RU2002120460A - Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU2002120460A RU2002120460A RU2002120460/04A RU2002120460A RU2002120460A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A RU 2002120460/04 A RU2002120460/04 A RU 2002120460/04A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diyl
- carbon atoms
- substituted
- methyl
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 0 C*(CC(C)(C)CC(C1C(/C2=C/CC*(*N(*CN3*)C3=O)/C=C(\*)/C2)=O)=O)CC1=O Chemical compound C*(CC(C)(C)CC(C1C(/C2=C/CC*(*N(*CN3*)C3=O)/C=C(\*)/C2)=O)=O)CC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1. Замещенные бензоилциклогександионы общей формулы (I)
где А1 - простая связь или алкандиил (алкилен) с 1 - 2 атомами углерода,
А2 - алкандиил (алкилен) с 1 - 3 атомами углерода.
R1 - водород, фенил или незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкилтио или алкоксикарбонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе,
R2 - водород или незамещенные или замещенные галогеном алкил или алкилтио, каждый с 1 - 4 атомами углерода, или вместе с R1 - алкандиил (алкилен) с 1 - 4 атомами углерода, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу(C=O),
R3 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген,
незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфониламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе, или незамещенные или замещенные галогеном или алкилом с 1 - 4 атомами углерода циклоалкиламино, циклоалкилсульфонил, циклоалкилсульфониламино или циклоалкиламиносульфонил, каждый с 3 - 6 атомами углерода,
R4 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе, и
R5 - водород, амино, алкил, алкоксил, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфонил или алкилсульфониламино, каждые с 1 - 5 атомами углерода в алкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей амино, циано. галоген или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные галогеном алкенил или алкинил, каждый с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, 1-3 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или фенил, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, пиридинил или пиримидинил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, карбоксил, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1 - 4 атомами углерода, включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или комплексы металла соединений общей формулы (I). за исключением соединения 1-[2,6-дихлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-циклогексен-1-ил)-карбонил]-бензил]-3-метил-тетрагидро-2(1 Н)-пиримидинон.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает простую связь, метилен, этан-1,1-диил (этилиден), этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил;
А2 - означает метилен, этан-1,1-диил (этилиден), этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил;
R1 - означает водород, фенил или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изо-пропоксикарбонил;
R2 - означает водород или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, или вместе с R1 - метилен, этан-1,1-диил, этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод,
незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н.- или изопропилсульфониламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, или незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилсульфонил, циклобутилсульфонил, циклопентилсульфонил, циклогексилсульфонил, циклопропилсульфониламино, циклобутилсульфониламино, циклопентилсульфониламино, циклогексилсульфониламино, циклопропиламиносульфонил, циклобутиламиносульфонил, циклопентиламиносульфонил или циклогексиламиносульфонил. R4 - означает водород, нитро. циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси. н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. -или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, и R5 - означает водород, амино, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, метилсульфонил, этилсульфонил или метилсульфониламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей амино, циано, фтор и/или хлор. метокси или этокси,
незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные циано-группой, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или циклогексенил, или фенил, бензил, пиридинил или пиримидинил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси или трифторметокси.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает простую связь, метилен, этан-1,2-диил (диметилен) или пропан-1,3-диил;
А2 - означает метилен, этан-1,2-диил (диметилен) или пропан-1,3-диил;
R1 - означает водород, фенил, метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, метоксикарбонил или этоксикарбонил;
R2 - означает водород, метил, этил, метилтио, этилтио, или вместе с R1 -метилен, этан-1,2-диил (диметилен), или пропан-1,3-диил (триметилен), или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R4 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R5 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, пропенил, пропинил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, фенил или бензил.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает метилен или этан-1,2-диил (диметилен);
А2 - означает метилен или этан-1,2-диил (диметилен);
R1 - означает водород, фенил, метил, этил, н.- или изопропил. метилтио или этилтио;
R2 - означает водород, метил, этил, метилтио, или вместе с R1 - метилен, этан-1,2-диил или пропан-1,3-диил, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, хлордифторметил, этил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, этокси. метилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, этилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, этилсульфонил, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R4 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, хлордифторметил, этил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, этокси, метилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио. этилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, этилсульфонил, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R5 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, циклопропил, циклопентил или циклогексил.
5. Соединения по одному из пп.1-4, отличающиеся тем, что они имеются в качестве солей натрия, калия, магния, кальция, аммония, алкил-аммония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, триалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, тетраалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, триалкилсульфония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкиламмония с 5 или 6 атомами углерода в циклоалкильной части и диалкилбензиламмония с 1 - 2 атомами углерода в алкильной части, или в качестве комплексных соединений с металлами.
6. Соединения по п.4, отличающиеся следующими общими формулами (IA), (IБ) или (IB)
7. Способ получения замещенных бензоилциклогександионов по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что 1,3-циклогександион или его производные общей формулы (II)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения, подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III)
где A1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения, в присутствии средства дегидратации, при необходимости, в присутствии одного или многих вспомогательных средств и, при необходимости, в среде разбавителя.
