JP2001513092A - 殺菌・殺カビ剤並びに有害生物防除剤としてのフェニル−アミノ−スルホニル尿素誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なフェニル−アミノ−スルホニル−尿素誘導体、該誘導体の製造方法、及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ剤並びに有害生物防除剤としてのフェニル−アミノ−スルホニ ル尿素誘導体 本発明は、新規なフェニルアミノスルホニル尿素誘導体、それらの製造方法並 びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。 本発明は、一般式（I） ［式中、Ｒ¹は、場合により置換されたアルキル、又は基 （ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル又はヘ テロシクリルを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれアルキルを表すか、又は一緒になってアルカン ジイルを表し、 Ｒ¹¹は場合により置換されたアルキルを表す。）を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞ れは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により置換され たアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル ホニル、アルケニ ル、アルケニルオキシ、シクロアルキル又はシクロアルコキシを表すが、但しそ の場合、基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の中の１つは水素とは異なっており、 Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により置換さ れたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル又はシクロアルコキ シを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一であるか又は異なっており、これらのそれぞれがハロ ゲンを表すか、又は、それぞれの場合に場合によりハロゲン又はアルコキシで置 換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アル キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 シクロアルキル又はヘテロシクリルオキシを表し、並びに (ここでＲ¹²は、水素、ハロゲン、シアノ；又は場合によりハロゲンもしくはア ルコキシで置換されたアルキルを表す。)を表す。］ の新規なフェニルアミノスルホニル尿素誘導体、及びそれらの塩類を提供する。 定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニル等の飽 和又は不飽和の炭化水素鎖は、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノ等 のヘテロ原子と結合した場合も含めて、それぞれの場合直鎖であるか、又は枝分 れしたものである。 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくは弗素、塩素 又は臭素、特に弗素又は塩素を表す。 アリールは、芳香族の単環式又は多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフ チル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特に フェニルを表す。 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異 なる原子てある、飽和又は不飽和の芳香族環式化合物を表す。環が複数のヘテロ 原子を含む場合には、これらのヘテロ原子は同一であっても、異なっていてもよ い。好ましいヘテロ原子は、酸素、窒素又は硫黄である。適切であれば、環式化 合物は、別の炭素環式又は複素環式の縮合環又は架橋環と共に多環式環系を形成 する。単環式又は二環式環系、特に単環式又は二環式芳香族環系が好ましい。 シクロアルキルは、適切であれば、他の炭素環式縮合環又は架橋環と共に多環 式環系を形成する飽和炭素環式環化合物を表す。 シクロアルケニルは、少なくとも１個の二重結合を含むと共に、適切であれば 、他の炭素環式縮合環又は架橋環と共に多環式環系を形成する炭素環式環化合物 を表す。 さらに、一般式（I）の新規なフェニルアミノスルホニル尿素誘導体は、一般式 （II） ［式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧのそれぞれは、上で定義したと同じである。］ のアミノトリアジン類又はアミノピリミジン類を、適当であれば希釈剤の存在下 で、クロロスルホニルイソシアネートと反応させ、得られる一般式（III） ［式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧのそれぞれは、上で定義したと同じである。］ のクロロスルホニル尿素類を、適当であれば酸受容体の存在下で、そして適当で あれば希釈剤の存在下で、一般式（IV） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、上で定義したと同じ である。］ のアニリン類と反応させ、得られる式（I）の化合物を、適当であれば、常法で 塩類に変換して得られることが分かった。 最終的に、式（I）のオルト位に結合した(annellated)アゾール誘導体と、そ れらの酸付加塩並びに金属塩錯体は、極めて優れた殺微生物特性を示し、作物の 保護及び材料の保護のいずれの場合にも用い得ることが見出された。 本発明は、好ましくは、Ｒ¹が、１個乃至６個の炭素原子を有するア ルキル（これは、ハロゲン、１個乃至６個の炭素原子を有するチオアルキル、又 は１個乃至６個の炭素原子を有するスルホニルアルキルで場合により置換されて いる。）を表すか、又は基 ［ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又はアルキル、アルコキシ又はジアル キルアミノ（このアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノは、それぞれの場 合に、個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、弗素、塩 素、臭素、１個乃至３個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至３個の炭素原 子を有するアルキルチオ、１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルスルフィニ ル又は１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルスルホニルで場合により置換さ れている。）を表すか、又はシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ ル−アルキル又はシクロアルケニル−アルキル（これらは、それぞれの場合に、 シクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると 共に、各アルキル部分に１個乃至３個の炭素原子を有し、また、これらはそれぞ れの場合に弗素、塩素、臭素及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有するアルキ ルで場合により置換されている。）を表すか、又はフェニル、もしくは（アルキ ル部分に１個乃至３個の炭素原子を有する）フェニル−アルキル（このフェニル 又はフェニル−アルキルは、それぞれの場合に、弗素、塩素、臭素；１個乃至３ 個の炭素原子を有するアルキル、又は１個乃至 ３個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルで場合 により置換されている。）を表すか、又はヘテロシクリルもしくはヘテロシクリ ル−アルキル（これらのヘテロシクリルとヘテロシクリル−アルキルは３個乃至 ７個の環員を有すると共にアルキル部分に１個乃至３個の炭素原子を有しており 、また、これらは、それぞれの場合に弗素、塩素、臭素；１個乃至３個の炭素原 子を有するアルキル又は１個乃至３個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子 を有するハロゲノアルキルで場合により置換されている。）を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルを表 すか、又は一緒になって１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し 、 Ｒ¹¹は、場合によりハロゲン又はフェニルで置換されたアルキル（このア ルキルは１個乃至４個の炭素原子を有する。）を表す。］ を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞれ は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ ル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１ 個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、２個乃至４個の炭素原子を 有するアルケニル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、それぞ れの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、 ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、３個乃至６個 の炭素原子を有するシクロアルキル又は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロ アルコキシを表すが、但しその場合、基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の中の１個は水素とは 異なっており、 Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル 、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有す るアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個 乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、２個乃至４個の炭素原子を有 するアルケニル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、それぞれ の場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子 を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ ゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、３個乃至６個の炭 素原子を有するシクロアルキル又は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアル コキシを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一であるか、又は異なっており、そして、これらのそれぞれは 、ハロゲンを表すか、又は、それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ、それぞれの 場合に２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル、３個乃至６ 個の炭素原子を有するシクロアルキル又は３個乃至６個の環員を有すると共に１ 個乃至３個のヘテロ原子を有するヘテロシクリルオキシを表し、これらは、それ ぞれの場合に場合によりハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアル コキシで置換されている、並びに ［ここで、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、シアノ；又は１個乃至４個の炭素原 子を有すると共にハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシで 場合により置換されているアルキルを表す。］ を表す、式（I）の化合物を提供する。 本発明は、さらに好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧの それぞれが好ましくは上で定義したと同じである式（I）の化合物のナトリウム 塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル−アンモニウム塩、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム塩、ト リ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム塩、Ｃ₅−又はＣ₆−シクロアルキル −アンモニウム塩及びジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩 を提供する。 本発明は、特に、Ｒ¹が、それぞれの場合に、場合により弗素、塩素、チオメ チル及び／又はスルホニルメチルで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、又はｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ペンチル又は基 ［ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗素 及び／又は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −又はｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又 はｉ−プロポキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノを表すか、又はメトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、 メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニル メチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニ ルメチル、メトキシエトキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗素、 塩素及び／又はメチルで置換されたシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ クロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シ クロペンテニルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニルメチル、フェニル、 ベンジル、フェニルエチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル 、テトラヒドロフリル又はテトラヒドロフリルメチルを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す か、又は一緒になってメチレン、１，１−エタンジイル、１，２−エタンジイル 、１，１−、１，２−、１，３−又は２，２−プロパンジイルを表し、 Ｒ¹¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチルもしくはベンジルを表す。］ を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、同一であるか、又は異なっており、そして、こ れらのそれぞれは、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、エチル、ｎ−又 はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− 又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メ チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ビニル、アリル、ア リルオキシ又はシクロプロピルを表すが、但しその場合、基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の 中の１個は水素とは異なっており、 Ｒ⁵は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ビニル、アリル、アリルオキ シ又はシクロプロピルを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞれは、 塩素、メチル、エチル、ビニル、アリル、２−メチルエテン−１−イル、エチニ ル、２−メチルエチン−１−イル、プロパルギル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア ミノ、シクロプロピル又はオキセタン−１−イルオキシを表し、並びに ［ここで、Ｒ¹²は、水素、弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又 はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ フルオロエチル、メトキシメチル又はエトキシメチルを表す。