JP4839463B2 - 農薬としての１−アリール−３−アミドキシム−ピラゾール誘導体 - Google Patents

Description

本発明は１−アリールピラゾール−３−置換−アミドキシム誘導体、それらの製造方法、それらの組成物、及び有害な節足動物（昆虫類及び蛛形類を含む）及び蠕虫類（線虫類を含む）のような害虫の防除のためのそれらの使用に関する。

１−アリールピラゾール化合物を使用する昆虫類、蛛形類又は蠕虫類の防除は、例えば、特許公開番号 WO 93/06089、WO 94/21606、WO 87/03781、EP 0295117、EP 659745、EP 679650、EP 201852 及び U.S. 5,232,940 に開示されている。１−アリールピラゾール化合物を使用する動物における寄生虫の防除も又特許公開番号 WO 00/35884、EP O846686、WO 98/24769 及び WO 97/28126 にも開示されている。

特に WO 98/28278 及び WO 97/28126 にはある１−アリール−３−置換−アミドキシム誘導体並びに他の関連する化合物が記述されているが、しかしながらそこにはベンジル置換及び複素環置換アミドキシム化合物について特別には述べられておらず、又はそれらが農薬として有用であり得ることも示唆されていない。

しかしながら、これらの先行技術化合物の作用の水準及び／又は作用の持続時間はすべての適用の分野において、特にある種の生物に対して又は低濃度を適用した場合十分に満足し得るものではない。

現代の農薬は広い範囲の要求、例えば、作用の水準、持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との配合、処方補助物質との配合又は合成に関するそれにに応えなければならずそして耐性の出現が可能であることより、そのような物質の開発は完了したと見做し得ることは決して無く、そしてそこには既知の化合物を、少なくとも幾つかの態様に関する限りにおいて、上回る利点を有する新規化合物に対する絶えざる高い要求がある。

本発明は式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の１−アリールピラゾール−３−置換−アミドキシム誘導体である化合物

又はその農薬として受け入れられる塩を提供し、式中
Ｒ¹は置換されていないか又は１つ若しくはより多くのＲ¹⁵基により置換されたアリールであるか；又はＲ¹⁰若しくはＲ¹⁹であり、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立してＨ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_qＲ⁷、−（ＣＨ₂）_qＲ⁷、−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰、ＣＯＲ⁸、ＳＯ₂Ｒ¹³又はＣＯＲ¹⁷であるか；又は置換されていないか又は１つ若しくはより多くのＲ¹¹基で置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、

ＷはＮ、Ｃ−ＣＨ₃又はＣ−ハロゲンであり、
Ｒ²は水素、ＣＨ₃又はハロゲンであり、
Ｒ³はハロ、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−
ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキル又はＳＦ₅であり、
Ｒ⁴はＨ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）
−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_qＲ⁷、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰、−（ＣＨ₂）_q
Ｒ⁷、−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰、ＣＯＲ⁸又はＣＯＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであるか；
又は置換されていないか又は１つ若しくはより多くのＲ¹¹基で置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、
Ｒ⁵はＨ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル若しくは−ＳＯ₂Ｒ¹²、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）
−アルケニル若しくはＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、この場合最後に述べた３つの基は置換されていないか又は１つ若しくはより多くのＲ¹¹基で置換されており、
Ｒ⁶及びＲ¹³はそれぞれ独立して（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキ
ル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニル又は（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキルであり、
Ｒ⁷は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハ
ロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂
、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³及びＮＲ⁹Ｒ¹⁴から成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであり、
Ｒ⁸はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シ
クロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（ＣＨ₂
）_qＲ⁷又は−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰であり、

Ｒ⁹及びＲ¹⁴はそれぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル又は−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキルであるか；又は
Ｒ⁸及びＲ⁹は結合しているＮ原子と共に、場合により環の中にＯ、Ｓ及びＮから選ばれる追加のヘテロ原子を含む５員又は６員の飽和環を形成し、前記環は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル及びハロゲンから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されており、
Ｒ¹⁰は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、ＯＨ及びオキソから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換された複素環であり、
Ｒ¹¹はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−Ｏ（
Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、ＳＯ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ⁷、ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁴、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ¹³又はＯＲ¹⁰であり、
Ｒ¹²は（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニル若しくはＲ¹⁰であるか；又は置換されていないか若しくはＲ¹⁶から選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであるか、又は置換されていないか若しくはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_pＲ⁷、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＨ、ＣＯＲ⁸、ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁴、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ¹³、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＯＲ⁷、ＯＲ¹⁰、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁰及びＣＯ₂Ｒ⁸から成る群より選ばれる１つ若しくはより多くの基により置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、

Ｒ¹⁵はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＯＲ¹³、ＣＯＲ⁷、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、ＳＯ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、Ｒ⁷、ＳＦ₅、ＯＨ、ＯＲ⁷、Ｒ¹⁸、ＯＲ¹⁸、ＳＯ³Ｈ又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキリデンイミノであり、
Ｒ¹⁶は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＯＲ¹³、ＣＯＲ⁷、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、ＳＯ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＯＨ、ＳＯ₃Ｈ及び（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキリデンイミノから成る群より選ばれる１つ若しくはより多くの基により置換されたフェニルであり、
Ｒ¹⁷は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又はＳ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルにより置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、
Ｒ¹⁸はピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルから成る群より選ばれるヘテロ芳香族基であり、前記基は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシから成る群より選ばれる１つ若しくはより多くの基により置換されており、
Ｒ¹⁹はピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルから成る群より選ばれるヘテロ芳香族基であり、前記基は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシから成る群より選ばれる１つ若しくはより多くの基により置換されており、そして前記ヘテロ芳香族基はＲ⁷、Ｒ¹⁸又はＯＲ⁷により置換されており、
ｍは１又は２であり、
ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり、
ｑは０又は１であり、そして
上で述べた基の中の各複素環は独立して環の中に３ないし６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個のヘテロ原子を有する複素環基である。

これらの化合物は価値ある農薬としての性質を有する。

本発明は又任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びそれらの混合物も包含する。

ＹがＨである式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物は下式に示すように互変異性体形体で存在し得る。

そのような互変異性はよく知られておりそして S.Patai（The Chemistry of Functional Groups: Amidines and Imidazoles, Vol 2, 1991, pages 276-277）に記述されている。すべてのそのような互変異性体形体は本発明に包含されると理解すべきである。用語「農薬として受け入れられる塩」は既知でありそしてこの技術分野で農薬使用のための塩の形成用として受け入れられたアニオン又はカチオンの塩を意味する。適当な塩基との塩、例えばカルボン酸基を含む式（Ｉ）の化合物から形成されるそれは、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）を含む。適当な酸付加塩、例えばアミノ基を含む式（Ｉ）の化合物から形成されるそれは、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩並びに有機酸例えば酢酸との塩を含む。

上に述べた但し書きは特定の排除された部分についての化学的不安定性の理由のためのみで含めるのであり、そして先行技術を理由とするものではない。

付随する特許請求の範囲を含む本特許明細書において、上述の置換基は下記の意味を有する：すなわち
ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。

基の名称の前の用語「ハロ」はこの基が部分的に又は完全にハロゲン化されていること、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩにより、任意の組合わせで、好ましくはＦ又はＣｌにより置換されていることを意味する。

アルキル基及びその一部（別に定義しない限り）は直鎖又は分枝鎖であり得る。

表現「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又は tert−ブチル基のような、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する枝分かれしていない又は枝分かれした炭化水素基を意味すると理解すべきである。

アルキル基及び複合基においても、別に定義しない限り、好ましくは１ないし４個の炭素原子を有する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル」は１つ又はより多くの水素原子が同数の同じか又は異なるハロゲン原子により置き換えられた表現「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」の中で述べたアルキル基、例えばモノハロアルキル、過ハロアルキル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦＣＨ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨＦ₂ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌを意味する。

表現「（Ｃ₁−Ｃ₁₂）−アルキレン」は１ないし１２個の炭素原子を有する置換されていない又は置換された飽和炭素鎖を意味すると理解すべきである。

「（Ｃ₁−Ｃ₁₂）−ハロアルキレン」は１ないし１２個の炭素原子を有する置換されていない又は置換された飽和炭素鎖であって、その中の１つ又はより多くの水素原子は同数の同じか又は異なるハロゲン原子により置き換えられているそれを意味すると理解すべきである。

表現「（Ｃ₂−Ｃ₁₂）−アルケニレン」は２個ないし１２個の分枝していない又は分枝した飽和炭素鎖であって、そして前記炭素鎖はそれぞれの不飽和基の任意の位置に位置することができる少なくとも１つの二重結合を含むそれを意味すると理解すべきである。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ」はその炭素鎖が表現「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」のもとで示した意味を有するアルコキシ基を意味する。［ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＦ₃又はＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル」はこの表現した範囲に対応する数の炭素原子を有する分枝していない又は分枝した非環状炭素鎖であってそして前記炭素鎖はそれぞれの不飽和基の任意の位置に位置することができる少なくとも１つの二重結合を含むそれを意味する。従って「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル」はこの表現した範囲に対応する数の炭素原子を有する分枝していない又は分枝した非環状炭素鎖であってそして前記炭素鎖はそれぞれの不飽和基の任意の位置に位置することができる１つの三重結合を含むそれを意味する。従って「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル」は、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、又は３−ブチニル基を意味する。

シクロアルキル基は好ましくは環の中に３ないし７個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲン又はアルキルにより置換されている。

