JP2002501917A - 除草剤として使用する置換ヘテロアリールメチル化合物 - Google Patents

除草剤として使用する置換ヘテロアリールメチル化合物

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ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ベトコロウスキ，インゴ
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｚ1及びＺ2は明細書中の詳細な説明において述べた意味を有する。］の新規な置換ヘテロアリールメチル化合物、同化合物の製造方法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規な置換ヘテロアリールメチル化合物、それらの製造方法並びに
除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 置換アリールメチル化合物は、（特許）文献から強力な除草剤として既に知ら
れている（ＤＥ−Ａ−２５２６３５８、ＵＳ−Ａ−４２４９９３４、ＵＳ−Ａ−
５２６２３９０、ＷＯ−Ａ−９６２１６４７参照）。しかしながら、これらの化
合物は、名を挙げるに足る実用上重要な地位を得るに至っていない。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１０】
【０００５】 ｛式中、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそ
れぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスル
ホニルアミノを表し、 Ｘ2は水素又はハロゲンを表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリル
を表し、並びに Ｚ2は、下記原子団
【０００６】
【化１１】
【０００７】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシ アノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、
アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアル
キルオキシ、シクロアルキルチオ又はシクロアルキルアミノを表すか、又は隣接
するＲ1と場合により一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、並び に Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシ アノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の新規な置換ヘテロアリールメチル化合物を提供する。
【０００８】 定義において、アルキル等の炭化水素鎖は―アルコキシの場合のようにヘテロ
原子と結合した場合を含めて―それぞれの場合に直鎖又は枝分れ鎖である。
【０００９】 本発明は、好ましくは、ＱがＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそ
れぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場
合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスルホ
ニルアミノを表し、 Ｘ2は水素又はハロゲンを表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリー
ルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは下記のリスト： ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、それぞ
れの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に
場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
ルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキルス
ルホニルアミノもしくはフェニル から選択され、並びに Ｚ2は、下記原子団
【００１０】
【化１２】
【００１１】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個 乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又
はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ
を表し、それぞれの場合にアルケニル基又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭
素原子を有する、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルケニル
、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキ
ニルオキシ又はアルキニルチオを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に
３個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲ
ン又はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、
シクロアルキルチオ又はシクロアルキルアミノを表すか、又は隣接するＲ1と場 合により一緒になって３個乃至５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキ
レン）を表し、並びに Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個 乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又
はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニルを表すか、又はそれぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有する、
それぞれの場合にハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニルを表す。］ の中の１つを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１２】 本発明は、特に、ＱがＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表し、
それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換
されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又は
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エト
キシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ
−又はｉ−プロピルスルホニルアミノを表し、 Ｘ2は、水素、弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリー
ルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは下記リスト： ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、アミノスルホニル、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合によ
りシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピル
アミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−又はｉ−ブチロ
イルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又は
ｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル
アミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルスルホニルアミノ又はフェニル から選択され、 並びに Ｚ2は、下記原子団
【００１３】
【化１３】
【００１４】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合により シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、
ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表し、それ
ぞれの場合に場合により弗素、塩素又は臭素で置換されたエテニル、プロペニル
、プロペニルオキシ、プロペニルチオ、プロペニルアミノ、エチニル、プロピニ
ル、プロピニルオキシ又はプロピニルチオを表し、それぞれの場合に場合により
シアノ、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されたシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
オキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロ
ヘキシルアミノを表すか、又は隣接するＲ1と場合により一緒になってプロパン −１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレ
ン）を表し、並びに Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、 弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表すか、又は
それぞれの場合に場合により弗素、塩素又は臭素で置換されたプロペニル、ブテ
ニル、プロピニル又はブチニルを表す。］ の中の１つを表す式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１５】 極めて特に好ましいグループは、Ｚ2が下記の複素環式原子団
【００１６】
【化１４】
【００１７】 を表し、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1並びにＲ2が特に好ましいとして上述した意味を有
する一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１８】 さらに極めて特に好ましいグループは、Ｚ2が下記の複素環式原子団
【００１９】
【化１５】
【００２０】 を表し、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1並びにＲ1及びＲ2が特に好ましいとして上述した 意味を有する一般式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】 最も好ましい化合物は式（Ｉａ）
【００２２】
【化１６】
【００２３】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｚ1及びＺ2は（製造実施例の次の）表１に示した意味を
有する。］ の化合物、及び製造実施例１及び２の化合物である。
【００２４】 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみならず、
それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対しても適
用される。これらの基の定義は、自由に、すなわち説明した好ましい範囲内での
組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。
【００２５】 一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロアリールメチル化合物は、強力且つ選択的な
除草活性を示す。
【００２６】 一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロアリールメチル化合物は、 （ａ）無水フタル酸又は３，４，５，６−テトラヒドロ−無水フタル酸を、適切
であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば反応助剤の存在下で、一般式
（ＩＩ）
【００２７】
【化１７】
【００２８】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1は上で定義したと同じである。］ のアミノベンゼン誘導体と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＩＩ）
【００２９】
【化１８】
【００３０】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2は上で定義したと同じである。］ のヘテロシクリルアレーン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切で
あれば反応助剤の存在下で、一般式（ＩＶ） Ｘ3−ＣＨ2−Ｚ1 （ＩＶ） ［式中、Ｚ1は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ3 はハロゲンを表す。］ のヘテロアリールメチルハロゲン化物と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｖ）
【００３１】
【化１９】
【００３２】 ［式中、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ4はハロゲンを表す。］ のヘテロシクリルアレーン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切で
あれば反応助剤の存在下で、一般式（ＶＩ） ＨＱ−ＣＨ2 −Ｚ1 （ＶＩ） ［式中、Ｑ及びＺ1は上で定義したと同じである。］ のヘテロアレーン類と反応させ、 また、適切であれば、その後に置換基の定義の範囲内で求電子置換反応又は求核
置換反応もしくは酸化反応又は還元反応を通例の方法で行うと得られる。
【００３３】 例えば、出発物質として無水フタル酸と、１−アミノ−２−フルオロ−４−（
３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル−メトキシ）−ベンゼンを用い
る場合、本発明方法（ａ）の反応の経過は、下記の図式で説明することができる
：
【００３４】
【化２０】
【００３５】 例えば、出発物質として４−（５−クロロ−２−フルオロ−４−メルカプト−
フェニル）−１，２−ジメチル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオンと
、２−クロロ−５−クロロメチル−チアゾールを用いる場合、本発明方法（ｂ）
の反応の経過は、下記の図式で説明することができる：
【００３６】
【化２１】
【００３７】 例えば、出発物質として３−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル）
−４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールと、フ
ルフリルアルコールを用いる場合、本発明方法（ｃ）の反応の経過は下記の図式
で説明することができる：
【００３８】
【化２２】
【００３９】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）において出発物質として
使用すべき化合物の無水フタル酸及び３，４，５，６−テトラヒドロ−無水フタ
ル酸は、合成用の公知の有機化学薬品である。
【００４０】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）において
出発物質としてさらに用いるべきアミノベンゼン誘導体に関する一般的な定義を
与える。式（ＩＩ）において、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1は、好ましくは又は詳細に は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＱ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1につ いて好ましいか又は特に好ましいものとして上で既に言及した意味と同じである
。
【００４１】 一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．７３
３（１９７０）、１２５−１４０；ＤＥ−Ａ−２８４２１８６；ＵＳ−Ａ−５３
４４８１２；ＵＳ−Ａ−５３９９５４３；ＷＯ−Ａ−９５１７０９６；製造実施
例参照）。
【００４２】 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｂ）におい
て出発物質として用いるべきヘテロシクリルアレーン類に関する一般的な定義を
与える。式（ＩＩＩ）において、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2は、好ましくは又は詳細 には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＱ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2に ついて好ましいか又は特に好ましいものとして上で既に言及した意味と同じであ
る。
【００４３】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で
製造することができる（ＥＰ−Ａ−５４５２０６；ＪＰ−Ａ−０４１７８３７３
；ＷＯ−Ａ−９６１８６１８；製造実施例参照）。
【００４４】 式（ＩＶ）は、本発明方法（ｂ）において出発物質としてさらに用いるべきヘ
テロアリールメチルハロゲン化物に関する一般的な定義を与える。式（ＩＶ）に
おいてＺ1は好ましくは又は詳細には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に 関連してＺ1について好ましいか又は特に好ましいものとして上で既に言及した 意味と同じであり；Ｘ3は、好ましくは弗素、塩素、臭素又はヨウ素、特に塩素 又は臭素を表す。
【００４５】 一般式（ＩＶ）の出発物質は、合成用の公知の有機化学薬品である。
【００４６】 式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｃ）において出
発物質として用いるべきヘテロシクリルアレーン類に関する一般的な定義を与え
る。式（Ｖ）においてＸ1、Ｘ2及びＺ2は、好ましくは又は詳細には、本発明に よる式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＸ1、Ｘ2及びＺ2について好ましいか又 は特に好ましいものとして上で既に言及した意味と同じであり；Ｘ4は、好まし くは、弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩素を表す。
【００４７】 一般式（Ｖ）の出発物質は、知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＵＳ−Ａ−５２８１５７１、ＷＯ−Ａ−９２０６９６２；
ＷＯ−Ａ−９６１８６１８参照）。
【００４８】 式（ＶＩ）は、本発明方法（ｃ）において出発物質としてさらに用いるべきヘ
テロアレーン類に関する一般的な定義を与える。式（ＶＩ）においてＱ及びＺ1 は、好ましくは又は詳細には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して
