JP2002517382A - 置換３−チオカルバモイルピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＡｒは明細書の詳細な説明において言及した意味を有する。］の新規な置換３−チオカルバモイルピラゾール類に関する。本発明は、さらに、その製造方法及び有害生物防除剤としてのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換３−チオカルバモイルピラゾール類、それらの複数の製
造方法及びそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。

【０００２】 各種の置換アミノピラゾール類が有害生物に対して非常に有効であることは既
に知られている（例えば、ＷＯ９７／２２ ５９３、ＷＯ９７／４４ ３４０、
ＥＰ２９５ １１７、ＥＰ８０７ ６６８、ＥＰ７３８ ７１３、ＥＰ３５２
９４４、ＥＰ２０１ ８５２、ＥＰ４１８ ０１６、ＥＰ６５９ ７４５、ＵＳ
５ ６８８ ９６６、ＵＳ５ ６３１ ３８１、ＵＳ５ ６２９ ３３５参照）
。しかしながら、特にある種の有害生物及び／又は低い施用濃度の場合に、先行
技術による化合物の効力及び／又は持続性は、全ての使用分野において完全に満
足すべきものではない。

【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１２】

【０００５】 ｛式中、Ｒ¹ はＨ₂ Ｎ−ＣＳ−を表し、 ｍは数字０又は１を表し、 ｎは数字０、１又は２を表し、 Ｒ² は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、チオシアナトア
ルキル、ニトロアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロゲノアルキルチオアルキル、ハロゲノア
ルキルスルフィニルアルキル、ハロゲノアルキルスルホニルアルキル、アルケニ
ルチオアルキル、アルケニルスルフィニルアルキル、アルケニルスルホニルアル
キル、アルキニルチオアルキル、アルキニルスルフィニルアルキル、アルキニル
スルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲノアルコキシカル
ボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロゲ
ノアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルス
ルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、ハロゲノアルコ
キシチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲ
ノアルコキシアルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキ
ルアミノアルキル、トリアルキルシリルアルキル；それぞれの場合に場合により
置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキルを表
し； そして、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキ
ル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールスルフィニルア
ルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールアルキルオキシアルキル、アリ
ールアルキルチオアルキル、アリールアルキルスルフィニルアルキル又はアリー
ルアルキルスルホニルアルキルを表し、これらのそれぞれはアリール部分又はヘ
テロアリール部分が場合により置換されており、 Ｒ² は、ｍ＝０を表す場合については、さらにチオシアナト、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、クロロスル
ホニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケ
ニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、トリアルキルシリルエチニ
ル、場合により置換されたアリールオキシを表すか、又は下記の原子団： −ＮＨＲ⁴ 、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＮＨＮＨ₂ 、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、−Ｃ
ＯＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＳＯ₂ ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＣＲ⁶ ＝ＮＯＲ⁷ 、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ⁸
又は−ＣＨ（ＣＮ）ＯＲ⁹ ［原子団中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、相互に独立して水素、シアノ、アルキル、又はそ
れぞれの場合に場合により置換されたアリール又はアラルキルを表し、 Ｒ⁶ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁷ は、水素、アルキル又は場合により置換されたアラルキルを表し、 Ｒ⁸ はアルキル又はハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ⁹ はアルキルを表す。］ の中の１つを表し、 Ｒ³ は、水素、アミノ、ハロゲンを表すか、又は下記原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²、−ＳＲ¹²又は−ＮＲ¹³−ＣＸ−Ｃ
（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶） ［原子団中、Ｒ¹⁰はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル；又はそ
れぞれの場合に場合により置換されたフェニル、フェノキシ又はピリジルを表し
、Ｒ¹¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニル
、ハロゲノアルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ¹²は、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されたアラルキル
、ジアルキルアミノアルキルを表すか、又は原子団−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ¹⁷）（Ｓ
Ｒ¹⁸） （原子団中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、相互に独立してアルキルを表し、そして Ｙは酸素又は硫黄を表す。） を表し、 Ｒ¹³は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリル、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニル、場合により置換されたベンジル又は原子
団−ＣＯ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶）を表し、 Ｒ¹⁴は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲン；又は場合により置換さ
れたフェニルを表し、そして Ｒ¹⁵は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲン、ハルアルコキシアルキ
ル（ｈａｌａｌｋｏｘｙａｌｋｙｌ）、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシ（アルコキシ）_r ア
ルキル（その場合ｒ＝０〜４）、ヒドロキシル、アルコキシカルボニルアルキル
又はアルコキシを表すか、又は Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、２個までのヘ
テロ原子を場合により有する３員乃至７員の環系を表し、 Ｒ¹⁶は、ヒドロキシル、アルコキシ、ハルアルコキシ（ｈａｌａｌｋｏｘｙ）、
アルコキシ（アルコキシ）_p （その場合ｐ＝１〜４）又はハルアルコキシ（アル
コキシ）_q （その場合、ｑ＝１〜４）を表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す。］ の中の１つを表し、そして Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表す。
｝の新規な置換３−チオカルバモイルピラゾール類を提供する。

【０００６】 さらに、式（Ｉ）の新規な置換３−チオカルバモイルピラゾール類は、 ａ）式（ＩＩ）

【０００７】

【化１３】

【０００８】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 、Ｒ³ 、ｍ及びｎは上で定義したとおりである。］ の３−シアノピラゾール誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適
切であれば希釈剤の存在下で、硫化水素と反応させたとき、 又は ｂ）式（ＩＩＩ）

【０００９】

【化１４】

【００１０】 ［式中、Ａｒは上で定義したとおりであり、そして Ｒ^3-1 は、下記の原子団：

【００１１】

【化１５】

【００１２】 −ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ³ −ＣＸ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶） （原子団中、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁶及びＸは上で定義したとおりである。） の中の１つを表す。］ の３−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、
また、適切であれば反応助剤の存在下で、式（ＩＶ） Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ² （ＩＶ） ［式中、Ｒ² は上で定義したとおりであり、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］ のハロゲン化スルフェニルと反応させたとき、 又は ｃ）式（Ｉａ）

【００１３】

【化１６】

【００１４】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 及びＲ³ は上で定義したとおりである。］ の、方法（ａ）又は（ｂ）から得られる３−チオカルバモイルピラゾール誘導体
を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば触媒の存在下で、酸化
剤で酸化したときに得られることが判明した。

【００１５】 最終的に、式（Ｉ）の新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体は、非常
に顕著な生物学的特性を示すと共に、特に農業、林業、貯蔵製品の保護並びに材
料の保護に際して、及び衛生の分野で遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆
虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのに適していることが判明した。

【００１６】 式（Ｉ）は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。

【００１７】 上述及び後述の式について列記した好ましい置換基又は基の範囲を以下に具体
的に説明する。

【００１８】 Ｒ² は、好ましくは、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニル、
（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルキニル、シアノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、チオシアナト（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ニトロ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル
チオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ル、１個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルチオ
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄
）ハロゲノアルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至６個のハ
ロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂
−Ｃ₆ ）アルケニルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）ア
ルケニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルキニルチオ
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルキニルスルフィニル−（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルキニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至
５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシカルボニル−（
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）
アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１
個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
スルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）−アルキル
スルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアル
コキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個
乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
アミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ−（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキル、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルシリル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
を表し；同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換された（
Ｃ₃ −Ｃ₆ ）シクロアルキル、（Ｃ₅ −Ｃ₆ ）シクロアルケニル又は（Ｃ₃ −Ｃ ₆ ）シクロアルキル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルを表し、その場合可能な置換基は
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロゲン；１個乃至５個
のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル及び１個乃至５個のハ
ロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシであり、 また、同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェ
ニル、フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェノキシ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル
、フェニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ ₂ ）アルキル、フェニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル−（Ｃ ₁ −Ｃ₂ ）アルキルオキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂
）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル
スルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルス
ルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、ピリジル又はピリジル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ア
ルキルを表し、その場合可能な、フェニル又はピリジルに対する置換基は： ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆
）アルコキシ、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニルオキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ
、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル；
それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ハロゲノ
アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルケニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコ
キシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルチオ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル
スルフィニル及び（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルスルホニル；シアノ、ニトロ
、ヒドロキシル、ヒドラジノ、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ジアルキルヒドラジノ、アミノ、 （Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルイミノ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルキルカルボニルオキシ；ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至５個の
ハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコ
キシ、及びそれぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄
）ハロゲノアルコキシ並びに（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルチオから成る群か
らの同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニ
ル又はフェノキシ；ＳＦ₅ 又は原子団