式（Ｉ）の化合物においては次の基の例が与えられる：すなわち
シクロアルキルにより置換されたアルキルの例はシクロプロピルメチルである；
アルコキシにより置換されたアルキルの例はメトキシメチル（ＣＨ₃ＯＣＨ₂−）である；そして
アルキルチオにより置換されたアルキルの例はメチルチオメチル（ＣＨ₃ＳＣＨ₂−）である。

アリールは単環式又は二環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニルなど、好ましくはフェニルである。

「複素環」基は飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であることができる；それは好ましくは１つ又はより多くの、特に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから成る群より選ばれるそれを複素環に含み；それは好ましくは３ないし７個の環原子を有する脂肪族複素環基又は５又は６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環基は、例えば、ヘテロ芳香族基又は環（ヘテロアリール）、例えば、単環、二環又は多環式芳香族系であってその中の少なくとも１つの環は１つ又はより多くのヘテロ原子を含むようなそれ、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルであることができ、又はそれはオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルのような部分的に又は完全に水素化された基である。「複素環基」は置換されていないか又はハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノのような置換されたアミノ、及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル及びハロアルキル並びにその上オキソも含めて成る群より選ばれる１つ又は複数の基（好ましくは１、２又は３個の基）により置換され得る。オキソ基も又これらのヘテロ環原子に存在することができ、この場合、例えばＮ及びＳの場合、種々の酸化数が可能である。

害虫なる用語は節足動物害虫類（昆虫類及び蛛形類を含む）、及び蠕虫類（線虫類を含む）を意味する。

式（Ｉｂ）の化合物が好ましい。

好ましくはＲ¹は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＯＲ¹³及びＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹から成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであり；（より好ましくはＲ¹は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_pＲ¹³及びＮＲ⁸Ｒ⁹から成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであり）；そしてその中でＲ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであるか、又はＲ⁸及びＲ⁹は結合しているＮ原子と共に５員又は６員の飽和環を形成し、前記環は場合により環の中にＯ、Ｓ及びＮから選ばれる追加のヘテロ原子を含み、前記環は置換されていないか又は１つ又はより多くの（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル基により置換されており；そしてＲ¹³は（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキルである。

好ましくはＸ及びＹはそれぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又はＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルである。

好ましくはＷはＣ−Ｃｌである。

好ましくはＲ²はＣｌである。

好ましくはＲ³はＣＦ₃又はＯＣＦ₃である（より好ましくはＲ³はＣＦ₃である）。

好ましくはＲ⁴はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、ＣＯＣＨ₂Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₄）−
アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、その中でＲ⁷は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂及びＳ（Ｏ）_pＲ¹³から成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであり、そしてＲ¹³は（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキルである。

好ましくはＲ⁵はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキルである。

好ましくはＲ⁶はＣＦ₃である。

好ましくはｍは１である。

好ましくは上述の基の中の複素環は独立して３ないし６個の環原子そして環の中にＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個のヘテロ原子を有し、置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたヘテロ芳香族基である（より好ましくは上述の基の中のそれぞれの複素環は独立して５又は６個の環原子そして環の中にＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個のヘテロ原子を有し、置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたヘテロ芳香族基である）。

式（Ｉｂ）の化合物の好ましい種類は下記の通りのそれである；すなわち
Ｒ¹は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又はＳ（
Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであるか；又はピリジル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロチエニル又はテトラゾリルであり、前記基は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキルから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されており、
ＸはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−ＣＨ₂フェニルであり、
ＹはＨであり、
ＷはＣ−Ｃｌであり、
Ｒ²はＣｌであり、
Ｒ³及びＲ⁶はそれぞれＣＦ³であり、
Ｒ⁴はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯＣＨ₂Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−ＣＨ₂フェニルであり、
Ｒ⁵はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルＳ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル又はＳＯ₂ＣＨ₂フェニルであり、そして
ｍは１又は２である。

式（Ｉａ）の化合物の好ましい種類は下記の通りであるそれである：すなわち
Ｒ¹はフェニルであり、
ＹはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル又は−ＳＯ₂ＣＨ₂フェニルであり、
ＸはＨであり、
ＷはＣ−Ｃｌであり、
Ｒ²はＣｌであり、
Ｒ³及びＲ⁶はそれぞれＣＦ³であり、
Ｒ⁴はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−ＣＨ₂フェニルであり、
Ｒ⁵はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルＳ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル又はＳＯ₂ＣＨ₂フェニルであり、そして
ｍは１である。

式（Ｉａ）の化合物の更に好ましい種類は下記のそれである；すなわち
Ｒ¹は置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又はＳ（
Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換されたフェニルであり、
ＸはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル］₂、−ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は置換されていないか若しくはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₃）−アルコキシから成る群より選ばれる１つ又はより多くの基により置換された−ＣＨ₂フェニルであり、
Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、
ＷはＣ−Ｃｌであり、
Ｒ²はＣｌであり、
Ｒ³及びＲ⁶はそれぞれＣＦ³であり、
Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル又は−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、
Ｒ⁵はＨ又はＣＨ₃であり、そして
ｍは１である。

式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の最も好ましい種類は下記の通りのそれである；すなわち
Ｒ¹はフェニルであり、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立してＨ、メチル又はアセチルであり、
ＷはＣ−Ｃｌであり、
Ｒ²はＣｌであり、
Ｒ³及びＲ⁶はそれぞれＣＦ³であり、
Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ独立してＨ、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、シクロプロピルメチル、メチルチオエチル、エトキシアセチル又はエトキシカルボニルであり、そして
ｍは１である。

一般式（Ｉ）の化合物は既知の方法（すなわちこれまでに使用されたか又は化学文献に記載された方法）の適用又は適応により製造することができる。ある場合この技術分野でよく知られた保護剤の使用が十分な収得量を得るために必要であり得ることを理解すべきである。以下の方法の記述の中で式中に現れる記号は特別に定義されているのではなく、それらは本明細書中でそれぞれの記号の最初の定義に従って「上で定義した通り」であると理解する。

本発明の態様によりＸはＨであり、ｍ及びＲ¹は上で定義した通りであり、そしてＹはＨを除いて上で定義した通りであり、そして他の記号は上で定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は式（II）の化合物

（式中Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｗ及びｎは上で定義した通りである）の式（III）の化合物
Ｙ−ＮＨ−Ｏ(ＣＨ₂)_mＲ¹ （III）
（式中Ｒ¹及びｍは上で定義した通りでありそしてＹはＨを除いて上で定義した通りである）との反応により製造し得る。反応は一般にトリアルキルアミン例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下、メタノールのような溶媒中で、０℃ないし１００℃（好ましくは０℃ないし５０℃）の温度で実行する。

更に別の本発明の態様によりＸはＨであり、ｍ及びＲ¹は上で定義した通りであり、Ｙ
はＨを除いて上で定義した通りであり、そして他の記号は上で定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は又、式（IV）の化合物

（式中種々の記号は上で定義した通りである）の式（Ｖ）の化合物
Ｌ−(ＣＨ₂)_mＲ¹ (Ｖ)
（式中Ｒ¹及びｍは上で定義した通りでありそしてＬはハロゲン、好ましくは塩素、又スルホニルオキシのような脱離基である）との反応によっても製造し得る。反応は一般に、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、０℃ないし１００℃（好ましくは０℃ないし５０℃）の温度で実行する。

更に別の本発明の態様によりＸはＨを除いて上で定義した通りであり、そして他の記号は上で定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は式（VI）の化合物
Ｘ−Ｌ¹ (VI)
（式中ＸはＨを除いて上で定義した通りでありそしてＬ¹はハロゲン、好ましくは塩素、又スルホニルオキシのような脱離基である）を使用するＸがＨである式（Ｉａ）の対応する化合物のアルキル化、アシル化又はスルホニル化により製造し得る。

アルキル化反応（Ｘが置換されていないか又は１つ又はより多くのＲ¹¹基で置換された（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−ハロアルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₇）−シクロアルキル、又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルである場合；又はＸが（ＣＨ₂）_qＲ⁷、−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰でありそしてｑが０である場合）は一般に水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、０°ないし１００℃（好ましくは０°ないし５０℃）の温度で実行する。Ｘが−（ＣＨ₂）_qＲ⁷、−（ＣＨ₂）_qＲ¹⁰でありそしてｑが１である場合のアルキル化（すなわちアリール化）では、Ｌ¹は好ましくはフッ素である。

スルホニル化反応（ＸがＳＯ₂Ｒ¹³である場合）は一般に水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、０°ないし１００℃（好ましくは０°ないし５０℃）の温度で実行する。

アシル化反応（Ｘが−ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、ＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_qＲ⁷、ＣＯＲ₈又はＣＯＲ¹⁷である場合）は一般にトリエチルアミンのような塩基の存在下で、テトラヒドロフランのような溶媒中で、０°ないし１００℃（好ましくは０°ないし５０℃）の温度で実行する。

更に別の本発明の態様によりＸ、Ｙ及び他の記号は上で定義した通りである式（Ｉａ）
の化合物は式（VII）の化合物

（式中種々の記号は上で定義した通りである）の上で定義した通りの式（Ｖ）の化合物との反応により製造し得る。反応は一般に、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、０°ないし１００℃（好ましくは０°ないし５０℃）の温度で実行する。

本発明の更に別の態様によりＸ及びＹはＨであり、そしてｍ、Ｒ¹及び他の記号は上で定義した通りである式（Ｉｂ）の化合物は上で定義した式（II）の化合物の、式（VIII）の化合物
ＮＨ₂−Ｏ(ＣＨ₂)_mＲ¹ (VIII)
（式中Ｒ¹及びｍは上で定義した通りである）との反応により製造し得る。反応は一般に
トリアルキルアミン例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下で、メタノールのような溶媒中で、０°ないし１００℃（好ましくは０°ないし５０℃）の温度で実行する。