Ｑ及びＺ1について好ましいか又は特に好ましいものとして上で既に言及した意 味と同じである。
【００４９】 一般式（ＶＩ）の出発物質は、合成用の公知の有機化学薬品である。
【００５０】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、希釈剤を用いて行うの
が好ましい。本発明方法（ａ）乃至（ｃ）を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ
不活性有機溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香
族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジ
エチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケ
トン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水又は純水とそれらとの混合
物が挙げられる。
【００５１】 本発明方法（ａ）乃至（ｃ）用の適切な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基
又は有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好ましくはアル
カリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、
水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又は
カルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、ナトリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−
、ｓ−又はｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カ
リウムｎ−又はｉ−プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ
ド；更に、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジ
シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベン
ジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−
ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−
ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン
、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（Ｄ
ＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）が挙げられる。
【００５２】 本発明方法（ａ）乃至（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、これらの方法は０℃〜２００℃、好ましくは１０℃〜
１５０℃の温度で行われる。
【００５３】 本発明方法（ａ）乃至（ｃ）は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、本
発明方法を高圧又は減圧下で―通常０．１バールと１０バールの間で行うことも
可能である。
【００５４】 本発明方法（ａ）乃至（ｃ）を行うために、出発物質は通常ほぼ等モル量で用
いる。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることもできる。反応は
、通常適切な希釈剤中で反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は、通常必要な
温度で数時間撹拌する。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。
【００５５】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、
望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による
物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは
、本来、用いる量に依存する。
【００５６】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
【００５７】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌ
ａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ
）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ
）。
【００５８】 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウ
リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【００５９】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）
、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペ
ノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００６０】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ属（Ａｌ
ｌｉｕｍ）。
【００６１】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【００６２】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用樹木、果樹園、
ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の雑草
、芝地及び芝生並びに牧草地の雑草の防除に用いることができ、また一年生作物
中の雑草の選択的防除に用いることができる。
【００６３】 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、発芽前及び発芽後の処置によって単子葉作
物及び双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適
している。
【００６４】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然
並びに合成物質、及び重合体物質中の微小カプセル封入物等の通常の製剤に変え
ることができる。
【００６５】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。
【００６６】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。おもに適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性
溶媒並びに水である。
【００６７】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有
機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこし
の穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び
／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル
硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散
剤は、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００６８】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成高分子
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等
の粘着付与剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。
【００６９】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー；アリザリン色素
、アゾ色素及び金属フタロシアニン色素等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量栄養素等の色素を用い
ることができる。
【００７０】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。
【００７１】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合完全な製剤
にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。
【００７２】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ナトリウム
）［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎ
ｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ナトリウム）
［ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）
、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）