］ を表す、式（Ｉ）の化合物を提供する。 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、並びに、そ れに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発材料又は中間生成物の双方に 適用される。基の組み合わせ又は基の好ましい組み合わせにおいて、これらの基 について詳細に述べた基の定義は、そのつど示した組み合わせとは無関係に、別 の好ましい範囲の基の定義で随意に置き換えられる。 出発材料として、例えば２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン、 クロロスルホニルイソシアナート及び２−フルオロ−５−メチル−６−プロピオ ニル−アニリンを用いる場合には、本発明方法における反応の経過は、下記反応 式で略述し得る： 式（II）は、本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ａ） を行うのに必要なアミノトリアジン類又はアミノピリミジン類に関する一般的定 義を与える。式（II）において、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧのそれぞれは、本発明による式 （Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又 は特に好ましいとされるＲ⁶、Ｒ⁷及びＧの意味も、好ましいか又は特に好ましい と既に言及した意味と同じである。 式（II）のアミノトリアジン類又はアミノピリミジン類は知られており（例え ば、ＥＰ−Ａ ４７６５５４参照）、またそれらは公知の方法で製造できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法を行うのに同様に 必要なクロロスルホニルイソシアナートは、広く知られている実験室用化学薬品 である。 式（IV）は、本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法を行 うのにさらに必要なアニリン類に関する一般的定義を与える。 この式（IV）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、本発明によ る式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じ であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵の意 味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。 式（IV）のアニリン類は知られており、及び／又は、それ自体公知の方法で製 造し得る（例えば、ＵＳ特許５４０５９９８及びＤＥ−Ａ ４４１４４７６参照 ）。 式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、希釈剤 を用いて行われる。適切な希釈剤は、実質的にはすべての不活性有機溶媒である 。これらのものとしては、好ましくは、脂肪族及び芳香族の、場合によりハロゲ ン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン 、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化 メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ− ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル 、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド ロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル類、例えば酢酸 メチル及び酢酸エチル；ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ ル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メ チルピロリドン；並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘ キサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。 本発明方法用に適する酸受容体は、前述の反応に慣例上使用され得る酸結合剤 のすべてである。アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ ウム及び水酸化カリウム；アルカリ土類金属、例えば水酸化カルシウム；アルカ リ金属炭酸塩類例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；アルカリ金属アルコキ シド類、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキ シド、さらに、脂肪族、芳香族又は複素環式のアミン類、例えばトリエチルアミ ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン 、１，５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１， ８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）及び１， ４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）を用いるのが好 ましい。 本発明方法においては、反応温度を比較的広い範囲内で変えることができる。 一般に、本発明方法は、−３０℃〜＋８０℃の温度、好ましくは−１０℃〜＋６ ０℃の温度で行われる。 本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかし乍ら、高圧又は減圧下で行う こともできる。 本発明方法を行うために、通常、それぞれの場合に必要な出発材料をほぼ等モ ル量で用いる。しかし乍ら、それぞれの場合に用いる２つの成分のうち一方を比 較的大過剰に用いることもできる。反応は、通常、酸受容体の存在下で適切な希 釈剤中で行い、それぞれの場合に必要な温度で数時間反応混合物を撹拌する。本 発明方法における後処理は、それぞれの場合について通常の方法で行う（製造実 施例参照）。 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、適切であれば、塩類に変換することが できる。このような塩類は、塩類を形成するための通例の方法、例えば式（Ｉ） の化合物を適切な溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン、 ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル又はトルエン中へ溶解又は分散させ、適切な塩 基を加えることにより簡単な方法で得られる。次に、適切であれば、長時間撹拌 した後に、濃縮又は吸引濾過することにより、塩類を単離することができる。 本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有しており、作物を保護する際並 びに材料を保護する際に、菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物を 防除するのに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際に、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌ ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、 キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を 防除するのに用いることができる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際に、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅ ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ ｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いることができる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げることができる。 ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａ ｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕ ｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと 病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａ ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスベと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔ ｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈ ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌ ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同 義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ ｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏ ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔ ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉ ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア ・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）セルコスポラ（ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス菌（Ｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａ ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え ばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容され得るという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並び に土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、果物並びに野菜の栽培、及びぶどう栽培の際に、 例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔ ｈｅｃａ）及びポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対抗して病害を防 除するのに、とりわけ首尾よく用いることができる。本発明による活性化合物は 、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅ）種等による穀物の病害を防除するのにも極めて首尾よく用いられる。 さらに、本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。そ の上、本発明活性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容さ れる。 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分 野で遭遇する、動物害虫、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するの に適していると共に、優れた植物耐性並びに温血動物にとって好都合な毒性を示 す。本活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として用い得る。それらの活性化 合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全ての段階又は幾 つかの段階に対して活性である。上述の害虫としては次のものが挙げられる。 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕ ｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ ｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）； 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）； 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（ Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇ ｅｒａ ｓｐｅｃ．）； 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ （Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）； トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス （Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケ ラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフ ェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及び シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）； 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリ ア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕ ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）； シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎ ｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．） ； 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅ ａ ｓｐｐ．）