DE19825379A1 - Verwendung von substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazinen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge - Google Patents
Verwendung von substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazinen zur Bekämpfung tierischer SchädlingeInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazinen der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A, Z, R·1·, R·2· und R·3· die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie neue Verbindungen der Formel (I).
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten 2,4-
Diamino-1,3,5-triazinen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere
von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im
Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine herbizide
Eigenschaften aufweisen (vgl. US 3 816 419, US 3 932 167, EP 191 496,
EP 273 328, EP 411 153, WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156,
DE 196 41 691, DE 196 41 693, DE 196 41 694). Eine insektizide Wirksamkeit dieser
Verbindungen ist jedoch nicht bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, daß die substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der Formel
(I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Thiaalkandiyl steht,
R1 für Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonyl amino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Dialkylaminoalkylidenamino oder Alkenylcarbonylamino steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R3 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxoiyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.
A für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Thiaalkandiyl steht,
R1 für Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonyl amino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Dialkylaminoalkylidenamino oder Alkenylcarbonylamino steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R3 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxoiyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel (I) enthalten mindestens ein Chiralitätszentrum und
können in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten) bzw. diastereo
meren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der einzelnen
enantiomeren bzw. diastereomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) wie auch
der Gemische dieser Formen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind
durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten
Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden definiert.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung, C1-C6-Alkandiyl, C1-C6-Oxaalkan
diyl oder C1-C6-Thiaalkandiyl.
R1 steht bevorzugt für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen
oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di(C1-C6-alkyl)amino,
C1-C6-Alkylcarbonylamino, N-C1-C6-Alkyl-N-C1-C6-alkylcarbonyl-amino,
C1-C6-Alkoxycarbonylamino, N-C1-C6-Alkyl-N-C1-C6-alkoxycarbonyl-amino
oder Di-C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkylidenamino oder für C2-C6-Alkenyl
carbonylamino.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff; Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes
C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder
C1-C6-Alkylsulfonyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl.
R3 steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder für C3-C6-Cycloalkyl.
Z steht bevorzugt für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe
Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl,
Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzo
furyl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl,
Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl,
Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazo
lyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl,
Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils ge gebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder Di(C1-C6-alkyl)amino, jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alk oxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di- C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonylamino, C1-C6-Alkylaminosulfonyl oder Di- C1-C6-alkylaminosulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils ge gebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder Di(C1-C6-alkyl)amino, jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alk oxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di- C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonylamino, C1-C6-Alkylaminosulfonyl oder Di- C1-C6-alkylaminosulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für Methylen (-CH2-), Di
methylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl,
-CH(CH3)-), Oxaethandiyl (-CH2O-), Thiaethandiyl (-CH2S-), Trimethylen
(Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl,
-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl
(-CH2CH(CH3)CH2-), 1-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-
1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-),
Butan-1,3-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-),
2-Methyl-butan-1,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 1-Oxa-butan-1,3-diyl
(-CH(CH3)CH2O-), Pentan-1,3-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 1-Oxa-pentan-
1,3-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 2-Oxa-pentan-1,4-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-)
oder 2-Oxa-hexan-1,4-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-).
R1 steht besonders bevorzugt für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylamino, Ethylamino,
Dimethylamino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino,
N-Methyl-N-acetyl-amino, N-Ethyl-N-acetyl-amino, N-Methyl-N-propionyl-ami
no, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbo
nylamino, N-Methyl-N-methoxycarbonyl-amino, N-Ethyl-N-methoxycarbonyl
amino, N-Methyl-N-ethoxycarbonyl-amino, für Dimethylaminomethylenamino,
1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils ge
gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy
oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, oder für 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Z steht besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der
Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzo
furyl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso
benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl,
Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl,
Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazo
lyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl,
Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer sub
stituierter 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welchen
A für eine Einfachbindung steht,
R1 für Amino, Acetylamino Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
A für eine Einfachbindung steht,
R1 für Amino, Acetylamino Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer sub
stituierter 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Oxaethandiyl (-CH2O-) steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, Propenyl oder Butenyl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Methylsulflnyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylarninosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
A für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Oxaethandiyl (-CH2O-) steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, Propenyl oder Butenyl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino oder Dimethylamino, jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di methylaminocarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Methylsulflnyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylarninosulfonyl, oder Dimethylamino sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer sub
stituierter 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Benzofuryl, Benzdioxolyl, Pyridyl oder Thienyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methylthio oder Methylendioxy.
