JP2003506448A - 置換されたヘテロシクリル−２ｈ−クロメン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＺは発明の詳細な説明で記載した意味を有する、で示される新規なヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類に関する。本発明はそれらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換されたヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類（ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｙｌ−２Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎｅｓ）、それらの製造方法及び除草剤とし
てのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換されたヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類は除草性を有している
（特開平０９−３０１９７３号公報参照−Ｃｈｅｍ，Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １２
８：３４７８１に引用されている）。しかしながら、これらの化合物はこれまで
なんら特別な意義を獲得するにいたっていない。

【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化７】

【０００５】 式中、 Ｒ¹は水素、シアノもしくはハロゲンを表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又は各場合において置
換されたアルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ³は水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイ
ル、チオカルバモイル、ハロゲンを表わすか、ヒドロキシイミノアルキルを表す
か、又は各場合において、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシイミノ
アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アル
キニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シ
クロアルキルオキシカルボニル、フェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されていてもよいアルキルを表
し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されていてもよいアルキルを表
し、そして Ｚは下記の複素環式基、

【０００６】

【化８】

【０００７】 の１つを表し、 ここで、 ＱはＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、ハロゲンを表わすか、又は各場合において、場合により置換されて
いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシ
カルボニル、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチ
オ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキルもしくは
シクロアルキルアルキルを表し、そして Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、又は各場合において、
場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル
、アルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、フェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 ここで、もし適当ならば、２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしく
はＲ⁶及びＲ⁷−は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、
その各々は場合により置換されていてもよく及び／又は場合によりＯ（酸素）、
Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、ＳＯ₂−、−ＮＨ−及び−Ｎ（アルキル）−よりなる
群から選ばれる基が開始部（ｂｅｇｉｎｎｉｎｇ）に（及び／又は末端（ｅｎｄ
）に）又は炭化水素鎖中に介在していてもよい、 の新規な置換されたヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類を提供する。

【０００８】 上記定義において、アルキルもしくはアルカンジイルの如き炭化水素鎖は、ア
ルコキシにおける如くヘテロ原子との組み合わせも含めて、各場合において直鎖
状又は分岐鎖状である。

【０００９】 Ｒ¹は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表す。

【００１０】 Ｒ²は、好ましくは、シアノ、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表す
か、又は各場合において、場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていて
もよい、各場合において１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキ
シを表す。

【００１１】 Ｒ³は、好ましくは、水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シア
ノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、６個まで
の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキルを表すか、各場合において、場合
によりシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
コキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシ−もしく
はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルオキシ−置換されていてもよい、各場合におい
て６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合において、場合によ
りシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
れていてもよい、各場合において６個までの炭素原子を有するアルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノもしくはアルコキシイミ
ノアルキルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
もしくは臭素−置換されていてもよい、各場合において６個までの炭素原子を有
するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニル
オキシもしくはアルキニルチオを表すか、各場合において、場合によりシアノ−
、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよ
い、各場合においてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有しそして場合
によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアル
キルアルキルもしくはシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、又は各場合に
おいて、場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルも
しくはベンジルを表す。

【００１２】 Ｒ⁴は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は場合によりシ
アノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよ
い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表す。

【００１３】 Ｒ⁵は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は場合によりシ
アノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよ
い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表す。

【００１４】 Ｚは、好ましくは、下記の複素環式基

【００１５】

【化９】

【００１６】 の１つを表し、 ここで、 Ｑは、好ましくは、Ｏ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は、好ましくは、水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバ
モイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合において、場合によりシ
アノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい、各
場合おいてに６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノもしくはアルコキシカルボニルを表すか、各場合においてアル
キル基中に４個までの炭素原子を有するジアルキルアミノを表すか、各場合にお
いて、場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、各場合に
おいて６個までの炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ
、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオを表すか、又は各場合に
おいて、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−置換さ
れていてもよい、各場合においてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有
しそして場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル
もしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁷は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、各場合
において、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置
換されていてもよい、各場合において６個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノを表すか、各場合にお
いて、場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、各場合に
おいて６個までの炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表すか、各
場合において、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−
置換されていてもよい、各場合においてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原
子を有しそして場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロア
ルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又は各場合において、場合に
よりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチ
ルを表す。

【００１７】 ２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしくはＲ⁶及びＲ⁷−は、好まし
くは、一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、該アルカン
ジイルもしくはアルケンジイルは、各場合において５個までの炭素原子を有しそ
して、各場合において、場合によりハロゲンで置換されていてもよく及び／又は
Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−及び−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ ₄ −アルキル）−よりなる群から選ばれる基が開始部に（及び／又は末端に）又
は炭化水素鎖中に介在していてもよい。

【００１８】 Ｒ¹は、特に好ましくは、水素、フッ素もしくは塩素を表す。

【００１９】 Ｒ²は、特に好ましくは、シアノ、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表す
。

【００２０】 Ｒ³は、特に好ましくは、水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、
シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、ヒド
ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチルもしくはヒドロキシイミノプロピ
ルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−
、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチ
オ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−
、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換
されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表
すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−も
しくはエトキシ−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくは
ｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−ブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチルもしくはエトキシイミノエチルを表すか、各場合において、場合に
よりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブテ
ニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プ
ロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオもし
くはブチニルチオを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、
塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブ
チルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオ
キシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボ
ニルもしくはシクロヘキシルオキシカルボニルを表すか、又は各場合において、
場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくは
メトキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。