； 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃ ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）； 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ ｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕ ａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド ニウス・プロリスク（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（ Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）； 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌ ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・ バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓ ｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラム シ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ ｍｕｌｉ）、ムギクピルアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ） 、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（ Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉＩｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ ｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａ ｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ト ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラム シ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓ ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ ｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎ ｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａ ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ ｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎ ｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ ノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕ ｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハ モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ・）、フエルチア（Ｆｅ ｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａ ｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシ グア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅ ａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ ｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏ ｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉ ｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、 スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ ガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ ｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅ ａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏ ｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポ ダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ ｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及 びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ ｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクッス（Ｂｒｕｃｈｉｄ ｉｕｓ ｏｂｕｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕ ｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａ ｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅ ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ ｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシ リオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌ ａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ） 、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚ ａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎ ｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オ チオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ） 、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュー トリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（ Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐ ｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔ ａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メ リゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．） 、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒ ヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（ Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂ ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コ ノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌ ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼ アランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（ Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａ ｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）； 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハ マダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．） 、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃ ｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈ ｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．） 、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐ ｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジ バエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（ＦＩｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．） 、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカ ザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キ ヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａ ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏ ｓａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ （Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ ｌｌｕｓ ｓｐｐ．）； 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔ ｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）； ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ ｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ） 、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ ニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏ ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓ ｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａ ｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼ ンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏ ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリ ダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ． ）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ.）。 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍ ｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカ ンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏ ｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ類（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ ．）、ハセンチュウ（Ａｐｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュ ウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉ ｎｅｍａ ｓｐｐ．）、及びユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓ ｐｐ．）が挙げられる。 本発明による式（I）の化合物は、特に、植物に損害を与える昆虫、例えばマ スタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈ ｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫及びタマネギバエ［ｏｎｉｏｎ ｆｌｙ（Ｈｙｌｅｍ ｙｉａ ａｎｔｉｑｕａ）］に対するそれらの化合物の活性によって特徴づけら れる。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫 剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子 用のコーティング組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト 製剤に変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／又は固体担体と混合して製造さ れる。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。本来、次のものが液体溶媒として適切である：キシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレ ン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シ クロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノ ールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステ ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ サノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い 極性溶媒並びに水。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度並びに大気圧下でガス 状である液体、例えばハロゲン化炭化水素類、又はそのほかにブタン、プロパン 、窒素及び二酸化炭素等のエーロゾル推進薬を意味するものと解釈すべきである 。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ パルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散 性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適 切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉 砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び 有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこ しの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及 び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、 例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、 アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はそのほかにタンパク質水解物が ある。適切な分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセル ロースがある。