JP2002500222A - 置換グアニジン誘導体 - Google Patents

置換グアニジン誘導体

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JP2002500222A JP2000527541A JP2000527541A JP2002500222A JP 2002500222 A JP2002500222 A JP 2002500222A JP 2000527541 A JP2000527541 A JP 2000527541A JP 2000527541 A JP2000527541 A JP 2000527541A JP 2002500222 A JP2002500222 A JP 2002500222A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I) 【化1】 [式中、R1 は、ヘテロ原子環構成要素として1個、2個、3個又は4個の窒素原子及び/又は1個もしくは2個の酸素又は硫黄原子を含み(それによりヘテロ原子の数は1個、2個、3個又は4個になる。)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲンアルカン、アルケニル、ハロゲンアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルカンチオ、アルケニルチオ、ハロゲンアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲンアルカンスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル及び/又はアルコキシカルボニルで場合により置換された5員又は6員の複素環式原子団を表し、R2 は水素又はアルキルを表し、R3 は原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78 及び−OSO29 (R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲンアルカン、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、並びに場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、R7 及びR8 は、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル及び場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、並びにR9 はアルキル又は場合により置換されたフェニルを表す。)を表し、Aは原子団−CH2 CH2 −、(CH23 及び−CH=CH−を表し、並びにZはシアノ又はニトロを表す、但し、ZがNO2 を表すと共にAが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2 は水素を表し、並びにR1 が式 【化2】 、R2 =H、R3 =OCH3 、A=−CH2 CH2 −及びZ=NO2 に該当する式(I)の化合物を除外する。]の新規なグアニジン誘導体に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本出願は、新規なグアニジン誘導体、それらの製造方法、並びに動物に対する
有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【0002】 ある種の複素環式化合物は殺虫特性を示すことが既に知られている(例えば、
EP−A 0 192 060、EP−A 0 277 317、CA 125 ,188 277;121,255 796;121,157 642記載の文
献資料参照)。
【0003】 しかしながら、特に低施用率並びに低濃度の場合、これらの化合物の活性及び
/又は活性スペクトルは、すべての使用分野において完全に満足すべきものでは
ない。
【0004】 したがって、本発明は式(I)
【0005】
【化9】
【0006】 [式中、R1 は、ヘテロ原子環構成要素として1個、2個、3個又は4個の窒素
原子及び/又は1個又は2個の酸素もしくは硫黄原子を含み(その場合ヘテロ原
子数は1個、2個、3個又は4個である。)、且つ、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチ
オ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリー
ルアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル
、カルバモイル、アルキルカルボニル及び/又はアルコキシカルボニルで場合に
より置換された5員又は6員の複素環式原子団を表し、 R2 は水素又はアルキルを表し、 R3 は、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78
及び−OSO29 (これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してアルキル、アルコ
キシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、及
びそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、 R7 及びR8 は、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、及びそれぞれの
場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、並びに R9 はアルキルもしくは場合により置換されたフェニルを表す。) を表し、 Aは、原子団−CH2 CH2 −、(CH23 及び−CH=CH−を表し、並び
に Zはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2
は水素を表し; R1
【0007】
【化10】
【0008】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物は除外される。] の新規なグアニジン誘導体を提供する。 さらに、式(I)の化合物は、式(II)
【0009】
【化11】
【0010】 [式中、R1 、A及びZは上で定義したと同じである。] の化合物を、塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式(II
I)
【0011】
【化12】
【0012】 [式中、R2 及びR3 は上で定義したと同じであり、並びに Xはハロゲン(特に塩素又は臭素)を表す。] のハロゲン化合物と反応させると得られることが見い出された。
【0013】 最終的に、式(I)の新規な化合物は、非常に顕著な生物学的特性を示し、動
物に対する有害生物、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生の分
野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのに特に適している
ことが見い出された。
【0014】 式(I)は、本発明化合物について一般的な定義を与える。
【0015】 前述の式並びに後述の式に記載される好ましい置換基又は基の範囲を以下に具
体的に説明する。
【0016】 R1 は、好ましくは、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル
、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,5−チアジアゾリ
ル、ピリジル、ピラジニル及びピリミジニルから成る群から選択され、且つ、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1 −C2 アルキル(このC1 −C2 アルキ
ルは弗素及び/又は塩素で場合により置換されている。)、C1 −C2 アルコキ
シ (このC1 −C2 アルコキシは弗素及び/又は塩素で場合により置換されて
いる。)、C1 −C2 アルキルチオ(このC1 −C2 アルキルチオは弗素及び/
又は塩素で場合により置換されている。)、又はC1 −C2 アルキルスルホニル
(このC1 −C2 アルキルスルホニルは弗素及び/又は塩素で場合により置換さ
れている。)で場合により置換された5員乃至6員の複素環式原子団を表し、 R2 は、好ましくは水素又はC1 −C6 アルキルを表し、 R3 は、好ましくは、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OC
ONR78 及び−OSO29 {これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立して、好ましくはC1
−C12アルキル、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル、1個乃至5個の
同一又は異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有するC1
4 ハロゲノアルキル;C2 −C4 アルケニル、C2 −C4 アルキニル、C1
4 アルキルアミノ−C1 −C4 アルキル、ジ(C1 −C4 )アルキルアミノ−
1 −C4 アルキルを表し、同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置
換されたC3 −C6 シクロアルキル[その場合言及できる好ましい置換基は、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、及び1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン(例
えばF、Cl及びBr原子)を有するC1 −C4 ハロゲノアルキルである。]を
表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換され
たフェニル又はベンジルを表し、その場合フェニルの好ましい置換基は、それぞ
れの場合ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、並びにそれぞ
れの場合に1個乃至5個の同一もしくは異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素
及び臭素原子)を有するC1 −C4 ハロゲノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノア
ルコキシ並びにニトロであり、 R7 及びR8 は、相互に独立して、好ましくは水素、C1 −C6 アルキル、C2
−C4 アルケニルを表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ一置換乃至三
置換されたフェニル又はベンジルを表し、その場合フェニルの好ましい置換基は
、それぞれの場合、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、及
びそれぞれの場合に1個乃至5個の同一もしくは異なるハロゲン原子(例えば弗
素、塩素及び臭素原子)を有するC1 −C4 ハロゲノアルキル及びC1 −C4
ロゲノアルコキシであり;並びに R9 は、好ましくは、C1 −C4 アルキルを表すか、又は同一又は異なる置換基
で一置換乃至三置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は、ハロゲン
、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、及びそれぞれの場合に1個乃至
5個の同一もしくは異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有
するC1 −C4 ハロゲノアルキル並びにC1 −C4 ハロゲノアルコキシである。
}を表し、 Aは、好ましくは原子団−CH2 CH2 −、−(CH23 −及び−CH=CH
−を表し、 Zは好ましくはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2
は水素を表し; R1
【0017】
【化13】
【0018】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物は除外される。
【0019】 R1 は、特に好ましくは、6−クロロ−3−ピリジル(6−クロロ−ピリジン
−3−イル)を表すか、又は2−クロロ−5−チアゾリル(2−クロロ−チアゾ
ール−5−イル)を表し、 R2 は、特に好ましくは、水素又はC1 −C5 アルキルを表し、 R3 は、特に好ましくは、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−
