JP2002501058A - 除草剤としての置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類 - Google Patents

除草剤としての置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類

Info

Publication number
JP2002501058A
JP2002501058A JP2000528551A JP2000528551A JP2002501058A JP 2002501058 A JP2002501058 A JP 2002501058A JP 2000528551 A JP2000528551 A JP 2000528551A JP 2000528551 A JP2000528551 A JP 2000528551A JP 2002501058 A JP2002501058 A JP 2002501058A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally
substituted
alkyl
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000528551A
Other languages
English (en)
Inventor
リーベル，ハンス−ヨヘム
キルステン，ロルフ
レーア，シユテフアン
フオイヒト，カタリナ
ドリンガー，マルクス
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ベトコロウスキ，インゴ
幸喜 渡辺
佳織 城戸
敏男 五島
なつこ 峯岸
マイヤーズ，ランデイ・アレン
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト, 日本バイエルアグロケム株式会社 filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2002501058A publication Critical patent/JP2002501058A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ1は基−Ａ−Ｚを表し、ここでＡはアルカンジイル鎖の最初もしくは最後または内部に酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）またはアルキルイミノを含有する、場合により置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＺは場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環式または複素環式基、例えばフェニル、ナフチル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、ピリジルおよびチエニルを表し、Ｒ2は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、Ｒ3は水素またはアルキルを表し、Ｒ4は水素またはアルキルを表しそしてＲ5はアルキルを表す］の新規な置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類に関する。本発明はまたそれらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規な置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類、それらの
製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 多数の置換された２,４−ジアミノ−トリアジン類が（特許）文献から既知で ある（ＵＳ３８１６４１９、ＵＳ３９３２１６７、ＥＰ１９１４９６、ＥＰ２７
３３２８、ＥＰ４１１１５３／ＷＯ９０／０９３７８、ＷＯ９７／００２５４、
ＷＯ９７／０８１５６参照）。しかしながら、これらの化合物はこれまで特に重
視されていなかった。
【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】 ［式中、 Ｒ1は基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａは場合によりアルカンジイル鎖の最初もしくは最後または内部に酸素原子、硫
黄原子、イミノ（ＮＨ）またはアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）基を含有しても
よい場合により置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイル
を表し、そして Ｚはシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
式または複素環式基を表し、 Ｒ2は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、或いは各場合とも場合により置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、
アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ3は水素またはアルキルを表し、 Ｒ4は水素またはアルキルを表し、そして Ｒ5はアルキルを表す］ の新規な置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類を提供する。
【０００６】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類は、
一般式（II）
【０００７】
【化５】
【０００８】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は以上で定義された通りである］ の置換されたアミノトリアジン類を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）
【０００９】
【化６】
【００１０】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は以上で定義された通りでありそして Ｒはアルキルを表す］ の置換されたアミノ化合物と反応させる時に得られる。
【００１１】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類は強
力で且つ選択的な除草活性を有する。
【００１２】 ある程度まで、式（Ｉ）の化合物はまた殺菌・殺カビおよび殺昆虫活性も有す
る。
【００１３】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は非対称的に置換された炭素原子を含有す
ることができ、その場合にはそれらは異なる鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−立体配
置形態）またはジアステレオマー形態で存在しうる。本発明は一般式（Ｉ）の化
合物の種々の可能な個々の鏡像異性体または立体異性体形態およびそれらの異性
体化合物の混合物の両者に関する。
【００１４】 定義では、例えばアルコキシまたはアルキルチオのようにヘテロ原子との組み
合わせを包含するアルキルのような炭化水素鎖は各場合とも直鎖状もしくは分枝
鎖状である。
【００１５】 ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を表す。
【００１６】 本発明は好ましくは、 Ｒ1が基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａが場合によりアルカンジイル鎖の最初もしくは最後または内部に酸素、硫黄、
イミノ（ＮＨ）またはＣ1−Ｃ4-アルキルイミノを含有してもよい、場合により シアノ−またはハロゲン−置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素
数１〜６のアルカンジイルを表し、そして Ｚがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
式または複素環式基を表し、 ここでこれらの基の可能な置換基は各場合とも好ましくは下記の群： ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合によりヒドロキシル
−、シアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６
のアルキルまたはアルコキシ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
ル、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ− もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたは フェノキシ、および各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいメチ
レンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択され、 Ｒ2が水素、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりヒドロキシル− 、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルチオ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホ
ニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によ
りシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数２〜６の
アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−
もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアル キルを表し、 Ｒ3が水素または炭素数１〜６のアルキルを表し、 Ｒ4が水素または炭素数１〜６のアルキルを表し、そして Ｒ5が炭素数１〜６のアルキルを表す、 式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１７】 以上で好ましい（「好ましくは」）として定義された式（Ｉ）の化合物の中で
、特に下記の群が強調される： （Ａ）Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が以上で定義された通りであり、そしてＺが
場合により置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な
置換基が以上で定義された通りである式（Ｉ）の化合物、 （Ｂ）Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が以上で定義された通りであり、そしてＺが
場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで可能なヘテロシ
クリル基および可能な置換基が以上で定義された通りである式（Ｉ）の化合物。
【００１８】 本発明は特に、 Ｒ1が基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａが各場合とも場合によりシアノ−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよ
いメチレン（−ＣＨ2−）、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル、−ＣＨ2ＣＨ2 −）、エチリデン（エタン−１,１−ジイル、−ＣＨ(ＣＨ3)−）、トリメチレン
（プロパン−１,３−ジイル、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、プロピリデン（プロパン
−１,１−ジイル、−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−）、プロパン−２,３−ジイル（−ＣＨ(Ｃ Ｈ3)ＣＨ2−）、２−メチル−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ
Ｈ2−）、３−オキサ−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、２−オ
キサ−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＯＣＨ2−）、テトラメチレン（ブタ ン−１,４−ジイル−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、ブタン−２,４−ジイル（−Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2−）、ブタン−２,３−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)
−）、３−メチル−ブタン−２,４−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−