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂 質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物 油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤とし て用いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合 物の活性は個々の成分の活性をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アントプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃ ｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリ ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール （ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐ ｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、多硫化カルシウム （ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシン（ｃａｐｓｉｍ ｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉ ｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏ ｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフ ェナゾー ル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロ ピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａ ｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃ ｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプ ロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ ド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃＩｏｍｅｚｉｎｅ） 、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅ ｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチ リモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒ ｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルア ミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ ｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏ ｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾク ソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、 エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ ｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェ ンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅ ｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａ ｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕ ｏｒｏｍｉｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラ ニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホ ルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕ ｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタ リド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フ ララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、 フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フル メシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ） 、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキ サコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａ ｚｏｌｅ）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ ｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル （ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅 、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルド−液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔ ｕｒｅ）等の銅製剤、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａ ｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚ ｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏ ｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕ１ｐｈｏｃａｒｂ）、メト フロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメ クラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖ ａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉ ｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイ クロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサ ル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄ ｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌ ｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキ シフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏ ｂｕｔｒａｚｏｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾ ール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホ スジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピ ペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオ キソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄ ｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウ ム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａ ｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐ ｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシ フル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔ ａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙ ｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベン ダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔ ｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミ ド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔ ｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、ト リアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ ｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃ ｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾー ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリ チコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロ ゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム （ｚｉｒａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフチレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニ ル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル− ３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］メチル］ −ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１， ３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４ −ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）− オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒド ロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒ ｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバ ミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａ ｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈ ｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃ ｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナ ゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ ｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の 銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア ジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｈｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、 ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ フェンプロックス （ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフ ェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ） 、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、 ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ （ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエト キシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆ ｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、 クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌ ｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ− シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒ ｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レ スメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、 クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅ ｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌ ｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン （ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメ スリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄ ｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェ ンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖ ｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐ ｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂ ｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス （ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆ ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ） 、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メル ビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈ ｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔ ｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチ オン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、 メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ） 、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔ ｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏ ｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカ ルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクス ル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソ エート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラ クロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐ ｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラ ム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェ ン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅ ｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、 シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔ ｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフル ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ ｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ） 、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏ ｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏ ｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔ ｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭ Ｃ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈ ｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ ともできる。 