【００２１】 Ｒ⁴は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合に
おいて、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ
−置換されていてもよいメチル、エチル又はｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００２２】 Ｒ⁵は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合に
おいて、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ
−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−イソプロピルを表す
。

【００２３】 Ｚは、特に好ましくは、下記の複素環式基

【００２４】

【化１０】

【００２５】 の１つを表し、 ここで、 Ｑは、特に好ましくは、Ｏ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は、特に好ましくは、水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合において
、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルを表すか、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素
−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピ
ニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチ
ニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオもしくはブチニル
チオを表すか、又は各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ⁷は、特に好ましくは、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、各
場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ
トキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、各場
合において、場合によりシアノ−、フッ素−、もしくは塩素−置換されていても
よいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、各場合にお
いて、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもし
くはシクロヘキシルメチルを表すか、又は各場合において、場合によりニトロ−
、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはメトキシ−置換され
ていてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。

【００２６】 ２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしくはＲ⁶及びＲ⁷−は、特に好
ましくは、一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−
１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレ
ン）、プロペン−１，３−ジイル、ブト−１−エン−１，４−ジイルもしくはブ
ト−２−エン−１，４−ジイルを表し、その各々は場合によりフッ素もしくは塩
素により置換されていてもよく及び／又は開始部に（及び／又は末端に）又は炭
化水素鎖中にＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−及び
−Ｎ（メチル）−よりなる群から選ばれる基が介在していてもよい。

【００２７】 Ｒ¹は、極めて特に好ましくは、水素もしくはフッ素を表す。

【００２８】 Ｒ²は、極めて特に好ましくは、シアノ、チオカルバモイル、塩素もしくは臭
素を表す。

【００２９】 Ｒ³は、極めて特に好ましくは、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル
、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合において、場合によ
りフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、
メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエ
チルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、各場合において、場
合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換され
ていてもよいメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシカルボニルを表す。

【００３０】 Ｒ⁴は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各
場合において、場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００３１】 Ｒ⁵は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各
場合において、場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００３２】 Ｚは、極めて特に好ましくは、下記の複素環式基

【００３３】

【化１１】

【００３４】 の１つを表し、 ここで、 Ｑは、極めて特に好ましくは、Ｏ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合
において、場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換さ
れていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノを表すか、各場合において、場合
によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいプロペ
ニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニ
ルチオもしくはブチニルチオを表し、 Ｒ⁷は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合にお
いて場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されてい
てもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、又は各場合にお
いて、場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいプロ
ペニル、ブテニル、プロピルもしくはブチニルを表す。

【００３５】 ２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしくはＲ⁶及びＲ⁷−は、極めて
特に好ましくは、一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブ
タン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル（ペンタ
メチレン）、プロペン−１，３−ジイル、ブト−１−エン−１，４−ジイルもし
くはブト−２−エン−１，４−ジイルを表し、その各々は場合によりフッ素もし
くは塩素により置換されていてもよく及び／又は開始部に（及び／又は末端に）
又は炭化水素鎖中にＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ
−及び−Ｎ（メチル）−よりなる群から選ばれる基が介在していてもよい。

【００３６】 Ｒ¹は、最も好ましくはフッ素を表す。

【００３７】 Ｒ²は、最も好ましくは、シアノ、チオカルバモイルもしくは塩素を表す。

【００３８】 Ｒ³は、最も好ましくは、水素もしくはメチルを表す。

【００３９】 Ｒ⁴及びＲ⁵は、各々最も好ましくは、水素を表す。

【００４０】 個々の基Ｒ⁶及びＲ⁷は、もしそれらの１個より多くが同じ複素環式基に結合し
ているならば、好ましい、特に好ましい又は極めて特に好ましいものとして上記
した定義の範囲内で同一又は相異なる意味を有することができる。

【００４１】 上記した一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物及び対応し
て各場合に製造のために必要な出発物質又は中間体の両方に当てはまる。これら
の基の定義は所望に応じてお互いに組み合わせることができ、即ち、与えられた
好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。

【００４２】 好ましいものとして上記した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）のこれらの化合
物は本発明に従う好ましいものである。

【００４３】 特に好ましいものとして上記した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）のこれらの
化合物は本発明に従う特に好ましいものである。

【００４４】 極めて特に好ましいものとして上記した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）のこ
れらの化合物は、本発明に従う極めて特に好ましいものである。

【００４５】 １つの基が最も好ましいものとして上記した意味を有する式（Ｉ）のこれらの
化合物は、本発明に従う最も好ましいものである。

【００４６】 極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００４７】

【化１２】

【００４８】 式中、 Ｑ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、
を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００４９】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００５０】

【化１３】

【００５１】 式中、 Ｑ及びＲ⁷は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００５２】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００５３】

【化１４】

【００５４】 式中、 Ｒ⁶は極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００５５】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００５６】

【化１５】

【００５７】 式中、 Ｒ⁶及びＲ⁷は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００５８】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００５９】

【化１６】

【００６０】 式中、 Ｑ及びＲ⁶は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００６１】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００６２】

【化１７】

【００６３】 式中、 Ｑ及びＲ⁶は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００６４】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００６５】

【化１８】

【００６６】 式中、 Ｑ及びＲ⁶は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００６７】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００６８】

【化１９】

【００６９】 式中、 Ｑ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、
を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００７０】 更なる極めて特に好ましい群は、式（Ｉ）において、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々極めて特に好ましいものとして上記した意
味を有し、そして Ｚが下記の複素環式基、

