JP2003527351A

JP2003527351A - 除草剤として使用するための置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類

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Publication number: JP2003527351A
Application number: JP2001549366A
Authority: JP
Inventors: ミユラー，クラウス−ヘルムート; シユバルツ，ハンス−ゲオルク; レーア，シユテフアン; シヤルナー，オツトー; ホイスヘン，ドロテー; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; ダーメン，ペーター; フオイヒト，デイーター; ポンツエン，ロルフ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-12-24
Filing date: 2000-12-12
Publication date: 2003-09-16
Also published as: US7244692B2; US20030119674A1; US6825183B2; CN1630643A; BR0017044A; EP1244634A1; KR20020065903A; AR027067A1; AU3157601A; EP1244634B1; ES2214344T3; MXPA02006244A; WO2001047894A1; ATE261943T1; DE50005743D1; DE19962923A1; RU2002120460A; CO5231155A1; CA2406962A1; PL355443A1

Abstract

(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ａ¹ は単結合、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ａ² は１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、そしてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は明細書の詳細な説明において示した意味を有する。］の新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類に関する。本発明は、さらにそれらの中間体、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、それらの製造方法
及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】特定の置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類は除草特性を有することが既に
知られている（ＥＰ−Ａ−０９０２６２、ＥＰ−Ａ−１３５１９１、ＥＰ−Ａ−
１８６１１８、ＥＰ−Ａ−１８６１１９、ＥＰ−Ａ−１８６１２０、ＥＰ−Ａ−
３１９０７５、ＤＥ−Ａ−１９９２１７３２、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００
、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８参照）。しかしな
がら、これらの化合物の活性は全ての点において満足すべきものではない。

【０００３】さらに、置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類は、先行発行されていない前
の特許出願の主題の一部分である（ＤＥ−Ａ１９９２１７３２参照）。

【０００４】従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化７】

【０００６】［式中、Ａ¹ は、単結合を表すか、又は１個乃至３個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を表し、Ａ² は１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ¹ は、水素を表し、フェニルを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に
１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換
されたアルキル、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する
、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキルもしくはアルキル
チオを表すか、又はＲ¹ と一緒になって４個までの炭素原子を有するアルカンジ
イル（アルキレン）を表すか、又は―Ｒ¹ 及びＲ² が同一の炭素原子に結合して
いる場合に―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子とが一緒になってカル
ボニル基（Ｃ＝Ｏ）を表し、Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子
を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノもしくはジアルキルアミノ
スルホニルを表すか、又はそれぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有する、
それぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換された
シクロアルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル
アミノもしくはシクロアルキルアミノスルホニルを表し、Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭
素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そ
してＲ⁵ は、水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至
５個の炭素原子を有する、それぞれの場合にアミノ、シアノ、ハロゲンもしくは
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルもしくはアルキルスルホニルア
ミノを表し、それぞれの場合に５個までの炭素原子を有する、それぞれの場合に
ハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表し、それぞ
れの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、場合
によりアルキル部分に１個乃至３個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシア
ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキ
ルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、５個もしくは６個の炭素原子を有す
るシクロアルケニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキ
シル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフ
ェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリジルもしくはピリミジニルを表す
。］の化合物であって、該化合物から化合物１−［２，６−ジクロロ−３−［（２−
ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）−カルボニル］−ベンジ
ル］−３−メチル−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＥ−Ａ１９９２１７３２、表２、実施例ＩＤ−１参照）を除いた前記一般式（Ｉ）の新
規なベンゾイルシクロヘキサンジオン類を提供する。

【０００７】本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の可能な全ての互変異性形並びに一般式（Ｉ
）の可能な塩類及び金属錯体も提供する。

【０００８】定義においては、アルキルもしくはアルカンジイル等の炭化水素鎖は、アルコ
キシの場合のようにヘテロ原子と組合わさった場合を含めて、それぞれの場合に
直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。

【０００９】上述の一般式（Ｉ）の化合物のほかに、対応する互変異性形―通例の方法で下
段に示す―が存在することもそれぞれの場合に考えられる。

【００１０】

【化８】

【００１１】上に示した式中に記載された基／置換基の好ましい意味を以下に具体的に説明
する。

【００１２】Ａ¹ は、好ましくは、単結合を表し、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エ
チリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイ
ル、プロパン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイルを表す。

【００１３】Ａ² は、好ましくはメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタ
ン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１
，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイルを表す。

【００１４】Ｒ¹ は、好ましくは、水素を表し、フェニルを表すか、又はそれぞれの場合に
弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表
す。