8. Соединения общей формулы (III)
где A1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения,
9. Соединения общей формулы (IV)
где А1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения,
10. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-4 для борьбы с нежелательными растениями.
11. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-4 дают воздействовать на нежелательные растения и/или среду их обитания.
12. Гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-4 и обычные наполнители и/или поверхностно-активные средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19962923A DE19962923A1 (de) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
| DE19962923.4 | 1999-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002120460A true RU2002120460A (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=7934433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002120460/04A RU2002120460A (ru) | 1999-12-24 | 2000-12-12 | Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6825183B2 (ru) |
| EP (1) | EP1244634B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003527351A (ru) |
| KR (1) | KR20020065903A (ru) |
| CN (1) | CN1630643A (ru) |
| AR (1) | AR027067A1 (ru) |
| AT (1) | ATE261943T1 (ru) |
| AU (1) | AU3157601A (ru) |
| BR (1) | BR0017044A (ru) |
| CA (1) | CA2406962A1 (ru) |
| CO (1) | CO5231155A1 (ru) |
| DE (2) | DE19962923A1 (ru) |
| ES (1) | ES2214344T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02006244A (ru) |
| PL (1) | PL355443A1 (ru) |
| RU (1) | RU2002120460A (ru) |
| WO (1) | WO2001047894A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0212422A (pt) * | 2001-09-11 | 2004-08-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Processo para produção de ácidos 3-bromometilbenzóicos |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| US7398422B2 (en) * | 2003-06-26 | 2008-07-08 | Hitachi, Ltd. | Method and apparatus for data recovery system using storage based journaling |
| RU2476407C2 (ru) * | 2010-05-31 | 2013-02-27 | Валерий Александрович Сырых | Сырьевая смесь для изготовления теплоизоляции |
| CN102464630B (zh) * | 2010-11-19 | 2015-05-13 | 中国中化股份有限公司 | 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用 |
| BR112016003583A2 (pt) * | 2013-08-20 | 2018-05-02 | Syngenta Ltd | compostos herbicidas |
| CN105766944B (zh) * | 2014-12-22 | 2018-12-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草剂及其应用 |
| CN107353238B (zh) * | 2017-08-17 | 2019-09-03 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用 |
| CN109535106B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-12-29 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种呋喃磺草酮的制备方法 |
| CN109526965A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-29 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法 |
| CN117247363A (zh) * | 2023-11-17 | 2023-12-19 | 山东滨农科技有限公司 | 恶二唑酮类化合物、除草组合物及其用途 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2518264A (en) | 1946-01-23 | 1950-08-08 | American Cyanamid Co | Method of preparing imidazolidones |
| IL39003A (en) | 1971-03-25 | 1975-02-10 | Morton Norwich Products Inc | 1-(substituted benzyl)tetrahydro-2-(1h)-pyrimidones and their preparation |
| US3833586A (en) | 1971-03-25 | 1974-09-03 | Morton Norwich Products Inc | 1-(substituted benzyl)-2-(1h)pyrimidones and 1-(substituted benzyl)tetrahydro-2-(1h)pyrimidones |
| JPS5522605A (en) * | 1978-07-10 | 1980-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1-acyl-3-(3,5-dihalogenophenyl)hydantoin derivatives, their preparation and agricultural and horticultural microbicide containing thereof as effective component |
| JPS57139069A (en) | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted tetrahydropyrimidinone derivative, its preparation and herbicide |
| DE3382601T2 (de) | 1982-03-25 | 1993-01-07 | Stauffer Chemical Co | 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione. |
| PH21446A (en) | 1983-09-16 | 1987-10-20 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| TR22585A (tr) | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
| US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
| ATE108764T1 (de) | 1987-11-28 | 1994-08-15 | Nippon Soda Co | Cyclohexenonderivate. |
| WO1993007128A1 (en) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Cyclic ureas and analogues useful as retroviral protease inhibitiors |
| US5852192A (en) | 1992-03-11 | 1998-12-22 | Dr. Karl Thomae Gmbh | Cyclic urea derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them |
| KR100238346B1 (ko) * | 1993-04-07 | 2000-03-02 | 오쓰까 아끼히꼬 | 피페리딘 유도체를 유효성분으로 하는 말초혈관확장제 |
| KR960015748B1 (ko) | 1993-07-20 | 1996-11-20 | 재단법인 한국화학연구소 | 제지용 보류향상제 |
| ES2284741T3 (es) * | 1994-06-15 | 2007-11-16 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Derivados de benzoheterociclicos utilizados como moduladores de vasoprsinao de oxitocina. |