、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）
、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［
ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａ
ｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅ
ｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏ
ｘ）、ビスピリバク（−ナトリウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ
）］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏ
ｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル
（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレー
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カ
ロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）
、カルフェントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙ
ｌ）］、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン
（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリ
イムロン（−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニ
トロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、シンメチ
リン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ
）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃ
ｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏ
ｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａ
ｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙ
ａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン
（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ
）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４
−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ
）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホ
プ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（
ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅ
ｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄ
ｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、
ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉ
ｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ
）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロ
ン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプ
ロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシ
フェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ−
（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フラムプ
ロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラ
ムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−
Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、
フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチ
ル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルメトスラム（ｆｌｕｍ
ｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（
−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプ
ロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ
）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌ
ｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕ
ｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ
）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メ
チル、−ナトリウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−
ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ
）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メチル）［ｆｌ
ｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍ
ｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル
）［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉ
ａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アン
モニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート
（−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙ
ｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ
（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、
ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］
、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ−（−メチル）［
ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍ
ａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル
（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（
ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ
）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏ
ｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆ
ｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェ
ン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕ
ｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタ
ミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）
、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベン
ズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕ
ｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌ
ｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［
ｍｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔ
ｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒ
ｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎ
ｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾ
ン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリ
ザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、
ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェン
メジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ
）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチ
ル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒ
ｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒ
ｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイ
ソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉ
ｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐ
ｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロ
ン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキ
シフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏ
ｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒ
ｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ナトリウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏ
ｄｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑ
ｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホ
プ（−Ｐ−エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロ
ホプ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、
リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄ
ｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ス
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎ
ｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロ
ン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロ
ン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ
ｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈ
ｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉ
ａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロ
ン（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベ
ンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉ
ｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａ
ｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロ
ン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（
ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリ
ン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）。
【００７３】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌改良剤との混合物も可能である。
【００７４】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジ
ング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。
【００７５】 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。
【００７６】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来、所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクター
ル当たり活性化合物１g 〜１０kg、好ましくはヘクタール当たり５g 〜５kgであ
る。
【００７７】 本発明活性化合物の製造並びに使用は下記の実施例から了解することができる
。
【００７８】 製造実施例： 実施例１
【００７９】
【化２３】
【００８０】 （方法（ａ）） １−アミノ−２−フルオロ−４−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メトキ
シ）−ベンゼン２．０ｇ（８ミリモル）、無水フタル酸１．２ｇ（８ミリモル）
及び酢酸５０ｍｌの混合物を還流下で５時間加熱し、次に室温で１８時間撹拌し
、その後に還流下でさらに４時間加熱した。次に混合物を水流ポンプによる真空
下で濃縮し、残留物を水／酢酸エチルと共に振とうし、有機相を分離し、水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下で濃
縮し、残留物をジイソプロピルエーテルと共に温浸し、結晶性生成物を吸引濾過
により単離する。
【００８１】 このようにして、融点１８３℃のＮ−（２−フルオロ−（２−クロロ−ピリジ
ン−５−イル−メトキシ）−フェニル］−フタルイミド１．９ｇ（理論値の６２
％）が得られる。
【００８２】 実施例２
【００８３】
【化２４】
【００８４】 （方法（ｂ）） ４−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−２−ジフルオロメチル−
１−メチル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオン０．９０ｇ（３．３ミ
リモル）、２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジン０．６５ｇ（３．３ミリモ
ル）、炭酸カリウム０．５５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド１０ｍｌか
らなる混合物を８０℃で３時間撹拌する。わずかに冷却した後に、この混合物を
、あらかじめ氷と混合した、１Ｎ塩酸とジエチルエーテルとの溶媒混合物中に注
ぐ。十分に撹拌した後に、結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【００８５】 このようにして、融点１３４℃の４−［２−フルオロ−４−（２−クロロ−ピ
リジン−５−イル−メトキシ）−フェニル］−２−ジフルオロメチル−１−メチ
ル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオン０．３５ｇ（理論値の２６．５
％）が得られる。
【００８６】 製造実施例１及び２と類似的に、また、本発明による製造方法に関する一般的
な説明に従って、例えば下記表１に列挙した式（Ｉａ）の化合物を製造すること
もできる。
【００８７】
【化２５】
【００８８】
【表１】
【００８９】
【表２】
【００９０】 実施例番号６として表１に記載した化合物は、例えば次のようにして製造する
ことができる：
【００９１】
【化２６】
【００９２】 鉱油中の６０％水素化ナトリウム０．５６ｇ（１４ミリモル）を、アセトニト
リル２０ｍｌ中に２−クロロ−５−ヒドロキシメチル−ピリジン２．３ｇ（１５
ミリモル）を含む溶液に加える。この混合物を室温（約２０℃）で１５分間撹拌
し、次に４−クロロ−３−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル）−１
−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール３．４ｇ（１０ミリモル
）と混合し、室温で４時間撹拌する。次に、ほぼ等量の水と酢酸エチルで混合物
の容積の約３倍になるまで混合物を希釈し、２Ｎ塩酸で酸性化する。有機相を分
離し、飽和重炭酸水溶液で洗浄すると共に、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒
を注意深く留去する。
【００９３】 このようにして、融点１７０℃の４−クロロ−３−［４−［（２−クロロ−ピ
リジン−５−イル）−メトキシ］−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル］−１
−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール４．６ｇ（理論値の９９
％）が得られる。
【００９４】 実施例番号７として表１に記載した化合物は、例えば下記のようにして製造す
ることができる。
【００９５】
【化２７】
【００９６】 ８０℃〜９０℃において、酢酸１２０ｍｌと酢酸エチル６０ｍｌの混合物中に
４−クロロ−３−［４−［（２−クロロ−ピリジン−５−イル）−メトキシ］−