）、４−オキサ−ブタン−２,４−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2Ｏ−）、ペンタ ン−３,５−ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＣＨ2−）、５−オキサ−ペンタン− ３,５−ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2Ｏ−）、４−オキサ−ペンタン−２,５− ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＨ2−）または５−オキサ−ヘキサン−３,６−
ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2−）を表し、そして Ｚがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
式または複素環式基を表し、 ここでこれらの基の可能な置換基は各場合とも好ましくは下記の群： ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒド
ロキシル−、シアノ−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていて
もよいメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボ
ニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、各場合と
も場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、臭素−、
メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメト
キシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフ
ェノキシ、および各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換され
ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択され、 Ｒ2が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりヒドロ キシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチ
ルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニ
ル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチ
ルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−スルホニル
−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−も
しくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−もし
くは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、
プロピニルまたはブチニルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗
素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 Ｒ3が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−もしくは ｉ−ブチルを表し、そして Ｒ5がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ チルを表す、 式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１９】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対応
して各場合とも製造に必要な出発物質または中間体の両者に適用される。これら
の基の定義は互いに自由に組み合わせることができ、すなわち示された好ましい
範囲間の組み合わせを包含する。
【００２０】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物の例は以下のグループに挙げられる。グループ１
【００２１】
【化７】
【００２２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、以下に示された意味を有する： メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、クロロブロモメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリクロロメ
チル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロ
ロエチル、１−ブロモエチル、１−クロロ−１−フルオロエチル、１−フルオロ
プロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１−クロロプロピル
、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１−ブロモプロピル、１−フルオ
ロ−１−メチル−エチル、２−フルオロ−１−メチル−エチル、１−クロロ−１
−メチル−エチル、１−フルオロ−１−メチル−プロピル、１−クロロ−１−エ
チル−プロピル、１−フルオロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−２−メ
チル−プロピル、１−クロロ−２−メチル−プロピル、２−クロロ−１−メチル
−エチル、１,１−ジフルオロエチル、１,２−ジフルオロエチル、１,１−ジク ロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、１,２,２,２−テトラフルオロエ チル、ペルフルオロエチル、１,１−ジフルオロプロピル、１,１−ジクロロプロ
ピル、ペルフルオロプロピル、１−フルオロブチル、１−クロロブチル、ペルフ
ルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、１−ヒドロキシ
−エチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、１−ヒドロキシ−プロピル、
メトキシメチル、エトキシメチル、ジメトキシ−メチル、１−メトキシエチル、
２−メトキシ−エチル、１,１−ジメトキシ−エチル、１−エトキシエチル、２ −エトキシ−エチル、２,２−ジメトキシ−エチル、２,２−ジエトキシ−エチル
、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、２−
エトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ−１−エチルエチル、２,２−ビス −メトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、１−メチルチオ−エ
チル、２−メチルチオエチル、１−エチルチオエチル、２−エチルチオエチル、
メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチ
ル、エチルスルホニルメチル、ビニル、１−クロロブチル、２−クロロビニル、
１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１−ブロモビニル、２−ブロモビニ
ル、１,２−ジクロロビニル、１,２−ジブロモビニル、１,２−ジフルオロビニ ル、２,２−ジクロロビニル、２,２−ジフルオロ−ビニル、２,２−ジブロモビ ニル、１−クロロ−２−フルオロビニル、１−フルオロ−２−クロロビニル、２
−ブロモ−１−クロロビニル、２−ブロモ−２−クロロビニル、１−ブロモ−２
−フルオロビニル、１−フルオロ−２−ブロモビニル、１−ブロモ−２−クロロ
ビニル、トリクロロビニル、トリフルオロビニル、トリブロモビニル、１−フル
オロ−２,２−ジクロロビニル、１−ブロモ−２,２−ジクロロビニル、１−フル
オロ−２,２−ジブロモビニル、１−クロロ−２,２−ジフルオロビニル、１−ク
ロロ−２,２−ジブロモビニル、１−ブロモ−２,２−ジフルオロビニル、２−フ
ルオロ−１,２−ジクロロビニル、２−クロロ−１,２−ジフルオロビニル、２−
ブロモ−１,２−ジフルオロビニル、２−ブロモ−１,２−ジクロロビニル、２−
クロロ−１,２−ジブロモビニル、２−フルオロ−１,２−ジブロモビニル、２−
ブロモ−１−クロロ−２−フルオロビニル、２−メトキシビニル、２−エトキシ
ビニル、アリル、２−クロロアリル、３−クロロ−アリル、３,３−ジクロロア リル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、１−クロロプロペン−１−イ
ル、１−ブロモ−プロペン−１−イル、１−フルオロプロペン−２−イル、１−
クロロプロペン−２−イル、１−ブロモプロペン−２−イル、２−メトキシプロ
ペン−１−イル、２−エトキシプロペン−１−イル、３,３,３−トリフルオロプ
ロペン−１−イル、３,３,３−トリフルオロプロペン−２−イル、１−クロロプ
ロペン−２−イル、１−フルオロプロペン−２−イル、１−ブロモプロペン−２
−イル、１,２−ジクロロプロペン−１−イル、１,２−ジブロモプロペン−１−
イル、１,２−ジフルオロプロペン−１−イル、１,１−ジクロロプロペン−２−
イル、１,１−ジブロモプロペン−２−イル、１,１−ジフルオロプロペン−２−
イル、１−クロロ−２−フルオロプロペン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ
プロペン−１−イル、１−ブロモ−２−クロロプロペン−１−イル、１−ブロモ
−２−フルオロプロペン−１−イル、１−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロ
ペン−２−イル、１−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン−２−イル、１
−フルオロ−３,３,３−トリクロロプロペン−１−イル、１,３,３,３−テトラ フルオロプロペン−１−イル、１,３,３,３−テトラフルオロプロペン−２−イ ル、１−ブロモ−２−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロペン−１−イル、１
,１,３,３,３−ペンタフルオロプロペン−２−イル、１,２,３,３,３−ペンタフ
ルオロプロペン−１−イル、１,１−ジクロロ−３,３,３−トリフルオロプロペ ン−２−イル、１,２−ジクロロ−３,３,３−トリフルオロプロペン−２−イル 、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン−２−イル、１,２−ジブ
ロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン−２−イル、１−クロロ−２,３,３,３ −テトラフルオロ−１−プロペン−１−イル、２−メチル−プロペン−１−イル
、１−クロロ−２−メチル−プロペン−１−イル、１−ブロモ−２−メチル−プ
ロペン−１−イル、１−フルオロ−２−メチル−プロペン−１−イル、１−ブロ
モ−２−メチル−３,３,３−トリフルオロプロペン−１−イル、１−クロロ−３
,３,３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−プロペン−１−イル、１−ブ
ロモ−３,３,３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−プロペン−１−イル
、１−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロペン−１−イル、１−ブロモ−３, ３,３−トリフルオロプロペン−１−イル、１−クロロ−２,３,３,３−テトラフ
ルオロプロペン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロ
プロペン−１−イル、１−クロロ−２−メチル−３,３,３−トリフルオロプロペ
ン−１−イル、１−ブロモ−２−フルオロプロペン−１−イル、１−ブテン−１
−イル、１−ブテン−２−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イル
、１−クロロ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−１−ブテン−１−イル、１
−フルオロ−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−１−ブテン−２−イル、１−
フルオロ−１−ブテン−２−イル、１−ブロモ−１−ブテン−２−イル、１,２ −ジフルオロ−１−ブテン−１−イル、１,２−ジクロロ−１−ブテン−１−イ ル、１,２−ジブロモ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−フルオロ−１ −ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、１−クロロ−２−フ