【００７１】

【化２０】

【００７２】 式中、 Ｑ及びＲ⁷は各々極めて特に好ましいものとして上記した意味を有する、 を表す、 式（Ｉ）のこれらの化合物である。

【００７３】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類は興味あ
る生物学的性質を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。

【００７４】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたヘテロシクリル−２Ｈ−クロメン類は、一般
式（ＩＩ）

【００７５】

【化２１】

【００７６】 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは各々上記で定義したとおりである、 の３−アルキニルオキシ−フェニル複素環を塩基性窒素化合物の存在下に熱分解
することにより得られる。

【００７７】 例えば、出発物質として４−（３−クロロ−４−メチル−５−オキソ−４，５
−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−フルオロ−２
−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−ベンゾニトリルを使用して、
本発明に従う方法における反応の経過を下記の反応式により例示することができ
る。

【００７８】

【化２２】

【００７９】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法におけ
る出発物質として使用されるべき３−アルキニルオキシ−フェニル複素環の一般
的定義を与える。一般式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは、各々
好ましくは又は特に好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の説明に関
連して、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺについて好ましい又は特に好ましいものとし
て既に上記したこれらの意味を有する。

【００８０】 一般式（ＩＩ）の出発物質は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により
製造することができる（ＥＰ−Ａ−３７０３３２、ＥＰ−Ａ−５９７３６０、Ｅ
Ｐ−Ａ−５９９１３５、ＥＰ−Ａ−６１０７３３、ＥＰ−Ａ−６１７０２６、Ｗ
Ｏ−Ａ−９６／１８６１８、ＷＯ−Ａ−９７／３０９８０、ＷＯ−Ａ−９７／２
６２４８、ＷＯ−Ａ−９７／４００１８、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３５、製造実
施例参照。） 一般式（Ｉ）の化合物を製造する方法は、塩基性有機窒素化合物を使用して行
われる。これらは好ましくはトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン
、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メ
チル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノヌ−５−エン（ＤＢＮ）及
び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包
含する。

【００８１】 一般式（Ｉ）の化合物を製造する方法は、もし適当ならば、金属フッ化物を使
用して行われる。これらは好ましくはフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ
化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、フッ化マグネシウム、フッ化
カルシウム、フッ化バリウム及びフッ化アルミニウムを包含する。

【００８２】 本発明に従う方法を行う際に、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることが
できる。一般に、本方法は１５０℃〜２５０℃、好ましくは１８０℃〜２２０℃
の温度で行われる。

【００８３】 本発明に従う方法は一般に大気圧下に行われる。しかしながら、本発明に従う
方法を一般に０．１バール〜１０バールの加圧又は減圧下に行うことも可能であ
る。

【００８４】 本発明に従う方法を行う際には、反応成分は一般に室温で混合され、そして反
応混合物は一般に必要な温度で１時間又はそれ以上の時間撹拌される。処理は慣
用の方法により行われる（製造実施例参照）。

【００８５】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾枯剤（ｄｅ
ｓｉｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒ）として、特に殺雑草剤
（ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒ）として使用することができる。雑草とは、最も広義
には、望まれない場所で成長するすべての植物であると理解されるべきである。
本発明に従う物質が非選択性除草剤（ｔｏｔａｌ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）として
作用するか又は又は選択性除草剤として作用するどうかは、本質的に使用される
量に依存する。

【００８６】 本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関して使用することができる
。

【００８７】 双子葉雑草の属：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ
）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハ
マアカザ（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ（Ｂ
ｉｄｅｎｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ（Ｃａｒｄｕｕｓ）、
カワラケツメイ（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカ
ザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓ
ｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ（Ｅｍｅ
ｘ）、エゾスズシロ（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ
）、チシマオドリコソウ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓ
ｏｇａ）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ・ムクゲ・ブッソ
ウゲ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキ
ギ（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ（Ｌ
ｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、ハッカ（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ム
ルルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ（Ｐａｐ
ａｖｅｒ）、アサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）
、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、キンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕ
ｓ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ（
Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キ
オン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ（Ｓ
ｉｄａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ（
Ｔｈｌａｓｐｉ）、クローバ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ
）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ・パンジー（Ｖ
ｉｏｌａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【００８８】 双子葉栽培植物の属：ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ・サトウ
ダイコン（Ｂｅｔａ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ（
Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ
・アオイマメ（Ｐｈｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）。

【００８９】 単子葉雑草の属：タルホコムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、オートムギ（エンバ
ク）（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ・イヌム
ギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅ
ｌｉｎａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ・パピルス・シチ
トウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ
ｎｉｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅ
ｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏ
ｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、 テンツキ（Ｆｉ
ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガ
ヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅ
ｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ
（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ
・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オ
モダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）。

【００９０】 単子葉栽培植物の属：ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Ａｖｅｎａ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ）、キ
ビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライ
ムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉ
ｃａｌｅ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ・ポップコーン（Ｚｅ
ａ）。

【００９１】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は、これらの属に決して限定さ
れるものではなくて、他の植物にも同様に及ぶ。

【００９２】 濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は、例えば、工場地域、鉄道軌道、
道路、木の成長を伴うか又は伴わない区域において非選択的雑草防除（ｔｏｔａ
ｌ ｗｅｅｄ ｃｏｎｔｒｏｌ）のために適当である。同じく、本発明の活性化
合物は、多年性作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ
果樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コ−ヒ−栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場
、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ
ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）、ホップ畑（ｈｏｐ ｆｉｅｌｄｓ）における雑草、芝生
（ｌａｗｎｓ ａｎｄ ｔｕｒｆｓ）及び牧草地における雑草を防除するために
使用することができ、そして一年生作物における選択的雑草防除のために使用す
ることができる。