【００１５】Ｒ² は、好ましくは、水素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩
素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、又はＲ¹ と一緒に
なってメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル（ジメチレ
ン）、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイルもしくはプロパン
−１，３−ジイルを表すか、又は―Ｒ¹ 及びＲ² が同一の炭素原子に結合してい
る場合に―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子とが一緒になってカルボ
ニル基（Ｃ＝Ｏ）を表す。

【００１６】Ｒ³ は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれの場合に弗素及
び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ
、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル
スルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホ
ニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表
すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換された
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペ
ンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルスルホニルアミ
ノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロ
ヘキシルスルホニルアミノ、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルア
ミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニルもしくはシクロヘキシルアミ
ノスルホニルを表す。

【００１７】Ｒ⁴ は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合に
弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。

【００１８】Ｒ⁵ は、好ましくは水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合にアミノ、シ
アノ、弗素及び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換された
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
アミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはメ
チルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合に弗素、塩素及び／又は臭素で場
合により置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し
、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置
換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシク
ロヘキシルメチルを表し、シクロヘキセニルを表すか、又はそれぞれの場合に弗
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ
もしくはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニル、ベンジル、ピ
リジルもしくはピリミジニルを表す。

【００１９】Ａ¹ は、特に好ましくは、単結合を表し、メチレン、エタン−１，２−ジイル
（ジメチレン）もしくはプロパン−１，３−ジイルを表す。

【００２０】Ａ² は、特に好ましくは、メチレン、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）
もしくはプロパン１，３−ジイルを表す。

【００２１】Ｒ¹ は、特に好ましくは、水素、フェニル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカ
ルボニルを表す。

【００２２】Ｒ² は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオを
表すか、又はＲ¹ と一緒になってメチレン、エタン−１、２−ジイル（ジメチレ
ン）もしくはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表すか、又は―Ｒ¹
及びＲ² が同一の炭素原子に結合している場合に―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合し
ている炭素原子とが一緒になってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を表す。

【００２３】Ｒ³ は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素
を表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００２４】Ｒ⁴ は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素
を表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００２５】Ｒ⁵ は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、プロピニル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、フェニルもしくはベンジルを表す。

【００２６】Ａ¹ は、極めて特に好ましくはメチレンもしくはエタン−１，２−ジイル（ジ
メチレン）を表す。

【００２７】Ａ² は、極めて特に好ましくはメチレンもしくはエタン−１，２−ジイル（ジ
メチレン）を表す。

【００２８】Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは水素、フェニル、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メチルチオもしくはエチルチオを表す。

【００２９】Ｒ² は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルチオを表すか
、又はＲ¹ と一緒になってエタン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−
ジイルを表すか、又は―Ｒ¹ 及びＲ² が同一の炭素原子に結合している場合に―
Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子とが一緒になってカルボニル基（Ｃ
＝Ｏ）を表す。

【００３０】Ｒ³ は、極めて特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、クロロジフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、エチ
ルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル
、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００３１】Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、ジクロロジフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００３２】Ｒ⁵ は、極めて特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表す。

【００３３】本発明は、好ましくは式（Ｉ）［該式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、上で定義した通りである。］の化合物のナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアン
モニウム、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、トリ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル）アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、トリ−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）スルホニウム、Ｃ₅ −もしくはＣ₆ −シクロアルキルア
ンモニウム及びジ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル）ベンジルアンモニウム塩、並びにこ
れらの化合物の銅、鉄、コバルト、ニッケル等の金属との錯化合物（配位化合物
）をも提供する。

【００３４】本発明の好ましい化合物は、好ましいとして上で列挙した意味の組み合わせを
含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３５】本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上で列挙した意味の組み
合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３６】本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上で列挙し
た意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３７】上述の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対して
のみならず、それに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発物質もしくは
中間体に対しても適用される。これらの基の定義は、必要であれば所与の好まし
い範囲内での組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。

【００３８】下記の一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）［該式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ のそれぞれは極めて特に好ましいと上述した意味を有する。
］の化合物は、本発明に一致しているものとして特に強調される：

【００３９】

【化９】

【００４０】一般式（Ｉ）の新規なベンゾイルシクロヘキサンジオン類は、強力で選択的な
除草活性を示す。

【００４１】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類は、一般式（Ｉ
Ｉ）

【００４２】

【化１０】

【００４３】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² のそれぞれは上で定義した通りである。］の１，３−シクロヘキサンジオンもしくはその誘導体を、脱水剤の存在下、適切
であれば１種以上の反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、
一般式（ＩＩＩ）

【００４４】

【化１１】

【００４５】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは上で定義した通りである
。］の置換安息香酸と反応させると得られる。