２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル］−１−メチル−５−トリフルオロメチル
−１Ｈ−ピラゾール２７ｇ（５８ミリモル）を含む懸濁液を、鉄（粉末）３２．
３ｇ（０．５８モル）と５％濃度の水性酢酸７２ｍｌとからなる懸濁液中に徐々
に計量する。この反応混合物を室温（約２０℃）で１５０分間撹拌し、次にＣｅ
ｌｉｔｅR （多孔質ケイソウ土を主体とする濾過助剤）を通して濾過する。濾過
残留物を水と酢酸エチルで洗浄し、有機相を分離し、プールし、飽和重炭酸ナト
リウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過した。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。
【００９７】 このようにして、融点１１６℃の４−クロロ−３−［５−アミノ−４−［（２
−クロロ−ピリジン−５−イル）−メトキシ］−２−フルオロ−フェニル］−１
−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール２４．８ｇ（理論値の９
８％）が得られる。
【００９８】 実施例番号４として表１に記載した化合物は、例えば次のようにして製造する
ことができる：
【００９９】
【化２８】
【０１００】 亜硝酸ｎ−ペンチル１．７ｍｌ（１２．８ミリモル）を滴加しながら、テトラ
ヒドロフラン２０ｍｌ中に４−クロロ−３−［５−アミノ−４−［（２−クロロ
−ピリジン−５−イル）−メトキシ］−２−フルオロ−フェニル］−１−メチル
−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール２．８ｇ（６．４ミリモル）を含
む溶液を加熱して還流させる。完成した反応混合物をさらに３０分間還流下で加
熱し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。油状の残留物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール、容積：１００：１）で
精製する。
【０１０１】 このようにして、融点７３℃の４−クロロ−３−［４−［（２−クロロ−ピリ
ジン−５−イル）−メトキシ］−２−フルオロ−フェニル］−１−メチル−５−
トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール０．６５ｇ（理論値の２４％）が得られ
る。
【０１０２】 式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）
【０１０３】
【化２９】
【０１０４】 ステップ１
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】 ３−フルオロ−４−ニトロ−フェノール８．６５ｇ（５５ミリモル）、２−ク
ロロ−５−クロロメチル−ピリジン９．７２ｇ（６０ミリモル）、炭酸カリウム
８．３ｇ（６０ミリモル）及びブタノン１５０ｍｌからなる混合物を８０℃で１
０時間加熱し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を、２Ｎ水性塩
酸、酢酸エチル及びジエチルエーテルからなる溶媒混合物と一緒に撹拌し、結晶
性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１０７】 このようにして、融点１７４℃の２−クロロ−５−（３−フルオロ−４−ニト
ロ−フェノキシメチル）−ピリジン９．８ｇ（理論値の６３％）が得られる。
【０１０８】 ステップ２
【０１０９】
【化３１】
【０１１０】 酢酸１５０ｍｌと水１０ｍｌの混合物中に、２−クロロ−５−（３−フルオロ
−４−ニトロ−フェノキシメチル）−ピリジン９．５ｇ（３３．６ミリモル）を
最初に入れ、この混合物を５０℃まで加熱する。次に、鉄（粉末）９．５ｇを一
度に少しずつ加え、反応混合物を２０℃〜２５℃で約６０分間撹拌し、次に濾過
した。濾液を濃縮し、残留物を水／酢酸エチルと一緒に振とうし、有機相を水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下で
濃縮し、残留物を石油エーテルと共に温浸し、結晶性生成物を吸引濾過により単
離する。
【０１１１】 このようにして、融点１０１℃の２−クロロ−５−（４−アミノ−３−フルオ
ロ−フェノキシメチル）−ピリジン７．３ｇ（理論値の８６％）が得られる。
【０１１２】 式（ＩＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩＩ−１）
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】 ステップ１
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】 酢酸エチル４００ｍｌ中に、１−アミノ−２−フルオロ−４−メトキシ−ベン
ゼン１５．０ｇ（１０６．４ミリモル）を最初に入れ、室温で撹拌しながらクロ
ロギ酸トリクロロメチル（ジホスゲン）４７ｇを滴下混合する。次にこの混合物
を還流下で２時間加熱し、その後水流ポンプによる真空下で濃縮した。残留物を
アセトニトリル２００ｍｌ中に取り出し、２−メチル−１−エトキシカルボニル
−ヒドラジン２３ｇ及び重炭酸ナトリウム９．８ｇと混合した。次に、この混合
物を還流下で１６時間加熱し、その後、水流ポンプによる真空下で濃縮する。残
留物を１Ｎ塩酸とジエチルエーテルの混合物と一緒に撹拌し、結晶性生成物を吸
引濾過により単離する。
【０１１７】 このようにして、４−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−エト
キシカルボニル−２−メチル−セミカルバジド２１．５ｇ（理論値の７１％）が
得られる。
【０１１８】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．９８（Ｎ−ＣＨ 3）． ステップ２
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】 ４−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−エトキシカルボニル−
２−メチル−セメカルバジド２１．０ｇ（８３．７ミリモル）と４Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液２１０ｍｌの混合物を８０℃で２０分間加熱し、次に１０℃まで冷
却し、その後に濃塩酸７０ｍｌと混合した。次にこの混合物を塩化メチレンと共
に振とうし、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を
水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルと共に温浸し、結
晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１２１】 このようにして、４−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチ
ル−１，２，３−トリアゾリン−３，５−ジオン１３．９ｇ（理論値の７９％）
が得られる。
【０１２２】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．８１（Ｏ−ＣＨ 3）． ステップ３
【０１２３】
【化３５】
【０１２４】 ４−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１，２，３−
トリアゾリン−３，５−ジオン１４．０ｇ（５８．６ミリモル）、炭酸カリウム
８．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド５０ｍｌからなる、１００℃まで
加熱した混合物にクロロジフルオロメタンを３時間送通する。少し冷却した後に
、この混合物を氷−水中に注ぎ、２Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルと共に振とう
する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液
を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル、酢酸エチル／ヘキサン，容積１：２）で分離する。
【０１２５】 このようにして、（第２画分として）融点８８℃の４−（２−フルオロ−４−
メトキシ−フェニル）−２−ジフルオロメチル−１−メチル−１，２，３−ト
リアゾリン−３，５−ジオン４．０ｇ（理論値の２４％）が得られる。
【０１２６】 ステップ４
【０１２７】
【化３６】
【０１２８】 ４−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−２−ジフルオロメチル−１
−メチル−１，２，３−トリアゾリン−３，５−ジオン２．０ｇ（６．９ミリモ
ル）を塩化メチレン３０ｍｌ中に溶解し、この混合物を、撹拌しながら、塩化メ
チレン３０ｍｌ中に三弗化ホウ素３ｇを含む溶液に滴加する。次に反応混合物を
室温で６時間撹拌する。水５０ｍｌを加えてから、有機相を分離し、水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒
を注意深く留去する。
【０１２９】 このようにして、融点１４１℃の４−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェ
ニル）−２−ジフルオロメチル−１−メチル−１，２，３−トリアゾリン−３，
５−ジオン１．６ｇ（理論値の８４％）が得られる。
【０１３０】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３１】 テスト植物の種子を正常な土壌にまく。約２４時間後に、単位面積ごとに所定
の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物の製剤を土壌に噴霧する
。ヘクタールごとの水１０００ｌ中に所定活性化合物の特定量が充当されるよう
