JP2002511468A - チエニルアルキルアミノ−１，３，５−トリアジン類および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
チエニルアルキルアミノ−１，３，５−トリアジン類および除草剤としてのそれらの使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
本発明は一般式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは明細書中で言及された意味を有する］の新規なチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類に関する。本発明はまたそれらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用にも関する。本発明はさらに新規な中間生成物およびそれらの使用にも関する。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は新規なチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類、それらの
製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 多数のチエニルアルキルアミノトリアジン類が（特許）文献から既知である（
ＪＰ６３２２２１６６− Chem. Abstracts 111:97288w に引用、参照）。しかし
ながら、これらの化合物はこれまでに特別な重要性を得ていなかった。
ＪＰ６３２２２１６６− Chem. Abstracts 111:97288w に引用、参照）。しかし
ながら、これらの化合物はこれまでに特別な重要性を得ていなかった。
【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化９】
【０００５】 ［式中、 Ａはメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2−）を表し、 Ｒ1は水素を表すかまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表し、 Ｒ2は水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともア
ルキル基中の炭素数が１〜４のアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3は水素を表すかまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表すかまたは場合
によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよ
い炭素数が３〜６のシクロアルキルを表し、 Ｒ4はニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が４ま
でのアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル
を表すか、または−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5は水素、ハロゲンを表すかまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換され
ていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表し、
そして Ｚは水素を表すか、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲ
ン−、ヒドロキシル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオ
−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜６のアルキルもしくはアルコキ
シを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換
されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルもしくはアルキニルを表すか、ま
たは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されて
いてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表す］ の新規なチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類を提供する。
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表し、 Ｒ2は水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともア
ルキル基中の炭素数が１〜４のアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3は水素を表すかまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表すかまたは場合
によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよ
い炭素数が３〜６のシクロアルキルを表し、 Ｒ4はニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が４ま
でのアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル
を表すか、または−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5は水素、ハロゲンを表すかまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換され
ていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表し、
そして Ｚは水素を表すか、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲ
ン−、ヒドロキシル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオ
−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜６のアルキルもしくはアルコキ
シを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換
されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルもしくはアルキニルを表すか、ま
たは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されて
いてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表す］ の新規なチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類を提供する。
【０００６】 一般式（Ｉ）の新規なチエニルアルキルアミノトリアジン類は、 （ａ）一般式（II）
【０００７】
【化１０】
【０００８】 ［式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ のビグアニド類−および／または一般式（II）の化合物の酸付加物−を、適宜反
応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｚ−ＣＯ−ＯＲ′ （III） ［式中、 Ｚは上記定義の通りであり、そして Ｒ′はアルキルを表す］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させる場合に、 或いは （ｂ）一般式（IV）
応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｚ−ＣＯ−ＯＲ′ （III） ［式中、 Ｚは上記定義の通りであり、そして Ｒ′はアルキルを表す］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させる場合に、 或いは （ｂ）一般式（IV）
【０００９】
【化１１】
【００１０】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは上記定義の通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す］ の置換されたハロゲノトリアジン類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈
剤の存在下で、一般式（Ｖ）
剤の存在下で、一般式（Ｖ）
【００１１】
【化１２】
【００１２】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は上記定義の通りである］ の窒素化合物と反応させる場合に、 或いは （ｃ）一般式（VI）
【００１３】
【化１３】
【００１４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＺは上記定義の通りであり、そして Ｙ1はハロゲンまたはアルコキシを表す］ の置換されたアミノトリアジン類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、一般式（VII）
の存在下で、一般式（VII）
【００１５】
【化１４】
【００１６】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ の置換されたアルキルアミン類と反応させる場合に、 或いは （ｄ）一般式（Ｉａ）
【００１７】
【化１５】
【００１８】 ［式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは上記定義の通りである］ の置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジン類を、適宜反応助剤の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（VIII） Ｙ2−Ｒ2 （VIII） ［式中、 Ｒ2は、水素以外の、上記定義の通りであり、そして Ｙ2はハロゲン、−Ｏ−Ｒ2または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ2を表す］ のアルキル化またはアシル化剤と反応させる場合に、 並びに、適宜、置換基の上記定義の範囲内のさらなる転化を（ａ）、（ｂ）、（
ｃ）または（ｄ）に記載された方法に従い得られる一般式（Ｉ）の化合物に対し
て一般的な方法により行う場合に得られる。
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（VIII） Ｙ2−Ｒ2 （VIII） ［式中、 Ｒ2は、水素以外の、上記定義の通りであり、そして Ｙ2はハロゲン、−Ｏ−Ｒ2または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ2を表す］ のアルキル化またはアシル化剤と反応させる場合に、 並びに、適宜、置換基の上記定義の範囲内のさらなる転化を（ａ）、（ｂ）、（
ｃ）または（ｄ）に記載された方法に従い得られる一般式（Ｉ）の化合物に対し
て一般的な方法により行う場合に得られる。
【００１９】 一般式（Ｉ）の新規な置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジン類
は強力なそして選択的な除草活性を有する。
は強力なそして選択的な除草活性を有する。
【００２０】 適宜、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は非対称的に置換された炭素原子を
含有し、従って異なる鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−立体配置形態）並びに／また
はジアステレオマー形態で存在しうる。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の可能な
個別の鏡像異性体または立体異性体形態、並びにこれらの異性体化合物の混合物
の両方に関する。
含有し、従って異なる鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−立体配置形態）並びに／また
はジアステレオマー形態で存在しうる。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の可能な
個別の鏡像異性体または立体異性体形態、並びにこれらの異性体化合物の混合物
の両方に関する。
【００２１】 定義において、例えばアルコキシまたはアルキルチオ中の如きヘテロ原子との
組み合わせ中を包含する例えばアルキルの如き炭化水素連鎖は各場合とも直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
組み合わせ中を包含する例えばアルキルの如き炭化水素連鎖は各場合とも直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
【００２２】 ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を表す。
または臭素、特に弗素または塩素を表す。
【００２３】 本発明は好ましくは、 Ａがメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2−）を表し、 Ｒ1が水素を表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表し、 Ｒ2が水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ
−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3が水素を表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表すか、または各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素
−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を
表すか、または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表しそして−Ａがジメチレンを表す場合には−ま
た水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが水素を表すか、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、メチル
チオ−もしくはエチルチオ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシを表すか
、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
シ−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
ルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、各場合とも場合により弗素−
、塩素−および／もしくは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、
ブテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、または場合により
シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル
を表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表し、 Ｒ2が水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ
−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3が水素を表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表すか、または各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素
−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を
表すか、または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表しそして−Ａがジメチレンを表す場合には−ま
た水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが水素を表すか、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、メチル
チオ−もしくはエチルチオ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシを表すか
、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
シ−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
ルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、各場合とも場合により弗素−
、塩素−および／もしくは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、
ブテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、または場合により
シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル
を表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２４】 本発明は特に、 Ａがメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2−）を表し、 Ｒ1が水素を表し、 Ｒ2が水素、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
ボニルを表し、 Ｒ3がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合によ
り弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し
そして−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、または
シクロプロピルを表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
ボニルを表し、 Ｒ3がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合によ
り弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し
そして−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、または
シクロプロピルを表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２５】 非常に特に好ましい群は、Ａがメチレンを表しそしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ 5 およびＺが上記で特に好ましいとして示した意味を有する式（Ｉ）の化合物で
ある。各場合とも可能なＲ鏡像異性体およびＳ鏡像異性体がここでは特に強調さ
れる。さらに、Ｚが１−フルオロエチルおよび１−フルオロ−１−メチル−エチ
ルを表す化合物が特に強調される。
ある。各場合とも可能なＲ鏡像異性体およびＳ鏡像異性体がここでは特に強調さ
れる。さらに、Ｚが１−フルオロエチルおよび１−フルオロ−１−メチル−エチ
ルを表す化合物が特に強調される。
【００２６】 別の非常に特に好ましい群は、Ａがジメチレンを表しそしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＺが上記で特に好ましいとして示した意味を有する式（Ｉ）の化
合物である。
Ｒ4、Ｒ5およびＺが上記で特に好ましいとして示した意味を有する式（Ｉ）の化
合物である。
【００２７】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、対
応して、各場合とも製造のために必要な出発物質または中間体の両者に適用され
る。これらの基の定義は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち
示された好ましい範囲間の組み合わせを包含する。
応して、各場合とも製造のために必要な出発物質または中間体の両者に適用され
る。これらの基の定義は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち
示された好ましい範囲間の組み合わせを包含する。
【００２８】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例は以下の群に挙げられる。群１
【００２９】
【化１６】
【００３０】 Ｚはここでは、例えば、以下のリストに示された意味を有する： メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチ
ル、クロロブロモメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、
ブロモジフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ−エチル、２−フル
オロ−エチル、１−クロロ−エチル、２−クロロ−エチル、１−ブロモ−エチル
、１−クロロ−１−フルオロ−エチル、１−フルオロ−プロピル、２−フルオロ
−プロピル、３−フルオロ−プロピル、１−クロロ−プロピル、２−クロロ−プ
ロピル、３−クロロ−プロピル、１−ブロモ−プロピル、１−フルオロ−１−メ
チル−エチル、２−フルオロ−１−メチル−エチル、１−クロロ−１−メチル−
エチル、２−クロロ−１−メチル−エチル、１,１−ジフルオロ−エチル、１,２
−ジフルオロ−エチル、１,１−ジクロロ−エチル、２,２,２−トリフルオロ−
エチル、１,２,２,２−テトラフルオロ−エチル、ペルフルオロ−エチル、１,１
−ジフルオロ−プロピル、１,１−ジクロロ−プロピル、ペルフルオロプロピル
、１−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、１−ヒドロ
キシ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、ジメトキシ−メチル、１−
メトキシエチル、２−メトキシ−エチル、１,１−ジメトキシ−エチル、１−エ
トキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２,２−ジメトキシ−エチル、２,２−
ジエトキシ−エチル、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−エトキシ−１−
メチル−エチル、２,２−ビス−メトキシ−メチル、メチルチオメチル、エチル
チオメチル、１−メチルチオ−エチル、２−メチルチオエチル、１−エチルチオ
−エチル、２−エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィ
ニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル。群２
ル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチ
ル、クロロブロモメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、
ブロモジフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ−エチル、２−フル
オロ−エチル、１−クロロ−エチル、２−クロロ−エチル、１−ブロモ−エチル
、１−クロロ−１−フルオロ−エチル、１−フルオロ−プロピル、２−フルオロ
−プロピル、３−フルオロ−プロピル、１−クロロ−プロピル、２−クロロ−プ
ロピル、３−クロロ−プロピル、１−ブロモ−プロピル、１−フルオロ−１−メ
チル−エチル、２−フルオロ−１−メチル−エチル、１−クロロ−１−メチル−
エチル、２−クロロ−１−メチル−エチル、１,１−ジフルオロ−エチル、１,２
−ジフルオロ−エチル、１,１−ジクロロ−エチル、２,２,２−トリフルオロ−
エチル、１,２,２,２−テトラフルオロ−エチル、ペルフルオロ−エチル、１,１
−ジフルオロ−プロピル、１,１−ジクロロ−プロピル、ペルフルオロプロピル
、１−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、１−ヒドロ
キシ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、ジメトキシ−メチル、１−
メトキシエチル、２−メトキシ−エチル、１,１−ジメトキシ−エチル、１−エ
トキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２,２−ジメトキシ−エチル、２,２−
ジエトキシ−エチル、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−エトキシ−１−
メチル−エチル、２,２−ビス−メトキシ−メチル、メチルチオメチル、エチル
チオメチル、１−メチルチオ−エチル、２−メチルチオエチル、１−エチルチオ
−エチル、２−エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィ
ニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル。群２
【００３１】
【化１７】
【００３２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３
【００３３】
【化１８】
【００３４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４
【００３５】
【化１９】
【００３６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５
【００３７】
【化２０】
【００３８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６
【００３９】
【化２１】
【００４０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７
【００４１】
【化２２】
【００４２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８
【００４３】
【化２３】
【００４４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９
【００４５】
【化２４】
【００４６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０
【００４７】
【化２５】
【００４８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１
【００４９】
【化２６】
【００５０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２
【００５１】
【化２７】
【００５２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３
【００５３】
【化２８】
【００５４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１４
【００５５】
【化２９】
【００５６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１５
【００５７】
【化３０】
【００５８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１６
【００５９】
【化３１】
【００６０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１７
【００６１】
【化３２】
【００６２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１８
【００６３】
【化３３】
【００６４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１９
【００６５】
【化３４】
【００６６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２０
【００６７】
【化３５】
【００６８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２１
【００６９】
【化３６】
【００７０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２２
【００７１】
【化３７】
【００７２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２３
【００７３】
【化３８】
【００７４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２４
【００７５】
【化３９】
【００７６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２５
【００７７】
【化４０】
【００７８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２６
【００７９】
【化４１】
【００８０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２７
【００８１】
【化４２】
【００８２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２８
【００８３】
【化４３】
【００８４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群２９
【００８５】
【化４４】
【００８６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３０
【００８７】
【化４５】
【００８８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３１
【００８９】
【化４６】
【００９０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３２
【００９１】
【化４７】
【００９２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３３
【００９３】
【化４８】
【００９４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３４
【００９５】
【化４９】
【００９６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３５
【００９７】
【化５０】
【００９８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３６
【００９９】
【化５１】
【０１００】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３７
【０１０１】
【化５２】
【０１０２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３８
【０１０３】
【化５３】
【０１０４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３９
【０１０５】
【化５４】
【０１０６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４０
【０１０７】
【化５５】
【０１０８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４１
【０１０９】
【化５６】
【０１１０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４２
【０１１１】
【化５７】
【０１１２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４３
【０１１３】
【化５８】
【０１１４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４４
【０１１５】
【化５９】
【０１１６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４５
【０１１７】
【化６０】
【０１１８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４６
【０１１９】
【化６１】
【０１２０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４７
【０１２１】
【化６２】
【０１２２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４８
【０１２３】
【化６３】
【０１２４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群４９
【０１２５】
【化６４】
【０１２６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５０
【０１２７】
【化６５】
【０１２８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５１
【０１２９】
【化６６】
【０１３０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５２
【０１３１】
【化６７】
【０１３２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５３
【０１３３】
【化６８】
【０１３４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５４
【０１３５】
【化６９】
【０１３６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５５
【０１３７】
【化７０】
【０１３８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５６