OCONR78 及び−OSO29 [これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立して、特に好ましくは
1 −C8 アルキル、C1 −C2 アルコキシ−C1 −C2 アルキル、1個乃至2
個の同一もしくは異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有す
るC1 −C2 ハロゲノアルキル;アリル、プロパルギル、C1 −C2 アルキルア
ミノ−C1 −C2 アルキル、ジ(C1 −C2 )アルキルアミノ−C1 −C2 アル
キル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、又は同一も
しくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至二置換されたフェニル又は
ベンジルを表し、その場合フェニルの可能な置換基は、それぞれの場合弗素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び
ニトロであり、 R7 及びR8 は、相互に独立して、特に好ましくは水素、C1 −C4 アルキル、
ビニル、アリルを表すか、又は同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により
一置換乃至二置換されたフェニル又はベンジルを表し、その場合フェニルの可能
な置換基は、それぞれの場合弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチル及びトリフルオロメトキシであり;並びに R9 は、特に好ましくは、メチル、エチル、又は同一もしくは異なる置換基で場
合により一置換乃至二置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は、弗
素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメト
キシである。] を表し、 Aは、特に好ましくは、原子団−CH2 CH2 −及び−CH=CH−を表し、 Zは、特に好ましくはシアノ又はニトロを表す、 但しZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2
水素を表し; R1
【0020】
【化14】
【0021】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物は除外される。
【0022】 本発明の好ましい化合物は、式(IA)乃至(ID):
【0023】
【化15】
【0024】 [式中、R2 、R3 及びZは、上で言及した一般的な、好ましい並びに特に好ま
しい意味を有する。] の物質である。
【0025】 本発明による好ましい化合物は、さらに式(IA−1)、(IA−2)、(I
B−1)、(IB−2)、(IC−1)、(IC−2)、(ID−1)及び(I
D−2):
【0026】
【化16】
【0027】 [式中、R3 は上で言及した一般的な、好ましい及び特に好ましい意味を有する
。] の物質である。
【0028】 上述の一般的な又は好ましい基の定義もしくは例示は最終生成物に適用され、
また、それに対応して出発物質及び中間体に対して適用される。これらの基の定
義は、所望どおりに、すなわち、それぞれの好ましい範囲内での組み合わせを含
めて相互に組み合わせることができる。
【0029】 本発明の好ましい化合物は、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを
含む式(I)の化合物である。
【0030】 本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み
合わせを含む式(I)の化合物である。
【0031】 前述の及び後述の基の定義において、アルキルのような炭化水素鎖は―アルコ
キシのようなヘテロ原子と結合した場合を含めて―それぞれの場合に可能な限り 直鎖又は枝分れしたものとする。
【0032】 例えば、出発物質として1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル−メチル)−
2−ニトロイミノ−イミダゾリン及びi−プロポキシメチルクロリドを用いる場
合、本発明方法の経過は下記反応スキームで表すことができる:
【0033】
【化17】
【0034】 本発明方法を行うのに出発物質として必要な式(II)の化合物は知られてお
り(例えば、EP−A 0 192 060、EP−A 0 235 725、
EP−A 0 259 738及びEP−A 0 315 826参照)、及び
/又はそれらは、その中に記載されている方法で得ることができる。
【0035】 本発明方法において出発物質としてさらに用いるべき式(III)のハロゲン
化合物は、有機化学に属する広く一般に知られた化合物であり、及び/又は(広
く)一般に知られた方法で得られる。
【0036】 式(I)の新規な化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは希釈剤を
用いて行う。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらの
ものとしては、好ましくは、脂肪族及び芳香族の、場合によりハロゲン化された
炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロ
ベンゼン;エーテル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル及びジグチコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
並びにジオキサン;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン;エステル類、例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル;ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル;ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピ
ロリドン、さらにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チルリン酸トリアミドが挙げられる。
【0037】 本発明方法において用い得る塩基類は、通例のプロトン受容体の全てである。
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類
金属の水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩類又は重炭酸塩類
もしくは窒素塩基を用いるのが好ましい。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム
、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジ
ベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロ
オクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)及びジアザビシクロ
ウンデセン(DBU)が、例として言及できよう。
【0038】 本発明方法における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、本方法は、−40℃と+200℃の間、好ましくは−10℃と100℃の
間の温度で行う。
【0039】 式(I)の化合物を製造するための本発明方法を行う場合、式(II)の化合
物のモル当たり、式(III)のハロゲン化合物を通常1乃至3モル、好ましく
は1乃至2モル使用する。
【0040】 後処理及び最終生成物の単離は通常の方法で行う。
【0041】 本活性化合物は、動物に対する有害生物、特に農業、林業、貯蔵製品並びに材
料の保護、及び衛生の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除
するのに適しており、また、優れた植物耐性並びに温血動物に対する低毒性を示
す。それらは好ましくは作物保護試剤として使用できるそれらの化合物は、普通
に感受性があり且つ抵抗性のある種族並びに発育の全ての又は幾つかの段階に対
して活性である。上述の有害生物としては、次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber); 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus); 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige
ra spec.); 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata); シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina); トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス
(Onychiurus armatus); 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria); 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia); 等翅目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulit
ermes spp.); シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu
s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.); 食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.); 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザウマ(Herc
inothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci); 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Tr
iatoma spp.); 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ
ァバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi
)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキア
ブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロックセラ・
バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグ
ス (Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macro
siphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホ
ップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラム
シ (Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoas
ca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカ
タカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Lao
delphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilapar
vata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella a
urantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus heder
ae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジ
ラミ(Psylla spp.); 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe
nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
llocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.