ルオロ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−クロロ−１−ブテン−１−イ
ル、１,１,１−トリフルオロ−２−メチル−２−ブテン−２−イル、４,４,４−
トリフルオロ−２−メチル−ブテン−２−イル、４,４,４−トリフルオロ−３−
トリフルオロメチル−２−ブテン−２−イル、１−クロロ−２−メチル−３,３,
３−トリフルオロプロペン−１−イル、３−クロロ−２−ブテン−２−イル、３
−ブロモ−２−ブテン−２−イル、３−フルオロ−２−ブテン−２−イル、１−
クロロ−２−メチル−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−メチル−１−ブ
テン−１−イル、１−フルオロ−２−メチル−１−ブテン−１−イル、１−フル
オロ−３−メチル−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−３−メチル−１−ブテ
ン−１−イル、２−メトキシ−１−ブテン−１−イル、２−エトキシ−１−ブテ
ン−１−イル、１,１−ジクロロ−１−ブテン−２−イル、１,１−ジブロモ−１
−ブテン−２−イル、１,１−ジフルオロ−１−ブテン−２−イル、１−クロロ −２−フルオロ−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ−１−ブテン
−１−イル、１−クロロ−２−トリフルオロメチル−１−ブテン−１−イル、１
,１,１−トリフルオロ−２−ブテン−２−イル、４,４,４−トリフルオロ−２−
ブテン−２−イル、４,４,４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテン−２−イ
ル、１,１,１−トリフルオロ−３−メチル−２−ペンテン−２−イル、１,１,１
−トリフルオロ−３−エチル−２−ペンテン−２−イル、１,１,１,４,４,４− ヘキサフルオロ−２−ブテン−２−イル、１−クロロ−２−エチル−１−ブテン
−１−イル、１−ブロモ−２−エチル−１−ブテン−１−イル、１−フルオロ−
２−エチル−１−ブテン−１−イル、２−ペンテン−２−イル、２−ペンテン−
３−イル、２−クロロ−２−ペンテン−３−イル、２−ブロモ−２−ペンテン−
３−イル、２−フルオロ−２−ペンテン−３−イル、３−クロロ−２−ペンテン
−２−イル、３−ブロモ−２−ペンテン−２−イル、３−フルオロ−２−ペンテ
ン−２−イル、３−トリフルオロメチル−２−ペンテン−２−イル、１,１,１−
トリフルオロ−２−ペンテン−３−イル、１,１,１−トリフルオロ−２−ペンテ
ン−２−イル、１,１,１−トリフルオロ−３−メチル−２−ペンテン−２−イル
、２−メチル−２−ペンテン−３−イル、３−メチル−２−ペンテン−２−イル
、１,１,１−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−ペンテン−３−イル
、４−メチル−３−ヘキセン−３−イル、４−フルオロ−３−ヘキセン−３−イ
ル、４−クロロ−３−ヘキセン−３−イル、４−ブロモ−３−ヘキセン−３−イ
ル、１,１,１−トリフルオロ−２−メチル−２−ヘキセン−３−イル、４−エチ
ル−３−ヘキセン−３−イル、エチニル、２−クロロエチニル、２−ブロモエチ
ニル、プロピン−１−イル、プロピン−３−イル、３,３,３−トリフルオロプロ
ピン−１−イル、１−ブチン−１−イル、１−ブチン−３−イル、３−メチル−
１−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、シクロプロピル、１−シアノ
シクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２
−シアノシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２−クロロシクロプロ
ピル、２,２−ジフルオロシクロプロピル、２,２−ジクロロシクロプロピル、シ
クロブチル、２,２−ジフルオロシクロブチル、２,２,３−トリフルオロシクロ ブチル、２,２−ジフルオロ−３−クロロシクロブチル、シクロペンチル、シク ロヘキシル］。グループ２
【００２３】
【化８】
【００２４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３
【００２５】
【化９】
【００２６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４
【００２７】
【化１０】
【００２８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５
【００２９】
【化１１】
【００３０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６
【００３１】
【化１２】
【００３２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７
【００３３】
【化１３】
【００３４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８
【００３５】
【化１４】
【００３６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ９
【００３７】
【化１５】
【００３８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１０
【００３９】
【化１６】
【００４０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１１
【００４１】
【化１７】
【００４２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１２
【００４３】
【化１８】
【００４４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１３
【００４５】
【化１９】
【００４６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１４
【００４７】
【化２０】
【００４８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１５
【００４９】
【化２１】
【００５０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１６
【００５１】
【化２２】
【００５２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１７
【００５３】
【化２３】
【００５４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１８
【００５５】
【化２４】
【００５６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ１９
【００５７】
【化２５】
【００５８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２０
【００５９】
【化２６】
【００６０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２１
【００６１】
【化２７】
【００６２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２２
【００６３】
【化２８】
【００６４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２３
【００６５】
【化２９】
【００６６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２４
【００６７】
【化３０】
【００６８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２５
【００６９】
【化３１】
【００７０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２６
【００７１】
【化３２】
【００７２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２７
【００７３】
【化３３】
【００７４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２８
【００７５】
【化３４】
【００７６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ２９
【００７７】
【化３５】
【００７８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３０
【００７９】
【化３６】
【００８０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３１
【００８１】
【化３７】
【００８２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３２
【００８３】
【化３８】
【００８４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３３
【００８５】
【化３９】
【００８６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３４
【００８７】
【化４０】
【００８８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３５
【００８９】
【化４１】
【００９０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３６
【００９１】
【化４２】
【００９２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３７
【００９３】
【化４３】
【００９４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３８
【００９５】
【化４４】
【００９６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ３９
【００９７】
【化４５】
【００９８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４０
【００９９】
【化４６】
【０１００】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４１
【０１０１】
【化４７】
【０１０２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４２
【０１０３】
【化４８】
【０１０４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４３
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４４
【０１０７】
【化５０】
【０１０８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４５
【０１０９】
【化５１】
【０１１０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４６
【０１１１】
【化５２】
【０１１２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４７
【０１１３】
【化５３】
【０１１４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４８
【０１１５】
【化５４】
【０１１６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ４９
【０１１７】
【化５５】
【０１１８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５０
【０１１９】
【化５６】
【０１２０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５１
【０１２１】
【化５７】
【０１２２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５２
【０１２３】
【化５８】
【０１２４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５３
【０１２５】
【化５９】
【０１２６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５４
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５５
【０１２９】
【化６１】
【０１３０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５６
【０１３１】
【化６２】
【０１３２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５７
【０１３３】
【化６３】