本発明の更に別の態様によりＸはＨであり、ＹはＨを除いて上で定義した通りであり、そして他の記号は上で定義した通りである式（Ｉｂ）の化合物は式（IX）の化合物
Ｙ−Ｌ² (IX)
（式中ＹはＨを除いて上で定義した通りでありそしてＬ²はハロゲン、好ましくは塩素、又スルホニルオキシのような脱離基である）を使用するＹがＨである式（Ｉｂ）の対応する化合物のアルキル化、アシル化又はスルホニル化により製造し得る。

アルキル化、アシル化及びスルホニル化反応は式（VI）の化合物から式（Ｉａ）の化合物の製造のための上記方法の中で述べた操作により実行し得る。

本意の更に別の態様によりＸ及びＹはＨを除いて上で定義した通りであり、そして他の記号は上で定義した通りである式（Ｉｂ）の化合物は上で定義した式（VI）の化合物を使用するＸがＨである式（Ｉｂ）の対応する化合物のアルキル化、アシル化又はスルホニル化により製造し得る。

アルキル化、アシル化及びスルホニル化反応は式（VI）の化合物から式（Ｉａ）の化合物の製造のための上記方法の中で述べた操作により実行し得る。

本発明の更に別の態様によりＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びｍは上で定義した通りであり、そしてｎは１又は２である式（Ｉ）の化合物はｎが０又は１である対応する化合物を酸化することにより製造し得る。酸化は一般に３−クロロ過安息香酸のような過酸を使用してジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンのような溶媒中で、０℃ないし溶媒の還流温度の間の温度で実行する。

上で述べた方法により合成することができる式（Ｉ）の化合物の集団は又パラレル方式でも製造し得るものであり、そしてこれは手動的に又は半自動化された若しくは完全に自動化された方式で遂行し得る。この場合、例えば、製造物又は中間体の反応、後処理又は精製の操作を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、S.H. DeWitt により“Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis”, Volume 1, Verlag Escom 1997, pages 69-77 に記述された操作を意味するものと理解すべきである。

例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesburry, Essex, CM9 8SE, England
又は H+P Labortechnik GmbH, Rruckmannring 28,85764 Oberschleissheim, Germany 又は Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England から提供されるような一連の市販の装置が反応及び後処理の平行的操作に使用し得る。式（Ｉ）の化合物、又は製造の間に得られる中間体の平行的精製のためには、中でも、クロマトグラフィー装置、例えば
ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA より発売のそれを使用し得る。

上述の装置は個々の製造段階は自動化されているが、しかしながら製造段階の間では手動操作を実行しなければならないモジュール操作となる。これは半統合された又は完全統合された自動化装置を使用することにより防ぐことができ、この場合問題の自動化モジュールは、例えば、ロボットにより操作する。そのような自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA から入手することができる。

ここに記述した内容に加えて、式（Ｉ）の化合物は一部又は全部を固相支持方法で製造し得る。この目的のため、合成の又は問題の操作に適合するように適応させた合成の個別の中間段階又はすべての中間段階を合成樹脂に結合させる。固相支持合成方法は専門家文献に、例えば、Barry A. Bunin により“The Combinatorial Index”, Academic Press, 1988 に広範囲に記述されている。

固相支持合成方法の使用は文献上既知である一連のプロトコルを可能にしそして、これは、順次、手動で又は自動化された方式で実行することができる。例えば、IRORI, 11149
North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA による製品を使用する the “tea-bag method”（Houghten, US 4,631,211; Houghton et al., Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 5131-5135）は半自動化され得る。固相支持パラレル合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA 又は MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany による装置により成功裏に実行される。

本明細書に記述した方法による製造はライブラリーと呼ぶ物質集団の形で式（Ｉ）の化合物を収得する。本発明は又式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物から成るライブラリーにも関する。

上で定義した式（IV）の中間体は上で定義した式（II）の化合物の式（Ｘ）の化合物
Ｙ−ＮＨＯＨ (Ｘ)
（式中Ｙは上で定義した通りである）との反応により製造し得る。反応は式（III）及び（II）の化合物から式（Ｉａ）の化合物の製造のための上述の操作を使用して実行し得る。

上で定義した式（VII）の中間体は、上で定義した式（IV）の化合物の上で定義した式（VI）の化合物との反応により製造し得る。反応は式（VI）の化合物を使用するＸがＨである式（Ｉａ）の対応する化合物のアルキル化、アリール化及びスルホニル化による式（Ｉａ）の化合物の製造のための上述の操作を使用して実行し得る。

式（IV）及び（VII）のある化合物は新規でありそしてそのままで本発明の更に別の態様を構成する。

式（II）、（III）、（Ｖ）、（VI）、（VIII）、（IX）及び（Ｘ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造し得る。

次の非制限的実施例は式（Ｉ）の化合物の製造を例証する。

次の実施例において、量（百分率も含めて）は、別記しない限り重量基準である。

実施例１
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ベンジルオキシ−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物 １−４９）
メタノール中の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）の溶液にＯ−ベンジルヒドロキシルアミン 塩酸塩（０．２１４ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３３ｇ，３．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で透明な溶液が得られるまで撹拌し、そして次に蒸発させた。水及び酢酸エチルを添加しそして抽出による後処理後表題化合物（０．３８７ｇ）を白色固体として得た。

実施例２
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物 ４−８２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（９０％，０．０２９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で０．５時間撹拌後、２，６−ジクロロベンジル ブロミド（０．２５２ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を一滴づつ添加した。混合物を更に７時間２０℃で撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を添加しそして抽出による後処理後、表題化合物（０．３１ｇ）をクロマトグラフィーにより固体として単離した。

実施例３
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物 ４−１２８）
実施例２により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（９０％，０．０２９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメチルベンジル ブロミドを使用して進行することにより、表題化合物（０．５７ｇ）を固体として得た。

実施例４
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（化合物 ４−１６５）
実施例２により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（０．５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（９０％，０．０２９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメトキシベンジル ブロミド（０．２９０ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を使用して進行することにより、表題化合物（０．０９３ｇ）を固体として得た。

実施例５
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合物 ４−９３）
実施例２により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（９０％，０．０２９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメチルベンジル ブロミド（０．２５１ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を使用して進行し、そしてその後クロマトグラフィーにより精製して１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．０１８ｇ）を固体として得た。

実施例６
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−フルオロベンジルオキシ−Ｎ−メチル）−Ｎ’−（４−フルオロベンジル）−２−アミジノ］−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物 ４−１５９）
実施例２により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（９０％，０．０２９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンジル ブロミド（０．２０２ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を使用して進行することにより、表題化合物（０．３０９ｇ）を固体として得た。

次の参照実施例は上記実施例の合成に使用する中間体の製造を例証する。
中間体実施例１
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
メタノール中の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（２．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−メチルヒドロキシルアミン 塩酸塩（３．４５ｇ，４１．５５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０．０５ｇ，１３．９ｍｌ，９９．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で８時間撹拌し、蒸発させそして得られる固体を水で洗浄し、濾過しそして乾燥させて表題製造物（１４．７３ｇ）を淡白色固体として収得した。

中間体実施例２
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシ−２−アミジノ）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
中間体実施例１により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ベンジルヒドロキシルアミン 塩酸塩（０．２２ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を使用して進行することにより、表題化合物（０．４５０ｇ）を白色固体として得た。

中間体実施例３
３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシ−２−アミジノ）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
中間体実施例１により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（０．５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及びＮ−ベンジルヒドロキシルアミン 塩酸塩（０．２２ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を使用して進行することにより、表題化合物（０．４３５ｇ）を白色固体として得た。

中間体実施例４
３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシ−２−アミジノ）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
中間体実施例１により但し１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）及びＮ−ベンジルヒドロキシルアミン 塩酸塩（０．２２ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を使用して進行することにより、表題化合物（０．６１ｇ）を白色固体として得た。

次の表１ないし７に示す好ましい化合物も又本発明の一部分を構成し、そして上述の実施例１ないし６又は上述の一般的方法により、又は同じようにして製造されたか又は製造し得るものである。表中ｃＰｒはシクロプロピルを意味しそしてＰｈはフェニルを意味する。原子の後の下付き文字が省略されている場合、例えばＣＨ３はＣＨ₃を意味することを意図していると理解すべきである。

化合物番号は参照目的のみのため付される。

本発明の更に別の態様により式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量の施用から成る現場における害虫の防除のための方法が提供される。この目的のため、前記化合物は通常農薬組成物（すなわち農薬組成物における使用に適当な親和性の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と共用する）、例えば以下に記述するようなそれの形態で使用する。

以下で使用する用語「本発明の化合物」は上で定義した式（Ｉ）の５−置換アルキルアミノピラゾール及びその農薬として受け入れられる塩を包含する。

上で定義した本発明の一つの態様は現場における害虫の防除のための方法である。現場は、例えば、害虫そのもの、害虫が住む又は餌を採る場所（植物、原野、森林、牧場、水路、土壌、植物製品など）、又は害虫による将来発生を受け易い場所を含む。本発明の化合物は従って直接害虫に、害虫が住む又は餌を採る場所に、又は害虫による将来発生を受け易い場所に施用する。

前述の農薬用途から明らかなように、本発明は農薬として活性な化合物及び前記化合物の多くの害虫種の防除のための使用方法を提供し、前記害虫種は節足動物、特に昆虫類又はダニ類のような蛛形類、又は植物線虫類のような蠕虫類を含む。本発明の化合物はこのように実際的な使用、例えば、農業又は園芸作物に、林業に、獣医用薬物又は牧畜に、又は公衆衛生のために有利に使用し得る。