【００１９】

【化１７】

【００２０】 ［原子団中、Ｒ´及びＲ〃 は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキ
ルを表し、そして Ｚは−ＣＯ又はＳＯ₂ を表す。］ である。

【００２１】 Ｒ² は、ｍ＝０の場合については、さらに好ましくはチオシアナト、塩素、臭
素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、クロロスルホニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルコキシ、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニルオキシ；それぞれの場合に１個乃至５
個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）ハ
ロゲノアルケニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ及び（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）ハロ
ゲノアルケニルオキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、
トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルシリルエチニルを表し；同一又は異なる置換基で場
合により一置換乃至五置換されたフェノキシを表し、その場合可能な置換基は、
Ｒ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であるか、又は好まし
くは下記の原子団： −ＮＨＲ⁴ 、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＮＨＮＨ₂ 、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、−Ｃ
ＯＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＳＯ₂ ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＣＲ⁶ ＝ＮＯＲ⁷ 、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ⁸
又は−ＣＨ（ＣＮ）ＯＲ⁹ ［原子団中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、相互に独立して、好ましくは水素、シアノ、（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により
一置換乃至五置換されたフェニル又はベンジルを表し、その場合可能な置換基は
Ｒ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ⁶ は、好ましくは水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表し、 Ｒ⁷ は、好ましくは水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；又は同一又は異なる置換基
で場合により一置換乃至五置換されたベンジルを表し、その場合可能な置換基は
Ｒ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ⁸ は、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、又は１個乃至５個のハロゲン原子
を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルを表し、 Ｒ⁹ は、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表す。］ の中の１つを表し、 Ｒ³ は、好ましくは水素、アミノ、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又は下記の原
子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²、−ＳＲ¹²又は−ＮＲ¹³−ＣＸ−Ｃ
（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶） ［原子団中、Ｒ¹⁰は、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至５個のハロ
ゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合
により一置換乃至五置換されたフェニル、フェノキシ又はピリジルを表し、その
場合可能な置換基はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基で
あり、 Ｒ¹¹は、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル、（Ｃ ₂ −Ｃ₄ ）アルキニル、ホルミル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、１個乃
至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルカルボニル又は
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニルを表し、 Ｒ¹²は、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル、（Ｃ ₂ −Ｃ₄ ）アルキニル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
キル；同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至五置換されたフェニル（Ｃ ₁ −Ｃ₂ ）アルキルを表し、その場合可能な置換基は、Ｒ² について上で既に言
及した、フェニルに対する置換基であり； また、原子団−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ¹⁷）（ＳＲ¹⁸） （原子団中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、相互に独立して、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
キルを表し、並びに Ｙは酸素又は硫黄を表す。） を表し、 Ｒ¹³は、好ましくは水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、プロパルギル、アリル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニルを表し、同一又は異なる置換基
で場合により一置換乃至五置換されたベンジルを表し、その場合可能な置換基は
Ｒ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 また、原子団−ＣＯ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶）も表し、 Ｒ¹⁴は、好ましくは水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ハロゲン、１個乃至５個の
ハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルを表すか、又は同一又は
異なる置換基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、その場合可
能な置換基はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ¹⁵は、好ましくは水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ハロゲン、それぞれの場合
に１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル及び
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル
−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−［（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ］_r −（
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル（その場合ｒ＝０〜２）、ヒドロキシル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
アルコキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
を表すか、又は Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはＯ
、Ｓ又はＮ原子等の２個以上の同一又は異なるヘテロ原子を場合により含有する
５員乃至６員又は７員の環系を表し、 Ｒ¹⁶は、好ましくはヒドロキシル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、１個乃至５個の
ハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルコキシ−［（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ］_q （その場合ｑ＝１又は２）を表し、 Ｘは、好ましくは酸素又は硫黄を表す。］ の中の１つを表す。

【００２２】 Ａｒは、好ましくは同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三
置換されたフェニル又はピリジルを表し、その場合可能な置換基はそれぞれの場
合、Ｒ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基である。

【００２３】 Ｒ² は、特に好ましくは、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニ
ル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルキニル、シアノ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、チオシアナト
（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、ニトロ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
キルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル−
（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
アルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異な
るハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
アルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異な
るハロゲン原子をそれぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスル
フィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスルホ
ニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂
）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルキニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁
−Ｃ₂ ）アルコキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；弗素、塩素及び臭素
から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₁
−Ｃ₂ ）ハロゲノアルコキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −
Ｃ₂ ）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群
からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハ
ロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；（
Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アル
キルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルを表し； 同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたシクロプロ
ピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを表し、その場合可能な置換基は： メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
及びトリフルオロメトキシであり； また、同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェ
ニル、ベンジル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル、
フェニルチオエチル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、ピリジル又
はピリジルメチルを表し、その場合可能な、フェニル又はピリジルに対する置換
基は： 弗素、塩素、臭素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、アリル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキ
シ、アリルオキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルチオ；弗素、塩素及び臭素から成る
群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有す
る（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル又は（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルコキシ又は
（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ヒドラ
ジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメ
チル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニル
オキシ；弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異
なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至二置換されたフェニル又はフェノキ
シ；ＳＦ₅ 又は原子団

【００２４】

【化１８】

【００２５】 ［原子団中、Ｒ´及びＲ〃 は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ルを表し、そして Ｚは−ＣＯ又は−ＳＯ₂ を表す。］ である。

【００２６】 Ｒ² は、ｍ＝０については、さらに特に好ましくはＳＣＮ、塩素、ヨウ素、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、クロロスルホニル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ、
アリルオキシ；弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は
異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル
又は（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルコキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニルオ
キシ、ホルミル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃ を表し、同一又は異なる置換基で
場合により一置換乃至二置換されたフェノキシを表し、その場合可能な置換基は
Ｒ² について上で既に言及した置換基であり；さらに−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ ₂ 、−ＣＯＮ（ＣＨ₃ ）₂ 、−ＣＯＮ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃ 、−
ＣＨ＝ＮＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 及び−ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ₃ を
表す。

【００２７】 Ｒ³ は、特に好ましくは水素、アミノ、塩素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ
を表し、また原子団−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰ ［原子団中、Ｒ¹⁰は、特に好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；弗素、塩素及
び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する
（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロアルキルを表し、また、同一又は異なる置換基でそれぞれ場
合により一置換乃至二置換されたフェニル及びフェノキシを表し、その場合可能
な置換基はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基である。］ をも表す。

【００２８】 Ａｒは、特に好ましくは弗素、塩素、臭素から成る群からの同一又は異なる置
換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル又はピリジル；弗素
、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子
をそれぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
ハロゲノアルコキシ及び（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ及び（Ｃ₁ −Ｃ₂
）ハロゲノアルキルスルフィニル及び（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスルホニ
ル；（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ、ヒドラジノ、ジメチ
ルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、ＳＦ₅ 又は原
子団

【００２９】

【化１９】

【００３０】 ［原子団中、Ｒ′及びＲ″は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
を表し、並びに ＺはＣＯ又はＳＯ₂ を表す。］ を表す。