【００４６】原則的には、一般式（Ｉ）の化合物は、後段に図式的に示すように合成するこ
ともできる：上述の一般式（ＩＩ）の１，３−シクロヘキサンジオンもしくはその誘導体の、
適切であれば反応助剤、例えばトリエチルアミン（及び、適切であれば、追加的
に塩化亜鉛）の存在下、また適切であれば希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下
における上述の一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸の反応性誘導体、特に対応する
塩化カルボニル、カルボン酸無水物、カルボン酸のシアン化物、カルボニル−イ
ミダゾライド（ｃａｒｂｏｎｙｌ−ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｅ）、カルボニル−ト
リアゾライド（ｃａｒｂｏｎｙｌ−ｔｒｉａｚｏｌｉｄｅ）、カルボン酸メチル
もしくはカルボン酸エチルとの反応：

【００４７】

【化１２】

【００４８】（Ｙは、例えばＣＮ、Ｃｌ、イミダゾリル、トリアゾリル、メトキシ、エトキシ
である。）一般式（Ｉ）の化合物を製造するための、上で略述した反応には、シクロヘキ
サンジオンにおける所定のＣ−ベンゾイル化のほかに、Ｏ−ベンゾイル化も存在
する―下記反応式を参照されたい（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７８，９２５−９
２７；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３７（１９９６），１００７−１０
０９，ＷＯ−Ａ−９１／０５４６９参照）。しかしながら、この方法で生成され
るＯ−ベンゾイル化合物は、本発明方法の反応条件下で式（Ｉ）の対応するＣ−
ベンゾイル化合物に異性化される。

【００４９】

【化１３】

【００５０】出発物質として、例えば１，３−シクロヘキサンジオンと３−フルオロ−５−
［（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−メチル］−安息香
酸を用いる場合、本発明方法における反応の経過は下記反応式で説明することが
できる：

【００５１】

【化１４】

【００５２】式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において出
発物質として用いるべきシクロヘキサンジオン類に関する一般的な定義を与える
。一般式（ＩＩ）においてＲ¹ 及びＲ² のそれぞれは、本発明による一般式（Ｉ
）の化合物の説明に関連して上で既に述べた意味と同じであり、好ましいか又は
特に好ましいとされるＲ¹ 及びＲ² の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上
で既に述べた意味と同じである。

【００５３】一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法で
製造することができる。

【００５４】式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための、本発明方法の出発
物質としてさらに用いるべき置換安息香酸に関する一般的な定義を与える。一般
式（ＩＩＩ）においてＡ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、本発明に
よる一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に述べた意味と同じであり、
好ましいか、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるＡ¹ 、Ａ² 、Ｒ ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ の意味も、好ましいか、特に好ましいか又は極めて特に好まし
いと上で既に述べた意味と同じである。

【００５５】一般式（ＩＩＩ）の出発物質は新規である：しかしながら、それらの物質はそ
れ自体知られた方法で製造することができる（ＵＳ−Ａ３８３３５８６，Ｗ
Ｏ−Ａ−９４／２２８２６，ＷＯ−Ａ−９５／３４５４０参照）。従って、式
（ＩＩＩ）の化合物も同様に本発明の主題の一部分を構成する。

【００５６】一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸は、一般式（ＩＶ）

【００５７】

【化１５】

【００５８】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは上で定義した通りであり
、そしてＲはアルキル（特にメチルもしくはエチル）を表す。］の対応する置換安息香酸エステル類を、適切であれば加水分解助剤、例えば水酸
化ナトリウムの存在下で、また適切であれば有機溶媒、例えば１，４−ジオキサ
ンの存在下で１０℃〜１００℃の温度で水と反応させると得られる（製造実施例
参照）。

【００５９】前駆物質として必要な一般式（ＩＶ）の置換安息香酸エステル類は新規である
けれども、それらのエステル類はそれ自体公知の方法で製造することができる
（ＵＳ−Ａ３８３３５８６，ＷＯ−Ａ−９４／２２８２６，ＷＯ−Ａ−９５
／３４５４０参照）。従って、式（ＩＶ）の化合物も本発明の主題の一部分を構
成する。

【００６０】一般式（ＩＶ）の置換安息香酸エステル類は、一般式（Ｖ）

【００６１】

【化１６】

【００６２】［式中、Ａ¹ 、Ｒ、Ｒ³ 及びＲ⁴ のそれぞれは上で定義した通りであり、そして
Ｘはハロゲン（特に弗素、塩素もしくは臭素）もしくはアルキルスルホニルオキ
シ（特にメチルスルホニルオキシもしくはエチルスルホニルオキシ）を表す。］
の対応するハロゲノアルキル安息香酸エステル類を、適切であれば酸受容体、例
えば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムの存在下、適切であれば別の反応助剤
、例えばヨウ化カリウムもしくはヨウ化ナトリウムの存在下、希釈剤、例えばア
セトン、アセトニトリルもしくはＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下で、
１０℃〜１２０℃の温度において、一般式（ＶＩ）