本発明の化合物は例えば次の施用において及び次の害虫に対して使用し得る：
すなわち
トウモロコシネキリムシ、シロアリ類（特に建物の保護のため）、ネツキウジムシ類、コメツキムシ類の幼虫、ネツキゾウムシ類、アワノメイガ類、ネキリムシ類、ネツキアブラムシ類、又は地虫類のような土壌昆虫類の防除のため。それらは又根瘤、包嚢、ダガー（dagger）、外傷、又は茎若しくは球根線虫類のような植物病原性線虫類に対抗する、又はダニ類に対抗する活性を与えるためにも使用し得る。土壌害虫類、例えばトウモロコシネキリムシの防除のためには、化合物は作物を植えた又は植える予定の土壌中に有効な比率で混合するか又は種子に若しくは成長している植物の根に便利に施用される。

公衆衛生の分野では、化合物は特に多くの昆虫類、特に不潔なハエ類又は他の双翅類、例えばイエバエ、サシバエ、ヘイタイバエ、ツノサシバエ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ、又はカの防除に有用である。

貯蔵産物、例えば穀粒又は穀粉を含む穀物類、落花生、動物飼料、材木又家庭用品、例えばじゅうたん及び織物類の防護において、本発明の化合物は節足動物、より特別にはゾウムシ類、ガ類又はダニ類、例えば コナマダラメイガ種（Ephestia spp）（小麦粉につくガ類）、ヒメマルカツオブシムシ種（Anthrenus spp）（じゅうたんにつく甲虫類）、ヌストモドキ種（Tribolium spp）（小麦粉につく甲虫類）、コクゾウムシ種（Sitophilus spp）（穀物につくゾウムシ類）又はコナダニ種（Acarus spp）（ダニ類）を含む甲虫類による攻撃に対して有用である。

家庭用又は工業用の土地家屋に蔓延しているゴキブリ類、アリ類又はシロアリ類又は類似の節足動物害虫の防除について又は水路、井戸、貯水池又はその他の流水又は滞留水中のカの幼生の防除において。

シロアリ類、例えば、ヤマトシロアリ種（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメス種（Heterotermes spp.）、イエシロアリ種（Coptotermes spp.）による建物への攻撃の防止における基礎、構造物又は土壌の処理のため。

農業において鱗翅類（Lepidoptera）（チョウ類及びガ類）、例えばタバコガ（Heliothis virescens）（タバコの芽を食う毛虫）、ヤガ（Heliothis armigera）及びツメクサガ（Heliothis zea）のようなヤガ種（Heliothis spp.）の成虫、幼生及び卵に対して。甲虫類（Coleoptera）（甲虫）例えばイチゴハナゾウムシ種（Anthonomus spp.）例えばワタボールゾウムシ（grandis）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドジャガイモ甲虫）、ジュウイチホシウリハムシ（Diabrotica spp.）（トウモロコシネキリムシ）の成虫及び幼生に対して。異翅類（Heteroptera）（半翅類（Hemiptera）及び同翅類（Homoptera））例えばキジラミ種（Psylla spp.）、コナジラミ種（Bemisia spp.）、オンシツコナジラミ種（Trialeurodes spp.）、ワタアブラムシ種（Aphis spp.）、アブラムシ種（Myzus spp.）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ネアブラムシ種（Phylloxera spp.）、ツマグロヨコバイ種（Nephotettix spp.）（稲葉跳び虫）、ウンカ種（Nilaparbata spp.）に対して。

双翅類（Diptera）例えばイエバエ種（Musca spp.）に対して。ネギアザミウマ（Thrips tabaci）のようなアザミウマ類（Thysanoptera）に対して。

トノサマバッタ（Locusta）及びトビバッタ（Schistocerca spp.）（バッタ類及びコオロギ類）例えばカマドコオロギ種（Gryllus spp.）及びイエコオロギ種（Acheta spp.）例えば東洋ゴキブリ（Blatta orientalis）、アメリカワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ドイツチャバネゴキブリ（Blatella germanica）、アフリカトノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、及びサバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）のような直翅類（Orthoptera）に対して。トビムシ類（Collembola）例えばワモンゴキブリ種（Periplaneta spp.）及びチャバネゴキブリ種（Blatella spp.）（ゴキブリ類）に対して。ダニ（Acari）（ダニ類）例えばカブリダニ種（Tetranychus spp.）及びハダニ種（Panonychus spp.）のような農業上重要性のある節足動物に対して。

農業、林業又は園芸上重要な植物又は樹木を直接又は植物の細菌、ウィルス、マイコプラズマ又は真菌病を蔓延させることにより攻撃する線虫類に対して。例えば、ネコブセンチュウ種（Meloidogyne spp.）（例えばサツマイモネコブセンチュウ（M. incognita））のような根瘤線虫類。

獣医用薬物又は家畜農業の分野において又は公衆衛生の維持において脊椎動物、特に温血動物、例えば家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、家禽、イヌ又はネコの体内又は体外に寄生する節足動物、例えばマダニ類（ticks）を含むダニ類（Acarina）（例えばヒメダニ種（Argasidae spp.）例えばヒメダニ種（Argas spp.）及び オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）（例えばオルニトドルス ムーバータ（Ornithodorus moubata））を含む軟体マダニ類；マダニ種（Ixodidae spp.）、例えばマダニ種（Boophilus spp.）例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、コイタマダニ種（Rhipicephalus spp.）例えばリピセファルス・アペンディキュラツス（Rhipicephalus appendiculatus）及びクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）を含む硬体マダニ類）；ハダニ類（例えばケモノハジラミ科の１種（Damalinia spp.））；ノミ類（例えばイヌノミ種（Ctenocephalides spp.）例えば Ctenocephalides felis（ネコノミ）及び Ctenocephalides canis（イヌノミ））；シラミ類例えばニワトリハジラミ種（Menopon spp.）；双翅類（Diptera）（例えばヤブカ種（Aedes spp.）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、イエバエ種（Musca spp.）、ウシバエ種（Hypoderma spp.））；半翅類（Hemiptera）；網翅類（Dictyoptera）（例えばワモンゴキブリ種（Periplaneta spp.）、チャバネゴキブリ種（Blatella spp.））；膜翅類（Hymenoptera）；例えば寄生性線虫類、例えば毛様線虫科（Trichostrongylidae）に属するそれにより引き起こされる胃腸管の感染に対して。

本発明の好ましい態様においては式（Ｉ）の化合物は動物の寄生虫の防除に使用される。好ましくは治療される動物はイヌ又はネコのような家庭内同伴動物である。

本発明の更に別の態様においては式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは組成物は獣医用薬物の製造に使用される。

節足動物、特にダニ類、又は蠕虫類、例えば植物の線虫害虫類のような昆虫類又は蛛形類の防除のために実際に使用する場合、方法は、例えば、本発明の化合物の有効量を植物に又はそれらが成長する媒体に施用することから成る。そのような方法のため、本発明の化合物は一般に節足動物又は線虫の発生を防除すべき場所に処理する土地のヘクタール当たり活性化合物の約２ｇないし約１ｋｇの範囲の有効量を施用する。理想的な条件下では、防除すべき害虫によってはより低い比率が適当な防護を与えることがあり得る。一方、不良な天候条件、害虫の抵抗性又はその他の要因によっては活性成分をより高い比率で使用することを必要とすることがあり得る。最適の比率は通常多くの要因、例えば、防除される害虫の種類、発生を受けた植物の種類又は成長段階、列の間隔又は施用の方法にも依存する。好ましくは活性化合物の有効な比率範囲は約１０ｇ／ｈａないし約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａないし約２００ｇ／ｈａである。

害虫が土壌発生である場合、一般に処方した組成物である活性化合物を任意の適当な方法で処理すべき面積全体に均一に分布させ（例えば広場散布するか又は帯状施用する）そして約１０ｇ／ｈａないし約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａないし約２００ｇ／ｈａの比率で施用する。実生苗に対する根浸漬又は植物に対する滴下潅水により施用する場合、液体溶液又は懸濁液は約０．０７５ないし約１０００ｍｇ ａｉ／ｌ、好ましくは約２５ないし約２００ｍｇ ａｉ／ｌを含む。施用は、希望により、一般に圃場若しくは作物が成長している地域に又は攻撃から防護すべき種子又は植物に接近した近辺に為し得る。本発明の化合物は水と共に噴霧することにより土壌中に洗浄し込むことができ又は降雨の自然の働きに任せることができる。施用の間又は後に、処方した化合物は、希望により、機械的に土壌中に分散させることができ、例えば鋤き込み、ディスクハローでの耕作により、又はドラッグチェーンの使用による。施用は植え付け前、植え付け時、植え付け後但し発芽が起こる前、又は発芽後に為すことができる。

本発明の化合物及びそれを使用する害虫防除の方法は畑地、飼草地、植林地、温室、果樹園又はブドウ園作物の、観賞植物の、又は植林地若しくは森林樹木の、例えば；穀物（例えばコムギ又はコメ）、ワタ、野菜（例えばコショウ）、畑地作物（例えばサトウダイコン、ダイズ又は油料種子アブラナ）、牧草地又は飼草作物（例えばメイズ又はモロコシ）、果樹園又は柑橘類果樹園（例えば石果又は有核果実又は柑橘類）、温室内又は庭園若しくは公園の観賞植物、花卉若しくは野菜若しくは潅木、又は森林、植林地又は苗木畑の森林樹木（落葉性及び常緑性の両方）の防護に特に有用である。