【００３１】 Ｒ² は、極めて特に好ましくはＣＨ₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、
−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ₂ −Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ₂ −ＣＮ、−ＣＨ₂ −ＳＣＮ、−ＣＨ ₂ −ＮＯ₂ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂
−Ｓ−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＳＯ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、
−ＣＨ₂ −ＳＯ₂ −Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＦ₃ 、ＣＨ₂ −ＳＯ−ＣＦ₃ 、
ＣＨ₂ −ＳＯ₂ −ＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ −Ｓ
−ＣＨ₂ −Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅
、−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯ−ＯＣＨ₃ 、−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ
Ｈ₂ −ＣＯ−ＯＣＦ₃ 、−ＣＯ−ＯＣＨ₃ 、−ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＯ−ＣＨ ₃ 、−ＣＯ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂
−Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂
ＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ −ＮＨＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ 、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ −Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 、シクロプロピルを表し、また、同一又は異なる置換
基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたベンジル、ベンジルオキシメチ
ル、ベンジルチオメチル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオ
メチル又はフェニルチオエチルを表し、その場合可能な、フェニルに対する置換
基は、それぞれの場合に： 弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、メトキシ、ヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シアノ、メチルチオ、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、フェニル、
クロロフェニル、フルオロフェニル、ジクロロフェニル、フェノキシ、クロロフ
ェノキシ、フルオロフェノキシ及びジクロロフェノキシである。

【００３２】 Ｒ² は、ｍ＝０の場合については、さらに極めて特に好ましくはＳＣＮ、塩素
、ヨウ素、ニトロ、シアノ、 −ＯＣＨ₃ 、−ＣＦ₃ 、−０ＣＦ₃ 、−Ｏ−ＣＯＣＨ₃ 、

【００３３】

【化２０】

【００３４】 −ＣＳＮＨ₂ 、−ＣＯＮ（ＣＨ₃ ）₂ 、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃ 及び−ＣＨ（ＯＨ）
ＣＦ₃ を表す。

【００３５】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは水素、アミノ、塩素、−ＮＨＣＨ₃ 、−ＮＨＣ ₂ Ｈ₅ 、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＦ₃ 、

【００３６】

【化２１】

【００３７】 を表す。

【００３８】 Ａｒは、極めて特に好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＳＣＦ₃
、ＳＯＣＦ₃ 、ＳＯ₂ ＣＦ₃ 、ＯＣＨ₂ ＣＦ₃ 、ＣＨ₃ 及びＳＦ₅ から成る群か
らの同一又は異なる置換基でそれぞれ二置換又は三置換されたフェニル又は２−
ピリジルを表す。

【００３９】 上述の又は好ましい基の定義又は説明は、最終生成物、及びそれに対応して出
発物質並びに中間体に対して適用される。これらの基の定義は随意に相互に組み
合わせることができる、すなわちこれらの基の定義は、それぞれの好ましい範囲
内で組み合わせることができる。

【００４０】 本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わ
せを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００４１】 本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上に列挙した意味の
組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００４２】 本発明による極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上に列
挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００４３】 上に列挙し、また以下に列挙する基の定義において、アルキル又はアルケニル
等の炭化水素基は、アルコキシ又はアルキルチオのようにヘテロ原子と結合して
いる場合を含めて、それぞれの場合に可能な限り直鎖のもの又は枝分れしたもの
とする。

【００４４】 好ましい化合物は、式（ＩＡ−１）〜（ＩＡ−５）の化合物である。

【００４５】

【化２２】

【００４６】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 、Ｒ³ 、ｍ及びｎは上述の一般的な、好ましい、特に好まし
い並びに極めて特に好ましい意味を有する。］ 新規な置換３−チオカルバモイルピラゾール類の実施例を表１〜１４に列挙す
る： 表 １

【００４７】

【化２３】

【００４８】 表１の化合物は一般式（ＩＢ）に対応しており、その場合

【００４９】

【化２４】

【００５０】 に対して、置換基の下記の組み合わせが適用される：

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】 表 ２ 表２は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００５４】

【化２５】

【００５５】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００５６】 表 ３ 表３は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００５７】

【化２６】

【００５８】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００５９】 表 ４ 表４は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００６０】

【化２７】

【００６１】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００６２】 表 ５ 表５は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００６３】

【化２８】

【００６４】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００６５】 表 ６

【００６６】

【化２９】 表６は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００６７】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００６８】 表 ７ 表７は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００６９】

【化３０】

【００７０】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００７１】 表 ８ 表８は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００７２】

【化３１】

【００７３】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００７４】 表 ９ 表９は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００７５】

【化３２】

【００７６】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００７７】 表 １０ 表１０は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００７８】

【化３３】

【００７９】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００８０】 表 １１ 表１１は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００８１】

【化３４】

【００８２】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００８３】 表 １２ 表１２は、Ｒ² 、ｎ及びＲ³ に対して

【００８４】

【化３５】

【００８５】 及び表１に列挙した置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）の化合物を包
含する。

【００８６】 表 １３ 表１３の化合物は、

【００８７】

【化３６】

【００８８】 に対して下記の置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＢ）に対応する：

【００８９】

【表３】

【００９０】 表 １４

【００９１】

【化３７】

【００９２】 表１４の化合物は、

【００９３】

【化３８】

【００９４】 に対して下記の置換基の組み合わせを適用した一般式（ＩＣ）に対応する：

【００９５】

【表４】

【００９６】 出発物質として、例えば５−アミノ−３−シアノ−４−（エチルチオ）−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾールと硫化水
素を用いる場合、本発明方法（ａ）の反応の経過は、下記の反応式で表すことが
できる：

【００９７】

【化３９】

【００９８】 出発物質として、例えば１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−チオカルバモイル−５−エチルアミノ−ピラゾールと塩化エチル
スルフェニルを用いる場合、本発明方法（ｂ）の反応の経過は下記反応式で表す
ことができる：

【００９９】

【化４０】

【０１００】 出発物質として、例えば５−エチルアミノ−３−チオカルバモイル−４−エチ
ルチオ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ールと硫化水素を用いる場合、本発明方法（ｃ）の反応の経過は下記反応式で表
すことができる：

【０１０１】

【化４１】

【０１０２】 本発明方法（ａ）を行うために出発物質として使用すべき式（ＩＩ）の３−シ
アノピラゾール誘導体は知られており（例えば、ＥＰ０ ２９５ １１７、ＧＢ
２ ３０８ ３６５、ＷＯ９８／０４ ５３０及びＷＯ９７／０７ １０２参照
）及び／又は公知の方法と相似的に製造することができる。

【０１０３】 本発明方法（ｂ）を行うのに出発物質として用いるべき式（ＩＩＩ）の３−チ
オカルバモイルピラゾール誘導体は新規であり、それらの幾つかは、本出願より
先の出願の主題の一部分を構成する（１９９６年１２月４日付のＧｅｒｍａｎ
ｐａｔｅｎｔ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ １９６ ５０ １９７参照）。

【０１０４】 式（ＩＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）

【０１０５】

【化４２】

【０１０６】 ［式中、Ａｒ及びＲ^3-1 は上で定義したとおりである。］ の２−シアノピラゾール類を、本発明方法（ａ）に従って、適切であれば反応助
剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させて取得
することができる。

【０１０７】 式（Ｖ）の３−シアノピラゾール類は知られており（ＥＰ６５９ ７４５参照
）、及び／又はそれらは一般的な通常の方法で得ることができる。

【０１０８】 本発明方法（ｂ）用に出発物質としてさらに用いるべき式（ＩＶ）のハロゲン
化スルフェニルは、有機化学に属する、広く知られた化合物であり、及び／又は
公知の方法で製造し得る。

【０１０９】 本発明方法（ｃ）用に出発物質として用いるべき式（Ｉａ）の３−チオカルバ
モイルピラゾール誘導体は、本発明による化合物である。

【０１１０】 本発明方法（ａ）は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。適切な希釈剤は、
ほとんど全ての不活性有機溶媒である。これらのものとしては、脂肪族及び芳香
族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン；
エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；ニトリル類、例えばアセトニト
リル又はプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチルピロリドン；並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホン又はヘキサメチレンリン酸トリアミドが挙げられる。

【０１１１】 本発明方法（ａ）のような反応に習慣的に使用し得る全ての塩基は、このよう
な方法に反応助剤として用いるのに適している。塩基性窒素化合物、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エ
チルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４
−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチ
ル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５
−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）又は１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）を用いるのが好ましい。過剰な反応助剤を希釈剤として用いることもで
きる。

【０１１２】 本発明方法（ａ）では、反応温度を比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、この方法は０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜８０℃の温度で
行われる。

【０１１３】 本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧又は減圧下で
行うこともできる。

【０１１４】 本発明方法（ａ）を行うのに、通常硫化水素を過剰に使用する。反応は、通常
塩基性窒素化合物の存在下で適切な希釈剤中で行う。後処理は通例の方法で行う
（製造実施例参照）。