本発明活性化合物は、さらに、それらの商業上入手し得る製剤、並びに、これ らの製剤から調製される使用形態中に、共働薬剤との混合物と して含ませることができる。共働薬剤は、活性化合物が活性になるために加えら れる共働薬剤そのものを必要とせずに、該活性化合物の作用を増加させる化合物 である。 商業上入手し得る製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範 囲内で変えることができる。 使用形態の活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性化合 物、好ましくは０．０００１〜１重量％である。 当該化合物は、使用形態に適切な通例の方法で用いられる。 衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して用いる場合、本活性化合物は、材木及び クレイに対する優れた残留作用、並びに石灰を入れた基質からのアルカリに対す る優れた安定性によって特徴づけられる。 本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して活性 であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えば カタダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ類、（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、ケダニ、ハ エ（刺し且つなめる）、寄生性ハエ（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ）の幼虫、シ ラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫とし ては、次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔ ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒ ｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍ ｂｌｙｃｅｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）か ら、例えばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅ ｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコ ラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌ ａ ｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマ リナ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ ｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅ ｒｉｎ ａ）並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ （Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イ エカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシ ムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔ ｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカ カ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐ ｐ．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙ ｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（ Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉ ａ ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏ ｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、 モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ ｐ．）、ツエツエバエ （Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ． ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ ｉａ ｓｐｐ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、 ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔ ｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス（Ｍｅｌ ｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒ ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ Ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈ ｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕ ｓ ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタ リス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇ ｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（ Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓ ｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキ ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏ ｍｍａ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマ セントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙ ｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタ マダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓ ｓｕｓ ｓｐｐ．）、ラィリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイ ダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏ ｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及び アカリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコ リダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌ ｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス（ｐｓｏ ｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ト ロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒ ｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファ グス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテ ロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓ ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃ ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエトルス（Ｎｏｔ ｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス （Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ ウ、ミツバチの如き農業上の生産的な家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽 に飼う魚の如きその他のペット；並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、 ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するの にも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡の問題並びに （肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産性の低下が減少する筈である から、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理 が可能になる。 本発明の活性化合物は、獣医の分野では、公知の方法で、例えば錠剤、カプセ ル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕ ｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例え ば注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの 投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び磨り付け （ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、振りかけ（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で 、また、首輪、耳への下げ札、尾への下げ札（ｔａｉｌ ｍａｒｋｓ）、肢バン ド、端綱、マ ーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与して非経口 的に投与することにより用いられる。 家畜類、家禽、ペット等に用いる場合には、式（I）の活性化合物は、１乃至 ８０重量％の量で該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、流動 性組成物）として、直接又は１００倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用いる か、又は化学薬品浴（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｂａｔｈ）として使用し得る。 更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫並びに微生 物に対して強力な作用を示すことが判明した。 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ れらの昆虫に限定されない： 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロ ロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウ ム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス ・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシ バンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒ ｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎ ｎｅｕｓ）、リクタス．アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、 リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラ タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リ クタス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン ・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス、ルギコリ ス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒ ｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐ ｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス ・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリク ス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、 シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄ ｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。 膜翅目の昆虫（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕ ｓ ａｕｇｕｒ）。 等翅目の昆虫(Tｅｒmiｔｅs)、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃ ｏｌｌ ｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉ ｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏ ｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌ ａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ ｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉ ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエ ンシス（Ｍ ａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバ デンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ （Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）。 工業材料を劣化又は変質させ得る微生物であって、言及し得る微生物は、例え ばバクテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒ ｇａｎｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、材 木を変色させると共に材木を破壊する菌・カビ類［担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍ ｙｃｅｔｅｓ）に対して、また、粘液生物並びに藻類に対して好ましく作用する 。 