それらは又材木（立ち木、伐採済み、加工済み、貯蔵中又は構造中）の、例えば、ハバチ類又は甲虫類又はシロアリ類による攻撃からの防護にも貴重である。

それらは穀物、果実、ナッツ類、香辛料又は煙草のような貯蔵産物であって完全形態、粉砕済み又は製造物中に混ぜ合わせ済みのいずれかであるそれの、ガ、甲虫、ダニ又は穀物ゾウムシの攻撃からの防護に適用される。又、天然の又は加工した形態（例えばじゅうたん又は織物）になっている皮革、毛髪、羊毛又は羽毛のような貯蔵動物製品をガ又は甲虫の攻撃から、並びに貯蔵肉類、魚又は穀物も又甲虫、ダニ又はハエの攻撃から防護される。

更に、本発明の化合物及びその使用方法は特に家畜、例えば上で述べたそれに対して有害であるか、又は病気の媒介者として蔓延するか又は働く節足動物又は線虫類の防除、そしてより特別にはマダニ類、マダニ以外のダニ類、シラミ類、ノミ類、ユスリカ類、又は刺す、不快な又は蝿蛆症のハエ類の防除に特に価値がある。本発明の化合物は宿主家畜の体内に存在するか又は動物の飼料中に若しくは皮膚の表面に存在し又はその血液を吸う節足動物又は線虫類を防除するために特に有用であり、この目的のためそれらを経口、非経口、経皮又は局所的に投与し得る。

成長する作物又は作物が成長する場所に又は種子粉衣として施用するために以下に記述した組成物は、一般に貯蔵産物、家庭用品、一般的環境の資産又は土地の防護に代替的に使用し得る。本発明の化合物を施用する適当な手段は下記のそれを含み：すなわち茎葉散布剤（例えば条溝噴霧として）、粉剤、顆粒、煙霧剤若しくはフォームスプレーとして又は微粉砕した若しくはカプセル封入した組成物の懸濁液として、液体灌注剤、粉剤、顆粒、煙霧剤又はフォームスプレーによる土壌又は根の処理として成長する作物に対して；液体スラリー又は粉剤による種子粉衣としての施用により作物の種子に対して；
節足動物又は線虫類が発生したか発生にさらされた動物に対して、活性成分が節足動物又は線虫類に対して一定期間に亙り速効性の及び／又は持続性作用を示す組成物の、例えば飼料又は適当な経口摂取可能な医薬処方物、食用おとり餌、家畜用塩塊、食餌補足物、潅流用処方物、噴霧剤、入浴剤、薬浴剤、シャワー、噴流、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗布剤又は家畜自己治療系への混合により非経口的、経口的又は局所適用により；
一般的な環境又は貯蔵産物、森林、家庭用品、又は家庭用若しくは工業用土地家屋を含む害虫がが潜む可能性のある場所に対しては噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス塗布剤、ラッカー、顆粒若しくはおとり餌として、又は細流供給物として水路、井戸、貯水池又は他の流水又は滞留水に対して。

式（Ｉ）の化合物は経口的に適用する場合動物の寄生虫の防除に特に有用であり、そして更に一層好ましい本発明の態様においては式（Ｉ）の化合物は経口適用により動物の寄生虫の防除に使用される。式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は食事の前、最中又は後に投与し得る。式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は担体及び／又は食料と混合し得る。

式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は動物に対して一般に動物体重キログラム当たり式（Ｉ）の化合物又はその塩の０．１ないし５００ｍｇ／ｋｇの用量範囲の用量で経口的に投与される。

式（Ｉ）の化合物により治療される動物、好ましくは家畜の治療の頻度は一般に約週当たり１回ないし約年当たり１回、好ましくは２週間毎に１回ないし３カ月毎に１回である。

本発明の化合物は殺内部寄生虫剤、及び／又は殺外部寄生虫剤、及び／又は殺内部外部寄生虫剤のような別の殺寄生虫剤として有効な物質と共に最も有利に投与し得る。例えば、そのような化合物はアベルメクチン（avermectin）又はミルベマイシン（milbemycin）例えばイベルメクチン（ivermectin）、ピラテル（pyratel）のような単環式ラクトン又はルフェヌロン（lufenuron）又はメトプレン（methoprene）のような昆虫成長調節剤を含む。

式（Ｉ）の化合物は又既知の遺伝子工学的処理をした植物又はまだ開発段階である遺伝子工学的処理をした植物の作物における害虫を防除するために使用することもできる。概して、形質転換された植物は特別に有利な性質、例えば特定の作物防護剤に対する抵抗性、植物病又は特定の昆虫類若しくは真菌、細菌若しくはウィルスのような微生物類のような植物病の病原体に対する抵抗性により識別される。その他の特別の性質は、例えば、収穫された物質の数量、性質、貯蔵特性、組成及び特定成分にかかわる点に関連する。すなわち、形質転換植物は澱粉含量が増加し、若しくは澱粉の性質が変わること、又は収穫した物質が異なる脂肪酸組成を有することが知られている。

有用植物及び観賞植物の経済的に重要な形質転換作物における使用は、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、コメ、キャッサバ及びトウモロコシのような穀物、でなければサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、マメ及び他の種類の野菜の作物のそれが好ましい。

形質転換作物、特に昆虫に対する抵抗性を有するそれを使用する場合、他の作物における問題の形質転換作物の適用の場合に特別である観察すべき害虫に対する効果に加えて、例えば制御することができる害虫の変わった又は特別に広がったスペクトラム、又は変わった施用比率を施用の際使用し得ることがしばしば観察される。

従って本発明又は形質転換作物植物における害虫の防除のための式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。

本発明の更に別の態様により、１つ又はより多くの親和性の農薬として受け入れられる希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤［すなわち、農薬組成物における使用に適当でありそして本発明の化合物と親和性であるとしてこの技術分野で一般に受け入れられる種類の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤］と共用する、そして好ましくはその中に均一に分散させた１つ又はより多くの上で定義した本発明の化合物から成る農薬組成物が提供される。

実際においては、本発明の化合物は組成物の一部を構成する。これらの組成物は節足動物、特に昆虫類及び蛛形類、例えばダニ類、又は植物線虫類のような蠕虫類を防除するために使用することができる。この組成物は任意の土地家屋又は家内若しくは戸外の場所において希望する害虫への施用に適当であるこの技術分野で知られた任意の種類のそれであり得る。これらの組成物は活性成分として少なくとも１つの本発明の化合物を例えば、固体又は液体の担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤などの意図する用途に適当でありそして農業上又は薬物的に受け入れられる１つ又はより多くの他の親和性の成分と配合して又は共同して含む。これらの組成物は、この技術分野で既知の任意の方法で製造され、この発明の一部分を構成する。

本発明の化合物はそれらの市販の処方物としてそしてこれらの処方物から調製される使用形態として殺虫剤、誘引物質、不姙剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤のような他の活性物質との混合物として提供し得る。

殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合及び微生物によって生産される物質を含む。混合物中の好ましい成分は次の通りである：すなわち
１．リン化合物の群から
アセファート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ブロモホス(bromophos）、ブロモホス−エチル（bromophos-ethyl）、カデュサホス（cadusafos）（F-67825）、クロレトキシホス（chlorethoxyphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロメホス（chlomephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、デメトン（demeton）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（demeton-S-methylsulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトアート（dimethoate）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN, エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトリオチオン（fenitriothion）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスチアザート(fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イサゾホス（isazophos）、イソチオアート（isothioate）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（salithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトアート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（palathion-methyl）、フェントアート（phenthoate）、ホラート（phorate）、ホサロン（phosarone）、ホスホラン（phosfolan）、ホスホカルブ（phosphocarb）（BAS-301）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス（pirimiphos）、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロエタンホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダペンチオン（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルプロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（tiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチオン（vamidothion）；

２．カルバメートの群から
アラニカルブ（alanycarb）（OK-135）、アルジカルブ（aldicarb）、２−sec−ブチル
フェニル メチルカルバメート（BPMC）、カルバリール（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、HCN-801, イソプロカルブ（isoprocarb）、メトミル（methomyl）、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（UC 51717）、トリアゾマート（triazomate）；

３．カルボン酸エステルの群から
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、アルファメトリン（alphametrin）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−cis−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシラート、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオアレトリン （（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、（ＲＳ）−１−シアノー１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル （１ＲＳ）−trans−３−（４−tert−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（NCI 85193）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シチトリン（cythithrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレラート（esfenvalerate）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレラート（fenvalerate）、フルシトリナート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリナート（fluvalinate）（Ｄ−異性体）、イミプロトリン（imiprothrin）（S-41311）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）（Ｒ 異性体）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン類（pyrethrins）（天然生産物）、レスメトリン（resmethrin）、テフルトリン（tefluthrin）、テトラメトリン（teramethrin）、テータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）（F-56701）；