【０１１５】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。これら
のものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン；ニトリル類、例えば
アセトニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸エチル；スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシド；又は酸類、例えば酢酸が挙げられる。

【０１１６】 本発明方法（ｂ）は、適切であれば反応助剤の存在下で行うことができる。適
切な反応助剤は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとし
ては、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、ア
ルカリ金属炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
重炭酸ナトリウム、並びに第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

【０１１７】 本発明方法（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、この方法は、−２０℃〜＋１２０℃の温度、好ましくは０℃〜＋
５０℃の温度で行う。

【０１１８】 本発明方法（ｂ）を行うには、式（ＩＩＩ）の４−置換１−アリールピラゾー
ルのモル当たり、通常１．０〜２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式
（ＩＶ）のハロゲン化スルフェニルと、適切であれば１．０〜２．５モル、好ま
しくは１．０〜１．５モルの反応助剤を用いる。反応及び後処理の実施、並びに
反応生成物の単離は、広く慣例になっている方法で行う。

【０１１９】 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な酸化剤は硫黄の酸化に慣習的に用いられる
全ての酸化剤である。過酸化水素、有機過酸、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息
香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸；又は空気中の酸素は特に適切である。

【０１２０】 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な希釈剤は、同様に不活性有機溶媒である。
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン又は石油エーテル
；塩素化炭化水素類、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン又はテトラヒドロフラン；カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオ
ン酸、又は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチ
ル又はジメチルホルムアミドを用いるのが好ましい。

【０１２１】 本発明方法（ｃ）は、適切であれば酸結合剤の存在下で行うことができる。適
切な酸結合剤は、慣習的に用いられている有機酸結合剤及び無機酸結合剤の全て
である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩類又は炭酸塩類
、例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は炭酸ナトリ
ウムを用いるのが好ましい。

【０１２２】 本発明方法（ｃ）は、適切であれば適切な触媒の存在下で行うことができる。
適切な触媒は前述の硫黄酸化に慣習的に用いられる金属塩触媒の全てである。例
としてモリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムを挙げることが
できよう。

【０１２３】 本発明方法（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、この方法は−２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０
℃の温度で行う。

【０１２４】 本発明方法（ｃ）を行うためには、硫黄の酸化をスルホキシドの段階で中断さ
せたい場合には式（Ｉａ）の化合物のモル当たり、通常０．８〜１．２モル、好
ましくは等モル量の酸化剤を用いる。スルホンまで酸化するには、式（Ｉａ）の
化合物のモル当たり、通常１．８〜３．０モル、好ましくは２倍モル量の酸化剤
を用いる。反応及び後処理の実施、並びに最終生成物の単離は通例の方法で行う
。 本発明による式（Ｉａ）の置換３−チオカルバモイルピラゾール類は、また
、場合によっては式（Ｉｂ）

【０１２５】

【化４３】

【０１２６】 ［式中、Ａｒ及びＲ³ は上で定義したと同じである。］ の３−チオカルバモイル−４−チオシアナト−ピラゾール類を、希釈剤、例えば
特にアルコール（好ましくはエタノール）／水の混合物の存在下で−８０℃〜５
０℃、好ましくは−５０℃〜室温において、広く慣習になっている方法で、式
（ＶＩ） Ｈａｌ−Ｒ² （ＶＩ） ［式中、Ｈａｌ及びＲ² は上で定義したとおりである。］ のハロゲン化物と反応させると得られる。その場合式（ＶＩ）のハロゲン化物は
、好ましくは等モル量、適切であれば少し過剰に用いる。

【０１２７】 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、及び衛生の分野
で遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を
防除するのに適しており、また、これらの活性化合物は優れた植物による耐性と
、温血動物に有利な毒性を示す。それらは、好ましくは植物保護剤として用いる
ことができよう。それらの活性化合物は、普通に感受性があり、且つ、耐性のあ
る種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に対して活性である。上述の有
害生物としては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇ
ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ
ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス
（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍ
ａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェ
レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシ
ストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌ
ｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇ
ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ク
リプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フ
ァバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・
バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ
ス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラム
シ （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ ｓｐｐ．）ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａ
ｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタ
カイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖ
ａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕ
ｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａ
ｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラ
ミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノ
キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕ
ｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ
．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオム
シ （Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、
アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイ
ガ （Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒ
ｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂ
ｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅ
ｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａ
ｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍ
ｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・
ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ
ｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオ
デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア
トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオ
リンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バ
ショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリ
ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲ
テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（
Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏ
ｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌ
ａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマ
ダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、
キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．
）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバ
エ （Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、
ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザ
モグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（
Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐ
ｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉ
ｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、
エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐ
ｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌ
ｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼン
ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダ
ニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐ
ｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。

【０１２８】 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍ
ｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカ
ンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．
）、ハセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュ
ウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉ
ｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）が挙げられる。

【０１２９】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に強い殺虫活性に特徴がある。それらの
化合物は植物病原性昆虫、例えばヤガ［ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］及びモモアカアブラムシ［ｇｒｅｅｎ ｐｅ
ａｃｈ ａｐｈｉｄ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）］の幼虫を防除するのに
、特に首尾よく用いることができる。

【０１３０】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。

【０１３１】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０１３２】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレ
ン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパ
ラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノ
ールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い
極性溶媒並びに水が適切である。

【０１３３】 固体担体としては、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合
成鉱物が適切である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機
粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの
穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適切である。乳化剤及び／
又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アル
キル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物が適切である
。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適
切である。

【０１３４】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。

【０１３５】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ
ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１３６】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【０１３７】 本発明活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バ
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤と
の混合物として、商業的に入手し得る製剤の状態、また、これらの製剤から調製
した使用形態にすることができる。なかでも、殺虫剤としては、例えばリン酸エ
ステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニ
ル尿素類及び微生物による産生物質が挙げられる。

【０１３８】 混合物中の共同成分は、例えば下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、
ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ
ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ
ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ
）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉ
ｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン
（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）
、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）
、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロ
ン （ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラ
ニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホ
ルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ
ｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリ
ド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）
、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミ
ノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔ
ｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（
ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチ
オラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄ
ｉｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈ
ｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅ
ｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイ
シン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ
ｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキ
シミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホ
ン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）
、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘ
ｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒ
ｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミ
ゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド
、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチ
ル］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
´−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。

【０１３９】 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキ
シテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート（ａ
ｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ
（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリ
ン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチ
ン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒ
ａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ
（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒ
ａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（
ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、
ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（
ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフ
ェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘ
ｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（
ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ１８４ ６９９、クロエトカル
ブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘ
ｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホ
ス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅ
ｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジ
ン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプ
ロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａ
ｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒ
ｏｍａｚｉｎ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ
ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン
（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロ
ックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（
ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏ
ｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フ
ルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌ
ｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フ
ルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、
ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａ
ｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕ
ｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘ
ａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビ
ンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａ
ｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン
（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メト
ミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメク
チン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ
ｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙ
ｒａｍ）、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉ
ｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅ
ｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉ
ｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ
（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエ
ート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラク
ロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈ
ｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム
（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェ
ン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅ
ｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 ＲＨ５９９２、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ
ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン
（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ
）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈ
ｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌ
ｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（
ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉ
ｎ）。

【０１４０】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節物質を混合する
こともできる。

【０１４１】 殺虫剤として用いる場合、本発明活性化合物は、さらに、共働薬との混合物と
してそれらの商業的に入手し得る製剤の状態、並びにこれらの製剤から調製した
使用形態で存在し得る。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性に成ることを必
要とせずに活性化合物の作用を増大させる化合物である。

【０１４２】 商業的に入手し得る製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲
内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１重量
％〜９５重量％の活性化合物になり得、好ましくは０．０００１重量％〜１重量
％である。

【０１４３】 これらの化合物は、使用形態に適する通常の方法で使用する。

【０１４４】 衛生上の有害生物及び貯蔵製品に対する有害生物に対して使用する場合、本活
性化合物は木材及び粘土に対する優れた残留作用、並びに石灰を入れた基質から
のアルカリに対する優れた安定性において抜きんでている。

