJZFRLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]benzoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Замещенные бензоилциклогександионы общей формулы (I),
в которой m равно 0, 1, 2 или 3;
n равно 0, 1, 2 или 3;
А является простой связью или алкандиилом (алкиленом);
R1 является водородом или замещенным алкилом или алкоксикарбонилом;
R2 является замещенным алкилом, или вместе с R1 является алкандиилом (алкиленом), причем в этом случае m равно 1, и R1 и R2 находятся у одного атома углерода ("геминальный") или у двух соседних атомов углерода ("вицинальный");
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или замещенным алкилом, алкокси, алкилтио алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом;
Z является замещенной 4-12-членной, насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или бициклической, гетероциклической группой, которая содержит 1-4 гетероатома (до 4 атомов азота и - альтернативно или дополнительно - один атом кислорода или один атом серы, или одну группировку SO или одну группировку SO2), и дополнительно 1-3 группы оксо (С= O) и/или тиоксо (C= S) в качестве составляющих гетероцикла,
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли соединений общей формулы (I).
в которой m равно 0, 1, 2 или 3;
n равно 0, 1, 2 или 3;
А является простой связью или алкандиилом (алкиленом);
R1 является водородом или замещенным алкилом или алкоксикарбонилом;
R2 является замещенным алкилом, или вместе с R1 является алкандиилом (алкиленом), причем в этом случае m равно 1, и R1 и R2 находятся у одного атома углерода ("геминальный") или у двух соседних атомов углерода ("вицинальный");
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или замещенным алкилом, алкокси, алкилтио алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом;
Z является замещенной 4-12-членной, насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или бициклической, гетероциклической группой, которая содержит 1-4 гетероатома (до 4 атомов азота и - альтернативно или дополнительно - один атом кислорода или один атом серы, или одну группировку SO или одну группировку SO2), и дополнительно 1-3 группы оксо (С= O) и/или тиоксо (C= S) в качестве составляющих гетероцикла,
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли соединений общей формулы (I).
2. Замещенные бензоилциклогександионы по п. 1, в которых m равно 0, 1 или 2, n равно 0, 1 или 2, А является простой связью или алкандиилом (алкиленом) с 1-4 атомами углерода, R1 является водородом; или алкилом с 1-6 атомами углерода, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или алкоксикарбонилом, который имеет до 6 атомов углерода, R2 является алкилом с 1-6 атомами углерода, замещенным галогеном, или вместе с R1 является алкандиилом (алкиленом) с 2-5 атомами углерода, причем в этом случае m равно 1, и R1 и R2 находятся у одного атома углерода ("геминальный") или у двух соседних атомов углерода ("вицинальный"), R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, который имеет до 4 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, который имеет до 4 атомов углерода в группах алкила, R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, который имеет до 4 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, который имеет до 4 атомов углерода в группах алкила, Z является нижеуказанными гетероциклическими группами
причем связь, нарисованная штрихами, является простой связью или двойной связью,
Q является кислородом или серой,
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, галогеном; или алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или алкиламино или диалкиламино с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном; или алкенилом, алкинилом, алкенилокси, алкенилтио или алкениламино с до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, замещенным галогеном; или циклоалкилом, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в данном случае, с до 4 атомов углерода в части алкила, замещенным галогеном; или фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
R6 является водородом, гидрокси, амино, алкилиденамино с до 4 атомов углерода; или алкилом, алкокси, алкиламино, диалкиламино или алканоиламино с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенилом, алкинилом или алкенилокси с до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, замещенным галогеном; или циклоалкилом, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в данном случае, с до 3 атомов углерода в части алкила, замещенным галогеном; или фенилом или бензилом, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является алкандиилом с 3-5 атомами углерода, замещенным галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, или - в том случае, чтобы два соседних радикала R5 и R5 находились у двойной связи - вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо.
причем связь, нарисованная штрихами, является простой связью или двойной связью,
Q является кислородом или серой,
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, галогеном; или алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или алкиламино или диалкиламино с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном; или алкенилом, алкинилом, алкенилокси, алкенилтио или алкениламино с до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, замещенным галогеном; или циклоалкилом, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в данном случае, с до 4 атомов углерода в части алкила, замещенным галогеном; или фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
R6 является водородом, гидрокси, амино, алкилиденамино с до 4 атомов углерода; или алкилом, алкокси, алкиламино, диалкиламино или алканоиламино с до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенилом, алкинилом или алкенилокси с до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, замещенным галогеном; или циклоалкилом, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в данном случае, с до 3 атомов углерода в части алкила, замещенным галогеном; или фенилом или бензилом, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является алкандиилом с 3-5 атомами углерода, замещенным галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, или - в том случае, чтобы два соседних радикала R5 и R5 находились у двойной связи - вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо.