| MX9706382A (es) | 1995-02-24 | 1997-11-29 | Basf Ag | Derivados de benzoilo. |
| JPH09221476A (ja) | 1995-12-15 | 1997-08-26 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬組成物 |
| EP0922032A1 (en) | 1996-06-06 | 1999-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO1999007688A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| DE19921732A1 (de) | 1998-07-24 | 2000-01-27 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
-
1999
- 1999-12-24 DE DE19962923A patent/DE19962923A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-12 WO PCT/EP2000/012583 patent/WO2001047894A1/de active IP Right Grant
- 2000-12-12 BR BR0017044-5A patent/BR0017044A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-12-12 US US10/168,420 patent/US6825183B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-12 CN CNA008189897A patent/CN1630643A/zh not_active Withdrawn
- 2000-12-12 DE DE50005743T patent/DE50005743D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-12 MX MXPA02006244A patent/MXPA02006244A/es active IP Right Grant
- 2000-12-12 KR KR1020027007467A patent/KR20020065903A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-12-12 RU RU2002120460/04A patent/RU2002120460A/ru unknown
- 2000-12-12 JP JP2001549366A patent/JP2003527351A/ja active Pending
- 2000-12-12 PL PL00355443A patent/PL355443A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-12-12 AU AU31576/01A patent/AU3157601A/en not_active Abandoned
- 2000-12-12 ES ES00991172T patent/ES2214344T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-12 AT AT00991172T patent/ATE261943T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-12-12 EP EP00991172A patent/EP1244634B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-12 CA CA002406962A patent/CA2406962A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-21 AR ARP000106854A patent/AR027067A1/es unknown
- 2000-12-22 CO CO00097417A patent/CO5231155A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-09-20 US US10/945,510 patent/US7244692B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003527351A (ja) | 2003-09-16 |
| US6825183B2 (en) | 2004-11-30 |
| DE19962923A1 (de) | 2001-07-05 |
| EP1244634A1 (de) | 2002-10-02 |
| AR027067A1 (es) | 2003-03-12 |
| PL355443A1 (en) | 2004-04-19 |
| CO5231155A1 (es) | 2002-12-27 |
| EP1244634B1 (de) | 2004-03-17 |
| AU3157601A (en) | 2001-07-09 |
| US7244692B2 (en) | 2007-07-17 |
| CN1630643A (zh) | 2005-06-22 |
| KR20020065903A (ko) | 2002-08-14 |
| BR0017044A (pt) | 2003-01-07 |
| WO2001047894A1 (de) | 2001-07-05 |
| US20050054534A1 (en) | 2005-03-10 |
| ATE261943T1 (de) | 2004-04-15 |
| CA2406962A1 (en) | 2002-06-21 |
| US20030119674A1 (en) | 2003-06-26 |
| ES2214344T3 (es) | 2004-09-16 |
| MXPA02006244A (es) | 2003-01-28 |
| DE50005743D1 (de) | 2004-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002120460A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов | |
| RU2010130559A (ru) | Гербицидные пиридазиновые производные | |
| EP1221444A4 (en) | CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND DRUGS AGAINST DIABETES MELLITUS | |
| CZ575389A3 (en) | Process for preparing novel derivatives of 2-anilinopyrimidine | |
| JP2005512985A5 (ru) | ||
| RU2018104284A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| AU2002349480A1 (en) | Preventives or remedies for alzheimer's disease or amyloid protein fibrosis inhibitors containing nitrogen-containing heteroaryl compounds | |
| ES2535180T3 (es) | Procedimiento para la preparación de 2-(triazinilcarbonil)sulfonanilidas | |
| US9522904B2 (en) | Method for producing triazinyl-substituted oxindoles | |
| RU2001129149A (ru) | Замещенные бензоилпиразолы в качестве гербицидов | |
| MXPA00003449A (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de triazolintiona. | |
| KR20020008394A (ko) | 치환된 벤조일 케톤, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의용도 | |
| US20140005388A1 (en) | Method for producing n-sulfonyl-substituted oxindoles | |
| JP2001513785A (ja) | 除草効果を有する複素環置換芳香族アミノ化合物 | |
| KR960007594A (ko) | 2,3- 다리걸친 1,4-디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 약제로서의 용도 | |
| RU96105902A (ru) | Замещенные азадиоксациклоалкены и их применение в качестве фунгицидов | |
| KR960013203A (ko) | 제초 활성 테트라졸리논 | |
| KR960034187A (ko) | 신규한 테트라졸리논 | |
| KR101602985B1 (ko) | 2-벤질-4-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸이미다졸 화합물 | |
| EP0395174A3 (en) | Thiazole derivatives | |
| AU683326B2 (en) | 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the preparation of 5-alkoxy-1,2-4-triazolo(4,3-C)pyrimidine-3(2H)-thione compounds | |
| JP2000506177A (ja) | 置換芳香族チオカルボン酸アミドの製造方法 | |
| IL157453A0 (en) | Hiv inhibiting n-aminoimidazole derivatives | |
| JP2002501910A (ja) | 除草作用をもつ置換フェニルウラシル類 |