【０１４５】 本発明の活性化合物は、植物に対する有害生物、衛生に対する有害生物並びに
貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するのみならず、獣医学の分野において
、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ類、ヒメダニ類、ヒゼンダニ類、
ハダニ類（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ（かみ且つなめる）、寄生性ハエ（ｐ
ａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ）の幼虫、シラミ、毛シラミ、ウモウジラミ及びノミ
に対しても作用する。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ
．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅ
ｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば
トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ
ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖ
ｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ
．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａ
ｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）
並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ
（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシムリ
ウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカカ
（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ
．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌ
ｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ
ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モ
レリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ
．）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔ
ｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメ
ロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅｘ
ｓｐｐ．）、クテノケファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ
．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ
ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（Ｍ
ｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ
）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ
（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．
）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐ
ｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．
）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍ
ｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及びア
カリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコリ
ダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌ
ａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒ
ｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ
ムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏ
ｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグ
ス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロ
リクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏ
ｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミ
ドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏ
ｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）。

【０１４６】 例えば、本発明活性化合物は、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）
に対して優れた活性、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼
虫に対して発育抑制活性、ネコノミ［ｃａｔ ｆｌｅａｓ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈ
ａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）］及びマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐ
ｌｕｓ）に対して優れた活性を示し、また、産卵抑制の形式でも活性を示す。

【０１４７】 本発明による式（I ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ及びミツバチの如き農業上の生産的家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽
に飼う魚の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネ
ズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物に寄生する節足動物を防除する
のにも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡例並びに
（肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産高減少の低減が図れるから、
本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能
になる。

【０１４８】 本発明の活性化合物は、獣医の分野で、公知の方法、例えば錠剤、カプセル、
ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ
ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば注
射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投与
、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び磨り付け（ｓ
ｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄、振りかけ（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で、ま
た、首輪、耳に付けたマーク（ｅａｒ ｍａｒｋｓ）、尾に付けたマーク、肢バ
ンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けをかりて皮膚に
投与して非経口的に投与することにより用いられる。

【０１４９】 牛、家禽、ペット等に使用する場合には、式（I ）の活性化合物は、１乃至８
０重量％の量で該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フロー
アブル組成物）として、直接又は１００倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用
いることができる。また、それらの活性化合物は化学浴（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｂ
ａｔｈ）として用いることができる。

【０１５０】 更に、本発明による式（I ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強
力な殺虫作用を示すことが判明した。

【０１５１】 好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらの昆虫に限定さ
れない： 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
ホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・
ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウ
ム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバ
ンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉ
ｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎ
ｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リ
クタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタ
キクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（Ｌ
ｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏ
ｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕ
ｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリ
プトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナク
ス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒ
ｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔ
ｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘ
ｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎ
ｕｔｕｓ）。

【０１５２】 膜翅目の昆虫（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏ
ｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕ
ｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ
ａｕｇｕｒ）。

【０１５３】 等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ
ｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ
）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌ
ａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａ
ｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエン
シス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエ
シロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。

【０１５４】 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）。

【０１５５】 本発明に関連する工業用材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、のり
（ｓｉｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、木材並びに加工木材製品及びコーティン
グ組成物の如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。

【０１５６】 木材及び加工木材製品は、昆虫の寄生から特に優先して保護されるべき材料で
ある。

【０１５７】 本発明薬剤又はこの薬剤を含む混合物によって保護し得る木材並びに加工木材
製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、ボー
ト用桟橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製羽目板、
木製の窓並びにドアー、合板、チップボード、家具類、又は家屋建築もしくは建
築用建具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解され
るべきである。

【０１５８】 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。

【０１５９】 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つ
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及
びその他の加工助剤と混合して製造することができる。

【０１６０】 木材及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、０．
０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化
合物を含有する。

【０１６１】 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存
する。最適な施用量は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって決
定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、０．００
０１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を用
いると十分である。

【０１６２】 用いる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び／又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、及び、適切であれば乳化剤及
び／又は湿潤剤である。

【０１６３】 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を越える蒸発数と３０℃を越える、
好ましくは４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。前述
の油性又は油状で水に不溶な低揮発性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油
又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、
石油及び／又はアルキルベンゼンである。

【０１６４】 １７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０℃乃至２２０℃の沸点範
囲を持つ試験用ベンジン（ｔｅｓｔ ｂｅｎｚｉｎｅ）、２５０℃乃至３５０℃
の沸点範囲を持つスピンドル油、１６０℃乃至２８０℃の沸点範囲を持つ石油及
び芳香族化合物、テレビン油及び同効物が有利に用いられる。

【０１６５】 好ましい具体例では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭
化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。

【０１６６】 溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越
える引火点を有し、且つ、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤がこの溶媒混合物中に可溶で
あるか又は乳化可能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し、且つ
、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の
低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で部分的
に置き換えることができる。

【０１６７】 好ましい具体例によれば、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪
族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル基、
及び／又は例えばグリコールエーテル類、エステル類及び同効物の如きエステル
基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒が優先的に用いられる。

【０１６８】 本発明との関連で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水
で希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び／又は結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏｉ
ｌｓ）であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリ
エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂
もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂の如き
炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹
脂及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれ
らを含有する結着剤である。

【０１６９】 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。ビチューメンもしくは歴性質物質を１０％までの量で結着
剤として用いることもできる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭調整剤並
びに抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物も追加的に用いることができる。

【０１７０】 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも１つのアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って、４５重量％以上の油含有量、好ましくは５０乃至
６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂を優先的に使用する。

【０１７１】 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物
）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは、好ましくは（用いる
結着剤の１００％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３０％を置き換える。

【０１７２】 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学種を起源とするものである。

【０１７３】 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。

【０１７４】 水も溶媒又は希釈剤として特に適しており、適切であれば、１つ以上の上述の
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。

【０１７５】 木材の特に有効な保護は、大規模の工業的な含浸法、例えば真空法、二重真空
法又は加圧法によって達成される。

【０１７６】 調製済組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、
適切であれば、別の殺虫剤を含んでいてもよく、また、適切であれば１つ以上の
殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。

【０１７７】 適切な追加的混合成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９ ２６８に述べられた
殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書において言及した化合物は、明らか
に本出願の一部分を構成する。

【０１７８】 極めて特に好ましい混合成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏ
ｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ
）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌ
ｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリ
ン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イ
ミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロ
ン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏ
ｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等の殺虫剤、並びに、エポ
キシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナ
ゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル
（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロルフル
アニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌ
ｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチ
ル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾ
リン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。

【０１７９】 本発明活性化合物の製造並びに使用が以下の実施例から明らかになる。

【０１８０】 製造実施例 実施例１

【０１８１】

【化４４】

【０１８２】 ５−アミノ−３−シアノ−４−エチルチオ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−ピラゾール（ＥＰ２９５ １１７参照）０．８ｇ
（２．１ミリモル）を無水ピリジン３０ｍｌ及びトリエチルアミン２ｍｌ中に溶
解する。室温において、硫化水素をゆっくり導入すると、温度は２８℃まで上昇
する。６０分後に反応は終了した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル：２／１）で精製する。

【０１８３】 このようにして、融点１０１℃の５−アミノ−４−エチルチオ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−チオカルバモイル−ピラ
ゾール０．４ｇ（理論値の４６％）が得られる。

【０１８４】 下記表Ａに列挙した式（Ｉ）の化合物は、実施例１に類似的に及び／又は製造
に関する一般的記載事項に従うと得られる：

【０１８５】

【表５】

【０１８６】

【表６】

【０１８７】 使用実施例 実施例Ａ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。

【０１８８】 モモアカアブラムシ［ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ（Ｍｙｚｕｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）］を密に寄生させたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａ
ｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。

【０１８９】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺害された
ことを意味する；０％はアブラムシのいずれもが殺害されなかったことを意味す
る。

【０１９０】 このテストにおいて、０．１％という典型的な活性化合物濃度で６日後に、例
えば製造実施例１の化合物は９０％の殺害を示し、また、製造実施例２及び８の
化合物は１００％の殺害を示す。

【０１９１】 実施例Ｂ スポドプテラ・フルギペルダ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ) テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。

【０１９２】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ［ａｒｍｙ ｗｏｒｍ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫を住まわせる。

【０１９３】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は全ての幼虫が殺害されたことを
意味する；０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０１９４】 このテストにおいて、例えば製造実施例２の化合物は、０．１％という典型的
な活性化合物濃度で７日後に８５％の殺害を示した。