【００６３】

【化１７】

【００６４】［式中、Ａ² 及びＲ⁵ のそれぞれは上で定義した通りである。］の１，３−ジアザ−２−オキソ−シクロアルカン類と反応させると得られる（製
造実施例参照）。

【００６５】式（ＶＩ）の化合物の幾つかは知られており（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．７８，５３４９，（１９５６），ＵＳ２５１８２６４，Ｅｘｐｅｒｉ
ｅｎｔｉａ１３，１８３（１９５７），Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８０，１８１０，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ１，１９９８，４２３，ＵＳ５９７２４３１）、これらの刊行物に述べられてい
るように製造することができる。しかしながら、式（ＶＩ）の化合物の幾つかは
新規であり（表５も参照されたい）、それらは本出願の主題の一部分を構成する
。

【００６６】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造するため
の本発明方法は、脱水剤を用いて行う。ここで、適切な脱水剤は、水を結合する
のに適する通例の化学薬品である。

【００６７】これらの薬品の例はジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニル−ビス−
イミダゾールである。

【００６８】特に適切な脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドである。

【００６９】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造するため
の本発明方法は、適切であれば反応助剤を用いて行う。

【００７０】これらの反応助剤の例は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトン
シアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパン、ト
リメチルシリルシアニド及び１，２，４−トリアゾールである。

【００７１】特に適切な別の反応助剤はトリメチルシリルシアニドである。

【００７２】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類を製造するため
の本発明方法は、適切であれば別の反応助剤を用いて行う。本発明方法に適切な
別の反応助剤は、一般に塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチ
ル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，
５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルア
ミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２，２
，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノ
ン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）である。

【００７３】本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒である。これ
らのものとしては、とりわけ、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハ
ロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素もしくは１，２−ジクロロエタ
ン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレ
ングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくは
メチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ルもしくはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピ
ロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチ
ルもしくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが挙げら
れる。

【００７４】本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。

【００７５】本発明方法は通常大気圧下で行う。しかしながら、本発明方法を高圧下もしく
は減圧下で―一般に０．１バール〜１０バールで行うことも可能である。

【００７６】本発明方法を行うために、出発物質は通常ほぼ等モル量使用する。しかしなが
ら、一方の成分を比較的大過剰に用いることも可能である。本反応は、通常適切
な希釈剤中で脱水剤の存在下で行い、反応混合物を通常必要な温度で数時間撹拌
する。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。

【００７７】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草は、
望ましくない場所に成育する全ての植物の意味に解釈されるべきである。本発明
による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用す
るかは、本来、用いる量に依存する。

【００７８】本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる：次ぎの属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ニシキアオイ属（Ａｎｏｄ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ
）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、タウコ
ギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、
エゾスズシロソウ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ハキダメギク属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコ
ソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（
Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌ
ｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属
（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（Ｒｕｍｅｘ）、
オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレ
ア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ
属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）
。

【００７９】次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ
属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属
（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、ア
マ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。

【００８０】次の属の単子葉雑草：タルホコムギ属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍ
ｅｌｉａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ属（Ｈｅｔ
ｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉ
ｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ
）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、
アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、アイアシ属（
Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）。

【００８１】次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎ
ａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コム
ギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。

【００８２】しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【００８３】本発明活性化合物は、濃度次第では、例えば工業用地及び鉄道線路、また、木
立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適し
ている。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾
用樹木農園、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園
、コーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及
びホップ畑の中の雑草、芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ
、また、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。

【００８４】本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に施用した場合に
は、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前の
処理のみならず発芽後の処理によっても単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑
草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに、ある程度まで適している。

【００８５】特定の濃度もしくは施用率においては、本発明活性化合物は動物に対する有害
生物及び菌・カビもしくは細菌による植物の病害を防除するのに用いることもで
きる。適切であれば、それらの化合物は別の活性化合物の合成用に中間体もしく
は前駆物質として用いることもできる。

【００８６】本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
植物とは、ここでは、望ましい植物及び望ましくない野生植物もしくは栽培植物
（自然に発生する栽培植物を含む。）等の全ての植物及び植物集団の意味に解釈
すべきである。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、植物変種保護権で保
護し得るか又は保護し得ない植物変種を含めて、通常の繁殖法及び最適化法又は
生物工学的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによって得る
ことができる植物であり得る。植物の一部分については、地上及び地下部分のす
べて、並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するものとして理解
すべきであり、例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並び
に根、塊茎及び根茎が挙げられる。植物の一部分には、収穫物並びに栄養繁殖材
料及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、根茎、切り穂及び種子も含まれる。