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス 菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム 菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ 菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、 スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 ついでながら工業用材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、のり（ｓｉ ｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、材木並びに加工木材製品及びコーティング組成 物の如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。 材木及び加工木材製品は、とりわけ好ましくは、昆虫の襲撃から保護されるべ き材料である。 本発明薬剤又はこれらの薬剤を含む混合物によって保護し得る材木並びに加工 木材製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、 ボート用桟橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製羽目 板、木製の窓並びにドアー、合板、チップボー ド、家具類、又は家屋建築もしくは建具類にほとんど一般的に用いられる木製品 を意味するものとして諒解されるべきである。 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸 濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の状態で 使用できる。 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つ の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、 適切てあれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及 びその他の加工助剤と混合して製造することができる。 材木及び材木製板材製品を保護するのに用いる組成物もしくは濃厚物は、０． ０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化 合物を含有する。 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫又は微生物の種類並びに発生数及び生 活環境に依存する。最適な使用量は、それぞれ使用する際に一連のテストによっ て決定できる。しかしながら、普通、保護されるべき材料を基準にして、０．０ ００１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を 用いると十分である。 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／ 又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び／又は 極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、また適切であれば乳化剤 及び／又は湿潤剤である。 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を越える蒸発数と３０℃、好ましく は４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒であ る。前述の油性又は油状で水に不溶性の低揮発性溶媒として用いられる物質は、 適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の 蒸留物、石油及び／又はアルキルベンゼンである。 １７０乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０乃至２２０℃の沸点範囲を 持つ石油蒸留物、２５０乃至３５０℃の沸点範囲を持つスピンドル油、１６０乃 至２８０℃の沸点範囲を持つ石油並びに芳香族化合物、テレビン油及び同効物は 都合よく用いられる。 好ましい具体例では、１８０乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭化 水素類、又は１８０乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族炭化 水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン 、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越 える引火点を有し、且つ、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に 可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し 、且つ、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を持つ油性もしくは 油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で 部分的に置き換えることができる。 好ましい具体例によれば、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、又は、脂肪族の 極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分が置き換えられる。例えばグリコ ールエーテル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基及び／又はエステ ル基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒を用いるのが好ましい。 本発明に関連して用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水 で希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能て ある結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏｉｌｓ）及び／又は合 成樹脂であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリ エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂 もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂の如き 炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹 脂及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれ らを含有する結着剤である。 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で 用いることができる。結着剤として、１０重量％までの量でビチューメンもしく は歴性質物質を用いることもできる。それ自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭 修正剤及び臭抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を追加的に用いることができ る。 本発明によれば、本組成物又は濃厚物は、少なくとも１つのアルキッド樹脂も しくは変性アルキッド樹脂及び／又は少なくとも１つの乾性植物油を有機化学結 着剤として含むのが好ましい。４５重量％を越える油含有量、好ましくは５０乃 至６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂類が、本発明に従って用いられ るのが好ましい。 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物 ）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結 晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは（用いる結着剤の１０ ０％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３ ０％を置き換えるのが好ましい。 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ −（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ ル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化 学種を起源とするものである。 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア ルキルエーテル類、又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケト ン類を主体とするものである。 許容しうる溶媒又は希釈剤は、特に水であり、適切であれば、１つ以上の上述 の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。 材木の特に有効な保護は、工業的な大規模の含浸法、例えば真空法、二重真空 法又は加圧法によって達成される。 調製済組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、 適切であれば、別の殺虫剤及び／又は殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。 許容しうる追加的な混合成分は、ＷＯ９４／２９２６８に述べられた殺虫剤及 び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。この文書中に言及されている化合物は、 本出願の明確な構成要素になっている。 言及し得る特に好ましい混合成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐ ｙｒｉｐｈｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆ ｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリ ン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈ ｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フル フェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆ ｌｕｍｕｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）の如き殺虫剤 、 並びに、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾー ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ） 、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂ ｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メ トコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、 ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔ ｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート 、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチ ルイソチアゾリン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。 本発明活性化合物の製造並びに使用は、以下の実施例により説明する。 製造実施例： 実施例１ ほぼ０℃において、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン８．２g（ ０．０５３モル）を、ジクロロメタン８０ml中にクロロスルホニルイソシアナー ト６．８g（０．０４７９モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２０℃て ほぼ１時間撹拌する。次に、ジクロロメタン１５ml中に（２−アミノ−４−クロ ロ−３−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノン１０g（０．０４７９ モル）とトリエチルアミン７．３g（０．０７２モル）を含む溶液を滴加し、こ の混合物を２０℃でさらに１５時間撹拌する。反応混合物を希塩酸と混合し、有 機相を分離し、水性相をジクロロメタンで２回抽出する。集めた有機相を飽和塩 化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポ ンプによる真空下で濃縮する。残留物をエタノールと共に撹拌し、固体を吸引濾 過し、最初に少量のエタノールで２回洗浄し、次にジエチルエーテルで２回洗浄 し、乾燥させる。 このようにして、融点１５３℃のＮ−｛［（５−クロロ−２−シクロプロピル カルボニル−６−メチル−フェニル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ'−（４，６− ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿素１０．８g（理論値の４８％）が得ら れる。 実施例２ ほぼ０℃において、２−アミノ−４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン１０ ８g（０．０１１モル）を、ジクロロメタン８０ml中にクロロスルホニルイソシ アナート１０４２g（０．０１モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２０ ℃でほぼ３０分間撹拌する。次に、ジクロロメタン５ml中に（２−アミノ−４− クロロ−３−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノン２．１g（０．０ １モル）とトリエチルアミン１．５g（０．０１５モル）を含む溶液を滴加し、 この混合物を２０℃でさらに１５時間撹拌する。反応混合物を希塩酸と混合し、 有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで１回抽出する。集めた有機相を水で １回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下で 濃縮する。残留物をエタノールと共に撹拌し、固体を吸引濾過し、ジエチルエー テルで洗浄し、乾燥させる。 このようにして、融点１３８℃（分解）のＮ−｛［（５−クロロ−２−シクロ プロピルカルボニル−６−メチルフェニル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ’−（４ −クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）−尿素２．２g（理論値の４６ ．８％）が得られる。 実施例１及び２用の出発材料の製造 三塩化ホウ素７５g（０．６４モル）を１，２−ジクロロエタン２００ml中に 導入する。０℃において、１，２−ジクロロエタン１２０ml中に３−クロロ−２ −メチルアニリン７０．８g（０．５モル）を含む溶液を滴加し、この混合物を ２０℃で４０分間撹拌する。次に、１，２−ジクロロエタン５５ml中にシクロプ ロパンカルボニトリル５２．４g（０．７７モル）を含む溶液を滴加し、この混 合物を２０℃でさらに１時間撹拌する。次に、四塩化チタン１１３．８g（０． ６モル）を滴加し、この混合物を還流下で８時間加熱する。冷却後、水２５０ml を氷冷しながら注意深く滴加し、有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽 出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液て２回洗浄し、硫酸ナトリウム 上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下で濃縮する。 このようにして、１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）−４ −クロロブタン−１−オン８１gが得られる。これをナトリウムメトオキシド溶 液（この溶液はナトリウム７．９gとメタノール３００mlとから新しく製造した ものである。）中に溶解し、この混合物を２０℃で５６時間撹拌する。反応混合 物を水流ポンプによる真空下で濃縮し、水１００mlと混合し、酢酸エチルで２回 抽出する。集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプに よる真空下で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）を用いるシリカゲル上 て残留物をクロマトグラフィーにかける。 