【０１９５】 実施例Ｃ イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を用いるテスト テスト動物：成虫のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、Ｒｅｉｃ
ｈｓｗａｌｄ変種（ＯＰ．ＳＰ．カルバメート耐性） 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、蒸留水で希釈
して希薄な濃度にする。

【０１９６】 ペトリ皿中の対応する大きさの円形濾紙（φ９．５ｃｍ）上に、この活性化合
物製剤２ｍｌをピペットで移す。この円形濾紙が乾いてから、２５匹のテスト動
物をペトリ皿に移し、その後このペトリ皿にふたをする。

【０１９７】 １，３，５，２４及び４８時間後に、活性化合物製剤の活性を決定する。１０
０％は全てのハエが殺害されたことを意味する；０％はハエのいずれもが殺害さ
れなかったことを意味する。

【０１９８】 このテストにおいて、例えば製造実施例２の化合物は、１００ｐｐｍという典
型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

【０１９９】 実施例Ｄ キンバエ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）の幼虫テスト／発育阻止作用 テスト動物：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、蒸留水で希釈
して希薄な濃度にする。

【０２００】 約１ｃｍ³ の馬肉と活性化合物製剤０．５ｍｌを入れた試験管に約２０匹のヒ
ツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を導入する。２４時間
後と４８時間後に、活性化合物製剤の活性を決定する。底が砂で覆われたビーカ
ー中に試験管を移す。さらに２日後、試験管を取り出し、さなぎの数を数える。

【０２０１】 非処理対照の成育期間の１．５倍の期間後に孵化したハエの数で、活性化合物
製剤の活性を評価する。１００％はハエのいずれもが孵化しなかったことを意味
する；０％は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。

【０２０２】 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び２の化合物が１００ｐｐｍとい
う典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

【０２０３】 実施例Ｅ オウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（耐性／ＳＰ−耐性
Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ変種）］を用いるテスト テスト動物：十分に生長した雌の成虫 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、蒸留水で希釈
して希薄な濃度にする。

【０２０４】 １０匹のオウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ］の成虫を
、テストすべき活性化合物製剤中にそれぞれ１分間浸漬する。これらの動物をプ
ラスチック製のビーカーに移し、冷暖房した部屋に保持し、その後殺害率を決定
する。

【０２０５】 １００％は全てのマダニが殺害されたことを意味する；０％はマダニのいずれ
もが殺害されなかったことを意味する。

【０２０６】 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は、１００ｐｐｍという典
型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

【０２０７】 実施例Ｆ オウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（耐性／ＳＰ−耐性
Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ変種）］を用いるテスト テスト動物：十分に生長した雌の成虫 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、同じ溶媒で希
釈して希薄な濃度にする。

【０２０８】 テストを５回反復して行う。溶液１μｌを腹部に注射し、これらの動物を皿に
移し、冷暖房した部屋に保持する。７日後に、産卵抑制について活性管理を行う
。１００％の活性は、マダニのいずれもが卵を生まなかったことを意味する。

【０２０９】 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び２の化合物は、２０μｇ／動物
という典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

【０２１０】 実施例Ｇ ネコノミ（ｃａｔ ｆｌｅａｓ）を用いるテスト／経口投与 テスト動物：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の成 虫 溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 適切な製剤を製造するために、活性化合物２０ｍｇとＤＭＳＯ１ｍｌから適切
な活性化合物溶液を製造する。この製剤１５μｌを、クエン酸を加えた牛の血液
３ｍｌに加え、この混合物を撹拌する。

【０２１１】 絶食のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ“Ｇｅｏｒｇｉ”
変種）の成虫１０匹を、頂部と底部がガーゼで閉ざされた部屋（φ３．２ｃｍ）
に入れておく。底部がパラフィルム（ｐａｒａｆｉｌｍ）で閉ざされた金属円筒
を前述の部屋の上に置く。この円筒は、血液／活性化合物製剤３ｍｌを収容して
おり、ノミはパラフィルム膜を通してこの製剤を吸い取ることができる。血液は
３７℃に温められ、一方ノミの部屋の温度は２５℃に調節される。対照用の血液
は、化合物が添加されていない同量のＤＭＳＯと混合される。テストは３回繰り
返して行う。

【０２１２】 ２８時間後に、％死亡数（＝死亡したノミ）を決定する。

【０２１３】 このテストにおいて、例えば製造実施例２の化合物は、１００ｐｐｍという典
型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示す。

【０２１４】 実施例Ｈ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。

【０２１５】 キャベツ（Ｂｒｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合物
製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にマスタードビートル
［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
］の幼虫をこれらの葉に住まわせる。

【０２１６】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は全ての幼虫が殺害されたことを
意味する；０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０２１７】 このテストにおいて、例えば製造実施例１〜９の化合物は、０．１％という典
型的な活性化合物濃度で７日後に１００％の殺害を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 シユテルテイング，イエルン ドイツ・デー−51061ケルン・ロゲンドル フシユトラーセ59 (72)発明者 ガウ，ボルフガング ドイツ・デー−42113ブツペルタール・ア ウグスト−ユング−ベーク37 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ・デー−42781ハーン・ジンターシ ユトラーセ86 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ハンゼン，オラフ ドイツ・デー−40789モンハイム・オプラ デナーシユトラーセ110 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC22 DD12 EE01 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BB09 BB13 BC06 BC07 BC19 DA16 DD03 DH03