【００８７】本発明による、植物及び植物の一部分に関する本活性化合物による処理は、通
常の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）、散布、塗布により、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、
さらに単層又は多層塗りによって、直接的に又はそれらの環境、自生地もしくは
貯蔵領域に作用させることにより行う。

【００８８】本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。

【００８９】これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【００９０】用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン
もしくはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類
；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等の強い極性溶媒並びに水である。

【００９１】適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、並びに細かく分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有
機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／
又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫
酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物である。適切な分散
剤は、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００９２】カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質等の
粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかの添加剤には鉱物油及び植物油を
用いることができる。

【００９３】無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【００９４】本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【００９５】雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
状態で、また、公知の除草剤及び／又は栽培植物との適合性を改善する物質（毒
性緩和剤）との混合物としても使用でき、その場合調製済みの製剤もしくは使用
する際にタンクで配合したものが考えられる。１種以上の公知の除草剤及び毒性
緩和剤を含む雑草防除用の組成物との混合物も可能である。

【００９６】混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である：アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミカルバゾーン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈ
ｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａ
ｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ
）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍ
ｉｄ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベ
ンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）
、ベンズフェンジゾーン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（
ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベ
ンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビ
アラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピ
リバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、ブロモブ
チド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘ
ｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ）、ブタフェナシル（−アリル）［ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ（−ａｌｌｙ
ｌ）］、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａ
ｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａ
ｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラ
ゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロメ
トキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａ
ｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロン（−エ
チル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフェン（ｃ
ｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ
）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）［ｃ
ｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、
シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘ
ｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギ
ル）［ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏ
ｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏ
ｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジ
ン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート
（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏ
ｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃ
ｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジフ
ァン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ
（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（−Ｐ）［ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ
）］、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジク
ロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔ
ｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフ
ルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕ
ｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄ
ｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメ
タメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅ
ｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉ
ｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート
（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏ
ｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａ
ｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔ
ｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏ
ｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェ
ノクサプロプ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］
、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（−イソプ
ロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏ
ｐｙｌ，−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ，−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフロン（
ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フル
アジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フル
アゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾーン（−ソジウム）［ｆｌ
ｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａ
ｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペ
ンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（
ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フル
メトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕ
ｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオ
ログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）
］、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃ
ｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（−ブチル
）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）
、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ
（−ｂｕｔｏｘｙｐｒｏｐｙｌ，−ｍｅｐｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆ
ｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチア
セト（−メチル）［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミ
ド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラン
スルフロン（ｆｏｒａｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（−アンモニウム
）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（−イソ
プロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍ
ｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（−エト
キシエチル、−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ
，−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメ
タベンズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、
イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａ
ｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）
、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙ
ｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（
ーメチル、−ソジウム）［ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏ
ｄｉｕｍ）］、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒ
ｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（
ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔ
ｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌ
ａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ
）、ＭＣＰＡ、メコプッロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセット（ｍｅｆｅ
ｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔ
ａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏ
ｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アル
ファ−）メトラクロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラ
ム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジ
ン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュ
ロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ
）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、
ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕ
ｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚ
ａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏ
ｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジ
クロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘ
ｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐ
ｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘ
ａｚｏｎｅ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェ
ン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチ
ラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐｒ
ｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒ
ｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル
（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（−ソジウム）［ｐｒｏｃａｒ
ｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ
）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒ
ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（
−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリ
ベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔ
ｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａ
ｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク（−メチル
）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ソジウム
）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎ
ｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕ
ｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）［ｑ
ｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ，−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リムスル
フロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、
シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリ
オン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚ
ｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕ
ｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅ
ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テル
ブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒ
ｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａ
ｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈ
ｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）
、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋ
ｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔ
ｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏ
ｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン
（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリ
フロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロ
ン（−メチル）［ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］及びトリ
トスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【００９７】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【００９８】本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態もしくは更に希釈してそれら
から調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏ
ｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いるこ
とができる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤注加（ｗａｔｅｒｉｎｇ
）、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）もしくは散布で用いられる。

【００９９】本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。それらの活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【０１００】使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇで
ある。