このようにして、融点６５℃の（２−アミノ−４−クロロ−３−メチル−フェ ニル）−シクロプロピル−メタノン５１g（３−クロロ−２−メチルアニリンを 基準にした理論値の４８．６％）が得られる。 実施例３ ほぼ０℃において、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン０．７g（ ０．００４５モル）を、ジクロロメタン２０ml中にクロロスルホニルイソシアナ ート０．６２g（０．００４４２モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２ ０℃でほぼ３０分間撹拌する。次に、ジクロロメタン２ml中に１−（２−アミノ −４−クロロ−３−メチルフェニル）−プロパン−１−オンＯ−メチル−オキシ ム１．０g（０．００４２モル）とトリエチルアミン０．７g（０．０６６３モル ）を含む溶液を滴加し、この混合物を２０℃でさらに１５時間撹拌する。反応混 合物を５％濃度のリン酸二水素ナトリウム溶液と混合し、有機相を分離し、水性 相をジクロロメタンを用いて１回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム 溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真 空下で濃縮する。残留物をエタノールと共に撹拌し、固体を吸引濾過し、最初に 少量のエタノールで２回洗浄し、次にジエチルエーテルで２回洗浄し、乾燥させ る。 このようにして、融点１５４℃のＮ−｛［（５−クロロ−２−（１−メトキシ ミノプロプ−１−イル）−６−メチルフェニル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ'− （４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）−尿素１．４g（理論値の ６６．７％）が得られる。 出発材料の製造 トリメチルクロロシラン１１g（０．１０１モル）を、ジクロロメタン１００m l中に１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）−プロパン−１− オン５g（０．０２５３モル）を含む溶液中に滴加し、この混合物を２０℃で１ 時間撹拌する。次に、ジクロロメタン２．５ml中にメトキシアミン塩酸塩４．２ g（０．０５０６モル）とトリエチルアミン５．１g（０．０５０６モル）を含む 溶液（この溶液は２０℃で１時間撹拌されたものである。）を滴加し、この混合 物を２０℃で２日間撹拌する。次に、もう一度、ジクロロメタン１０ml中にメト キシアミン塩酸塩２g（０．０２４モル）とトリエチルアミン２．４g（０．０２ ４モル）を含む溶液（この溶液は２０℃で１時間撹拌されたものである。）を滴 加し、この混合物を２０℃でさらに８日間撹拌する。反応混合物を５％濃度のリ ン酸二水素ナトリウム溶液と混合し、有機相を分離し、水性相をジクロロメタン で１回抽出する。集めた有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ 、濾過し、水流ポンプによる真空下で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（３０： １）を用いるシリカゲル 上で残留物をクロマトクラフィーにかける。 このようにして、融点９３℃の１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフ ェニル）−プロパン−１−オンＯ−メチル−オキシム１．８g（理論値の３１． ６％）が得られる。 実施例４ ほぼ０℃で、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン１．７g（０．０ １１モル）を、ジクロロメタン２０ml中にクロロスルホニルイソシアナート１． ４６g（０．０１０４モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２０℃で３０ 分間撹拌する。次に、ジクロロメタン１０ml中に３−クロロ−６−（２−エチル −［１，３］ジオキサロン−２−イル）−２−メチルアニリン２．５g（０．０ １０４モル）とトリエチルアミン１．６g（０．０１５６モル）を含む溶液を滴 加し、この混合物を２０℃でさらに１５時間撹拌する。反応混合物を５％濃度の リン酸二水素ナトリウム溶液と混合し、有機相を分離し、水性相をジクロロメタ ンを用いて１回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し 、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下で濃縮する。 残留物をエタノールと共に撹拌し、この残留物を吸引濾過し、最初に少量のエタ ノールで４回洗浄し、次に、ジエチルエーテ ルで３回、最後に石油エーテルで２回洗浄し、乾燥させる。 このようにして、融点１６７℃のＮ−｛［（３−クロロ−６−（２−エチル− ［１，３］ジオキサロン−２−イル）−２−メチルフェニル）アミノ］スルホニ ル｝−Ｎ'−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿素１．８g（理論 値の３４．６％）が得られる。 出発材料の製造 トリメチルクロロシラン１６．５g（０．１５２モル）を、エタン−１，２− ジオール５０ml中に１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェニル）−プ ロパン−１−オン５g（０．０２５３モル）を含む懸濁液に加え、この混合物を ２０℃で１５時間撹拌する。反応混合物をジエチルエーテル５０mlと混合し、こ の混合物を、飽和重炭酸ナトリウム液で２回、水で１回洗浄し、硫酸ナトリウム 上で乾燥させ、水流ポンプによる真空下で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（３ ０：１）を用いるシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィーにかける。 このようにして、３−クロロ−６−（２−エチル−［１，３］ジオキソラン− ２−イル）−２−メチルアニリン４．４g（理論値の７２．１％）が得られる。 前駆物質の製造 三塩化ホウ素１５０ｇ（１．２５モル）を、１，２−ジクロロエタン４００ml 中に導入する。０℃において、１，２−ジクロロエタン１５０ml中に３−クロロ −２−メチルアニリン１４１．５g（１．０モル）を含む溶液を滴加し、この混 合物を２０℃で４０分間撹拌する。次に、プロピオニトリル８２．５g（１．５ モル）を含む溶液を滴加し、この混合物を２０℃でさらに１時間撹拌する。次に 、四塩化チタン２２７．６g（１．２モル）を滴加し、この混合物を還流下で１ ５時間加熱する。冷却後、氷冷しながら水５００mlを注意深く滴加し、有機相を 分離し、水性相を酢酸エチルで４回抽出する。水性相を水酸化ナトリウムの稀薄 溶液で中和し、酢酸エチルで２回抽出する。集めた有機相を水で２回洗浄し、硫 酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下て濃縮する。ヘキ サン／酢酸エチル（９：１）を用いるシリカゲル上で、残留物をクロマトグラフ ィーにかける。 このようにして、融点５８℃の１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフ ェニル）−プロパン−１−オン１４３．４g（理論値の７２．６％）が得られる 。 実施例５ ほぼ０℃において、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン１．７g（ ０．０１１モル）を、ジクロロメタン１００ml中にクロロスルホニルイソシアナ ート１１．６g（０．０８２モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２０℃ で３０分間撹拌する。次に、ジクロロメタン２５ml中に３−クロロ−２−メチル −６−プロピルアニリン１５g（０．０８２モル）とトリエチルアミン１４．２g （０．１２３モル）を含む溶液を滴加し、この混合物を２０℃でさらに１５時間 撹拌する。反応混合物を希塩酸と混合し、有機相を分離し、水性相をジクロロメ タンで１回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナ トリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を エタノールと共に撹拌し、生じた固体を吸引濾過する。粗生成物を、石油エーテ ルとジエチルエーテルの混合物と共にもう一度撹拌し、再度吸引濾過し、石油エ ーテルで３回洗浄し、クレー上で乾燥させる。 このようにして、融点１６２℃のＮ−｛［（３−クロロ−２−メチル−６−プ ロピルフェニル）−アミノ］スルホニル｝−Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミ ジン−２−イル）−尿素２０．１g（理論値の５５％）が得られる。 実施例６ ほぼ０℃において、２−アミノ−４，６−ジメチル−ピリミジン１．４g（０ ．０１モル）を、ジクロロメタン１００ml中にクロロスルホニルイソシアナート １．４２g（０．０１モル）を含む溶液に加え、この混合物を０〜２０℃で３０ 分間撹拌する。次に、ジクロロメタン１０ml中に３−クロロ−２−メチル−６− プロピルアニリン１．９g（０．０１モル）とトリエチルアミン１．５g（０．０ １５モル）を含む溶液を滴加し、この混合物を２０℃でさらに３６時間撹拌する 。反応混合物を希塩酸と混合し、有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで１ 回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液て洗浄し、硫酸ナトリウム 上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物をエタノー ルと共に撹拌し、固体を吸引濾過し、最初に少量のエタノールで２回洗浄し、次 にジエチルエーテルで２回洗浄し、乾燥させる。 このようにして、融点１１０℃のＮ−｛［（３−クロロ−２−メチル−６−プ ロピルフェニル）−アミノ］スルホニル｝−Ｎ’−（４，６−ジメチルピリミジ ン−２−イル）−尿素１．５g（理論値の７６．５％）が得られる。 実施例５及び６用の出発材料の製造 ジメチルスルホキシド１５０ml中に１−（２−アミノ−４−クロロ−３−メチ ルフェニル）−プロパン−１−オン５０g（０．２５３モル）とヒドラジン水和 物６３．３g（１．２７モル）を含む溶液を１１０℃で１５時間加熱する。次に 、水酸化カリウム５６．７g（１．０１２モル）を加え、この混合物を還流下で さらに１５時間加熱する。反応混合物を５％濃度のリン酸二水素ナトリウム溶液 と共に撹拌し、酢酸エチルで３回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム 溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる真 空下で濃縮する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３０：１）を用いるシリカゲル上 で残留物をクロマトグラフィーにかける。 このようにして、３−クロロ−２−メチル−６−プロピルアニリン４１．６g （理論値の８９．７％）が得られる。 下段の表１に列挙した、本発明による式（I）の化合物も、実施例（１）〜（ ６）の方法に従うと共に、本発明の製造方法に関する一般的説明に従って得られ る： 使用実施例 実施例Ａ ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若い苗に対して指定された施 用割合で噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴのうどんこ病原生物であるう どんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の胞子水性懸 濁液をこれらの苗に接種する。次にこれらの苗を、ほほ２３℃、ほぼ７０％の相 対大気湿度の温室に配置する。 接種後１０日に評価を行なう。０％は対照の効力に相当する効力を意味するけ れども、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１，２，４，５，８，１３，１５及び １７の化合物は、１００ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合にお いて、未処理対照と比較して１００％の効力を示す。 実施例Ｂ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キュウリ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性テストのために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗に噴 霧する。噴霧被膜が乾いてから、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆ ｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子水性懸濁液をこれらの苗に接種する。次に、これらの 苗を、ほぼ２３℃、ほぼ７０％の相対大気湿度の温室に配置する。 接種後１０日に評価を行なう。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するの に対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１，２，４，５，８，１３，１５及び１７の 化合物は、１００g／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合において、 未処理対照と比較して１００％に達する効力を示す。 実施例Ｃ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性テストのために、活性化合物の製剤を指定施用割合で若い苗に噴霧す る。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病原生物である黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液をこれらの苗に接種し、そ の後に、ほぼ２０℃で１００％の相対大気湿 度の培養小屋に１日間置く。 次に、これらの苗をほぼ２１℃、ほぼ９０％の相対大気湿度の温室に配置する 。 接種後１２日で評価を行なう。０％は対照の効力に相当する効力を意味するの に対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１３及び１５の化合物は、１００ｇ／ヘクタ ールという典型的な活性化合物の施用割合において、未処理対照と比較して１０ ０％の効力を示す。 実施例Ｄ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化 合物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間に、これらの葉に マスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を住まわせる。 所望の期間後に、駆除％を決定する。１００％は、ビートルの幼虫がすべて駆 除されたことを意味する；０％は、ビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかっ たことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１６の化合物は、０．１％という典 型的な活性化合物濃度で３日後に１００％の駆除を示す。 実施例Ｅ ハイレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）テスト 溶 媒：アセトン １００重量部 メタノール １９００重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び指定量の乳化剤と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所望の濃度に する。 所望濃度の活性化合物製剤の指定量を、標準化した量の合成食物（Ｓｙｎｔｈ ｅｔｉｃ ｆｏｏｄ）にピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、概略２ ０個のタマネギバエ［ｏｎｉｏｎ ｆｌｙ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ａｎｔｉｑｕａ ）］の卵を上記食物上に置く。 所望期間後に、卵又は幼虫の駆除％を決定する。１００％は動物全てが駆除さ れたことを意味し、０％は、これらの動物のいずれもが駆除されなかったことを 意味する。 このテストにおいて、例えば、製造実施例の化合物（１３）は、活性化合物濃度 ０．０５％において、１００％の駆除を示す。 実施例Ｆ 化合物１，１３及び１５を、それぞれの場合に種々の濃度で液体寒天基質中に 配合する。