４．アミジンの群から
アミトラズ（amitaz）、クロルジメホルム（chlordimeform）；
５．スズ化合物の群から
シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン オキシド（fenbutatin oxide）；
６．その他
アバメクチン（abamectin）、ABG-9008, アセタミプリド（acetamiprid）、アセキノシル（acequinocyl）、アナグラファ ファルシテラ（Anagrapha falcitera）、AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, アザジラクチン（azadiractin）、バチルス チュリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ボーベリア バッシアネー（Beauveria bassianea）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェナザート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、BJL-932, ブロモプロピラート（bromopropylate）、BTG-504, BTG-505, ブプロフェジン（buprofezin）、カンフェクロール（camphechlor）、カルタップ（cartap）、クロロベンジラート（chlorobenzilate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−（４−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（UBI-T 930）、クロルフェンテジン（chlorfentezine）、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidine）、２−ナフチルメチル シクロプロパンカルボキシラート（Ro12-0470）、シロマジン（cyromazin）、ジアクロデン（diacloden）（チアメトキサム（thiamethoxam））、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、DBI-3204, エチル ２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−カルボキシミダート、DDT, ジコホル（dicofol）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）−２，４−キシリジン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジオフェノラン（diofenolan）、エマメクチン ベンゾアート（emamectin benzoate）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）（スルフェチプロール（sulfethiprole））、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルマイト（flumite）（フルフェンジン（flufenzine）、SZI-121）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニル エーテル（MTI 800）、顆粒症及び核角体病ウィルス、フェンピロキシマート（fenpyroximate）、フェンチオカルブ（fenthiocarb）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリナート（flubrocythrinate）、フルシクロキスロン（flucycloxuron）、フルフェノキスロン（flufenoxuron）、フルフェンジン（flufenzine）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ガンマ−HCH（gamma-HCH）、ハルフェノジド（halfenozide）、ハロフェンプロックス（halofenprox）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）（DE-473）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、HOI-9004, ヒドラメチルノン(hydramethylnon）（AC 217300）、IKI-220, インドキサカルブ（indoxacarb）、イベルメクチン（ivermectin）、L-14165, イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）（DPX-MP062）、カネマイト（kanemite）（AKD-2023）、ルフェヌロン（lufenuron）、M-020, M-020, メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、ミルベメクチン（milbemectin）、NC-196, ニームガード（neemgard）、ニジノテルフラン（nidinoterfuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（DS 52618）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（WL 108477）、ノバルロン（novaluron）、ピリダリール（pirydaryl）、プロパルガイト（propargite）、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、ピメトロジン（pymethrozine）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、NC-196, NC-1111, NNI-9768, ノバルロン(novaluron）（MCW-275）、OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（silomadine）（CG-177）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、SU-9118, テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebfenpyrad）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン（tetradifon）、テトラスル（tetrasul）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チアメトキサム（thiamethoxam）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザマート（triazamate）、トリエトキシスピノシン Ａ（triethoxyspinosin A）、トリフルムロン（triflumuron）、ベルブチン（verbutin）、ベルタレック（vertalec）（ミコタール（mykotal））、YL-5301。

上述の配合物のための成分は既知の活性物質であり、それらの多くは Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12^th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000 に記述されている。

本発明に使用する化合物の有効な使用量は、特に除去すべき害虫の性質又は、例えば、作物のこれらの害虫の蔓延の程度により広範囲の限界内で変動させることができる。一般に、本発明の組成物は通常１つ又はより多くの本発明の活性成分の約０．０５ないし約９５％（重量で）、１つ又はより多くの固体又は液体担体の約１％ないし約９５％そして、場合により、界面活性剤などのような１つ又はより多くの他の融和性成分の約０．１ないし約５０％を含む。本明細書の記述の中で、用語「担体」は天然又は合成の、有機又は無機成分であって、それを活性成分と、例えば、植物への、種子への又は土壌への施用を容易にするために配合する。従ってこの担体は一般に不活性でありそしてそれは受け入れられるものでなければならない（例えば、農業上、特に処理する植物に対して受け入れられる）。

担体は固体、例えば、粘土、天然又は合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えばアンモニウム塩）、土壌天然鉱物質、例えばカオリン、粘土、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、又は土壌合成鉱物質、例えばシリカ、アルミナ、又は珪酸塩特に珪酸アルミニウム又はマグネシウムであり得る。顆粒用固体担体としては次のものが適当である：すなわち、粉砕した又は分別した天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石；無機又は有機粉末の合成顆粒；有機材料の顆粒例えばノコギリクズ、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの包皮又はタバコの葉柄；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、又は吸湿性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料である。そのような固体組成物は、希望するなら、１つ又はより多くの湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含ませてよく、このものは、固体の場合、希釈剤としても役立ち得る。

担体は又液体でも良く、例えば次のものである：すなわち、水、アルコール、特にブタノール又はグリコール、並びにそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコール アセタート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン；鉱物又は植物油；芳香族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性又は強い極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；など又はそれらの混合物である。

界面活性剤はイオン性又は非イオン性型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤又はそのような界面活性剤の混合物であり得る。これらの中には例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドの脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪酸エステル又は脂肪族アミンとの多縮合体、置換されたフェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウラート）、アルコールの又はエチレンオキシドのフェノールとの重縮合体のリン酸エステル、脂肪酸のポリオールとのエステル、又は上記化合物の硫酸、スルホン酸又はリン酸機能性誘導体がある。

活性成分及び／又は不活性担体が僅かにのみ水溶性であるか又は水溶性でなくそして組成物の施用のための担体物質が水である場合、少なくとも１つの界面活性剤の存在が一般に不可欠である。

本発明の組成物は更に接着剤又は着色料のような他の添加物を含み得る。粉末、顆粒又は格子の形態のカルボキシメチルセルロース又は天然の若しくは合成重合体のような接着剤、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリビニルアセタート、セファリン又はレシチンのような天然のリン脂質、又は合成リン脂質を処方物に使用することができる。無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー；アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色料、又は鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛のような微量栄養素を使用することが可能である。

それらの農業への適用のためには、本発明の化合物は従って一般に種々の固体又は液体の形態である組成物の形を取る。使用することができる固体形態の組成物は散布用粉末（８０％までの範囲の本発明の化合物の含量を有する）、水和剤又は顆粒（顆粒水和剤を含む）、特に顆粒状担体の押し出し、圧縮、含浸により、又は粉末から出発する顆粒化により得られるそれ（これらの水和剤又は顆粒中の本発明の化合物の含量は約０．５及び約８０％の間である）である。１つ又はより多くの本発明の化合物を含む固体の均質の不均質の組成物、例えば顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルはある期間に亙って滞留水又は流水を処理するために使用し得る。同様の効果は本明細書に記述した水分散性濃縮物の少しづつの又は断続する供給を実施して達成し得る。

液体組成物は、例えば、水性又は非水性の溶液又は懸濁液（乳剤、乳濁液、フロアブル、ディスパージョン、又は溶液のような)又はエーロゾルを含む。液体組成物は又、特に、組成物の形体として乳剤、ディスパージョン、乳濁液、フロアブル、エーロゾル、水和剤（又噴霧用粉末）、ドライフロアブル又はペーストであって、これは液体であるか又は、施用する場合例えば水性噴霧液（少量及び極めて極少量を含む）として又は煙霧剤若しくはエーロゾルとして液体組成物を作ることを予定するそれを含む。

液体組成物の、例えば、乳剤又は可溶性濃縮物の形態であるそれはほとんど大部分が活性成分の重量で約５ないし約８０％を含み、一方施用が直ちに可能な乳濁液又は溶液は、それらの場合、活性成分の約０．０１ないし約２０％を含む。溶媒の外に、乳剤又は可溶性濃縮物は、必要な場合、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防除剤、着色料又は接着剤のような適当な添加物の約２ないし約５０％を含み得る。施用、例えば植物へのそれに特に適する任意の必要な濃度の乳濁液はこれらの濃縮物から水での希釈により得ることができる。これらの組成物は本発明において使用し得る組成物の範囲に含まれる。乳濁液は油中水又は水中油型の形態とすることができそしてそれらは濃厚な粘稠度を保持し得る。

本発明の液体組成物は通常の農業用途適用の外に土地家屋、戸外又は家内の貯蔵又は作業場所、容器若しくは装置又は滞留水若しくは流水を含む節足動物（又は本発明の化合物によって防除される他の害虫）が発生したか又は発生し易い物質又は場所を処理するために使用し得る。

これらのすべての水性ディスパージョン又は乳液又は噴霧用混合物は、例えば、任意の適当な方法、主として噴霧により、一般にヘクタール当たり約１００ないし約１２００リットルの水準の噴霧用混合物を、但し必要により又は施用方法によりより大量又はより少量（例えば少量又は極めて極少量）を作物に施用することができる。本発明の化合物又は組成物は植生及び特に除去すべき害虫のいる根又は葉に都合よく施用される。本発明の化合物の別の施用方法は溶液灌水、すなわち、潅漑用水への活性成分を含む処方物の添加である。この潅漑は葉の害虫に対するスプリンクラー潅漑とするか又は土壌の又は植物体全体にわたって浸透し効果を発揮する殺虫剤としての土壌潅漑又は地下潅漑とすることができる。

噴霧により施用することができる濃縮した懸濁液は沈着することのない（微粉砕する）そして通常重量で約１０ないし約７５％の活性成分、界面活性剤の約０．５ないし約３０％、チキソトロープ剤の約０．１ないし約１０％、消泡剤、腐食防除剤、安定剤、浸透剤、接着剤のような適当な添加物の約０ないし約３０％及び、担体として、水又は活性成分がその中で溶解性が乏しいか又は不溶性である有機液体を含む安定な液体製造物を作り出すように製造される。ある有機固体又は無機塩を沈着防止を助けるために又は水の凍結防止剤として担体中に溶解させ得る。

水和剤（又は噴霧用粉末）は通常それらが活性成分の重量で約１０ないし約８０％、固体担体の約２０ないし約９０％、湿潤剤の約０ないし約５％、分散剤の約３ないし約１０％及び、必要により、１つ又はより多くの安定剤及び／又は浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色料などの約０ないし約８０％を含むように製造される。これらの水和剤を得るため、活性成分は追加の物質と共に適当な配合機中で十分に混合し、これを多孔質充填剤の上で含浸させそしてミル又は他の適当な粉砕機を使用して粉砕する。これにより湿潤性及び懸濁性の点で有利である水和剤が製造される。それらは水に懸濁して任意の希望する濃度にすることができそしてこの懸濁液は特に観葉植物への施用に極めて有利に使用することができる。