【０１０１】本発明活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から理解することができる。

【０１０２】製造実施例実施例１

【０１０３】

【化１８】

【０１０４】２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−
イル）−メチル］−安息香酸４．４ｇ（１４．５ミリモル）を、アセトニトリル
１３０ｍｌ中に最初に入れ、室温（ほぼ２０℃）で撹拌しながら１，３−シクロ
ヘキサンジオン２．０ｇ（１７．４ミリモル）及びジシクロヘキシルカルボジイ
ミド３．６ｇ（１７．４ミリモル）と連続的に混合する。反応混合物を３０分間
撹拌し、次にトリエチルアミン４．４ｇ（４．３５ミリモル）及びアセトンシア
ノヒドリン２．６ｇ（２９ミリモル）と混合する。この混合物を１５時間撹拌し
、次に濾過し、濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物を塩化メチレン
／１Ｎ塩酸と共に振とうし、有機相を濾別し、水１００ｍｌと混合し、炭酸カリ
ウムを用いてｐＨ１１に調節する。水性相を塩化メチレンと共に振とうし、分離
し、塩化メチレン１００ｍｌと混合し、１Ｎ塩酸で酸性にする。有機相を水で洗
浄し、次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。減圧下で濾液から溶媒を注意深く留去する。

【０１０５】このようにして２−［２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２−オキソ−
イミダゾリジン−１−イル）−メチル］−ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサ
ンジオン２．４ｇ（理論値の４２％）が無定形の生成物として得られる。

【０１０６】実施例１と類似的に、そして本発明による製造方法に関する一般的な説明に従
って、例えば一般式（Ｉ）の化合物―又は後段の表１に記載する式（ＩＡ）、（
ＩＢ）もしくは（ＩＣ）の化合物を製造することもできる。

【０１０７】

【化１９】

【０１０８】

【表１】

【０１０９】

【表２】

【０１１０】

【表３】

【０１１１】

【表４】

【０１１２】

【表５】

【０１１３】表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１
ＡｍｅｘＶ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）で決定した。温度：４３℃、（ａ）酸性領域で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル
；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配―表１におけ
る対応するテスト結果にａ）を付して明示する。（ｂ）中性領域で測定するための移動相：０．０１モルのリン酸緩衝水溶液、ア
セトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配
―表１における対応するテスト結果にｂ）を付して明示する。

【０１１４】校正は、既知のｌｏｇＰ値を有する、（３個乃至１６個の炭素原子を有する
）枝分れのないアルカン−２−オン類を用いて行った（保持時間によるｌｏｇ
Ｐ値の測定は２個の連続するアルカノン間での線形補間を用いる）。

【０１１５】 λ_max 値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグ
ラフィー信号の最高点で決定した。

【０１１６】式（ＩＩＩ）の出発物質実施例（ＩＩＩ−１）

【０１１７】

【化２０】

【０１１８】室温（ほぼ２０℃）において、２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２−
オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−メチル］−安息香酸メチル２９ｇ（８８
ミリモル）、水酸化ナトリウム３．６ｇ（９０ミリモル）、水５０ｍｌ及び１，
４−ジオキサン１００ｍｌの混合物を１５時間撹拌し、次に水流ポンプによる真
空下で濃縮する。残留物を水１００ｍｌに入れ、撹拌しながら、２Ｎ塩酸で酸性
にする。生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。

【０１１９】このようにして、融点２２１℃の２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２
−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−メチル］−安息香酸２５．１ｇ（理論
値の９４％）が得られる。

【０１２０】実施例（ＩＩＩ−１）と類似的に、例えば後段の表２に記載する一般式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を製造することもできる。

【０１２１】

【化２１】

【０１２２】

【表６】

【０１２３】

【表７】

【０１２４】

【表８】

【０１２５】

【表９】

【０１２６】

【表１０】

【０１２７】

【表１１】

【０１２８】

【表１２】

【０１２９】

【表１３】

【０１３０】式（ＩＶ）の中間体実施例（ＩＶ−１）

【０１３１】

【化２２】

【０１３２】１−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン２０ｇ（０．２０モル）、３−ブロ
モメチル−２，４−ジクロロ−安息香酸メチル３０ｇ（０．１０モル）、炭酸カ
リウム５３ｇ（０．５０モル）及びアセトニトリル４００ｍｌの混合物を還流状
態で撹拌しながら４８時間加熱する。ヨウ化ナトリウム１ｇを加え、次にこの混
合物を還流状態でさらに４８時間加熱し、その後に濾過する。減圧下で濾液から
溶媒を注意深く留去する。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢
酸エチル）で精製する。

【０１３３】このようにして、融点５９℃の２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２−
オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−メチル］−安息香酸メチル２９．１ｇ
（理論値の９２％）が得られる。

【０１３４】実施例（ＩＶ−１）と類似的に、例えば後段の表３に記載する一般式（ＩＶ）
の化合物、そしてまた例えば表２において記載した安息香酸のメチルエステルを
製造することもできる：