)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp
.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチ
ス(Heliothis spp.)、シロイチモジヨトウ(Spodopte
ra exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)
、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(
Spodoptera litura)、シロナヨトウ(Spodoptera
spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カル
ポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ
(Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワ
ノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(
Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria
mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola biss
elliella)、テイネア ペリオネラ(Tinea pellionel
la)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannophila
pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia
podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)
、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumife
rana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)
、チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダ
ナ(Tortrix viridana); 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand
ica); 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.); 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケ
バエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscin
ella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモ
グリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピ
タータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacu
s oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa
);ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(X
enopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyll
us spp.); 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu
s mactans); ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ
(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン
ダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriop
tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ
ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p
raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)
及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
【0042】 植物寄生線虫類としては、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus
spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus simili
s)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチュウ(Heterodera spp.)グロボデラ(Globodera
spp.)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne spp.)、ハセ
ンチュウ(Aphelenchoides spp.)、ハリセンチュウ(Lo
ngidorus spp.)、オオガタハリセンチュウ(Xiphinema
spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp.)が挙
げられる。
【0043】 本発明による式(I)の化合物は、特に高い殺虫活性を示す。
【0044】 それらの化合物は、例えばネッタイシマカの幼虫[mosquito lar
vae(Aedes aegypti)]、アフィス・ファバエ[black
bean aphid(Aphis fabae)]、タマネギバエ[onio
n fly(Hylemyia antiqua)]の卵、モモアカアブラムシ
[peach aphid(Myzus persicae)]、ツマグロヨコ
バイ[green rice leaf−hopper(Neophotett
ix cincticeps)]、マスタードビートル[mustard be
etle(Phaedon cochleariae)]の幼虫、及びアワヨト
ウ[army worm (Spodoptera frugiperda)]
の幼虫等の植物損傷コノハムシ及び土壌昆虫(soil insect)を防除
するのにとりわけ首尾よく用いることができる。
【0045】 さらに、本発明化合物は、根浸透作用をも有する。
【0046】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。
【0047】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適切であれば界面活性剤、すなわち
、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
【0048】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性
溶媒並びに水である。
【0049】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗
粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とう
もろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳
化剤及び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適
切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0050】 カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。
【0051】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace
nutrients)等の着色剤を用いることができる。
【0052】 当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9
0重量%の活性化合物を含有する。
【0053】 本発明活性化合物は、商習慣上の製剤の状態、また、他の活性化合物、例えば
殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ
剤、生長調節物質又は除草剤との混合物としてこれらの製剤から調製した使用形
態にすることができる。殺虫剤としては、中でも、例えばリン酸エステル類、カ
ルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、及
び微生物による産生物質が挙げられる。
【0054】 特に好都合な混合用成分は、例えば下記のものである: 殺菌・殺カビ剤: アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylf
os)、アムプロピルホス ポタシウム(ampropylfos potas
sium),アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazi
ne)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(a
zoxystrobin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベ
ノミル(benomyl)、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベ
ンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、
ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、
ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブ
ラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bro
muconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベー
ト(buthiobate)、 多硫化カルシウム(calcium polysulphide)、カプシミシ
ン(capsimycin)、キャプタホル(captafol)、キャプタン
(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン
(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(qui
nomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazo
ne)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(c
hloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサ
ロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozoli
nate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufra
neb)、シモクサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cypr
oconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム
(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ジクロブトラゾール(dichlobutrazole)、ジクロフルアニ
ド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、
ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofenc
arb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモ
ール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph
)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(di
niconazole−M)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン
(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)
、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロ
ン(drazoxolon)、 エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxic
onazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル
(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 ファモクサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)
、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuco
nazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fen
itropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロ
ピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropim
orph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェン
チンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(fer
bam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluaz
inam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluo
romide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フ
ルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusi
lazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニ
ル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホル
ペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−alum
inium)、ホセチル−ソジウム(fosetyl−sodium)、フタリ
ド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フラ
ラキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フ
ルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconaz
ole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメ
シクロクス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、ハイメクサゾール(hymexazole
)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencona
zole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン
アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノ
クタジン トリアセテート(iminoctadine triacetate
)、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazol
e)、イプロベンホス[iprobenfos(IBP)]、イプロジオン(i
prodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオ
ラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledi
one)、 カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kres
oxim−methyl)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液(Bordeaux mixture)等
の銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネ
ブ(maneb)、メフェリムゾーン(meferimzone)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシ
ル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタ
スルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロクサム(methf
uroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomec
lam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン
(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)
、マイクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldit
hiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal
−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモ
カルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)
、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(ox
yfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pe
furazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシク
ロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマ
リシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキ
シン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベ
ナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)
、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamo
carb)、プロパノシン−ソジウム(propanosine−sodium
),プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(prop
ineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyr
ifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(
pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、 クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン[quinto
zene(PCNB)]、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclof
talam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetc
yclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベ
ンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofe
n)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル
(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキ
シミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−m
ethyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホ
ン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)