「顆粒水和剤（WG）」（水に容易に分散可能である顆粒）は実質的に水和剤に近似する組成を有する。それらは、湿潤経路（微粉砕した活性成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば重量で１ないし２０％のそれと、又は分散剤又は結合剤の水溶液と共に接触させ、次いで乾燥及び篩別により）によるか、又は乾燥経路（圧縮化に続いて粉砕及び篩別により）によるのいずれかにより水和剤について記述した処方物の顆粒化により製造し得る。

処方した組成物の比率及び濃度は施用の方法又は組成物の性質又はそれらの用途により変動し得る。一般的に云って、節足動物又は植物線虫害虫類を防除するために施用のための組成物は通常本発明の１つ又はより多くの化合物の、又は全活性成分（すなわち、他の節足動物又は植物線虫類に対して有毒な他の物質、相乗剤、微量元素又は安定剤と共に本発明の化合物）の重量で約０．００００１％ないし約９５％、より特定すると約０．０００５％ないし約５０％を含む。使用する実際の組成物及びそれらの施用の比率は農業者、家畜生産者、医療又は獣医従業者、害虫防除作業者又は他のこの技術分野の熟練者により望ましい効果（１つ又は複数）を達成するように選択し得る。

動物、森林、貯蔵産物又は家庭用品に対する局所的な施用のための固体又は液体組成物は通常本発明の１つ又はより多くの化合物の重量で約０．００００５％ないし約９０％、より特定すると約０．００１％ないし約１０％を含む。動物への経口的又は経皮的を含む非経口的に固体又は液体組成物を投与のためには、これらは通常本発明の１つ又はより多くの化合物の重量で約０．１％ないし約９０％を含む。薬物添加飼料は通常本発明の１つ又はより多くの化合物の重量で約０．００１％ないし約３％を含む。飼料と混合する濃縮物又は補足物は通常本発明の１つ又はより多くの化合物の重量で約５％ないし約９０％、好ましくは約５％ないし約５０％を含む。家畜用無機塩塊は通常式（Ｉ）の１つ又はより多くの化合物又は農薬として受け入れられるそれらの塩の重量で約０．１％ないし約１０％を含む。

家畜、家財道具、土地家屋又は戸外場所への施用のための散布剤又は液体組成物は本発明の１つ又はより多くの化合物の、重量で、約０．０００１％ないし約１５％、より特別には約０．００５％ないし約２．０％を含み得る。処理水中の適当な濃度は本発明の１つ又はより多くの化合物の約０．０００１ｐｐｍ及び約２０ｐｐｍの間、より特定すると約０．００１ｐｐｍないし約５．０ｐｐｍであり、そして養殖漁業において適当な露出時間を与えて治療的に使用し得る。食用おとり餌は本発明の１つ又はより多くの化合物の、重量で、約０．０１％ないし約５％、好ましくは約０．０１％ないし約１％を含み得る。

脊椎動物に非経口的、経口的又は経皮的に若しくは他の手段により投与する場合、本発明の化合物の投与量は脊椎動物の種、年齢、又は健康状態に並びに節足動物又は線虫害虫類によるその実際の又は可能性のある発生の性質及び程度に依る。持続的薬物療法のためには、動物の体重ｋｇ当たり約０．１ないし１００ｍｇ、好ましくは約２．０ないし約２０．０ｍｇの１回分用量又は１日当たり動物の体重ｋｇ当たり約０．０１ないし２０．０ｍｇ，好ましくは約０．１ないし約５．０ｍｇの用量が、一般に経口又は非経口投与に適当である。徐放性処方物又は器具の使用により、数カ月に亙って必要とする１日当たり用量を合わせそして１回の機会に動物に投与し得る。

次の組成物 実施例２Ａ−２Ｍは節足動物、特にダニ類若しくは昆虫類、又は植物線虫類に対して使用のための組成物を例証しており、このものは活性成分として製造実施例に記述したそれのような本発明の化合物を含む。実施例２Ａ−２Ｍに記述した組成物はそれぞれ希釈すると圃場での使用に適当な濃度の噴霧用組成物を与えることができる。下記に例示した組成物実施例２Ａ−２Ｍで使用される成分の一般的な化学的記述（これに関連して下記の百分率のすべては重量パーセントである）は次の通りである：すなわち
商品名 化学的記述
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％ w/v 溶液
Solvesso 150 軽質Ｃ₁₀芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO₂ リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成珪酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタンガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化珪素

実施例２Ａ
水溶性濃縮物を次の組成により製造する：
活性成分 ７％
Ethylan BCP １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部分に溶解したEthylan BCP の溶液に活性成分を加熱しながら添加しそして溶解するまで撹拌する。得られる溶液を溶媒の残りで所定量に調製する。

実施例２Ｂ
乳剤（ＥＣ）を次の組成により製造する：
活性成分 ２５％（ｍａｘ）
Soprophor BSU １０％
Arylan CA ５％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Solvesso 150 １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解しそして次にこれに Solvesso 150 を添加して最終液量にする。

実施例２Ｃ
水和剤（ＷＰ）を次の組成により製造する：
活性成分 ４０％
Arylan S ２％
Darvan NO₂ ５％
Celite PF ５３％
成分を混合しそしてハンマーミルで粉砕して５０ミクロンより小さい粒子サイズの粉末にする。

実施例２Ｄ
水性フロアブル処方物を次の組成により製造する：
活性成分 ４０．００％
Ethylan BCP １．００％
Sopropon T-360 ０．２０％
エチレングリコール ５．００％
Rhodigel 230 ０．１５％
水 ５３．６５％
成分を緊密に混合しそしてビーズミル中で３ミクロンより小さい平均粒子サイズが得られるまで粉砕する。

実施例２Ｅ
乳化性懸濁剤を次の組成により製造する：
活性成分 ３０．０％
Ethylan BCP １０．０％
Bentone 38 ０．５％
Solvesso 150 ５９．５％
成分を緊密に混合しそしてビーズミル中で３ミクロンより小さい平均粒子サイズが得られるまで粉砕する。

実施例２Ｆ
水分散性顆粒を次の組成により製造する：
活性成分 ３０％
Darban No 2 １５％
Arylan S ８％
Celite PF ４７％
成分を混合し、流体−エネルギーミルで微粉砕しそして次に回転式造粒機中で水（１０％まで）を噴霧しながら顆粒化する。得られる顆粒を流動床乾燥機中で乾燥させて過剰の水を除く。

実施例２Ｇ
散粉用粉剤は次の組成により製造する：
活性成分 １ないし１０％
タルク超微細粉末 ９９ないし９０％
成分を緊密に混合しそして微細粉末が得られるまで必要あれば更に粉砕する。この粉剤は節足動物発生場所、例えば廃棄物集積場、貯蔵産物若しくは家庭用品に又は節足動物が発生したか、若しくは発生の危険のある家畜に節足動物を防除するために経口食物摂取により施用し得る。節足動物発生の場所へ散粉用粉剤を散布するための適当な手段は機械式送風機、手動振盪器又は家畜自己処理器具を含む。

実施例２Ｈ
食物おとり餌は次の組成により製造する。
活性成分 ０．１ないし１．０％
小麦粉 ８０％
糖密 １９．９ないし１９％
成分を緊密に混合しそして必要によりおとり餌の形に成型する。この食物おとり餌は、節足動物、例えばアリ類、バッタ類、ゴキブリ類又はハエ類が発生している例えば家庭用又は工業用土地家屋、例えば台所、病院又は商店、又は戸外地域のような場所に経口食物摂取により節足動物を防除するために散布し得る。

実施例２Ｉ
溶液処方物は次の組成により製造する：
活性成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
活性成分をジメチルスルホキシドに混合しそして必要により加熱して溶解する。この溶液は節足動物が発生した家畜に注加適用として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２マイクロメーター）を通過する濾過による滅菌後、動物体重１００ｋｇ当たり溶液の１．２ないし１２ｍｌの適用比率で非経口注射により適用し得る。

実施例２Ｊ
水和剤は次の組成により製造する：
活性成分 ５０％
Ethylan BCP ５％
Aerosil ５％
Celite PF ４０％
Ethylan BCP を Aerosil の上に吸着しこれを次に他の成分と混合しそしてハンマーミルで粉砕すると水和剤が得られ、これは水で活性化合物の重量で０．００１％ないし２％の濃度に希釈しそして節足動物、例えば、双翅類幼虫（dipterous larvae）又は植物線虫類による発生場所に噴霧により、又は節足動物が発生したか、又は発生の危険のある家畜に噴霧又は浸すことによるか、又は飲用水による経口投与により節足動物を防除するために使用し得る。

実施例２Ｋ
徐放性ボーラス組成物は必要に基づいて次の成分を変動する百分率で含む顆粒（前述の組成物について記述したそれと同様）から作られる：
活性成分
濃密化剤
徐放剤
結合剤
緊密に混合した成分を顆粒に成型しこれを２又はそれより高い比重を有するボーラスに圧縮する。このものは反芻家畜にその網状第一胃内に滞留させるために経口的に投与して長期間に亙って活性化合物の連続する緩やかな放出を与えて反芻家畜の節足動物による発生を防除することができる。

実施例２Ｌ
顆粒、ペレット、ブリケットなどの形体の徐放性組成物は次の組成により製造することができる：
活性成分 ０．５ないし２５％
塩化ポリビニル ７５ないし９９．５％
ジオクチル フタレート（可塑剤）
成分を混合しそして次に熔融押し出し又は型込めにより適当な形に成型する。これらの組成物は、例えば、滞留水への添加又は除放により害虫を防除するため家畜に取り付けるための首輪又は耳ふさへの組み込みに有用である。

実施例２Ｍ
顆粒水和剤は次の組成により製造する：
活性成分 ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン ５％
アタパルジャイト粘土 ６％
ラウリル硫酸ナトリウム ２％
グリセリン ２％
成分を水と共に４５％スラリーとして混合しそして４ミクロンの粒子サイズまで湿潤粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除く。

農薬としての使用方法
本発明の化合物を使用する下記の代表的な試験方法は本発明の化合物の殺寄生虫及び殺虫活性を測定するために行った。

方法Ａ
クテノセファリデス フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）に対する化合物の浸透性を試験するための選別方法
試験容器にクテノセファリデス フェリスの成虫１０匹を充填した。ガラス円筒の一端をパラフィンで密封しそして試験容器の上端に置いた。次いで試験化合物溶液をウシ血液にピペットで注入しそしてガラス円筒に添加した。処理したクテノセファリデス フェリスをこの人為的なイヌ試験に維持し（血液３７℃、相対湿度４０−６０％；クテノセファリデス フェリス２０−２２℃、相対湿度４０−６０％）そして評価を適用後２４及び４８時間に実施した。活性化合物は５ｐｐｍ又はそれより低い濃度でクテノセファリデス フェリスの少なくとも９０％の防除を生じた。

方法Ｂ
ジアブロチカ ウンデシプンクタータ（Diabrotica undecipunctata）（南部トウモロコシのハムシモドキの幼虫）選別
施用２日前に、トウモロコシの種子を速やかな発芽を引き出すために温暖条件下で水に浸漬した。施用１日前に、ジアブロチカ ウンデシプンクタータの卵をプラスチック製ペトリ皿に置いた和紙製濾紙の半分に移した。後に、発芽したトウモロコシの種子を濾紙の横の湿らせたパッドの上に置いた。試験化合物溶液の２００マイクロリットルの３滴を注意深くピペットで卵の上に注いだ。溶液の残りはトウモロコシの上に置きそして次にペトリ皿を閉じた。ペトリ皿中の処理した卵は温室内に６日間保持した。化合物の効力（未処理対照と比較した死亡卵及び／又は幼虫の百分率）を施用６日後双眼顕微鏡を使用して算定した。活性化合物は１０ｐｐｍの試験濃度でジアブロチカ ウンデシプンクタータの防除の少なくとも９０％を生じた。

方法Ｃ
ネフォテティックス シンシセップス（Nephotettix Cinciceps）（ツマグロヨコバイの一種、稲葉バッタ）選別
８ｃｍの茎長を有する１２の稲植物の葉を処方した試験化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流去した後、このように処理した稲植物をペトリ皿に置きそしてネフォテティックス シンシセップスの約２０匹の幼虫（Ｌ３段階）と共生させた。ペトリ皿を閉じそして次に温室（１日当たり１６時間の採光、２５℃、相対湿度４０−６０％）内に保持した。保持６日後、バッタ幼虫の死亡百分率を測定した。
活性化合物は少なくとも１００ｐｐｍの濃度でネフォテティックス シンシセップスの少なくとも９８％の死亡率を与えた。

方法Ｄ
クテノセファリデス フェリス（ネコノミ）に対する接触活性を試験する選別方法
濾紙上に滴下した試験化合物の溶液を、乾燥させそして濾紙を試験官の中に置きそしてクテノセファリデス フェリスの成虫１０匹を群がらせた。処理したクテノセファリデス フェリスを温室（２６℃、相対湿度８０％）内に保持しそして未処理対照と比較した場合の効力百分率を施用後２４時間及び４８時間に算定した。
活性化合物は１０００ｐｐｍの試験濃度でクテノセファリデス フェリスの少なくとも７０％の接触防除を生じた。

方法Ｅ
リピセファルス サンギニュース（Rhipicephalus sanguineus）（褐色犬ダニ）に対する接触活性を試験する選別方法
濾紙上に滴下した試験化合物の溶液を、乾燥させそして濾紙を試験官の中に置きそしてリピセファルス サンギニュースの幼虫（Ｌ１）２０−３０匹を群がらせそして試験官をクリップで閉じた。処理したリピセファルス サンギニュースを温室（２５℃、相対湿度９０％）内に保持しそして未処理対照と比較した場合の効力百分率を施用後２４時間に算定した。
活性化合物は１０００ｐｐｍの試験濃度でリピセファルス サンギニュースの少なくとも７０％の接触防除を生じた。
次の化合物が上記試験の１つ又はより多くにおいて活性であった：すなわち
１−４９，３−２５，４−８２，４−９３，４−１０１，４−１１４，４−１１５，４−１１７，４−１２１，４−１２８，４−１３６，４−１４４，４−１５２，４−１５３，５−１，６−２，６−４２，７−１，７−１２７。

Claims (16)

1. 式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物
   

   

   又はその農薬上許容しうる塩。
   式中
   Ｒ¹は置換されていないか又は、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、ＳＣＦ₃及びＣＮからなる群から選ばれた１個若しくはそれ以上の基により置換されたアリールであるか；又は、置換されていないか若しくは１個若しくはそれ以上のハロゲンにより置換されたピリジルであり、
   Ｘ及びＹはそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、
   ＷはＣ−ハロゲンであり、
   Ｒ²はハロゲンであり、
   Ｒ³は（Ｃ₁−Ｃ₃）−ハロアルキルであり、
   Ｒ⁶は（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルであり、
   Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルであり、
   ｍは１又は２であり、そして
   ｎは０、１又は２である。
2. Ｒ¹は１個又はそれ以上のＣｌ、Ｆ、メチル又はｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルである請求項１に記載の化合物又はその塩。
3. Ｘ及びＹはそれぞれ独立してＨ又はメチルである請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
4. ＷはＣ−Ｃｌであり、
   Ｒ²はＣｌであり、そして
   Ｒ³はＣＦ₃である、
   請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
5. 式（Ｉａ）において、ＸはＨであり、ｍ及びＲ¹は請求項１で定義した通りであり、ＹはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そして他の記号は請求項１で定義した通りである場合、式（II）
   

   

   （式中Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｗ及びｎは請求項１で定義した通りである）の化合物を式（III）：
   Ｙ−ＮＨ−Ｏ(ＣＨ₂)_mＲ¹ （III）
   （式中Ｒ¹及びｍは請求項１で定義した通りでありそしてＹはＨを除いて請求項１で定義した通りである）の化合物と反応させることを含む、
   請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）の化合物又はその塩の製造方法。
6. 式（Ｉａ）において、ＸはＨであり、ｍ及びＲ¹は請求項１で定義した通りであり、ＹはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そして他の記号は請求項１で定義した通りである場合、式（IV）
   

   

   （式中種々の記号は請求項１で定義した通りである）の化合物を式（Ｖ）
   Ｌ−(ＣＨ₂)_mＲ¹ (Ｖ)
   （式中Ｒ¹及びｍは請求項１で定義した通りであり、そしてＬは脱離基である）の化合物と反応させることを含む
   請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）の化合物又はその塩の製造方法。
7. 式（Ｉａ）において、ＸはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そして他の記号は請求項１で定義した通りである場合、式（VI）
   Ｘ−Ｌ¹ (VI)
   （式中ＸはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そしてＬ¹は脱離基である）の化合物を使用するＸがＨである式（Ｉａ）の対応する化合物のアルキル化を含む
   請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）の化合物又はその塩の製造方法。
8. 式（Ｉａ）において、Ｘ、Ｙ及び他の記号は請求項１で定義した通りである場合、式（VII）
   

   

   （式中種々の記号は請求項１で定義した通りである）の化合物と請求項６で定義した式（Ｖ）の化合物との反応を含む
   請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）の化合物又はその塩の製造方法。
9. 式（Ｉｂ）において、Ｘ及びＹはそれぞれＨであり、そしてｍ、Ｒ¹及び他の記号は請
   求項１で定義した通りである場合、請求項５で定義した式（II）の化合物と、式（VIII）
   ＮＨ₂−Ｏ(ＣＨ₂)_mＲ¹ (VIII)
   （式中Ｒ¹及びｍは請求項１で定義した通りである）の化合物との反応を含む
   請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉｂ）の化合物又はその塩の製造方法。
10. 式（Ｉｂ）において、ＸはＨであり、ＹはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そして他の記号は請求項１で定義した通りである場合、式（IX）
    Ｙ−Ｌ² (IX)
    （式中ＹはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そしてＬ²は脱離基である）の化合物を使用するＹがＨである式（Ｉｂ）の対応する化合物のアルキル化を含む
    請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉｂ）の化合物又はその塩の製造方法。
11. 式（Ｉｂ）において、Ｘ及びＹはＨを除いて請求項１で定義した通りであり、そして他の記号は請求項１で定義した通りである場合、請求項７で定義した式（VI）の化合物を使用するＸがＨである式（Ｉｂ）の対応する化合物のアルキル化を含む
    請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉｂ）の化合物又はその塩の製造方法。
12. 式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びｍは請求項１で定義した通りであり、そしてｎは１又は２である場合、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化することを含む
    請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物又はその塩の製造方法。
13. 農薬上許容しうる希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と共同して、請求項１〜４のいずれか１項で定義した式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物又はその農業上許容しうる塩を含む農薬組成物。
14. 獣医用薬物の製造のための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物若しくはその塩又は請求項１３に記載の組成物の使用。
15. 害虫を防除するための獣医用薬物の製造のための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物若しくはその塩又は請求項１３に記載の組成物の使用。
16. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物若しくはその塩又は請求項１３に記載の組成物の有効量を施用することを含む、害虫そのもの又は害虫が住む若しくは餌を採る場所における害虫の防除方法。