A für eine Einfachbindung steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Benzofuryl, Benzdioxolyl, Pyridyl oder Thienyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methylthio oder Methylendioxy.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer sub
stituierter 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Oxaethandiyl (-CH2O-) steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Benzofuryl Thienyl, Benzdioxolyl oder Pyridyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methylthio oder Methylendioxy.
A für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-) oder Oxaethandiyl (-CH2O-) steht,
R1 für Amino, Acetylamino, Propionylamino, Dimethylaminomethylenamino, 1-Propen-2-yl-carbonylamino oder 2-Methyl-propen-1-yl-carbonylamino steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-Butyl, 1-Propen-2-yl oder 2-Methyl-propen-1-yl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl oder n-Butyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Benzofuryl Thienyl, Benzdioxolyl oder Pyridyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils insbesondere aus folgender Auf zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methylthio oder Methylendioxy.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi
nitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen
Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die End
produkte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine
Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I),
in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufge
führten Bedeutungen vorliegt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein,
wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein
können.
Oxoalkandiyl und Thioalkandiyl sind im Falle endständiger Heteroatome so zu
verstehen, daß Z an das Heteroatom gebunden ist.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl -
auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils
geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der
allgemeinen Formel (I) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Ver
fahren hergestellt werden (vgl. US 3 816 419, US 3 932 167, EP 191 496,
EP 273 328, EP 411 153, WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 196 41 691,
DE 196 41 693, DE 196 41 694, Herstellungsbeispiele).
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und
Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und re
sistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den
oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Maliophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Meurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicorvne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Aphls pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopa
losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,
Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po
dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctaturn, Rhizopertha dominica,
Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus
hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp.,
Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus
spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp.,
Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.
Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp.,
Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
zeichnen sich durch starke insektizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg einsetzen zur Bekämpfung von pflanzen
schädigenden Insekten, beispielsweise gegen Zwiebelfliegen (Hylemyia antiqua) oder
gegen Kohlschaben (Plutella xylostella).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös
liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit, synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxy
ethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol
ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dis
pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen,
wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden,
Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den
Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester,
chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte
Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:
Fungizide: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Aza conazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-iso butyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupiri mat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carb oxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimetbirimol, Dimethomorph, Dini conazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadone, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furme cyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxy chlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Poly oxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricydazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2- phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H- 1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol, α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3- octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1- (4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester, 1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1- naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion, 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5- pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2,4-Dichlor-phenyl)- 1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-oxiranyl]- methyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H- imidazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'- trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[1-(4- chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)- 4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor- N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H- tetrazol, 2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4- O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy-1H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)- pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbox amid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenyl phenol(OPP), 3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Di chlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3-(1,1-Dimethylpropyl-1- oxo-1H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4- Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid, 4-Methyl tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxa spiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- [(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)- oxy]-2,5-thiophen-dicarboxylat, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclo heptanol, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl morpholin-hydrochlorid, Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogen carbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1- yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)- DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Di chlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2- methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy- N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro benzol-sulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4- Hexyl-phenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2- methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5- bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL- alanin-Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramido thioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-1,2,3-benzothia diazol-7-carbothioat, spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Fungizide: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Aza conazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-iso butyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupiri mat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carb oxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimetbirimol, Dimethomorph, Dini conazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadone, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furme cyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxy chlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Poly oxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricydazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2- phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H- 1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol, α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3- octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1- (4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester, 1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1- naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion, 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5- pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2,4-Dichlor-phenyl)- 1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-oxiranyl]- methyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H- imidazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'- trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[1-(4- chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)- 4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor- N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H- tetrazol, 2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4- O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy-1H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)- pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbox amid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenyl phenol(OPP), 3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Di chlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3-(1,1-Dimethylpropyl-1- oxo-1H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4- Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid, 4-Methyl tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxa spiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- [(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)- oxy]-2,5-thiophen-dicarboxylat, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclo heptanol, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl morpholin-hydrochlorid, Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogen carbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1- yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)- DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Di chlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2- methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy- N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro benzol-sulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4- Hexyl-phenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2- methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5- bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL- alanin-Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramido thioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-1,2,3-benzothia diazol-7-carbothioat, spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat,
Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Strepto
mycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide: Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfura
carb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A,
Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbo
furan, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chlo
ethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlor
pyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Delta
methrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Di
chlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di
methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfen
valerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos,
Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb,
Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam,
Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos,
Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflum
uron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb,
Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Me
vinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled,
NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Prome
carb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida
phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinal
phos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid,
Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam,
Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thion
azin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301, YI 5302,
Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind
Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der
zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An
wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff; vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch
eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Eine Mischung aus 74,5 g (0,30 Mol) 3-(3-Brom-thiophen-2-yl)-1-ethyl-propylamin
(racemisch), 36 g 33%iger Salzsäure und 100 ml Methanol wird im Wasserstrahl
vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit 25,2 g (0,30 Mol) Cyano
guanidin ("Dicyandiamid") vermischt und diese Mischung wird zwei Stunden lang auf
160°C bis 170°C erhitzt.