【０１３９】
【化７１】
【０１４０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５７
【０１４１】
【化７２】
【０１４２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５８
【０１４３】
【化７３】
【０１４４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群５９
【０１４５】
【化７４】
【０１４６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６０
【０１４７】
【化７５】
【０１４８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６１
【０１４９】
【化７６】
【０１５０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６２
【０１５１】
【化７７】
【０１５２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６３
【０１５３】
【化７８】
【０１５４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６４
【０１５５】
【化７９】
【０１５６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６５
【０１５７】
【化８０】
【０１５８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６６
【０１５９】
【化８１】
【０１６０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６７
【０１６１】
【化８２】
【０１６２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６８
【０１６３】
【化８３】
【０１６４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群６９
【０１６５】
【化８４】
【０１６６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７０
【０１６７】
【化８５】
【０１６８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７１
【０１６９】
【化８６】
【０１７０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７２
【０１７１】
【化８７】
【０１７２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７３
【０１７３】
【化８８】
【０１７４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７４
【０１７５】
【化８９】
【０１７６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７５
【０１７７】
【化９０】
【０１７８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７６
【０１７９】
【化９１】
【０１８０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７７
【０１８１】
【化９２】
【０１８２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７８
【０１８３】
【化９３】
【０１８４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群７９
【０１８５】
【化９４】
【０１８６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８０
【０１８７】
【化９５】
【０１８８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８１
【０１８９】
【化９６】
【０１９０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８２
【０１９１】
【化９７】
【０１９２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８３
【０１９３】
【化９８】
【０１９４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８４
【０１９５】
【化９９】
【０１９６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８５
【０１９７】
【化１００】
【０１９８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８６
【０１９９】
【化１０１】
【０２００】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８７
【０２０１】
【化１０２】
【０２０２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８８
【０２０３】
【化１０３】
【０２０４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群８９
【０２０５】
【化１０４】
【０２０６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９０
【０２０７】
【化１０５】
【０２０８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９１
【０２０９】
【化１０６】
【０２１０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９２
【０２１１】
【化１０７】
【０２１２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９３
【０２１３】
【化１０８】
【０２１４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９４
【０２１５】
【化１０９】
【０２１６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９５
【０２１７】
【化１１０】
【０２１８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９６
【０２１９】
【化１１１】
【０２２０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９７
【０２２１】
【化１１２】
【０２２２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９８
【０２２３】
【化１１３】
【０２２４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群９９
【０２２５】
【化１１４】
【０２２６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１００
【０２２７】
【化１１５】
【０２２８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０１
【０２２９】
【化１１６】
【０２３０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０２
【０２３１】
【化１１７】
【０２３２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０３
【０２３３】
【化１１８】
【０２３４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０４
【０２３５】
【化１１９】
【０２３６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０５
【０２３７】
【化１２０】
【０２３８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０６
【０２３９】
【化１２１】
【０２４０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０７
【０２４１】
【化１２２】
【０２４２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０８
【０２４３】
【化１２３】
【０２４４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１０９
【０２４５】
【化１２４】
【０２４６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１０
【０２４７】
【化１２５】
【０２４８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１１
【０２４９】
【化１２６】
【０２５０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１２
【０２５１】
【化１２７】
【０２５２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１３
【０２５３】
【化１２８】
【０２５４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１４
【０２５５】
【化１２９】
【０２５６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１５
【０２５７】
【化１３０】
【０２５８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１６
【０２５９】
【化１３１】
【０２６０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１７
【０２６１】
【化１３２】
【０２６２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１８
【０２６３】
【化１３３】
【０２６４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１１９
【０２６５】
【化１３４】
【０２６６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２０
【０２６７】
【化１３５】
【０２６８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２１
【０２６９】
【化１３６】
【０２７０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２２
【０２７１】
【化１３７】
【０２７２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２３
【０２７３】
【化１３８】
【０２７４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２４
【０２７５】
【化１３９】
【０２７６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２５
【０２７７】
【化１４０】
【０２７８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２６
【０２７９】
【化１４１】
【０２８０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２７
【０２８１】
【化１４２】
【０２８２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２８
【０２８３】
【化１４３】
【０２８４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１２９
【０２８５】
【化１４４】
【０２８６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３０
【０２８７】
【化１４５】
【０２８８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３１
【０２８９】
【化１４６】
【０２９０】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３２
【０２９１】
【化１４７】
【０２９２】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３３
【０２９３】
【化１４８】
【０２９４】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３４
【０２９５】
【化１４９】
【０２９６】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３５
【０２９７】
【化１５０】
【０２９８】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群１３６
【０２９９】
【化１５１】
【０３００】 Ｚはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。
【０３０１】 例えば、１−[１−エチル−４−（チエン−２−イル)−ブチル]−ビグアニド
およびトリフルオロ酢酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法（
ａ）における反応の工程は下記の式スキーム：
およびトリフルオロ酢酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法（
ａ）における反応の工程は下記の式スキーム：
【０３０２】
【化１５２】
【０３０３】 により説明することができる。
【０３０４】 例えば、２−クロロ−４−[１−エチル−４−（２−シアノ−チエン−３−イ
ル)−プロピルアミノ]−６−トリフルオロメチル−１,３,５−トリアジンおよび
エチルアミンを出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応
の工程は下記の式スキーム：
ル)−プロピルアミノ]−６−トリフルオロメチル−１,３,５−トリアジンおよび
エチルアミンを出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応
の工程は下記の式スキーム：
【０３０５】
【化１５３】
【０３０６】 により説明することができる。
【０３０７】 例えば、２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１,３,５−ト
リアジンおよび１−（３−トリフルオロメチル−チエン−２−イル)−ブタン−
３−アミンを出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｃ）における反応の
工程は下記の式スキーム：
リアジンおよび１−（３−トリフルオロメチル−チエン−２−イル)−ブタン−
３−アミンを出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｃ）における反応の
工程は下記の式スキーム：
【０３０８】
【化１５４】
【０３０９】 により説明することができる。
【０３１０】 例えば、２−アミノ−４−[１−エチル−４−（チエン−３−イル)−ブチルア
ミノ]−６−トリフルオロメチル−１,３,５−トリアジンおよび塩化アセチルを
出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｄ）における反応の工程は下記の
式スキーム：
ミノ]−６−トリフルオロメチル−１,３,５−トリアジンおよび塩化アセチルを
出発物質として用いると、本発明に従う方法（ｄ）における反応の工程は下記の
式スキーム：
【０３１１】
【化１５５】
【０３１２】 により説明することができる。
【０３１３】 式（II）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ａ）におけ
る出発物質として使用されるビグアニド類の一般的な定義を与える。式（II）に
おいて、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は好ましくはまたは特に、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対
して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有する
。
る出発物質として使用されるビグアニド類の一般的な定義を与える。式（II）に
おいて、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は好ましくはまたは特に、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対
して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有する
。
【０３１４】 式（II）の化合物の適当な酸付加物は、プロトン酸、例えば塩化水素、臭化水
素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン
酸とのそれらの付加生成物である。