に噴霧液の濃度を選定する。
【０１３２】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を％損傷
として評価する。
【０１３３】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１，２，３及び４の化合物は、雑草に
対して強い活性を発揮しており、また、これらの中の幾つかは作物植物、例えば
トウモロコシ及びコムギによって十分に許容される。
【０１３４】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３５】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５〜１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。ヘクタール当たりの水１０００
ｌ中に所定の活性化合物の特定量が充当されるように、噴霧液の濃度を選定する
。
【０１３６】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を％損傷
として評価する。
【０１３７】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例２，３，４及び５の化合物は、雑草に
対して強力な活性を発揮しており、また、それらの中の幾つかは作物植物、例え
ばコムギによって十分に許容される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ドイツ・デー−51371レーフエルクーゼ ン・インスターシユトラーセ12 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC12 CC23 CC62 DD06 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC03 BC05 BC18 DA14 DD04 DE15

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそ
    れぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスル
    ホニルアミノを表し、 Ｘ2は水素又はハロゲンを表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
    イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
    ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
    ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリー
    ルを表し、並びに Ｚ2は、下記原子団 【化２】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシ アノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
    アミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、
    アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアル
    キルオキシ、シクロアルキルチオ又はシクロアルキルアミノを表すか、又は隣接
    するＲ1と場合により一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、並び に Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシ アノ、ハロゲン又はアルコキシで置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
    ルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の置換ヘテロアリールメチル化合物。
  2. 【請求項２】 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそ
    れぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場
    合に場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシで置換された、ア
    ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
    ボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキル
    スルホニルアミノを表し、 Ｘ2は水素又はハロゲンを表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
    イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
    ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
    ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリー
    ルを表し、その場合に可能な置換基は、好ましくは、下記リスト： ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカ
    ルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲン、それぞ
    れの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に
    場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、ア
    ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
    ルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
    ニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はアルキルス
    ルホニルアミノ、又はフェニル から選択され、並びに Ｚ2は、下記原子団 【化３】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し Ｒ1は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個 乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又
    はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
    キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ
    を表し、それぞれの場合にアルケニル又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭素
    原子を有する、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルケニル、
    アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニ
    ルオキシ又はアルキニルチオを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３
    個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン
    又はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シ
    クロアルキルチオ又はシクロアルキルアミノを表すか、又は隣接するＲ1と場合 により一緒になって、３個乃至５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキ
    レン）を表し、並びに Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個 乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又
    はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ
    カルボニルを表すか、又は、それぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有する
    、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニル
    を表す。］ の中の１つを表すことを特徴とする、請求項１に記載の置換ヘテロアリールメチ
    ル化合物。
  3. 【請求項３】 ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘ1は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ キシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表し、
    それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換
    されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
    ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ
    メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル
    、エトキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボ
    ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスル
    ホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノを表し、 Ｘ2は、水素、弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｚ1は、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
    イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル、キノリ
    ニル、イソキノリニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キナゾリニ
    ル又はキノキサリニルから成る系列からの、場合により置換されたヘテロアリー
    ルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは、下記リスト： ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカ
    ルバモイル、アミノスルホニル、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合によ
    りシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ
    −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
    シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチル
    チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル
    、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    アミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、アセチル、プロピオニル
    、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
    −もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
    カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プ
    ロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルア
    ミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミ
    ノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミノ
    又はフェニル から選択され、 並びに Ｚ2は、下記原子団 【化４】 ［原子団中、Ｑ1はＯ又はＳを表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合により シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−
    もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
    チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、
    エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エ
    チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルア
    ミノを表し、それぞれの場合に場合により弗素、塩素又は臭素で置換されたエテ
    ニル、プロペニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ、プロペニルアミノ、エ
    チニル、プロピニル、プロピニルオキシ又はプロピニルチオを表し、それぞれの
    場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
    シル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シ
    クロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペン
    チルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表すか、又は隣接するＲ1 と場合により
    一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，
    ４−ジイル（テトラメチレン）を表し、並びに Ｒ2は、水素、シアノ、ホルミルを表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、 弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくは
    ｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキ
    シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを
    表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗素、塩素又は臭素で置換されたプロ
    ペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表す。］ の中の１つを表すことを特徴とする、請求項１に記載の置換ヘテロアリールメチ
    ル化合物。
  4. 【請求項４】 Ｚ2は下記複素環式原子団： 【化５】 を表し、且つ、 Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1並びにＲ2は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと
    同じであることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の置換ヘテロアリ
    ールメチル化合物。
  5. 【請求項５】 Ｚ2は下記複素環式原子団： 【化６】 を表し、且つ、 Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1並びにＲ1及びＲ2は請求項１から３のいずれかにおいて定 義したと同じであることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の置換
    ヘテロアリールメチル化合物。
  6. 【請求項６】 （ａ）無水フタル酸又は３，４，５，６−テトラヒドロ無水
    フタル酸を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば反応助剤の存
    在下で、一般式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ1は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと 同じである。］ のアミノベンゼン誘導体と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＩＩ） 【化８】 ［式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと 同じである。］ のヘテロシクリルアレーン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切で
    あれば反応助剤の存在下で、一般式（ＩＶ） Ｘ3−ＣＨ2−Ｚ1 （ＩＶ） ［式中、Ｚ1は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ3はハロゲンを表す。］ のヘテロアリールメチルハロゲン化合物と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｖ） 【化９】 ［式中、Ｘ1、Ｘ2及びＺ2は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同じ であり、並びに Ｘ4はハロゲンを表す。］ のヘテロシクリルアレーン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切で
    あれば反応助剤の存在下で、一般式（ＶＩ） ＨＱ−ＣＨ2 −Ｚ1 （ＶＩ） ［式中、Ｑ及びＺ1 は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同じである
    。］ のヘテロアレーン類と反応させ、 並びに、適切であれば次に、置換基の定義の範囲内で求電子置換反応又は求核置
    換反応もしくは酸化反応又は還元反応を通例の方法で行うことを特徴とする、請
    求項１から３のいずれかに記載の置換ヘテロアリールメチル化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から５のいず
    れかに記載の少なくとも１種の置換ヘテロアリールメチル化合物の使用。
  8. 【請求項８】 除草剤組成物が請求項１から５のいずれかに記載の少なくと
    も１種の置換ヘテロアリールメチル化合物と通例の増量剤を含むことを特徴とす
    る、前記除草剤組成物。
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