【００９３】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、土壌及び植物の地上部分に対して使用
されるとき、強い除草活性及び広い活性スペクトルを有する。それらは、単子葉
及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草を、出芽前処理法及び出芽後処理法の
両方により、選択的に防除するのにもある程度まで適当である。

【００９４】 ある濃度又は施用率で、本発明に従う活性化合物は、有害動物（ａｎｉｍａｌ
ｐｅｓｔ）及び菌・カビ類又はバクテリアによる植物病を防除するためにも使
用することができる。適当ならば、それらは他の活性化合物の合成のための中間
体又は前駆体として使用することもできる。

【００９５】 本発明に従えば、植物全体及び植物の一部を処理することができる。植物とは
、ここでは、所望の又は所望されない野生植物及び作物（天然に存在する作物を
包含する）の如きすべての植物及び植物集団であると理解されるべきである。作
物は慣用の育種及び最適化方法により又は生物工学的及び遺伝子工学的方法又は
このような方法の組み合わせにより得ることができる植物であることができ、こ
れらの植物は、トランスジェニック植物を包含しそして植物育種家の証明書によ
り保護することができるか又は保護することができない植物栽培品種（ｐｌａｎ
ｔ ｃｕｌｔｉｖａｒｓ）を包含する。植物の一部とは、植物のすべての地上及
び地下の部分及び器官、例えば、シュート（ｓｈｏｏｔｓ）、葉、花及び根を意
味するものと理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針状葉（ｎ
ｅｅｄｌｅｓ）、茎、幹、花、シュート体（ｓｈｏｏｔ−ｂｏｄｉｅｓ）、果実
及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。植物の一部は、収穫された植物並びに
栄養繁殖材料（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉ
ａｌｓ）及び生殖繁殖材料（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ
ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、例えば、苗（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、挿し
木（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）及び種子も包含する。

【００９６】 活性化合物による本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接行われるか
、あるいは慣用の処理方法に従うそれらの環境、生息地又は貯蔵区域に対する作
用により、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧状吹き付け（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、
全面散布、ブラシ掛け（ｂｒｕｓｈｉｎｇ−ｏｎ）により、そして繁殖材料の場
合、特に種子の場合には、更に１層又は多層コーティングによって行われる。

【００９７】 本発明の活性化合物は、溶液剤、乳濁液剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤、粉剤
、糊状剤、可溶性粉末剤、粒剤、懸濁−乳濁液濃厚物、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質及びポリマー物質中のマイクロカプセル化の如き慣用の製剤に
転換することができる。

【００９８】 これらの製剤は、それ自体既知の方法で、例えば、活性化合物と増量剤（ｅｘ
ｔｅｎｄｅｒ）、即ち、液体溶媒及び／又は固体担体とを、場合により界面活性
剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤を使用して、混合するこ
とによって製造される。

【００９９】 使用される増量剤が水である場合には、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使
用することも可能である。適当な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水
素、例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン、脂肪族炭化水
素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン類（例えば石油留分、鉱油及び
植物油、アルコ−ル、例えば、ブタノ−ルもしくはグリコ−ル、及びそれらのエ
−テル及びエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド及び水である。

【０１００】 適当な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオ
リン、クレ−、タルク、チョ−ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
もしくはけいそう土、及び粉砕合成鉱物、例えば、微細に分割されたシリカ、ア
ルミナ及びケイ酸塩であり；粒剤のための適当な固体担体は、例えば、粉砕及び
分別された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに
無機及び有機粉（ｍｅａｌ）の合成粒（ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｇｒａｎｕｌｅｓ
）、及び有機物質の粒（ｇｒａｎｕｌｅｓ）、例えば、おがくず、ココヤシの実
の殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎であり；適当な乳化剤及び泡形成剤は
、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−
ルポリグリコ−ルエ−テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、ア
リ−ルスルホネート及びタンパク質加水分解生成物であり；適当な分散剤は、例
えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロ−スである。

【０１０１】 粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニル
アルコ−ル及びポリビニルアセテ−ト、並びに天然のリン脂質、例えばセファリ
ン及びレシチン及び合成リン脂質を製剤に使用することができる。他の可能な添
加剤は鉱物油及び植物油である。

【０１０２】 着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル−
、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン
染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。

【０１０３】 該製剤は、一般に、活性化合物０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０
重量％を含んでなる。

【０１０４】 本発明に従う活性化合物は、雑草を防除するために、それ自体で又はそれらの
製剤において、既知の除草剤との混合剤として及び／又は作物の安全性を改良す
る物質（「薬害軽減剤（ｓａｆｅｎｅｒ）」）との混合物として使用することも
でき、その際最終的製剤又はタンク混合物が可能である。１種又はそれ以上の既
知の除草剤を含んでなる除草剤及び薬害軽減剤との混合物も可能である。

