DE19832444A1 - Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung tierischer Schädlinge - Google Patents
Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung tierischer SchädlingeInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendnung von substituierten O-Alkyl-carbamaten der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher A, R·1·, R·2· und R·3· die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten O-
Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von In
sekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vor
rats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate, herbi
zide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661,
US-A-5399545/WO-A-9410132). Über eine insektizide Wirksamkeit dieser Ver
bindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, daß die substituierten O-Alkyl-carbamate der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl, Thiaalkan diyl, Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R1 für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl, Thiaalkan diyl, Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R1 für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere Chirali
tätszentren und können dann in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurier
ten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Ver
wendung der einzelnen möglichen enantiomeren bzw. diastereomeren Formen der
Verbindungen der Formel (I) wie auch der Gemische dieser Formen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren substituierten O-Alkyl-carbamate sind durch die
Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten
Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden definiert.
A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C1-C6-Oxaalkandiyl oder C1-C6-Thiaalkandiyl - wobei die Oxaalkandiyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppierungen mit dem Carbamat-Sauerstoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkandiyl oder C3-C6-Cycloalkan diyloxy.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsul finyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloal kyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Halo ethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzo furyl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrro lyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl-C1-C4- alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl oder Phthalazinyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoffoder C1-C6-Alkyl, oder zusammen mit R1 für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbroche nes C2-C6-Alkandiyl.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl thio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di- C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloal kyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisoben zothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chino lyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl.
A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1, 2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl- propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (- CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4- Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)- CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5- diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trif luormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Pro pionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro poxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo-butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcar bonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendi oxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinyl oder Pyrimidinylmethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder zusammen mit R1 für Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan- 1,5-diyl.
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluorme thoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsul fonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Difluorme thylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl.
A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C1-C6-Oxaalkandiyl oder C1-C6-Thiaalkandiyl - wobei die Oxaalkandiyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppierungen mit dem Carbamat-Sauerstoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkandiyl oder C3-C6-Cycloalkan diyloxy.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsul finyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloal kyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Halo ethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzo furyl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrro lyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl-C1-C4- alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl oder Phthalazinyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoffoder C1-C6-Alkyl, oder zusammen mit R1 für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbroche nes C2-C6-Alkandiyl.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl thio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di- C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloal kyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisoben zothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chino lyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl.
A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1, 2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl- propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (- CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4- Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)- CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5- diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trif luormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Pro pionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro poxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo-butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcar bonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendi oxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinyl oder Pyrimidinylmethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder zusammen mit R1 für Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan- 1,5-diyl.
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluorme thoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsul fonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Difluorme thylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer substituier
ter O-Alkyl-carbamate sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen
A für 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trif luormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycar bonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, oder für Thia zolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendi oxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
A für 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trif luormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycar bonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, oder für Thia zolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendi oxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede
finitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten
Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine
Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be
deutungen vorliegt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein,
wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein kön
nen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl
oder Alkinyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio -
jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten O-Alkyl-carbamate der allge
meinen Formel (I) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661, US-A-
5399545/WO-A-9410132, DE-A-197 46 267).
Man erhält die substituierten O-Alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn
man
- a) Amine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Triethylamin oder Kali umcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid oder 1,2-Dichlor-ethan, bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder - für den Fall, daß in der Formel (I) R2 für Wasserstoff steht - wenn man - b) Isocyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
A und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Dibutylzinndilaurat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. 1,4-Dioxan, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und
Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und re
sistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den
oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspi diotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bissel liella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chry socephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Co noderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspi diotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bissel liella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chry socephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Co noderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloido
gyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.,
Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp..
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeich
nen sich insbesondere durch starke insektizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg einsetzen zur Bekämpfung von pflanzen
schädigenden Insekten, beispielsweise gegen Kohlschaben (Plutella xylostella).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösun
gen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche
Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä
gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtha
line, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor
benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi
schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß
schalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly
oxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-poly
glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk
stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen,
wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden,
Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den
Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester,
chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte
Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl,
Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat,
Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin,
Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chiozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro
conazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofiuanid,
Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Dini
conazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon,
Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etridiazol, Famoxadone, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam,
Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquineonazol, Flurprimidol, Flusilazol,
Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Fureonazol-cis, Furme
cyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol,
Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos
(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim
methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxy
chlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper,
Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methihroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Poly
oxoriml Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium,
Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazole,
Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol,
Triform, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid,
Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-
phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-
1,2,4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-
ethanol, α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-
triazol-1-ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3 -
octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1-
(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester 1-(2,4-
Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenyhnethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1-
naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion, 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-
pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-
1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-oxiranyl]-
methyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-
imidazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2', 6'-Dibrom-2-methyl-4'-
trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[1-(4-
chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-
4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-triffuormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor-
N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-
tetrazol, 2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-
O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyrano syl]-amino]-4-methoxy-1H-
pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)-
pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbox
amid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenyl
phenol(OPP), 3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Di
chlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3-(1,1-Dimethylpropyl-1-
oxo-1H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-
Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid, 4-Methyl
tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxa
spiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-
[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-
oxy]-2,5-thiophen-dicarboxylat, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclo
heptanol, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl
morpholin-hydrochlorid, Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogen
carbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-
yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-
DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Di
chlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-
methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-
N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro
benzol-sulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-
Hexyl-phenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-
methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropan
carboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-
bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-
alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramido
thioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-1,2,3-benzothia
diazol-7-carbothioat, spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzoftiran]-3'-on.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin,
Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,
Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap,
Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb,
Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran,
Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb,
Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin,
Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin,
Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlo
fenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenaza
quin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fen
propathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flu
cycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formo
thion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron,
Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxa
thion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevin
phos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Me
thiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled,
NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Prome
carb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida
phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinal
phos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid,
Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam,
Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thion
azin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301, YI 5302,
Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind
Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der
zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen
dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk
stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine
gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Eine Lösung von 5,6 g (1,87 mMol) 2-Brom-6-cyclopropylcarbonyl-anilin in 10 ml
1,2-Dichlor-ethan wird zu einer auf -20°C abgekühlten Lösung von 9,0 g
(3,74 mMol) 1-(3-Trifluormethyl-phenoxymethyl)-propanol in 5 ml 1,2-Dichlor-ethan
gegeben und die Reaktionsmischung wird bei +20°C 32 Stunden gerührt. Dann wird
mit 5 ml 2 N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, durch Absaugen
von festen Bestandteilen befreit und unter vermindertem Druck zur Trockne einge
engt.