【０１３５】

【化２３】

【０１３６】

【表１４】

【０１３７】

【表１５】

【０１３８】式（Ｖ）の中間体一般式（Ｖ）のハロゲノアルキル安息香酸エステル類は、公知の方法で、例え
ばＮ−ブロモ−スクシンイミドもしくはＮ−クロロ−スクシンイミドを用いて対
応するアルキル安息香酸エステル類をハロゲン化することにより製造することが
できる。

【０１３９】式（Ｖ）のハロゲノアルキル安息香酸エステル類の実施例を下段の表４に列挙
する。

【０１４０】

【化２４】

【０１４１】

【表１６】

【０１４２】

【表１７】

【０１４３】

【表１８】

【０１４４】

【表１９】

【０１４５】式（ＶＩ）の中間体実施例（ＶＩ−１）

【０１４６】

【化２５】

【０１４７】Ｎ¹ −メチル−エタン−１，２−ジアミン７５ｇ（１．０モル）を、炭酸ジフ
ェニル２１４ｇ（１．０モル）とトルエン１リットルの混合物に撹拌しながら滴
下する。次にこの混合物を沸騰に達する還流下で６０分間加熱する。その後に１
００℃／３０ミリバールで濃縮する。残留物を１１０℃／１ミリバールで蒸留し
、留出物（１−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン４１．５％及びフェノール
５８．５％）をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で精製す
る。

【０１４８】このようにして、融点１１４℃の１−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン３
７．３ｇ（理論値の３７％）が得られる。

【０１４９】実施例（ＶＩ−１）と類似的に、例えば下段の表５に記載する一般式（ＶＩ）
の化合物を製造することもできる。

【０１５０】

【化２６】

【０１５１】

【表２０】

【０１５２】

【表２１】

【０１５３】

【表２２】

【０１５４】使用実施例実施例Ａ発芽前テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１５５】テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。２４時間後に、所定の活性化合物の
特定量が単位面積ごとに施用されるように活性化合物製剤を土壌に噴霧する。所
定の活性化合物の特定量がヘクタール当たりの水１０００リットル中に充当され
るように、噴霧液中の活性化合物濃度を選定する。

【０１５６】３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を％損傷
として評価する。数字は次のことを意味する：０％＝効果なし（非処理対照と同程度）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、３、４、７、８、９、１２、
１３、１８及び２４の化合物は雑草に対して強い活性を示す。

【０１５７】実施例Ｂ発芽後テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１５８】所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を５〜１５ｃｍの高さのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量が
ヘクタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定す
る。