【０１０５】 混合物のための可能な成分は、既知の除草剤、例えば、アセトクロール（ａｃ
ｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ナトリウム）（ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロー
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ナトリウム）（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（
−ｓｏｄｉｕｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉ
ｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロ
ホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａ
ｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａ
ｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（エチル）（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅ
ｔｈｙｌ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（メ
チル）（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンタゾーン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロップ（エチル）（ｂｅｎｚｏ
ｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノ
ックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（ナトリウム）（ｂｉｓｐｙｒｉｂ
ａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフ
ェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎ
ｉｌ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘ
ｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅ
ｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（（ｃ
ａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾーン（エチル）（ｃａｒｆｅｎｔｒ
ａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフエン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆ
ｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉ
ｄａｚｏｎ）、クロリムロン（エチル）（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙ
ｌ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン
（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏ
ｎ）、シニドン（エチル）（ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（
ｃｙｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ク
レホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジウム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｕｍ
）、クロディナホップ（プロパルギル）（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（ｐｒｏｐａｒ
ｇｙｌ）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅ
ｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（メ
チル）（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランスラム
（メチル）（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ）、クミルロン（ｃｕｍ
ｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔ
ｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙ
ｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シ
ハロホップ（ブチル）（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ、２
，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジア
レート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホップ（メ
チル）（ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕ
ｌａｍ）、ジエタチル（エチル）（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）、ジフ
ェンゾクアット（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆ
ｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフ
ロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、
ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈ
ａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラ
ム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフ
ェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル
（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏ
ｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓ
ｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメ
トスルフロン（メチル）（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘ
ｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベン
ザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロップ（Ｐ−エチル）（ｆｅ
ｎｏｘａｐｒｏｐ（Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍ
ｉｄｅ）、フラムプロップ（イソプロピル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒ
ｏｐｙｌ）、フラムプロップ（イソプロピル−Ｌ）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓ
ｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）、フラムプロップ（メチル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム
（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）（ｆｌｕａｚｉｆ
ｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカ
ルバゾーン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａ
ｃｅｔ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ペン
チル）（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌ
ｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツ
ラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フ
ルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェ
ン（エチル）（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、フルポキサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピ
ルスルフロン（メチル、ナトリウム）（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍ
ｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）、フルレノール（ブチル）（ｆｌｕｒｅｎｏｌ（
−ｂｕｔｙｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（メプチ
ル）（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕ
ｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセッ
ト（メチル）（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）、フルチアミド（ｆｌ
ｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート
（アンモニウム）（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォ
セート（イソプロピルアンモニウム）（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏ
ｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホ
ップ（エトキシエチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）、
ハロキシホップ（−Ｐ−メチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）
、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ−（メチル）（ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−（−ｍｅｔｈｙｌ），イマザメタピル（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（
ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚ
ａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（
ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）（ｉ
ｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ、ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル（
ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロ
ン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ
）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（
ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフエン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（
ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｌｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェ
ナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メ
タミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏ
ｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メト
ベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍ
ｕｒｏｎ）、（α−）メトラクロール（（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ
）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（メチル）（ｍｅ
ｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モ
ノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌ
ｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏ
ｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒ
ｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏ
ｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾ
ン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オ
キサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（
ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアット（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸
（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａ
ｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏ
ｘａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロフ
ォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ
）、プリミスルフロン（メチル）（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈ
ｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑ
ｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピザ
ミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒ
ｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（エチル）
（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔ
ｅ）、ピラゾスルフロン（エチル）（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈ
ｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐ
ｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピ
リデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（メチル）（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂ
ａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバク（ナトリウム）（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａ
ｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラ
ック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キ
ザロホップ（−Ｐ−エチル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キ
ザロホップ（−Ｐ−テフリル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ
）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）
、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾーン（ｓｕｌ
ｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（メチル）（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏ
ｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロ
ン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロ
ン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ
ｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃ
ｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈ
ｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフ
ロン（メチル）（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、チオベン
カルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ
）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌ
ｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（
メチル）（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（ｔｒｙｃ
ｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒ
ｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ
）である。

【０１０６】 他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０１０７】 活性化合は、そのままで、それらの製剤の形態で、又は更なる希釈によりそれ
らから調製された使用形態で、例えば、すぐに使用できる溶液剤、懸濁液剤、乳
濁液剤、粉末剤、糊状剤及び粒剤の形態で使用することができる。それらは、例
えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、霧状の吹き
付け（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）により慣用の方法
で使用される。

【０１０８】 本発明に従う活性化合物は植物の出芽前及び出芽後の両方に施用することがで
きる。それらは播種前に土壌中に施用することもできる。

【０１０９】 使用される活性化合物の量は、相対的に広い範囲内で変えることができる。そ
れは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に、使用される量は、例えば土
壌表面１ヘクタ−ル当り活性化合物約１ｇ〜約１０ｋｇ、好ましくはヘクタール
当たり５ｇ〜５ｋｇである。

【０１１０】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から見ることができる
。

【０１１１】

【実施例】

製造実施例 実施例１

【０１１２】

【化２３】

【０１１３】 ３−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（ブト−１−イン−３−イル−オキシ
）−フェニル］−１−アミノ−６−トリフルオロメチル−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジン−２，４−ジオン０．５ｇ（１．３ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジエチルアニ
リン１５ｍｌの混合物を２１０℃で２時間撹拌し、冷却後、水と混合する。沈殿
した生成物を吸引ろ過により単離する。ろ液を酢酸エチルと振とうさせ、そして
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液をウオーターポンプの真空下
に濃縮する。残留物及び吸引ろ過により単離された固体を一緒にし、そしてシク
ロヘキサン／酢酸エチル（容積、３：１）を使用してシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製する。

【０１１４】 これにより１−アミノ−６−トリフルオロメチル−３−（６−フルオロ−８−
シアノ−２−メチル−クロメン−３−イル）−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン−２
，４−ジオン０．２０ｇ（理論の４０％）が得られる。