Man erhält 0,43 g (46% der Theorie) N-(2-Brom-6-cyclopropylcarbonyl-phenyl)-O-
[1-(3-trifluormethyl-phenoxymethyl)-propyl]-carbamat als amorphen Rückstand.
Eine Mischung aus 4,5 g (15 mMol) 1-(3,4-Tetrafluorethylendioxy-phenoxymethyl)-
propanol, 2,5 g (15 mMol) 4-Fluor-2-methyl-phenylisocyanat, 0,1 g Dibutylzinndilau
rat und 60 ml 1,4-Dioxan wird 5 Stunden auf 80°C erhitzt. Anschließend wird unter
vermindertem Druck zur Trockne eingeengt.
Man erhält 5,7 g (85% der Theorie) N-(4-Fluor-2-methyl-phenyl)-O-[1-(3,4-tetra
fluorethylendioxy-phenoxymethyl)-propyl]-carbamat vom Schmelzpunkt 81°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt wer
den. Weitere Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) sind beispielsweise den folgenden Patentanmeldungen bzw.
Patentschriften zu entnehmen: US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661, US-
A-5399545/WO-A-9410132, DE-A-197 46 267 (LeA 32695).
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteil Methanol
Emulgator: 1900 Gewichtsteil Methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoff
zubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol ver
dunstet ist, werden ca. 200-300 Eier der Kohlschabe (Plutella xylostella) auf das Fut
ter gegeben.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Eier bzw. Larven in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine
Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4,
5, 6, 48, 49, 50 und 51 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine
Abtötung von 95 bis 100% nach 6 Tagen.
Claims (6)
1. Verwendung von mindestens einem substituierten O-Alkyl-carbamat der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl, Thiä alkandiyl, Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R1 für ge gebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unter brochenes Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl, Thiä alkandiyl, Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R1 für ge gebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unter brochenes Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C1-C6-Oxaalkandiyl oder C1-C6-Thiaalkandiyl - wobei die Oxaalkan diyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppierungen mit dem Carbamat-Sauer stoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Cyclo alkandiyl oder C3-C6-Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenyl thio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder ver schieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4- alkyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Furyl- C1-C4-alkyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Thienyl-C1-C4- alkyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroiso benzofliryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl- C1-C4-alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl oder Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, oder zusammen mit R1 für ge gebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unter brochenes C2-C6-Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfmyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di- C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1- C4-alkyl-amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cyclo alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylen dioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Iso indolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benz imidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht.
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C1-C6-Oxaalkandiyl oder C1-C6-Thiaalkandiyl - wobei die Oxaalkan diyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppierungen mit dem Carbamat-Sauer stoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Cyclo alkandiyl oder C3-C6-Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkyl amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenyl thio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder ver schieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4- alkyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Furyl- C1-C4-alkyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Thienyl-C1-C4- alkyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroiso benzofliryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl- C1-C4-alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl oder Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, oder zusammen mit R1 für ge gebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unter brochenes C2-C6-Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfmyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di- C1-C4-alkyl-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C1- C4-alkyl-amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cyclo alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylen dioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Iso indolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benz imidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-1,1- diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)- CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-bu tan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)-CH2CH2-), 5-Oxa pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethyl aminosulfonyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl thio, Butenylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo-butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclo hexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl oder Pyrimidinylmethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder zusammen mit R1 für Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino carbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylen dioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-1,1- diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)- CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-bu tan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)-CH2CH2-), 5-Oxa pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethyl aminosulfonyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl thio, Butenylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo-butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclo hexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl oder Pyrimidinylmethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder zusammen mit R1 für Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino carbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylen dioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3,5- diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluor ethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden sub stituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, oder für Thiazolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor methylsulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
A für 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3,5- diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluor ethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden sub stituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, oder für Thiazolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor methylsulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
5. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wirkstoffe in der Form von Formulierungen eingesetzt werden.
6. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den tierischen Schädlingen um Arthropoden, insbesondere um
Insekten und/oder Spinnentiere, und/oder um Nematoden handelt.
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |