JP2007504184A - 殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1はCSNH2であり;
WはC−ハロゲン又はNであり;
R2は水素又はClであり;
R3はCF3、OCF3又はSF5であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、−CO2−(CH2)q−R7、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8、COCO2R10又はCOCONR10R11であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ及び(C1−C3)−アルキルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたCO2−(C1−C3)−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C6)−アルキレン又は(C1−C6)−ハロアルキレンであり;
R5は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C6)−アルキルであり;
XはF又はClであり;
R6はF、Cl又はBrであり;
R7は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は5個又は6個の環原子を有し、環中に、N、O及びS原子からなる群の中から選択される異種原子を1個、2個又は3個有する複素環式芳香族基であって、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された複素環式芳香族基であり;
R10及びR11はそれぞれ独立してH又はR5であるか;
また基NR10R11は場合により環中にO、S及びN原子からなる群の中から選択される異種原子をさらに含有していてもよい5から7員飽和環を形成し〔但し、前記の環は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されている〕;
R12及びR13はそれぞれ独立してH又は(C1−C6)−アルキルであり;
m、n及びpはそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qは0又は1である}
で示される5−置換−アルキルアミノピラゾール誘導体又はこの殺虫剤に許容し得る塩である化合物を提供する。
ハロゲン原子とは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
シクロアルキルで置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり;
アルコキシで置換されたアルキルの例は、メトキシメチル(CH3OCH2−)であり;及び
アルキルチオで置換されたアルキルの例は、メチルチオメチル(CH3SCH2−)である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Cl又はNであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3であり;
R4が(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル、−CO2−(CH2)q−R7、−CH2R7、OR7、OR8、COCO2R10又はCOCONR10R11であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ及び(C1−C3)−アルキルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたCO2−(C1−C3)−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;式中のそれぞれのR7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2及びS(O)pR8からなる群から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、それぞれのR8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレン又は(C1−C4)−ハロアルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり、式中のR7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2及びS(O)pR8からなる群から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R10及びR11がそれぞれ独立してH又は(C1−C3)−アルキルであり;
m、n及びpはそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qは0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3(さらに好ましくはCF3)であり;
R4が(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレン又は(C1−C4)−ハロアルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R12及びR13がそれぞれ独立してH又は(C1−C3)−アルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3(さらに好ましくはCF3)であり;
R4がCO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか、又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R12及びR13がそれぞれ独立してH又は(C1−C3)−アルキルであり、
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3(さらに好ましくはCF3)であり;
R4が(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレンであり;
R5が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R12及びR13がそれぞれ独立してH又は(C1−C3)−アルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3(さらに好ましくはCF3)であり;
R4がCO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7;又は(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2及びS(O)pR8からなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3(さらに好ましくはCF3)であり;
R4が(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル又はCO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレンであり;
R5が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、CN及びNO2からなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C2)−アルキル又は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3であり;
R4が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ及び(C1−C3)−アルキルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたCO2−(C1−C3)−アルキルであるか、又はCO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、メトキシ、エトキシ及びメチルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが−CH2CH2−又は−CH2CH2CH2−であり;
R5が非置換であるか又はハロゲン、メトキシ及びメチルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがFであり;
R6がFであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−アルコキシ及びNO2からなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