【０１３４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５８
【０１３５】
【化６４】
【０１３６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ５９
【０１３７】
【化６５】
【０１３８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６０
【０１３９】
【化６６】
【０１４０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６１
【０１４１】
【化６７】
【０１４２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６２
【０１４３】
【化６８】
【０１４４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６３
【０１４５】
【化６９】
【０１４６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６４
【０１４７】
【化７０】
【０１４８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６５
【０１４９】
【化７１】
【０１５０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６６
【０１５１】
【化７２】
【０１５２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６７
【０１５３】
【化７３】
【０１５４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６８
【０１５５】
【化７４】
【０１５６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ６９
【０１５７】
【化７５】
【０１５８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７０
【０１５９】
【化７６】
【０１６０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７１
【０１６１】
【化７７】
【０１６２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７２
【０１６３】
【化７８】
【０１６４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７３
【０１６５】
【化７９】
【０１６６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７４
【０１６７】
【化８０】
【０１６８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７５
【０１６９】
【化８１】
【０１７０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７６
【０１７１】
【化８２】
【０１７２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７７
【０１７３】
【化８３】
【０１７４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７８
【０１７５】
【化８４】
【０１７６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ７９
【０１７７】
【化８５】
【０１７８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８０
【０１７９】
【化８６】
【０１８０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８１
【０１８１】
【化８７】
【０１８２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８２
【０１８３】
【化８８】
【０１８４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８３
【０１８５】
【化８９】
【０１８６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８４
【０１８７】
【化９０】
【０１８８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８５
【０１８９】
【化９１】
【０１９０】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８６
【０１９１】
【化９２】
【０１９２】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８７
【０１９３】
【化９３】
【０１９４】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８８
【０１９５】
【化９４】
【０１９６】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ８９
【０１９７】
【化９５】
【０１９８】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］グループ９０
【０１９９】
【化９６】
【０２００】 ［式中、Ｒ2は、例えば、グループ１に示された上記の意味を有する］ 例えば、２−アミノ−４−(１−フェニル−エチルアミノ)−６−トリフルオロ
メチル−１,３,５−トリアジンおよびＮ,Ｎ−ジエチル−アセトアミドジエチル アセタールを出発物質として使用すると、本発明に従う方法における反応工程は
下記の反応スキームにより示すことができる：
【０２０１】
【化９７】
【０２０２】 式（II）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法において出発
物質として使用される置換されたアミノトリアジン類の一般的な定義を与える。
式（II）において、Ｒ1およびＲ2は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ
）の化合物の記述に関してＲ1およびＲ2に対して好ましいまたは特に好ましいと
して以上ですでに挙げられた意味を有する。
【０２０３】 一般式（II）の出発物質は既知でありおよび／またはそれ自体既知である方法
により製造することができる（ＵＳ３８１６４１９、ＵＳ３９３２１６７、ＥＰ
１９１４９６、ＥＰ２７３３２８、ＥＰ４１１１５３／ＷＯ９０／０９３７８、
ＷＯ９７／００２５４、ＷＯ９７／０８１５６、ＤＥ１９６４１６９１、ＤＥ１
９６４１６９２、ＤＥ１９６４１６９３、ＤＥ１９７１１８２５、ＤＥ１９７４
４２３２、ＤＥ１９７４４７１１参照）。
【０２０４】 式（III）は本発明に従う方法用の出発物質としてその他に使用される置換さ れたアミノ化合物の一般的な定義を与える。式（III）において、Ｒ3、Ｒ4およ びＲ5は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関して Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対して好ましいまたは特に好ましいとして以上ですでに挙 げられた意味を有する。Ｒは好ましくは炭素数１〜４のアルキル、特にメチルま
たはエチルを表す。
【０２０５】 一般式（III）の出発物質は合成用の既知の化学物質である。
【０２０６】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は、適宜、希釈剤を
使用して行われる。適する希釈剤はここでは特に不活性有機溶媒である。これら
は、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン
類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン、ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル、アミド類、例え
ばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメ
チルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしく
はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルまたはジエ
チレングリコールモノエチルエーテルを包含する。
【０２０７】 本発明に従う方法を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変える
ことができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間、好ましくは１０℃
〜１２０℃の間の温度で行われる。
【０２０８】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、本発明に従
う方法を加圧下または減圧下−一般的には０.１バール〜１０バールの間−で行 うこともできる。
【０２０９】 本発明に従う方法を実施するためには、出発物質は一般的にほぼ等モル量で使
用される。しかしながら、成分の一方を相対的に大過剰量で使用することもでき
る。反応は一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下に行われ、そして反応
混合物は一般的には数時間にわたり必要な温度で撹拌される。処理は一般的な方
法により行われる（製造実施例参照）。
【０２１０】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、殺茎葉剤(haulm killers)およ び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味におい
て、望ましくない場所に成長するすべての植物であると理解すべきである。本発
明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤とし
て作用する。
【０２１１】 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium)
、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、
カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo
dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ
リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、 サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブ タクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ 属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo
tala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeroni
ca)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、セ
ンタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属( Ｒanunculus)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉作物 ：ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属
(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属(Ｐis
um)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ 属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ属(
Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウリ属( Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ
属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus) 、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、
カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria
)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha
ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha
emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni
um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpe
ra)。次の属の単子葉作物 ：イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔrit
icum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓecale)、
モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナ
ス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、ネギ属(Ａllium)。
【０２１２】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０２１３】 濃度に依存して、化合物は例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が存
在するかあるいは存在しない道路および広場の雑草の完全抑制に適している。同
等に、化合物は多年生作物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類
の木立、堅果(nut)の果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム の木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、軟質果樹の植林およびホツプ畑、芝
生および芝土および牧草地の雑草の抑制に、並びに一年生作物中の雑草の選択的
抑制に使用することができる。
【０２１４】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は単子葉作物中の単子葉および双子葉雑草の選
択的な抑制のために、発芽前および発芽後方法の両者により適している。
【０２１５】 活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉
剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然および合成物質、並びに重合体物質中の極小カプセルに変えることができる
。
【０２１６】 これらの組成物は既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合することにより製造され
る。
【０２１７】 使用される増量剤が水である場合には、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。主として適する液体溶媒は、芳香族類、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族類および塩素化された
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例え
ば石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並び
に水である。
【０２１８】 適する固体の担体は、例えば、アンモニウム塩類並びに粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微粉砕シリカ
、アルミナおよびシリケートであり、粒剤に対する適する固体の担体は、例えば
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり、適する乳化剤および／
または起泡剤は例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アル
キルスルフエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解産物であり
、適する分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。
【０２１９】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類および
レシチン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添
加剤は鉱油および植物油である。
【０２２０】 色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並び
に有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素、および金属フタロシアニン色素
、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン
および亜鉛の塩を用いることができる。
【０２２１】 調合物は一般に０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％の間
の活性化合物を含んでなる。
【０２２２】 雑草の抑制のためには、本発明に従う活性化合物はそのままで或いはそれらの
組成物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上
げた調合物またはタルク混合が可能である。
【０２２３】 混合物のために使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos) 、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl)) 、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイル
プロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフ
ェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))
、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキ シニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、 ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(calo
xydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfen
trazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlora
mben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-
ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfur
on)、クロルトルロン(chlortoluron)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパル ギル）(clodinafop(-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clo
meprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyr
asulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、 クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクロエート(cycloate)、シ
クロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロ フォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４− ＤＰ、デスメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamb
a)、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosul
am)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difen
zoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopy
r)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(di
methachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、
ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diph
enamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジ
ムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esproc
arb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(et
hametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(e
thoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzani
d)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フラム プロップ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラムプロップ（−イソ
プロピル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（−メチル）(flamp
rop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ（−Ｐ−
ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラッ
ク（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumioxazin)、 フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(f
luometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン （−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパ
シル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpy
rsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))
、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypyr(-meptyl
)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチア セット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォ
メサフェン(fomesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-amm
onium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopro
pylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチ
ル）(haloxyfop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfo
p(-P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(
imazamethabenz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス
(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(
imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イ
ソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isour
on)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサ ピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、 リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット(mefenacet)、メタミ
トロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(meth
abenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromur
on)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metolachlor)、メトスラム(metosul
am)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−
メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monol
inuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロ
ン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、
オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadia
rgyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサ ジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラ クアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendim
ethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、 ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン
（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロメトリン(prometryn)、プロパク ロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop
)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホ
カルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エ チル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（ −エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリ ベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyr
idate)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバ ック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac) 、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（ −Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl))、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）(q
uizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethox
ydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotri
one)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulf
ometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfu
ron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブチルアジン(ter
buthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チア フルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimi
n)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカ ルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralko
xydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベ ヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジ
ファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(trif
lusulfuron)。
【０２２４】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０２２５】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈
して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、
例えば、液剤散布(watering)、スプレー噴霧(spraying)、アトマイジング(atomi
sing)、粒剤散布(scattering)によって施用される。
【０２２６】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。
それらは播種前に土壌中に加えることもできる。
【０２２７】 活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。これは本質
的に所望する効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当
り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。
【０２２８】 本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例からわかるであろう
。製造実施例： 実施例１
【０２２９】
【化９８】
【０２３０】 ２.０ｇ（０.８ミリモル）の２−アミノ−４−(１−フルオロ−１−メチル− エチル)−６−(１−チエン−２−イル−プロピルアミノ)−１,３,５−トリアジ ン、１.０ｇ（０.８ミリモル）のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ ールおよび５０ｍｌのメタノールの混合物を５０℃〜６０℃において５時間にわ
たり撹拌する。揮発性成分を引き続き注意深く水流ポンプ真空下で蒸留除去する
。
【０２３１】 これが２.４ｇ（理論値の９９％）の２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４ −(１−フルオロ−１−メチル−エチル)−６−(１−チエン−２−イル−プロピ ルアミノ)−１,３,５−トリアジンを屈折率ｎD 20＝１.５９９５を有する油状残 渣として与える。
【０２３２】 実施例１と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的記述に従い、例
えば、以下の表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。
【０２３３】
【化９９】
【０２３４】 表１における立体化学の特定はＲ1のもとで定義された基に関するものである 。
【０２３５】
【表１】
【０２３６】
【表２】
【０２３７】
【表３】
【０２３８】
【表４】
【０２３９】
【表５】
【０２４０】
【表６】
【０２４１】
【表７】
【０２４２】
【表８】
【０２４３】
【表９】
【０２４４】
【表１０】
【０２４５】
【表１１】
【０２４６】
【表１２】
【０２４７】
【表１３】
【０２４８】
【表１４】
【０２４９】
【表１５】
【０２５０】
【表１６】
【０２５１】
【表１７】
【０２５２】
【表１８】
【０２５３】
【表１９】
【０２５４】
【表２０】
【０２５５】
【表２１】
【０２５６】
【表２２】
【０２５７】
【表２３】
【０２５８】
【表２４】
【０２５９】 表１に示されたｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いＨＰ ＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ１８）上で測定さ
れた。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲内の測定用の移動相：０.１％水性燐酸、アセトニトリル；１０ ％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−対応する試験結果は
表１にａ）と標題がつけられている。 （ｂ）中性範囲内の測定用の移動相：０.０１モル水性燐酸緩衝溶液、アセトニ トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−対応す
る試験結果は表１にｂ）と標題がつけられている。
【０２６０】 校正は既知のｌｏｇＰ値（ｌｏｇＰ値は２種の連続的なアルカノン類の間の線
状内挿法を用いる保持時間により測定された）を有する非分枝鎖状アルカン−２
−オン類（炭素数３〜１６）を用いて行われた。
【０２６１】 ラムダ最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマト
グラフィー信号の最大値において測定された。使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
【０２６２】 試験植物の種子を通常の土壌に蒔く。約２４時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を単位面積当たり特定量の所望する活性化合物が適用されるように噴霧する
。噴霧液の濃度は、所望する活性化合物の特定量が１０００リットルの水／ｈａ
で適用されるように選択される。
【０２６３】 ３週間後に、植物に対する被害の程度を未処置の対照の成長との比較で％被害
率として評価する。
【０２６４】 値は、 ０％＝効果なし（未処置の対照と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【０２６５】 この試験では、例えば、製造実施例２の化合物は雑草に対する強力な活性を例
えば小麦の如き作物植物との良好な適合性と共に示す（表Ａ参照、「ａｉ.」＝ 活性成分）。
【０２６６】
【表２５】
【０２６７】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
【０２６８】 ５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に活性化合物の調合物を単位面積当たり
特定量の所望する活性化合物が適用されるように噴霧する。噴霧液の濃度は、所
望する活性化合物の特定量が１０００リットルの水／ｈａで適用されるように選
択される。
【０２６９】 ３週間後に、植物に対する被害の程度を未処置の対照の成長との比較で％被害
率として評価する。
【０２７０】 値は、 ０％＝効果なし（未処置の対照と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【０２７１】 この試験では、例えば、製造実施例１、２および６の化合物は雑草に対する強
力な活性を示し、そして例えば小麦のような作物植物はそれらの一部に良好な耐
性を示す（表Ｂ１およびＢ２参照）。
【０２７２】
【表２６】
【０２７３】
【表２７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ・デー−40789モンハイム・カール −ラングハンス−シユトラーセ27 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムベンタール54 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ・デー−52080アーヘン・グロスハ イトシユトラーセ121 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ドイツ・デー−51371レーフエルクーゼ ン・インスターシユトラーセ12 (72)発明者 渡辺 幸喜 栃木県小山市花垣町２−８−24 (72)発明者 城戸 佳織 アメリカ合衆国マサチユセツツ州02246ブ ルツクライン・ウインスローロードナンバ ー１ 16 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 マイヤーズ，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 BB09 CC76 CC92 DD12 DD43 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA16 DD04 DE15 DH03

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａは場合によりアルカンジイル鎖の最初もしくは最後または内部に酸素原子、硫
    黄原子、イミノ（ＮＨ）またはアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）基を含有しても