素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン
酸とのそれらの付加生成物である。
【０３１５】 一般式（II）の出発物質はこれまで文献には開示されておらず、新規物質とし
て、それらも本出願の主題の一部を構成する。
て、それらも本出願の主題の一部を構成する。
【０３１６】 一般式（II）の新規なビグアニド類は、一般式（VII）
【０３１７】
【化１５６】
【０３１８】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ のチエニルアルキルアミン類−および／または一般式（VII）の化合物の酸付加
物、例えば、塩酸塩−を、適宜反応助剤、例えば、塩化水素の存在下でそして適
宜希釈剤、例えば、ｎ−デカンまたは１,２−ジクロロ−ベンゼンの存在下で、
１００℃〜２００℃の間の温度において式（IX）
物、例えば、塩酸塩−を、適宜反応助剤、例えば、塩化水素の存在下でそして適
宜希釈剤、例えば、ｎ−デカンまたは１,２−ジクロロ−ベンゼンの存在下で、
１００℃〜２００℃の間の温度において式（IX）
【０３１９】
【化１５７】
【０３２０】 のシアノグアニジン（「ジシアンジアミド」）と反応させる場合に得られる（製
造実施例参照）。
造実施例参照）。
【０３２１】 それらの製造後に、一般式（II）のビグアニド類を、中間体を単離せずに、本
発明に従う方法に従う一般式（Ｉ）の化合物を製造するために直接使用すること
もできる（製造実施例参照）。
発明に従う方法に従う一般式（Ｉ）の化合物を製造するために直接使用すること
もできる（製造実施例参照）。
【０３２２】 Ａがメチレンを表しそして中間体として必要な一般式（VII）のチエニルアル
キルアミン類は既知でありおよび／またはそれ自体は既知である方法により製造
することができる（ＥＰ９４５９５、ＥＰ１０１０６９参照）。
キルアミン類は既知でありおよび／またはそれ自体は既知である方法により製造
することができる（ＥＰ９４５９５、ＥＰ１０１０６９参照）。
【０３２３】 Ａがジメチレンを表す一般式（VII）のチエニルアルキルアミン類はこれまで
文献に開示されておらず、新規物質として、それらも本出願の主題の一部を構成
する。
文献に開示されておらず、新規物質として、それらも本出願の主題の一部を構成
する。
【０３２４】 一般式（VIIａ）
【０３２５】
【化１５８】
【０３２６】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ の新規なチエニルアルキルアミン類−および／またはそれらの酸付加物−は、一
般式（Ｘ）
般式（Ｘ）
【０３２７】
【化１５９】
【０３２８】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ のＮ−チエニルアルキル−ホルムアミド類を、例えば塩酸の如き酸と共に、水の
存在下で８０℃〜１１０℃の間の温度に加熱する場合に得られる（製造実施例参
照）。
存在下で８０℃〜１１０℃の間の温度に加熱する場合に得られる（製造実施例参
照）。
【０３２９】 一般式（Ｘ）のＮ−チエニルアルキル−ホルムアミド類はこれまで文献に開示
されておらず、新規物質として、それらも本出願の主題の一部を構成する。
されておらず、新規物質として、それらも本出願の主題の一部を構成する。
【０３３０】 一般式（Ｘ）の新規なＮ−チエニルアルキル−ホルムアミド類は、一般式（XI
）
）
【０３３１】
【化１６０】
【０３３２】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ のチエニルアルキルケトン類を１４０℃〜１８０℃の間の温度においてホルムア
ミドおよび蟻酸と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ミドおよび蟻酸と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０３３３】 一般式（XI）のチエニルアルキルケトン類は既知でありおよび／またはそれ自
体は既知である方法により製造することができる（Bull. Soc. Chim. France 19
54, 1349-1356, Tetrahedron 35 (1979), 329-340 参照）。
体は既知である方法により製造することができる（Bull. Soc. Chim. France 19
54, 1349-1356, Tetrahedron 35 (1979), 329-340 参照）。
【０３３４】 式（III）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ａ）にお
ける出発物質としてその他に使用されるアルコキシカルボニル化合物の一般的な
定義を与える。式（III）において、Ｚは好ましくはまたは特に、本発明に従う
式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＺに対して好ましいとしてまたは特に好まし
いとして前記ですでに挙げた意味を有し、Ｒ′は好ましくは炭素数１〜４のアル
キル、特にメチルまたはエチルを表す。
ける出発物質としてその他に使用されるアルコキシカルボニル化合物の一般的な
定義を与える。式（III）において、Ｚは好ましくはまたは特に、本発明に従う
式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＺに対して好ましいとしてまたは特に好まし
いとして前記ですでに挙げた意味を有し、Ｒ′は好ましくは炭素数１〜４のアル
キル、特にメチルまたはエチルを表す。
【０３３５】 式（III）の出発物質は合成に関して既知の化学物質である。
【０３３６】 式（IV）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｂ）におけ
る出発物質として使用される置換されたハロゲノトリアジン類の一般的な定義を
与える。式（IV）において、Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは好ましくはまたは特
に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＡ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
Ｚに対して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を
有し、Ｘは好ましくは弗素または塩素、特に塩素を表す。
る出発物質として使用される置換されたハロゲノトリアジン類の一般的な定義を
与える。式（IV）において、Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは好ましくはまたは特
に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＡ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
Ｚに対して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を
有し、Ｘは好ましくは弗素または塩素、特に塩素を表す。
【０３３７】 一般式（IV）の出発物質はこれまで文献に開示されておらず、新規物質として
、それらも本出願の主題の一部を構成する。
、それらも本出願の主題の一部を構成する。
【０３３８】 一般式（IV）の置換されたハロゲノトリアジン類は、一般式（XII）
【０３３９】
【化１６１】
【０３４０】 ［式中、 ＸおよびＺは上記定義の通りでありそして Ｘ1はハロゲン（好ましくは弗素または塩素）を表す］ の対応するジハロゲノトリアジン類を、適宜酸受容体、例えば、エチルジイソプ
ロピルアミンの存在下でそして適宜希釈剤、例えば、テトラヒドロフランまたは
ジオキサンの存在下で、−５０℃〜＋５０℃の間の温度において、一般式（VII
）
ロピルアミンの存在下でそして適宜希釈剤、例えば、テトラヒドロフランまたは
ジオキサンの存在下で、−５０℃〜＋５０℃の間の温度において、一般式（VII
）
【０３４１】
【化１６２】
【０３４２】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ のチエニルアルキルアミン類と反応させる場合に得られる。
【０３４３】 式（VI）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｃ）におけ
る出発物質として使用される置換されたアミノトリアジン類の一般的な定義を与
える。式（VI）において、Ｒ1、Ｒ2およびＺは好ましくはまたは特に、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ1、Ｒ2およびＺに対して好ましいとし
てまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有し、Ｙ1は好ましくは
弗素、塩素、メトキシまたはエトキシ、特に塩素またはメトキシを表す。
る出発物質として使用される置換されたアミノトリアジン類の一般的な定義を与
える。式（VI）において、Ｒ1、Ｒ2およびＺは好ましくはまたは特に、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ1、Ｒ2およびＺに対して好ましいとし
てまたは特に好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有し、Ｙ1は好ましくは
弗素、塩素、メトキシまたはエトキシ、特に塩素またはメトキシを表す。
【０３４４】 一般式（VI）の出発物質は既知でありおよび／またはそれ自体は既知である方
法により製造することができる（ＷＯ９５／１１２３７参照）。
法により製造することができる（ＷＯ９５／１１２３７参照）。
【０３４５】 式（VII）は本発明に従う方法（ｃ）における出発物質としてその他に使用さ
れるチエニルアルキルアミン類の一般的な定義を与える。式（VII）において、
Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の記述に関連してＡ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対して好ましいとしてまたは特に
好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有する。
れるチエニルアルキルアミン類の一般的な定義を与える。式（VII）において、
Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の記述に関連してＡ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対して好ましいとしてまたは特に
好ましいとして前記ですでに挙げた意味を有する。
【０３４６】 一般式（VII）の出発物質の製造は本発明に従う方法（ａ）のための出発物質
の記述において、前記で記載されている。
の記述において、前記で記載されている。
【０３４７】 式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｄ）にお
ける出発物質として使用される置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリア
ジン類の一般的な定義を与える。式（Ｉａ）において、Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＺは好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連
してＡ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺに対して好ましいとしてまたは特に好まし
いとして前記ですでに挙げた意味を有する。
ける出発物質として使用される置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリア
ジン類の一般的な定義を与える。式（Ｉａ）において、Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＺは好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連
してＡ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺに対して好ましいとしてまたは特に好まし
いとして前記ですでに挙げた意味を有する。
【０３４８】 新規物質として、一般式（Ｉａ）の出発物質も本出願の主題の一部を構成し、
それらは本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）に従い製造することがで
きる（製造実施例参照）。
それらは本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）に従い製造することがで
きる（製造実施例参照）。
【０３４９】 式（VIII）は本発明に従う方法（ｄ）における出発物質としてその他に使用さ
れるアルキル化またはアシル化剤の一般的な定義を与える。式（VIII）において
、Ｒ2は、水素以外では、好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の記述に関連してＲ2に対して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記
ですでに挙げた意味を有し、Ｙ2は好ましくは弗素、塩素、臭素、メトキシ、エ
トキシ、アセチルオキシまたはプロピオニルオキシ、特に塩素、メトキシまたは
アセチルオキシを表す。
れるアルキル化またはアシル化剤の一般的な定義を与える。式（VIII）において
、Ｒ2は、水素以外では、好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の記述に関連してＲ2に対して好ましいとしてまたは特に好ましいとして前記
ですでに挙げた意味を有し、Ｙ2は好ましくは弗素、塩素、臭素、メトキシ、エ
トキシ、アセチルオキシまたはプロピオニルオキシ、特に塩素、メトキシまたは
アセチルオキシを表す。
【０３５０】 一般式（VIII）の出発物質は合成に関して既知の化学物質である。
【０３５１】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は、適宜、反応助剤を用
いて行われる。方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）に適する反応助剤は、
一般的には、普遍的な無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭
酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもし
くは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素
カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素
化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水
酸化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは
水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシ
ド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブトキシド；並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピ
ルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン
、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−
、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル−、３,４−ジメチル−および３,５−ジ
メチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−
ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１,４−ジアザビシクロ[２,２,２]−オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１,５−ジアザビシクロ[４,３,０]−ノン−５−エン（Ｄ
ＢＮ）、または１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]−ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）を包含する。
いて行われる。方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）に適する反応助剤は、
一般的には、普遍的な無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭
酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもし
くは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素
カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素
化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水