化合物である。
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えば炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はN,N−ジメチルホルムアミド中で、0から100℃(好ましくは0から50℃)の温度で行われる。
で示される対応化合物を、式(VI):
R4−L1 (VI)
(式中、R4はH、OR7又はOR8を除いて前記で定義した通りであり、L1は脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素又はヨウ素である)
で示される化合物を用いてアルキル化又はアシル化することにより製造し得る。アルキル化反応は、一般に、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はN,N−ジメチルホルムアミド中で0から100℃(好ましくは0から50℃)の温度で行なわれる。アシル化反応〔R4がCO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、−CO2−(CH2)q−R7、COCO2R10又はCOCONR10R11であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ及び(C1−C3)−アルキルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたCO2−(C1−C3)−アルキルであり、L3が好ましくは塩素である場合〕は、一般にアルキル化について用いた塩基、溶媒及び温度と同様の塩基、溶媒及び温度を使用して行われる。
で示される化合物を、式(VIII):
R5−S(O)m−A−L2 (VIII)
(式中、R5、A及びmは前記で定義した通りであり、L2は脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素である)
で示される化合物と反応させることにより製造し得る。この反応は、一般に、水素化ナトリウムなど塩基の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はN,N−ジメチルホルムアミド中で0から100℃(好ましくは0から50℃)の温度で行なわれる。
で示される化合物を、式(X):
R5−L3 (X)
(式中、R5は前記で定義した通りであり、L3は脱離基、一般的にはハロゲン、例えば塩素であるか又はアルキルスルホニルオキシ基である)
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、式(IX)で示される化合物のアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩を使用して、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で0から60℃の温度で行われる。
で示される化合物を、式(XII):
R5−S−H (XII)
(式中、R5は前記で定義した通りである)
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又はカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの存在下で、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で0から60℃の温度で行うか、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下で、アセトンなどの不活性溶媒中で0℃から溶媒の還流温度までの温度で行なわれる。
Ra−C(=S)SH (XIlI)
〔式中、Raは(C1−C6)−アルキルである〕
で示される化合物と反応させて、式(XIV):
で示される化合物を得ることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えばアルカリ金属水素化物 例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属アルコキシド 例えばナトリウムエトキシド、又はトリエチルアミンの存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はN,N−ジメチルホルムアミド中で0から100℃の温度で行なわれる。次いで、式(XV)で示される化合物を加水分解して、式(IX)で示される対応化合物が得られる。加水分解は、一般に、塩基、例えば水性アンモニア又はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムを使用して、一般にアルコール、例えばエタノールなどの補助溶媒の存在下で、0℃から100℃の温度で実施される。別法として、加水分解は(XIV)を単離せずにこの場で行なってもよい。
以下の非限定的実施例により、式(I)で示される化合物の製造を例証する。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−N−メチル−N−(2−メチルチオエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール−3−チオカルボキサミド
ビス(トリメチルシリル)スルフィド(0.526g、2.9ミリモル)とナトリウムメトキシド(0.164g、2.9ミリモル)とを、N,N−ジメチルホルムアミド(3ml)に加えた。前記混合物を超音波分解して紺青色の溶液を得た。この得られた溶液を、N,N−ジメチルホルムアミド(4ml)中の3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−N−メチル−N−(2−メチルチオエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(0.3g、0.6ミリモル)に滴加し、次いで20℃で2時間攪拌した。反応混合物を、エーテルと水に注いだ。分液し、有機層を水洗し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、及び濃縮して黄色固体(0.34g)を得た。シリカゲルを用いたクロマトグラフィーによりヘプタン/酢酸エチル(9:1から4:1)を用いて溶出することにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た(0.273g、化合物1−1、収率82%)。mp120℃、19F−NMR:−44.5,−63.6。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−N−メチル−N−(2−メチルスルホニルエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール−3−チオカルボキサミド(化合物1−9)、19F−NMR:−63.7、−74.6;及び
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−N−メチル−N−(2−メチルスルフィニルエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール−3−チオカルボキサミド(化合物1−2)、19F:−44.6、−64.1。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−メチルチオ)エチルアミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