この基質が固化した後に、テスト皿に、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ ａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）の細胞懸濁液、ケトミウム・グロボサム菌（Ｃｈ ａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）の胞子及びペニシリウム・ブレビカウル 菌（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃａｕｌｅ）の胞子を接種する。最小 発育阻止濃度を、３日の培 養期間（バクテリアについて）及び１４日の培養期間（菌・カビ類について）後 にそれぞれ決定する。本発明化合物は顕著な抗菌活性並びに抗カビ活性を示す（ 表Ｆ）。 表Ｆ 最小発育阻止濃度（mg／L）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 251/46 Ｃ０７Ｄ 251/46 405/12 405/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・カール―ラングハンス―シユトラーセ 27 (72)発明者 ミユラー，クラウス−ヘルムート ドイツ連邦共和国デー―40593デユツセル ドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者 フイリツプ，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―50674ケルン・ホ ーホスタデンシユトラーセ１―３ (72)発明者 リーベル，ハンス−ヨヘム ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・インデアベーク92 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（I） ［式中、Ｒ¹は、場合により置換されたアルキル、又は基 （ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェノールもし くはヘテロシクリルを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれアルキルを表すか、又は一緒になってアルカンジ イルを表し、 Ｒ¹¹は、場合により置換されたアルキルを表す。）を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれ ぞれは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により置換さ れたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル又はシクロアルコキ シを表すが、但しその場合、基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の中の１つは水素とは異なって おり、 Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合によ り置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル又はシクロ アルコキシを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞ れは、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりハロゲン又はアルコ キシで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ、シクロアルキル又はヘテロシクリルオキシを表し、並びに （ここで、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、シアノ；もしくは場合によりハロゲン又は アルコキシで置換されたアルキルを表す。） を表す。］ の化合物、及びそれらの塩類。 ２．Ｒ¹が、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル（これはハロゲン、１ 個乃至６個の炭素原子を有するチオアルキル又は１個乃至６個の炭素原子を有す るスルホニルアルキルで場合により置換されている。）を表すか、又は基 ［ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又はアルキル、アルコキシ又 はジアルキルアミノ（これらは、それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃 至６個の炭素原子を有すると共に、弗素、塩素、臭素、１個乃至３個の炭素原子 を有するアルコキシ、１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至 ３個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル又は１個乃至３個の炭素原子を有 するアルキルスルホニルで場合により置換されている。）を表すか、又はシクロ アルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル−アルキルもしくはシクロアルケ ニル−アルキル（これらは、それぞれの場合にシクロアルキル又はシクロアルケ ニル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれのアルキル部分に １個乃至３個の炭素原子を有しており、また、これらは、それぞれの場合に弗素 、塩素、臭素及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルで場合により 置換されている。）を表すか、又はフェニル、もしくはアルキル部分に１個乃至 ３個の炭素原子を有するフェニル−アルキル（これらは、それぞれの場合に弗素 、塩素、臭素、１個乃至３個の炭素原子を有するアルキル、又は１個乃至３個の 炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルで場合により 置換されている。）を表すか、又はヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−ア ルキル（これらは３個乃至７個の環員を有し、ヘテロシクリル−アルキルはアル キル部分に１個乃至３個の炭素原子を有しており、また、ヘテロシクリル及びヘ テロシクリル−アルキルはそれぞれの場合に弗素、塩素、臭素、１個乃至３個の 炭素原子を有するアルキル又は１個乃至３個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲ ン原子を有するハロゲノアル キルで場合により置換されている。）を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰が、それぞれ１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルを表 すか、又は一緒になって１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し 、 Ｒ¹¹が、場合によりハロゲン又はフェニルで置換されたアルキル（これは １個乃至４個の炭素原子を有する。）を表す。］ を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞ れが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至４個の炭素原子を有するアル キル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を 有するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、 １個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、２個乃至４個の炭素原子 を有するアルケニル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ；ハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル スルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル（これらは、それぞれの場合に、 １個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 。）、３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、又は３個乃至６個の炭 素原子を有するシクロアルコキシを表すが、但しその場合基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の 中の１つは水素と異なっており、 Ｒ⁵が、ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル 、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有す るアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個 乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ ニル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニル、２個乃至４個の炭素原子を 有するアルケニルオキシ；ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル（ これらは、それぞれの場合１個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子を有する。）；３乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル 又は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルコキシを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷が同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞれがハロ ゲンを表すか、又は、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ（これらは、 それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する。）、 アルケニル又はアルキニル（これらは、それぞれの場合に２個乃至４個の炭素原 子を有する）、３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、又は３個乃至 ６個の環員と１個乃至３個のヘテロ原子を有するヘテロシクリルオキシを表し、 これらは、それぞれの場合にハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するア ルコキシで場合により置換されている、並びに ［ここで、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、シアノ又はアルキル（これは１個 乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン、もしくは１個乃至４個の炭素原 子を有するアルコキシで場合により置換されている。）を表す。］ を表す、請求の範囲１に記載の式（I）の化合物。 ３．Ｒ¹が、それぞれの場合に場合により弗素、塩素、チオメチル及び／又は スルホニルメチルで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−又はｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ペンチルもしくは基 ［ここで、Ｒ⁸は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗素 及び／又は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −又はｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又 はｉ−プロポキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノを表すか、又はメトキシメ チル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、 メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニル メチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニ ルメチル、メトキシエトキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合により弗素、 塩素及び／又はメチルで置換されたシクロプロピル、シクロプロピルメチル、ク ロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シク ロペンテニルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニルメチル、フェニル、ベ ンジル、フェニルエチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、 テトラヒドロフリル又はテトラヒドロフリルメチルを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す か、又は一緒になってメチレン、１，１−エタンジイル、１，２−エタンジイル 、１、１−、１，２−、１，３−又は２，２−プロパンジイルを表し、 Ｒ¹¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチルもしくはベンジルを表す。］ を表し、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞ れが、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又は ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ビニル、アリル、アリル オキシ又はシクロプロピルを表すが、但しこの場合、基Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴の中の １つは水素とは異なっており、 Ｒ⁵が、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ ルスルホニル、ビニル、アリル、アリルオキシ又はシクロプロピルを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそれぞれが、 塩素、メチル、エチル、ビニル、アリル、２−メチルエテン−１−イル、エチニ ル、２−メチルエチン−１−イル、プロパルギル、トリフルオロメチル、メトキ シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル又はオ キセタン−１−イルオキシを表し、並びに ［ここで、Ｒ¹²は、水素、弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又 はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ フルオロエチル、メトキシメチル又はエトキシメチルを表す。］ を表す、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含有すること を特徴とする有害生物防除剤。 ５．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生 息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ６．有害生物を防除するための、請求の範囲１から４のいずれかに記載の式（ Ｉ）の化合物及び組成物の使用。 ７．請求の範囲１から３のいずれかに記載の式（I）の化合物を増量剤及び／ 又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ８．一般式（II） ［式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧのそれぞれは、請求の範囲１において定義した と同じである。］ のアミノトリアジン類又はアミノピリミジン類を、適当であれば希釈剤の存在下 で、クロロスルホニルイソシアネートと反応させ、得られる一般式（III） ［式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＧのそれぞれは請求の範囲１において定義したと 同じである。］ のクロロスルホニル尿素を、適当であれば酸受容体の存在下で、そして、適切で あれば希釈剤の存在下で、一般式（IV） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは請求の範囲１におい て定義したと同じである。］ のアニリン類と反応させ、適当であれば、得られる式（Ｉ）の化合物を、常法で 塩類に変換することを特徴とする、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物の製 造方法。