Man erhält 99 g (90% der Theorie) 1-[3-(3-Brom-thiophen-2-yl)-1-ethyl-propyl]- biguanid-Hydrochlorid (Racemat) als amorphes Produkt.
Man erhält 99 g (90% der Theorie) 1-[3-(3-Brom-thiophen-2-yl)-1-ethyl-propyl]- biguanid-Hydrochlorid (Racemat) als amorphes Produkt.
Eine Lösung von 3,0 g (55 mMol) Natriummethylat in 30 ml Methanol wird tropfen
weise unter Rühren zu einer Mischung aus 18,5 g (50 mMol) 1-[3-(3-Brom-thiophen-
2-yl)-1-ethyl-propyl]-biguanid-Hydrochlorid (racemisch), 6,0 g (50 mMol) 2-Fluor-2-
methyl-propionsäure-methylester und 100 ml Methanol gegeben und die Reaktions
mischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wird mit
Diethylether geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasser
strahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 10,7 g (53% der Theorie) 2-Amino-4-[3-(3-brom-thiophen-2-yl)-1-ethyl propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3 5-triazin (Racemat) als amorphen Rückstand.
Man erhält 10,7 g (53% der Theorie) 2-Amino-4-[3-(3-brom-thiophen-2-yl)-1-ethyl propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3 5-triazin (Racemat) als amorphen Rückstand.
Analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise wird zunächst die Ver
bindung 2-Amino-4-(1-methyl-3-thiophen-2-yl)-6-methoxymethyl-1,3,5-triazin (Race
mat) hergestellt.
Dann wird eine Mischung aus 2,0 g (6,8 mMol) 2-Amino-4-(1-methyl-3-thiophen-2-
yl)-6-methoxymethyl-1,3,5-triazin (racemisch) und 20 ml Acetanhydrid zwei Stunden
lang auf 120°C erhitzt. Diese Mischung wird nach Abkühlen mit 200 ml Wasser
verdünnt und eine Stunde bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Das Wasser wird
dann abdekantiert, der Rückstand in 50 ml Methylenchlorid aufgenommen, mit
Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das
Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,50 g (22% der Theorie) 2-Acetylamino-4-(1-methyl-3-thiophen-2-yl)-6- methoxymethyl-1,3,5-triazin (Racemat) als amorphen Rückstand.
Man erhält 0,50 g (22% der Theorie) 2-Acetylamino-4-(1-methyl-3-thiophen-2-yl)-6- methoxymethyl-1,3,5-triazin (Racemat) als amorphen Rückstand.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden. Weitere Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise den folgenden Patentanmeldungen bzw.
Patentschriften zu entnehmen: US 3 816 419, US 3 932 167, EP 191 496,
EP 273 328, EP 411 153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 196 41 691,
DE 196 41 693, DE 196 41 694.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebene logP-Werte erfolgte gemäß
EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato
graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur 43°C.
- (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wäßrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
- (b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wäßrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlen
stoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand
der Rententionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in
den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die aufgeführten Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1 bis 127 sind neu und auch
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzu
bereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol
verdunstet ist, werden ca. 20 Eier der Zwiebelfliege (Hylemyia antiqua) auf das Futter
gesetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Eier bzw. Larven in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine
Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer
beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,05% eine Abtötung von 100% nach 7
Tagen.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel verdünnt das
Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzu
bereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol
verdunstet ist, werden ca. 200-300 Eier der Kohlschabe (Plutella xylostella) auf das
Futter gegeben.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Eier bzw. Larven in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine
Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 3
bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,05% eine Abtötung von 95 bis
100% nach 7 Tagen.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käferlarven abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer
beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von 100% nach 7
Tagen.
Claims (4)
1. Verwendung von substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Thiaalkandiyl steht,
R1 für Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Dialkyl aminoalkylidenamino oder Alkenylcarbonylamino steht,
R2 für Wasserstoff; Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R3 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzo thienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benz imidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
in welcher
A für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Thiaalkandiyl steht,
R1 für Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Dialkyl aminoalkylidenamino oder Alkenylcarbonylamino steht,
R2 für Wasserstoff; Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R3 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzo thienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benz imidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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