    よい、場合により置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイ
    ルを表し、そして Ｚはシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
    カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
    リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
    、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
    ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
    、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
    ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
    キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
    りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
    式または複素環式基を表し、 Ｒ2は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、或いは各場合とも場合により置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、
    アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ3は水素またはアルキルを表し、 Ｒ4は水素またはアルキルを表し、そして Ｒ5はアルキルを表す］ の置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａが場合によりアルカンジイル鎖の最初もしくは最後または内部に酸素、硫黄、
    イミノ（ＮＨ）またはＣ1−Ｃ4-アルキルイミノを含有してもよい、場合により シアノ−またはハロゲン−置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素
    数１〜６のアルカンジイルを表し、そして Ｚがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
    カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
    リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
    、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
    ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
    、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
    ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
    キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
    りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
    式または複素環式基を表し、 ここでこれらの基の可能な置換基は各場合とも好ましくは下記の群： ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合によりヒドロキシル
    −、シアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６
    のアルキルまたはアルコキシ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
    もよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル、アルコ
    キシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
    ル、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、
    Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ− もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたは フェノキシ、および各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいメチ
    レンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択され、 Ｒ2が水素、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりヒドロキシル− 、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
    ルチオ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホ
    ニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、
    アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によ
    りシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数２〜６の
    アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−
    もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアル キルを表し、 Ｒ3が水素または炭素数１〜６のアルキルを表し、 Ｒ4が水素または炭素数１〜６のアルキルを表し、そして Ｒ5が炭素数１〜６のアルキルを表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が請求項２で定義された通りで
    あり、そしてＺが各場合とも置換されたもしくは未置換のフェニルまたはナフチ
    ルを表し、ここで可能な置換基が請求項２で定義された通りであることを特徴と
    する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が請求項２で定義された通りで
    あり、そしてＺが各場合とも置換されたもしくは未置換のヘテロシクリルを表し
    、ここで可能なヘテロシクリル基および可能な置換基が請求項２で定義された通
    りであることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が基−Ａ−Ｚを表し、 ここで Ａが各場合とも場合によりシアノ−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよ
    いメチレン（−ＣＨ2−）、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル、−ＣＨ2ＣＨ2 −）、エチリデン（エタン−１,１−ジイル、−ＣＨ(ＣＨ3)−）、トリメチレン
    （プロパン−１,３−ジイル、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、プロピリデン（プロパン
    −１,１−ジイル、−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−）、プロパン−２,３−ジイル（−ＣＨ(Ｃ Ｈ3)ＣＨ2−）、２−メチル−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ
    Ｈ2−）、３−オキサ−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、２−オ
    キサ−プロパン−１,３−ジイル（−ＣＨ2ＯＣＨ2−）、テトラメチレン（ブタ ン−１,４−ジイル−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、ブタン−２,４−ジイル（−Ｃ
    Ｈ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2−）、ブタン−２,３−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)
    −）、３−メチル−ブタン−２,４−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−
    ）、４−オキサ−ブタン−２,４−ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2Ｏ−）、ペンタ ン−３,５−ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＣＨ2−）、５−オキサ−ペンタン− ３,５−ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2Ｏ−）、４−オキサ−ペンタン−２,５− ジイル（−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＨ2−）または５−オキサ−ヘキサン−３,６−
    ジイル（−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＯＣＨ2−）を表し、そして Ｚがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デ
    カリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフ
    リル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル
    、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニ
    ル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル
    、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
    ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
    キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルよ
    りなる系からの場合により置換されていてもよい単環式もしくは二環式の炭素環
    式または複素環式基を表し、 ここでこれらの基の可能な置換基は各場合とも好ましくは下記の群： ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒド
    ロキシル−、シアノ−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エ
    チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
    キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
    ブトキシ、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていて
    もよいメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボ
    ニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、
    エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ
    −もしくはｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
    −プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニ
    ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、各場合と
    も場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、臭素−、
    メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくは
    ｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメト
    キシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフ
    ェノキシ、および各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換され
    ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択され、 Ｒ2が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりヒドロ キシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ
    −もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチ
    ルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニ
    ル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチ
    ルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−スルホニル
    −置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
    −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
    シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−も
    しくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
    はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
    ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−もし
    くは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、
    プロピニルまたはブチニルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗
    素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシクロ
    プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 Ｒ3が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−もしくは ｉ−ブチルを表し、そして Ｒ5がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ チルを表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（II） 【化２】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は請求項１で定義された通りである］ の置換されたアミノトリアジン類を、適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） 【化３】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項１で定義された通りであり、そして Ｒはアルキルを表す］ の置換されたアミノ化合物と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（
    Ｉ）の化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含ん
    でなることを特徴とする除草剤組成物。
  8. 【請求項８】 望ましくない植生(vegetation)を抑制するための請求項１に
    記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を雑草またはそれらの生
    息地に作用させることを特徴とする雑草の抑制方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／また
    は界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。
JP2000528551A 1998-01-22 1999-01-09 除草剤としての置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類 Pending JP2002501058A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19802236.0 1998-01-22
DE19802236A DE19802236A1 (de) 1998-01-22 1998-01-22 Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine
PCT/EP1999/000095 WO1999037627A1 (de) 1998-01-22 1999-01-09 Substituierte aminoalkylidenaminotriazine als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002501058A true JP2002501058A (ja) 2002-01-15

Family

ID=7855289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000528551A Pending JP2002501058A (ja) 1998-01-22 1999-01-09 除草剤としての置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP1049680A1 (ja)
JP (1) JP2002501058A (ja)
KR (1) KR20010015897A (ja)
CN (1) CN1294584A (ja)
AU (1) AU2278699A (ja)
BR (1) BR9907212A (ja)
CA (1) CA2318096A1 (ja)
DE (1) DE19802236A1 (ja)
WO (1) WO1999037627A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19825379A1 (de) * 1998-06-06 1999-12-09 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazinen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19933937A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Optisch aktive Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
DE19962931A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Bayer Ag Substituierte Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
DE10035038A1 (de) 2000-07-19 2002-01-31 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10123845A1 (de) * 2001-05-16 2003-02-13 Bayer Cropscience Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006016884A1 (de) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
US9375002B2 (en) * 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
KR102139101B1 (ko) 2019-05-27 2020-07-30 주식회사 뉴들 성인인증 시스템
KR102324779B1 (ko) 2021-06-17 2021-11-11 주식회사 큐버모티브 본인 인증 시스템

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH601999A5 (en) * 1974-05-29 1978-07-14 Ciba Geigy Ag Herbicidal compsn. contg. a triazinyl-amidine
JPH0753719B2 (ja) * 1986-08-22 1995-06-07 出光興産株式会社 トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
DE19531084A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
CN1294584A (zh) 2001-05-09
AU2278699A (en) 1999-08-09
BR9907212A (pt) 2000-10-24
EP1049680A1 (de) 2000-11-08
CA2318096A1 (en) 1999-07-29
WO1999037627A1 (de) 1999-07-29
KR20010015897A (ko) 2001-02-26
DE19802236A1 (de) 1999-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001501938A (ja) 除草剤としての置換２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン類
US6346503B1 (en) Substituted 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines as herbicides
JP2002501058A (ja) 除草剤としての置換されたアミノアルキリデンアミノトリアジン類
US6348435B1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides
JP2001501939A (ja) 除草剤としての置換２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン
MXPA01011357A (es) Benzoilcetonas substituidas, procedimientos para su obtencion y su empleo como herbicidas.
US6399541B1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides
US6358886B1 (en) 6-Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides
US6608004B2 (en) Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones
JP2002544273A (ja) 置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジン
WO2000021938A1 (de) Substituierte herbizide formylaminotriazine
US6407041B1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
CA2325489A1 (en) 2-[(2-arylthioethyl)amino]-4-amino-1,3,5-triazines used as herbicides
JP2001521028A (ja) 置換アリールオキシアルキルアミノトリアジン
JP2002511468A (ja) チエニルアルキルアミノ−１，３，５−トリアジン類および除草剤としてのそれらの使用
MXPA00008758A (en) 6-substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides
MXPA00007073A (en) Substituted aminoalkylidenamino triazines as herbicides
CA2322482A1 (en) Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides
CA2292475A1 (en) Substituted arylalkyl uracils
MXPA00005585A (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
MXPA00008639A (en) Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides
MXPA00003951A (en) Substituted aryloxy alkyl amino triazines