5−ブロモ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(100g、0.193モル)を1,4−ジオキサンとN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、2−(メチルチオ)エチルアミン(37.12g、0.387モル)と炭酸カリウム(54g、0.387モル)とを加え、20℃で3.5時間攪拌した。次いで、得られた混合物を水と酢酸エチルに加え、水性層を酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒にして水及び食塩水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、蒸発させ、及びヘプタン/酢酸エチル(4:1)を用いて溶出させてクロマトグラフィー分離して表題化合物を半固体として得(47.76g、収率47%)、これを次の反応に使用した。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチル−N−(2−メチルチオエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−メチルチオ)エチルアミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(66g、0.125モル)をテトラヒドロフランに溶解した溶液に、水素化ナトリウム(6.5g、0.163モル)を加え、40℃で1時間攪拌した。得られた混合物を35℃に冷却し、ヨウ化メチル(35g、0.253モル)を加え、次いで40℃で2時間攪拌した。次いで、追加量のヨウ化メチル(17.9g、0.126モル)を加え、混合物を40℃で1時間加熱した。次いで、これを冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルの混合物に注いだ。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、及び蒸発させて橙色油状物を得た。ヘプタン、酢酸エチル及びメタノールの混合物から、冷蔵庫の中で冷却しながら再結晶させて、表題化合物を淡黄色固体として得た(36.37g、収率54%)。mp142℃。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチル−N−(2−メチルスルホニルエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチル−5−N−(2−メチルチオエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(36g、0.0665モル)を1,2−ジクロロエタンに溶解した溶液に、m−クロロ過安息香酸(33.6g、70%、0.136モル)を、20℃で反応を維持しながら徐々に加えた。1時間後に、得られた混合物を酢酸エチルと水酸化ナトリウム溶液(2N)に加え、5分間攪拌した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、及び蒸発させた。残留物をヘプタン/酢酸エチル(4:1)と共に磨砕し、及びエタノールと共に磨砕して、表題化合物を淡褐色固体として得た(34.19g、収率89%)。19F−NMR:−63.7、−78.6。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチル−N−(2−メチルスルフィニルエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール、19F:−44.1、−63.7。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチル−N−(2−メチルチオエチル)アミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−メチルアミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(6.0g、13.8ミリモル)をアセトニトリルに溶解した溶液に、2−クロロエチルメチルスルフィド(1.887g、16.5ミリモル)とリン酸カリウム(9.052g、41.4ミリモル)を加えた。得られた混合物を、還流下で4時間加熱し、冷却し、及び飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルに注いだ。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、及び蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィーによりヘプタン/酢酸エチル(4:1)を用いて溶出することにより精製して、表記化合物を黄色油状物として得た(5.48g、収率78%)。19F−NMR:−44.3、−63.6。
土壌昆虫、例えば根切り虫(corn rootworm)、シロアリ(特に建造物の保護のため)、根食い虫、コメツキムシ、ルート・ウィービル(root weevils)、ストークボーラー(stalkborer)、ヤガ類、根アブラムシ又は地虫の防除のため。本発明の化合物はまた、植物病原性線虫、例えばネコブセンチュウ、シストセンチュウ、オオハリセンチュウ、ネグサレセンチュウ又はナミキクセンチュウに対して、又はダニに対して活性を提供するために使用し得る。土壌害虫、例えばコーン・ルートワームの防除のために、本発明の化合物は、作物を植えてあるか又は植えるべき土壌に、又は種子もしくは栽培中の植物の根に、有効量で都合よく施用又は混合される。
栽培中の作物に対しては、茎葉散布剤(例えば、畝間内散布剤として)、粉剤、粒剤、煙霧剤又は発泡剤として、又はまた液体潅注液、粉剤、粒剤、くん煙剤又は発泡剤による土壌又は根の処理として微細化又はカプセル化組成物の懸濁剤として;作物の種子に対しては液体スラリー又は粉剤による種子粉衣剤として;
節足動物又は蠕虫が寄生した動物又はこれらの寄生に暴露された動物に対しては、有効成分が節足動物又は蠕虫に対して即時作用及び/又は一定の期間にわたる持続作用を示す組成物を、非経口、経口又は局所施用することにより、例えば飼料中への配合、又は適切な経口摂取可能な医薬製剤、食用ベイト、家畜用岩塩、栄養補助側品、ポアオン製剤、噴霧剤、浴剤、ディップ、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス・スミア又は家畜自己処理システムにより;
一般環境に対して又は害虫が潜伏し得る特定の場所、例えば貯蔵品、材木、家庭用品、又は家屋もしくは工業施設に対しては、噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス・スミア、ラッカー、粒剤又はベイトとして、又は水路、井戸、貯水池又はこの他の流水もしくは貯留水への細流供給において。
1.リン化合物の群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホス・エチル、アジンホス・メチル、ブロモホス、ブロモホス・エチル、カズサホス(F−67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、ジメトン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS−301)、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス・エチル、ピリミホス・メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス(proetamphos)、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
2.カルバメートの群から
アラニカルブ(OK−135)、アルジカルブ、メチルカルバミン酸2−sec−ブチルフェニル(BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、1−メチルチオ(エチリデンアミノ)−N−メチル−N−(モルホリノチオ)カルバメート(UC 51717)、トリアザメート;
3.カルボン酸エステルの群から
アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボン酸5−ベンジル−3−フリルメチル、β−シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン〔(S)−シクロペンチル異性体〕、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(1RS)−トランス−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)−1−シアノ−1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル(NCI85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン(cythithrin)、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン(S−41311)、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン(R異性体)、プラレスリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ζ−シペルメトリン(F−56701);
4.アミジン類の群から
アミトラズ、クロルジメホルム;
5.スズ化合物の群から
シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
6.その他