、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazox
ide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tr
icyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミ
ゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、
トリチコナゾール(triticonazole)、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vin
clozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、 ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(zir
am)、並びに ダガーG(Dagger G)、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]
−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール− 1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボクスアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボクスアミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ
]−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニ
トリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]
−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−
オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル
)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニ
ル)−DL−アラニネート、 メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−ア
ラニネート、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジ
ンアミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボクスアミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル
]−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N´
−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1´(3´H)−イソベンゾフラン]
−3´−オン。
【0055】 殺バクテリア剤: ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カ
スガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
ne)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オ
キシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(p
robenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、
テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤。
【0056】 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、AC 303 630、アセフェート
(acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカ
ルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメ
スリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメ
クチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azad
irachtin)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス
M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、A
KD1022、 バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis
)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfur
acarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベータサイフルスリン(
betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、
BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス A(
bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフ
ェジン(buprofezin)、ブトカルブオキシム(butocarbox
im)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(c
artap)、CGA157 419、CGA184 699、クロエトカルブ
(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxy
fos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロル
フルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlorm
ephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス
M(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis−res
methrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン
(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthri
n)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexa
tin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyr
omazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S(demeton S)、デメトン S−メチル(dem
eton S−methyl)、ダイアエロデン(diaeloden)、ダイ
アフェンチュロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazi
non)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボ
ス(dichlorvos)、ジクリホス(dicliphos)、ジクロトホ
ス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベン
ズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate
)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(
dioxathion)、ジスルホトン(disulfoton)、 エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin
)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカル
ブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロ
ックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)
、エトリムホス(etrimphos)、 フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin
)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニ
トロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobuca
rb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(
fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)
、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyro
ximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fe
nvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(f
luazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フ
ルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンオクスロン(fl
ufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フ
ルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、
ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiaza
te)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、 HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hex
aflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(ipro
benfos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(iso
fenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン
(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メルビ
ンホス(mervinphos)、メスルフェンホス(mesulfenpho
s)、メタルデハイド(metaldehyde)、メタクリフォス(meth
acrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオ
ン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メ
トミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメ
クチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotoph
os)、モキデクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenpy
ram)、 オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデ
メトン M(oxydemethon M)、オキシデプロホス(oxydep
rofos)、 パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathi
on M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(phe
nthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosalo
ne)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphami
don)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)
、ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(pirim
iphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ
(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(
propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエート
(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホ
ス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphen
thion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(p
yrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(p
yrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
クイナルホス(quinalphos)、 RH5992、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulfotep)、ス
ルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebuf
enpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフル
ベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthr
in)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、チアヘノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(t
hiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン
(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin
)、トリアラセン(triarathen)、トリアゾホス(triazoph
os)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichl
orfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカルブ(
trimethacarb)、TI435、 バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xyly
lcarb)、YI5301/5302、ゼタメスリン(zetamethri
n)。
【0057】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節物質等を混合す
ることもできる。
【0058】 殺虫剤として用いる場合、本発明活性化合物は、さらに、共働薬との混合物と
してそれらの商習慣上の製剤の状態、並びにこれらの製剤から調製した使用形態
で存在し得る。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性に成ることを必要とせず
に活性化合物の活性を増大させる化合物である。
【0059】 商習慣上の製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変え
ることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001重量%〜95
重量%の活性化合物になり得、好ましくは0.0001重量%〜1重量%である
【0060】 施用は、使用形態に適する方法で行う。
【0061】 衛生上の有害生物及び貯蔵品に関する有害生物に対して使用する場合、本活性
化合物は木材及び粘土に対する優れた残留活性、並びに石灰を入れた基質からの
アルカリに対する優れた安定性において抜きんでている。
【0062】 本発明の活性化合物は、植物に関する有害生物、衛生に関する有害生物並びに
貯蔵製品に関する有害生物に対して効果を現すのみならず、獣医学の分野におい
て、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばカタダニ類、ヒメダニ類、ヒゼンダニ類
、ハダニ類(leaf mites)、ハエ(刺し且つなめる)、寄生性ハエ(
parasitic fly)の幼虫、シラミ、毛シラミ、ウモウジラミ及びノ
ミに対しても効果を現す。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、ケジラミ(Phtiru
s spp.)及びソレノポテス(Solenopotes spp.)。 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyce
rina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)
並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(A
edes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ
(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシムリ
ウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotom
us spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ
(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp
.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atyl
otus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(H
aematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia
spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca
spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stom
oxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、モ
レリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp
.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Callip
hora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ
(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahrt
ia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ
(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、
ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hippo
bosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及びメ
ロファグス(Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばヒトノミ(Pulex
spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp.
)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cerat
ophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えば南京虫(Cimex sp
p.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodn
ius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus s
pp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela ge
rmanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(M
etastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata
)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornith
odorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダニ
(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)
、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Derm
acentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis spp
.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipi
cephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)
、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp
.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiell
a spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia s
pp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphu
s spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロ
リクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)
、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarco
ptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミ
ドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cyto
dites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes
spp.)。 本発明化合物は、例えばヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の
幼虫に対して優れた発育抑制作用を示す。
【0063】 本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、及びミツバチの如き農業上の生産的家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水
槽に飼う魚の如きその他のペット、また、さらに例えばハムスター、テンジクネ
ズミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除
するのにも適している。
【0064】 本発明の活性化合物は、獣医の分野で、公知の方法、例えば錠剤、カプセル、
ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−through
process)の形態で腸内に投与することにより、また、例えば浸漬又は
入浴、噴霧、注加(pouring on)及び磨り付け(spotting−
on)、洗浄、振りかけ(powdering)の形態で、また、さらに首輪、
耳印、尾に付けたマーク(tail marks)、肢バンド、端綱、マーク用
装置等の、活性化合物を含む成型品の助けをかりて皮膚に投与することにより用
いられる。
【0065】 牛、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物は、1乃至8
0重量%の量で該活性化合物を含む製剤(例えば、散剤、エマルジョン、フロー
アブル組成物)として、直接又は100倍乃至10,000倍に希釈した後に用
いることができ、また、それらの活性化合物は化学浴(chemical ba
th)として使用し得る。
【0066】 更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強
力な殺虫作用を示すことが判明した。
【0067】 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ
れらの昆虫に限定されない: 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ル
ホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・
ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウ
ム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバ
ンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri
obium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunn
eus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リ
クタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタ
キクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(L
yctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogo
xylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes ru
gicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリ
プトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナク
ス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostr
ychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Het
erobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinox
ylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus min
utus)。
【0068】 膜翅目の昆虫(Hymenopterons)、例えば コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Uro
cerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru
s gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus
augur)。
【0069】 等翅目の昆虫(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン
シス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエ
シロアリ(Coptotermes formosanus)。
【0070】 シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
【0071】 ついでながら、工業用材料は、好ましくは、合成樹脂、接着剤、のり(siz
es)、紙並びに板紙、皮革、木材並びに加工木材製品及びコーティング組成物
の如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。
【0072】 木材及び加工木材製品は、昆虫の襲撃から、特に優先して保護されるべき材料
である。
【0073】 本発明の薬剤又はこれらの薬剤を含む混合物によって保護し得る木材並びに加
工木材製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素
、ボート用桟橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製羽
目板、木製の窓並びにドアー、合板、チップボード、家具類、又は家屋建築もし
くは建築用建具類にほとんど一般的に用いられる木製製品を意味するものとして
諒解されるべきである。
【0074】 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の状態で
使用できる。
【0075】 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1つ
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料及び顔料並び
にその他の加工助剤と混合して製造することができる。
【0076】 木材及び木材製品を保存するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
【0077】 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存
する。最適な使用量は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって決
定できる。しかしながら、一般に、保存されるべき材料を基準にして、0.00
01乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を用
いると十分である。
【0078】 用いる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、また適切であれば乳化剤及び
/又は湿潤剤である。
【0079】 好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃を越える、
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。前述
の油性又は油状の水に不溶の低揮発性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油
類又はそれらの芳香族留分、又は鉱油類、好ましくは石油の蒸留物、石油及び/
又はアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。
【0080】 170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油類、170℃乃至220℃の沸点
範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲を持つスピンドル油、
160℃乃至280℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳香族化合物、テレビン油
及び同効物が有利に用いられる。
【0081】 好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭
化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【0082】 35を越える蒸発数を有し、且つ、30℃を越える、好ましくは45℃を越え
る引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程
度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。ただし、これは
、溶媒混合物が同様に35を越える蒸発数と、30℃を越える、好ましくは45
℃を越える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合
物中に可溶であるか又は乳化可能であることを条件とする。
【0083】 好ましい具体例によれば、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物又は脂肪族の極性
有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分が置き換えられる。例えばグリコール
エーテル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基及び/又はエステル基
及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒を用いるのが好ましい。
【0084】 本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水
で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oi
ls)であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリ
エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂
もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂のごと
き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然
樹脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこ
れらを含有する結着剤である。
【0085】 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。10重量%までの量でビチューメンもしくは歴性質物質を
結着剤として用いることもできる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭調整
抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を追加的に用いることができる。
【0086】 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1種のアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は少なくとも1種の乾性植物油を有機化学結
着剤として含むのが好ましい。本発明に従って、45重量%以上の油含有量、好
ましくは50乃至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いるのが好
ましい。
【0087】 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物
)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらが(用いる結着剤の10
0%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。
【0088】 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学種を起源とするものである。
【0089】 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
【0090】 さらに、可能な溶媒又は希釈剤は、特に水であり、適切であれば、水を1つ以
上の上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる
【0091】 木材の特に有効な保存は、大規模の工業的な含浸法、例えば真空法、二重真空
法又は加圧法によって達成される。
【0092】 適切であれば、調製済組成物(ready−to−use composit
ions)は、さらに他の殺虫剤を含ませることができ、また、適切であればさ
らに1つ以上の殺菌・殺カビ剤を含ませることもできる。
【0093】 可能な追加混合成分は、好ましくは、WO94/29 268に述べられてい
る殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。その文書において言及した化合物は、本出
願の明確な構成要素である。
【0094】 言及できる特に好ましい混合成分は、クロルピリホス(chlorpyrip
hos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluof
in)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cy
fluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメ
スリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin)
、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumu
ron)及びトリフルムロン(triflumuron)の如き殺虫剤、また、
さらにエポキシコナゾ−ル(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール
(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、
プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebu
conazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メト
コナゾ−ル(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジ
クロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(to
lylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、
N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチル
イソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
【0095】 本発明活性化合物の製造並びに使用について下記の実施例により具体的に説明
する。
【0096】 製造実施例 実施例1
【0097】
【化18】
【0098】 5℃において、無水ジメチルホルムアミド25ml中の1−(6−クロロ−ピ
リジン−3−イル−メチル)−2−シアノイミノ−イミダゾリジン1.5g(0
.0063モル)を、撹拌しながら水素化ナトリウム0.25g(0.0063
モル)と一度に少しずつ混合する。室温で1時間撹拌した後、i−プロポキシメ
チルクロリド0.7ml(0.0063モル)を0℃で加え、この混合物を一晩
撹拌する。溶媒を留去して反応混合物を濃縮し、残留物を石油エーテル中に取り
出し、濾過する。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/
メタノール:15/0.5)で精製する。
【0099】 このようにして、融点85−87℃の1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル
−メチル)−2−シアノイミノ−3−i−プロポキシメチル−イミダゾリジン0
.57g(理論値の29%)が得られる。
【0100】 実施例2
【0101】
【化19】
【0102】 撹拌しながら、無水ジメチルホルムアミド5ml中の1−(2−クロロ−チア
ゾール−5−イル−メチル)−2−ニトロイミノ−イミダゾリジン1.5g(5
.7ミリモル)を一度に少しずつ水素化ナトリウム0.26g(6.5ミリモル
)と混合する。混合物を室温でしばらくの間撹拌し、n−プロポキシメチルクロ
リド0.70g(6.5ミリモル)を、冷却しながら加え、この混合物を一晩撹
拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水と混合し、塩化メチレンで抽
出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残留物をジイソプロピ
ルエーテルと共に撹拌し、再び濃縮する。
【0103】 このようにして、計算指数n20 D =1.5781の1−(2−クロロ−チアゾ
ール−5−イル−メチル)−2−ニトロイミノ−3−n−プロポキシメチル−イ
ミダゾリジン1.54g(理論値の76%)が得られる。
【0104】 実施例3
【0105】
【化20】
【0106】 室温において、無水ジメチルホルムアミド10ml中の1−(6−クロロ−ピ
リジン−3−イル−メチル)−2−ニトロイミノ−イミダゾリン2.54g(0
.01モル)を、一度に少しずつ、水素化ナトリウム0.44g(0.011モ
ル)と混合する。この混合物をしばらくの間撹拌し、塩化ブロモエトキシメチル
2.17g(0.0125モル)を、冷却しながら加え、混合物を室温で一晩撹
拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水と混合し、塩化メチレンで抽
出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残留物をジイソプロピ
ルエーテル中で撹拌し、濾過する。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(塩化メチレン/メタノール:10/1)で精製する。
【0107】 このようにして、融点90−92℃の1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル
−メチル)−2−ニトロイミノ−3−ブロモエトキシメチル−イミダゾリン2.