【０１１５】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：７．８０；７．８３（ｄ １Ｈ）。

【０１１６】 実施例２

【０１１７】

【化２４】

【０１１８】 １−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（ブト−１−イン−３−イル−オキシ
）−フェニル］−４−メチル−３−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオン０．８５ｇ（２．３ミリモル）及び
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１２ｍｌの混合物を２１０℃で２時間撹拌し、冷却後
、氷水に注ぎ、そして濃塩酸で酸性化する（ｐＨ２）。沈殿した生成物を吸引ろ
過により単離し、水で洗浄しそして乾燥する。

【０１１９】 これにより、融点１４４℃（ｌｏｇＰ：３．３７）の１−（８−シアノ−６−
フルオロ−２−メチル−クロメン−３−イル）−４−メチル−３−トリフルオロ
メチル−１，２，４（１Ｈ，４Ｈ）−トリアゾール−５−チオン０．８４ｇ（理
論の９８％）が得られる。

【０１２０】 実施例１及び２と同様にして、本発明に従う製造方法の一般的記述の一般的説
明に従って、例えば、下記表１に列挙した一般式（Ｉ）の化合物を製造すること
も可能である。

【０１２１】

【表１】

【０１２２】

【表２】

【０１２３】

【表３】

【０１２４】 表１に与えられたＬｏｇＰ値は逆相カラム（Ｃ１８）、温度４３℃を使用して
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ指示の７９／８３１Ａｎ
ｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って決定された。

【０１２５】 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表１
の対応するデータは^a)の記号を付けられている。

【０１２６】 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モル水性リン酸塩緩衝
液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線
状勾配−表１の対応するデータは^b)の記号を付けられている。

【０１２７】 そのｌｏｇＰ値が知られている（２つの引き続くアルカノンの間の線状内挿を
使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）分岐していないアルカン−２−オン
（３〜１６個の炭素原子を有する）を使用して校正を行った。

【０１２８】 λ_max値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグ
ラフィーシグナルの最大値において決定された。

【０１２９】 式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１３０】

【化２５】

【０１３１】 段階１

【０１３２】

【化２６】

【０１３３】 ４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−アニリン８．０ｇ（５０ミリモル）
、無水フタル酸７．４ｇ（５０ミリモル）及びメタノール１５０ｍｌの混合物を
還流下に２日間加熱する。次いで４−ジメチルアミノピリジン０．８ｇを加え、
そして混合物を還流下に更に２４時間加熱する。次いで混合物を濃縮し、残留物
を水及び酢酸エチルと混合しそして沈殿した生成物を吸引ろ過により単離しそし
て水で洗浄する。

【０１３４】 これにより融点２４５℃（ｌｏｇＰ：２．５１）のＮ−（２−フルオロ−４−
シアノ−５−メトキシ−フェニル）−フタルイミド１１．２ｇ（理論の７６％）
が得られる。

【０１３５】 段階２

【０１３６】

【化２７】

【０１３７】 Ｎ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−メトキシ−フェニル）−フタルイミド
１０．６ｇ（３５．８ミリモル）を最初にジクロロメタン３００ｍｌ中に入れ、
そして三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１モル溶液）１０７ｍｌ（１０７ミリ
モル）を１０℃〜２０℃で滴下により加える。混合物を２５℃で２５日間撹拌し
そして水と混合し、更に１０分間撹拌し、そして固体生成物を吸引ろ過により単
離する。

【０１３８】 これにより、融点２４７℃（ｌｏｇＰ：２．０４）のＮ−（２−フルオロ−４
−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル）−フタルイミド９．２ｇ（理論の９１％
）が得られる。

【０１３９】 段階３

【０１４０】

【化２８】

【０１４１】 Ｎ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル）−フタルイミ
ド３．０ｇ（１０．６ミリモル）、アセトニトリル１００ｍｌ、炭酸カリウム１
．９１ｇ（１３．８ミリモル）及び臭化プロパルギル１．３９ｇ（１１．７ミリ
モル）の混合物を還流下に１８時間加熱する。次いで混合物を濃縮し、残留物を
酢酸エチル及び２Ｎ塩酸と混合し、そして沈殿した生成物を吸引ろ過により単離
する。

【０１４２】 これにより、融点２４２℃のＮ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−プロパル
ギルオキシ−フェニル）−フタルイミド１．８ｇ（理論の５２．９％ ）が得ら
れる。

【０１４３】 実施例（ＩＩ−２）

【０１４４】

【化２９】

【０１４５】 Ｎ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル）−フタルイミ
ド１．０ｇ（３．５５ミリモル）を、最初に、トリフェニルホスフィン１．０２
ｇ（３．９ミリモル）及びブト−３−イン−２−オール０．３０ｇ（４．２６ミ
リモル）を有するテトラヒドロフラン４０ｍｌ中に入れ、そして氷冷して（最高
２０℃）、ジエチルアゾジカルボキシレート（テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶
解した）０．７０ｇ（３．９ミリモル）を加える。混合物を２５℃で２４時間撹
拌し、濃縮しそしてシクロヘキサン／酢酸エチル２：１を使用してシリカゲルで
精製する。

【０１４６】 これにより、融点１７０℃（ｌｏｇＰ：２．９２）のＮ−［２−フルオロ−４
−シアノ−５−（ブト−１−イン−３−イル）−オキシ−フェニル］−フタルイ
ミド０．３５ｇ（理論の２９％）が得られる。