3. Замещенные бензоилциклогександионы по п. 1, в которых m равно 0, 1 или 2, n равно 0, 1 или 2, А является простой связью, метиленом, этилиденом (этан-1,1-диилом) или диметиленом (этан-1,2-диилом), R1 является водородом; или метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо- или втор. - бутилом, замещенным фтором, хлором, метокси, этокси, n- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, R2 является метилом, этилом, н- или изопропилом, или вместе с R1 является метиленом, этан-1,1-диилом (этилиденом, -СН(СН3)-), этан-1,2-диилом (диметиленом, -СН2СН2-), пропан-1,3-диилом (триметиленом, -СН2СН2СН2-), бутан-1,4-диилом (тетраметиленом, -CH2CH2CH2-CH2-) или пентан-1,5-диилом (пентаметиленом, -СН2СН2СН2СН2-СН2-), причем в этом случае m равно 1, и R1 и R2 находятся у одного атома углерода ("geminal") или у двух соседних атомов углерода ("vicinal"), R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или метокси, этокси, н- или изопропокси, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; или метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, замещенным фтором и/или хлором; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом, R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. -или трет. -бутилом, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н-или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или метокси, этокси, н- или изопропокси, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; или метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, замещенным фтором и/или хлором; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом, Z является нижеуказанными гетероциклическими группами
причем связь, нарисованная штрихами, является простой связью или двойной связью,
Q является кислородом или серой;
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, фтором, хлором, бромом, йодом; метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор. - или трет. -бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, замещенным фтором, хлором, этокси, метокси, н-или изопропокси, н-, изо-, втор, - или трет. -бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор. - или трет. -бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или ди-изо-пропиламино; или этенилом, пропенилом, бутененилом, этинилом, пропинилом, бутинилом, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, замещенным фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом или циклогексиламино, замещенным фтором и/или хлором; или фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси,
R6 является водородом, гидрокси, амино; или метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, замещенным фтором и/или хлором, метокси или этокси; или этенилом, пропенилом, этинилом, пропинилом или пропенилокси, замещенным фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом или циклогексилметилом, замещенным фтором и/или хлором; или фенилом или бензилом, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан- 1,4-диилом (тетраметиленом), замещенным метилом и/или этилом; или - в том случае, чтобы два соседних радикала R5 и R5 находились у двойной связи - вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо.
причем связь, нарисованная штрихами, является простой связью или двойной связью,
Q является кислородом или серой;
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, фтором, хлором, бромом, йодом; метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор. - или трет. -бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, замещенным фтором, хлором, этокси, метокси, н-или изопропокси, н-, изо-, втор, - или трет. -бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор. - или трет. -бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или ди-изо-пропиламино; или этенилом, пропенилом, бутененилом, этинилом, пропинилом, бутинилом, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, замещенным фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом или циклогексиламино, замещенным фтором и/или хлором; или фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси,
R6 является водородом, гидрокси, амино; или метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, замещенным фтором и/или хлором, метокси или этокси; или этенилом, пропенилом, этинилом, пропинилом или пропенилокси, замещенным фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом или циклогексилметилом, замещенным фтором и/или хлором; или фенилом или бензилом, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор. - или трет. -бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан- 1,4-диилом (тетраметиленом), замещенным метилом и/или этилом; или - в том случае, чтобы два соседних радикала R5 и R5 находились у двойной связи - вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо.
4. Замещенные бензоилциклогександионы по п. 1 представлены общей формулой (IA)
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
А является простой связью или метиленом,
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, н- или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом,
и R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
А является простой связью или метиленом,
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, н- или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом,
и R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
5. Замещенные бензоилциклогександионы по п. 1 представлены общей формулой (1Б)
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
А является простой связью или метиленом;
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, n - или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом,
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом, и
R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
А является простой связью или метиленом;
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, n - или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом,
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом, и
R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
6. Замещенные бензоилциклогександионы по п. 1 представлены общей формулой (IB),
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
A является простой связью или метиленом;
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, н- или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом,
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом, и
R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
в которой m равно числу 0, 1 или 2;
n равно числу 0, 1 или 2;
A является простой связью или метиленом;
Q является кислородом или серой;
R1 является водородом, метилом, этилом, н- или изопропилом;
R2 является метилом;
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом;
R4 является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом,
R5 является метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, или циклопропилом, и
R6 является метилом, этилом, метокси, этокси или циклопропилом.
7. Замещенные бензоилциклогександионы по одному из пп. 1-6, в которых их солями являются соли натрия, калия, магния, кальция, аммония, С1-С4-алкил-аммония, ди-(С1-С4-алкил)-аммония, три-(С1-C4-алкил)-аммония, тетра-(С1-С4-алкил)-аммония, три-(С1-С4-алкил)-сульфония, С5- или С6-циклоалкил-аммония и ди-(С1-С2-алкил)-бензил-аммония.
8. Способ получения замещенных бензоилциклогександионов по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что 1,3-циклогександион или его производное общей формулы (II),
в которой значения m, R1 и R2 такие, как указано в одном из пп. 1-6,
подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III)
в которой значения n, A, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп. 1-6,
в присутствии агента дегидратации, при необходимости, в присутствии одного или нескольких реактивных добавок и в данном случае в присутствии разбавителя, и, при необходимости, полученное таким образом соединение формулы (I) обычным способом превращают в соли, или обычным способом проводят электрофильные или нуклеофильные окислительные или восстановительные реакции.