3g(理論値の53%)が得られる。
【0108】 下記表1に列挙する化合物は、製造実施例1乃至3に類似的に、また、式(I
)の化合物の製造に関する一般的な記載に従って得られる:
【0109】
【表1】
【0110】
【表2】
【0111】
【表3】
【0112】
【表4】
【0113】
【表5】
【0114】 使用実施例 実施例A アエデス(Aedes)テスト 溶 媒:メタノール 1000重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0115】 カ[ネッタイシマカ(Aedes aegypti)]の幼虫を所定濃度の活
性化合物製剤中に入れる。
【0116】 所定期間後に、幼虫に対する影響を決定する。100%は、全ての動物が重い
症状を示すか、又は殺されたことを意味する;0%は動物のいずれもが殺されな
かったことを意味する。
【0117】 このテストにおいて、0.0016%という典型的な活性化合物濃度で、製造
実施例4、5及び7の化合物は、それぞれの場合に4時間後に100%の殺害を
成し遂げた。
【0118】 実施例B アブラムシ(Aphis)テスト[浸透作用(systemic actio
n)] 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0119】 活性化合物製剤が若枝をぬらさずに土壌中にしみ込むように、アフィス・ファ
バエ[black bean aphid(Aphis fabae)]を密に
寄生させたソラマメ(Vicia faba)の苗に、所定濃度の活性化合物製
剤20mlをそれぞれ供給する。活性化合物は根に吸収され、若枝に移行する。
【0120】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はすべてのアブラムシが殺された
ことを意味する;0%はアブラムシのいずれもが殺されなかったことを意味する
【0121】 このテストにおいて、0.01%という典型的な活性化合物濃度で4日後に、
製造実施例4及び9の化合物は100%の殺害、製造実施例5の化合物は95%
の殺害をそれぞれ成し遂げた。
【0122】 実施例C ハイレミア(Hylemyia)テスト 溶 媒:アセトン 100重量部 メタノール 1900重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。
【0123】 所定濃度の活性化合物製剤の指定量を、標準量の人工飼料にピペットで加える
。メタノールを蒸発させた後に、タマネギバエ[onion fly(Hyle
myia antiqua)]の卵約20個を前記飼料の上に置く。
【0124】 所定期間後に、卵又は幼虫の殺害%を決定する。100%はすべての動物が殺
されたことを意味する;0%は動物のいずれもが殺されなかったことを意味する
【0125】 このテストにおいて、0.05%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施
例4の化合物は7日後に100%の殺害を成し遂げた。
【0126】 実施例D ミズス(Myzus)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0127】 モモアカアブラムシ[peach aphid(Myzus persica
e)]を密に寄生させたキャベツの葉(Brassica oleracea)
を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0128】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はアブラムシの全てが殺されたこ
とを意味する;0%はアブラムシのいずれもが殺されなかったことを意味する。
【0129】 このテストにおいて、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施例
10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、25及び36
の化合物はそれぞれ6日後に100%の殺害を成し遂げた。
【0130】 実施例E ネホテティクス(Nephotettix)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0131】 イネの苗(Oryza sativa)を所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬
して処理し、この苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ[green ri
ce leaf−hopper(Nephotettix cincticep
s)]の幼虫を住まわせる。
【0132】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はヨコバイの全てが殺されたこと
を意味する;0%はヨコバイのいずれもが殺されなかったことを意味する。
【0133】 このテストにおいて、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施例
4、10、12、13、14、15、18、19、21、24、25、26、3
3及び36の化合物は、6日後に100%の殺害をそれぞれ成し遂げた。
【0134】 実施例F フェドン(Phaedon)の幼虫テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0135】 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間にマスタードビー
トルの幼虫(Phaedon cochleariae)を住まわせる。
【0136】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はビートルの幼虫の全てが殺され
たことを意味する;0%はビートルの幼虫のいずれもが殺されなかったことを意
味する。
【0137】 このテストにおいて、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施例
4、10、12、17、18、19、21、25、33、34、35及び36の
化合物は7日後に100%の殺害をそれぞれ成し遂げた。
【0138】 実施例G スポドフテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda
)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0139】 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にアワヨトウ(ar
my worm)の幼虫(Spodoptera frugiperda)を住
まわせる。
【0140】 所定の期間後に、殺害%を決定する。100%は幼虫の全てが殺されたことを
意味する;0%は幼虫のいずれもが殺されなかったことを意味する。
【0141】 このテストにおいて、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施例
2、10、12、13、17、18、20、25、33、35及び36の化合物
は7日後にそれぞれ100%の殺害を成し遂げた。
【0142】 実施例H スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda
)テスト/人工飼料 溶 媒:アセトン 100重量部 メタノール 1900重量部 活性化合物の適切な製剤を製造すべく、活性化合物1重量部を上述量の溶媒と
混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。
【0143】 所定濃度の活性化合物製剤の指定量を標準量の人工飼料にピペットで加える。
メタノールが蒸発した後、アワヨトウの幼虫(L2 −L3 )(Spodopte
ra frugiperda)を一匹ごとにこの飼料上に3回繰り返して置く。
【0144】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はすべての動物が殺されたことを
意味する;0%は動物のいずれもが殺されなかったことを意味する。
【0145】 このテストにおいて、0.05%という典型的な活性化合物濃度で、製造実施
例4の化合物は7日後に100%の殺害を成し遂げた。
【0146】 実施例I 臨界濃度テスト/根−浸透作用 テスト昆虫:アフィス・ファバエ(Aphis fabae) 溶 媒:アセトン 4重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0147】 活性化合物製剤を土壌と緊密に混合する。製剤中の活性化合物の濃度は実際上
重要ではなく、土壌の容積単位当たりの活性化合物の重量基準での量[この量は
ppm(=mg/l)で規定される。]のみが重要である。処理した土壌をポッ
トに満たし、このポットに予め発芽させたソラマメ(broad beans)
を植える。このようにして、この植物の根は土壌から活性化合物を吸収すること
ができ、この活性化合物は葉に運ばれる。
【0148】 根−浸透効果(root−systemic effect)を実証するため
に、7日後に上述のテスト動物を葉に住まわせる。さらに6日後に、死亡した動
物を数えるか又は見積ることによって評価を行う。活性化合物の根−浸透作用は
殺された動物の数から推定する。全ての動物が殺された時は100%であり、ま
た、生きているテスト昆虫の数が、非処理対照の生きているテスト昆虫の数と同
じ場合は0%である。
【0149】 このテストにおいて、20ppmという典型的な活性化合物濃度で、製造実施
例4及び5の化合物は100%の殺害を成し遂げた。
【0150】 実施例J キンバエ(Blowfly)の幼虫テスト/発育−抑制作用 テスト動物:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫 溶 媒:ジメチルスルホキシド 活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留水で希釈
してより希薄な濃度に調製する。
【0151】 約1cm3 の馬肉とテストすべき活性化合物製剤0.5mlを入れた試験管に
約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を導入す
る。24時間後と48時間後に、活性化合物製剤の有効性を決定する。底が砂で
覆われたビーカーに試験管を移す。さらに2日後、試験管を取り除き、さなぎを
数える。
【0152】 非処理対照の発育期間の1.5倍の期間後に孵化したハエの数で活性化合物製
剤の効果を評価する。100%はいずれもがハエに孵化しなかったことを意味す