【０１４７】 使用実施例 実施例Ａ 出芽前試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記した量
の溶媒と混合し、上記した量の乳化剤を加えそして濃厚物を所望の濃度に水で希
釈する。

【０１４８】 試験植物の種子を普通の土壌中に播種する。２４時間後、所望される活性化合
物の特定の量が単位面積当たり施用されるように活性化合物の製剤を土壌に噴霧
する。噴霧液中の活性化合物の濃度は、所望される活性化合物の特定の量が１ヘ
クタール当たり水１０００リットル中に施用されるように選ばれる。

【０１４９】 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅ
ｎｔ）と比較して％損傷で等級付ける。数字は、 ０％ ＝ 効果なし（未処理対照と同様） １００％ ＝ 完全な破壊（ｔｏｔａｌ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｏｎ） を示す。

【０１５０】 この試験において、例えば、製造実施例１、３、５、７、１０、１２、１３及
び１６の化合物は雑草に対して極めて強い活性を示し、そしてそれらのいくらか
は例えば、トウモロコシ、大豆及び甜菜の如き作物により十分に許容される。

【０１５１】 実施例Ｂ 出芽後試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記した量
の溶媒と混合し、上記した量の乳化剤を加えそして濃厚物を所望の濃度に水で希
釈する。

【０１５２】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、所望される活性化合物の特定の量が単位面
積当たり施用されるように活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望
される活性化合物の特定の量が１ヘクタール当たり水１０００リットル中に施用
されるように選ばれる。

【０１５３】 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷で等
級付ける。

【０１５４】 数字は、 ０％ ＝ 効果なし（未処理対照と同様） １００％ ＝ 完全な破壊 を示す。

【０１５５】 この試験において、例えば、製造実施例２、３、５、１０、１１、１３及び１
６の化合物は雑草に対して極めて強い活性を示し、そしてそれらのいくらかは例
えば、小麦の如き作物により十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ０１Ｎ 43/58 Ｃ 43/64 １０５ 43/64 １０５ 43/653 43/653 Ｑ Ｒ 43/707 43/707 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 ロイプケ，カール−ユリウス ドイツ・デー−50935ケルン・フユルスト −ペクラー−シユトラーセ10 (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ・デー−41470ノイス・アルテブリ ユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC79 DD07 DD28 DD29 DD41 DD43 DD44 EE03 4H011 AB01 BA05 BB10 BC05 BC19 DA16 DD04 DH03