アバメクチン、ABG−9008、アセタミプリド、アセキノシル、アナグラファ・ファルシテラ(Anagrapha falcitera)、AKD−1022、AKD−3059、ANS−118、アザジラクチン、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロルベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T930)、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロマフェノジド、クロチアニジン、シクロプロパンカルボン酸2−ナフチルメチル(Ro12−0470)、シロマジン、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、DBI−3204、エチル=2−クロロ−N−(3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−カルボキシイミデート、DDT、ジコホル、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリデン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エチプロール(スルフェチプロール)、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フロニカミド (IKI−220)、フルアズロン、flumite〔フルフェンジン(flufenzine)、SZI−121〕、2−フルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI800)、顆粒病ウイルス及び核多核体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリプリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、γ−HCH、ハロフェノジド、ハロフェンプロックス、ヘキサフルムロン(DE 473)、ヘキシチアゾックス、HOI−9004、ヒドラメチルノン(AC217300)、インドキサカルブ、イベルメクチン、L−14165、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPXMP062)、カネマイト(AKD−2023)、ルフェヌロン、M−020、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、NC−196、ニームガード(neemgard)、ニジノテルフラン(nidinoterfuran)、ニテンピラム、2−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS52618)、2−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD35651)、2−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−3−イルカルバムアルデヒド(WL108477)、ノバルロン、ピリダリル(pirydaryl)、プロパルギット、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、OK−9802、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサド、スピロジクロフェン、SU−9118、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラサル、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシンA、トリフルムロン、ベルブチン(verbutin)、バータレック(mykotal)、YI−5301
である。
商品名 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホネン酸カルシウムの70%w/v溶液
Solvesso 150 軽質C10芳香族系溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタンガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 超微粒二酸化ケイ素
(実施例2A)
下記の組成を有する水溶性濃厚物を製造した:
有効成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
Ethylan BCPをN−メチルピロリドンの一部に溶解した溶液に、有効成分を加熱し撹拌しながら溶解するまで加えた。得られた溶液に、残りの溶媒を加えて容量を調整した。
下記の組成を有する乳剤(EC)を製造した:
有効成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3つの成分をN−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso 150を加えて最終容量を得た。
下記の組成を有する水和剤(WP)を製造した:
有効成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
前記の成分を混合し、ハンマーミルで粒径50ミクロン未満の粒度をもつ粉末に粉砕した。
下記の組成を有する水性フロアブル剤を製造した:
有効成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360 0.20%
エチレングリコール 5.00%
Rhodigel 230 0.15%
水 53.65%
前記の成分を均質に混合し、ビーズミルで3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
下記の組成を有する乳化性SC剤を製造した:
有効成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
前記の成分を均質に混合し、ビーズミルで3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した:
有効成分 30%
Darvan No2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
前記の成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次いで水(最大10%)を噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床式乾燥機中で乾燥して過剰の水分を除去した。
下記の組成を有する粉剤を製造した:
有効成分 1から10%
超微細タルク粉末 99から90%
前記の成分を均質に混合し、必要に応じて微細粉末が得られるまでさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が蔓延する場所、例えば節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのあるごみ処理場、貯蔵品もしくは家庭用品又は動物に施用して、節足動物を経口摂取により防除し得る。節足動物が蔓延する場所に散布剤を散布するのに適した手段としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜自己処理デバイスが挙げられる。
下記の組成を有する食用ベイトを製造した:
有効成分 0.1から1.0%
小麦粉 80%
糖蜜 19.9から19%
前記の成分を均質に混合し、必要に応じてベイトの形に成形した。この食用ベイトは、例えば節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエが蔓延している家屋又は工業施設、例えば台所、病院又は店舗、又は屋外領域に散布して、節足動物を経口摂取により防除し得る。
下記の組成を有する液剤を製造した:
有効成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
有効成分をジメチルスルホキシドに、混合しながら及び必要に応じて加熱しながら溶解した。この液剤は、節足動物が蔓延している家畜に対してポアオン施用として経皮的に施用し得るし、又はポリテトラフルオロエチレン膜(孔径0.22μm)に通して濾過することにより滅菌した後に、動物の体重100kg当たり液剤1.2から12mlの施用量で非経口注射により施用し得る。
下記の組成を有する水和剤を製造した:
有効成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosil表面に吸着させ、次いでこれをこの他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。これを、水で0.001重量%から2重量%の活性化合物濃度に希釈し、節足動物、例えば双翅目幼虫又は植物線虫が蔓延している場所に噴霧することにより施用し得るし、又は節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのある家畜に噴霧するか又は家畜を浸すことにより、又は飲料水に経口投与することにより施用して、節足動物を防除し得る。
徐放性ボーラス組成物を、下記の成分を必要性に応じて(前記組成について記載した%と同様の)種々の%で含有する粒剤から形成した:
有効成分
密度調整剤
徐放剤
結合剤
均質に混合した成分を顆粒に成形し、これを2以上の比重を有するボーラスに圧縮した。これは、網状第一胃内に保持させるために反芻動物家畜に経口投与して、長期間にわたって活性化合物の連続的な徐放を得て、節足動物による反芻動物家畜への侵入を防除し得る。
下記の組成を有する粒剤、錠剤、ブリケットなどの形の徐放性組成物を製造した:
有効成分 0.5から25%
塩化ポリビニル 75から99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
前記の成分を混合し、次いで溶融押し出し又は成形により適切な形状に成形した。これらの組成物は、徐放により害虫を防除するために、例えば静水への添加又は家畜に取り付けるための首輪又は耳タグへの製作に有用である。
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した:
有効成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
前記の成分を水と45%スラリーとして混合し、4ミクロンの粒度まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。
本発明の化合物を使用して下記の代表的な試験操作を行って、本発明の化合物の殺寄生虫活性を測定した。
試験容器にネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫10匹を入れた。ガラスシリンダーの一端をパラフィルムで密閉し、試験容器の上部に置いた。次に、試験化合物溶液をピペットでウシの血液に入れ、これをガラスシリンダーに加えた。処理したネコノミをこの擬似イヌ試験(血液37℃、相対湿度40から60%;ネコノミ20から22℃、相対湿度40から60%)に付し、施用して24および48時間後に評価を行なった。
Claims (9)
- 式(I):
R1はCSNH2であり;
WはC−ハロゲン又はNであり;
R2は水素又はClであり;
R3はCF3、OCF3又はSF5であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、CO2−(C3−C6)−アルケニル、CO2−(C3−C6)−アルキニル、−CO2−(CH2)q−R7、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8、COCO2R10又はCOCONR10R11であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ及び(C1−C3)−アルキルチオからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたCO2−(C1−C3)−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C6)−アルキレン又は(C1−C6)−ハロアルキレンであり;
R5は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C6)−アルキルであり;
XはF又はClであり;
R6はF、Cl又はBrであり;
R7は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は5個又は6個の環原子を有し、環中にN、O及びS原子からなる群の中から選択される異種原子を1個、2個又は3個有する複素環式芳香族基であって、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された複素環式芳香族基であり;
R10及びR11はそれぞれ独立してH又はR5であるか;
また基NR10R11は、場合により環中にN、O及びS原子からなる群の中から選択される異種原子をさらに含有していてもよい5から7員飽和環を形成し〔但し、前記の環は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル及びCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されている〕;
R12及びR13はそれぞれ独立してH又は(C1−C6)−アルキルであり;
m、n及びpはそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qは0又は1である}
で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩。 - R6及びXが共にFである、請求項1に記載の化合物又はこの塩。
- R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3であり;
R4が(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレン又は(C1−C4)−ハロアルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、COR8、NR12R13及びOHからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R12及びR13がそれぞれ独立してH又は(C1−C3)−アルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
請求項1又は2に記載の化合物又はこの塩。 - R1がCSNH2であり;
WがC−Clであり;
R2がClであり;
R3がCF3又はOCF3であり;
R4が、CO2−(C1−C3)−アルキル、CO2−(C3−C4)−アルケニル、CO2−(C3−C4)−アルキニル又は−CO2−(CH2)q−R7;又は(C1−C3)−アルキルであり;
Aが(C1−C4)−アルキレンであり;
R5が(C3−C6)−シクロアルキル又は−(CH2)qR7であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8及びCO2−(C1−C3)−アルキルからなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換された(C1−C3)−アルキルであり;
XがF又はClであり;
R6がF又はClであり;
R7が非置換であるか又はハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2及びS(O)pR8からなる群の中から選択される1個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり;
R8が(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
m、n及びpがそれぞれ独立して0、1又は2であり、及び
qが0又は1である
請求項1、2又は3に記載の化合物又はこの塩。 - a)R1がCSNH2であり、R2、R3、R4、R5、R6、W、A、X、m及びnが請求項1で定義した通りである場合には、式(II):
で示される化合物を、アルカリ金属水硫化物又はアルカリ土類金属水硫化物と反応させるか;又は
b)R1がCSNH2であり、R2、R3、R4、R5、R6、W、A、X、m及びnが請求項1で定義した通りである場合には、前記の式(II)で示される化合物を、塩基の存在下でビス(トリアルキルシリル)スルフィドと反応させ、及び
(c)所望ならば、得られる式(I)で示される化合物をこの殺虫剤に許容し得る塩に転化させる
ことからなる、請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)で示される化合物又はこの塩の製造方法。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を、殺虫剤に許容し得る希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤と共に含有してなる殺虫剤組成物。
- 動物薬を製造するための請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)で示される化合物又はこの塩又は請求項6に記載の組成物の使用。
- 害虫を防除するための請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)で示される化合物又はこの塩又は請求項6に記載の組成物の使用。
- 有効量の請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)で示される化合物又はこの塩又は請求項6に記載の組成物を害虫に施用することからなるある場所での害虫の防除方法。
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