酸化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは
水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシ
ド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブトキシド；並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピ
ルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン
、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−
、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル−、３,４−ジメチル−および３,５−ジ
メチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−
ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１,４−ジアザビシクロ[２,２,２]−オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１,５−ジアザビシクロ[４,３,０]−ノン−５−エン（Ｄ
ＢＮ）、または１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]−ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）を包含する。
【０３５２】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を実施するために適す
る希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、
脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンまたはジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばメチ
ルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルム
アニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステ
ル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−
プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、それらと水との混合物または純水を包含する。
る希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、
脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンまたはジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばメチ
ルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルム
アニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステ
ル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−
プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、それらと水との混合物または純水を包含する。
【０３５３】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を実施する場合には、
反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２
０℃〜＋３００℃の間の、好ましくは−１０℃〜＋２５０℃の間の温度で実施さ
れる。
反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２
０℃〜＋３００℃の間の、好ましくは−１０℃〜＋２５０℃の間の温度で実施さ
れる。
【０３５４】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は一般的には大気圧で
実施される。しかしながら、本発明に従う方法を高められたまたは減じられた圧
力で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−実施することも可能である
。
実施される。しかしながら、本発明に従う方法を高められたまたは減じられた圧
力で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−実施することも可能である
。
【０３５５】 本発明に従う方法を実施するためには、出発物質は一般的にはほぼ等モル量で
使用される。しかしながら、各場合とも一方の成分の相対的に大過剰を使用する
ことも可能である。反応は一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で行わ
れ、そして反応混合物は一般的には要求される温度で数時間にわたり撹拌される
。処理は一般的な方法により実施される（製造実施例参照）。
使用される。しかしながら、各場合とも一方の成分の相対的に大過剰を使用する
ことも可能である。反応は一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で行わ
れ、そして反応混合物は一般的には要求される温度で数時間にわたり撹拌される
。処理は一般的な方法により実施される（製造実施例参照）。
【０３５６】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、殺茎剤(haulm killers)および
、特に殺雑草剤(weed killers)として使用することができる。雑草とは、最も広
い意味において、望まれない場所に成長する全ての植物であると理解される。本
発明に従う物質が全体または選択的除草剤として作用するどうかは本質的に使用
量に依存する。
、特に殺雑草剤(weed killers)として使用することができる。雑草とは、最も広
い意味において、望まれない場所に成長する全ての植物であると理解される。本
発明に従う物質が全体または選択的除草剤として作用するどうかは本質的に使用
量に依存する。
【０３５７】 本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌepidium)
、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、
カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo
dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ
リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブ
タクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ
属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo
tala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeroni
ca)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、セ
ンタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属(
Ｒanunculus)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ
ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属
(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ
マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ
リ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ
属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ
タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ
アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)
、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、
カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria
)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha
ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha
emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni
um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpe
ra)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(
Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓeca
le)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、
アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、ネギ属(Ａllium)。
る:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌepidium)
、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、
カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo
dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ
リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブ
タクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ
属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo
tala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeroni
ca)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、セ
ンタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属(
Ｒanunculus)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ
ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属
(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ
マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ
リ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ
属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ
タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ
アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)
、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、
カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria
)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha
ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha
emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni
um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpe
ra)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(
Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓeca
le)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、
アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、ネギ属(Ａllium)。
【０３５８】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０３５９】 濃度に依存して、化合物は例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が存
在するかあるいは存在しない道路および空き地上の雑草の全体抑制に適している
。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木造林、果樹園、ブド
ウ園、柑橘類の木立、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープラン
テーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテ
ーション、カカオプランテーション、小果樹（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ）の植え付
けおよびホツプの栽培植物、芝生(lawns)および芝土(turf)および牧草地中の雑
草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用することができ
る。
在するかあるいは存在しない道路および空き地上の雑草の全体抑制に適している
。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木造林、果樹園、ブド
ウ園、柑橘類の木立、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープラン
テーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテ
ーション、カカオプランテーション、小果樹（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ）の植え付
けおよびホツプの栽培植物、芝生(lawns)および芝土(turf)および牧草地中の雑
草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用することができ
る。
【０３６０】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉およ
び双子葉雑草を発芽前および発芽後方法の両者により選択的に抑制するために特
に適する。
び双子葉雑草を発芽前および発芽後方法の両者により選択的に抑制するために特
に適する。
【０３６１】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成物質、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができ
る。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成物質、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができ
る。
【０３６２】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０３６３】 使用される伸展剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いる
こともできる。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン類、例えば石油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、
並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である
。