в которой значения m, R1 и R2 такие, как указано в одном из пп. 1-6,
подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III)
в которой значения n, A, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп. 1-6,
в присутствии агента дегидратации, при необходимости, в присутствии одного или нескольких реактивных добавок и в данном случае в присутствии разбавителя, и, при необходимости, полученное таким образом соединение формулы (I) обычным способом превращают в соли, или обычным способом проводят электрофильные или нуклеофильные окислительные или восстановительные реакции.
9. Замещенные бензойные кислоты общей формулы (III)
в которой значения n, A, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп. 1-6,
за исключением соединений 2-(5-карбокси-2,4-дихлорфенил)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она и 2-(5-карбокси-2,4-дихлорфенил)-4,5-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она.
в которой значения n, A, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп. 1-6,
за исключением соединений 2-(5-карбокси-2,4-дихлорфенил)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она и 2-(5-карбокси-2,4-дихлорфенил)-4,5-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она.
10. Использование, по крайней мере, одного замещенного бензоилциклогександиона по одному из пп. 1-6 для борьбы с нежелательными растениями.
11. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит, по крайней мере, один замещенный бензоилциклогександион по одному из пп. 1-6 и обычные разбавители.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833360.9 | 1998-07-24 | ||
| DE19833360 | 1998-07-24 | ||
| DE19921732.7 | 1999-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105907A true RU2001105907A (ru) | 2003-02-10 |
| RU2248352C2 RU2248352C2 (ru) | 2005-03-20 |
Family
ID=7875187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105907/04A RU2248352C2 (ru) | 1998-07-24 | 1999-07-13 | Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100618042B1 (ru) |
| AR (1) | AR019460A1 (ru) |
| DE (2) | DE19921732A1 (ru) |
| HK (1) | HK1039335A1 (ru) |
| RU (1) | RU2248352C2 (ru) |
| UA (1) | UA73285C2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19929348A1 (de) * | 1999-06-26 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Heterocyclylmethyl-benzoesäurederivaten |
| DE19946853A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| DE19962923A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
| AR027575A1 (es) | 2000-03-06 | 2003-04-02 | Bayer Ag | Benzoilciclohexenonas substituidas |
| DE10028687A1 (de) * | 2000-03-06 | 2001-09-13 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexenone |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004903A (en) * | 1995-02-24 | 1999-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | 2-Anylocyclohexanediones having improved herbicidal properties |
-
1999
- 1999-05-11 DE DE19921732A patent/DE19921732A1/de not_active Withdrawn
- 1999-07-13 DE DE59911610T patent/DE59911610D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-13 KR KR1020017000403A patent/KR100618042B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-13 UA UA2001021304A patent/UA73285C2/uk unknown
- 1999-07-13 RU RU2001105907/04A patent/RU2248352C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 AR ARP990103617A patent/AR019460A1/es unknown
-
2002
- 2002-02-05 HK HK02100888.3A patent/HK1039335A1/zh unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| CN103596928B (zh) | 脑啡肽酶抑制剂 | |
| JP2003503396A (ja) | ２−ヘテロシクリルメチル安息香酸誘導体の製造方法 | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| ES2258824T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de triazolintiona. | |
| FR2459233A1 (fr) | Nouvelles aroyl-4 imidazolones-2 utiles comme medicaments, leur procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant | |
| RU2001105907A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы | |
| US4405635A (en) | 4-Aroylimidazol-2-ones and their use as pharmaceuticals | |
| NZ204964A (en) | Heterocyclic-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| KR100549805B1 (ko) | 트리아졸린티온 유도체의 제조방법 | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| JP2002544131A (ja) | 置換ベンゾイルイソオキサゾール及び除草剤としてのそれらの使用 | |
| Ram et al. | Chemotherapeutical agents. VII. Synthesis and pesticidal activities of sulphides and sulphones derived from bis [4‐aryl‐1, 2, 4‐triazoline‐5‐thione‐3‐yl] alkane and 5‐phenyl‐1, 3, 4‐oxadiazole‐2‐thione | |
| RU2005108352A (ru) | Замещенные гетероциклилпиримидины | |
| RU2002120460A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов | |
| KR860001338B1 (ko) | 4-아로일이미다졸-2-온의 제조방법 | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| HUT67958A (en) | Process for producing sulphurated derivatives of imidazole | |
| BE883856A (fr) | Nouvelles aroyl-4 amidazolones-2 utiles comme medicaments leur procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant | |
| Evans et al. | Thiadiazoles and dihydrothiadiazoles. Part 5. Synthesis of 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazoles by reaction of aldehydes or ketones with thioaroylhydrazines | |
| RU2002127047A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны | |
| JP2002535319A (ja) | ５−スルホニル−置換ベンゾトリアゾールの調製のための１ポットプロセス | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin | |
| KR100192647B1 (ko) | 3-아릴-5-알킬티오-4h-1,2,4,-트리아졸을 함유하는 척추 손상으로 인한 반사이상항진 치료용의 약제학적 조성물 |