る;0%は全部が正常にハエに孵化したことを意味する。
【0153】 このテストにおいて、100ppmという典型的な活性化合物濃度で、製造実
施例9、10、11、12及び13の化合物は100%の発育−抑制効果を発揮
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM ,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE, KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,L T,LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX ,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE, SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,U A,UG,US,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 アンデルシユ,ボルフラム ドイツ・デー−51468ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツダーデイヒヤーベーク 77 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ ドイツ・デー−56566ノイビート・オベラ ーマルケンベーク85 (72)発明者 トウルベルク,アンドレアス ドイツ・デー−42781ハーン・ジンターシ ユトラーセ86 (72)発明者 メンケ,ノルベルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・グルンデルミユーレ2 Fターム(参考) 4C063 AA01 BB03 CC23 CC25 CC62 DD12 DD23 DD25 EE01 EE03 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BB09 BB10 BB11 BC03 BC05 BC06 BC19 DA14 DA16 DH03 【要約の続き】 【化2】 、R2 =H、R3 =OCH3 、A=−CH2 CH2 −及 びZ=NO2 に該当する式(I)の化合物を除外す る。]の新規なグアニジン誘導体に関する。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、R1 は、ヘテロ原子環構成要素として1個、2個、3個又は4個の窒素
    原子及び/又は1個もしくは2個の酸素又は硫黄原子を含み(その場合ヘテロ原
    子数は1個、2個、3個又は4個である。)、且つ、ハロゲン、シアノ、ニトロ
    、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル
    、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオ
    キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチ
    オ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲ
    ノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、
    アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリー
    ルアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル
    、カルバモイル、アルキルカルボニル及び/又はアルコキシカルボニルで場合に
    より置換された5員又は6員の複素環式原子団を表し; R2 は水素又はアルキルを表し、 R3 は、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78
    及び−OSO29 (これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してアルキル、アルコ
    キシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノア
    ルキル、ジアルキルアミノアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、及
    びそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、 R7 及びR8 は、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、及びそれぞれの
    場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、並びに R9 は、アルキル又は場合により置換されたフェニルを表す。) を表し、 Aは、原子団−CH2 CH2 −、(CH23 及び−CH=CH−を表し、並び
    に Zはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2
    は水素を表し;そして R1 が 【化2】 であり、 R2 がHであり、 R3 がOCH3 であり、 Aが−CH2 CH2 −であり、並びに ZがNO2 である式(I)の化合物を除外する。] の化合物。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の式(I) 【化3】 [式中、R1 は、ヘテロ原子環構成要素として1個、2個、3個又は4個の窒素
    原子及び/又は1個もしくは2個の酸素又は硫黄原子を含み(その場合、ヘテロ
    原子数は1個、2個、3個又は4個である。)、且つ、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニル
    オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
    チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロ
    ゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル
    、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリ
    ールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミ
    ル、カルバモイル、アルキルカルボニル及び/又はアルコキシカルボニルで場合
    により置換された5員又は6員の複素環式原子団を表し、 R2 は水素又はアルキルを表し、 R3 は、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78
    及び−OSO29 (これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してアルキル、アルコ
    キシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノア
    ルキル、ジアルキルアミノアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、及
    びそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、 R7 及びR8 は、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、及びそれぞれの
    場合に場合により置換されたフェニル又はベンジルを表し、並びに R9 はアルキル又は場合により置換されたフェニルを表す。) を表し、 Aは、原子団−CH2 CH2 −、(CH23 及び−CH=CH−を表し、並び
    に Zはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2 は水素
    を表わし;そして R1 は 【化4】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物を除外する。] の化合物の製造方法において、 式(II) 【化5】 [式中、R1 、A及びZは上で定義したと同じである。] の化合物を、塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式(II
    I) 【化6】 [式中、R2 及びR3 は上で定義したと同じであり、並びに Xはハロゲン(特に塩素又は臭素)を表す。] のハロゲン化合物と反応させることを特徴とする、前記式(I)の化合物の製造
    方法。
  3. 【請求項3】 R1 は、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾ
    リル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,5−チアジア
    ゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピリミジニルから成る群から選択され、且つ
    、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1 −C2 アルキル(このC1 −C2
    ルキルは弗素及び/又は塩素で場合により置換されている。)、C1 −C2 アル
    コキシ(このC1 −C2 アルコキシは弗素及び/又は塩素で場合により置換され
    ている。)、C1 −C2 アルキルチオ(このC1 −C2 アルキルチオは弗素及び
    /又は塩素で場合により置換されている。)、又はC1 −C2 アルキルスルホニ
    ル(このC1 −C2 アルキルスルホニルは弗素及び/又は塩素で場合により置換
    されている。)で場合により置換された5員乃至6員の複素環式原子団を表し、
    2 は水素又はC1 −C6 アルキルを表し、 R3 は原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78
    び−OSO29 {これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してC1 −C12アルキ
    ル、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル、1個乃至5個の同一又は異な
    るハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有するC1 −C4 ハロゲノ
    アルキル;C2 −C4 アルケニル、C2 −C4 アルキニル、C1 −C4 アルキル
    アミノ−C1 −C4 アルキル、ジ(C1 −C4 )アルキルアミノ−C1 −C4
    ルキルを表し、同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されたC3
    −C6 シクロアルキル[好ましい置換基として、ハロゲン、C1 −C4 アルキル
    、及び1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子(例えばF、Cl及びBr原
    子)を有するC1 −C4 ハロゲノアルキルを挙げることができる。]を表すか、
    又は、同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェ
    ニル又はベンジルを表し、その場合フェニルの可能な置換基は、それぞれの場合
    ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、並びにそれぞれの場合
    に1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子
    )を有するC1 −C4 ハロゲノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノアルコキシ並び
    にニトロであり、 R7 及びR8 は、相互に独立して水素、C1 −C6 アルキル、C2 −C4 アルケ
    ニルを表すか、又は同一もしくは異なる置換基でそれぞれ一置換乃至三置換され
    たフェニルもしくはベンジルを表し、その場合フェニルの可能な置換基は、それ
    ぞれの場合にハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、並びにそ
    れぞれの場合に1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素
    及び臭素原子)を有するC1 −C4 ハロゲノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノア
    ルコキシであり;並びに R9 は、C1 −C4 アルキルを表すか、又は同一又は異なる置換基で一置換乃至
    三置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は、ハロゲン、C1 −C4
    アルキル、C1 −C4 アルコキシ、並びにそれぞれの場合に1個乃至5個の同一
    又は異なるハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有するC1 −C4
    ハロゲノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノアルコキシである。} を表し、 Aは、原子団−CH2 CH2 −、−(CH23 −及び−CH=CH−を表し、
    Zはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 −を表す場合には、基R2
    は水素を表し;そして R1 は 【化7】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物は除外される、請求項1に記載の式(I)の
    化合物。
  4. 【請求項4】 R1 は6−クロロ−3−ピリジル(6−クロロ−ピリジン−
    3−イル)を表すか、又は2−クロロ−5−チアゾリル(2−クロロ−チアゾー
    ル−5−イル)を表し、 R2 は水素又はC1 −C5 アルキルを表し R3 は、原子団−OR4 、−OCOR5 、−OCOOR6 、−OCONR78
    及び−OSO29 [これらの原子団中、R4 、R5 及びR6 は、相互に独立してC1 −C8 アルキ
    ル、C1 −C2 アルコキシ−C1 −C2 アルキル、1個乃至2個の同一又は異な
    るハロゲン原子(例えば弗素、塩素及び臭素原子)を有するC1 −C2 ハロゲノ
    アルキル;アリル、プロパルギル、C1 −C2 アルキルアミノ−C1 −C2 アル
    キル、ジ(C1 −C2 )アルキルアミノ−C1 −C2 アルキル、シクロプロピル
    、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、又は同一もしくは異なる置換基で
    それぞれ場合により一置換乃至二置換されたフェニル又はベンジルを表し、その
    場合フェニルの可能な置換基は、それぞれの場合弗素、塩素、臭素、メチル、メ
    トキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ並びにニトロであり、 R7 及びR8 は、相互に独立して水素、C1 −C4 アルキル、ビニル、アリルを
    表すか、又は同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至二置換
    されたフェニル又はベンジルを表し、その場合フェニルの可能な置換基は、それ
    ぞれの場合弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリ
    フルオロメトキシであり;並びに R9 は、メチル、エチル;又は同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃
    至二置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メ
    チル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシである。] を表し、 Aは、原子団−CH2 CH2 −及び−CH=CH−を表し、 Zはシアノ又はニトロを表す、 但し、ZがNO2 を表し、且つ、Aが−CH2 CH2 を表す場合には、基R2
    水素を表し;そして R1 は 【化8】 であり、 R2 はHであり、 R3 はOCH3 であり、 Aは−CH2 CH2 −であり、並びに ZはNO2 である式(I)の化合物は除外される、請求項1に記載の式(I)の
    化合物。
  5. 【請求項5】 動物に対する有害生物を防除するための組成物であって、請
    求項1に記載の式(I)の、少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする前
    記組成物。
  6. 【請求項6】 動物に対する有害生物を防除するための、請求項1に記載の
    式(I)の化合物の使用。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の式(I)の化合物を希釈剤及び/又は界面
    活性剤と混合することを特徴とする、動物に対する有害生物防除用組成物の製造
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
WO2007049308A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Carlo Rebuffat Anoscope for ano-rectal diagnostic and surgery
ATE499048T1 (de) 2007-03-07 2011-03-15 Covidien Ag Klammergerät für mukosektomie
US8181838B2 (en) * 2008-09-10 2012-05-22 Tyco Healthcare Group Lp Surgical stapling device
US9204789B2 (en) 2009-10-08 2015-12-08 Covidien Lp Asymmetrical anoscope
US20180360040A1 (en) * 2015-12-03 2018-12-20 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds and their uses
DE102016108551B3 (de) * 2016-05-09 2017-11-02 Fritz Egger Gmbh & Co. Og Faserplatte mit erhöhter Beständigkeit gegen Pilzbefall sowie Verfahren zu deren Herstellung
CN108440519B (zh) * 2018-04-03 2020-10-23 青岛科技大学 一种噁二唑邻苯乙氧基类化合物与用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3681465D1 (ja) * 1985-02-04 1991-10-24 Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp
JPH0784461B2 (ja) * 1986-12-19 1995-09-13 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
US5192778A (en) * 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
JPH06100557A (ja) * 1992-09-21 1994-04-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 置換ニトログアニジン誘導体、その製造法、該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤および中間体、その製造法
JPH06122681A (ja) * 1992-10-12 1994-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 置換ニトログアニジン誘導体、その製造方法、該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤および中間体、その製造方法
JPH06122680A (ja) * 1992-10-12 1994-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 置換ニトログアニジン誘導体類、その製造法、該誘導体類を有効成分として含有する殺虫剤および中間体、その製造法
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