こともできる。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン類、例えば石油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、
並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である
。
【０３６４】 適する固体担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分割したシリカ、アル
ミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機お
よび有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡
剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり；適す
る分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである
。
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分割したシリカ、アル
ミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機お
よび有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡
剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり；適す
る分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである
。
【０３６５】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、粉状、粒状またはラテツ
クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類
、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
および植物油である。
クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類
、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
および植物油である。
【０３６６】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０３６７】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％
の間の活性化合物を含んでなる。
の間の活性化合物を含んでなる。
【０３６８】 雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物はそのままでまたはそれら
の調合物の形態で、既知の除草剤との混合物として使用することができる。完成
調合物またはタンクミックスが可能である。
の調合物の形態で、既知の除草剤との混合物として使用することができる。完成
調合物またはタンクミックスが可能である。
【０３６９】 混合物のための可能な成分は、既知の除草剤、例えば、以下のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザファネジン(azafaneidin)、
アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl)
)、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-
methyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイ
ルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビ
フェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium
))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)
、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(ca
loxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carf
entrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlo
ramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron
(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulf
uron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl
))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(
clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、
クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyrali
d)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランス
ラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジ
ン(cyanazine)、シブツリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスル
ファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ
（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デ
スメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジク
ロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジ
エタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)
、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジ
メフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethac
hlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキ
シフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid
)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン
(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、
エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethamets
ulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyf
en)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フ
ェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フラムプロッ
プ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラムプロップ（−イソプロピ
ル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（−メチル）(flamprop(-m
ethyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル
）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(fluc
arbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フル
ミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumio
xazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメ
ツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリ
コフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フ
ルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム
）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol
(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypy
r(-meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、
フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamid
e)、フォメサフェン(fomesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosin
ate(-ammonium))、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate(-i
sopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキ
シエチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(ha
loxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ（−メチ
ル）(imazamethabenz(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモッ
クス(imazamox)、インザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイ
ン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron
)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン
(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキ
サベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトー
ル(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lacto
fen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナ
セット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、
メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メ
トベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）
メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(m
etoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuro
n(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニ
リド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコス
ルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbe
ncarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾ
ン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxazi
clomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、
ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサ
ゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperoph
os)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisul
furon(-methyl))、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロ
パニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(pr
opisochlor)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、
プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethy
l)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuro
n(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim
)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック（
−メチル）(pyriminobac(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithi
obac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キ
ノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-e
thyl))、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムス
ルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シ
メトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulf
entrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセ
ート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テ
ブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジ
ン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)
、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thid
iazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオ
ベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(
tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、
トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、
トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロ
ン(triflusulfuron)。
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザファネジン(azafaneidin)、
アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl)
)、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-
methyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイ
ルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビ
フェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium
))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)
、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(ca
loxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carf
entrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlo
ramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron
(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulf
uron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl
))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(
clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、
クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyrali
d)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランス
ラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジ
ン(cyanazine)、シブツリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスル
ファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ
（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デ
スメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジク
ロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジ
エタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)
、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジ
メフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethac
hlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキ
シフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid
)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン
(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、
エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethamets
ulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyf
en)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フ
ェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フラムプロッ
プ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラムプロップ（−イソプロピ
ル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（−メチル）(flamprop(-m
ethyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル
）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(fluc
arbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フル
ミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumio
xazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメ
ツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリ
コフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フ
ルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム
）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol
(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypy
r(-meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、
フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamid
e)、フォメサフェン(fomesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosin
ate(-ammonium))、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate(-i
sopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキ
シエチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(ha
loxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ（−メチ
ル）(imazamethabenz(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモッ
クス(imazamox)、インザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイ
ン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron
)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン
(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキ
サベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトー
ル(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lacto
fen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナ
セット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、
メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メ
トベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）
メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(m
etoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuro
n(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニ
リド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコス
ルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbe
ncarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾ
ン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxazi
clomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、
ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサ
ゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperoph
os)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisul
furon(-methyl))、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロ
パニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(pr
opisochlor)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、
プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethy
l)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuro
n(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim
)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック（
−メチル）(pyriminobac(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithi
obac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キ
ノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-e
thyl))、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムス
ルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シ
メトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulf
entrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセ
ート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テ
ブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジ
ン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)
、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thid
iazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオ
ベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(
tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、
トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、
トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロ
ン(triflusulfuron)。
【０３７０】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する剤との混合物も可能である
。
剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する剤との混合物も可能である
。
【０３７１】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらなる希
釈により調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤
、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法
で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising
)、粒剤散布(scattering)により使用される。
釈により調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤
、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法
で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising
)、粒剤散布(scattering)により使用される。
【０３７２】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することがで
きる。それらは播種前に土壌中に加えることもできる。
きる。それらは播種前に土壌中に加えることもできる。
【０３７３】 活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。それは本質
的に所望する効果の性質に依存する。一般的には、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り１ｇ〜１０ｋｇの間の、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間の活性
化合物である。
的に所望する効果の性質に依存する。一般的には、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り１ｇ〜１０ｋｇの間の、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間の活性
化合物である。
【０３７４】 本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下の実施例から理解することが
できる。
できる。
【０３７５】 製造実施例： 実施例１
【０３７６】
【化１６３】
【０３７７】 （方法（ａ）と式（II）の出発物質の製造） ２.１ｇ（１０ミリモル）の２−アミノ−５−（チエン−２−イル）−ペンタ
ン塩酸塩および０.８４ｇ（１０ミリモル）のシアノグアニジンの混合物を１６
０℃に３０分間加熱する。加熱浴を除去しそして反応混合物を次に、約１００℃
において、４０ｍｌのメタノールと混合する。２.８ｇの分子ふるいを次に加え
そして混合物を−１０℃に冷却しそして引き続き１.１ｇ（２０ミリモル）のナ
トリウムメトキシドおよび１.３２ｇ（１１ミリモル）の２−フルオロ−イソ酪
酸メチルと混合する。反応混合物を２０℃で１５時間撹拌する。混合物を次に濾
過し、濾液を水流ポンプ真空下で濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン、容量１：１）により処理する。
ン塩酸塩および０.８４ｇ（１０ミリモル）のシアノグアニジンの混合物を１６
０℃に３０分間加熱する。加熱浴を除去しそして反応混合物を次に、約１００℃
において、４０ｍｌのメタノールと混合する。２.８ｇの分子ふるいを次に加え
そして混合物を−１０℃に冷却しそして引き続き１.１ｇ（２０ミリモル）のナ
トリウムメトキシドおよび１.３２ｇ（１１ミリモル）の２−フルオロ−イソ酪
酸メチルと混合する。反応混合物を２０℃で１５時間撹拌する。混合物を次に濾
過し、濾液を水流ポンプ真空下で濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン、容量１：１）により処理する。
【０３７８】 これが０.７ｇ（理論値の２２％）の２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−
メチル−エチル）−６−（１−メチル−４−（チエン−２−イル）−ブチルアミ
ノ）−１,３,５−トリアジンを薄黄色の油状で与える。
メチル−エチル）−６−（１−メチル−４−（チエン−２−イル）−ブチルアミ
ノ）−１,３,５−トリアジンを薄黄色の油状で与える。
【０３７９】 実施例１と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的記述に従い、例
えば、以下の表に挙げられた式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
えば、以下の表に挙げられた式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
【０３８０】
【表１】
【０３８１】
【表２】
【０３８２】
【表３】
【０３８３】
【表４】
【０３８４】
【表５】
【０３８５】
【表６】
【０３８６】式（VII）の出発物質： 実施例（VII−１）
【０３８７】
【化１６４】
【０３８８】 ９.８ｇ（５０ミリモル）のＮ−（１−メチル−４−（チエン−２−イル）−
ブチル）−ホルムアミド、１００ｍｌの濃塩酸および４０ｍｌの水の混合物を還
流下で９０分間加熱する。混合物を次に実質的に水流ポンプ真空下で濃縮し、そ
して残渣をジエチルエーテルと共に撹拌する。エーテル相を傾斜させそして溶媒
を残渣から水流ポンプ真空下で注意深く蒸留除去する。
ブチル）−ホルムアミド、１００ｍｌの濃塩酸および４０ｍｌの水の混合物を還