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ¹は水素、シアノもしくはハロゲンを表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又は各場合において置
   換されたアルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ³は水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイ
   ル、チオカルバモイル、ハロゲンを表わすか、ヒドロキシイミノアルキルを表す
   か、又は各場合において、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカル
   ボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシイミノ
   アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アル
   キニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シ
   クロアルキルオキシカルボニル、フェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されていてもよいアルキルを表
   し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されていてもよいアルキルを表
   し、そして Ｚは下記の複素環式基、 【化２】 の１つを表し ここで、 ＱはＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
   ルバモイル、ハロゲンを表わすか、又は各場合において、場合により置換されて
   いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシ
   カルボニル、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチ
   オ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキルもしくは
   シクロアルキルアルキルを表し、そして Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、又は各場合において、
   場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル
   、アルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル
   アルキル、フェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 ここで、もし適当ならば、２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしく
   はＲ⁶及びＲ⁷−は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、
   その各々は場合により置換されていてもよく及び／又は場合によりＯ（酸素）、
   Ｓ（硫黄）又は、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−及び−Ｎ（アルキル）−より
   なる群から選ばれる基が開始部に（及び／又は末端に）又は炭化水素鎖中に介在
   していてもよい、 の化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹は水素、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合
   において、場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていてもよい、各場合
   において１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ³は水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイ
   ル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、６個までの炭素原子を有
   するヒドロキシイミノアルキルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−
   、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
   〜Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
   キルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシ−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−
   アルキルカルボニルオキシ−置換されていてもよい、各場合において６個までの
   炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
   もしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、
   フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよ
   い、各場合において６個までの炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキ
   シカルボニル、アルキルカルボニルアミノもしくはアルコキシイミノアルキルを
   表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素
   −置換されていてもよい、各場合において６個までの炭素原子を有するアルケニ
   ル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシもしく
   はアルキニルチオを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、
   塩素−、臭素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい、各場合に
   おいてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有しそして場合によりアルキ
   ル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
   もしくはシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、又は各場合において、場合
   によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−
   もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジ
   ルを表し、 Ｒ⁴は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は場合によりシアノ−、フッ素
   −、塩素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい１〜６個の炭
   素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は場合によりシアノ−、フッ素
   −、塩素−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい１〜６個の炭
   素原子を有するアルキルを表し、そして Ｚは下記の複素環式基 【化３】 の１つを表し、 ここで、 ＱはＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
   ルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、ハロゲ
   ン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい、各場合において６
   個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
   ノもしくはアルコキシカルボニルを表すか、各場合においてアルキル基中に４個
   までの炭素原子を有するジアルキルアミノを表すか、各場合において、場合によ
   りシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、各場合において６個まで
   の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオ
   キシ、アルケニルチオ、アルキニルチオを表すか、又は各場合において、場合に
   よりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい
   、各場合においてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有しそして場合に
   よりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロ
   アルキルアルキルを表し、そして Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、各場合において、場合
   によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−置換されていても
   よい、各場合において６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル
   コキシカルボニルもしくはアルキルアミノを表すか、各場合において、場合によ
   りシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、各場合において６個まで
   の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表すか、各場合において、
   場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−置換されていて
   もよい、各場合においてシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有しそして
   場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくは
   シクロアルキルアルキルを表すか、又は各場合において、場合によりニトロ−、
   シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−
   置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表し、 ここで、もし適当ならば、２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしく
   はＲ⁶及びＲ⁷−は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、
   該アルカンジイルもしくはアルケンジイルは、各場合において５個までの炭素原
   子を有しそして、各場合において、場合によりハロゲンで置換されていてもよく
   及び／又はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、ＳＯ₂−、−ＮＨ−及び−Ｎ
   （アルキル）−よりなる群から選ばれる基が開始部に（及び／又は末端に）又は
   炭化水素鎖中に介在していてもよい、 ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が水素、フッ素もしくは塩素を表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
   、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表し、 Ｒ³は水素、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイ
   ル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、ヒドロキシイミノメチル
   、ヒドロキシイミノエチルもしくはヒドロキシイミノプロピルを表すか、各場合
   において、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ
   −、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニ
   ル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
   ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、各場合において
   、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−で置
   換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニ
   ル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ
   、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしく
   はエトキシイミノエチルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ
   素−もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオ
   キシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニル、ブチニル
   、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオもしくはブチニルチオを
   表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−も
   しくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
   ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロ
   ペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシカルボニル、シ
   クロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルもしくはシクロ
   ヘキシルオキシカルボニルを表すか、又は各場合において、場合によりニトロ−
   、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはメトキシ−置換され
   ていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁴は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合において、場合により
   シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても
   よいメチル、エチル又はｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合において、場合により
   シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていても
   よいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−イソプロピルを表し、そして Ｚは下記の複素環式基、 【化４】 の１つを表し、 ここで、 ＱはＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
   ルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合において、場合によりシアノ
   −、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
   ミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシカルボニル、エト
   キシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブトキシカルボニルを表すか、ジメチルアミノもしくはジエチルアミ
   ノを表すか、各場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭
   素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロ
   ペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニ
   ルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオもしくはブチニルチオを表すか、又は各
   場合において、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチ
   ル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
   クロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
   チルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、そして Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、各場合において、場合
   によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
   いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ
   カルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、各場合において、場合に
   よりシアノ−、フッ素−、もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブ
   テニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、各場合において、場合によりシ
   アノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシ
   クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピ
   ルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシル
   メチルを表すか、又は各場合において、場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素
   −、塩素−、臭素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニ
   ルもしくはベンジルを表し、 ここで、もし適当ならば、２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしく
   はＲ⁶及びＲ⁷−は一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブ
   タン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル（ペンタ
   メチレン）、プロペン−１，３−ジイル、ブト−１−エン−１，４−ジイルもし
   くはブト−２−エン−１，４−ジイルを表し、その各々は場合によりフッ素もし
   くは塩素により置換されていてもよく及び／又は開始部に（及び／又は末端に）
   又は炭化水素鎖中にＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、又は−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｎ
   Ｈ−及び−Ｎ（メチル）−よりなる群から選ばれる基が介在していてもよい、こ
   とを特徴とする請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ¹は水素もしくはフッ素を表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、塩素もしくは臭素を表し、 Ｒ³は水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
   素、塩素、臭素を表すか、各場合において、場合によりフッ素−、塩素−、メト
   キシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
   チルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換され
   ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもし
   くはエチルスルホニルを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素
   −、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメトキシカル
   ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合において、場合により
   フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル
   、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、又は各場合において、場合により
   フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル
   、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、そして Ｚは下記の複素環式基、 【化５】 の１つを表し、 ここで、 ＱはＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ⁶は水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合において、場合によりフッ
   素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表す
   か、ジメチルアミノを表すか、各場合において、場合によりシアノ−、フッ素−
   、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニ
   ル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニ
   ルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオもしくはブチニルチ
   オを表し、そして Ｒ⁷は水素を表すか、アミノを表すか、各場合において場合によりフッ素−、
   塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、又は各場合において、場合によりシアノ−
   、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピ
   ルもしくはブチニルを表し、 ここで、もし適当ならば、２つの隣接する基−Ｒ⁶及びＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁷もしく
   はＲ⁶及びＲ⁷−は一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブ
   タン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル（ペンタ
   メチレン）、プロペン−１，３−ジイル、ブト−１−エン−１，４−ジイルもし
   くはブト−２−エン−１，４−ジイルを表し、その各々は場合によりフッ素もし
   くは塩素により置換されていてもよく及び／又は開始部に（及び／又は末端に）
   又は炭化水素鎖中にＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又は−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ
   −及び−Ｎ（メチル）−よりなる群から選ばれる基が介在していてもよい、 ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ） 【化６】 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは各々請求項１〜４のいずれかで定義したとおりで
   ある、 の３−アルキニルオキシ−フェニル複素環を塩基性窒素化合物の存在下に熱分解
   させることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種を
   望ましくない植物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする望ま
   しくない植生の防除方法。
7. 【請求項７】 望ましくない植生を防除するための請求項１〜４のいずれか
   に記載の化合物の少なくとも１種の使用。
8. 【請求項８】 請求項１〜４のいずれかに記載の化合物及び通常の増量剤及
   び／又は界面活性剤を含んでなることを特徴とする除草剤組成物。