【０１５９】３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を％損傷
として評価する。

【０１６０】数字は次のことを意味する：０％＝効果なし（非処理対照と同程度）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９
、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８及び２４の化合物は雑草に
対して強い活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者レーア，シユテフアンドイツ40764ランゲンフエルト・リカルダ −フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者ホイスヘン，ドロテードイツ40474デユツセルドルフ・ホルテンジーンシユトラーセ31 (72)発明者ドリユーズ，マーク・ビルヘルムドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者ダーメン，ペータードイツ41470ノイス・アルテブリユツカーシユトラーセ61 (72)発明者フオイヒト，デイータードイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者ポンツエン，ロルフドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロスター69 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA05 BB09 BC19 DA16 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ａ¹ は、単結合を表すか、又は１個乃至３個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を表し、Ａ² は１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ¹ は、水素を表し、フェニルを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に
１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換
されたアルキル、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する
、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキルもしくはアルキル
チオを表すか、又はＲ¹ と一緒になって４個までの炭素原子を有するアルカンジ
イル（アルキレン）を表すか、又は―Ｒ¹ とＲ² が同一の炭素原子に結合してい
る場合には―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子とが一緒になってカル
ボニル基（Ｃ＝Ｏ）を表し、Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子
を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノもしくはジアルキルアミノ
スルホニルを表すか、又はそれぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有する、
それぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換された
シクロアルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル
アミノもしくはシクロアルキルアミノスルホニルを表し、Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭
素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そ
して、Ｒ⁵ は、水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至
５個の炭素原子を有する、それぞれの場合にアミノ、シアノ、ハロゲンもしくは
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルもしくはアルキルスルホニルア
ミノを表し、それぞれの場合に５個までの炭素原子を有する、それぞれの場合に
ハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表し、それぞ
れの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、場合
によりアルキル部分に１個乃至３個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシア
ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキ
ルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、５個もしくは６個の炭素原子を有す
るシクロアルケニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキ
シル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフ
ェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリジルもしくはピリミジニルを表す
。］の置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類であって、化合物１−［２，６−ジク
ロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）−カ
ルボニル］−ベンジル］−３−メチル−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン
オンを除き、一般式（Ｉ）の化合物の可能な全ての互変異性形及び一般式（Ｉ）
の化合物の可能な塩類及び金属錯体を含む前記置換ベンゾイルシクロヘキサンジ
オン類。
【請求項２】Ａ¹ は、単結合を表し、メチレン、エタン−１，１−ジイル
（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−
ジイル、プロパン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイルを表し、
Ａ² はメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジ
イル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイルも
しくはプロパン−１，３−ジイルを表し、Ｒ¹ は、水素を表し、フェニルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は
塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により
置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、又はＲ¹ と一緒になってメチレン
、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン
−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイ
ルを表すか、又は―Ｒ¹ 及びＲ² が同一の炭素原子に結合している場合に―Ｒ¹
とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子とが一緒になって、カルボニル基（Ｃ＝
Ｏ）を表し、Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で
場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ジ
メチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表すか、又はそれ
ぞれの場合に弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換されたシクロプロピル
アミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニ
ル；シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチ
ルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホ
ニルアミノ、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル
、シクロペンチルアミノスルホニルもしくはシクロヘキシルアミノスルホニルを
表し、Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は
塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ
スルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ⁵ は、水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合にアミノ、シアノ、弗素及
び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはメチルスルホニ
ルアミノを表し、それぞれの場合に弗素、塩素及び／又は臭素で場合により置換
されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれの
場合にシアノ、弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
メチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメ
チルを表し、シクロヘキセニルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、臭
素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリ
フルオロメトキシで場合により置換されたフェニル、ベンジル、ピリジルもしく
はピリミジニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】Ａ¹ は、単結合を表し、メチレン、エタン−１，２−ジイル
（ジメチレン）もしくはプロパン−１，３−ジイルを表し、Ａ² は、メチレン、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）もしくはプロパン−
１，３−ジイルを表し、Ｒ¹ は水素、フェニル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチ
オ、エチルチオ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表し、Ｒ² は、水素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオを表すか、又はＲ¹ と
一緒になって、メチレン、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）もしくはプロ
パン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表すか、又は―Ｒ¹ 及びＲ² が同一の
炭素原子に結合している場合に―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合している炭素原子と
が一緒になってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を表し、Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれの
場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表し、Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、それぞれの
場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ⁵ は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、プロペニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキ
シルメチル、フェニルもしくはベンジルを表すことを特徴とする、請求項１に記
載の化合物。
【請求項４】Ａ¹ はメチレンもしくはエタン−１，２−ジイル（ジメチレ
ン）を表し、Ａ² はメチレンもしくはエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表し、Ｒ¹ は水素、フェニル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチ
オもしくはエチルチオを表し、Ｒ² は、水素、メチル、エチル、メチルチオを表すか、又はＲ¹ と一緒になって
エタン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイルを表すか、又は―Ｒ ¹ 及びＲ² が同一の炭素原子に結合している場合に―Ｒ¹ とＲ¹ 及びＲ² が結合
している炭素原子とが一緒になってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を表し、Ｒ³ は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメ
チル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノもしくは
ジメチルアミノスルホニルを表し、Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノもしく
はジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ⁵ は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを
表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩
、アンモニウム塩、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアンモニウム塩、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル）アンモニウム塩、トリ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム塩、テトラ
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム塩、トリ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）スル
ホニウム塩、Ｃ₅ もしくはＣ₆ シクロアルキルアンモニウム塩もしくはジ−（Ｃ ₁ −Ｃ₂ アルキル）−ベンジルアンモニウム塩として存在するか又は金属との錯
化合物として存在することを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化
合物。
【請求項６】下記一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）【化２】によって特徴づけられる、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】一般式（ＩＩ）【化３】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² のそれぞれは請求項１から４のいずれかにおいて定義した
通りである。］の１，３−シクロヘキサンジオンもしくはその誘導体を、脱水剤の存在下、適切
であれば１種以上の反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、
一般式（ＩＩＩ）【化４】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは請求項１から４のいずれ
かにおいて定義した通りである。］の置換安息香酸と反応させることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記
載の置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法。
【請求項８】式（ＩＩＩ）【化５】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは請求項１から４のいずれ
かにおいて定義した通りである。］の化合物。
【請求項９】式（ＩＶ）【化６】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは請求項１から４のいずれ
かにおいて定義した通りである。］の化合物。
【請求項１０】望ましくない植物を防除するための、請求項１から４のい
ずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項１１】請求項１から４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合
物を、望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１２】請求項１から４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合
物と通例の増量剤及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする前記組成物。