流下で９０分間加熱する。混合物を次に実質的に水流ポンプ真空下で濃縮し、そ
して残渣をジエチルエーテルと共に撹拌する。エーテル相を傾斜させそして溶媒
を残渣から水流ポンプ真空下で注意深く蒸留除去する。
【０３８９】 これが８.５ｇ（理論値の８３％）の２−アミノ−５−（チエン−２−イル）
−ペンタン塩酸塩を濃色の油状で与える。式（Ｘ）の出発物質： 実施例（Ｘ−１）
−ペンタン塩酸塩を濃色の油状で与える。式（Ｘ）の出発物質： 実施例（Ｘ−１）
【０３９０】
【化１６５】
【０３９１】 １０.２ｇ（６０ミリモル）の５−（チエン−２−イル）−ペンタン−２−オ
ンおよび６０ｍｌのホルムアミドの混合物を１５０℃から１６０℃に加熱しそし
て、１３.５ｇの蟻酸の添加後に、１６０℃で２時間撹拌する。室温（約２０℃
）に冷却した後に、反応混合物をトルエン／水と共に撹拌しそして有機相を分離
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥しそして濾過する。濾液から、溶媒を減圧下（
最後は８０℃における２ミリバール）で注意深く蒸留除去する。
ンおよび６０ｍｌのホルムアミドの混合物を１５０℃から１６０℃に加熱しそし
て、１３.５ｇの蟻酸の添加後に、１６０℃で２時間撹拌する。室温（約２０℃
）に冷却した後に、反応混合物をトルエン／水と共に撹拌しそして有機相を分離
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥しそして濾過する。濾液から、溶媒を減圧下（
最後は８０℃における２ミリバール）で注意深く蒸留除去する。
【０３９２】 これが９.８ｇ（理論値の８３％）のＮ−（１−メチル−４−（チエン−２−
イル）−ブチル）−ホルムアミドを油状残渣として与える。使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
イル）−ブチル）−ホルムアミドを油状残渣として与える。使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０３９３】 試験植物の種子を普通の土壌に撒く。約２４時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を所望する特定量の活性化合物が単位面積当たりに適用されるように噴霧す
る。噴霧液の濃度は所望する特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１０００
リットルの水中に適用されるように選択される。
合物を所望する特定量の活性化合物が単位面積当たりに適用されるように噴霧す
る。噴霧液の濃度は所望する特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１０００
リットルの水中に適用されるように選択される。
【０３９４】 ３週間後に、植物の被害度を未処理の対照の成長と比較して被害率、％で評価
する。
する。
【０３９５】 数値は、 ０％＝効果なし（未処理の対照と同様） １００％は完全死滅 を示す。
【０３９６】 この試験では、例えば、製造実施例１、４、５、６、７、１９、２０、２２、
２５および２６の化合物が雑草に対する強い活性を示し且つ大部分が例えばワタ
、トウモロコシ、小麦および大麦の如き栽培植物による良好な耐性がある。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
２５および２６の化合物が雑草に対する強い活性を示し且つ大部分が例えばワタ
、トウモロコシ、小麦および大麦の如き栽培植物による良好な耐性がある。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０３９７】 ５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を所望する特定量の活性
化合物が単位面積当たりに適用されるように噴霧する。噴霧液の濃度は所望する
特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１０００リットルの水中に適用される
ように選択される。
化合物が単位面積当たりに適用されるように噴霧する。噴霧液の濃度は所望する
特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１０００リットルの水中に適用される
ように選択される。
【０３９８】 ３週間後に、植物の被害度を未処理の対照の成長と比較して被害率、％で評価
する。
する。
【０３９９】 数値は、 ０％＝効果なし（未処理の対照と同様） １００％は完全死滅 を示す。
【０４００】 この試験では、例えば、製造実施例１、２、４、５、６および７の化合物が雑
草に対する強い活性を示し且つ例えばトウモロコシ、大麦および小麦の如き栽培
植物による良好な耐性がある。
草に対する強い活性を示し且つ例えばトウモロコシ、大麦および小麦の如き栽培
植物による良好な耐性がある。
【０４０１】
【表７】
【０４０２】
【表８】
【０４０３】
【表９】
【０４０４】
【表１０】
【０４０５】
【表１１】
【０４０６】
【表１２】
【０４０７】
【表１３】
【０４０８】
【表１４】
【０４０９】
【表１５】
【０４１０】
【表１６】
【０４１１】
【表１７】
【０４１２】
【表１８】
【０４１３】
【表１９】
【０４１４】
【表２０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムベンタール54 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ グロスハイトシユトラーセ121 (72)発明者 カテル，クリステイアン ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ21 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイア・ルアアバレ500 (72)発明者 渡辺 幸喜 栃木県小山市花垣町２−８−24 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC92 DD43 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 DA02 DA16 DA17 DA21
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ａはメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2−）を表し、 Ｒ1は水素を表すかまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表し、 Ｒ2は水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともア
ルキル基中の炭素数が１〜４のアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3は水素を表すかまたは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキルを表すかまたは場合
によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよ
い炭素数が３〜６のシクロアルキルを表し、 Ｒ4はニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が４ま
でのアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル
を表すか、または−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5は水素、ハロゲンを表すかまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換され
ていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表し、
そして Ｚは水素を表すか、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲ
ン−、ヒドロキシル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオ
−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜６のアルキルもしくはアルコキ
シを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換
されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルもしくはアルキニルを表すか、ま
たは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されて
いてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表す］ のチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類。 - 【請求項２】 Ａがメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ 2 −）を表し、 Ｒ1が水素を表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表し、 Ｒ2が水素を表すか、ホルミルを表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、
弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ
−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し、 Ｒ3が水素を表すかまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メ
トキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表すか、または各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素
−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を
表すか、または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表しそして−Ａがジメチレンを表す場合には−ま
た水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが水素を表すか、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−、メチル
チオ−もしくはエチルチオ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシを表すか
、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
シ−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
ルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、各場合とも場合により弗素−
、塩素−および／もしくは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、
ブテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、または場合により
シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル
を表す ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）のチエニルアルキルアミノ−
１,３,５−トリアジン類。 - 【請求項３】 Ａがメチレン（−ＣＨ2−）またはジメチレン（−ＣＨ2ＣＨ 2 −）を表し、 Ｒ1が水素を表し、 Ｒ2が水素、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
ボニルを表し、 Ｒ3がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ4がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合によ
り弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し
そして−Ａがジメチレンを表す場合には−また水素も表し、 Ｒ5が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、または各場合とも場合により弗素−お
よび／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、そして Ｚが各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、または
シクロプロピルを表す ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）のチエニルアルキルアミノ−
１,３,５−トリアジン類。 - 【請求項４】 （ａ）一般式（II） 【化２】 ［式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項１で定義された通りである］ のビグアニド類−および／または一般式（II）の化合物の酸付加物−を、適宜反
応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｚ−ＣＯ−ＯＲ′ （III） ［式中、 Ｚは請求項１で定義された通りであり、そして Ｒ′はアルキルを表す］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させること、 或いは （ｂ）一般式（IV） 【化３】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは上記定義の通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す］ の置換されたハロゲノトリアジン類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈
剤の存在下で、一般式（Ｖ） 【化４】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は上記定義の通りである］ の窒素化合物と反応させること、 或いは （ｃ）一般式（VI） 【化５】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＺは上記定義の通りであり、そして Ｙ1はハロゲンまたはアルコキシを表す］ の置換されたアミノトリアジン類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、一般式（VII） 【化６】 ［式中、 Ａ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記定義の通りである］ の置換されたアルキルアミン類と反応させること、 或いは （ｄ）一般式（Ｉａ） 【化７】 ［式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは上記定義の通りである］ の置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジン類を、適宜反応助剤の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（VIII） Ｙ2−Ｒ2 （VIII） ［式中、 Ｒ2は、水素以外の、上記定義の通りであり、そして Ｙ2はハロゲン、−Ｏ−Ｒ2または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ2を表す］ のアルキル化またはアシル化剤と反応させること、 並びに、適宜、置換基の上記定義の範囲内のさらなる転化を（ａ）、（ｂ）、（
ｃ）または（ｄ）に記載された方法に従い得られる一般式（Ｉ）の化合物に対し
て一般的な方法により行うこと を特徴とする、一般式（Ｉ） 【化８】 ［式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＺは上記定義の通りである］ のチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載のチエニルアルキルアミノ−
１,３,５−トリアジンの少なくとも１種を含んでなることを特徴とする除草剤組
成物。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載のチエニルアルキルアミノ−
１,３,５−トリアジン類を望ましくない植物および／またはそれらの生育地に作
用させることを特徴とする望ましくない植物の抑制方法。 - 【請求項７】 望ましくない植物を抑制するための請求項１〜３のいずれか
に記載のチエニルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類の使用。 - 【請求項８】 請求項１〜３のいずれかに記載のチエニルアルキルアミノ−
１,３,５−トリアジン類を伸展剤および／または界面活性剤と混合することを特
徴とする除草剤組成物の製造方法。
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