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ はＨ₂ Ｎ−ＣＳ−を表し、 ｍは数字０又は１を表し、 ｎは数字０、１又は２を表し、 Ｒ² は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、チオシアナトア
   ルキル、ニトロアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
   ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロゲノアルキルチオアルキル、ハロゲノア
   ルキルスルフィニルアルキル、ハロゲノアルキルスルホニルアルキル、アルケニ
   ルチオアルキル、アルケニルスルフィニルアルキル、アルケニルスルホニルアル
   キル、アルキニルチオアルキル、アルキニルスルフィニルアルキル、アルキニル
   スルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲノアルコキシカル
   ボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロゲ
   ノアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
   アルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルス
   ルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、ハロゲノアルコ
   キシアルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキルスルフィニルアルキル
   、ハロゲノアルコキシアルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、
   ジアルキルアミノアルキル、トリアルキルシリルアルキル； それぞれの場合に場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル又は
   シクロアルキルアルキルを表し、 また、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル
   、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールスルフィニルアル
   キル、アリールスルホニルアルキル、アリールアルキルオキシアルキル、アリー
   ルアルキルチオアルキル、アリールアルキルスルフィニルアルキル又はアリール
   アルキルスルホニルアルキルを表し、これらのそれぞれは、アリール部分又はヘ
   テロアリール部分が場合により置換されており、 Ｒ² は、ｍ＝０の場合については、さらにチオシアナト、ハロゲン、ニトロ、シ
   アノ、ヒドロキシル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、クロロスルホニ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニル
   オキシ、アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、トリアルキルシリルエチニル、
   場合により置換されたアリールオキシを表すか、又は下記の原子団： −ＮＨＲ⁴ 、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＮＨＮＨ₂ 、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、−Ｃ
   ＯＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＳＯ₂ ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、 −ＣＲ⁶ ＝ＮＯＲ⁷ 、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ⁸ 又は−ＣＨ（ＣＮ）ＯＲ⁹ ［原子団中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、相互に独立して水素、シアノ、アルキル又はそれ
   ぞれの場合に場合により置換されたアリール又はアラルキルを表し、 Ｒ⁶ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁷ は、水素、アルキル又は場合により置換されたアラルキルを表し、 Ｒ⁸ はアルキル又はハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ⁹ はアルキルを表す。］ の中の１つを表し、 Ｒ³ は、水素、アミノ、ハロゲンを表すか、又は下記の原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²、−ＳＲ¹²又は−ＮＲ¹³−ＣＸ−Ｃ
   （Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶） ［原子団中、Ｒ¹⁰はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル又はそれ
   ぞれの場合に場合により置換されたフェニル、フェノキシ又はピリジルを表し、 Ｒ¹¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニル、
   ハロゲノアルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ¹²はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されたアラルキル、
   ジアルキルアミノアルキルを表すか、又は原子団−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ¹⁷）（ＳＲ ¹⁸ ） （原子団中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、相互に独立してアルキルを表し、そして Ｙは酸素又は硫黄を表す。） を表し、 Ｒ¹³は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリル、アルコ
   キシカルボニル、アルキルカルボニル、場合により置換されたベンジルもしくは
   原子団−ＣＯ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶）を表し、 Ｒ¹⁴は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲン又は場合により置換され
   たフェニルを表し、そして Ｒ¹⁵は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲン、ハルアルコキシアルキ
   ル（ｈａｌａｌｋｏｘｙａｌｋｙｌ）、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
   ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシ（アルコキシ）_r ア
   ルキル（その場合ｒ＝０〜４）、ヒドロキシル、アルコキシカルボニルアルキル
   又はアルコキシを表すか、又は Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により２
   個までのヘテロ原子を有する３員乃至７員の環系を表し、そして Ｒ¹⁶は、ヒドロキシル、アルコキシ、ハルアルコキシ（ｈａｌａｌｋｏｘｙ）、
   アルコキシ（アルコキシ）_p （その場合ｐ＝１〜４）、又はハルアルコキシ（ア
   ルコキシ）_q （その場合ｑ＝１〜４）を表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す。］ の中の１つを表し、そして Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表す。
   ｝の置換３−チオカルバモイルピラゾール類。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ はＨ₂ Ｎ−ＣＳ−を表し、 ｍは数字０又は１を表し、 ｎは数字０、１又は２を表し、 Ｒ² は、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）ア
   ルキニル、シアノ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、チオシアナト（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル
   、ニトロ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）
   アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ ₁ −Ｃ₆）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至６個のハロゲ
   ン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄）ハロゲノアルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、
   １個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルスルフィ
   ニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −
   Ｃ₄）ハロゲノアルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）ア
   ルケニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルケニルスルフィニル
   −（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルケニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄
   ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルキニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂ −
   Ｃ₆）アルキニルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルキ
   ニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシカルボニル
   −（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄）
   ハロゲノアルコキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコ
   キシカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ
   −（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₆）
   ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシ−（Ｃ ₁ −Ｃ₄）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシ−
   （Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、アルコキシ−（
   Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至５個のハロ
   ゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルチ
   オ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルスルフィニル（Ｃ₁ −Ｃ₄）アル
   キル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄）ハロゲノアルコキシ
   −（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）
   アルキルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルアミノ−（
   Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルシリル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ルを表すか；又は 同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換された（Ｃ₃ −Ｃ ₆ ）シクロアルキル、（Ｃ₅ −Ｃ₆ ）シクロアルケニル又は（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）シク
   ロアルキル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルを表し、その場合可能な置換基は（Ｃ₁ −
   Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロゲン；１個乃至５個のハロゲ
   ン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル及び１個乃至５個のハロゲン原
   子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシであり；また 同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル、
   フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェノキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フ
   ェニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
   アルキル、フェニルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル（Ｃ₁ −Ｃ ₂ ）−アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル
   チオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルスルフィニル
   −（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、フェニル（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルスルホニル−（Ｃ ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、ピリジル又はピリジル（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルを表し；そ
   の場合可能な、フェニル又はピリジルに対する置換基は、ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ ₆ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニル、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、（Ｃ₂
   −Ｃ₆ ）アルケニルオキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
   キルスルフィニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル；それぞれの場合に１個
   乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₂ −Ｃ ₄ ）ハロゲノアルケニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
   ハロゲノアルキルチオ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルスルフィニル及び（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルスルホニル；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ヒド
   ラジノ、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ジアルキルヒドラジノ、アミノ、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキ
   ルアミノ、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルイミノ、
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ
   ；ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有する（
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、並びにそれぞれの
   場合に１個乃至５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ
   及び（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルチオから成る群からの同一又は異なる置換
   基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル又はフェノキシ；ＳＦ ₅ 又は原子団 【化２】 （原子団中、Ｒ′及びＲ″ は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキ
   ルを表し、そして Ｚは−ＣＯ又は−ＳＯ₂ を表す。） であり、 Ｒ² は、ｍ＝０である場合に対しては、チオシアナト、塩素、臭素、ヨウ素、ニ
   トロ、シアノ、ヒドロキシル、クロロスルホニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、
   （Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニルオキシ；それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原
   子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルケニ
   ル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ及び（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルケニル
   オキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、トリ（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルキルシリルエチニルを表すか、又は同一又は異なる置換基で場合により
   一置換乃至五置換されたフェノキシを表し、その場合可能な置換基はＲ² につい
   て上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、また好ましくは下記の原
   子団： −ＮＨＲ⁴ 、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＮＨＮＨ₂ 、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、−Ｃ
   ＯＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＳＯ₂ ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、−ＣＲ⁶ ＝ＮＯＲ⁷ 、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ⁸
   又は−ＣＨ（ＣＮ）ＯＲ⁹ ［原子団中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、相互に独立して水素、シアノ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
   ルキルを表すか、又は同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃
   至五置換されたフェニル又はベンジルを表し、その場合可能な置換基はＲ² につ
   いて上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ⁶ は水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表し、 Ｒ⁷ は、水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；又は同一又は異なる置換基で場合によ
   り一置換乃至五置換されたベンジルを表し、その場合可能な置換基はＲ² につい
   て上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ⁸ は、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、又は１個乃至５個のハロゲン原子を有する
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルを表し、 Ｒ⁹ は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表す。］ の中の１つを表し、 Ｒ³ は、水素、アミノ、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又は下記の原子団： −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²、−ＳＲ¹²又は−ＮＲ¹³−ＣＸ−Ｃ
   （Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶） ［原子団中、Ｒ¹⁰は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、１個乃至５個のハロゲン原子を有
   する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルキルを表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換
   乃至五置換されたフェニル、フェノキシ又はピリジルを表し、その場合可能な置
   換基はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ¹¹は、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）
   アルキニル、ホルミル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、１個乃至５個のハ
   ロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルカルボニル又は（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルコキシカルボニルを表し、 Ｒ¹²は、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）
   アルキニル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；同一
   又は異なる置換基で場合により一置換乃至五置換されたフェニル（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
   アルキルを表し、その場合可能な置換基はＲ² について上で既に言及した、フェ
   ニルに対する置換基であり； また原子団−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ¹⁷）（ＳＲ¹⁸） （原子団中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、相互に独立して（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルを表し、
   そして Ｙは酸素又は硫黄を表す。） を表し、 Ｒ¹³は、水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルキル、プロパルギル、アリル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル、
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニルを表すか；又は同一又は異なる置換基で場合
   により一置換乃至五置換されたベンジルを表し、その場合可能な置換基はＲ² に
   ついて上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 また原子団−ＣＯ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶）を表し、 Ｒ¹⁴は、水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ハロゲン、１個乃至５個のハロゲン原
   子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキルを表すか、又は同一又は異なる置換
   基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基
   はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であり、 Ｒ¹⁵は、水素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ハロゲン、それぞれの場合に１個乃至
   ５個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₄
   ）ハロゲノアルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ
   −（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−［（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ］_r −（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
   アルキル（その場合ｒ＝０〜２）、ヒドロキシル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカ
   ルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシを表すか、又
   は Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮ
   原子等の２個までの同一又は異なるヘテロ原子を場合により含有する５員乃至６
   員又は７員の環系を表し、 Ｒ¹⁶は、ヒドロキシル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ、１個乃至５個のハロゲン原
   子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロゲノアルコキシ又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−
   ［（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）−アルコキシ］_q （その場合ｑ＝１又は２）を表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表す。］ の中の１つを表し、そして Ａｒは、同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフ
   ェニル又はピリジルを表し、その場合可能な置換基は、それぞれの場合に、Ｒ²
   について上で既に言及した、フェニルに対する置換基であることを特徴とする、
   請求項１に記載の置換３−チオカルバモイルピラゾール類。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ はＨ₂ Ｎ−ＣＳ−を表し、 ｍは数字０又は１を表し、 ｎは数字０、１又は２を表し、 Ｒ² は、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）
   アルキニル、シアノ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、チオシアナト（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アル
   キル、ニトロ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルチオ−（Ｃ₁ −
   Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキ
   ル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；弗素、塩素
   及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有す
   る（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、弗素、塩素
   及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
   ぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスルフィニル−（Ｃ₁ −Ｃ ₂ ）アルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスルホニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）
   アルキル；（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₂ −
   Ｃ₄ ）アルキニルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシカ
   ルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１
   個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアル
   コキシカルボニル−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボ
   ニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ−（Ｃ₁
   −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルチオ−
   （Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個
   の同一又は異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルコキシ−
   （Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルチオ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキ
   ルアミノ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルアミノ−（Ｃ₁
   −Ｃ₂ ）アルキルを表すか；又は 同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたシクロプロ
   ピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを表し、その場合可能な置換基は、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル及
   びトリフルオロメトキシであり；また 同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル、
   ベンジル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル、フェニ
   ルチオエチル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、ピリジル又はピリ
   ジルメチルを表し、その場合可能な、フェニル又はピリジルに対する置換基は：
   弗素、塩素、臭素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、アリル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキ
   シ、アリルオキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルチオ；弗素、塩素及び臭素から成る
   群からの１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有する
   （Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル又は（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルコキシ又は
   （Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ヒドラ
   ジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメ
   チル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニル
   オキシ；弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異
   なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至二置換されたフェニル又はフェノキ
   シ；ＳＦ₅ 又は原子団 【化３】 ［原子団中、Ｒ´及びＲ〃 は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
   ルを表し、そして Ｚは−ＣＯ又は−ＳＯ₂ を表す。］ であり、 Ｒ² は、ｍ＝０の場合については、ＳＣＮ、塩素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒ
   ドロキシル、クロロスルホニル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ、アリルオキシ；弗
   素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原
   子をそれぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル又は（Ｃ₁ −Ｃ₂
   ）ハロゲノアルコキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、
   −Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃ を表すか；又は 同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至二置換されたフェノキシを表し、
   その場合、可能な置換基はＲ² について上で既に言及した置換基であり；また−
   ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、−ＣＯＮ（ＣＨ₃ ）₂ 、−ＣＯＮ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 、
   −ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃ 、−ＣＨ＝ＮＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 及
   び−ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ₃ を表し、 Ｒ³ は、水素、アミノ、塩素、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノを表し、また、原
   子団−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ¹⁰ ［原子団中、Ｒ¹⁰は、特に好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル；弗素、塩素及び
   臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する
   （Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルを表し、また同一又は異なる置換基でそれぞれ
   場合により一置換乃至二置換されたフェニル及びフェノキシを表し、その場合可
   能な置換基はＲ² について上で既に言及した、フェニルに対する置換基である。
   ］をも表し、そして Ａｒは、フェニル又はピリジルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素；
   弗素、塩素及び臭素から成る群からの、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン
   原子をそれぞれの場合に有する（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキル及び（Ｃ₁ −Ｃ ₂ ）ハロゲノアルコキシ並びに（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルチオ、及び（Ｃ ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキルスルフィニル並びに（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロゲノアルキ
   ルスルホニル；（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ、ヒドラジ
   ノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、Ｓ
   Ｆ₅ 又は原子団 【化４】 ［原子団中、Ｒ´及びＲ〃 は、相互に独立して水素又は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
   ルを表し、そして ＺはＣＯ又はＳＯ₂ を表す。］ から成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されてい
   ることを特徴とする、請求項１に記載の置換３−チオカルバモイルピラゾール類
   。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ はＨ₂ Ｎ−ＣＳ−を表し、 ｍは数字０又は１を表し、 ｎは数字０、１又は２を表し、 Ｒ² は、ＣＨ₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ₂ −
   Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ₂ −ＣＮ、−ＣＨ₂ −ＳＣＮ、−ＣＨ₂ −ＮＯ₂ 、−ＣＨ₂ −
   Ｓ−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂
   ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＳＯ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＳＯ₂ −Ｃ₂ Ｈ ₅ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＦ₃ 、ＣＨ₂ −ＳＯ−ＣＦ₃ 、ＣＨ₂ −ＳＯ₂ −ＣＦ₃ 、
   −ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ
   Ｈ₂ −ＣＯ−ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯ−
   ＯＣＨ₃ 、−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＯＣＦ₃ 、−
   ＣＯ−ＯＣＨ₃ 、−ＣＯ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＯ−ＣＨ₃ 、−ＣＯ−Ｃ₂ Ｈ₅ 、−
   ＣＨ₂ −ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−
   Ｃ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ −ＮＨＣ ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅）₂ 、
   シクロプロピルを表すか、又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置
   換乃至三置換されたベンジル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、フ
   ェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル又はフェニルチオエチ
   ルを表し、その場合可能な、フェニルに対する置換基は、それぞれの場合に：弗
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
   オ、メトキシ、ヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメ
   チルアミノ、シアノ、メチルチオ、−ＣＯＮＨ₂ 、−ＣＳＮＨ₂ 、フェニル、ク
   ロロフェニル、フルオロフェニル、ジクロロフェニル、フェノキシ、クロロフェ
   ノキシ、フルオロフェノキシ及びジクロロフェノキシであり、 Ｒ² は、ｍ＝０の場合については、ＳＣＮ、塩素、ヨウ素、ニトロ、−ＯＣＨ₃
   、−ＣＦ₃ 、−ＯＣＦ₃ 、−Ｏ−ＣＯＣＨ₃ 、 【化５】 −ＣＳＮＨ₂ 、−ＣＯＮ（ＣＨ₃）₂ 、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃ 及び−ＣＨ（ＯＨ）
   ＣＦ₃ を表し、 Ｒ³ は、水素、アミノ、塩素、−ＮＨＣＨ₃ 、−ＮＨＣ₂ Ｈ₅ 、−ＮＨ−ＣＯ−
   ＣＦ₃ 、 【化６】 並びに Ａｒは、フェニル又は２−ピリジルを表し、これらのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
   ｒ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＳＣＦ₃ 、ＳＯＣＦ₃ 、ＳＯ₂ ＣＦ₃ 、ＯＣＨ₂ ＣＦ₃
   、ＣＨ₃ 及びＳＦ₅ から成る群からの同一又は異なる置換基で二置換又は三置換
   されていることを特徴とする、請求項１に記載の置換３−チオカルバモイルピラ
   ゾール類。
5. 【請求項５】 ａ）式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 、Ｒ³ 、ｍ及びｎは請求項１から４のいずれかにおいて定義
   したとおりである。］ の３−シアノピラゾール誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適
   切であれば希釈剤の存在下で、硫化水素と反応させること； 又は ｂ）式（ＩＩＩ） 【化８】 ［式中、Ａｒは、請求項１から４のいずれかにおいて定義したとおりであり、並
   びに Ｒ^3-1 は下記原子団： 【化９】 −ＮＨＲ¹¹、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹³−ＣＸ−Ｃ（Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、
   Ｒ¹⁶） （原子団中、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁶及びＸは請求項１から４のいずれかにおいて定義したと
   おりである。） の中の１つを表す。］ の３−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、
   また、適切であれば反応助剤の存在下で、式（ＩＶ） Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ² （ＩＶ） ［式中、Ｒ² は請求項１から４のいずれかにおいて定義したとおりであり、並び
   に Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］ のハロゲン化スルフェニルと反応させること； 又は ｃ）式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 及びＲ³ は請求項１から４のいずれかにおいて定義したとお
   りである。］ の、方法（ａ）又は（ｂ）に従って得られる３−チオカルバモイルピラゾール誘
   導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば触媒の存在下で、
   酸化剤で酸化することを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の置換３
   −チオカルバモイルピラゾール類の製造方法。
6. 【請求項６】 式（Ｉａ） 【化１１】 ［式中、Ａｒ、Ｒ² 及びＲ³ は請求項１から４のいずれかにおいて定義したとお
   りである。］ の３−チオカルバモイルピラゾール誘導体。
7. 【請求項７】 動物に対する有害生物を防除するための、請求項１から４の
   いずれかに記載の、少なくとも１種の３−チオカルバモイルピラゾールの使用。
8. 【請求項８】 有害生物防除剤が、請求項１から４のいずれかに記載の、少
   なくとも１種の３−チオカルバモイルピラゾールと、通例の増量剤を含むことを
   特徴とする前記有害生物防除剤。